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JP7197076B2 - 化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Description

本明細書は２０１９年０１月２１日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－０００７４７７号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本出願は、化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、第１電極と第２電極およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、第１電極からは正孔が、第２電極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出るようになる。
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が要求され続けている。
本出願は、化合物およびこれを含む有機発光素子を提供することにある。
本出願は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 0007197076000001
化学式１において、
Ｒ１～Ｒ４は各々独立して、水素；または重水素であり、
Ｒ５およびＲ６は各々独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であり、
ａは０～６の整数であり、
ｂおよびｄは各々独立して、０～４の整数であり、
ｃは０～２の整数であり、
ａ～ｄが各々独立して２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一であるかまたは異なり、
ｂ～ｄが各々独立して２以上である場合、２以上のＲ２～Ｒ４は各々独立して、隣接した置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
また、本出願は第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は前述した化合物を含む有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様による化合物を用いた有機発光素子は、低い駆動電圧、高い発光効率または長寿命が可能である。
基板１、第１電極２、発光層３、第２電極４が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。 基板１、第１電極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層３、正孔阻止層８、電子注入および輸送層９および第２電極４が順次積層された有機発光素子の例を示すものである。
[符号の説明]
１ ・・・基板
２ ・・・第１電極
３ ・・・発光層
４ ・・・第２電極
５ ・・・正孔注入層
６ ・・・正孔輸送層
７ ・・・電子阻止層
８ ・・・正孔阻止層
９ ・・・電子注入および輸送層
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、前記のようなコア構造を有することにより、三重項エネルギーを調節できるという長所があり、長寿命および高効率の特性を示すことができる。
本明細書において置換基の例示は以下で説明するが、これらに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば特に限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～５０であることが好ましい。具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、２－メチルペンチル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。具体的な例としてはビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブダジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるがが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007197076000002
 などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は炭素ではない原子、ヘテロ原子を１以上含むものであり、具体的には、前記へテロ原子はＯ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。複素環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は－ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ－アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択され、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としてはメチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ－フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ－フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ－フェニルビフェニルアミン基、Ｎ－フェニルナフチルアミン基、Ｎ－ビフェニルナフチルアミン基、Ｎ－ナフチルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフェナントレニルアミン基、Ｎ－フェニルフルオレニルアミン基、Ｎ－フェニルテルフェニルアミン基、Ｎ－フェナントレニルフルオレニルアミン基、Ｎ－ビフェニルフルオレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基；Ｎ－アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基中のアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、各々前述したアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の説明が適用されることができる。
本明細書において、「隣接した」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置に置換された２個の置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は互いに「隣接した」基として解釈されることができる。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成するということは、前述したように、隣接した基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環または置換もしくは非置換の複素環を形成することを意味し、単環もしくは多環を形成してもよく、脂肪族、芳香族またはこれらの縮合した形態であってもよく、これを限定するものではない。
本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するということは、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらが組み合わせられた形態を形成することを意味する。
本明細書において、脂肪族炭化水素環とは、芳香族ではない環であって、炭素と水素原子のみからなる環を意味する。
本明細書において、芳香族炭化水素環は、２価基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。芳香族炭化水素環の例としてはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環は、２価基であることを除いては、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、脂肪族複素環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環を意味する。
本明細書において、芳香族複素環とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む芳香族環を意味する。
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２～４のいずれか一つとして選択される。
［化学式２］
Figure 0007197076000003
［化学式３］
Figure 0007197076000004
［化学式４］
Figure 0007197076000005
前記化学式２～４において、Ｒ１～Ｒ６およびａ～ｄは化学式１で定義されたとおりである。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ１～Ｒ４は各々独立して、水素；または重水素である。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ１～Ｒ４は水素である。
本出願の一実施態様によれば、ｂ～ｄが各々独立して２以上である場合、２以上のＲ２～Ｒ４は各々独立して互いに隣接した基同士が結合して環を形成してもよい。
本出願の一実施態様によれば、ｂが２以上である場合、２以上のＲ２は互いに隣接した基同士が結合して環を形成してもよい。
本出願の一実施態様によれば、ｂが２以上である場合、２以上のＲ２は互いに隣接した基同士が結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様によれば、ｃが２以上である場合、２以上のＲ３は互いに隣接した基同士が結合して環を形成してもよい。
本出願の一実施態様によれば、ｃが２以上である場合、２以上のＲ３は互いに隣接した基同士が結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様によれば、ｄが２以上である場合、２以上のＲ４は互いに隣接した基同士が結合して環を形成してもよい。
本出願の一実施態様によれば、ｄが２以上である場合、２以上のＲ４は互いに隣接した基同士が結合してベンゼン環を形成してもよい。
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２－１～２－８、３－１～３－８および４－１～４－８のいずれか一つとして選択される。
［化学式２－１］
Figure 0007197076000006
［化学式２－２］
Figure 0007197076000007
［化学式２－３］
Figure 0007197076000008
［化学式２－４］
Figure 0007197076000009
［化学式２－５］
Figure 0007197076000010
［化学式２－６］
Figure 0007197076000011
［化学式２－７］
Figure 0007197076000012
［化学式２－８］
Figure 0007197076000013
［化学式３－１］
Figure 0007197076000014
［化学式３－２］
Figure 0007197076000015
［化学式３－３］
Figure 0007197076000016
［化学式３－４］
Figure 0007197076000017
［化学式３－５］
Figure 0007197076000018
［化学式３－６］
Figure 0007197076000019
［化学式３－７］
Figure 0007197076000020
［化学式３－８］
Figure 0007197076000021
［化学式４－１］
Figure 0007197076000022
［化学式４－２］
Figure 0007197076000023
［化学式４－３］
Figure 0007197076000024
［化学式４－４］
Figure 0007197076000025
［化学式４－５］
Figure 0007197076000026
［化学式４－６］
Figure 0007197076000027
［化学式４－７］
Figure 0007197076000028
［化学式４－８］
Figure 0007197076000029
前記化学式２－１～２－８、３－１～３－８および４－１～４－８において、Ｒ４～Ｒ６およびｄは化学式１で定義されたとおりであり、
Ｒ７およびＲ８は各々独立して水素；または重水素であり、
ｅ１およびｅ２は各々０または１であり、ｅ１とｅ２の和は１～２であり、
ｅは０～１０の整数であり、ｆは０～８の整数であり、
ｅが２以上である場合、複数のＲ７は互いに同一であるかまたは異なり、
ｆが２以上である場合、複数のＲ８は互いに同一であるかまたは異なる。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０の複素環基である。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０の複素環基である。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～１５のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～１５の複素環基である。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本出願の一実施態様によれば、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、フェニル基；ナフチル基；ビフェニル基；フェナントレン基；フェニル基で置換もしくは非置換されたカルバゾール基；ジベンゾチオフェン基；またはジベンゾフラン基である。
また、本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、下記構造式の中から選択されるいずれか一つである。
Figure 0007197076000030
Figure 0007197076000031
Figure 0007197076000032
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Figure 0007197076000063
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Figure 0007197076000068
Figure 0007197076000069
Figure 0007197076000070
Figure 0007197076000071
Figure 0007197076000072
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Figure 0007197076000076
Figure 0007197076000077
Figure 0007197076000078
また、本明細書は、前記化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は前記化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、二つの部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反する記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化合物をホストとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物を第１ホストとして含み、下記化学式Ｈで表される第２ホストをさらに含む。
［化学式Ｈ］
Figure 0007197076000079
前記化学式Ｈにおいて、
Ａは置換もしくは非置換のナフタレン環であり、
Ａｒ１は置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基であり、
Ｌ１～Ｌ３は各々独立して、単結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基であり、
Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
ｐは０～９の整数である。
本明細書の一実施態様において、Ａは置換もしくは非置換のナフタレン環である。
本明細書の一実施態様において、Ａは重水素で置換もしくは非置換されたナフタレン環である。
本明細書の一実施態様において、Ａはナフタレン環である。
本明細書の一実施態様において、ｐは重水素の置換個数を意味し、ｐが０である場合は全て水素で置換されている状態を意味する。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は各々独立して、単結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は各々独立して、単結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフタレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は各々独立して、単結合；重水素で置換もしくは非置換されたフェニレン基；または重水素で置換もしくは非置換されたナフタレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は各々独立して、単結合；フェニレン基；またはナフタレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は重水素、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたフェニル基；重水素、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたビフェニル基；重水素、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたテルフェニル基；または重水素、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は重水素、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１は重水素、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基、フェニル基およびナフチル基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；またはナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立して、重水素、アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたフェニル基；重水素で置換もしくは非置換されたビフェニル基；重水素で置換もしくは非置換されたテルフェニル基；重水素で置換もしくは非置換されたナフチル基；アルキル基で置換もしくは非置換されたフルオレニル基；重水素で置換もしくは非置換されたジベンゾフラニル基；または重水素で置換もしくは非置換されたジベンゾチオフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立して、重水素、ｔｅｒｔ－ブチル基、アダマンチル基およびフェニル基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換されたフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラニル基；またはジベンゾチオフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｈで表される第２ホストは下記構造のいずれか一つで表されることができ、これらに限定されるものではない。
Figure 0007197076000080
Figure 0007197076000081
Figure 0007197076000082
Figure 0007197076000083
Figure 0007197076000084
Figure 0007197076000085
Figure 0007197076000086
Figure 0007197076000087
Figure 0007197076000088
Figure 0007197076000089
Figure 0007197076000090
Figure 0007197076000091
Figure 0007197076000092
Figure 0007197076000093
Figure 0007197076000094
Figure 0007197076000095
Figure 0007197076000096
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層、および前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層を含み、前記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは前記化合物を含む。本出願の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入を同時にする層および正孔阻止層からなる群より２以上が選択されることができる。
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に第１電極、１層以上の有機物層および第２電極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に第２電極、１層以上の有機物層および第１電極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
前記有機発光素子は、例えば、下記のような積層構造を有することができるが、これらに限定されるのではない。
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
（３）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（４）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（７）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／陰極
（８）陽極／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／陰極
（１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１１）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（１２）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（１６）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送および注入層／陰極
例えば、本明細書の一実施態様による有機発光素子の構造は図１および２に例示されている。
図１には、基板１、第１電極２、発光層３、第２電極４が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は前記発光層３に含まれることができる。
図２には、基板１、第１電極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層３、正孔阻止層８、電子注入および輸送層９および第２電極４が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化合物は前記正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層３、正孔阻止層８、および電子注入および輸送層９のうち１層以上に含まれることができる。このような構造において、前記化合物は前記発光層３に含まれることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一な物質または異なる物質から形成されることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が前記化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層および第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着して第１電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第２電極として使用できる物質を蒸着することによって製造することができる。このような方法の他にも、基板上に第２電極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
このような方法の他にも、基板上に第２電極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極である。
また一つの実施態様において、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
前記第１電極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる第１電極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記第２電極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。第２電極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して第１電極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が第１電極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、第１電極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層と発光層との間に電子阻止層が備えられることができる。前記電子阻止層としては、当技術分野で周知の材料が用いられることができる。
前記発光層はホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は本願化学式１の化合物を含み、その他の縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などをさらに含むことができる。具体的には、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパント材料としては下記のような化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007197076000097
Figure 0007197076000098
Figure 0007197076000099
Figure 0007197076000100
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、第２電極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望のカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウムおよびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、第２電極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとこれらの誘導体、金属錯体化合物および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（２－ナフトラート）ガリウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔阻止層は、正孔の第２電極到達を阻止する層であり、一般的に、正孔注入層と同じ条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて、前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
以下では、実施例を通じて本明細書をより詳しく説明する。但し、以下の実施例は本明細書を例示するためのものに過ぎず、本明細書を限定するためのものではない。
本明細書に係る化合物は、代表的な反応としてＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ、Ｈｅｃｋ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ、Ｓｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎなどを利用して製造された。
［製造例１］化学式ａ（５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の製造
Figure 0007197076000101
１）化学式ａ－１の製造
ナフタレン－２－アミン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ａｍｉｎｅ） ３００．０ｇ（１．０ｅｑ）、１－ブロモ－２－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ） ５９２．７ｇ（１．０ｅｑ）、ＮａＯｔＢｕ ３０２．０ｇ（１．５ｅｑ）、パラジウムアセテート（Ｐｄ（ＯＡｃ）２） ４．７０ｇ（０．０１ｅｑ）および４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン（４，５－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌｘａｎｔｈｅｎｅ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ） １２．１２ｇ（０．０１ｅｑ）を１，４－ジオキサン（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ） ５Ｌに溶かして還流し攪拌した。３時間後、反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、エチルアセテート（Ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ）に完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を７０％程度除去した。再び還流状態でヘキサン（Ｈｅｘａｎｅ）を入れ、結晶を沈殿させて冷ました後に濾過した。それをカラムクロマトグラフィーして化合物ａ－１を４４３．５ｇ（収率７１％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝２９９
２）化学式ａ（５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の製造
化学式ａ－１ ４４３．５ｇ（１．０ｅｑ）にＰｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２ ８．５６ｇ（０．０１ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ ４６３．２ｇ（２．００ｅｑ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ、ＤＭＡＣ） ４Ｌに入れて還流し攪拌した。３時間後、反応物を水に注いで結晶を沈殿させて濾過した。濾過した固体を１，２－ジクロロベンゼン（１，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）に完全に溶かした後に水で洗浄し、生成物が溶けている溶液を減圧濃縮して結晶を沈殿させて冷ました後に濾過した。それをカラムクロマトグラフィーで精製して化学式ａ（５Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ ）を１７４．８ｇ（収率４８％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＝２１８
ここで、ｔＢｕはｔｅｒｔ-ブチルを意味する。
［製造例２］化学式ｂ（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の製造
１－ブロモ－２－ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－２－ヨードナフタレン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ａの製造方法と同様の方法により化学式ｂ（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を合成した。
Figure 0007197076000102
［製造例３］化学式ｃ（６Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｈ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の製造
１－ブロモ－２－ヨードベンゼンの代わりに２，３－ジブロモナフタレン（２，３－ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ａの製造方法と同様の方法により化学式ｃ（６Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｈ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を合成した。
Figure 0007197076000103
［製造例４］化学式ｄ（１３Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ａ，ｈ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の製造
１－ブロモ－２－ヨードベンゼンの代わりに２－ブロモ－１－ヨードナフタレン（２－ｂｒｏｍｏ－１－ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ａの製造方法と同様の方法により化学式ｄ（１３Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ａ，ｈ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）を合成した。
Figure 0007197076000104
［製造例５］化学式ｅの製造
Figure 0007197076000105
１）化学式ｅ－２の製造
１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－３－ｆｌｕｏｒｏ－２－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ） ２００．０ｇ（１．０ｅｑ）、（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸（（２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ） ８２．３ｇ（１．０ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ １６４．６ｇ（２．０ｅｑ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）） １３．７７ｇ（０．０２ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ３Ｌに溶かして還流し攪拌した。２時間後、反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。その後、Ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅに完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を８０％程度除去した。再び還流状態でＨｅｘａｎｅを入れ、結晶を沈殿させて冷ました後に濾過した。それをカラムクロマトグラフィーして化合物ｅ－２を１２９．５ｇ（収率７２％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３００
２）化学式ｅ－１の製造
化学式ｅ－２ １２９．５ｇ（１．０ｅｑ）とＫ２ＣＯ３ １１８．５ｇ（２．００ｅｑ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ） ２Ｌに入れて還流し攪拌した。１時間後、反応物を水に注いで結晶を沈殿させて濾過した。濾過した固体をＥｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅに完全に溶かして水で洗浄し、再び減圧して溶媒を７０％程度除去した。再び還流状態でＨｅｘａｎｅを入れ、結晶を沈殿させて冷ました後に濾過した。それをカラムクロマトグラフィーして化合物ｅ－１を１０１．６ｇ（収率８４％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０
３）化学式ｅの製造
化学式ｅ－１ １０１．６ｇ（１．０ｅｑ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ） １１９．１ｇ（１．３ｅｑ）にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（（１，１'－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ） ５．２８ｇ（０．０２ｅｑ）およびＫＯＡｃ（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ） ４０．４ｇ（２．００ｅｑ）をｄｉｏｘａｎｅ ２Ｌに入れて還流し攪拌した。３時間後、反応が終了すれば、減圧して溶媒を除去した。濾過した固体をＣＨＣｌ３に完全に溶かした後に水で洗浄し、生成物が溶けている溶液を減圧濃縮して溶媒を９０％程度除去した。それを再び還流状態でエタノールを入れ、結晶を沈殿させて冷ました後に濾過して化学式ｅを１０３．１ｇ（収率８７％）得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９
［製造例６］化学式ｆの製造
１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－５－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－５－ｃｈｌｏｒｏ－３－ｆｌｕｏｒｏ－２－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用いて、化学式ｅの製造方法と同様の方法により下記化学式ｆを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９
Figure 0007197076000106
［製造例７］化学式ｇの製造
１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの代わりに２－ブロモ－１－クロロ－４－フルオロ－３－ヨードベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｆｌｕｏｒｏ－３－ｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用いて、化学式ｅの製造方法と同様の方法により下記化学式ｇを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９
Figure 0007197076000107
［製造例８］化学式ｈの製造
（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸（（２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（（３－ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、化学式ｅの製造方法と同様の方法により下記化学式ｈを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000108
［製造例９］化学式ｉの製造
（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸（（２－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（（３－ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、化学式ｆの製造方法と同様の方法により下記化学式ｉを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000109
［製造例１０］化学式ｊの製造
（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸の代わりに（３－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（（３－ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、化学式ｇの製造方法と同様の方法により下記化学式ｊを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000110
［製造例１１］化学式ｋの製造
（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（（１－ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、化学式ｅの製造方法と同様の方法により下記化学式ｋを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000111
［製造例１２］化学式ｌの製造
（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（（１－ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、化学式ｆの製造方法と同様の方法により下記化学式ｌを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000112
［製造例１３］化学式ｍの製造
（２－ヒドロキシフェニル）ボロン酸の代わりに（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ボロン酸（（１－ｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いて、化学式ｇの製造方法と同様の方法により下記化学式ｍを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000113
［製造例１４］化学式ｎの製造
１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの代わりに２－ブロモ－１－クロロ－４－フルオロ－３－ヨードナフタレン（２－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｆｌｕｏｒｏ－３－ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ｅの製造方法と同様の方法により下記化学式ｎを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000114
［製造例１５］化学式ｏの製造
１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－４－クロロ－３－フルオロ－２－ヨードナフタレン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－３－ｆｌｕｏｒｏ－２－ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）を用いて、化学式ｅの製造方法と同様の方法により下記化学式ｏを合成した。［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７９
Figure 0007197076000115
前記製造例１～１５で合成された中間体を活用して、トリアジン（Ｔｒｉａｚｉｎｅ）が含まれた中間体をＳｕｚｕｋｉ ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎを通じて進行し、以下の合成例の化合物を合成した。
［合成例１］
Figure 0007197076000116
窒素雰囲気で中間体１（１０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）（６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１（８．２ｇ、６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．８）を製造した。
［合成例２］
Figure 0007197076000117
窒素雰囲気で中間体２（１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）と化学式ａ（５ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２（９．９ｇ、７０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５．２）を製造した。
［合成例３］
Figure 0007197076000118
窒素雰囲気で中間体３（１０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．１ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．５ｇ、５７．３ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３（９．３ｇ、６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０５．２）を製造した。
［合成例４］
Figure 0007197076000119
窒素雰囲気で中間体４（１０ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．６ｇ、４７．６ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物４（８．７ｇ、６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１１．２）を製造した。
［合成例５］
Figure 0007197076000120
窒素雰囲気で中間体５（１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）と化学式ａ（５ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物５（８．５ｇ、６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５．２）を製造した。
［合成例６］
Figure 0007197076000121
窒素雰囲気で中間体６（１０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．９ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．１ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物６（８．３ｇ、６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１．３）を製造した。
［合成例７］
Figure 0007197076000122
窒素雰囲気で中間体７（１０ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．３ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物７（８．７ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２１．２）を製造した。
［合成例８］
Figure 0007197076000123
窒素雰囲気で中間体８（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．６ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．８ｇ、５０．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物８（８．２ｇ、６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０．３）を製造した。
［合成例９］
Figure 0007197076000124
窒素雰囲気で中間体９（１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）と化学式ａ（５ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物９（９．１ｇ、６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１５．２）を製造した。
［合成例１０］
Figure 0007197076000125
窒素雰囲気で中間体１０（１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．４ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１０（７．９ｇ、５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５．２）を製造した。
［合成例１１］
Figure 0007197076000126
窒素雰囲気で中間体１１（１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．４ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１１（８．６ｇ、６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５．２）を製造した。
［合成例１２］
Figure 0007197076000127
窒素雰囲気で中間体１２（１０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．５ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．７ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１２（８．９ｇ、６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９５．２）を製造した。
［合成例１３］
Figure 0007197076000128
窒素雰囲気で中間体１３（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．６ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．８ｇ、５０．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１３（８．６ｇ、６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８０．３）を製造した。
［合成例１４］
Figure 0007197076000129
窒素雰囲気で中間体１４（１０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１４（９．１ｇ、６６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．２）を製造した。
［合成例１５］
Figure 0007197076000130
窒素雰囲気で中間体１５（１０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．７ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．９ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１５（８．４ｇ、６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７１．２）を製造した。
［合成例１６］
Figure 0007197076000131
窒素雰囲気で中間体１６（１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．４ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１６（７．８ｇ、５８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５．２）を製造した。
［合成例１７］
Figure 0007197076000132
窒素雰囲気で中間体１７（１０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１７（７．６ｇ、５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７．３）を製造した。
［合成例１８］
Figure 0007197076000133
窒素雰囲気で中間体１８（１０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１８（７．８ｇ、５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．２）を製造した。
［合成例１９］
Figure 0007197076000134
窒素雰囲気で中間体１９（１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．４ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物１９（８．７ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５．２）を製造した。
［合成例２０］
Figure 0007197076000135
