JP3541405B2

JP3541405B2 - ジフルオロスチルベン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子

Info

Publication number: JP3541405B2
Application number: JP27970293A
Authority: JP
Inventors: 修横小路; 潤入澤; 英昌高; 啓子尾池
Original assignee: Asahi Glass Co Ltd
Current assignee: AGC Inc
Priority date: 1993-11-09
Filing date: 1993-11-09
Publication date: 2004-07-14
Anticipated expiration: 2019-07-14
Also published as: JPH07133241A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、ジフルオロスチルベン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等の種々の性能要求がなされている。
【０００３】
しかし、現在のところ、これら全ての特性を単独で満たす化合物はなく、複数の液晶化合物、および非液晶化合物を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている状態である。このため、各種特性のすべてではなく、一または二以上の特性に優れた液晶化合物または非液晶化合物の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
液晶表示素子分野においては、低電圧駆動、高精細表示、高コントラスト比、広視角特性、低温応答特性、広動作温度範囲等の性能向上が望まれており、これらはいずれかを向上させると他のいずれかが犠牲になるという傾向がある。
【０００５】
特に、最近、電池駆動においては低電圧駆動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速応答、自動車用表示等においては低温応答特性または広動作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の向上が望まれている。
【０００６】
応答速度の向上のためには、いくつかの改善方法が考えられるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用がある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能になる。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧で駆動できたり、より高いデューティ比の駆動が可能、即ち、高精細駆動が可能になる。
【０００７】
このような目的のため、第１６回液晶討論会で講演されたようなｐ，ｐ’−二置換ジフルオロスチルベン化合物が提案されている。この化合物は以下の式（３）で表される化学構造を有する。
【０００８】
【化３】

【０００９】
ただし、式（３）のＲ^A、Ｒ^Bはｎ−アルキル基、ｎ−アルコキシ基、ｎ−アルコキシカルボニル基を意味する。
【００１０】
この式（３）の化合物は、低粘性であり、フッ素置換されていないスチルベン化合物よりも光に対する安定性が向上している。しかし、通常使用されている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安定性がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外線カットフィルターを併用せざるを得ないことが多かった。
【００１１】
したがって、低粘性で光に対する安定性が高い液晶化合物が望まれていた。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明は、前述の課題を解決すべく、新規な化合物を提供するものであり、下式（１）で表されるジフルオロスチルベン誘導体化合物を提供する。
【００１３】
【化４】

【００１４】
ただし、式（１）中、Ａ¹、Ａ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ¹、Ｘ²、ｍ、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²は下記のものを示す。
【００１５】
Ａ¹、Ａ ² は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基および１，４−フェニレン基から選ばれる環基であり、これらの環基は夫々非置換であるかまたは置換基として１個以上のハロゲン原子もしくはシアノ基を有し、これらの環基中環を構成する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子に置換されていてもよく、環を構成する１個以上の−ＣＨ₂−基は酸素原子または硫黄原子に置換されていてもよい。
【００１６】
Ｘ¹、Ｘ²は水素原子またはフッ素原子であり、かつ、少なくとも一方は、フッ素原子である。
【００１７】
Ｙ¹、Ｙ²は相互に独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−または単結合である。
【００１８】
ｍ、ｎは相互に独立して０または１である。
【００１９】
Ｒ¹、Ｒ²は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｒ ¹ 、Ｒ ² がアルキル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合間またはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結合間に酸素原子、カルボニルオキシ基またはオキシカルボニル基が挿入されていてもよく、このアルキル基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合または二重結合に置換されていてもよく、このアルキル基中の１個の−ＣＨ₂−基がカルボニル基に置換されていてもよく、このアルキル基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
【００２０】
また、式（２）（式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｒ¹、Ｒ²については、式（１）のものと同じものを示す）で表されるジフルオロスチルベン誘導体化合物、および、上記のジフルオロスチルベン誘導体化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物を提供する。
【００２１】
【化５】

【００２２】
さらに、上記液晶組成物を電極付基板間に挟持してなる液晶電気光学素子を提供する。
【００２３】
本発明の式（１）の化合物は、低粘性であり、かつ、他の液晶化合物または非液晶化合物との相溶性に優れ、化学的にも安定な、特に光に対して安定な化合物である。
【００２４】
本発明の化合物において、紫外吸収領域に現れる吸収帯の長波長側の吸収端は、トランス−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−メトキシフェニル）エチレンの該吸収端よりも短波長側である。
【００２５】
即ち本発明の化合物においては、高屈折率異方性（Δｎ）、低粘性の液晶化合物として知られているトランス−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−メトキシフェニル）エチレンよりも、紫外吸収スペクトルの長波長側の吸収端が、短波長側にシフトすることにより、吸収帯は、約２９０ｎｍより立ち上がる。そのため、長波長ほど光の強度が強くなる太陽光の紫外光波長分布と、トランス−ジフルオロスチルベン誘導体化合物の紫外光吸収領域との重なりを小さくすることができ、紫外光に対する安定性を向上できる。
【００２６】
また、この際、紫外線カットフィルターを併用することにより、効果的に紫外光に対する安定性を向上できる。
【００２７】
本発明の化合物は具体的には以下のような化合物がある。なお、式中、ｎは１〜１０の整数である。また、式（ａ）は、式（ａ′）と式（ａ″）の２種類の各異性体またはその混合物を表し、以下に示される式についても同様である。
【００２８】
【化６】

