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JPH0214729A - ポリオキシアルキレン化ポリ―（１―フェニルエチル）フェノールの燐酸エステルを基とする界面活性剤組成物、それらの製造方法及び活性物質の水性分散体を得るためのそれらの使用 - Google Patents

ポリオキシアルキレン化ポリ―（１―フェニルエチル）フェノールの燐酸エステルを基とする界面活性剤組成物、それらの製造方法及び活性物質の水性分散体を得るためのそれらの使用

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JPH0214729A
JPH0214729A JP1112399A JP11239989A JPH0214729A JP H0214729 A JPH0214729 A JP H0214729A JP 1112399 A JP1112399 A JP 1112399A JP 11239989 A JP11239989 A JP 11239989A JP H0214729 A JPH0214729 A JP H0214729A
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JP
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weight
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surfactant composition
active substance
phenylethyl
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Application number
JP1112399A
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JPH0577449B2 (ja
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Yvette Girardeau
イベット・ジラルドー
Georges Ruffo
ジョルジェ・リュフォ
Christian Segaud
クリスティアン・スゴー
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Original Assignee
Rhone Poulenc Chimie SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Chimie SA filed Critical Rhone Poulenc Chimie SA
Publication of JPH0214729A publication Critical patent/JPH0214729A/ja
Publication of JPH0577449B2 publication Critical patent/JPH0577449B2/ja
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    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、ポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フェ
ニルエチル）フェノールの燐酸エステルを基とする界面
活性剤組成物、その製造方法及び固体状又は液状活性物
質の流動セ水性分散体（回流動体（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ
　）と称する）　（これは次いで使用の際に希釈される
）、水和剤又は顆粒（これらは次いで水性分散体状にさ
れる）を得るためのそれらの使用に関する。
［従来の技術］ 回流動体の製造に酸型又は中和型のポリオキシエチレン
化ポリ−（１−フェニルエチル）フェノールの燐酸モノ
エステル及びジエステルを使用することは公知である（
英国特許第２．１１５．２８４号及び独国特許第３．３
０２．６４８号）。
［発明の概要］ 本出願人は、同じ活性物質濃度で「回流動体」の粘度を
低減することを可能にする新規の界面活性剤組成物を見
出した。
［発明の詳細な説明〕 従って、本発明は特に、ポリオキシアルキレン化ポリ−
（１−フェニルエチル）フェノールの燐酸エステルを基
とする界面活性剤組成物に関し、この組成物は、下記の
式Ｉ〜ｍのポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フェニ
ルエチル）フェノールの燐酸モノエステル及びジエステ
ル並びにポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フェニル
エチル）フェノールの混合物から成ることを特徴とする
：（式中、ｍは２又は３であり、 −（ＯＸ）−、はオキシエチレン化及びオキシプロピレ
ン化単位の統計的連続を表わし、 ｎは、基−（ＯＸ）−ｎＯ−ＣＨ−ＣＨｚ−のオキシア
ルキレン化単位の総数が１４〜３５であるような数であ
り、 但し、オキシエチレン化単位の数のオキシプロピレン化
単位の数に対する比は４０　二６０〜７０：３０、好ま
しくは４０　：　６０〜６０　：　４０の範囲であり、 式■及びＨのエステルは酸型又は中和型である）。
各種成分のそれぞれの量は、式■の成分が約０〜７０重
量％、好ましくは５・〜６０重量％、式ＩＩのジエステ
ルの式Ｉのモノエステルに対する重量比がこれらエステ
ルが酸型である場合には０〜１８、好ましくは０．３〜
１５、これらエステルが中和型である場合には０〜３０
、好ましくは０〜１０、さらに好ましくは０．３〜５に
相当する。
特に有利な組成物は、式Ｉ〜ｍにおいてｍが３であり、
ｎが１６であり且つオキシエチレン化単位の数のオキシ
プロピレン化単位の数に対する比が５０　：　５０であ
る成分から形成される。
本発明に従う界面活性剤組成物は、少なくとも１種の式
■のポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フェニルエチ
ル）フェノールを公知の方法に従ってホスフェート化す
ることによって得ることができる。
特に好ましいホスフェート化法は、次の２工程を実施し
て成る： ・ホスフェート化工程：これは、ホスフェート化反応を
開始させるのに充分な量の水を含有する式ＩＩＩのポリ
オキシアルキレン化誘導体から成る激しく攪拌された媒
体中に無水燐酸を連続導入することによって実施される
：反応開始時の温度は約３５〜４０℃であり、この温度
は無水燐酸の導入終了時まで４５℃以下に保たれ、無水
燐酸の総使用量は、ポリオキシアルキレン化誘導体のＰ
ｉｅｓに対するモル比として３±０．３に相当する； ・続いての得られた反応媒体の熟成工程：これは激しい
攪拌下で４０〜６０℃の温度において実施される。
ポリオキシアルキレン化誘導体中に存在させる水の量は
ホスフェート化反応を開始させるのにちょうど必要な量
であり、反応を維持するには反応の際に生成する水で充
分である。水の使用量は一般にポリオキシアルキレン化
誘導体１モルにつき約０．００２５〜０．０５モルであ
る。
ホスフェート化工程の際に保たれる温度は、激しく撹拌
するのに充分に低い粘度を有する媒体を得るのに充分で
なければならないが、４５℃を越えてはならない。熟成
工程の際の温度は４０〜６０℃の範囲に保たれなければ
ならない。
全ホスフェート化操作は大気圧下で実施することができ
、第１の工程は１〜６時間、第２の工程は３０分間〜２
時間続けることができる。
本発明はまた、式■の燐酸モノエステル、式Ｈの燐酸ジ
エステル及び式■の非イオン系化合物の少なくとも１種
の混合物の基礎界面活性剤組成物の酸官能基を中和する
ことによって得られる界面活性剤にも関する。
この酸官能基の中和操作は、少なくとも７、般的には約
７．５〜８のｐＨを有する組成物を得るのに充分な量の
塩基によって実施することができる。
用いることのできる塩基は水酸化アルカリ（ソーダ、苛
性カリ溶液等）及びアミンｌ’ｌ（ジェタノールアミン
、トリエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−メチルシク
ロヘキシルアミン等）である。
この操作は発熱性であるので、媒体が６０℃を越えない
ような温度において激しい撹拌下で実施される。この操
作は工業的には約４５℃の温度において実施され、一般
的には約１５〜４５分間続けられる。
用いられる式■のポリオキシアルキレン化ポリ−（１−
フェニルエチル）フェノールは、公知の方法に従って、
ポリ＝（１−フェニルエチル）フェノールにモノエチレ
ングリコール及びモノプロピレングリコールを同時に添
加し、最後にモノエチレングリコール１モルを添加する
ことによって得ることができ、モノエチレングリコール
及びモノプロピレングリコールのそれぞれの量は、前に
選択されたオキシエチレン化単位の数のオキシプロピレ
ン単位の数に対する比によって決定される。この操作は
一般に１４０〜１８０℃において２０〜４０分間、最終
生成物を基として０．５〜１５重量％の触媒としてのソ
ーダのようなアルカリ塩基の存在下で続けられ、モノア
ルキレングリコール及びポリ−（ｌ−フェニルエチル）
フェノールの量は化学量論的量である。
本発明に従う界面活性剤組成物は特に、水中に不溶性又
は難溶性で、しかし使用の際に懸濁状にする必要のある
活性物質を配合するのに適している。
前述のよう・に、活性物質は周囲温度（通常１５〜２５
℃）において水中に不溶性又は難溶性でなければならな
い。用語「難溶性」とは、溶解度１重量％未満を意味す
る。
本発明に従って配合することのできる活性物質は、顔料
及び増量剤、染料、蛍光増白剤又は青味剤並びにプラス
チック材料、塗料、紡織繊維、コンクリート、化粧品、
Ｘ薬品等のような多くの産業における各種添加剤である
。
本発明の最適な利用分野は植物用薬品、より特定的には
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤及びそれらの種々の組合せ物
、除草剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤、誘引剤、忌避
剤並びに殺鼠剤のような活性物質の配合物である。
本発明に好適な殺虫剤の例は、下記の群に属するもので
ある： ・有機ハロゲン類又は塩素類； ・カルビノール類； ・有機燐化合物； ・スルホン類及びスルホネート類； ・カルバメート類； ・ベンゾイル尿素類； ・合成ピレスリノイド類。
本発明において用いることのできる殺菌剤は、下記から
選択することができる： ・カルバメート類； ・ベンゼン誘導体； ・フェノール誘導体； ・キノン類； ・ジカルボキシミド類； ・アミン類及びアミド類； ・ジアジン類； ・スルファミド及び硫黄誘導体； ・グアニジン類； ・複素環式化合物； ・亜燐酸モノエチル金属類； ・有機錫化合物。
除草特性を有する化学物質は、下記の化合物群に属する
ものである： ・フェノール化合物； ・カルバメート類； ・置換尿素類； ・ジアジン類； トリアジン類； アミド類； ・第４級アンモニウム類； ・ベンゾニトリル類； ・トルイジン類； ・トリアゾール類、等。
本発明に従う界面活性剤組成物の特に有用な用途は、「
回流動体」と称される、少なくとも１種の固体状活性物
質の流動性水性分散体の形状の配合物にある６選択され
る活性物質は６５℃以上、好ましくは１００℃以上の融
点を有し、そして加水分解に対して敏感であってはなら
ない。
水性媒体において、この分散体は次のものを含有する： ・少なくとも１種の固体状活性物質、 ・この種の用途のための慣用の１種以上の他の陰イオン
又は非イオン系界面活性剤を随意に含有する本発明に従
う界面活性剤組成物、 ・少な（とも１種のゲル化防止剤、 ・随意としての湿潤剤、 ・随意としての増粘剤、 ・各種補助剤。
本発明に従う界面活性剤組成物は湿潤力を有するので、
湿潤剤を存在させることは不可欠ではない。しかしなが
ら、湿潤剤を存在させることが望まれる場合、これは下
記のものから選択することができる： ・アルカリ金属石鹸、例えば０８〜Ｃ２４の飽和又は不
飽和脂肪酸のカリウム又はナトリウム塩、ナトリウムＮ
−ラウリルサルコシネート及びナトリウムＮ−アシルサ
ルコシネート； ・スルホン酸アルカリ、例えばナトリウムのジエチルへ
キシルスルホスクシネート型のアルキルスルホネート類
；ナトリウム、ジェタノールアミン、トリエタノールア
ミン又はＮ−メチルシクロヘキシルアミンのノニル−又
はドデシルベンゼンスルホン酸塩型のアルキルベンゼン
