JPH02305886A - 有機薄膜ｅｌ素子 - Google Patents
有機薄膜ｅｌ素子Info
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- JPH02305886A JPH02305886A JP1124202A JP12420289A JPH02305886A JP H02305886 A JPH02305886 A JP H02305886A JP 1124202 A JP1124202 A JP 1124202A JP 12420289 A JP12420289 A JP 12420289A JP H02305886 A JPH02305886 A JP H02305886A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は平面光源やディスプレイに使用される有機薄膜
ＥＬ素子に関するものである。
ＥＬ素子に関するものである。
［従来の技術］
有機物質を原料としたＥＬ（電界発光）素子は、安価な
大面積フルカラー表示素子を実現するものとして注目を
集めている。例えばアントラセンやペリレン等の縮合多
環芳香族系を原料としてＬＢ法や真空蒸着法等で薄膜化
した直流駆動の有機薄１１１ＥＬ素子が製造され、その
発光特性が研究されている。しかし、従来の有機薄膜Ｅ
Ｌ素子は駆動電圧が高く、かつその発光輝度・効率が無
ＩＸＡ薄膜ＥＬ素子のそれと比べて低かった。また、発
光特性の劣化も著しく、実用レベルのものはできなかっ
た。
大面積フルカラー表示素子を実現するものとして注目を
集めている。例えばアントラセンやペリレン等の縮合多
環芳香族系を原料としてＬＢ法や真空蒸着法等で薄膜化
した直流駆動の有機薄１１１ＥＬ素子が製造され、その
発光特性が研究されている。しかし、従来の有機薄膜Ｅ
Ｌ素子は駆動電圧が高く、かつその発光輝度・効率が無
ＩＸＡ薄膜ＥＬ素子のそれと比べて低かった。また、発
光特性の劣化も著しく、実用レベルのものはできなかっ
た。
ところが、最近、有機薄膜を２層構造にした新しいタイ
プの有機薄膜ＥＬ素子が報告され、強い関心を集めてい
る（アプライド・フィジックス・レターズ、５１巻、９
１３ページ、１９８７年参照）。
プの有機薄膜ＥＬ素子が報告され、強い関心を集めてい
る（アプライド・フィジックス・レターズ、５１巻、９
１３ページ、１９８７年参照）。
報告によれば、この有機簿膜ＥＬ素子は、第２図に示す
ように、強い蛍光を発する金属キレート錯体を有機発光
体薄膜層２４に使用し、アミン系材料を正孔伝導性有機
物の正孔注入層２３に使用して２層構造とし、これらを
ＩＴＯ透明電極２２および背面電極２５で挟むことによ
り、明るい緑色発光を得たことが開示されており、６〜
７Ｖの直流電圧印加で数１００ ｃｄ ／ｍ２の輝度を
得ている。また、最大発光効率は１．５１ｎ／Ｗと、実
用レベルに近い性能を持っている。
ように、強い蛍光を発する金属キレート錯体を有機発光
体薄膜層２４に使用し、アミン系材料を正孔伝導性有機
物の正孔注入層２３に使用して２層構造とし、これらを
ＩＴＯ透明電極２２および背面電極２５で挟むことによ
り、明るい緑色発光を得たことが開示されており、６〜
７Ｖの直流電圧印加で数１００ ｃｄ ／ｍ２の輝度を
得ている。また、最大発光効率は１．５１ｎ／Ｗと、実
用レベルに近い性能を持っている。
［発明が解決しようとする課題］
前述したように、有機発光性薄膜と有機物の正孔注入層
とが２層積層した構造を有する新しい有機薄膜ＥＬ素子
は、最大発光輝度が１０００ ｃｄ／ＴｒＬ２上の明る
い緑色発光を示す。、この素子は電流駆動型であるため
に、上記の輝度を得るためには１００ ｍＡ／ｃｍ２以
上の電流を流さなければならない。
とが２層積層した構造を有する新しい有機薄膜ＥＬ素子
は、最大発光輝度が１０００ ｃｄ／ＴｒＬ２上の明る
い緑色発光を示す。、この素子は電流駆動型であるため
に、上記の輝度を得るためには１００ ｍＡ／ｃｍ２以
上の電流を流さなければならない。
しかし従来使用していた有機物の発光体１では、安定し
て充分電流を流すことができなかった。これは通電によ
る発光体層の劣化や、発光体薄膜のモーホロジーの変化
によって電子と正孔が有機発光体層に注入されにくくな
ったためである。
て充分電流を流すことができなかった。これは通電によ
る発光体層の劣化や、発光体薄膜のモーホロジーの変化
によって電子と正孔が有機発光体層に注入されにくくな
ったためである。
本発明は、以上述べたような従来の事情に鑑みでなされ
たもので、素子発光効率が更に向上し、かつ発光輝度の
劣化速度が低下した有機簿膜ＥＬ素子を提供することを
目的とする。
たもので、素子発光効率が更に向上し、かつ発光輝度の
劣化速度が低下した有機簿膜ＥＬ素子を提供することを
目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明は、少なくとも一方が透明な一対の電極 −間に
、有機発光体薄膜層を少なくとも有する有機薄膜ＥＬ素
