JPH02146044A - 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パターンの形成方法 - Google Patents
電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パターンの形成方法Info
- Publication number
- JPH02146044A JPH02146044A JP63298335A JP29833588A JPH02146044A JP H02146044 A JPH02146044 A JP H02146044A JP 63298335 A JP63298335 A JP 63298335A JP 29833588 A JP29833588 A JP 29833588A JP H02146044 A JPH02146044 A JP H02146044A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cresol
- electron beam
- weight
- resist
- xylenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
- Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/128—Radiation-activated cross-linking agent containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/143—Electron beam
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な電子線レジスト組成物に及びそれを用
いた微細パターンの形成方法１こ関するものである。さ
らに詳しくいえば、本発明は、特に画像コントラスト及
び断面形状に優れたレジストパターンを形成しうるとと
もに、有機アルカリ水溶液により現像可能で、スカムの
発生がなく、かつレジスト液の保存安定性にも優れてい
て、例えばトランジスター、ｌｃ：、 ＬＳＩ、超ＬＳ
Ｉなどの半導体デバイスの製造に好適に用いられる電子
線レジスト組成物、及びそれを用いて効率よく微細パタ
ーンを形成する方法に関するものである。
いた微細パターンの形成方法１こ関するものである。さ
らに詳しくいえば、本発明は、特に画像コントラスト及
び断面形状に優れたレジストパターンを形成しうるとと
もに、有機アルカリ水溶液により現像可能で、スカムの
発生がなく、かつレジスト液の保存安定性にも優れてい
て、例えばトランジスター、ｌｃ：、 ＬＳＩ、超ＬＳ
Ｉなどの半導体デバイスの製造に好適に用いられる電子
線レジスト組成物、及びそれを用いて効率よく微細パタ
ーンを形成する方法に関するものである。
従来の技術
トランジスター、１０％ＬＳＩ、超ＬＳＩなどの半導体
デバイスは、通常リソグラフィー法、すなわちシリコン
ウェハーのような基板上に積層した感光性樹脂膜に所要
のパターニング用マスクを介して光線を照射し、現像及
びリンス処理を施すことによって、レジストパターンを
形成したのち、選択的に基板をエツチング又は不純物拡
散処理するという操作を数回ないし数１０回繰り返して
基板上に回路を形成する方法によって製造されている。
デバイスは、通常リソグラフィー法、すなわちシリコン
ウェハーのような基板上に積層した感光性樹脂膜に所要
のパターニング用マスクを介して光線を照射し、現像及
びリンス処理を施すことによって、レジストパターンを
形成したのち、選択的に基板をエツチング又は不純物拡
散処理するという操作を数回ないし数１０回繰り返して
基板上に回路を形成する方法によって製造されている。
ところで、半導体工業における近年の加工寸法の微細化
は著しく、半導体メモリーの集積度は１６ＶＤＲＡＭ、
６４）ＪＤＲＡＩＪ、 ２５６ＭＤＲＡＩＪ、 ｌ
ＧＤＲＡＭと発展することが予想され、これに伴い、加
工寸法をより微細化するために、レジスト材料や縮小投
影露光装置などの改良が多く提案されている。
は著しく、半導体メモリーの集積度は１６ＶＤＲＡＭ、
６４）ＪＤＲＡＩＪ、 ２５６ＭＤＲＡＩＪ、 ｌ
ＧＤＲＡＭと発展することが予想され、これに伴い、加
工寸法をより微細化するために、レジスト材料や縮小投
影露光装置などの改良が多く提案されている。
例えば、ノボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物
とからなる改良されたポジ型ホトレジストと縮小投影露
光装置とを組み合わせることによ’）、０．４〜０．５
μ肩幅のレジストパターンが得られるようになってきた
。しかしながら、このような組み合わせによってもそれ
以下の加工寸法を達成することは困難であった。
とからなる改良されたポジ型ホトレジストと縮小投影露
光装置とを組み合わせることによ’）、０．４〜０．５
μ肩幅のレジストパターンが得られるようになってきた
。しかしながら、このような組み合わせによってもそれ
以下の加工寸法を達成することは困難であった。
他方、近年半導体デバイスとして特別仕様のＡＳＩＣ（
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ５ｐｅｃｉｆｉｃ １．ｃ）
の需要が増加しており、このような特別仕様で少量しか
必要としないＡＳＩＣを作製するためにマスクを用意す
るのは手間と時間がかかり、製品の納期短縮ができず、
経済的でないため、マスクを用いることなく、シリコン
ウェハー上に直接電子線レジスト膜を形成し、レジスト
パターンを直接描画する方法が研究されている。しかし
ながら、この方法においては、プロセス上比較的容易に
０．５μｍ以下のレジストパターンをシリコンウェハー
上に形成することができるものの、電子線のスポットを
０．５μｍ以下に絞って直接描画する必要があり、また
、この方法に用いられるレジスト材料には隣接するレジ
ストパターン同士が接合しないようにするため、画像コ
ントラストが良好、すなわち、電子線照射部と非照射部
との現像液に対する溶解度差が大きく、かつ断面形状に
優れていなくてはならないなどの特性が厳しく要求され
る。
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ５ｐｅｃｉｆｉｃ １．ｃ）
の需要が増加しており、このような特別仕様で少量しか
必要としないＡＳＩＣを作製するためにマスクを用意す
るのは手間と時間がかかり、製品の納期短縮ができず、
経済的でないため、マスクを用いることなく、シリコン
ウェハー上に直接電子線レジスト膜を形成し、レジスト
パターンを直接描画する方法が研究されている。しかし
ながら、この方法においては、プロセス上比較的容易に
０．５μｍ以下のレジストパターンをシリコンウェハー
上に形成することができるものの、電子線のスポットを
０．５μｍ以下に絞って直接描画する必要があり、また
、この方法に用いられるレジスト材料には隣接するレジ
ストパターン同士が接合しないようにするため、画像コ
ントラストが良好、すなわち、電子線照射部と非照射部
との現像液に対する溶解度差が大きく、かつ断面形状に
優れていなくてはならないなどの特性が厳しく要求され
る。
一方、ホトレジストの材料としては、例えばアミノ樹脂
とメラミン樹脂と有機ハロゲン化物とから成る印刷用感
応性樹脂組成物が知られている（米国特許第３．６９７
．２７４号明細書）。一般に、ホトレジストの材料と電
子線レジストの材料とは共通性は認められず、必ずしも
ホトレジストを電子線レジストに適用しうるとは限らな
い。そのため、従来、電子線レジストとしては、例えば
ポリメチルメタクリレート（特公昭４５−３０２２５号
公報）、ポリグリシジルメタクリレート〔「ジャーナル
・オプ・エレクトロケミカル・ソサエティ（Ｊ、Ｅｌｅ
ｃｔｒｏｃｈｅｍ。
とメラミン樹脂と有機ハロゲン化物とから成る印刷用感
応性樹脂組成物が知られている（米国特許第３．６９７
．２７４号明細書）。一般に、ホトレジストの材料と電
子線レジストの材料とは共通性は認められず、必ずしも