窒素雰囲気で中間体２０（１０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．３ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．４ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２０（７．７ｇ、６０％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３１．３）を製造した。
［合成例２１］
Figure 0007197076000136
窒素雰囲気で中間体２１（１０ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．４ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２１（７．３ｇ、５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１７．３）を製造した。
［合成例２２］
Figure 0007197076000137
窒素雰囲気で中間体２２（１０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．４ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．５ｇ、４６．９ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２２（８．２ｇ、６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２１．２）を製造した。
［合成例２３］
Figure 0007197076000138
窒素雰囲気で中間体２３（１０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）と化学式ｂ（４．８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．１ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２３（７．８ｇ、５５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１．３）を製造した。
［合成例２４］
Figure 0007197076000139
窒素雰囲気で中間体２４（１０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）と化学式ｂ（４．６ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．９ｇ、５１．４ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２４（８．８ｇ、６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１５．３）を製造した。
［合成例２５］
Figure 0007197076000140
窒素雰囲気で中間体２５（１０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）と化学式ｂ（４．１ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．４ｇ、４６．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２５（７．６ｇ、５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８０．３）を製造した。
［合成例２６］
Figure 0007197076000141
窒素雰囲気で中間体２６（１０ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）と化学式ｂ（５．２ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．７ｇ、５８．８ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２６（９．４ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１．３）を製造した。
［合成例２７］
Figure 0007197076000142
窒素雰囲気で中間体２７（１０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）と化学式ｂ（４．４ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．７ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２７（８．５ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４５．３）を製造した。
［合成例２８］
Figure 0007197076000143
窒素雰囲気で中間体２８（１０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）と化学式ｂ（３．８ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．１ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２８（７．３ｇ、５５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９３０．３）を製造した。
［合成例２９］
Figure 0007197076000144
窒素雰囲気で中間体２９（１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（６．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物２９（９ｇ、５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．２）を製造した。
［合成例３０］
Figure 0007197076000145
窒素雰囲気で中間体３０（１０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（５．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３０（１０．２ｇ、６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５．２）を製造した。
［合成例３１］
Figure 0007197076000146
窒素雰囲気で中間体３１（１０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（４．８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．１ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３１（８ｇ、５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１．３）を製造した。
［合成例３２］
Figure 0007197076000147
窒素雰囲気で中間体３２（１０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（４．７ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３２（８ｇ、５７％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０５．２）を製造した。
［合成例３３］
Figure 0007197076000148
窒素雰囲気で中間体３３（１０ｇ、２３ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（６．２ｇ、２３ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６．６ｇ、６９．１ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３３（１０．４ｇ、６８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．２）を製造した。
［合成例３４］
Figure 0007197076000149
窒素雰囲気で中間体３４（１０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（４．８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．１ｇ、５３．６ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３４（９ｇ、６４％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９１．９）を製造した。
［合成例３５］
Figure 0007197076000150
窒素雰囲気で中間体３５（１０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（５．１ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．５ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３５（９．９ｇ、６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４．３）を製造した。
［合成例３６］
Figure 0007197076000151
窒素雰囲気で中間体３６（１０ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）と化学式ｄ（５．１ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．５ｇ、５７．４ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３６（９．９ｇ、６９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５４．３）を製造した。
［合成例３７］
Figure 0007197076000152
窒素雰囲気で中間体３７（１０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）と化学式ｄ（４．３ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．７ｇ、４８．７ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３７（８．１ｇ、５９％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４７．３）を製造した。
［合成例３８］
Figure 0007197076000153
窒素雰囲気で中間体３８（１０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）と化学式ｄ（４．３ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．７ｇ、４８．７ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３８（７．７ｇ、５６％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４７．３）を製造した。
［合成例３９］
Figure 0007197076000154
窒素雰囲気で中間体３９（１０ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）と化学式ｄ（４．５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（４．８ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物３９（８ｇ、５８％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３０．３）を製造した。
［合成例４０］
Figure 0007197076000155
窒素雰囲気で中間体４０（１０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）と化学式ａ（４．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（６ｇ、６２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物４０（８．５ｇ、６２％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５．２）を製造した。
［合成例４１］
Figure 0007197076000156
窒素雰囲気で中間体４１（１０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）と化学式ａ（３．８ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を投入した。３時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物４１（８．３ｇ、６３％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５５．２）を製造した。
［合成例４２］
Figure 0007197076000157
窒素雰囲気で中間体４２（１０ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）と化学式ｃ（５ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに入れて攪拌および還流した。その後、ナトリウムｔｅｒｔ-ブトキシド（５．４ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）を投入し、十分に攪拌した後、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を投入した。２時間反応後に常温に冷ました後、有機層をフィルタ処理して塩を除去した後、濾過した有機層を蒸留した。それを再びクロロホルムに投入して溶かし、水で２回洗浄後に有機層を分離して、無水硫酸マグネシウムを入れて攪拌した後に濾過して、濾液を減圧蒸留した。濃縮した化合物をクロロホルムおよびエチルアセテートを用いてシリカカラムを通じて精製して、黄色の固体化合物４２（９．３ｇ、６５％、ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６５．３）を製造した。
［比較例１］
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後にプラズマ洗浄機に移送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を移送した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に正孔注入層として下記ＨＩ－１化合物を１１５０Å厚さで形成し、下記Ａ－１化合物を１．５％濃度でｐ－ドーピング（ｐ－ｄｏｐｉｎｇ）した。前記正孔注入層上に下記ＨＴ－１化合物を真空蒸着して膜厚さ８００Åの正孔輸送層を形成した。次に、前記正孔輸送層上に膜厚さ１５０Åで下記ＥＢ－１化合物を真空蒸着して電子阻止層を形成した。次に、前記ＥＢ－１蒸着膜上に下記ＲＨ－１化合物と下記Ｄｐ－７化合物を９８：２の重量比で真空蒸着して４００Å厚さの赤色発光層を形成した。前記発光層上に膜厚さ３０Åで下記ＨＢ－１化合物を真空蒸着して正孔阻止層を形成した。次に、前記正孔阻止層上に下記ＥＴ－１化合物と下記ＬｉＱ化合物を２：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と１，０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
Figure 0007197076000158
Figure 0007197076000159
Figure 0007197076000160
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
［実施例１～実施例４２］
比較例１の有機発光素子において、ＲＨ－１の代わりに下記表１に記載された化合物を用いることを除いては、前記比較例１と同様の方法により有機発光素子を製造した。
［比較例２～比較例１３］
比較例１の有機発光素子において、ＲＨ－１の代わりに下記表１に記載された化合物を用いることを除いては、前記比較例１と同様の方法により有機発光素子を製造した。
前記実施例１～実施例４２および比較例１～比較例１３で製造された有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、寿命を測定（６０００ｎｉｔ基準）し、その結果を下記表１に示す。寿命Ｔ９５は、輝度が初期輝度（６０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
［表１］
Figure 0007197076000161
Figure 0007197076000162
Figure 0007197076000163
実施例１～４２および比較例１～１３により製作された有機発光素子に電流を印加した時、前記表１の結果を得た。前記比較例１の赤色有機発光素子としては従来広く用いられている物質を用い、電子遮断層として化合物［ＥＢ－１］、赤色発光層としてＲＨ－１／Ｄｐ－７を用いる構造である。比較例２～１３は、ＲＨ－１の代わりにＣ－１～Ｃ－１２を用いて有機発光素子を製造した。前記表１の結果を見てみれば、本発明の化合物を赤色発光層のホストとして用いた時、比較例の物質に比べて、駆動電圧が大きくは３０％近く低くなり、効率の側面では２５％以上上昇したことから、ホストから赤色ドーパントへのエネルギー伝達がよくなされることが分かった。また、高い効率を維持しつつ寿命特性を２倍以上大きく改善できることが分かった。つまり、これは比較例の化合物より本発明の化合物が電子と正孔に対する安定度が高いためであると判断することができる。
［実施例４３～１４２］
比較例１の有機発光素子において、ＲＨ－１の代わりに下記表１に記載された第１ホストと第２ホストを１：１の重量比で真空共蒸着を行い、それを除いては、前記比較例１と同様の方法により有機発光素子を製造し、表１と同様の方法により素子の性能を評価して表２に示す。
［表２］
Figure 0007197076000164
Figure 0007197076000165
Figure 0007197076000166
Figure 0007197076000167
Figure 0007197076000168
Figure 0007197076000169
表２の結果は２種類のホストを共蒸着した結果を示しており、第１ホストと第２ホストを１：１の比率で用いた時、第１ホストのみを用いた結果より優れた結果を示した。第２ホストを用いることにより、正孔の量が多くなるにつれて赤色発光層内で電子と正孔がより安定した均衡を維持するようになり、効率と寿命が多く上昇することを確認することができた。
結論的に、本発明の化合物を赤色発光層のホストとして用いた時、有機発光素子の駆動電圧、発光効率および寿命特性を改善可能であることを確認することができた。

Claims (14)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    Figure 0007197076000170
     化学式１において、
    Ｒ１は、水素；または重水素であり、
    Ｒ５およびＲ６は各々独立して、水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数が１～５０のアルキル基、炭素数が３～６０のシクロアルキル基、炭素数が２～４０のアルケニル基、－ＮＨ ２ または炭素数が１～３０のアミン基、炭素数が６～２５の単環式アリール基または炭素数が１０～２４の多環式アリール基、および炭素数が２～６０の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないアリール基；または水素、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数が１～５０のアルキル基、炭素数が３～６０のシクロアルキル基、炭素数が２～４０のアルケニル基、－ＮＨ ２ または炭素数が１～３０のアミン基、炭素数が６～２５の単環式アリール基または炭素数が１０～２４の多環式アリール基、および炭素数が２～６０の複素環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、または非置換の複素環基であり、
    ａは０～６の整数であり、
    ｂおよびｄは各々独立して、０～４の整数であり、
    ｃは０～２の整数であり、
    ａ～ｄが各々独立して２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一であるかまたは異なり、
    ｂが１である場合にはＲ２は水素または重水素であり、ｂが２以上である場合にはＲ２は水素または重水素であるか、若しくは２以上のＲ２が互いに結合して互いに環を結合してもよく、
    ｃが１である場合にはＲ３は水素または重水素であり、ｃが２以上である場合にはＲ３は水素または重水素であるか、若しくは２以上のＲ３が互いに結合して互いに環を結合してもよく、
    ｄが１である場合にはＲ４は水素または重水素であり、ｄが２以上である場合にはＲ４は水素または重水素であるか、若しくは２以上のＲ４が互いに結合して互いに環を結合してもよい。
  2. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２～４のいずれか一つとして選択される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    Figure 0007197076000171
     ［化学式３］
    Figure 0007197076000172
     ［化学式４］
    Figure 0007197076000173
     前記化学式２～４において、Ｒ１～Ｒ６およびａ～ｄは化学式１で定義されたとおりである。
  3. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２－１～２－８のいずれか一つとして選択される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２－１］
    Figure 0007197076000174
     ［化学式２－２］
    Figure 0007197076000175
     ［化学式２－３］
    Figure 0007197076000176
     ［化学式２－４］
    Figure 0007197076000177
     ［化学式２－５］
    Figure 0007197076000178
     ［化学式２－６］
    Figure 0007197076000179
     ［化学式２－７］
    Figure 0007197076000180
     ［化学式２－８］
    Figure 0007197076000181
     前記化学式２－１～２－８において、Ｒ４～Ｒ６およびｄは化学式１で定義されたとおりであり、
    Ｒ７は水素；または重水素であり、
    ｅ１およびｅ２は各々０または１であり、ｅ１とｅ２の和は１～２であり、
    ｅは０～１０の整数であり、
    ｅが２以上である場合、複数のＲ７は互いに同一であるかまたは異なる。
  4. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式３－１～３－８のいずれか一つとして選択される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式３－１］
    Figure 0007197076000182
     ［化学式３－２］
    Figure 0007197076000183
     ［化学式３－３］
    Figure 0007197076000184
     ［化学式３－４］
    Figure 0007197076000185
     ［化学式３－５］
    Figure 0007197076000186
     ［化学式３－６］
    Figure 0007197076000187
     ［化学式３－７］
    Figure 0007197076000188
     ［化学式３－８］
    Figure 0007197076000189
     前記化学式３－１～３－８において、Ｒ４～Ｒ６およびｄは化学式１で定義されたとおりであり、
    Ｒ８は水素；または重水素であり、
    ｆは０～８の整数であり、
    ｆが２以上である場合、複数のＲ８は互いに同一であるかまたは異なる。
  5. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式４－１～４－８のいずれか一つとして選択される、請求項１に記載の化合物：
    ［化学式４－１］
    Figure 0007197076000190
     ［化学式４－２］
    Figure 0007197076000191
     ［化学式４－３］
    Figure 0007197076000192
     ［化学式４－４］
    Figure 0007197076000193
     ［化学式４－５］
    Figure 0007197076000194
     ［化学式４－６］
    Figure 0007197076000195
     ［化学式４－７］
    Figure 0007197076000196
     ［化学式４－８］
    Figure 0007197076000197
     前記化学式４－１～４－８において、Ｒ４～Ｒ６およびｄは化学式１で定義されたとおりであり、
    Ｒ７は水素；または重水素であり、
    ｅ１およびｅ２は各々０または１であり、ｅ１とｅ２の和は１～２であり、
    ｅは０～１０の整数であり、
    ｅが２以上である場合、複数のＲ７は互いに同一であるかまたは異なる。
  6. 前記化学式１で表される化合物は、下記化合物の中から選択される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 0007197076000198
    Figure 0007197076000199
    Figure 0007197076000200
    Figure 0007197076000201
    Figure 0007197076000202
    Figure 0007197076000203
    Figure 0007197076000204
    Figure 0007197076000205
    Figure 0007197076000206
    Figure 0007197076000207
    Figure 0007197076000208
    Figure 0007197076000209
    Figure 0007197076000210
    Figure 0007197076000211
    Figure 0007197076000212
    Figure 0007197076000213
    Figure 0007197076000214
    Figure 0007197076000215
    Figure 0007197076000216
    Figure 0007197076000217
    Figure 0007197076000218
    Figure 0007197076000219
    Figure 0007197076000220
    Figure 0007197076000221
    Figure 0007197076000222
    Figure 0007197076000223
    Figure 0007197076000224
    Figure 0007197076000225
    Figure 0007197076000226
    Figure 0007197076000227
    Figure 0007197076000228
    Figure 0007197076000229
    Figure 0007197076000230
    Figure 0007197076000231
    Figure 0007197076000232
    Figure 0007197076000233
    Figure 0007197076000234
    Figure 0007197076000235
    Figure 0007197076000236
    Figure 0007197076000237
    Figure 0007197076000238
    Figure 0007197076000239
    Figure 0007197076000240
    Figure 0007197076000241
    Figure 0007197076000242
    Figure 0007197076000243
    Figure 0007197076000244
    Figure 0007197076000245
    Figure 0007197076000246
     。
  7. 第１電極、
    前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層
    を含み、
    前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物を含む
    有機発光素子。
  8. 前記有機物層は発光層を含み、
    前記発光層は前記化学式１で表される化合物を含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は発光層を含み、
    前記発光層は前記化学式１で表される化合物をホストとして含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は正孔注入層または正孔輸送層を含み、
    前記正孔注入層または正孔輸送層は前記化学式１で表される化合物を含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、
    前記電子輸送層または電子注入層は前記化学式１で表される化合物を含む、
    請求項７に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、
    請求項７から１１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は発光層を含み、
    前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を第１ホストとして含み、下記化学式Ｈで表される第２ホストをさらに含む、
    請求項７から１２のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    ［化学式Ｈ］
    Figure 0007197076000247
     前記化学式Ｈにおいて、
    Ａは置換もしくは非置換のナフタレン環であり、
    Ａｒ１は置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基であり、
    Ｌ１～Ｌ３は各々独立して、単結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＮ、ＯおよびＳのうち１個以上のヘテロ原子を含む炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
    ｐは重水素の置換個数を意味し、ｐは０～９の整数である。
  14. 前記化学式Ｈで表される第２ホストは、下記構造のいずれか一つで表される、
    請求項１３に記載の有機発光素子：
    Figure 0007197076000248
    Figure 0007197076000249
    Figure 0007197076000250
    Figure 0007197076000251
    Figure 0007197076000252
    Figure 0007197076000253
    Figure 0007197076000254
    Figure 0007197076000255
    Figure 0007197076000256
    Figure 0007197076000257
    Figure 0007197076000258
    Figure 0007197076000259
    Figure 0007197076000260
    Figure 0007197076000261
    Figure 0007197076000262
    Figure 0007197076000263
    Figure 0007197076000264
     。
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