JP5592398B2 - 殺菌剤n−シクロアルキル−n−二環式メチレン−カルボキサミド誘導体 - Google Patents
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Description
・ Aは、炭素で結合した部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O又はSを表し;
・ Z1は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な10以下の原子若しくは基で置換されているC3−C7−シクロアルキル(ここで、該原子若しくは基は、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルからなるリストの中で選択され得る)を表し;
・ Z2は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、アミノ又はC1−C8−アルキルアミノを表し;
・ Y1及びY2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルを表し;
・ L1及びL2は、独立して、CZ4Z5、NZ6、O、S、S(O)又はS(O)2を表し;
・ mは、1、2又は3を表し;
・ Xは、CZ7又はNを表し;
・ Z3及びZ7は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−チオ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アリールアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アリールアルケニル、(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アリールアルキニル、(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルチオ(ここで、該ベンジルチオは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、同一であるか又は異なっていることが可能な6以下の基Qで置換され得る)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、フェニルアミノ(ここで、該フェニルアミノは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る)、ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る)又はフェノキシメチレン(ここで、該フェノキシメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;又は、
・ Z3とZ7は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ pは、1、2又は3を表し;
・ Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、チオ、ペンタフルオロ−λ−6−チオ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、ナフチル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルを表し;
・ Z4及びZ5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルを表し;
・ Z6は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)又はベンジル(ここで、該ベンジルは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、トリ(C1−C8)アルキルシリル又はトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表す〕
で表されるN−シクロアルキル−N−二環式メチレン−カルボキサミド又はチオカルボキサミド誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ ハロゲン化基(特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基)は、同一であるか又は異なっている最大で9個までのハロゲン原子を含むことができる;
・ アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基は、直鎖又は分枝鎖であることができる:
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味し、ここで、該フェニル又はナフチルは、ハロゲン、[C1−C6]−アルキル、[C1−C6]−ハロアルキル、[C2−C6]−アルケニル、[C2−C6]−ハロアルケニル、[C2−C6]−アルキニル、[C2−C6]−ハロアルキニル、[C1−C6]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C6]−ハロアルコキシ及び[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキルからなるリストの中で選択される1〜5の基で場合により置換されていてもよい;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、5〜7員のヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である)、例えば、モルホリノ基又はピペリジニルなどを形成することができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換され得る:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルバルデヒド O−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ。
* 式(A1):
R1〜R3は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A2):
R4〜R6は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R8は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A4):
R9、R10、R11は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、アミノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A5):
R12、R13、R14は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表し;
R20、R21、R22は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R24は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R26は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ−C1−C5−アルキルアミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、ハロゲン原子、又は、C1−C5−アルキルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R36は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
R40及びR41は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
R42及びR43は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
R44及びR45は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
R47は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R46は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
R48及びR49は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
R50及びR51は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
R52は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
R53は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR55は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R56は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R58は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
R63は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表し;
R65は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環。
− Aの好ましい態様と、T、Z1、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、Z1、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Z1の好ましい態様と、A、T、Z2、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Z2の好ましい態様と、A、T、Z1、Y1、Y2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Y1の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、Y2、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Y2の好ましい態様と、A、T、Z1、Z2、Y1、L1、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L2、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− L2の好ましい態様と、A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、m、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− mの好ましい態様と、A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、L2、Z3及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Z3の好ましい態様と、A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、L2、m及びZ7のうちの1種類以上の好ましい態様;
− Z7の好ましい態様と、A、T、Z1、Y1、Y2、Z2、L1、L2、m及びZ3のうちの1種類以上の好ましい態様。
Z2が水素原子を表す場合、「Synt.Comm. 1982, p763−770」に記載されているのと同様にして;
Z2がC1−C8−アルキル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルを表す場合、「J.Org.Chem, 1990, p1479−1483」に記載されているのと同様にして;
Z2がアミノ又はC1−C8−アルキルアミノを表す場合、「Russ.Chem.Rev, 1989, p148」に記載されているのと同様にして。
で表される化合物を提供する。
(1) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(2) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、及び、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ「1,5−a]ピリミジン;
(3) 複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、
CI−呼吸阻害薬として、ジフルメトリム;
CII−呼吸阻害薬として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
CIII−呼吸阻害薬として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、及び、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド;
(4) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(5) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(6) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル;
(7) シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(8) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(9) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(10) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(13) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅(2+)、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、オキシン銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(14) さらなる化合物、例えば、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノール及び塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロパ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル−3,7−ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン(chlazafenone)、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート(propamocarb fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)(塩)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、及び、ザリラミド。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root diseases)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
段階1: 1−[1−(シクロプロピルアミノ)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−オール(化合物IIe.1)の調製
3.97mL(57.3mmol)のシクロプロピルアミンと3.3mL(57.3mmol)の酢酸を3Åモレキュラーシーブと一緒に30mLのメタノールに溶解させた溶液に、5.45g(28.7mmol)の1−(1−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エタノンを添加する。その反応混合物を還流温度で5時間撹拌する。次いで、その反応混合物を周囲温度まで冷却し、2.70g(43.0mmol)のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加する。その反応混合物を、還流温度で2時間及び室温で一晩、さらに撹拌する。その反応混合物をセライトで濾過し、メタノールで洗浄する。溶媒を減圧下に除去し、残渣を酢酸エチルに溶解させる。その溶液を1N 水性NaOHで2回洗浄し、次いで、水で1回洗浄する。その有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮して、1−[1−(シクロプロピルアミノ)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−オールの大部分を含んでいる黄色の油状物を得る(M+1=232)。
周囲温度で、5mLのテトラヒドロフランの中の0.198g(1.02mmol)の5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドと0.215g(0.93mmol)の1−[1−(シクロプロピルアミノ)エチル]−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−オールと0.26mLのトリエチルアミンの溶液を、一晩撹拌する。その溶媒を減圧下に除去し、次いで、残渣に10mLの水を添加する。その水層を酢酸エチルで2回抽出する。その有機層を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー(勾配 n−ヘプタン/酢酸エチル)に付して、0.138mg(収率38%)のN−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−N−[1−(1−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エチル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを得る(M+1=390)。
10mLの乾燥ジオキサン中の70mg(0.19mmol)のN−シクロプロピル−5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[1−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)エチル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1番目の調製実施例と同様にして得られたもの)と22mg(0.08mmol)の五硫化リン(phosphorous pentasulfide)の溶液を、100℃で1時間30分間加熱する。冷却後、2mLの水を添加し、その溶液を酢酸エチルで抽出する。その有機層を合して飽和Na2CO3水溶液で洗浄し、次いで、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。カラムクロマトグラフィー(勾配 n−ヘプタン/酢酸エチル)に付して、40mgの期待される生成物を得る。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (18)
- 式(I)
・ Aは、炭素で結合した部分的飽和又は不飽和の5員ヘテロシクリル基(ここで、該ヘテロシクリル基は、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Rで置換され得る)を表し;
・ Tは、O又はSを表し;
・ Z1は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表すか、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な10以下の原子若しくは基で置換されているC3−C7−シクロアルキル(ここで、該原子若しくは基は、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルからなるリストの中で選択され得る)を表し;
・ Z2は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、アミノ又はC1−C8−アルキルアミノを表し;
・ Y1及びY2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はカルバモイルを表し;
・ L1及びL2は、独立して、CZ4Z5、NZ6、O、S、S(O)又はS(O)2を表し;
・ mは、1、2又は3を表し;
・ Xは、CZ7又はNを表し;
・ Z3及びZ7は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−チオ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アリールアルキル、(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C1−C8−アリールアルケニル、(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アリールアルキニル、(C3−C7−シクロアルキル)−C1−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、フェニル(ここで、該フェニルは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルオキシ(ここで、該ベンジルオキシは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルチオ(ここで、該ベンジルチオは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ベンジルアミノ(ここで、該ベンジルアミノは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ナフチル(ここで、該ナフチルは、同一であるか又は異なっていることが可能な6以下の基Qで置換され得る)、フェノキシ(ここで、該フェノキシは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、フェニルアミノ(ここで、該フェニルアミノは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、フェニルチオ(ここで、該フェニルチオは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、フェニルメチレン(ここで、該フェニルメチレンは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)、ピリジニル(ここで、該ピリジニルは、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る)、ピリジニルオキシ(ここで、該ピリジニルオキシは、同一であるか又は異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る)又はフェノキシメチレン(ここで、該フェノキシメチレンは、5以下の基Qで置換され得る)を表し;又は、
・ Z3とZ7は、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、同一であるか若しくは異なっていることが可能な4以下の基Qで置換され得る5員又は6員の飽和又は不飽和の炭素環又はヘテロ環を形成することが可能であり;
・ pは、1、2又は3を表し;
・ Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、チオ、ペンタフルオロ−λ−6−チオ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルアミノ、ナフチル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるハロゲノフェノキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル又はジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルを表し;
・ Z4及びZ5は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルを表し;
・ Z6は、水素原子、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、フェニルスルホニル(ここで、該フェニルスルホニルは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)又はベンジル(ここで、該ベンジルは、同一であるか又は異なっていることが可能な5以下の基Qで置換され得る)を表し;
・ Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、トリ(C1−C8)アルキルシリル又はトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキルを表す〕
で表される化合物、並びに、その塩、及び光学活性異性体又は幾何異性体。 - Aが、
* 式(A1):
R1〜R3は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A2):
R4〜R6は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A3):
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R8は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A4):
R9、R10、R11は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、アミノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A5):
R12、R13、R14は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、アミノ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A6):
R15は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R16及びR18は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルコキシカルボニル、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R17は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A7):
R19は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表し;
R20、R21、R22は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A8):
R23は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R24は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A9):
R25は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R26は、水素原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A10):
R27は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R28は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A11):
R29は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R30は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルスルファニル、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ−C1−C5−アルキルアミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A12):
R31は、水素原子、ハロゲン原子、又は、C1−C5−アルキルを表し;
R32は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R33は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C1−C5−アルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A13):
R34は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R35は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R36は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A14):
R37及びR38は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表し;
R39は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A15):
R40及びR41は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A16):
R42及びR43は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A17):
R44及びR45は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A18):
R47は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R46は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A19):
R48及びR49は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A20):
R50及びR51は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、又は、C1−C5−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A21):
R52は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A22):
R53は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A23):
R54及びR55は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R56は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A24):
R57及びR59は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表し;
R58は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A25):
R60及びR61は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し;
R62は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環;
* 式(A26):
R63は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、シアノ、C1−C5−アルコキシ、C1−C5−アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシ、アミノ、C1−C5−アルキルアミノ、又は、ジ(C1−C5−アルキル)アミノを表し;
R64は、水素原子、又は、C1−C5−アルキルを表し;
R65は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C5−アルキル、C3−C5−シクロアルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキル、C1−C5−アルコキシ、C2−C5−アルキニルオキシ、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環;
からなるリストの中で選択される、請求項1に記載の化合物。 - Aが、A2、A6、A10及びA13からなるリストの中で選択される、請求項2に記載の化合物。
- Aが、A13〔ここで、R34は、C1−C5−アルキル、又は、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C5−ハロゲノアルキルを表し、R35は、水素原子又はフッ素原子を表し、及び、R36は、メチルを表す〕を表す、請求項3に記載の化合物。
- TがOを表す、請求項1〜4に記載の化合物。
- Z1が、置換されているか又は置換されていないシクロプロピルを表す、請求項1〜5に記載の化合物。
- Z1が、置換されていないシクロプロピルを表す、請求項6に記載の化合物。
- Y1がC1−C5−アルキルを表し、及びY2が水素を表す、請求項1〜7に記載の化合物。
- Y1がメチルを表し、及びY2が水素を表す、請求項8に記載の化合物。
- Y1及びY2が両方ともC1−C5−アルキルを表す、請求項1〜7に記載の化合物。
- Y1及びY2が両方ともメチルを表す、請求項10に記載の化合物。
- Z2が水素原子を表す、請求項1〜11に記載の化合物。
- L1がCZ4Z5を表す、請求項1〜12に記載の化合物。
- L2がCZ4Z5を表し、及びmが1又は2を表す、請求項1〜13に記載の化合物。
- Z3及びZ7が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ又は同一であるか若しくは異なっていることが可能な9個以下のハロゲン原子を含んでいるC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1〜14に記載の化合物。
- 活性成分としての有効量の請求項1〜15に記載の式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で、及び植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜15に記載の化合物又は請求項17に記載の組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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