子において、有機発光体薄膜層の主成分が一般式； （式中、Ｒ＋ 、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一でも異
なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基
、置換アルキル基、置換アリール基、アルコキシル基、
アミン基、アシルアミノ基からなる群から選ばれる基で
ある） で示されるナフタルイミド誘導体であることを特徴とす
る有機薄膜ＥＬ素子、および少なくとも一方が透明な一
対の電極間に、有機発光体薄膜りと有機電荷輸送性薄膜
層とが積層された有機薄膜ＥＬ素子において、有機発光
体薄膜層の主成分か一般式； （式中、Ｒ＋ 、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一でも異
なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基
、置換アルキル基、置換アリール基、アルコキシル基、
アミン基、アシルアミノ基からなる群から選ばれる基で
ある） で示されるナフタルイミド誘導体であることを特徴とす
る有機薄膜Ｅｌ素子でおる。
、有機発光体薄膜層を少なくとも有する有機薄膜ＥＬ素
子において、有機発光体薄膜層の主成分が一般式； （式中、Ｒ＋ 、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一でも異
なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基
、置換アルキル基、置換アリール基、アルコキシル基、
アミン基、アシルアミノ基からなる群から選ばれる基で
ある） で示されるナフタルイミド誘導体であることを特徴とす
る有機薄膜ＥＬ素子、および少なくとも一方が透明な一
対の電極間に、有機発光体薄膜りと有機電荷輸送性薄膜
層とが積層された有機薄膜ＥＬ素子において、有機発光
体薄膜層の主成分か一般式； （式中、Ｒ＋ 、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一でも異
なっていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基
、置換アルキル基、置換アリール基、アルコキシル基、
アミン基、アシルアミノ基からなる群から選ばれる基で
ある） で示されるナフタルイミド誘導体であることを特徴とす
る有機薄膜Ｅｌ素子でおる。
本発明の有機薄膜ＥＬ素子としては、第１図に示すよう
に、透明電極と背面型）画の間に有機発光体薄膜層のみ
を有するものの他、第２図のように有機発光体薄膜層と
有機正孔注入層を有するもの、ざらに第３図のように有
機発光体薄膜層、有機正孔注入層および有機電子注入層
を有する３層構造のものか含まれ、そのいずれも有機発
光体薄膜層としてナフタルイミド誘導体を用いることに
より、きわめて優れた発光効率を有する素子が得られる
。
に、透明電極と背面型）画の間に有機発光体薄膜層のみ
を有するものの他、第２図のように有機発光体薄膜層と
有機正孔注入層を有するもの、ざらに第３図のように有
機発光体薄膜層、有機正孔注入層および有機電子注入層
を有する３層構造のものか含まれ、そのいずれも有機発
光体薄膜層としてナフタルイミド誘導体を用いることに
より、きわめて優れた発光効率を有する素子が得られる
。
持に第２図に示すように、透明でかつ正孔注入電極であ
るＩＴＯ電極２２の上に正孔注入層２３の材料としてｐ
型半導体特性を示す芳香族第三アミン系化合物やフタロ
シアニン系化合物などを用い、ＩＴＯ電極２２からの正
孔注入効率および正孔注入層内の輸送効率を高めること
は更に有効である。
るＩＴＯ電極２２の上に正孔注入層２３の材料としてｐ
型半導体特性を示す芳香族第三アミン系化合物やフタロ
シアニン系化合物などを用い、ＩＴＯ電極２２からの正
孔注入効率および正孔注入層内の輸送効率を高めること
は更に有効である。
なお、透明電極としては、通常用いられるものであれば
いずれでもよく、例えばＩＴＯ以外にはＳｎＯ２二３ｂ
、ＺｎＯ：ｌ！、Ａｕ等が挙げられる。背面電極にはｉ
ｎ、Ｍｑ、ＡＣＩ、ＭＣＩ ：Ａｇ等が使われる。
いずれでもよく、例えばＩＴＯ以外にはＳｎＯ２二３ｂ
、ＺｎＯ：ｌ！、Ａｕ等が挙げられる。背面電極にはｉ
ｎ、Ｍｑ、ＡＣＩ、ＭＣＩ ：Ａｇ等が使われる。
また、本発明に用いられるナフタルイミド誘導体の具体
的な例としては、ナフタルイミド、４−アミノナフタル
イミド、Ｎ−メチル−４−アミノナフタルイミド、Ｎ−
エチル−４−アミノナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４
−アミノナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−アミノ
ナフタルイミド、４−アセチルアミノナフタルイミド、