【００２９】
【化７】

【００３０】
本発明の上記のような化合物は、公知のジフルオロスチルベン誘導体化合物と比べて、光安定性に優れており、低粘性の化合物である。また、他の液晶化合物または非液晶化合物と混合して液晶組成物にすることにより、その液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶表示素子とした場合に高速応答が可能になる。
【００３１】
本発明の式（１）の化合物は、その少なくとも１種を、他の液晶化合物および／または非液晶化合物と混合して液晶組成物にして使用される。それにより該液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶電気光学素子とした場合に高速応答が可能となる。
【００３２】
本発明の化合物と混合させる化合物としては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式でのＲ^C、Ｒ^Dは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基を示す。ただし、「−ＮＯＮ−」はアゾキシ基を、「−Ｃｙ−」は１，４−シクロヘキシレン基を、「−Ｐｈ−」は１，４―フェニレン基を、示す。
【００３３】
R ^C-Cy-Cy-R^D
R^C-Cy-Ph-R^D
R^C-Ph-Ph-R^D
R^C-Cy-COO-Ph-R^D
R^C-Ph-COO-Ph-R^D
R^C-Cy-CH=CH-Ph-R^D
R^C-Ph-CH=CH-Ph-R^D
R^C-Cy-CH₂CH₂-Ph-R^D
R^C-Ph-CH₂CH₂-Ph-R^D
R^C-Ph-N=N-Ph-R^D
R^C-Ph-NON-Ph-R^D
R^C-Cy-COS-Ph-R^D
R^C-Cy-Ph-Ph-R^D
R^C-Cy-Ph-Ph-Cy-R^D
R^C-Ph-Ph-Ph-R^D
R^C-Cy-COO-Ph-Ph-R^D
R^C-Cy-Ph-COO-Ph-R^D
R^C-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R^D
R^C-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R^D
R^C-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R^D
【００３４】
【化８】

【００３５】
なお、これらの化合物は単なる例示であり、環構造または末端基の水素原子をハロゲン原子、シアノ基、メチル基等に置換してもよく、また、シクロヘキサン環、ベンゼン環を他の六員環、五員環、例えば、ピリジン環、ジオキサン環等に置換してもよく、さらに、環と環の間の結合基を変更することもでき、所望の性能に合わせて種々の化合物が選択使用されればよい。
【００３６】
本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持され、液晶電気光学素子を構成する。
【００３７】
代表的な液晶電気光学素子としては、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光交換素子等にも使用できるためである。
【００３８】
上記液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用できる。
【００３９】
以下に、液晶電気光学素子の構成および製法の具体例を示す。
プラスチック、ガラス等の基板の表面に、必要に応じてＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃等のアンダーコート層やカラーフィルター層を形成する。そして、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃等のオーバーコート層を形成し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
【００４０】
この空セルに、本発明の液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気光学素子とする。
【００４１】
なお、上述の説明は、本発明の液晶電気光学素子の基本的な構成および製法を示したものであり、その他例えば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが挙げられる。
【００４２】
本発明の液晶組成物を液晶電気光学素子に用いることにより、高デューティ比の駆動を行っても、高速応答が期待できる。このため、近年注目されている高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）型液晶電気光学素子に好適である。
【００４３】
その他、多色性色素を用いたＧＨ型液晶表示素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使用できる。
【００４４】
本発明の式（１）の化合物は、例えば、次の方法に従って製造される。
【００４５】
【化９】