ホトレジストを電子線レジストに適用しうるとは限らな
い。そのため、従来、電子線レジストとしては、例えば
ポリメチルメタクリレート（特公昭４５−３０２２５号
公報）、ポリグリシジルメタクリレート〔「ジャーナル
・オプ・エレクトロケミカル・ソサエティ（Ｊ、Ｅｌｅ
ｃｔｒｏｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、）Ｊ 、第１１８巻、第６６９ページ（１９７
１年）〕、クロロメチル化ポリスチレン（特開昭５７−
１７６０３４号公報）などが用いられている。
１年）〕、クロロメチル化ポリスチレン（特開昭５７−
１７６０３４号公報）などが用いられている。
しかしながら、これらの電子線レジストは、有機溶剤に
より現像するため作業環境上問題があり、また現像後の
レジストパターンにスカムが発生しやすく、隣接する微
細パターン同士が接合するなどレジストパターンの精度
劣化を生じ、断面形状及び画像コントラストの良好なレ
ジストパターンが得られにくいという欠点を有している
。
より現像するため作業環境上問題があり、また現像後の
レジストパターンにスカムが発生しやすく、隣接する微
細パターン同士が接合するなどレジストパターンの精度
劣化を生じ、断面形状及び画像コントラストの良好なレ
ジストパターンが得られにくいという欠点を有している
。
他方、熱硬化性樹脂とフォト酸発生剤としての２１０〜
２９９ｎｍの範囲の化学線を吸収するハロゲン化有機化
合物とから成るエキシマレーザ−１遠紫外線、Ｘ線など
を照射源とする水性現像可能なレジスト組成物（特開昭
６２−１６４０５号公報）が知られている。
２９９ｎｍの範囲の化学線を吸収するハロゲン化有機化
合物とから成るエキシマレーザ−１遠紫外線、Ｘ線など
を照射源とする水性現像可能なレジスト組成物（特開昭
６２−１６４０５号公報）が知られている。
しかしながら、このレジスト組成物は電子線にも感応す
ることが示されているものの、電子線を照射して得られ
るレジストパターンは画像コントラストが悪く、また断
面形状もスソを引きやすく、高解像度が得られない上に
、レジスト溶液の保存安定性も悪く実用的なものではな
い。
ることが示されているものの、電子線を照射して得られ
るレジストパターンは画像コントラストが悪く、また断
面形状もスソを引きやすく、高解像度が得られない上に
、レジスト溶液の保存安定性も悪く実用的なものではな
い。
発明が解決しようとする課題
本発明は、このような従来の電子線レジスト組成物が有
する欠点を克服し、特に画像コントラスト及び断面形状
に優れたレジストパターンを形成しうるとともに、有機
アルカリ水溶液により現像可能で、スカムの発生がなく
、かつレジスト液の保存安定性も良好であるなど、優れ
た特性を有する微細パターン形成に有用な電子線レジス
ト組成物、及びこのものを用いて効率よく微細パターン
を形成する方法を提供することを目的としてなされたも
のである。
する欠点を克服し、特に画像コントラスト及び断面形状
に優れたレジストパターンを形成しうるとともに、有機
アルカリ水溶液により現像可能で、スカムの発生がなく
、かつレジスト液の保存安定性も良好であるなど、優れ
た特性を有する微細パターン形成に有用な電子線レジス
ト組成物、及びこのものを用いて効率よく微細パターン
を形成する方法を提供することを目的としてなされたも
のである。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、特定のトリアジン化合物、特定のクレゾール
ノボラック樹脂及びアルコキシメチル化メラミン樹脂を
含有して成る組成物が、電子線レジスト組成物として、
前記の優れた特性を有すること、及びこの組成物を用い
、特定の処理を施すことにより、容易に微細パターンが
形成されることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
ねた結果、特定のトリアジン化合物、特定のクレゾール
ノボラック樹脂及びアルコキシメチル化メラミン樹脂を
含有して成る組成物が、電子線レジスト組成物として、
前記の優れた特性を有すること、及びこの組成物を用い
、特定の処理を施すことにより、容易に微細パターンが
形成されることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、（Ａ）−紋穴
（式中のＺは
であり、Ｒ１及びＲ２は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ
３及びＲ′は、それぞれ水素原子、水酸基又はカルボキ
シル基であって、それらは同一であってもよいし、たが
いに異なっていてもよい） で表されるトリアジン化合物、（Ｂ）ｍ−クレゾール３
０重量％以上を含有するクレゾールから得られたタレゾ
ールノボラック樹脂、及び（Ｃ）アルコキシメチル化メ
ラミン樹脂を含有して成る電子線レジスト組成物、及び
この電子線レジスト組成物の溶液を基板上に塗布、乾燥
して電子線感応層を設けたのち、これに電子線を選択的
に照射し、さらに９０〜１４０℃の温度で加熱して現像
感度の増感処理を施し、次いで有機アルカリ水溶液で現
像処理することを特徴とする微細パターンの形成方法を
提供するものである。
３及びＲ′は、それぞれ水素原子、水酸基又はカルボキ
シル基であって、それらは同一であってもよいし、たが
いに異なっていてもよい） で表されるトリアジン化合物、（Ｂ）ｍ−クレゾール３
０重量％以上を含有するクレゾールから得られたタレゾ
ールノボラック樹脂、及び（Ｃ）アルコキシメチル化メ
ラミン樹脂を含有して成る電子線レジスト組成物、及び
この電子線レジスト組成物の溶液を基板上に塗布、乾燥
して電子線感応層を設けたのち、これに電子線を選択的
に照射し、さらに９０〜１４０℃の温度で加熱して現像
感度の増感処理を施し、次いで有機アルカリ水溶液で現
像処理することを特徴とする微細パターンの形成方法を
提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明組成物において、（Ａ）成分として用いられるト
リアジン化合物は、前記−紋穴（Ｉ）で表される構造を
有するものであり、このようなものの代表例としては、
２−（ｐ〜メトキンフェニル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−）リアジン、２−（ｐ−エ
トキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−１，３，５−トリアジン、２−（ｐ−プロポキシフェ
ニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，
５−１−リアジン、２−（ｐ−ブトキシフェニル）−４
，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（４−メトキシナフチル）−４，６−ビス（
トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（
４−エトキシナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−７”ロポ
キンナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシナフチル
）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−
トリアジンなどが挙げられる。これらのトリアジン化合
物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用い
てもよい。
リアジン化合物は、前記−紋穴（Ｉ）で表される構造を
有するものであり、このようなものの代表例としては、
２−（ｐ〜メトキンフェニル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−１，３，５−）リアジン、２−（ｐ−エ
トキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−１，３，５−トリアジン、２−（ｐ−プロポキシフェ
ニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，
５−１−リアジン、２−（ｐ−ブトキシフェニル）−４
，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（４−メトキシナフチル）−４，６−ビス（
トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（
４−エトキシナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−７”ロポ
キンナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシナフチル
）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−
トリアジンなどが挙げられる。これらのトリアジン化合
物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用い
てもよい。
なお、クロロメチル基を有するトリアジン化合物を光重
合開始剤として、エチレン性不飽和基を有する単量体と
組み合わせた光重合性組成物は知られているが（特開昭
６２−２１２４０１号公報）、電子線レジスト組成物に
用いた例はこれまで知られていない。
合開始剤として、エチレン性不飽和基を有する単量体と
組み合わせた光重合性組成物は知られているが（特開昭
６２−２１２４０１号公報）、電子線レジスト組成物に
用いた例はこれまで知られていない。
本発明組成物において、（Ｂ）成分として用いられるク
レゾールノボラック樹脂は、ｍ−クレゾール３０重量％
以上を含有するタレノーツ呟好ましくはｍ−クレゾール
３０重量％以上を含有し、かつ残りの成分としてｐ−ク
レゾール、２．５−キシレノール及び３．５−キシレノ
ールの中から選ばれた少なくとも１種を含有して成る混
合クレゾール、さらに好ましくはｌ−クレゾール５５〜
７５重量％とｐ−クレゾール及び３．５−キシレノール
の中から選ばれた少なくとも１種４５〜２５重量％とを
含有して成る混合クレゾールから得られたものである必
要である。
レゾールノボラック樹脂は、ｍ−クレゾール３０重量％
以上を含有するタレノーツ呟好ましくはｍ−クレゾール
３０重量％以上を含有し、かつ残りの成分としてｐ−ク
レゾール、２．５−キシレノール及び３．５−キシレノ
ールの中から選ばれた少なくとも１種を含有して成る混
合クレゾール、さらに好ましくはｌ−クレゾール５５〜
７５重量％とｐ−クレゾール及び３．５−キシレノール
の中から選ばれた少なくとも１種４５〜２５重量％とを
含有して成る混合クレゾールから得られたものである必
要である。
このようなタレゾールノボラック樹脂を用いることによ
り、耐熱性に優れ、かつ基板から垂直に立ち上がった断
面形状に優れたレジストパターンを形成することができ
る。
り、耐熱性に優れ、かつ基板から垂直に立ち上がった断
面形状に優れたレジストパターンを形成することができ
る。
前記タレゾールノボラック樹脂は、例えばｍ−クレゾー
ルと、ｐ−クレゾール、２．５−キシレノール及び３．
５−キシレノールの中から選ばれた少なくとも１ｍとを
、それぞれ所定の割合で含有する混合クレゾールとホル
ムアルデヒドとを、酸触媒の存在下で縮合反応させるこ
とにより容易に製造することができる。また、電子線の
照射部と非照射部との現像液に対する溶解度差を高め、
画像コントラストを向上させるために、上記したクレゾ
ールノボラック樹脂の重量平均分子量は、２ 、０００
〜２０．０００、好ましくは３．０００〜１５．０００
の範囲のものが実用的である。
ルと、ｐ−クレゾール、２．５−キシレノール及び３．
５−キシレノールの中から選ばれた少なくとも１ｍとを
、それぞれ所定の割合で含有する混合クレゾールとホル
ムアルデヒドとを、酸触媒の存在下で縮合反応させるこ
とにより容易に製造することができる。また、電子線の
照射部と非照射部との現像液に対する溶解度差を高め、
画像コントラストを向上させるために、上記したクレゾ
ールノボラック樹脂の重量平均分子量は、２ 、０００
〜２０．０００、好ましくは３．０００〜１５．０００
の範囲のものが実用的である。
本発明組成物において、（Ｃ）成分として用いられるア
ルコキシメチル化メラミン樹脂は、常法により得られた
メチロール化メラミンのメチロール基をアルコキシメチ
ル基に変換することにより得られたもので、メチロール
基を平均２．５以上、好ましくは３．５以上アルコキシ
メチル基に変換したメラミン樹脂を用いることにより、
極めて保存安定性に優れたレジスト液を得ることができ
る。
ルコキシメチル化メラミン樹脂は、常法により得られた
メチロール化メラミンのメチロール基をアルコキシメチ
ル基に変換することにより得られたもので、メチロール
基を平均２．５以上、好ましくは３．５以上アルコキシ
メチル基に変換したメラミン樹脂を用いることにより、
極めて保存安定性に優れたレジスト液を得ることができ
る。
このアルコキシメチル化メラミン樹脂の種類については
特に制限はなく、例えばメトキシメチル化メラミン樹脂
、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメチル化
メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹脂などを用
いることができるが、実用上市販されている二カラツク
Ｍｘ−７５０、二カラツクＭｘ−０３２、二カラツクＭ
ｘ−７０６、二カラツクＭｘ−７０８、二カラツクＭｘ
−４０、二カラツクＭｘ３１、二カラツクＭｓ−１１，
二カラツクＭｗ −２２、二カラツクＭｗ−３０（以上
、三相ケミカル社製、商品名）などを好ましく使用する
ことができる。これらのアルコキシメチル化メラミン樹
脂は、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
特に制限はなく、例えばメトキシメチル化メラミン樹脂
、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメチル化
メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹脂などを用
いることができるが、実用上市販されている二カラツク
Ｍｘ−７５０、二カラツクＭｘ−０３２、二カラツクＭ
ｘ−７０６、二カラツクＭｘ−７０８、二カラツクＭｘ
−４０、二カラツクＭｘ３１、二カラツクＭｓ−１１，
二カラツクＭｗ −２２、二カラツクＭｗ−３０（以上
、三相ケミカル社製、商品名）などを好ましく使用する
ことができる。これらのアルコキシメチル化メラミン樹
脂は、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
本発明組成物における前記各成分の配合割合については
、（Ｂ）成分のタレゾールノボラック樹脂と（Ｃ）成分
のアルコキンメチル化メラミン樹脂とを、重量比が６０
１０ないし９５；５、好ましくは７５ ： ２５ないし
９０：１０になるような割合で用いることが望ましい。
、（Ｂ）成分のタレゾールノボラック樹脂と（Ｃ）成分
のアルコキンメチル化メラミン樹脂とを、重量比が６０
１０ないし９５；５、好ましくは７５ ： ２５ないし
９０：１０になるような割合で用いることが望ましい。
（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との割合か前記範囲を逸脱する
と現像処理にスカムが発生したり、得られるレジストパ
ターンの断面形状が悪くなったりして、画像コントラス
トの良好なものが得られにくいし、またレジスト液の保
存安定性も低下するおそれがあり、好ましくない。
と現像処理にスカムが発生したり、得られるレジストパ
ターンの断面形状が悪くなったりして、画像コントラス
トの良好なものが得られにくいし、またレジスト液の保
存安定性も低下するおそれがあり、好ましくない。
また、（Ａ）成分のトリアジン化合物は、前記のタレゾ