トメチル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−エ
チル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−プロピ
ル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−メチル−
４−メトキシナフタルイミド、Ｎ−エチル−４−メトキ
シナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４−メトキシナフタ
ルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−メトキシナフタルイミ
ド、Ｎ−メチル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−エ
チル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４
−エトキシナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−エト
キシナフタルイミド等があるが、この限りではない。
的な例としては、ナフタルイミド、４−アミノナフタル
イミド、Ｎ−メチル−４−アミノナフタルイミド、Ｎ−
エチル−４−アミノナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４
−アミノナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−アミノ
ナフタルイミド、４−アセチルアミノナフタルイミド、
トメチル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−エ
チル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−プロピ
ル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−４−アセチルアミノナフタルイミド、Ｎ−メチル−
４−メトキシナフタルイミド、Ｎ−エチル−４−メトキ
シナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４−メトキシナフタ
ルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−メトキシナフタルイミ
ド、Ｎ−メチル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−エ
チル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４
−エトキシナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−エト
キシナフタルイミド等があるが、この限りではない。
本発明による有機薄膜ＥＬ素子は、従来の有は簿膜ＥＬ
素子に比べて発光効率は１．５から２倍改善された。
素子に比べて発光効率は１．５から２倍改善された。
このように、本発明で重要な点は、発光体層に用いる材
料かナフタルイミド誘導体であることを特徴とする有機
薄膜ＥＬ素子であり、発光体重以外の素子を構成する材
料については限定されない。
料かナフタルイミド誘導体であることを特徴とする有機
薄膜ＥＬ素子であり、発光体重以外の素子を構成する材
料については限定されない。
［実施例１
次に、本発明の実施例について詳細に説明する。
有機発光体材料としてナフタルイミド誘導体ＵＦＧ−１
（日本生薬（株）製）を用いた。第２図に示すように、
ガラス基板２１上にＩＴＯ透明電極２．２を形成してか
ら、有機正孔注入層２３として１゜１−ビス（４−Ｎ、
Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロヘキサン薄膜を５
００Ａ、更に本発明によるナフタルイミド誘導体からな
る有機発光体薄膜層２４を１０００人、１Ｏ−７Ｔｏｒ
ｒの真空中で蒸着して形成した。最後に背面金属電極２
５としてｉｎを電子ビーム蒸着法で１５００人形成して
有機薄膜ＥＬ素子を作製した。
（日本生薬（株）製）を用いた。第２図に示すように、
ガラス基板２１上にＩＴＯ透明電極２．２を形成してか
ら、有機正孔注入層２３として１゜１−ビス（４−Ｎ、
Ｎ−ジトリルアミノフェニル）シクロヘキサン薄膜を５
００Ａ、更に本発明によるナフタルイミド誘導体からな
る有機発光体薄膜層２４を１０００人、１Ｏ−７Ｔｏｒ
ｒの真空中で蒸着して形成した。最後に背面金属電極２
５としてｉｎを電子ビーム蒸着法で１５００人形成して
有機薄膜ＥＬ素子を作製した。
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、約
７Ｖの直流電圧の印加で２００ ｃｄ ／７７Ｌ２の明
るい黄色発光が得られ、従来の素子に比へて発光輝度・
効率が１，５から２倍改善された。この有機簿膜ＥＬ素