【００４６】
ただし、式中、Ｚは臭素原子またはヨウ素原子であり、他の記号については前記と同じ意味である。
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
式（４）のヨードトリフルオロエチレンを亜鉛金属によって有機亜鉛化合物とし、次いで式（５）のヨードベンゼン誘導体とパラジウム触媒の存在下で反応させて、式（６）のトリフルオロエチレン化合物を得る。
【００５３】
次いで、式（７）のフルオロベンゼン誘導体化合物をｎ−ブチルリチウムにてリチオ化した後、先に得られた式（６）の化合物と反応させて式（１）のジフルオロスチルベン誘導体化合物を得る。
【００５４】
また、式（１）の化合物のＲ¹、Ｒ²にアシル基を導入するには、Ｒ¹、Ｒ²が水素原子である式（１）の化合物とアシルハライドとのフリーデル・クラフツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入するには、Ｒ¹、Ｒ²が臭素原子またはヨウ素原子である式（１）の化合物をＣｕＣＮと反応させればよい。
【００５５】
【実施例】
以下において、例１〜４および６は実施例、例５、７および８は比較例である。
［例１］
＜第１ステップ＞
冷却管付きの５００ｍｌの三ツ口フラスコに、活性亜鉛１０．０ｇ（０．１５３ｍｏｌ）および無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を１６０ｍｌ入れ、−１０℃に冷却した。ここにヨードトリフルオロエチレン２４．４ｇ（０．１１７ｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した溶液を０℃以下にて滴下した。次いで、４−ｎ−プロピルヨードベンゼン２０．０ｇ（０．０９ｍｏｌ）およびＰｄ［Ｐ（Ｃ ₆ Ｈ ₅ ） ₃ ］ ₄を２ｇ加え、６０℃にて１時間反応させた。
【００５６】
冷却後、過剰の亜鉛を濾過し、濾液に５００ｍｌの希塩酸を加え、塩化メチレンで抽出し、水で洗浄、乾燥後、溶媒を常圧で留去した。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに減圧蒸留して、１，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを９．６ｇ（収率６１％）得た。
【００５７】
＜第２ステップ＞
次に、２００ｍｌの三ツ口フラスコに、無水エーテル４０ｍｌおよび３−フルオロ−４−ヨードトルエン５．１３ｇ（０．０２２ｍｏｌ）を仕込み、−７８℃に冷却した。次いで、ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６３ｍｏｌ／リットル）１４．７ｍｌ（０．０２３ｍｏｌ）を滴下した。１時間撹拌後、第１ステップで得られた１，２，２−トリフルオロ−１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレン２．９ｇ（０．０１５ｍｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ４０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。−７８℃にて１時間撹拌後、室温まで昇温し、希塩酸を加え、有機相を分離した。水相をエーテルで抽出し、有機相を合わせて乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに得られた固体をメタノールより再結晶して、下式の（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを１．５８ｇ（収率３８％）得た。
【００５８】
【化１０】

【００５９】
本化合物の分析結果を表１に示す。
【００６０】
また、本化合物について、紫外吸収スペクトルを測定した結果、紫外吸収領域に現れる吸収帯の長波長側の吸収端の波長は３４０ｎｍであった。一方、（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−メトキシフェニル）エチレンの該吸収端の波長は３５０ｎｍであり、本化合物は、（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−メトキシフェニル）エチレンと比較し、該吸収端が短波長側であった。
【００６１】
なお、紫外吸収スペクトルの測定は、自記分光光度計ＵＶ−３１００（島津製作所製）を用い、溶媒には、シクロヘキサンを用いた。試料の濃度は１×１０^-6ｍｏｌ／リットルとし、パス長さ（ＰａｔｈＬｅｎｇｔｈ）が１ｃｍの石英セルを用いて測定した。このとき、バックグラウンド補正は大気を参照とし、スリット幅は２ｎｍとした。測定した波長領域は、長波長側は５００ｎｍから、短波長側は２００ｎｍまでとした。
【００６２】
例１と同様にして、以下の化合物を得ることができる。また、以下の説明においては、以下に示す化合物に限らず、「−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ（Ｆ）−」は２，α，β−トリフルオロスチレン−４，β−ジイル基を、「−Ｃｙ−」は１，４−シクロヘキシレン基を、「−Ｐｈ−」は１，４−フェニレン基を、示す。
【００６３】
C ₃H₇-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
F-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
Cl-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
C₂H₅O-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
CH₂=CHCH₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
CH₃C≡CCH₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
CF₃-Ph-CF=CF-Ph-Ph(F)-C₃H₇
CF₃O-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
CH₃CH₂CF₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
CH₃CH₂CF₂O-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
C₃H₇-Cy-Ph-CF=CF-Ph(F)-C₃H₇
【００６４】
［例２］
例１の第２ステップにおいて、３−フルオロ−４−ヨードトルエンのかわりに２，４−ジフルオロブロモベンゼンを４．２４ｇ（０．０２２ｍｏｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、下式の（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを１．７１ｇ（収率４０％）得た。
【００６５】
【化１１】

【００６６】
本化合物を質量スペクトル分析したところ、ｍ／ｅ＝２９４（Ｍ ⁺ ）であった。
【００６７】
例２と同様にして、以下の化合物を得ることができる。
【００６８】
C ₅H₁₁-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
F-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
Cl-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
C₂H₅O-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
CH₂=CHCH₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
CH₃C≡CCH₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
CF₃-Ph-CF=CF-Ph-Ph(F)-F
CF₃O-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
CH₃CH₂CF₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
CH₃CH₂CF₂O-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
C₃H₇-Cy-Ph-CF=CF-Ph(F)-F
【００６９】
［例３］
例１の第２ステップにおいて、３−フルオロ−４−ヨードトルエンのかわりに２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシブロモベンゼンを５．７０ｇ（０．０２２ｍｏｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、下式の（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを１．５７ｇ（収率３０％）得た。
【００７０】
【化１２】

【００７１】
本化合物を質量スペクトル分析したところ、ｍ／ｅ＝３６０（Ｍ ⁺ ）であった。
【００７２】
例３と同様にして、以下の化合物を得ることができる。
【００７３】
C₅H₁₁-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
F-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
Cl-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
C₂H₅O-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
CH₂=CHCH₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
CH₃C≡CCH₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
CF₃-Ph-CF=CF-Ph-Ph(F)-OCF₃
CF₃O-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
CH₃CH₂CF₂-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
CH₃CH₂CF₂O-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
C₃H₇-Cy-Ph-CF=CF-Ph(F)-OCF₃
【００７４】
［例４］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に、例１の化合物（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを２０ｗｔ％加えて液晶組成物とした。本液晶組成物の液晶物性を表２に示す。
【００７５】
［例５］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に、（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを２０ｗｔ％加えて液晶組成物とした。本液晶組成物の液晶物性を表３に示す。
【００７６】
［例６〜８］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に、本発明の例１の化合物を２０ｗｔ％加えて液晶組成物（例６）とした。比較例として、メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」のみの液晶組成物（例７）及びメルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンを２０ｗｔ％加えた液晶組成物（例８）を作成した。これらを偏光板付きの液晶セルに封入して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作成した。
【００７７】
この例６および例８の液晶表示素子の表示特性はほぼ同程度であり、例８の場合と同様に、例７の素子に比べて高速応答が得られた。次いで、例６および例８の液晶表示素子を紫外線カーボンアークランプを用いて紫外光を５００時間照射した。照射後、各素子内の液晶組成物を分析した。
【００７８】
その結果、例６の液晶組成物の場合には、ほとんど新たな化合物の生成は認められなかった。一方、例８の液晶組成物の場合には、シス体である（Ｚ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−ｎ−プロピルフェニル）エチレンの発生が確認された。
【００７９】
【表１】

【００８０】
【００８１】
【００８２】
【表２】

【００８３】
【表３】

【００８４】
【発明の効果】
本発明のジフルオロスチルベン誘導体化合物は、公知のジフルオロスチルベン化合物と比べて粘性が低く、液晶組成物として用いる場合、少量の添加でも液晶表示素子の応答速度が向上し、低電圧駆動、高デューティ比の駆動、広温度域動作等が可能になる。
【００８５】
また、公知のジフルオロスチルベンタイプの液晶化合物よりも、紫外光に対して安定であり耐久性が向上し、特に高速ＳＴＮ用液晶化合物として、公知のジフルオロスチルベンタイプの液晶化合物より優位性があり、有用である。

Claims

下式（１）で表されるジフルオロスチルベン誘導体化合物。

ただし、式（１）中、Ａ¹、Ａ²、Ｙ¹、Ｙ²、Ｘ¹、Ｘ²、ｍ、ｎ、Ｒ¹、Ｒ²は下記のものを示す。
Ａ¹、Ａ²は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基および１，４−フェニレン基から選ばれる環基であり、これらの環基は夫々非置換であるかまたは置換基として１個以上のハロゲン原子もしくはシアノ基を有し、これらの環基中環を構成する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子に置換されていてもよく、環を構成する１個以上の−ＣＨ₂−基は酸素原子または硫黄原子に置換されていてもよい。
Ｘ¹、Ｘ²は水素原子またはフッ素原子であり、かつ、少なくとも一方は、フッ素原子である。
Ｙ¹、Ｙ²は相互に独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−または単結合である。
ｍ、ｎは相互に独立して０または１である。
Ｒ¹、Ｒ²は相互に独立して炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基であり、Ｒ ¹ 、Ｒ ² がアルキル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結合間またはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結合間に酸素原子、カルボニルオキシ基またはオキシカルボニル基が挿入されていてもよく、このアルキル基中の炭素−炭素結合の一部が三重結合または二重結合に置換されていてもよく、このアルキル基中の１個の−ＣＨ₂−基がカルボニル基に置換されていてもよく、このアルキル基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換されていてもよい。
下式（２）（ただし、式（２）中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｒ¹、Ｒ²については、式（１）のものと同じものを示す）で表される請求項１に記載のジフルオロスチルベン誘導体化合物。
請求項１または２に記載のジフルオロスチルベン誘導体化合物から選ばれる液晶性を有する化合物。
請求項１、２または３に記載のジフルオロスチルベン誘導体化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物。
請求項４に記載の液晶組成物を電極付基板間に挟持してなる液晶電気光学素子。