ールノボラック樹脂とアルコキンメチル化メラミン樹脂
との合計量に対し、通常２〜１０重量％、好ましくは３
〜７重量％の範囲で配合される。この配合量が２重量％
未満では本発明の目的が十分に達せられないし、１０重
量％を超えると得られるレジストパターンの画像コント
ラストが悪くなる傾向にあり、好ましくない。
ールノボラック樹脂とアルコキンメチル化メラミン樹脂
との合計量に対し、通常２〜１０重量％、好ましくは３
〜７重量％の範囲で配合される。この配合量が２重量％
未満では本発明の目的が十分に達せられないし、１０重
量％を超えると得られるレジストパターンの画像コント
ラストが悪くなる傾向にあり、好ましくない。
本発明の電子線レジスト組成物は、通常前記各成分を有
機溶剤に溶解して、溶液の形で用いられる。この際用い
る有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、プロピレングリコール、
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ール又はジエチレングリコールモノアセテートのモノメ
チルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエー
テル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類
及びその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；
及び酢酸メチノ呟酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル
などのエステル類などを挙げることができる。これらは
単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよ
い。
機溶剤に溶解して、溶液の形で用いられる。この際用い
る有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、プロピレングリコール、
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ール又はジエチレングリコールモノアセテートのモノメ
チルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエー
テル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類
及びその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；
及び酢酸メチノ呟酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル
などのエステル類などを挙げることができる。これらは
単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよ
い。
本発明組成物には、本発明の目的をそこなわない範囲で
、所望に応じ相容性のある添加物、例えは付加的樹脂、
可塑剤、安定剤あるいは現像した像をより一層可視的に
するための着色剤やハレーション防止用染料などの慣用
の添加物を加えることができる。
、所望に応じ相容性のある添加物、例えは付加的樹脂、
可塑剤、安定剤あるいは現像した像をより一層可視的に
するための着色剤やハレーション防止用染料などの慣用
の添加物を加えることができる。
次に、このようにして調製された電子線レジスト組成物
の溶液を用いて、微細パターンを形成する方法について
説明すると、まず、シリコンウェハーのような基板上に
、該電子線レジスト組成物の溶液をスピンナーなとで塗
布し、乾燥して電子線感応層を設けたのち、これに電子
線を選択的に照射し、さらに９０〜１４０°Ｃの範囲の
温度で加熱して現像感度の増感処理を施し、次いで例え
ば２〜５重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ドやコリンの水溶液なとの有機アルカリ水溶液を用いて
現像処理することにより、電子線の非照射部分が選択的
に溶解除去されて、画像コントラスト及び断面形状に優
れたレジストパターンを得ることができる。
の溶液を用いて、微細パターンを形成する方法について
説明すると、まず、シリコンウェハーのような基板上に
、該電子線レジスト組成物の溶液をスピンナーなとで塗
布し、乾燥して電子線感応層を設けたのち、これに電子
線を選択的に照射し、さらに９０〜１４０°Ｃの範囲の
温度で加熱して現像感度の増感処理を施し、次いで例え
ば２〜５重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ドやコリンの水溶液なとの有機アルカリ水溶液を用いて
現像処理することにより、電子線の非照射部分が選択的
に溶解除去されて、画像コントラスト及び断面形状に優
れたレジストパターンを得ることができる。
電子線照射後の加熱処理は、現像感度を増感するだめの
地理であって、本発明の目的を達成するためには必要不
可欠である。この処理温度が９００Ｃ未満では実用的な
感度が得られないし、１４０°Ｃを超えると微細パター
ンにおいて隣接レジストパターン同士が接合しやすくな
って、良好な画像コントラストが得られにくくなる。
地理であって、本発明の目的を達成するためには必要不
可欠である。この処理温度が９００Ｃ未満では実用的な
感度が得られないし、１４０°Ｃを超えると微細パター
ンにおいて隣接レジストパターン同士が接合しやすくな
って、良好な画像コントラストが得られにくくなる。
また、本発明組成物は、電子線レジスト組成物であるが
、電子線のほか、紫外線、遠紫外線、Ｘ線などを照射源
として使用することもできる。
、電子線のほか、紫外線、遠紫外線、Ｘ線などを照射源
として使用することもできる。
発門の効果
本発明の電子線レジスト組成物は、画像コントラスト及
び断面形状に優れたレジストパターンを形成しうるとと
もに、長期間の保存中にも異物の発生や感度の変化を生
じることがなく、保存安定性の高いレジスト液を与える
ことができ、かつ有機アルカリ水溶液により現像できる
ため作業環境上問題がないという顕著な効果を奏する。
び断面形状に優れたレジストパターンを形成しうるとと
もに、長期間の保存中にも異物の発生や感度の変化を生
じることがなく、保存安定性の高いレジスト液を与える
ことができ、かつ有機アルカリ水溶液により現像できる
ため作業環境上問題がないという顕著な効果を奏する。
したがって、本発明組成物は半導体素子特に超ＬＳＩの
製造などに好適に用いられる。
製造などに好適に用いられる。
実施例
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の組成物の評価は次のようにして求めた。
（１） 感度；８０％残膜における感度を測定した。
（２）残膜率；現像前の膜厚と現像後の膜厚から求めた
。
。
（３）断面形状；レジストパターンの各種断面形状を第
１図に（ａ）、（ｂ）、 （ｃ）で示した。
１図に（ａ）、（ｂ）、 （ｃ）で示した。
（４） スカム発生の有無；現像後のレジストパターン
を電子顕微鏡 により評価して次の 記号で示した。
を電子顕微鏡 により評価して次の 記号で示した。
○ニスカムが確認されなかったもの
× ニスカムが確認されたもの
（５）保存安定性；レジスト溶液の保存安定性は該溶液
を室温で３か月間 放置したのち、目視により 評価し次の記号で示した。
を室温で３か月間 放置したのち、目視により 評価し次の記号で示した。
０；レジスト溶液中に異物の発生がなく、感度変化が認
められなかったもの ×ニレジスト溶液中に異物の発生があり、感度変化が認
められたもの 実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールきを重量比で６０＝４
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たタレゾールノボラ
ック樹脂（重量平均分子量６，０００）４ｇとメトキシ
メチル化メラミン樹脂である二カ。
められなかったもの ×ニレジスト溶液中に異物の発生があり、感度変化が認
められたもの 実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールきを重量比で６０＝４
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たタレゾールノボラ
ック樹脂（重量平均分子量６，０００）４ｇとメトキシ
メチル化メラミン樹脂である二カ。
ラックＭｘ−７５０（三相ケミカル社製）１９とを乳酸
エチル１５ｇに溶解したのち、この溶液に、タレゾール
ノボラック樹脂及びメトキシメチル化メラミン樹脂の合
計量に対して２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５トリアジンを３
重量％の割合で加えたもの、次いでこれを孔径０，２μ
ｍのメンブランフィルタ−を用いて加圧ろ過することに
よりレジスト溶液を得た。
エチル１５ｇに溶解したのち、この溶液に、タレゾール
ノボラック樹脂及びメトキシメチル化メラミン樹脂の合
計量に対して２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５トリアジンを３
重量％の割合で加えたもの、次いでこれを孔径０，２μ
ｍのメンブランフィルタ−を用いて加圧ろ過することに
よりレジスト溶液を得た。
次に得られたレジスト溶液をヘキサメチレンジシラザン
で表面剋理した４インチシリコンウェハー上に４ 、０
００ｒｐｍで２０秒間スピンコードし、ホットプレート
上で８０’Ｏで９０秒間乾燥することにより５ 、００
０人厚０レジスト層を得た。次いで、得られたレジスト
層に日立製作所社製ＨＨ３−２Ｒを用いて２０ｋＶの加
速電圧で電子線を選択的に照射したのち、１１０°Ｃで
９０秒間加熱処理を行い、次いで２．３８重量％テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２分間浸漬す
ることにより、電子線の非照射部分を溶解除去してレジ
ストパターンを得た。このレジストパターンは照射部分
が９０％以上の残膜率を有し、シリコンウェハー面から
垂直に切り立った第１図（ａ）に示されるような良好な
断面形状を有する０、３５μｍのレジストパターンが電
子顕微鏡により確認され、画像コントラストが極めて良
好であり、隣接パターン同士の接合やスカムの発生は全
くなく、８０％残膜における感度は８μＣｒ／ｃｍ２で
あった。次に、これをホットプレート上に２００℃で３
０分間載置したところ、シリコンウェハー上のレジスト
パターンの断面形状に変化はなく、耐熱性にも極めて優
れていることが確認された。また、別にレジスト溶液を
３か月間室温に放置したところ、溶液中には析出物は確
認されず、性能の低下も認められず、保存安定性に優れ
ていることも確認できた。
で表面剋理した４インチシリコンウェハー上に４ 、０
００ｒｐｍで２０秒間スピンコードし、ホットプレート
上で８０’Ｏで９０秒間乾燥することにより５ 、００
０人厚０レジスト層を得た。次いで、得られたレジスト
層に日立製作所社製ＨＨ３−２Ｒを用いて２０ｋＶの加
速電圧で電子線を選択的に照射したのち、１１０°Ｃで
９０秒間加熱処理を行い、次いで２．３８重量％テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２分間浸漬す
ることにより、電子線の非照射部分を溶解除去してレジ
ストパターンを得た。このレジストパターンは照射部分
が９０％以上の残膜率を有し、シリコンウェハー面から
垂直に切り立った第１図（ａ）に示されるような良好な
断面形状を有する０、３５μｍのレジストパターンが電
子顕微鏡により確認され、画像コントラストが極めて良
好であり、隣接パターン同士の接合やスカムの発生は全
くなく、８０％残膜における感度は８μＣｒ／ｃｍ２で
あった。次に、これをホットプレート上に２００℃で３
０分間載置したところ、シリコンウェハー上のレジスト
パターンの断面形状に変化はなく、耐熱性にも極めて優
れていることが確認された。また、別にレジスト溶液を
３か月間室温に放置したところ、溶液中には析出物は確
認されず、性能の低下も認められず、保存安定性に優れ
ていることも確認できた。
実施例２〜２３
タレゾールノボラック樹脂におけるクレゾール成分の組
成、アルコキシメチル化メラミン樹脂の種類、クレゾー
ルノボラック樹脂とアルコキシメチル化メラミン樹脂と
の混合割合、トリアジン化合物の種類及び配合量を第１
表に示すように変えた以外は、実施例１と同様な操作を
行い、それぞれのレジスト組成物の感度、残膜率、パタ
ーンの断面形状、スカム発生の有無及びレジスト溶液の
保存安定性を評価した。その結果を第２表に示す。
成、アルコキシメチル化メラミン樹脂の種類、クレゾー
ルノボラック樹脂とアルコキシメチル化メラミン樹脂と
の混合割合、トリアジン化合物の種類及び配合量を第１
表に示すように変えた以外は、実施例１と同様な操作を
行い、それぞれのレジスト組成物の感度、残膜率、パタ
ーンの断面形状、スカム発生の有無及びレジスト溶液の
保存安定性を評価した。その結果を第２表に示す。
比較例１〜４
電子線レジスト組成物として、分子量９０，０００のポ
リグリシジルメタクリレート（比較例１）、分子量１０
０，０００のクロロメチル化ポリスチレン（比較例２）
、ノボラック樹脂とビスアジド化合物とから成るネガ型
電子線レジストである日立化成工業社製のＲＤ−２００
ＯＮ （比較例３）、特開昭６２−１６４０４５号公報
の実施例１に記載されたレジストをそれぞれ用いて、実
施例１と同様の操作を行い、各組成物の感度、残膜率、
パターンの断面形状、スカム発生の有無及びレジスト溶
液の保存安定性を評価した。その結果を第２表に示す。
リグリシジルメタクリレート（比較例１）、分子量１０
０，０００のクロロメチル化ポリスチレン（比較例２）
、ノボラック樹脂とビスアジド化合物とから成るネガ型
電子線レジストである日立化成工業社製のＲＤ−２００
ＯＮ （比較例３）、特開昭６２−１６４０４５号公報
の実施例１に記載されたレジストをそれぞれ用いて、実
施例１と同様の操作を行い、各組成物の感度、残膜率、
パターンの断面形状、スカム発生の有無及びレジスト溶
液の保存安定性を評価した。その結果を第２表に示す。
これらの結果から、本発明の電子線レジスト組成物は、
スカム発生がなく、パターンの断面形状が極めて良好で
、かつ画像コントラストも極めて優れていることが分か
る。
スカム発生がなく、パターンの断面形状が極めて良好で
、かつ画像コントラストも極めて優れていることが分か
る。
比較例５
実施例１において電子線を選択的に照射した後に施され
た１１０″Ｃで９０秒間の加熱処理を行わなかった以外
は全て実施例１と同様の操作により０．３５μｍのレジ
ストパターンを得たが、その８０％残膜における感度は
約１００μＣ／ｃｍ２であった。
た１１０″Ｃで９０秒間の加熱処理を行わなかった以外
は全て実施例１と同様の操作により０．３５μｍのレジ
ストパターンを得たが、その８０％残膜における感度は
約１００μＣ／ｃｍ２であった。
／
注
り（Ｂ）成分と（Ｃ）成分との合計量に対する配合量で
ある。
ある。
２）ニカラノクＭｘ７５Ｑ ：平均アルコキンメチル化
度か３．５のメトキシメチル化メラミン樹脂 ３）二カラツクＭｘ０３２ ＋平均アルコキシメチル化
度が２．５のメトキンメチル化メラミン樹脂 ４）二カランクＭｗ３０ ：平均アルコキシメチル化度
が５，５のメトキンメチル化メラミン樹脂５）（Ａ）−
１＝２−（ｐ−メトキシフェニル）＝４．６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３５−トリアジン ６）（Ａ）−２：２−（４−メトキンナフチル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン ７）（Ａ）−３＋ ２−（４−ブトキシナフチル）−４
，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリア
ジン
度か３．５のメトキシメチル化メラミン樹脂 ３）二カラツクＭｘ０３２ ＋平均アルコキシメチル化
度が２．５のメトキンメチル化メラミン樹脂 ４）二カランクＭｗ３０ ：平均アルコキシメチル化度
が５，５のメトキンメチル化メラミン樹脂５）（Ａ）−
１＝２−（ｐ−メトキシフェニル）＝４．６−ビス（ト
リクロロメチル）−１，３５−トリアジン ６）（Ａ）−２：２−（４−メトキンナフチル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン ７）（Ａ）−３＋ ２−（４−ブトキシナフチル）−４
，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリア
ジン
第１図は、本発明の実施例及び比較例で得られたレジス
トパターンの断面形状を示す。
トパターンの断面形状を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（Ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＺは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ であり、Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素数１〜５のアルキル基
、Ｒ＾３及びＲ＾４は、それぞれ水素原子、水酸基又は
カルボキシル基であって、それらは同一であってもよい
し、たがいに異なっていてもよい） で表されるトリアジン化合物、（Ｂ）ｍ−クレゾール３
０重量％以上を含有するクレゾールから得られたクレゾ
ールノボラック樹脂、及び（Ｃ）アルコキシメチル化メ
ラミン樹脂を含有して成る電子線レジスト組成物。 ２ クレゾールノボラック樹脂が、ｍ−クレゾール３０
重量％以上を含有し、かつ残り成分としてｐ−クレゾー
ル、２，５−キシレノール及び３，５−キシレノールの
中から選ばれた少なくとも１種を含有して成る混合クレ
ゾールから得られたものである請求項１記載の電子線レ
ジスト組成物。 ３ 混合クレゾールがｍ−クレゾール５５〜７５重量％
とｐ−クレゾール及び３，５−キシレノールの中から選
ばれた少なくとも１種４５〜２５重量％とを含有して成
るものである請求項２記載の電子線レジスト組成物。 ４ アルコキシメチル化メラミン樹脂が平均アルコキシ
メチル化度２．５以上のものである請求項１、２又は３
記載の電子線レジスト組成物。 ５（Ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＺは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ であり、Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素数１〜５のアルキル基
、Ｒ＾３及びＲ＾４は、それぞれ水素原子、水酸基又は
カルボキシル基であって、それらは同一であってもよい
し、たがいに異なっていてもよい） で表されるトリアジン化合物、（Ｂ）ｍ−クレゾール３
０重量％以上を含有するクレゾールから得られたクレゾ
ールノボラック樹脂、及び（Ｃ）アルコキシメチル化メ
ラミン樹脂を含有して成る電子線レジスト組成物の溶液
を、基板上に塗布、乾燥して電子線感応層を設けたのた
ち、これに電子線を選択的に照射し、さらに９０〜１４
０℃の温度で加熱して現像感度の増感処理を施し、次い
で有機アルカリ水溶液で現像処理することを特徴とする
微細パターンの形成方法。 ６ クレゾールノボラック樹脂が、ｍ−クレゾール３０
重量％以上を含有し、かつ残り成分としてｐ−クレゾー
ル、２，５−キシレノール及び３，５−キシレノールの
中から選ばれた少なくとも１種を含有して成る混合クレ
ゾールから得られたものである請求項５記載の微細パタ
ーンの形成方法。 ７ 混合クレゾールがｍ−クレゾール５５〜７５重量％
とｐ−クレゾール及び３，５−キシレノールの中から選
ばれた少なくとも１種４５〜２５重量％とを含有してな
るものである請求項６記載の微細パターンの形成方法。 ８ アルコキシメチル化メラミン樹脂が、平均アルコキ
シメチル化度２．５以上のものである請求項５、６又は
７記載の微細パターンの形成方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63298335A JP2505033B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パタ―ンの形成方法 |
| US07/438,334 US5057397A (en) | 1988-11-28 | 1989-11-16 | Electron beam-curable resist composition and method for fine patterning using the same |
| GB8926726A GB2226038B (en) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Electron beam-curable resist composition and method for fine patterning using the same |
| DE3939186A DE3939186C2 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Mit Elektronenstrahlen härtbare, strahlungsempfindliche Zusammensetzung und ihre Verwendung zur Herstellung von feinen Bildmustern |
| US07/693,664 US5180653A (en) | 1988-11-28 | 1991-04-30 | Electron beam-curable resist composition and method for fine patterning using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63298335A JP2505033B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パタ―ンの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02146044A true JPH02146044A (ja) | 1990-06-05 |
| JP2505033B2 JP2505033B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=17858334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63298335A Expired - Fee Related JP2505033B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パタ―ンの形成方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057397A (ja) |
| JP (1) | JP2505033B2 (ja) |
| DE (1) | DE3939186C2 (ja) |
| GB (1) | GB2226038B (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04136860A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
| JPH04136859A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応レジスト組成物 |
| JPH04136858A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型感放射線レジスト組成物 |
| JPH04163552A (ja) * | 1990-10-29 | 1992-06-09 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感光性着色樹脂組成物 |
| JPH04330709A (ja) * | 1991-04-25 | 1992-11-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| JPH05313370A (ja) * | 1992-05-01 | 1993-11-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
| JP2011040770A (ja) * | 2003-09-29 | 2011-02-24 | Hoya Corp | マスクブランク及びその製造方法、並びに転写マスクの製造方法 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180653A (en) * | 1988-11-28 | 1993-01-19 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Electron beam-curable resist composition and method for fine patterning using the same |
| DE4040117C2 (de) * | 1990-12-13 | 1994-02-17 | Fotochem Werke Gmbh | Stahlenempfindliches Material für die Elektronenstrahl- und Röntgenstrahllithographie und Verfahren zur Trockenentwicklung des Materials |
| DE4112972A1 (de) * | 1991-04-20 | 1992-10-22 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und damit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| JPH05341522A (ja) * | 1992-06-09 | 1993-12-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型フオトレジスト組成物 |
| JPH06308729A (ja) * | 1993-04-19 | 1994-11-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| EP0621508B1 (en) * | 1993-04-20 | 1996-09-25 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Radiation sensitive resin composition |
| US5376586A (en) * | 1993-05-19 | 1994-12-27 | Fujitsu Limited | Method of curing thin films of organic dielectric material |
| US5393634A (en) * | 1993-05-27 | 1995-02-28 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Continuous phase and amplitude holographic elements |
| US5648404A (en) * | 1994-04-11 | 1997-07-15 | Borden Inc. | Curatives for phenolic novolacs |
| TW339421B (en) * | 1994-09-12 | 1998-09-01 | Sumitomo Kagaku Kk | A photoresist composition comprising a polyfunctional vinyl ether compound |
| CH692739A5 (de) * | 1996-03-26 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine |
| US5910394A (en) | 1997-06-18 | 1999-06-08 | Shipley Company, L.L.C. | I-line photoresist compositions |
| TWI289238B (en) * | 2000-01-13 | 2007-11-01 | Fujifilm Corp | Negative resist compositions using for electronic irradiation |
| TW594390B (en) * | 2001-05-21 | 2004-06-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Negative photoresist compositions for the formation of thick films, photoresist films and methods of forming bumps using the same |
| US7521168B2 (en) | 2002-02-13 | 2009-04-21 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
| KR102378364B1 (ko) * | 2014-07-16 | 2022-03-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 표시장치용 기판의 제조방법 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5887553A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-25 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 感光性混合物及び該混合物より製造した感光性複写材料 |
| JPS6083942A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Mitsubishi Electric Corp | Ｘ線露光用マスク |
| JPS60263143A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-26 | ローム アンド ハース コンパニー | 熱安定性重合体像及びその形成方法 |
| JPS63141047A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-06-13 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 感光性混合物およびレリーフ画像を得る方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4189323A (en) * | 1977-04-25 | 1980-02-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive copying composition |
| DE2718259C2 (de) * | 1977-04-25 | 1982-11-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Strahlungsempfindliches Gemisch |