子を電流密度０．５ｍＡ／ ｃｍ２の状態でエージング
試験をしたところ、輝度半減時間は５００時間以上であ
った。従来の素子では１００から３００時間であった。
７Ｖの直流電圧の印加で２００ ｃｄ ／７７Ｌ２の明
るい黄色発光が得られ、従来の素子に比へて発光輝度・
効率が１，５から２倍改善された。この有機簿膜ＥＬ素
子を電流密度０．５ｍＡ／ ｃｍ２の状態でエージング
試験をしたところ、輝度半減時間は５００時間以上であ
った。従来の素子では１００から３００時間であった。
［発明の効果］
以上説明したように、本発明によれば発光特性および信
頼性が大幅に改善された有機薄膜ＥＬ素子が提供される
。
頼性が大幅に改善された有機薄膜ＥＬ素子が提供される
。
このように、本発明による有機薄膜ＥＬ素子は低電圧駆
動の薄膜発光体としてきわめて有効でおり、その工業的
価値は高い。
動の薄膜発光体としてきわめて有効でおり、その工業的
価値は高い。
第１図から第３図はそれぞれ本発明の有機薄膜ＥＬ素子
の一実施例の概略断面図である。 １１、２１．３１・・・ガラス基板 １２、２２．３２・・・ＩＴＯ透明電恒１４、２４．３
４・・・有機発光体薄膜層１５、２５．３５・・・背面
電極 ２３、３３・・・有機正孔注入層 ３６・・・有機電子注入図
の一実施例の概略断面図である。 １１、２１．３１・・・ガラス基板 １２、２２．３２・・・ＩＴＯ透明電恒１４、２４．３
４・・・有機発光体薄膜層１５、２５．３５・・・背面
電極 ２３、３３・・・有機正孔注入層 ３６・・・有機電子注入図
Claims (2)
- （１）少なくとも一方が透明な一対の電極間に、有機発
光体薄膜層を少なくとも有する有機薄膜ＥＬ素子におい
て、有機発光体薄膜層の主成分が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一でも異な
つていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基、
置換アルキル基、置換アリール基、アルコキシル基、ア
ミノ基、アシルアミノ基からなる群から選ばれる基であ
る） で示されるナフタルイミド誘導体であることを特徴とす
る有機薄膜ＥＬ素子。 - （２）少なくとも一方が透明な一対の電極間に、有機発
光体薄膜層と有機電荷輸送性薄膜層とが積層された有機
薄膜ＥＬ素子において、有機発光体薄膜層の主成分が一
般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３はそれぞれ同一でも異な
つていてもよく、水素原子、アルキル基、アリール基、
置換アルキル基、置換アリール基、アルコキシル基、ア
ミノ基、アシルアミノ基からなる群から選ばれる基であ
る） で示されるナフタルイミド誘導体であることを特徴とす
る有機薄膜ＥＬ素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124202A JPH02305886A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US07/525,398 US5093691A (en) | 1989-05-19 | 1990-05-18 | Organic thin-film el device |
| EP90305462A EP0398764B1 (en) | 1989-05-19 | 1990-05-21 | An organic thin-film el device |
| DE69013393T DE69013393T2 (de) | 1989-05-19 | 1990-05-21 | Organische Dünnschicht-EL-Vorrichtung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124202A JPH02305886A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02305886A true JPH02305886A (ja) | 1990-12-19 |
Family
ID=14879515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1124202A Pending JPH02305886A (ja) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093691A (ja) |
| EP (1) | EP0398764B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02305886A (ja) |
| DE (1) | DE69013393T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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