スルホン酸塩類；アルキルナフタリンスルホン酸アルカ
リ：及びＮ−アルキルラウリン酸アルカリ　　； ・硫酸塩及びサルフェート化化合物、例えばラウリル硫
酸ナトリウム型のアルキル硫酸アルカリ、ポリオキシエ
チレン化且つサルフェート化脂肪族アルコール並びにポ
リオキシエチレン化且つサルフェート化アルキルフェノ
ール。
ゲル化防止剤は分散体の貯蔵中に場合によって起こる結
晶形成の防止を目的とする。エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、グリセロール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、尿素等のような慣用のゲル化防止剤を使用すること
ができる。
増粘剤は活性物質を懸濁状に保つため及び貯蔵中の沈降
を防止するために好ましく用いられる。
キサンタンゴムタイプの多糖類、アルギン酸塩、カルボ
キシル化又はヒドロキシル化メチルセルロース、合成巨
大分子（例えばポリアクリレート、ポリマレエート、ポ
リビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリビ
ニルアルコール）のような水溶性又は水中で膨潤し得る
有機増粘剤を使用することができる。また、ベントナイ
ト、シリカ等のような無機増粘剤を使用することもでき
る。
用いることのできる補助用添加剤は、消泡剤（例えばポ
リシロキサン）、酸化、紫外線又はｐＨ変化についての
保護剤、染料、殺細菌剤、植物への処理混合物の付着性
を改質するための補助剤等である。
分散体の各種成分の重量割合は一般に下記の通りである
： ・水１０〜８９％ ・活性物質１０〜６５％ ・本発明に従う界面活性剤組成物０．２〜２０％・ゲル
化防止剤０．８〜２０％ ・湿潤剤０〜１０％ ・増粘剤０〜５％。
これら水性分散体は公知の方法で、例えばゲル化防止剤
及び水中に界面活性剤組成物を溶解させ、次いで激しい
撹拌下でこの溶液中に活性物質を分散させ、約１〜Ｌｏ
ｔＬの粒子寸法が得られるまで粉砕し、次いでガス抜き
することによって得ることができる。
こうして得られた分肢体は非常に良好な貯蔵安定性、高
い活性物質含有率、低い粘度並びに使用用量で水中に分
散させた場合及び使用期間中の良好な安定性を有する。
本発明に従う界面活性剤組成物の第２の用途は、少な（
とも１種の活性物質の微細顆粒の形の配合物にある。
活性物質が流体状である場合には、これを珪酸カルシウ
ム、沈降シリカのような高い吸収力を有する粉末状担体
（例えばＲＨＯＭＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ社製のＺＥＯＳＩ
Ｌ　３９　Ａ　）上に乾燥粉末を得るのに充分な量で吸
収させることができる。
本発明に従って製造される微細顆粒は、・少なくとも１
種の活性物質 ・この種の特定用途のための慣用の１種以上の他の界面
活性剤を随意に含有する本発明に従う界面活性剤組成物 ・結合剤 ・随意としての湿潤剤 ・随意としての充填剤 ・随意としての崩壊剤 ・随意としての補助用物質 を含有する。
各種成分の重量割合は一般に下記の通りであ活性物質１
０〜９５％ 本発明に従う界面活性剤組成物３〜１０％結合剤２〜１
０％ 充填剤０〜７５％ 湿潤剤０〜５％ 崩壊剤０〜５％。
下記の結合剤を用いることができる： ・不飽和カルボン酸とα−オレフィン化合物及び（又は
）ビニル化合物とから得られるコポリマー、例えば無水
マレイン酸−ジイソブチレンコポリマー（ＲＨＯＭＥ−
ＰＯＵＬＥＮＣ社又はＧＥＲＯＮＡＺＺＯ社より商品名
ｒｓＯＰＲＯＰＯＮ　Ｔ　３６　Ｊ、ｒ　５ＯＰＲＯＰ
ＯＮ　Ｔ３６Ｋ」又はｒＧＥＲＯＰＯＮ　ＴＡ　７２　
Ｊの下で市販）；・ポリアクリル酸のようなカルボン酸
コポリマー（ＲＨＯＭＥ−ＰＯＬＩＬＥＮＣ社より商品
名ｒ　ＤＩＳＰＥＲＳＡＮＴＤＧ又はＤＡ　Ｊの下で市
販）； ・ポリナフタリンスルホネート、ポリアルキルナフタリ
ンスルホネート（ＲＨＯＭＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ社より商
品名ｒｓＵＰＲＡＧＩＬ　ＮＳ　９０Ｊ若しくはｒ　Ｓ
ＵＰＲＡＧＩＬＭＮＳ　９０Ｊの下で又はＧＥＲＯＮＡ
ＺＺＯ社より商品名ｒＧＥＲＯＰＯＮ　ＲＭ　２１０Ｊ
の下で市販）。
本発明に従う界面活性剤と一緒に存在させることのでき
る界面活性剤の中では、脂肪族アルコールのポリオキシ
エチレン化及び（又は）ポリオキシプロピレン化誘導体
並びに随意にポリオキシエチレン化された脂肪酸アミド
を挙げることができる。
随意に用いることのできる湿潤剤は、前記した通りであ
る。
用いることのできる充填剤の中では、カオリン、アクパ
ルジャイト、ベントナイト、白亜、タルク等のような破
砕又は粉砕された天然不活性物質又は沈降若しくは燃焼
シリカ、炭酸カルシウム等のような合成物質を挙げるこ
とができる。
崩壊剤は活性物質の放出を補助する働きをし、これはベ
ントナイト、とうもろこし澱粉又は高溶解性無機塩（例
えば重炭酸ナトリウム、塩化ナトリウム）等から成るこ
とができる。
補助用物質は特に次のものである： ・消泡剤、例えばポリシロキサン ・凝集防止剤、例えば沈降シリカ ・帯電防止剤、例えば塩化リチウム、トリデシル燐酸カ
リウム塩 ・酸化、紫外線又はｐＨ変化保護剤 ・各種添加剤、例えば処理混合物の植物への付着性を改
質するための補助剤。
前記顆粒は、公知の造粒又は凝集法に従って、例えば流
動床中で、活性物質の融点がそれを許容するならばター
ンテーブル上で噴霧することによって、押出することに
よって等の方法で製造することができる。
得られる顆粒の寸法は用いられる造粒法に応じて１００
〜５００μ、又は０．１〜２　ｍ　ｍの範囲で変化し得
る。
こうして得られる顆粒は下記の特性を示す：・水中での
非常に良好な分散性、 ・粉塵の形成のない良好な取扱い耐性、・高い活性物質
含有率、 ・良好な物理化学的安定性、及び ・良好な流動性。
本発明に従う界面活性剤組成物の他の用途は、前記活性
物質の水和剤としての配合物にこれを使用することであ
る。
本発明に従う水和剤は一般に、 ・少なくとも１種の活性物質、 ・少なくとも１種の本発明に従う界面活性剤組成物、 ・随意としての充填剤、及び ・随意としての補助用物質 から構成される。
前記の活性物質は固体状又は液状である。
固体状活性物質は、大抵の場合、所望の粒子寸法（粒子
の９５重量％が２０μｍ以下の見掛は直径を有し且つ平
均粒径２〜１０μｍであるような寸法）にするために破
砕又は粉砕する。平均粒径は１粒子の５０重１％が平均
粒径より大きい又は小さい直径を有するような粒径と定
義される。
粉砕方法の選択については、融点を考慮しなければなら
ない。低融点（１５０℃未満）の活性物質の場合には、
圧縮空気粉砕が好ましい。また、この融点は、可能な活
性物質濃度にも影響を及ぼし、この濃度は融点と共に増
大し得る。
活性物質が液状である場合には、固体にするためにこれ
を粉末状担体に吸収させることができる。
乾燥粉末を得るのに充分な量の、高い吸収力を有する沈
降シリカ（例えばＲＨＯＭＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ社製のＺ
ＥＯＳＩＬ　３９Ａ）　、又は珪酸カルシウムを用いる
のが好ましい。
充填剤は、活性物質及び本発明に従う界面活性組成物が
液状である場合にはそれらの担体として、又は、活性物
質の希釈剤としての作用することのできる不活性化合物
である。この充填剤は、カオリン、アタパルジャイト、
ベントナイト、白亜、タルクのような粉砕された天然物
質又は沈降若しくは燃焼シリカ、炭酸カルシウム等のよ
うな合成物質である。
充填剤を選択する際には、下記の特性を考慮に入れなけ
ればならない： ・粉末度二二の特性は懸濁物含有率及び流動性に非常に
大きな影響を持つ； ・ｐＨ：充填剤のｐＨが活性物質に適合することは重要
であり、活性物質の安定性はこのファクターに依存する
ことがよくある； ・遊離の水の含有率ニ一般にこの含有率はできる限り低
いのが望ましく、活性物質の劣化は一般に水の存在によ
って促進される； ・凝集防止特性：これは、水和剤が高温度である場合又
は水和剤が低融点の活性物質から得られた場合に特に重
要である； ・価格：このファクターの重要性は、配合物中の活性物
質の濃度が低いほど明らかに太き（なる。
用いることのできる補助用物質は、前記の消泡剤、凝集
防止剤、帯電防止剤、保護剤及び各種添加剤である。
特に疎水性の活性物質の場合には、前記のタイプの湿潤
剤を添加することが推奨される。
上記の各種成分は水和剤中で次の割合で用いることがで
きる： ・活性物質１０〜９０％ ・本発明に従う界面活性剤組成物０．５〜２０％・充填
剤９．５〜７５％ ・湿潤剤０〜５％ ・補助用物質０〜５％。
この水和剤の製造方法は、活性物質が固体であるか液体
であるかによって異なる。
活性物質が固体である場合には、これを本発明に従う界
面活性剤組成物及び湿潤剤のような他の成分と混合する
。これら他の成分が液体である場合には、これらを吸収
性充填剤に前もって吸収させる。
この混合物には、希釈用充填剤及び随意としての補助用
物質を添加することができる。各種成分は同時に又は引
き続いて添加することができ、その順序は重要ではない
。
混合時間は用いられる装置に依存し、均質混合物が得ら
れるように当業者が容易に決定できる。
混合操作は、公知の粉末ミキサー、例えばドラム型の自
由落下ミキサー、水平又は縦形スクリューミキサー及び
遊星型ミキサー中で実施することができる。
活性物質が液体である場合には、吸収用充填剤上にこれ
を噴霧する。周囲温度において活性物質の粘度が高い場
合には、活性物質を僅かに加熱するのが有用であろう。
次いで、界面活性剤組成物及び湿潤剤を活性物質と共に
同時に添加する。また、希釈用充填剤及び随意としての
補助用物質を添加することもできる。均質になるまで混
合を続ける。
本発明に従う組成物を用いて得られる水和剤は、優れた
貯蔵安定性を有する。
［実施例］ 以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、こ
れを何ら限定しない。
例」。
に　　　　　　　の　　　　　　　　　　　　　の強力
な螺旋型撹拌系、冷却系及び加熱系を備えた反応器内に
、式■のポリオキシアルキレン誘導体３１モル部を導入
する。温度を３７℃に上げ１次いで連続的に激しく撹拌
しながらＰ、０．１モル部を一定流量で導入する１反応
が発熱性なので、ＰＪｓの導入（これは約７５分間続け
られる）終了まで冷却することによって媒体の温度を４
３±１℃に保つ。
Ｐ２Ｏ，添加が終了したら、撹拌を続けながら同じ温度
において反応を３０分間続けさせる（熟成工程）。
こうして得られた生成物を電位差分析する。ジエステル
含有率及びモノエステル含有率を測定することができ、
残部は主として式■の誘導体から成る。
皿ユ 例１において得られた生成物を媒質のｐＨが約８になる
までトリエタノールアミン又は３０％苛性カリ溶液で中
和する。この操作の際に、温度が４５℃を越えないよう
に、冷却を調節する。
表においてエステルレベルは、酸型、即ち中和前のもの
で表わされる。
匠ユ 「口Ｉ　　　の・ 本発明に従う界面活性剤組成物３０部をモノエチレング
リコール７０部中に溶解させ、次いでＲＨＯＭＥ−ＰＯ
ＵＬＥＮＣ社製の消泡剤４１６／ＲＯ，３部及び水３９
３部を添加する。撹拌しながら、活性物質４００部をゆ
っくり添加する。均質混合物を得るために撹拌を約３分
間続ける。
これによって予備分散体が得られ、次いでこれをＥＩＧ
ＥＲＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ社製のｒＭｉｎｉ　Ｍｏｔ
ｏｒ　ＭｉｌｌＪ中で粉砕する。この粉砕室には直径１
ｍｍのガラス球が充填され、速度は４０００　ｒｐａ＋
である。直径２〜６μの粒子を得るために粉砕を約４分
間続ける。
得られた混合物を３〜４時間放置する（存在する気泡及
びフオームを除去するため）。
得られた「回流動体」を、 ・ＦＯＲＤ区分Ｎ０８４の稠度測定（ｃＦ４）−Ｃ０Ｎ
ＴＲＡＶＥＳ社製（７）　Ｒ）ＩＥＯＭＡＴ　３０を用
いた流動性検査及びＢＩＮＧＨＡＭ塑性粘度測定（ｖ６
）（”Ｉｎ１ｔｉａｔｉｏｎ　ａ　ｌａ　Ｒｈｅｏｌｏ
ｇｉｅ’　−Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｅｔ　Ｄｏｃｕｍｅｎ
ｔａｔｉｏｎ　Ｌａｖｏｉｓｉｅｒ、第５５〜５６頁） によって検査した。
鮭土ニュ 例３の操作方法を用いて、活性成分としてアトラジン（
クロルエチルアミノブチルアミノ−Ｓ　−トリアジン、
界面活性剤組成物として例２の操作方法に従ってポリオ
キシアルキレン化トリー（１−フェニルエチル）フェノ
ールから製造した組成物（そのオキシエチレン単位（Ｏ
Ｅ）及びオキシプロピレン単位（ＯＰ）の合計量並びに
ＯＥｌｏ　Ｐの割合を表Ｉに示す）を含有する回流動体
を調製した。得られた回流動体の特性を表Ｉに示す。
匠エユ アトラジンをジウロン（ジクロルフエニルジメチル尿素
）に置き換えて、例４に記載の操作を繰り返した。得ら
れた回流動体の特性を表Ｉに示す。
例」−１ アトラジンをカルバリル（Ｎ−メチルカルバミン酸ナフ
チル）に置き換え、酸型の（即ち例１の操作方法に従っ
て調製された）中和されていない界面活性剤組成物を用
いて、例４に記載の操作を繰り返した。得られた回流動
体の特性を表Ｉに示す。
皿ユ」し＝１４ 界面活性剤組成物を例２の操作方法に従って次式： のポリオキシアルキレン化トリ（フェニルエチル）フェ
ノールから調製された組成物に置き換えて、例４〜６に
記載の操作を繰り返した。得られた回流動体の特性を表
Ｈに示す。
鯉上玉 界面活性剤組成物を同量のＲＨＯＭＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ
社より市販の５ＯＰＲＯＰＨＯＲＦＬ　　（１６個のＯ
Ｅを含有するポリオキシエチレン化トリー（ｌ−フェニ
ルエチル）フェノールの燐酸モノエステル及びジエステ
ルを基とする中和型の混合物から成る）に置き換えて、
例４に記載の操作を繰り返した。得られた回流動体の特
性を表Ｈに示す。
鉱工亙 界面活性剤組成物を同量のＲＨＯＮＥ−ＰＯＵＬＥＮＣ
社より市販の５ＯＰＲＯＰＨＯＲ３Ｄ　３３　（１６個
のＯＥを含有するポリオキシエチレン化トリー（１−フ
ェニルエチル）フェノールの燐酸モノエステル及びジエ
ステルを基とする酸型の混合物から成る）に置き換えて
、例１１に記載の操作を繰り返した。得られた回流動体
の特性を表Ｈに示す。
匠上ｌ 界面活性剤組成物を例２の操作方法に従って次式： のポリオキシアルキレン化ノニルフェノールから調製さ
れた組成物に置き換えて、例４に記載の操作を繰り返し
た。得られた回流動体の特性を表Ｈに示す。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I 〜III： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｍは２又は３であり、 ■ＯＸ■＿ｎはオキシエチレン化及びオキシプロピレン
    化単位の統計的連続を表わし、 ｎは、基■ＯＸ■＿ｎＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−のオキ
    シアルキレン化単位の総数が１４〜３５であるような数
    であり、 但し、オキシエチレン化単位の数のオキシプロピレン化
    単位の数に対する比は４０：６０〜７０：３０の範囲で
    あり、 式 I 及びIIのエステルは酸型又は中和型である） のポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フェニルエチル
    ）フェノールの燐酸モノエステル及びジエステル並びに
    ポリオキシアルキレン化ポリ−（１−フェニルエチル）
    フェノールの混合物から成ることを特徴とする、ポリオ
    キシアルキレン化ポリ−（１−フェニルエチル）フェノ
    ールの燐酸エステルを基とする界面活性剤組成物。
  2. （２）オキシエチレン化単位の数のオキシプロピレン化
    単位の数に対する比が４０：６０〜６０：４０の範囲で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の界面
    活性剤組成物。
  3. （３）各種成分のそれぞれの量が、 ・式IIIの成分が約０〜７０重量％、 ・式IIのジエステルの式 I のモノエステルに対する重
    量比がこれらエステルが酸型である場合には０〜１８、
    これらエステルが中和型である場合には０〜３０ に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１又は２
    項記載の界面活性剤組成物。
  4. （４）ｍが３であり、ｎが１６であり且つオキシエチレ
    ン化単位の数のオキシプロピレン化単位の数に対する比
    が５０：５０であることを特徴とする特許請求の範囲第
    １〜３項のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｍは２又は３であり、 ■ＯＸ■＿ｎはオキシエチレン化及びオキシプロピレン
    化単位の統計的連続を表わし、 ｎは、基■ＯＸ■＿ｎＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３−のオキ
    シアルキレン化単位の総数が１４〜３５であるような数
    であり、 但し、オキシエチレン化単位の数のオキシプロピレン化
    単位の数に対する比は４０：６０〜７０：３０の範囲で
    ある） の少なくとも１種のポリオキシアルキレン化ポリ−（１
    −フェニルエチル）フェノールをホスフェート化するこ
    とによる界面活性剤組成物の製造方法。
  6. （６）オキシエチレン化単位の数のオキシプロピレン化
    単位の数に対する比が４０：６０〜６０：４０の範囲で
    あることを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の方法
    。
  7. （７）ｍが３であり、ｎが１６であり且つオキシエチレ
    ン化単位の数のオキシプロピレン化単位の数に対する比
    が５０：５０であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ５又は６項記載の方法。
  8. （８）ホスフェート化操作が次の２工程： ・ホスフェート化工程：これは、ホスフェート化反応を
    開始させるのに充分な量の水を含有する式IIIのポリオ
    キシアルキレン化誘導体から成る激しく撹拌された媒体
    中に無水燐酸を連続導入することによって実施される：
    反応開始時の温度は約３５〜４０℃であり、この温度は
    無水燐酸の導入終了時まで４５℃以下に保たれ、無水燐
    酸の総使用量は、ポリオキシアルキレン化誘導体のＰ＿
    ２Ｏ＿３に対するモル比として３±０．３に相当する；
    ・続いての得られた反応媒体の熟成工程：これは激しい
    撹拌下で４０〜６０℃の温度において実施される： で実施されることを特徴とする特許請求の範囲第５〜７
    項のいずれかに記載の方法。
  9. （９）水不溶性の植物衛生活性物質と特許請求の範囲第
    １〜４項のいずれかに記載の界面活性剤組成物とを含有
    する配合物。
  10. （１０）水不溶性の植物衛生活性物質の流動性水性分散
    体の形にある特許請求の範囲第９項記載の配合物。
  11. （１１）・水１０〜８９重量％ ・活性物質１０〜６５重量％ ・特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の界面活
    性剤組成物０．２〜２０重量％ ・ゲル化防止剤０．８〜２０重量％ ・湿潤剤０〜１０重量％ ・増粘剤０〜５重量％ から成る、水不溶性の植物衛生物質の流動性水性分散体
    。
  12. （１２）植物衛生活性物質の顆粒の形にある特許請求の
    範囲第９項記載の配合物。
  13. （１３）・植物衛生活性物質１０〜９５重量％・特許請
    求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の界面活性剤組成
    物３〜１０重量％ ・結合剤２〜１０重量％ ・充填剤０〜７５重量％ ・湿潤剤０〜５重量％ ・崩壊剤０〜５重量％ より成る顆粒。
  14. （１４）植物衛生活性物質の水和剤の形にある特許請求
    の範囲第９項記載の配合物。
  15. （１５）・植物衛生活性物質１０〜９０重量％・特許請
    求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の界面活性剤組成
    物０．５〜２０重量％ ・充填剤９．５〜７５重量％ ・湿潤剤０〜５重量％ ・補助用物質０〜５重量％ から成る水和剤。
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