| JPS5677843A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-26 | Fujitsu Ltd | Resist pattern forming method |
| JPH0727219B2 (ja) * | 1985-04-26 | 1995-03-29 | 日立化成工業株式会社 | ネガ型感光性組成物用現像液 |
| JPH0650396B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1994-06-29 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP63298335A patent/JP2505033B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-11-16 US US07/438,334 patent/US5057397A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-27 DE DE3939186A patent/DE3939186C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-27 GB GB8926726A patent/GB2226038B/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5887553A (ja) * | 1981-11-09 | 1983-05-25 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 感光性混合物及び該混合物より製造した感光性複写材料 |
| JPS6083942A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Mitsubishi Electric Corp | Ｘ線露光用マスク |
| JPS60263143A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-26 | ローム アンド ハース コンパニー | 熱安定性重合体像及びその形成方法 |
| JPS63141047A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-06-13 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 感光性混合物およびレリーフ画像を得る方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04136860A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
| JPH04136859A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応レジスト組成物 |
| JPH04136858A (ja) * | 1990-09-28 | 1992-05-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型感放射線レジスト組成物 |
| JPH04163552A (ja) * | 1990-10-29 | 1992-06-09 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感光性着色樹脂組成物 |
| JPH04330709A (ja) * | 1991-04-25 | 1992-11-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| JPH05313370A (ja) * | 1992-05-01 | 1993-11-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
| JP2011040770A (ja) * | 2003-09-29 | 2011-02-24 | Hoya Corp | マスクブランク及びその製造方法、並びに転写マスクの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5057397A (en) | 1991-10-15 |
| DE3939186C2 (de) | 1999-10-14 |
| DE3939186A1 (de) | 1990-05-31 |
| GB8926726D0 (en) | 1990-01-17 |
| GB2226038B (en) | 1991-07-24 |
| GB2226038A (en) | 1990-06-20 |
| JP2505033B2 (ja) | 1996-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2505033B2 (ja) | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パタ―ンの形成方法 | |
| JP2566098B2 (ja) | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 | |
| JPH01300250A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JP2583600B2 (ja) | ネガ型電子線レジスト組成物 | |
| JPH0792681A (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH05113666A (ja) | レジスト組成物 | |
| JPH01300248A (ja) | フォトレジスト組成物 | |
| JPH07134412A (ja) | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 | |
| US5180653A (en) | Electron beam-curable resist composition and method for fine patterning using the same | |
| JP2583651B2 (ja) | ネガ型感放射線レジスト組成物 | |
| JP3765582B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト用の混合溶剤系 | |
| JP2538118B2 (ja) | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 | |
| KR910007227B1 (ko) | 포지티브-워킹 레지스트조성물용 현상액 | |
| JPH0792679A (ja) | レジスト組成物 | |
| JP2661417B2 (ja) | レジスト組成物 | |
| JP2538117B2 (ja) | ネガ型放射線感応レジスト組成物 | |
| JPH04291261A (ja) | レジスト組成物 | |
| JP3502469B2 (ja) | ネガ型レジスト組成物 | |
| JPS63253933A (ja) | パタ−ン形成用コントラスト・エンハンスト材料 | |
| JPH05188595A (ja) | 化学増幅型レジストパターンの形成方法 | |
| JPH06123968A (ja) | ネガ型放射線感応レジスト組成物 | |
| JP2001249456A (ja) | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
| JPH01106044A (ja) | パターン形成材料 | |
| JPH01293338A (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物 | |
| JPH01140144A (ja) | パターン形成材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |