JP6783017B2 - 複合分散剤用減粘剤 - Google Patents
複合分散剤用減粘剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6783017B2 JP6783017B2 JP2016182320A JP2016182320A JP6783017B2 JP 6783017 B2 JP6783017 B2 JP 6783017B2 JP 2016182320 A JP2016182320 A JP 2016182320A JP 2016182320 A JP2016182320 A JP 2016182320A JP 6783017 B2 JP6783017 B2 JP 6783017B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- less
- dispersant
- compound
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims description 167
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 57
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 title claims description 28
- -1 propyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 94
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 89
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 77
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 72
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 72
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 39
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 54
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 41
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 25
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 12
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 10
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 9
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 9
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002270 phosphoric acid ester group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- VLKSYVIEQXZJQU-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxyethyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(=O)(O)OC(C)OC1=CC=CC=C1 VLKSYVIEQXZJQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 2
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 229910021487 silica fume Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 1-butylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=CC2=C1 URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 ZMXIYERNXPIYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLZHVHESHDZRD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CC(=C)C(=O)OCCO POLZHVHESHDZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VALXVSHDOMUUIC-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.CC(=C)C(O)=O VALXVSHDOMUUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWHJJLTXBKSHJG-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)=CCCO DWHJJLTXBKSHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLZAYAVOMZVYHX-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.C(C(=C)C)(=O)OCC(O)(C)C Chemical compound P(=O)(O)(O)O.C(C(=C)C)(=O)OCC(O)(C)C JLZAYAVOMZVYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N beta-ethyl naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JHLNERQLKQQLRZ-UHFFFAOYSA-N calcium silicate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] JHLNERQLKQQLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000002036 drum drying Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229940006186 sodium polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
一方、ポリカルボン酸系分散剤は、ナフタレン系分散剤と比較して、比較的低い水/セメント比の水硬性組成物に対しても、良好な分散性を発現できるという特徴がある。
また、ナフタレン系分散剤とポリカルボン酸系分散剤は、一般に水溶液や水分散液の形態で用いられるが、水中でナフタレン系分散剤とポリカルボン酸系分散剤とが混合された場合、混合物は極端に増粘し、ポンプでの送液も困難になる場合がある。
特許文献2は、1分子当り3以上のカルボキシル基を有するポリカルボン酸化合物、そのカルシウム塩が水に可溶性となる酸アルカリ金属塩及びセメントを含有する水硬性組成物を水と混練した後に、スルホン酸系減水剤を加える、セメント用減水剤の添加方法を開示する。
条件1:炭素数10以上の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有する。
条件2:芳香環を有する。
条件3:プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の少なくとも一方を有する。
条件4:エチレンオキシ基を有する。
条件5:硫酸エステル基を有する。
条件1:炭素数10以上の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有する。
条件2:芳香環を有する。
条件3:プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の少なくとも一方を有する。
条件4:エチレンオキシ基を有する。
条件5:硫酸エステル基を有する。
ナフタレン系分散剤とポリカルボン酸系分散剤は併用すると増粘し、分散性が低下する。これはナフタレン系分散剤のナフタレン環とポリカルボン酸系分散剤のポリアルキレンオキシ基(AO鎖)とが会合するため分散剤が見かけ上高分子量化して増粘し、会合することによりセメントへの吸着が阻害され分散性が低下すると考えられる。さらに(C)成分を併用すると(C)成分がナフタレン環と相互作用を示すことでナフタレン環とAO鎖との会合が解消又は弱められ、増粘が抑制されると考えられる。
(A)成分は、ナフタレン環を含むモノマー単位を有する高分子化合物が挙げられる。(A)成分は、例えば、セメントや石膏などの水硬性粉体を含有する水硬性組成物用の分散剤として用いることができる。
[GPC条件]
カラム:G4000SWXL+G2000SWXL(東ソー)
溶離液:30mM CH3COONa/CH3CN=6/4
流量:0.7ml/min
検出:UV280nm
サンプルサイズ:0.2mg/ml
標準物質:西尾工業(株)製 ポリスチレンスルホン酸ソーダ換算(単分散ポリスチレンスルホン酸ナトリウム:分子量、206、1,800、4,000、8,000、18,000、35,000、88,000、780,000)
検出器:東ソー株式会社 UV−8020
(B)成分は、カルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤である。
(B)成分としては、カルボン酸基、リン酸基、加水分解によりカルボン酸基に変化する基、及び加水分解によりリン酸基に変化する基から選ばれる基を有するモノマー単位と、アルキレンオキシ基を有するモノマー単位とを有する、重量平均分子量5,000以上1,000,000以下の重合物〔以下、(B1)成分という〕が好ましい。
重合物とは付加重合、縮合重合によって得られる化合物である。付加重合としては不飽和結合を有するモノマーを反応させる手法である、ラジカル重合、イオン重合等が挙げられる。縮合重合としては芳香族化合物のホルムアルデヒド縮合を代表とする、アルデヒド類による付加縮合等が挙げられる。
加水分解によりカルボン酸基に変化する基は、初期強度の観点で好ましい。また、加水分解によりカルボン酸基に変化する基は、流動保持性の観点で好ましい。
ここで、M0、M1、M2は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン(1/2原子)、アンモニウムイオン、アミンなどが挙げられる。
リン酸エステル基は、加水分解で生じたリン酸基が(B1)成分の構造に残る。リン酸エステル基などの加水分解によりリン酸基に変化する基は、いわばリン酸基の前駆構造を有する基である。リン酸エステル基を有するモノマーの重合により、リン酸エステル基を(B)成分の重合物に導入できる。
加水分解によりリン酸基に変化する基は、初期強度の観点で好ましい。また、加水分解によりリン酸基に変化する基は、流動保持性の観点で好ましい。
(1)アルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートと、(メタ)アクリル酸、水酸基を有しても良い炭素数1以上3以下の(メタ)アクリル酸エステル及び不飽和基を有するリン酸エステルから選ばれる1種以上とを共重合した共重合物、
(2)ポリアルキレングリコールと不飽和アルコールのエーテル化合物と、ジカルボン酸及びジカルボン酸無水物から選ばれる1種以上とを共重合した共重合物、
が挙げられる。ここで、(メタ)アクリレートは、アクリレート又はメタクリレートの意味であり、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸又はメタクリル酸の意味である。
(b1)メタクリル酸とメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレートとを構成モノマーとして含む重合物
該重合物は、分散性向上の観点から、構成モノマー中、メタクリル酸が40モル%以上90モル%以下であることが好ましい。また、該重合物は、分散性向上の観点から、構成モノマー中、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレートが10モル%以上60モル%以下であることが好ましい。また、該重合物の重量平均分子量は、分散性向上の観点から、10,000以上100,000以下であることが好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(標準物質:分子量既知の単分散ポリエチレングリコール)により測定することができる。
(b2)ポリオキシエチレンモノフェニルエーテルとフェノキシエタノールホスフェートとを構成モノマーとして含むホルムアルデヒド重縮合物
該重合物は、分散性向上の観点から、構成モノマー中、ポリオキシエチレンモノフェニルエーテルが10モル%以上70モル%以下であることが好ましい。また、該重合物は、分散性向上の観点から、構成モノマー中、フェノキシエタノールホスフェートが30モル%以上90モル%以下であることが好ましい。また、該重合物の重量平均分子量は、分散性向上の観点から、5,000以上100,000以下であることが好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(標準物質:分子量既知の単分散ポリエチレングリコール)により測定することができる。
(b3)メタクリル酸と2−ヒドロキシエチルアクリレートとを構成モノマーとして含む重合物
該重合物は、分散性向上の観点から、構成モノマー中、メタクリル酸が45モル%以上95モル%以下であることが好ましい。また、該重合物は、分散性向上の観点から、構成モノマー中、2−ヒドロキシエチルアクリレートが5モル%以上55モル%以下であることが好ましい。また、該重合物の重量平均分子量は、分散性向上の観点から、5,000以上100,000以下であることが好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(標準物質:分子量既知の単分散ポリエチレングリコール)により測定することができる。
ここで、b−1は(メタ)アクリル酸であり、b−2はアルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートまたはポリアルキレングリコールと不飽和アルコールのエーテル化合物である。
(C)成分は、下記条件1〜3の少なくとも1つと下記条件4〜5の少なくとも1つとを満たす化合物(ナフタレン系分散剤、カルボン酸系分散剤、及びリン酸系分散剤を除く)である。
条件1:炭素数10以上の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有する。
条件2:芳香環を有する。
条件3:プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の少なくとも一方を有する。
条件4:エチレンオキシ基を有する。
条件5:硫酸エステル基を有する。
(C)成分は、界面活性剤から選択できる。(C)成分は、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、及び両性界面活性剤から選択できる。
条件1は、ナフタレン環との疎水性相互作用の観点から、炭素数10以上、好ましくは12以上、そして、水溶性の観点から、好ましくは22以下、より好ましくは20以下の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有することである。なお、フェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基は、条件1の炭化水素基には該当しないものとする。また、芳香族炭化水素基に炭素数10以上の炭化水素基が結合した基、例えば、炭素数10以上のアルキルで置換されたアリール基を有する化合物は、条件1及び条件2を満たすものとする。また、炭素数10以上の炭化水素基に芳香環が結合した基、例えば、アラルキル基を有する化合物は、条件1及び条件2を満たすものとする。
条件2の芳香環としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環が挙げられる。条件2は、芳香環を1つ以上4つ以下有することが好ましい。
条件3のプロピレンオキシ基とは、プロピレンオキシ基が連結したポリエーテルの形態の基、すなわち、ポリプロピレンオキシ基を含む。同様に、条件3のブチレンオキシ基とは、ブチレンオキシ基が連結したポリエーテルの形態の基、すなわち、ポリブチレンオキシ基を含む。
条件3では、平均付加モル数が1超300以下のプロピレンオキシ基及び平均付加モル数が1超300以下のブチレンオキシ基の少なくとも一方を有することが好ましい。プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の平均付加モル数は、それぞれ、より好ましくは5以上、更に好ましくは10以上、そして、より好ましくは100以下、更に好ましくは50以下である。
条件4を満たすことで、条件1〜3を満たす化合物に水溶性が付与され、(A)成分であるナフタレン系分散剤、及び(B)成分であるカルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤と混合しても均一な溶液が得られる。
条件4のエチレンオキシ基とは、エチレンオキシ基が連結したポリエーテルの形態の基、すなわち、ポリエチレンオキシ基を含む。
条件4では、平均付加モル数が1以上300以下のエチレンオキシ基を有することが好ましい。
また、条件5を満たすことで、条件1〜3を満たす化合物に水溶性が付与され、(A)成分であるナフタレン系分散剤、及び(B)成分であるカルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤と混合しても均一な溶液が得られる。
条件5の硫酸エステル基は、−OSO3Z(Zは、水素原子又は対イオン)で表される基である。
本発明の複合分散剤用減粘剤として、下記一般式(C1)〜(C4)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物からなる、(A)ナフタレン系分散剤と(B)カルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤との複合分散剤に用いられる、複合分散剤用減粘剤が挙げられる。
R11、R21、R31、R41、それぞれ、炭素数10以上の炭化水素基
R22、R32、R33は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基、
Y1、Y2は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又はSO3Mであり、Y1、Y2の少なくとも一方はSO3Mであり、
AOは、炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基、
n1は、AOの平均付加モル数であり、0以上300以下の数、
n2は、AOの平均付加モル数であり、1以上300以下の数、
n3、n4は、同一又は異なって、それぞれ、AOの平均付加モル数であり、0以上の数であり、n3とn4の合計は1以上300以下の数、
n5、n6は、同一又は異なって、それぞれ、AOの平均付加モル数であり、0以上の数であり、n5とn6の合計は1以上300以下の数であり、n5が0の場合は、Y1は水素原子であり、n6が0の場合は、Y2は水素原子であり、
Mは、対イオン、
を表す。〕
化合物(C1)は、前記一般式(C1)で表される化合物である。
一般式(C1)中のR11は炭化水素基である。この炭化水素基は、置換基を含む炭化水素基を含む。
置換基は、最も基本的な有機化合物の水素原子の代わりに導入された原子又は原子団のことである(化学辞典、第一版、第七刷、(株)東京化学同人、2003年4月1日)。置換基を含む炭化水素は、炭化水素の誘導体であってよい。誘導体とは、ある炭化水素を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のことである。
R11のアルケニル基は、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基である。
ここで、アルキル基又はアルケニル基についての第1級とは、当該アルキル基又はアルケニル基の炭素原子のうち、他の基と結合する炭素原子が第1級炭素原子であることを意味する。例えば、R11では、アルキル基又はアルケニル基の炭素原子のうち、式中のOと結合する炭素原子が第1級炭素原子であることを意味する。
R11の置換アリール基は、芳香環の水素原子が置換基で置換されたアリール基であり、芳香環の水素原子が炭化水素基で置換されたアリール基が挙げられる。置換アリール基として、芳香環の水素原子の1つ、2つ又は3つが、炭化水素基などの置換基で、置換されたアリール基が挙げられる。置換アリール基のアリール基はフェニル基が好ましい。更に、炭素数13以上30以下の置換アリール基が挙げられる。
置換アリール基としては、炭素数2以上、そして、好ましくは10以下、更に好ましくは8以下のアルキル基で置換されたフェニル基、ベンジル基で置換されたフェニル基、及びスチレン化したフェニル基から選ばれる基が挙げられる。置換アリール基は、ベンジル基で置換されたフェニル基、及びスチレン化したフェニル基から選ばれる基が挙げられる。
置換アリール基は、好ましくはモノベンジルフェニル基、ジベンジルフェニル基、トリベンジルフェニル基、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基、オクチルフェニル基、及びノニルフェニル基から選ばれる基であり、より好ましくはトリベンジルフェニル基、及びジスチレン化フェニル基から選ばれる基である。
R11は、経済的な観点から、好ましくはアルキル基である。
R11は、水への溶解し易さの観点から、好ましくはアルケニル基である。
R11は、硬化体の強度発現の観点と水硬性組成物の泡立ちを抑える観点から、好ましくは置換アリール基である。
R11の他の具体例として、炭素数が好ましくは10以上、更に好ましくは16以上、そして、好ましくは22以下、更に好ましくは20以下のアルキル基又はアルケニル基、及び該アルキル基又は該アルケニル基の水素原子が置換基で置換された基、並びに、炭化水素基で置換されたアリール基、炭素数13以上30以下の置換アリール基から選ばれる基が挙げられる。
R11の他の具体例として、
炭素数が好ましくは10以上、より好ましくは16以上、そして、好ましくは22以下、更に好ましくは20以下のアルキル基、好ましくは脂肪族アルキル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルキル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルキル基、及び
炭素数が好ましくは10以上、より好ましくは16以上、そして、好ましくは22以下、更に好ましくは20以下のアルケニル基、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基、から選ばれる基が挙げられる。
また、R11の他の具体例として、炭素数2以上、そして、好ましくは10以下、更に好ましくは8以下のアルキル基で置換されたフェニル基、ベンジル基で置換されたフェニル基、スチレン化したフェニル基が挙げられる。これらの基は、具体的には、ベンジル基で置換された炭素数13以上27以下のフェニル基、及び炭素数14以上30以下スチレン化フェニル基から選ばれる基が挙げられる。
一般式(C1)中、n1は、AOの平均付加モル数であり、水溶性の観点から、0以上300以下である。n1は、水溶性の観点から、好ましくは1以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは20以上、より更に好ましくは30以上、より更に好ましくは40以上、より更に好ましくは50以上であり、そして(A)成分との相互作用しやすさ及び経済的な観点から、好ましくは200以下、より好ましくは150以下、更に好ましくは100以下の数である。
一般式(C1)中、Mは対イオンであり、水素イオン、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン(1/2原子)、アンモニウムイオンなどが挙げられる。
Mは、化合物の製造し易さの観点から、好ましくは、アンモニウムイオンである。
Mは、化合物の臭気の観点から、好ましくはアルカリ金属イオン、より好ましくはナトリウムイオン及びカリウムイオンから選ばれるアルカリ金属イオンである。
化合物(C2)は、前記一般式(C2)で表される化合物である。
化合物(C2)は、非イオン性の化合物である。化合物(C2)のHLB(デイビス法)は、0以上が好ましく、1以上がより好ましく、3以上が更に好ましく、5以上がより更に好ましく、そして、150以下が好ましく、100以下がより好ましく、80以下が更に好ましく、60以下がより更に好ましい。なお、化合物(C2)のHLBは、構造から算出できる。
R21のアルケニル基は、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基である。
R21の置換アリール基は、芳香環の水素原子が置換基で置換されたアリール基であり、芳香環の水素原子が炭化水素基で置換されたアリール基が挙げられる。置換アリール基として、芳香環の水素原子の1つ、2つ又は3つが、炭化水素基などの置換基で、置換されたアリール基が挙げられる。置換アリール基のアリール基はフェニル基が好ましい。更に、炭素数13以上30以下の置換アリール基が挙げられる。
置換アリール基としては、炭素数2以上、そして、好ましくは10以下、更に好ましくは8以下のアルキル基で置換されたフェニル基、ベンジル基で置換されたフェニル基、及びスチレン化したフェニル基から選ばれる基が挙げられる。置換アリール基は、ベンジル基で置換されたフェニル基、及びスチレン化したフェニル基から選ばれる基が挙げられる。
置換アリール基は、好ましくはモノベンジルフェニル基、ジベンジルフェニル基、トリベンジルフェニル基、モノスチレン化フェニル基、ジスチレン化フェニル基、トリスチレン化フェニル基、オクチルフェニル基、及びノニルフェニル基から選ばれる基であり、より好ましくはトリベンジルフェニル基、及びジスチレン化フェニル基から選ばれる基である。
R21は、経済的な観点から、好ましくはアルキル基である。
R21は、水への溶解し易さの観点から、好ましくはアルケニル基である。
R21は、起泡抑制の観点から、好ましくは置換アリール基である。
R21の他の具体例として、炭素数が好ましくは10以上、更に好ましくは12以上、そして、好ましくは22以下、更に好ましくは20以下のアルキル基又はアルケニル基、及び該アルキル基又は該アルケニル基の水素原子が置換基で置換された基、並びに炭化水素基で置換されたアリール基、好ましくは炭素数13以上30以下の置換アリール基から選ばれる基が挙げられる。
R21の他の具体例として、
炭素数が好ましくは10以上、更に好ましくは12以上、そして、好ましくは22以下、更に好ましくは20以下のアルキル基、好ましくは脂肪族アルキル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルキル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルキル基、及び
炭素数が好ましくは10以上、更に好ましくは12以上、そして、好ましくは22以下、更に好ましくは20以下のアルケニル基、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基
から選ばれる基が挙げられる。
また、R21の他の具体例として、炭素数2以上、そして、好ましくは10以下、更に好ましくは8以下のアルキル基で置換されたフェニル基、ベンジル基で置換されたフェニル基、スチレン化したフェニル基が挙げられる。これらの基は、具体的には、ベンジル基で置換された炭素数13以上27以下のフェニル基、及び炭素数14以上30以下のスチレン化フェニル基から選ばれる基が挙げられる。
一般式(C2)中、n2は、AOの平均付加モル数であり、水溶性の観点から、1以上300以下である。n2は、水溶性の観点から、好ましくは5以上、より好ましくは9以上、更に好ましくは12以上、より更に好ましくは20以上、より更に好ましくは28以上であり、そして(A)成分との相互作用しやすさ及び経済的な観点から、好ましくは200以下、より好ましくは150以下、更に好ましくは100以下、より更に好ましくは60以下、より更に好ましくは35以下である。
一般式(C2)中、R22は、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基であり、水素原子が好ましい。
化合物(C3)は、前記一般式(C3)で表される化合物である。
化合物(C3)は、非イオン性の化合物である。化合物(C3)のHLB(デイビス法)は、0以上が好ましく、1以上がより好ましく、3以上が更に好ましく、5以上がより更に好ましく、そして、150以下が好ましく、100以下がより好ましく、80以下が更に好ましく、60以下がより更に好ましい。なお、化合物(C3)のHLBは、構造から算出できる。
一般式(C3)中のR31は炭化水素基である。この炭化水素基は、置換基を含む炭化水素基を含む。置換基についての説明は、化合物(C1)と同じである。
R31のアルケニル基は、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基である。
R31は、経済的な観点から、好ましくはアルキル基である。
R31は、水への溶解し易さの観点から、好ましくはアルケニル基である。
R31の他の具体例を挙げると、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上、そして、好ましくは27以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下のアルキル基又はアルケニル基、及び該アルキル基又は該アルケニル基の水素原子が置換基で置換された基から選ばれる基が挙げられる。
R31の他の具体例を挙げると、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上、そして、好ましくは27以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下のアルキル基、好ましくは脂肪族アルキル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルキル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルキル基、及び、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上、そして、好ましくは27以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下のアルケニル基、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基から選ばれる基が挙げられる。
化合物(C4)は、前記一般式(C4)で表される化合物である。
一般式(C4)中のR41は炭化水素基である。この炭化水素基は、置換基を含む炭化水素基を含む。置換基についての説明は、化合物(C1)と同じである。
R41のアルケニル基は、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基である。
R41は、経済的な観点から、好ましくはアルキル基である。
R41は、水への溶解し易さの観点から、好ましくはアルケニル基である。
R41の他の具体例を挙げると、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上、そして、好ましくは27以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下のアルキル基又はアルケニル基、及び該アルキル基又は該アルケニル基の水素原子が置換基で置換された基から選ばれる基が挙げられる。
R41の他の具体例を挙げると、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上、そして、好ましくは27以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下のアルキル基、好ましくは脂肪族アルキル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルキル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルキル基、及び、好ましくは炭素数10以上、より好ましくは12以上、そして、好ましくは27以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下のアルケニル基、好ましくは脂肪族アルケニル基、より好ましくは直鎖脂肪族アルケニル基、更に好ましくは直鎖第1級脂肪族アルケニル基から選ばれる基が挙げられる。
また、(C)成分は、水溶性の観点から、一般式(C1)で表される化合物が好ましい。
また、(C)成分は、水溶性の観点から、ポリオキシエチレンソルビトールテトラエステルが好ましく、ポリオキシエチレンソルビトールテトラオレエートがより好ましい。
また、(C)成分は、水溶性の観点から、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体が好ましく、この共重合体はポリオキシエチレンの平均付加モル数が27以下であることがより好ましい。
本発明の減粘方法は、(A)成分、(B)成分、及び水を含有する分散剤混合物の粘度を、(C)成分を添加して低下させる、分散剤混合物の減粘方法である。
本発明の分散剤混合物の減粘方法に用いられる(A)成分と(B)成分と(C)成分の具体例及び好ましい態様は、それぞれ、本発明の複合分散剤用減粘剤で述べたものと同じである。
本発明により、(A)成分、(B)成分、(C)成分、及び水を混合する、複合分散剤組成物の製造方法が提供される。
本発明の複合分散剤組成物の製造方法に用いられる(A)成分と(B)成分と(C)成分の具体例及び好ましい態様は、それぞれ、本発明の複合分散剤用減粘剤で述べたものと同じである。
本発明の複合分散剤組成物の製造方法では、(A)成分と(C)成分を、質量比(A)/(C)が、好ましくは0.6以上、より好ましくは1以上、更に好ましくは1.5以上、そして、好ましくは9以下、より好ましくは4以下、より好ましくは3以下、更に好ましくは2.5以下、より更に好ましくは2.3以下、より更に好ましくは2以下となるように混合する。
本発明により、本発明の複合分散剤用減粘剤、(A)成分、及び(B)成分を含有する、複合分散剤組成物が提供される。
本発明の複合分散剤組成物に用いられる、(A)成分と、(B)成分と、複合分散剤用減粘剤である(C)成分の具体例及び好ましい態様は、それぞれ、本発明の複合分散剤用減粘剤で述べたものと同じである。
本発明の複合分散剤組成物は、(A)成分と(C)成分の質量比(A)/(C)が、好ましくは0.6以上、より好ましくは1以上、更に好ましくは1.5以上、そして、好ましくは9以下、より好ましくは4以下、より好ましくは3以下、更に好ましくは2.5以下、より更に好ましくは2.3以下、より更に好ましくは2以下である。
本発明により、本発明の複合分散剤用減粘剤、(A)成分、(B)成分、水硬性粉体、及び水を含有する、水硬性組成物が提供される。
本発明の水硬性組成物に用いられる、(A)成分と、(B)成分と、複合分散剤用減粘剤である(C)成分の具体例及び好ましい態様は、それぞれ、本発明の複合分散剤用減粘剤で述べたものと同じである。
本発明は、下記条件1〜3の少なくとも1つと下記条件4〜5の少なくとも1つを満たす化合物(ナフタレン系分散剤、カルボン酸系分散剤、及びリン酸系分散剤を除く)〔以下、(C)成分という〕の複合分散剤用減粘剤としての使用であって、複合分散剤が(A)ナフタレン系分散剤と(B)カルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤との複合分散剤である、使用を提供する。
条件1:炭素数10以上の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有する。
条件2:芳香環を有する。
条件3:プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の少なくとも一方を有する。
条件4:エチレンオキシ基を有する。
条件5:硫酸エステル基を有する。
本発明の使用に用いられる、(A)成分と(B)成分と(C)成分の具体例及び好ましい態様は、それぞれ、本発明の複合分散剤用減粘剤で述べたものと同じである。また、本発明の複合分散剤用減粘剤で述べた事項は、本発明の使用に適宜適用することができる。
表1に以下の実施例で用いた(A)成分を示した。また、表2に以下の実施例で用いた(B)成分を示した。また、表3に以下の実施例で用いた(C)成分を示した。表3中、POEは、ポリオキシエチレンの略である。
表4〜6中、有効分含有量(質量%)は、複合分散剤組成物中の、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計の含有量(残部は水)である。
(1)モルタルの調製
モルタルミキサー(株式会社ダルトン製 万能混合撹拌機 型式:5DM−03−γ)を用いて、セメント(C)、細骨材(S)を投入し空練りをモルタルミキサーの低速回転(63rpm)にて10秒行い、(A)成分、(B)成分、及び消泡剤を含む練り水(W)を加えた。そして、モルタルミキサーの低速回転(63rpm)にて60秒、高速回転(128rpm)にて60秒本混練りしてモルタルを調製した。
モルタルの配合条件は、水160g、セメント400g、細骨材700g、水/セメント比(W/C)は40質量%とした。
・水(W):上水道水(水温22℃)
・セメント(C):普通ポルトランドセメント(二種混合:太平洋セメント/住友大阪セメント=1/1、質量比) 密度3.16g/cm3
・細骨材(S):城陽産山砂 密度2.55g/cm3
セメント100質量部に対して、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計が表4〜6の添加量となるように、複合分散剤組成物を添加した。
また消泡剤は、フォームレックス797(日華化学株式会社製)を、上記モルタル配合に0.05g添加した。
JIS R 5201の試験方法に従って、調製したモルタルのフローを測定した。ただし、落下運動を与える操作は行っていない。
Claims (8)
- 下記条件1〜3の少なくとも1つと下記条件4〜5の少なくとも1つとを満たす化合物(ナフタレン系分散剤、カルボン酸系分散剤、及びリン酸系分散剤を除く)からなる、(A)ナフタレン系分散剤と(B)カルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤との複合分散剤に用いられる、複合分散剤用減粘剤であって、
前記化合物が、下記一般式(C1)〜(C4)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物である、複合分散剤用減粘剤。
条件1:炭素数10以上の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有する。
条件2:芳香環を有する。
条件3:プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の少なくとも一方を有する。
条件4:エチレンオキシ基を有する。
条件5:硫酸エステル基を有する。
〔式中、
R 11 、R 21 、R 31 、R 41 、それぞれ、炭素数10以上の炭化水素基
R 22 、R 32 、R 33 は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基、
Y 1 、Y 2 は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又はSO 3 Mであり、Y 1 、Y 2 の少なくとも一方はSO 3 Mであり、
AOは、炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基、
n1は、AOの平均付加モル数であり、0以上300以下の数、
n2は、AOの平均付加モル数であり、1以上100以下の数、
n3、n4は、同一又は異なって、それぞれ、AOの平均付加モル数であり、0以上の数であり、n3とn4の合計は1以上300以下の数、
n5、n6は、同一又は異なって、それぞれ、AOの平均付加モル数であり、0以上の数であり、n5とn6の合計は1以上300以下の数であり、n5が0の場合は、Y 1 は水素原子であり、n6が0の場合は、Y 2 は水素原子であり、
Mは、対イオン、
を表す。〕 - (A)が、ナフタレン環を含むモノマー単位を有する高分子化合物であり、(B)が、カルボン酸基及びリン酸基から選ばれる基を有するモノマー単位と、アルキレンオキシ基を有するモノマー単位とを有する、重量平均分子量5,000以上1,000,000以下の重合物である、請求項1記載の複合分散剤用減粘剤。
- 前記化合物が水溶性である、請求項1又は2記載の複合分散剤用減粘剤。
- (A)ナフタレン系分散剤、(B)カルボン酸系分散剤又はリン酸系分散剤、及び水を含有する分散剤混合物の粘度を、下記条件1〜3の少なくとも1つと下記条件4〜5の少なくとも1つを満たす化合物(ナフタレン系分散剤、カルボン酸系分散剤、及びリン酸系分散剤を除く)を添加して低下させる、分散剤混合物の減粘方法であって、
前記化合物が、下記一般式(C1)〜(C4)で表される化合物から選ばれる1種以上の化合物である、分散剤混合物の減粘方法。
条件1:炭素数10以上の炭化水素基(芳香族炭化水素基を除く)を有する。
条件2:芳香環を有する。
条件3:プロピレンオキシ基及びブチレンオキシ基の少なくとも一方を有する。
条件4:エチレンオキシ基を有する。
条件5:硫酸エステル基を有する。
〔式中、
R 11 、R 21 、R 31 、R 41 、それぞれ、炭素数10以上の炭化水素基
R 22 、R 32 、R 33 は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又は炭素数1以上3以下のアルキル基、
Y 1 、Y 2 は、同一又は異なって、それぞれ、水素原子又はSO 3 Mであり、Y 1 、Y 2 の少なくとも一方はSO 3 Mであり、
AOは、炭素数2以上4以下のアルキレンオキシ基、
n1は、AOの平均付加モル数であり、0以上300以下の数、
n2は、AOの平均付加モル数であり、1以上100以下の数、
n3、n4は、同一又は異なって、それぞれ、AOの平均付加モル数であり、0以上の数であり、n3とn4の合計は1以上300以下の数、
n5、n6は、同一又は異なって、それぞれ、AOの平均付加モル数であり、0以上の数であり、n5とn6の合計は1以上300以下の数であり、n5が0の場合は、Y 1 は水素原子であり、n6が0の場合は、Y 2 は水素原子であり、
Mは、対イオン、
を表す。〕 - (A)が、ナフタレン環を含むモノマー単位を有する高分子化合物であり、(B)が、カルボン酸基及びリン酸基から選ばれる基を有するモノマー単位と、アルキレンオキシ基を有するモノマー単位とを有する、重量平均分子量5,000以上1,000,000以下の重合物である、請求項4記載の分散剤混合物の減粘方法。
- 分散剤混合物における(A)と(B)の質量比(A)/(B)が、0.1以上9以下である、請求項4又は5記載の分散剤混合物の減粘方法。
- 前記化合物を、(A)/前記化合物の質量比が0.6以上9以下となるように添加する、請求項4〜6の何れか1項記載の分散剤混合物の減粘方法。
- 前記化合物が水溶性である、請求項4〜7の何れか1項記載の分散剤混合物の減粘方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016182320A JP6783017B2 (ja) | 2016-09-16 | 2016-09-16 | 複合分散剤用減粘剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016182320A JP6783017B2 (ja) | 2016-09-16 | 2016-09-16 | 複合分散剤用減粘剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018043920A JP2018043920A (ja) | 2018-03-22 |
JP6783017B2 true JP6783017B2 (ja) | 2020-11-11 |
Family
ID=61694306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016182320A Active JP6783017B2 (ja) | 2016-09-16 | 2016-09-16 | 複合分散剤用減粘剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6783017B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7121775B2 (ja) * | 2020-06-04 | 2022-08-18 | 花王株式会社 | 水硬性組成物用液状分散剤組成物 |
-
2016
- 2016-09-16 JP JP2016182320A patent/JP6783017B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018043920A (ja) | 2018-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2014510689A (ja) | セメント質系における超分岐ポリエーテル界面活性剤の使用 | |
JP4987533B2 (ja) | セメント混和剤 | |
EP3083758A1 (en) | Additive for rheology improvement of inorganic binders | |
JP2003300766A (ja) | コンクリート組成物、コンクリート組成物の製造方法及びセメント混和剤 | |
JP2003171156A (ja) | セメント混和剤及びセメント組成物 | |
TW201311605A (zh) | 水硬性材料添加劑用多羧酸系聚合物 | |
JP2006045010A (ja) | 水硬性組成物用添加剤 | |
JP6171038B2 (ja) | 水硬性組成物用分散剤組成物 | |
JP6689676B2 (ja) | 水硬性組成物用分散剤組成物 | |
JP6657154B2 (ja) | 水硬性組成物用分散剤組成物 | |
JP6783017B2 (ja) | 複合分散剤用減粘剤 | |
JP6749786B2 (ja) | 水硬性組成物用混和剤 | |
JP5473997B2 (ja) | セメント混和剤 | |
WO2018052111A1 (ja) | 水硬性組成物用分散剤組成物 | |
JP2017197409A (ja) | コンクリート用後添加混和剤 | |
JP7223160B2 (ja) | 水硬性材料用添加剤 | |
JP2004137130A (ja) | セメント用添加剤組成物 | |
JP6713518B2 (ja) | 水硬性組成物用分散剤組成物 | |
JP6650262B2 (ja) | 水硬性組成物用表面美観向上剤組成物 | |
JP2020176045A (ja) | セメント用添加剤、セメント用強度向上剤、セメント組成物、およびセメント組成物の強度向上方法 | |
JP2009155173A (ja) | 水硬性組成物用混和剤 | |
JP7256572B1 (ja) | 水硬性組成物用添加剤及び水硬性組成物 | |
JP4421194B2 (ja) | 水硬性組成物用混和剤 | |
JP7121775B2 (ja) | 水硬性組成物用液状分散剤組成物 | |
JPWO2019116425A1 (ja) | 水硬性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190607 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200708 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201020 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201020 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6783017 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |