JP3535545B2 - ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 - Google Patents
ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子Info
- Publication number
- JP3535545B2 JP3535545B2 JP27384693A JP27384693A JP3535545B2 JP 3535545 B2 JP3535545 B2 JP 3535545B2 JP 27384693 A JP27384693 A JP 27384693A JP 27384693 A JP27384693 A JP 27384693A JP 3535545 B2 JP3535545 B2 JP 3535545B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- carbon
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- -1 Difluoroethylene derivative compound Chemical class 0.000 title claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 73
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 16
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 11
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VIWUJKBBJRFTMC-UHFFFAOYSA-N (1,2-difluoro-2-phenylethenyl)benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(F)=C(F)C1=CC=CC=C1 VIWUJKBBJRFTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWQSENYKCGJTRI-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C=C1 GWQSENYKCGJTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- MDPNLXDAJZAYMR-SSDCCQKPSA-N ClC1=CC=C(C=C1)/C(=C(F)/[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC)/F Chemical group ClC1=CC=C(C=C1)/C(=C(F)/[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCC)/F MDPNLXDAJZAYMR-SSDCCQKPSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(N(C)C)N(C)C XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BLTWBKKGNBVMNH-UHFFFAOYSA-N (1-propylcyclohexyl)methanol Chemical compound CCCC1(CO)CCCCC1 BLTWBKKGNBVMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethene Chemical group FC=CF WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- QCNUKEGGHOLBES-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCC1CCC(C(O)=O)CC1 QCNUKEGGHOLBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDPNLXDAJZAYMR-SHSDOYITSA-N CCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1/C(\F)=C(\C(C=C1)=CC=C1Cl)/F Chemical group CCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1/C(\F)=C(\C(C=C1)=CC=C1Cl)/F MDPNLXDAJZAYMR-SHSDOYITSA-N 0.000 description 1
- CMNPITHTADJFNM-KYZUINATSA-N CCC[C@H]1CC[C@H](C(F)=C(F)F)CC1 Chemical group CCC[C@H]1CC[C@H](C(F)=C(F)F)CC1 CMNPITHTADJFNM-KYZUINATSA-N 0.000 description 1
- OHINIETVYXLTEQ-MGCOHNPYSA-N CCC[C@H]1CC[C@H](C=C(F)F)CC1 Chemical group CCC[C@H]1CC[C@H](C=C(F)F)CC1 OHINIETVYXLTEQ-MGCOHNPYSA-N 0.000 description 1
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 1
- 229910021583 Cobalt(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUIQRTDBPCHRIR-UHFFFAOYSA-L O[Cr](Cl)(=O)=O Chemical compound O[Cr](Cl)(=O)=O BUIQRTDBPCHRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K cobalt(iii) fluoride Chemical compound F[Co](F)F WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- AZSZCFSOHXEJQE-UHFFFAOYSA-N dibromodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Br)Br AZSZCFSOHXEJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDZSLCZHWTGOR-UHFFFAOYSA-N n-propylcyclohexane Natural products CCCC1CCCCC1 DEDZSLCZHWTGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロエチレン誘
導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気
光学素子に関する。
導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気
光学素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、高コントラスト比、広視角、化学的安定性等
の種々の性能要求がなされている。
【０００３】しかし、現在のところ、これら全ての特性
を単独で満たす化合物はなく、複数の液晶化合物、およ
び非液晶化合物を混合して液晶組成物として要求性能を
満たしている状態である。このため、各種特性のすべて
ではなく、一または二以上の特性に優れた液晶化合物ま
たは非液晶化合物の開発が望まれている。
を単独で満たす化合物はなく、複数の液晶化合物、およ
び非液晶化合物を混合して液晶組成物として要求性能を
満たしている状態である。このため、各種特性のすべて
ではなく、一または二以上の特性に優れた液晶化合物ま
たは非液晶化合物の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】液晶表示素子分野にお
いては、低電圧駆動、高精細表示、高コントラスト比、
広視角特性、低温応答特性、広動作温度範囲等の性能向
上が望まれており、これらはいずれかを向上させると他
のいずれかが犠牲になるという傾向がある。
いては、低電圧駆動、高精細表示、高コントラスト比、
広視角特性、低温応答特性、広動作温度範囲等の性能向
上が望まれており、これらはいずれかを向上させると他
のいずれかが犠牲になるという傾向がある。
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答特性または広
動作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の
向上が望まれている。
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車用表示等においては低温応答特性または広
動作温度範囲で高速応答というように、その応答速度の
向上が望まれている。
【０００６】応答速度の向上のためには、いくつかの改
善方法が考えられるが、その一つとして低粘性の液晶組
成物の採用がある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれ
ば、応答速度は向上し、低温でも実用的な速度での表示
が可能になる。また、従来と同じ応答速度でよければ、
より低電圧で駆動できたり、より高いデューティ比の駆
動が可能、即ち、高精細駆動が可能になる。
善方法が考えられるが、その一つとして低粘性の液晶組
成物の採用がある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれ
ば、応答速度は向上し、低温でも実用的な速度での表示
が可能になる。また、従来と同じ応答速度でよければ、
より低電圧で駆動できたり、より高いデューティ比の駆
動が可能、即ち、高精細駆動が可能になる。
【０００７】このような目的のため、特開平３−４１０
３７または特開平３−２９４３８６に示されるような
ｐ，ｐ’−二置換ジフルオロスチルベン化合物が提案さ
れている。この化合物は下式（３）で表される化学構造
を有する。
３７または特開平３−２９４３８６に示されるような
ｐ，ｐ’−二置換ジフルオロスチルベン化合物が提案さ
れている。この化合物は下式（３）で表される化学構造
を有する。
【０００８】
【化１】
【０００９】ただし、式（３）のＲA、ＲBはｎ−アルキ
ル基、ｎ−アルコキシ基、ｎ−アルコキシカルボニル基
を意味する。
ル基、ｎ−アルコキシ基、ｎ−アルコキシカルボニル基
を意味する。
【００１０】式（３）で表される化合物は、低粘性であ
り、フッ素置換されていないスチルベン化合物よりも光
に対する安定性が向上している。しかし、通常使用され
ている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安定性
がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外線カ
ットフィルターを併用せざるを得ないことが多かった。
したがって、低粘性で光に対する安定性が高い液晶化合
物が望まれていた。
り、フッ素置換されていないスチルベン化合物よりも光
に対する安定性が向上している。しかし、通常使用され
ている一般の液晶化合物に比しては、光に対する安定性
がまだ劣っており、使用環境が限定されたり、紫外線カ
ットフィルターを併用せざるを得ないことが多かった。
したがって、低粘性で光に対する安定性が高い液晶化合
物が望まれていた。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記課題を解
決すべく、新規な化合物を提供するものであり、下式
（１）で表されるジフルオロエチレン誘導体化合物を提
供する。
決すべく、新規な化合物を提供するものであり、下式
（１）で表されるジフルオロエチレン誘導体化合物を提
供する。
【００１２】R 1
-(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1)
【００１３】ただし、式（１）中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、
Ａ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎは下記のものを示
す。
Ａ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎは下記のものを示
す。
【００１４】Ａ3はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4は相互に独立してトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン
基、または１，４−シクロヘキセニレン基であり、これ
らの環基は夫々非置換であるかまたは置換基として１個
以上のハロゲン原子もしくはシアノ基を有し、これらの
環基中の環を構成する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子
に置換されていてもよく、環を構成する１個以上の−Ｃ
Ｈ2−基は酸素原子または硫黄原子に置換されていても
よい。
ン基であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4は相互に独立してトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン
基、または１，４−シクロヘキセニレン基であり、これ
らの環基は夫々非置換であるかまたは置換基として１個
以上のハロゲン原子もしくはシアノ基を有し、これらの
環基中の環を構成する１個以上の＝ＣＨ−基は窒素原子
に置換されていてもよく、環を構成する１個以上の−Ｃ
Ｈ2−基は酸素原子または硫黄原子に置換されていても
よい。
【００１５】Ｙ1、Ｙ2は相互に独立して−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または単結合を示す。
ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または単結合を示す。
【００１６】Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して炭素数１〜１０
のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、ア
ルキル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結
合間またはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基またはオキシカル
ボニル基が挿入されていてもよく、このアルキル基中の
炭素−炭素結合の一部が三重結合または二重結合にされ
ていてもよく、このアルキル基中の１個の−ＣＨ2−基
がカルボニル基に置換されていてもよく、このアルキル
基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換さ
れていてもよく、しかも、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方
は、塩素原子であるかまたは炭素−炭素結合の一部が三
重結合もしくは二重結合を有する基である。
のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、ア
ルキル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素結
合間またはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素結
合間に酸素原子、カルボニルオキシ基またはオキシカル
ボニル基が挿入されていてもよく、このアルキル基中の
炭素−炭素結合の一部が三重結合または二重結合にされ
ていてもよく、このアルキル基中の１個の−ＣＨ2−基
がカルボニル基に置換されていてもよく、このアルキル
基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換さ
れていてもよく、しかも、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方
は、塩素原子であるかまたは炭素−炭素結合の一部が三
重結合もしくは二重結合を有する基である。
【００１７】ｍ、ｎは相互に独立して０または１を示
す。
す。
【００１８】また、本発明は、下式（４）（ただし、式
（４）中Ａ2、Ａ3、Ｒ1およびＲ2については、式（１）
と同じものを示す。）で表されるジフルオロエチレン誘
導体化合物を提供する。
（４）中Ａ2、Ａ3、Ｒ1およびＲ2については、式（１）
と同じものを示す。）で表されるジフルオロエチレン誘
導体化合物を提供する。
【００１９】R 1
-A2-CF=CF-A3-R2 (4)
【００２０】さらに、本発明は、式（１）または式
（４）の化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、
さらには、該液晶組成物を電極付基板間に挟持してなる
液晶電気光学素子を提供する。
（４）の化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物、
さらには、該液晶組成物を電極付基板間に挟持してなる
液晶電気光学素子を提供する。
【００２１】本発明の式（１）の化合物は、比較的大き
い屈折率異方性（Δｎ）を有しており、低粘性であり、
かつ、他の液晶化合物または非液晶化合物との相溶性に
優れ、化学的にも安定な化合物である。
い屈折率異方性（Δｎ）を有しており、低粘性であり、
かつ、他の液晶化合物または非液晶化合物との相溶性に
優れ、化学的にも安定な化合物である。
【００２２】さらに、本発明の式（１）の化合物は、前
述した式（３）の化合物と比較し、光に対して安定であ
り耐久性が向上する、弾性係数（Ｋ33／Ｋ11）が増加し
高コントラスト化する、液晶上限温度即ちＮ−Ｉ点（Ｔ
C）が上昇し液晶温度幅が増大する、粘度（η）が減少
し高速応答に有利になる等、各特性が改善された化合物
である。
述した式（３）の化合物と比較し、光に対して安定であ
り耐久性が向上する、弾性係数（Ｋ33／Ｋ11）が増加し
高コントラスト化する、液晶上限温度即ちＮ−Ｉ点（Ｔ
C）が上昇し液晶温度幅が増大する、粘度（η）が減少
し高速応答に有利になる等、各特性が改善された化合物
である。
【００２３】特に高速スーパーツイストネマチック（Ｓ
ＴＮ）型液晶電気光学素子用化合物として、式（３）の
化合物より優位性があり、有用である。
ＴＮ）型液晶電気光学素子用化合物として、式（３）の
化合物より優位性があり、有用である。
【００２４】本発明の化合物としては、以下のような化
合物がある。環の数が２個の化合物として以下のような
化合物がある。
合物がある。環の数が２個の化合物として以下のような
化合物がある。
【００２５】R 1
-A2-CF=CF-A3-R2 (4)
【００２６】式（４）の化合物としては、より具体的に
は、以下のような化合物がある。なお、以下の説明にお
いては、式（４）の化合物に限らず、「−Ｐｈ−」は
１，４−フェニレン基を表し、「−Ｃｙ−」はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を表し、「−Ｃｈ−」は
１，４−シクロヘキセニレン基を表し、「−ＰｈＦ−」
はモノフルオロ−１，４−フェニレン基またはポリフル
オロ−１，４−フェニレン基を表す。
は、以下のような化合物がある。なお、以下の説明にお
いては、式（４）の化合物に限らず、「−Ｐｈ−」は
１，４−フェニレン基を表し、「−Ｃｙ−」はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基を表し、「−Ｃｈ−」は
１，４−シクロヘキセニレン基を表し、「−ＰｈＦ−」
はモノフルオロ−１，４−フェニレン基またはポリフル
オロ−１，４−フェニレン基を表す。
【００２７】R 1
-Ph-CF=CF-Cy-R2 (4A)
R1-Cy-CF=CF-Cy-R2 (4B)
R1-Ch-CF=CF-Cy-R2 (4C)
R1-PhF-CF=CF-Cy-R2 (4D)
【００２８】また、環の数が３個の化合物として、以下
のような化合物がある。
のような化合物がある。
【００２９】R 1
-A1-A2-CF=CF-A3-R2 (51)
R1-A2-CF=CF-A3-A4-R2 (52)
【００３０】式（５１）または式（５２）の化合物とし
ては、より具体的には以下のような化合物がある。
ては、より具体的には以下のような化合物がある。
【００３１】R 1
-Ph-Cy-CF=CF-Ph-R2 (5A)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5B)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5C)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-R2 (5D)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5E)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5F)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ph-R2 (5G)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5H)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5I)
R1-PhF-Cy-CF=CF-Ph-R2 (5J)
R1-PhF-Cy-CF=CF-Cy-R2 (5K)
R1-PhF-Cy-CF=CF-Ch-R2 (5L)
R1-Ph-Cy-CF=CF-PhF-R2 (5M)
R1-Cy-Cy-CF=CF-PhF-R2 (5N)
R1-Ch-Cy-CF=CF-PhF-R2 (5O)
R1-Cy-CF=CF-Ph-Ph-R2 (5P)
R1-Cy-CF=CF-Ph-Cy-R2 (5Q)
R1-Cy-CF=CF-Ph-Ch-R2 (5R)
R1-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (5S)
R1-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (5T)
R1-Cy-CF=CF-Ch-Ch-R2 (5U)
R1-Cy-CF=CF-PhF-Ph-R2 (5V)
R1-Cy-CF=CF-PhF-Cy-R2 (5W)
R1-Cy-CF=CF-PhF-Ch-R2 (5X)
【００３２】また、環の数が４個の化合物として、以下
のような化合物がある。
のような化合物がある。
【００３３】R 1
-A1-A2-CF=CF-A3-A4-R2 (6)
【００３４】式（６）の化合物としては、より具体的に
は以下のような化合物がある。
は以下のような化合物がある。
【００３５】R 1
-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ph-R2 (6A)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-Cy-R2 (6B)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-Ch-R2 (6C)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Cy-R2 (6D)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Ph-Ch-R2 (6E)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-Ph-R2 (6F)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Cy-Ch-R2 (6G)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6H)
R1-Ph-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6I)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ph-R2 (6J)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-Cy-R2 (6K)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-Ch-R2 (6L)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Cy-R2 (6M)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ph-Ch-R2 (6N)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Cy-Ch-R2 (6O)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6P)
R1-Cy-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6Q)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ph-Ph-R2 (6R)
【００３６】R 1
-Ch-Cy-CF=CF-Ch-Ch-R2 (6S)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ph-Cy-R2 (6T)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ph-Ch-R2 (6U)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Cy-Ch-R2 (6V)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-Ph-R2 (6W)
R1-Ch-Cy-CF=CF-Ch-Cy-R2 (6X)
R1-Ph-Cy-CF=CF-PhF-Ph-R2 (6Y)
R1-Ph-Cy-CF=CF-PhF-Cy-R2 (6Z)
R1-Ph-Cy-CF=CF-PhF-Ch-R2 (6a)
R1-Cy-Cy-CF=CF-PhF-Ph-R2 (6b)
R1-Cy-Cy-CF=CF-PhF-Cy-R2 (6c)
R1-Cy-Cy-CF=CF-PhF-Ch-R2 (6d)
R1-Ch-Cy-CF=CF-PhF-Ph-R2 (6e)
R1-Ch-Cy-CF=CF-PhF-Cy-R2 (6f)
R1-Ch-Cy-CF=CF-PhF-Ch-R2 (6g)
【００３７】このほか、３環以上の化合物の場合、環と
環との間のＹ1、Ｙ2を単結合以外に変更した以下のよう
な化合物もある。
環との間のＹ1、Ｙ2を単結合以外に変更した以下のよう
な化合物もある。
【００３８】R 1
-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-R2 (7A)
R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-R2 (7B)
R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Cy-R2 (7C)
R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-R2 (7D)
R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-R2 (7E)
R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Cy-R2 (7F)
R1-Ph-C ≡C-Cy-CF=CF-Ph-R2 (7G)
R1-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Ph-R2 (7H)
R1-Ph-OCH2-Cy-CF=CF-Ph-R2 (7I)
R1-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Ph-R2 (7J)
R1-Ph-COO-Cy-CF=CF-Ph-R2 (7K)
R1-Ph-OCO-Cy-CF=CF-Ph-R2 (7L)
R1-Ph-C ≡C-Cy-CF=CF-Cy-R2 (7M)
R1-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Cy-R2 (7N)
R1-Ph-OCH2-Cy-CF=CF-Cy-R2 (7O)
R1-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Cy-R2 (7P)
R1-Ph-COO-Cy-CF=CF-Cy-R2 (7Q)
R1-Ph-OCO-Cy-CF=CF-Cy-R2 (7R)
R1-Ph-C ≡C-Cy-CF=CF-Ch-R2 (7S)
R1-Ph-CH2CH2-Cy-CF=CF-Ch-R2 (7T)
R1-Ph-OCH2-Cy-CF=CF-Ch-R2 (7U)
R1-Ph-CH2O-Cy-CF=CF-Ch-R2 (7V)
R1-Ph-COO-Cy-CF=CF-Ch-R2 (7W)
R1-Ph-OCO-Cy-CF=CF-Ch-R2 (7X)
【００３９】R 1
-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (8A)
R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (8B)
R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (8C)
R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (8D)
R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (8E)
R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Cy-Ph-R2 (8F)
R1-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (8G)
R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (8H)
R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (8I)
R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (8J)
R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (8K)
R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Cy-Cy-R2 (8L)
R1-Ph-C ≡C-Ph-CF=CF-Cy-Ch-R2 (8M)
R1-Ph-CH2CH2-Ph-CF=CF-Cy-Ch-R2 (8N)
R1-Ph-OCH2-Ph-CF=CF-Cy-Ch-R2 (8O)
R1-Ph-CH2O-Ph-CF=CF-Cy-Ch-R2 (8P)
R1-Ph-COO-Ph-CF=CF-Cy-Ch-R2 (8Q)
R1-Ph-OCO-Ph-CF=CF-Cy-Ch-R2 (8R)
【００４０】また、Ａ3をトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基の水素原子の一部をハロゲン原子またはシア
ノ基に置換した基にしてもよい。また、Ａ1、Ａ2、Ａ4
の環基の水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ
基に置換した基にしたり、環を構成する＝ＣＨ−基の一
部を窒素原子に置換したり、または、環を構成する−Ｃ
Ｈ2−基の一部を酸素原子もしくは硫黄原子に置換した
例として以下のような化合物が挙げられる。
キシレン基の水素原子の一部をハロゲン原子またはシア
ノ基に置換した基にしてもよい。また、Ａ1、Ａ2、Ａ4
の環基の水素原子の一部をハロゲン原子もしくはシアノ
基に置換した基にしたり、環を構成する＝ＣＨ−基の一
部を窒素原子に置換したり、または、環を構成する−Ｃ
Ｈ2−基の一部を酸素原子もしくは硫黄原子に置換した
例として以下のような化合物が挙げられる。
【００４１】
【化２】
【００４２】本発明の式（１）の化合物は、その少なく
とも１種を他の液晶化合物および／または非液晶化合物
と混合して、液晶組成物にして使用される。それによ
り、該液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶電気
光学素子とした場合に高速応答が可能になる。
とも１種を他の液晶化合物および／または非液晶化合物
と混合して、液晶組成物にして使用される。それによ
り、該液晶組成物を低粘性とすることができ、液晶電気
光学素子とした場合に高速応答が可能になる。
【００４３】本発明の化合物と混合させる化合物として
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のＲC、ＲDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表す。また、「−ＮＯＮ−」はア
ゾキシ基を表す。
は、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式で
のＲC、ＲDはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表す。また、「−ＮＯＮ−」はア
ゾキシ基を表す。
【００４４】R C
-Cy-Cy-RD
RC-Cy-Ph-RD
RC-Ph-Ph-RD
RC-Cy-COO-Ph-RD
RC-Ph-COO-Ph-RD
RC-Cy-CH=CH-Ph-RD
RC-Ph-CH=CH-Ph-RD
RC-Cy-CH2CH2-Ph-RD
RC-Ph-CH2CH2-Ph-RD
RC-Ph-N=N-Ph-RD
RC-Ph-NON-Ph-RD
RC-Cy-COS-Ph-RD
RC-Cy-Ph-Ph-RD
RC-Cy-Ph-Ph-Cy-RD
RC-Ph-Ph-Ph-RD
RC-Cy-COO-Ph-Ph-RD
RC-Cy-Ph-COO-Ph-RD
RC-Cy-COO-Ph-COO-Ph-RD
RC-Ph-COO-Ph-COO-Ph-RD
RC-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-RD
【００４５】
【化３】
【００４６】なお、これらの化合物は単なる例示であ
り、環構造または末端基の水素原子をハロゲン原子、シ
アノ基、メチル基等に置換してもよく、シクロヘキサン
環、ベンゼン環を他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等に置換してもよく、さらに環と環
の間の結合基を変更することもでき、所望の性能に合わ
せて種々の化合物が選択使用されればよい。
り、環構造または末端基の水素原子をハロゲン原子、シ
アノ基、メチル基等に置換してもよく、シクロヘキサン
環、ベンゼン環を他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等に置換してもよく、さらに環と環
の間の結合基を変更することもでき、所望の性能に合わ
せて種々の化合物が選択使用されればよい。
【００４７】本発明の液晶組成物は、液晶セルに注入す
る等して、電極付の基板間に挟持され、液晶電気光学素
子を構成する。
る等して、電極付の基板間に挟持され、液晶電気光学素
子を構成する。
【００４８】代表的な液晶電気光学素子としては、ツイ
ストネマチック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。な
お、ここで液晶電気光学素子と表現しているのは、表示
用途以外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光交換素
子等にも使用できるためである。
ストネマチック（ＴＮ）型液晶電気光学素子がある。な
お、ここで液晶電気光学素子と表現しているのは、表示
用途以外、例えば、調光窓、光シャッター、偏光交換素
子等にも使用できるためである。
【００４９】上記液晶電気光学素子は、ＴＮ方式、ゲス
ト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェ
ンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶
表示方式等種々のモードで使用できる。
ト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェ
ンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶
表示方式等種々のモードで使用できる。
【００５０】以下に、液晶電気光学素子の構成および製
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板の表
面に、必要に応じてＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のアンダーコ
ート層やカラーフィルター層を形成する。そして、Ｉｎ
2Ｏ3−ＳｎＯ2（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2等の電極を設け、パ
ターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミ
ド、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のオーバーコート層を形成
し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が
相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬
化して空セルを形成する。
法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板の表
面に、必要に応じてＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のアンダーコ
ート層やカラーフィルター層を形成する。そして、Ｉｎ
2Ｏ3−ＳｎＯ2（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2等の電極を設け、パ
ターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミ
ド、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3等のオーバーコート層を形成
し、配向処理する。これにシール材を印刷し、電極面が
相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬
化して空セルを形成する。
【００５１】この空セルに、本発明の液晶組成物を注入
し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。こ
の液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光
源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光
板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、図形
等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気光学
素子とする。
し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。こ
の液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光
源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、導光
板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、図形
等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気光学
素子とする。
【００５２】なお、上述の説明は、本発明の液晶電気光
学素子の基本的な構成および製法を示したものであり、
その他例えば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形
成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形
成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマ
トリクス素子等、種々の構成のものが挙げられる。
学素子の基本的な構成および製法を示したものであり、
その他例えば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形
成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形
成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマ
トリクス素子等、種々の構成のものが挙げられる。
【００５３】本発明の液晶組成物を液晶電気光学素子に
用いることにより、高デューティ比の駆動を行っても、
高速応答が期待できる。このため、近年注目されている
高ツイスト角のＳＴＮ型液晶電気光学素子に好適であ
る。その他、多色性色素を用いたＧＨ型液晶表示素子、
強誘電性液晶電気光学素子等にも使用できる。
用いることにより、高デューティ比の駆動を行っても、
高速応答が期待できる。このため、近年注目されている
高ツイスト角のＳＴＮ型液晶電気光学素子に好適であ
る。その他、多色性色素を用いたＧＨ型液晶表示素子、
強誘電性液晶電気光学素子等にも使用できる。
【００５４】本発明の式（１）の化合物は、例えば、次
の方法に従って製造される。
の方法に従って製造される。
【００５５】
【化４】
【００５６】なお、式中の記号については前記したもの
と同じ意味を示す。
と同じ意味を示す。
【００５７】
【００５８】
【００５９】式（１０）のカルボン酸誘導体をリチウム
アルミニウムヒドリドによって還元して式（１１）のア
ルコール誘導体とする。次に、この式（１１）の化合物
をピリジニウムクロロクロメートにて酸化して、式（１
２）のアルデヒド誘導体とする。
アルミニウムヒドリドによって還元して式（１１）のア
ルコール誘導体とする。次に、この式（１１）の化合物
をピリジニウムクロロクロメートにて酸化して、式（１
２）のアルデヒド誘導体とする。
【００６０】そして、得られた式（１２）の化合物をジ
ブロモジフルオロメタンおよびトリスジメチルアミノホ
スフィンと反応させて、式（１３）の１，１−ジフルオ
ロエチレン化合物とする。次いで、三フッ化コバルトに
よってフッ素化して、式（１４）の１，１，１，２−テ
トラフルオロエタン化合物とし、これをｔ−ブチルリチ
ウムにて脱ＨＦして式（１５）のトリフルオロエチレン
化合物とする。最後に式（１６）のリチウム化合物と反
応させることによって、式（１）のジフルオロエチレン
誘導体化合物を得ることができる。
ブロモジフルオロメタンおよびトリスジメチルアミノホ
スフィンと反応させて、式（１３）の１，１−ジフルオ
ロエチレン化合物とする。次いで、三フッ化コバルトに
よってフッ素化して、式（１４）の１，１，１，２−テ
トラフルオロエタン化合物とし、これをｔ−ブチルリチ
ウムにて脱ＨＦして式（１５）のトリフルオロエチレン
化合物とする。最後に式（１６）のリチウム化合物と反
応させることによって、式（１）のジフルオロエチレン
誘導体化合物を得ることができる。
【００６１】また、式（１）の化合物のＲ1、Ｒ2にアシ
ル基を導入するには、Ｒ1、Ｒ2が水素原子である式
（１）の化合物とアシルハライドとのフリーデル・クラ
フツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入するに
は、Ｒ1、Ｒ2が臭素原子またはヨウ素原子である式
（１）の化合物をＣｕＣＮと反応させればよい。また、
式（１）の化合物のＹ1にビニレン基（−Ｃ＝Ｃ−）を
導入するには、Ｒ1、Ｒ2が塩素原子または臭素原子また
はヨウ素原子である式（１）の化合物とアルケニルグリ
ニア化合物とのカップリング反応を用いればよい。ま
た、式（１）の化合物のＹ1にエチニレン基（−Ｃ≡Ｃ
−）を導入するには、Ｒ1、Ｒ2が臭素原子またはヨウ素
原子である式（１）の化合物とアルキニルリチウム化合
物とのカップリング反応を用いればよい。
ル基を導入するには、Ｒ1、Ｒ2が水素原子である式
（１）の化合物とアシルハライドとのフリーデル・クラ
フツ反応を用いればよい。また、シアノ基を導入するに
は、Ｒ1、Ｒ2が臭素原子またはヨウ素原子である式
（１）の化合物をＣｕＣＮと反応させればよい。また、
式（１）の化合物のＹ1にビニレン基（−Ｃ＝Ｃ−）を
導入するには、Ｒ1、Ｒ2が塩素原子または臭素原子また
はヨウ素原子である式（１）の化合物とアルケニルグリ
ニア化合物とのカップリング反応を用いればよい。ま
た、式（１）の化合物のＹ1にエチニレン基（−Ｃ≡Ｃ
−）を導入するには、Ｒ1、Ｒ2が臭素原子またはヨウ素
原子である式（１）の化合物とアルキニルリチウム化合
物とのカップリング反応を用いればよい。
【００６２】
【実施例】以下において、例１〜４、６および９は実施
例、例５、７および８は比較例である。 ［例 １］ ＜第１ステップ＞ １リットルの四ツ口フラスコに、リチウムアルミニウム
ヒドリドを２２．３ｇ（０．５８８ｍｏｌ）およびテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）を３００ｍｌ入れ、０℃に冷
却した。ここにトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸１００ｇ（０．５８８ｍｏｌ）をＴＨＦ
３００ｍｌに溶解した溶液を、撹拌しながら１０℃以下
にて２時間かけて滴下した。さらに室温で１２時間撹拌
後、２０％硫酸水溶液を２００ｍｌ加え、エーテルで抽
出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留
（８８℃／４ｍｍＨｇ）によって、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキサンメタノール（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ
−ＣＨ2ＯＨ）を８９．３ｇ（収率９７％）得た。
例、例５、７および８は比較例である。 ［例 １］ ＜第１ステップ＞ １リットルの四ツ口フラスコに、リチウムアルミニウム
ヒドリドを２２．３ｇ（０．５８８ｍｏｌ）およびテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）を３００ｍｌ入れ、０℃に冷
却した。ここにトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸１００ｇ（０．５８８ｍｏｌ）をＴＨＦ
３００ｍｌに溶解した溶液を、撹拌しながら１０℃以下
にて２時間かけて滴下した。さらに室温で１２時間撹拌
後、２０％硫酸水溶液を２００ｍｌ加え、エーテルで抽
出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、さらに減圧蒸留
（８８℃／４ｍｍＨｇ）によって、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキサンメタノール（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ
−ＣＨ2ＯＨ）を８９．３ｇ（収率９７％）得た。
【００６３】＜第２ステップ＞
次に、２リットルの四ッ口フラスコに、ピリジニウムク
ロロクロメート（ＰＣＣ）を３７０．２ｇ（１．７１７
ｍｏｌ）、酢酸ナトリウムを２３．５ｇ（０．２８６ｍ
ｏｌ）および塩化メチレンを１．２リットル仕込み、室
温下で、第１ステップで得られたトランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキサンメタノール８９．３ｇ（０．５７
２ｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を滴下した。室温で１時
間撹拌後、エーテルを１リットル加え、さらに無水Ｍｇ
ＳＯ4を添加し、タール状物質を濾別した。濾液を減圧
濃縮後、再びエーテルを２００ｍｌ加えて、タール状物
質を濾別した。濾液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、さらに得られた粗液を減
圧蒸留して（６４℃／３ｍｍＨｇ）、トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキサンアルデヒド（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃ
ｙ−ＣＨＯ）を５６．０ｇ（収率６４％）得た。
ロロクロメート（ＰＣＣ）を３７０．２ｇ（１．７１７
ｍｏｌ）、酢酸ナトリウムを２３．５ｇ（０．２８６ｍ
ｏｌ）および塩化メチレンを１．２リットル仕込み、室
温下で、第１ステップで得られたトランス−４−ｎ−プ
ロピルシクロヘキサンメタノール８９．３ｇ（０．５７
２ｍｏｌ）の塩化メチレン溶液を滴下した。室温で１時
間撹拌後、エーテルを１リットル加え、さらに無水Ｍｇ
ＳＯ4を添加し、タール状物質を濾別した。濾液を減圧
濃縮後、再びエーテルを２００ｍｌ加えて、タール状物
質を濾別した。濾液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製し、さらに得られた粗液を減
圧蒸留して（６４℃／３ｍｍＨｇ）、トランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキサンアルデヒド（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃ
ｙ−ＣＨＯ）を５６．０ｇ（収率６４％）得た。
【００６４】＜第３ステップ＞
冷却管およびガス吹き込み管付きの１リットル四ッ口フ
ラスコに、ＣａＨ2にて脱水したトリグライムを４００
ｍｌ入れ、０℃に冷却し、ジブロモジフルオロメタンを
１０１ｇ（０．４８１ｍｏｌ）吹き込んだ。次いで、０
℃にて、トリスジメチルアミノホスフィンの１５６．７
ｇ（０．９６１ｍｏｌ）と２００ｍｌのトリグライムと
の混合溶液を１５分かけて滴下した。滴下後、室温で１
５分撹拌後、第２ステップで得られたトランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキサンアルデヒド３７．０ｇ（０．
２４ｍｏｌ）と１００ｍｌのトリグライムとの混合溶液
を、室温下、１５分かけて滴下し、さらに８５℃にて２
時間反応させた。
ラスコに、ＣａＨ2にて脱水したトリグライムを４００
ｍｌ入れ、０℃に冷却し、ジブロモジフルオロメタンを
１０１ｇ（０．４８１ｍｏｌ）吹き込んだ。次いで、０
℃にて、トリスジメチルアミノホスフィンの１５６．７
ｇ（０．９６１ｍｏｌ）と２００ｍｌのトリグライムと
の混合溶液を１５分かけて滴下した。滴下後、室温で１
５分撹拌後、第２ステップで得られたトランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキサンアルデヒド３７．０ｇ（０．
２４ｍｏｌ）と１００ｍｌのトリグライムとの混合溶液
を、室温下、１５分かけて滴下し、さらに８５℃にて２
時間反応させた。
【００６５】０℃に冷却後、水３００ｍｌを加え、ｎ−
ヘキサンで抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、さらに得られた粗液を減圧蒸留（７８℃／２０ｍ
ｍＨｇ）して、２−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−１，１−ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3
Ｈ7−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＦ2）を２８．６ｇ（収率６３％）
得た。
ヘキサンで抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得ら
れた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、さらに得られた粗液を減圧蒸留（７８℃／２０ｍ
ｍＨｇ）して、２−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−１，１−ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3
Ｈ7−Ｃｙ−ＣＨ＝ＣＦ2）を２８．６ｇ（収率６３％）
得た。
【００６６】＜第４ステップ＞
２リットルのオートクレーブに、第３ステップで得られ
た２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−１，１−ジフルオロエチレンを２８．６ｇ（０．１５
２ｍｏｌ）、三フッ化コバルトを１２３．４ｇ（１．０
６ｍｏｌ）、水１ｍｌおよびＦＣ−１１３（ＣＣｌ2Ｆ
ＣＣｌＦ2）を１０００ｍｌ仕込み、１００℃にて３時
間反応させた。冷却後、無機塩を濾別し、有機相を１０
％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、さらに水洗後、溶媒を
留去し、得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製して、２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−１，１，１，２−テトラフルオロ
エタン（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＨＦＣＦ3）の粗液を１
５．５ｇ（純度８６％）得た。
た２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
−１，１−ジフルオロエチレンを２８．６ｇ（０．１５
２ｍｏｌ）、三フッ化コバルトを１２３．４ｇ（１．０
６ｍｏｌ）、水１ｍｌおよびＦＣ−１１３（ＣＣｌ2Ｆ
ＣＣｌＦ2）を１０００ｍｌ仕込み、１００℃にて３時
間反応させた。冷却後、無機塩を濾別し、有機相を１０
％ＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、さらに水洗後、溶媒を
留去し、得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製して、２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−１，１，１，２−テトラフルオロ
エタン（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＨＦＣＦ3）の粗液を１
５．５ｇ（純度８６％）得た。
【００６７】＜第５ステップ＞
１リットル四ッ口フラスコに、第４ステップで得られた
２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
１，１，１，２−テトラフルオロエタンの粗液１５．５
ｇと乾燥ＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却し
た。次いで、ｔ−ブチルリチウムのｎ−ペンタン溶液
（１．６ｍｏｌ／リットル）を４４．２ｍｌ（０．０７
ｍｏｌ）、３０分かけて滴下した。さらに、−７８℃に
て２時間反応させた後、室温まで昇温し、１Ｎ塩酸を５
００ｍｌ加え、有機相を分離した。水相をｎ−ヘキサン
で抽出後、有機相と合わせて水洗、乾燥後、溶媒を留去
し、得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製して、２−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−１，１，２−トリフルオロエチレン
（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ2）を７．５３ｇ（収
率６２％）得た。
２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
１，１，１，２−テトラフルオロエタンの粗液１５．５
ｇと乾燥ＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却し
た。次いで、ｔ−ブチルリチウムのｎ−ペンタン溶液
（１．６ｍｏｌ／リットル）を４４．２ｍｌ（０．０７
ｍｏｌ）、３０分かけて滴下した。さらに、−７８℃に
て２時間反応させた後、室温まで昇温し、１Ｎ塩酸を５
００ｍｌ加え、有機相を分離した。水相をｎ−ヘキサン
で抽出後、有機相と合わせて水洗、乾燥後、溶媒を留去
し、得られた粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製して、２−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−１，１，２−トリフルオロエチレン
（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ2）を７．５３ｇ（収
率６２％）得た。
【００６８】＜第６ステップ＞
３００ｍｌの四ッ口フラスコに、４−クロロヨードベン
ゼン６．０２ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）および乾燥エーテ
ル３０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。次いで、ｎ
−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６３ｍｏｌ
／リットル）を１７ｍｌ（２７．８ｍｍｏｌ）、１５分
かけて滴下した。さらに、−７８℃にて１時間撹拌後、
テトラメチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の３．８ｍｌ
（２５．５ｍｍｏｌ）を加え、さらに第５ステップで得
られた２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−１，１，２−トリフルオロエチレン１．３ｇ
（６．３１ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ６０ｍｌとの混合溶
液を３０分かけて滴下した。さらに同温度で２時間反応
させた後、室温まで昇温し、１Ｎ塩酸を５００ｍｌ加
え、有機相を分離した。水相をｎ−ヘキサンで抽出後、
有機相と合わせて水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られ
た粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、さらに得られた固体をメタノールより再結晶して、
下記の（Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−２−（ト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−１，２−
ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−
Ｐｈ−Ｃｌ）を０．６６ｇ（収率３５％）得た。
ゼン６．０２ｇ（２５．２ｍｍｏｌ）および乾燥エーテ
ル３０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。次いで、ｎ
−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．６３ｍｏｌ
／リットル）を１７ｍｌ（２７．８ｍｍｏｌ）、１５分
かけて滴下した。さらに、−７８℃にて１時間撹拌後、
テトラメチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の３．８ｍｌ
（２５．５ｍｍｏｌ）を加え、さらに第５ステップで得
られた２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−１，１，２−トリフルオロエチレン１．３ｇ
（６．３１ｍｍｏｌ）と乾燥ＴＨＦ６０ｍｌとの混合溶
液を３０分かけて滴下した。さらに同温度で２時間反応
させた後、室温まで昇温し、１Ｎ塩酸を５００ｍｌ加
え、有機相を分離した。水相をｎ−ヘキサンで抽出後、
有機相と合わせて水洗、乾燥後、溶媒を留去し、得られ
た粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
し、さらに得られた固体をメタノールより再結晶して、
下記の（Ｅ）−１−（４−クロロフェニル）−２−（ト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−１，２−
ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−
Ｐｈ−Ｃｌ）を０．６６ｇ（収率３５％）得た。
【００６９】
【化５】
【００７０】本化合物の分析結果を表１に示す。
【００７１】例１と同様にして、以下の化合物を得るこ
とができる。
とができる。
【００７２】C
H3-Cy-CF=CF-Ph-Cl
n-C5H11-Cy-CF=CF-Ph-Cl
CF3-Cy-CF=CF-Ph-Cl
F-Cy-CF=CF-Ph-Cl
CH3O-Cy-CF=CF-Ph-Cl
n-C3H7O-Cy-CF=CF-Ph-Cl
CH2=CHCH2-Cy-CF=CF-Ph-Cl
CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-Cl
C3H7-Cy-CF=CF-PhF-Cl
【００７３】［例２］例
１の第６ステップにおいて、４−クロロヨードベンゼ
ン６．０２ｇのかわりに１−メチル−２−（４−ヨード
フェニル）アセチレンを６．１０ｇ（２５．２ｍｍｏ
ｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、下記の
（Ｅ）−１−（４−（１−プロピニル）フェニル）−２
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
１，２−ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＦ
＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ≡ＣＣＨ3）を０．４７ｇ（収率２５
％）得た。
ン６．０２ｇのかわりに１−メチル−２−（４−ヨード
フェニル）アセチレンを６．１０ｇ（２５．２ｍｍｏ
ｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、下記の
（Ｅ）−１−（４−（１−プロピニル）フェニル）−２
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
１，２−ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＦ
＝ＣＦ−Ｐｈ−Ｃ≡ＣＣＨ3）を０．４７ｇ（収率２５
％）得た。
【００７４】
【化６】
【００７５】本化合物の分析結果を表２に示す。
【００７６】例２と同様にして、以下の化合物を得るこ
とができる。
とができる。
【００７７】C
H3-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
n-C5H11-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
CF3-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
F-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
CH3O-Cy-CF=CF-Ph-C≡CCH3
n-C3H7O-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
CH2=CHCH2-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-C ≡CCH3
C3H7-Cy-CF=CF-PhF-C ≡CCH3
C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C≡CH
C3H7-Cy-CF=CF-Ph-C≡CF
【００７８】［例３］例
１の第６ステップにおいて、４−クロロヨードベンゼ
ン６．０２ｇのかわりにトランス−１−メチル−２−
（４−ヨードフェニル）エチレンを６．１５ｇ（２５．
２ｍｍｏｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、下
記の（Ｅ）−１−（４−（トランス−１−プロペニル）
フェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3Ｈ7
−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3）を０．
４２ｇ（収率２２％）得た。
ン６．０２ｇのかわりにトランス−１−メチル−２−
（４−ヨードフェニル）エチレンを６．１５ｇ（２５．
２ｍｍｏｌ）用いる以外は例１と同様に反応を行い、下
記の（Ｅ）−１−（４−（トランス−１−プロペニル）
フェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレン（ｎ−Ｃ3Ｈ7
−Ｃｙ−ＣＦ＝ＣＦ−Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ3）を０．
４２ｇ（収率２２％）得た。
【００７９】
【化７】
【００８０】本化合物の分析結果を表３に示す。
【００８１】例３と同様にして、以下の化合物を得るこ
とができる。
とができる。
【００８２】C
H3-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
n-C5H11-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
CF3-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
F-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
CH3O-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
n-C3H7O-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
CH2=CHCH2-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
CH3C≡C-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH3
C3H7-Cy-CF=CF-PhF-CH=CHCH3
C3H7-Cy-CF=CF-Ph-CH=CHCH2CH3
【００８３】［例４］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％
に、例１で得られた化合物（Ｅ）−１−（４−クロロフ
ェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−１，２−ジフルオロエチレンを２０ｗｔ％加
えて液晶組成物とした。得られた液晶組成物の液晶物性
を表４に示す。表４より明らかなように、本発明の液晶
組成物は粘度が低くかつΔｎが高く、高速ＳＴＮ型液晶
電気光学素子用の液晶組成物として有用である。
に、例１で得られた化合物（Ｅ）−１−（４−クロロフ
ェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−１，２−ジフルオロエチレンを２０ｗｔ％加
えて液晶組成物とした。得られた液晶組成物の液晶物性
を表４に示す。表４より明らかなように、本発明の液晶
組成物は粘度が低くかつΔｎが高く、高速ＳＴＮ型液晶
電気光学素子用の液晶組成物として有用である。
【００８４】［例５］例
２で得られた化合物（Ｅ）−１−（４−（１−プロピ
ニル）フェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレンのＮ−
Ｉ点（Ｔc）は、１３４．６℃であった。また、メルク
社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に、例
２の化合物を２０ｗｔ％加えて液晶組成物とした。該液
晶組成物の液晶物性を表５に示す。
ニル）フェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレンのＮ−
Ｉ点（Ｔc）は、１３４．６℃であった。また、メルク
社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％に、例
２の化合物を２０ｗｔ％加えて液晶組成物とした。該液
晶組成物の液晶物性を表５に示す。
【００８５】［例６〜８］
メルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ％
に、例１で得られた化合物を２０ｗｔ％加えて液晶組成
物（例６）とした。比較例として、メルク社製液晶組成
物「ＺＬＩ−１５６５」のみの液晶組成物（例７）およ
びメルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ
％に（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−
ｎ−プロピルフェニル）エチレンを２０ｗｔ％加えた液
晶組成物（例８）を作成した。これらを偏光板付きの液
晶セルに封入して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作製した。
に、例１で得られた化合物を２０ｗｔ％加えて液晶組成
物（例６）とした。比較例として、メルク社製液晶組成
物「ＺＬＩ−１５６５」のみの液晶組成物（例７）およ
びメルク社製液晶組成物「ＺＬＩ−１５６５」８０ｗｔ
％に（Ｅ）−１，２−ジフルオロ−１，２−ビス（４−
ｎ−プロピルフェニル）エチレンを２０ｗｔ％加えた液
晶組成物（例８）を作成した。これらを偏光板付きの液
晶セルに封入して、ＳＴＮ型液晶表示素子を作製した。
【００８６】例６および例８の液晶表示素子の表示特性
はほぼ同程度であり、例７の液晶表示素子に比べて高速
応答が得られた。次いで、例６および例８の液晶表示素
子に紫外線カーボンアークランプを用いて紫外線を５０
０時間照射した。照射後、各素子内の液晶組成物を分析
した。
はほぼ同程度であり、例７の液晶表示素子に比べて高速
応答が得られた。次いで、例６および例８の液晶表示素
子に紫外線カーボンアークランプを用いて紫外線を５０
０時間照射した。照射後、各素子内の液晶組成物を分析
した。
【００８７】その結果、例６の液晶組成物の場合には、
０．６％の（Ｚ）−１−（４−クロロフェニル）−２−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロエチレンが生成した。一方、例８の液晶
組成物の場合には、６．３％の（Ｚ）−１，２−ジフル
オロ−１，２−ビス（４−ｎ−プロピルフェニル）エチ
レンの生成が確認された。
０．６％の（Ｚ）−１−（４−クロロフェニル）−２−
（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロエチレンが生成した。一方、例８の液晶
組成物の場合には、６．３％の（Ｚ）−１，２−ジフル
オロ−１，２−ビス（４−ｎ−プロピルフェニル）エチ
レンの生成が確認された。
【００８８】［例９］例
６において、例１で得られた（Ｅ）−１−（４−クロ
ロフェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレンのかわり
に、例２で得られた（Ｅ）−１−（４−（１−プロピニ
ル）フェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレンを用いる
以外は例６と同様にして、液晶表示素子を作製した。該
液晶表示素子に紫外線を照射したところ、０．５％の
（Ｚ）−１−（４−（１−プロピニル）フェニル）−２
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
１，２−ジフルオロエチレンが生成した。
ロフェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレンのかわり
に、例２で得られた（Ｅ）−１−（４−（１−プロピニ
ル）フェニル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−１，２−ジフルオロエチレンを用いる
以外は例６と同様にして、液晶表示素子を作製した。該
液晶表示素子に紫外線を照射したところ、０．５％の
（Ｚ）−１−（４−（１−プロピニル）フェニル）−２
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
１，２−ジフルオロエチレンが生成した。
【００８９】
【表１】
【００９０】
【表２】
【００９１】
【表３】
【００９２】
【表４】
【００９３】
【表５】
【００９４】
【発明の効果】本発明の、式（１）で表される化合物
は、粘性が低く、かつ大きなΔｎを有している。したが
って本発明の化合物を液晶組成物として用いた場合、少
量の添加でも該組成物を用いて作製された液晶電気光学
素子は応答速度が向上する。また、低電圧駆動、高デュ
ーティ比の駆動、広温度域動作等が可能になる。
は、粘性が低く、かつ大きなΔｎを有している。したが
って本発明の化合物を液晶組成物として用いた場合、少
量の添加でも該組成物を用いて作製された液晶電気光学
素子は応答速度が向上する。また、低電圧駆動、高デュ
ーティ比の駆動、広温度域動作等が可能になる。
【００９５】また、本発明の化合物は、ジフルオロスチ
ルベンタイプの化合物よりも、紫外光に対して安定であ
るため、本発明の液晶組成物の耐久性が向上する。ま
た、弾性係数（Ｋ33／Ｋ11）が増加するため、高コント
ラスト化する。液晶上限温度即ちＮ−Ｉ点（Ｔc）が上
昇するため、液晶温度幅が増大する。粘度（η）が減少
するため、高速応答に有利になる等、本発明の化合物
は、液晶電気光学素子の各特性を改善する化合物であ
る。
ルベンタイプの化合物よりも、紫外光に対して安定であ
るため、本発明の液晶組成物の耐久性が向上する。ま
た、弾性係数（Ｋ33／Ｋ11）が増加するため、高コント
ラスト化する。液晶上限温度即ちＮ−Ｉ点（Ｔc）が上
昇するため、液晶温度幅が増大する。粘度（η）が減少
するため、高速応答に有利になる等、本発明の化合物
は、液晶電気光学素子の各特性を改善する化合物であ
る。
【００９６】本発明の化合物は、特に高速ＳＴＮ型液晶
電気光学素子用化合物として、ジフルオロスチルベン化
合物より優位性があり、有用である。
電気光学素子用化合物として、ジフルオロスチルベン化
合物より優位性があり、有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 高 英昌
神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地
旭硝子株式会社 中央研究所内
(72)発明者 尾池 啓子
神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地
旭硝子株式会社 中央研究所内
(72)発明者 入澤 潤
神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地
旭硝子株式会社 中央研究所内
(72)発明者 町田 勝利
神奈川県高座郡寒川町岡田４−16−31
(56)参考文献 特開 平６−25030（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−40967（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 22/08
C07C 25/24
C09K 19/30
G02F 1/13 500
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】下式（１）で表されるジフルオロエチレン
誘導体化合物。R 1 -(A1)m-Y1-A2-CF=CF-A3-Y2-(A4)n-R2 (1) ただし、式（１）中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｙ1、Ｙ2、
Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎは下記のものを示す。Ａ3はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基であり、Ａ1、Ａ2、Ａ4
は相互に独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン
基、１，４−フェニレン基、または１，４−シクロヘキ
セニレン基であり、これらの環基は夫々非置換であるか
または置換基として１個以上のハロゲン原子もしくはシ
アノ基を有し、これらの環基中の環を構成する１個以上
の＝ＣＨ−基は窒素原子に置換されていてもよく、環を
構成する１個以上の−ＣＨ2−基は酸素原子または硫黄
原子に置換されていてもよい。Ｙ1、Ｙ2は相互に独立し
て−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−または
単結合を示す。Ｒ1、Ｒ2は相互に独立して炭素数１〜１
０のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、
アルキル基の場合には、このアルキル基中の炭素−炭素
結合間またはこのアルキル基と環基との間の炭素−炭素
結合間に酸素原子、カルボニルオキシ基またはオキシカ
ルボニル基が挿入されていてもよく、このアルキル基中
の炭素−炭素結合の一部が三重結合または二重結合にさ
れていてもよく、このアルキル基中の１個の−ＣＨ2−
基がカルボニル基に置換されていてもよく、このアルキ
ル基中の水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換
されていてもよく、しかも、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方
は、塩素原子であるかまたは炭素−炭素結合の一部が三
重結合もしくは二重結合を有する基である。ｍ、ｎは相
互に独立して０または１を示す。 - 【請求項２】下式（４）（ただし、式（４）中Ａ2、
Ａ3、Ｒ1およびＲ2については、式（１）と同じものを
示す。）で表される請求項１に記載のジフルオロエチレ
ン誘導体化合物。R 1 -A2-CF=CF-A3-R2 (4) - 【請求項３】請求項１または２に記載のジフルオロエチ
レン誘導体化合物から選ばれる液晶性を有するジフルオ
ロエチレン誘導体化合物。 - 【請求項４】請求項１、２または３に記載のジフルオロ
エチレン誘導体化合物を少なくとも１種含有する液晶組
成物。 - 【請求項５】請求項４に記載の液晶組成物を電極付基板
間に挟持してなる液晶電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27384693A JP3535545B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27384693A JP3535545B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126199A JPH07126199A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3535545B2 true JP3535545B2 (ja) | 2004-06-07 |
Family
ID=17533368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27384693A Expired - Lifetime JP3535545B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3535545B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5401085B2 (ja) * | 2007-11-29 | 2014-01-29 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 含フッ素液晶化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 |
| TWI589679B (zh) | 2010-01-06 | 2017-07-01 | Jnc Corp | 液晶化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
-
1993
- 1993-11-01 JP JP27384693A patent/JP3535545B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07126199A (ja) | 1995-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4410556B2 (ja) | 負の誘電異方性を有するインダン化合物 | |
| JPH05112778A (ja) | 液晶組成物及びそれを用いた液晶表示装置 | |
| JP3430548B2 (ja) | 含フッ素インダン環誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2598830B2 (ja) | トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物 | |
| JP3187101B2 (ja) | テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
| EP0560382B1 (en) | Difluoroethylene compounds and liquid crystal compositions containing them | |
| JP2002212163A (ja) | 五フッ化硫黄化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JP3178890B2 (ja) | フルオロアルカン誘導体化合物を含有する液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP5892357B2 (ja) | フルオロナフタレン誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 | |
| JP3535545B2 (ja) | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
| JP3541405B2 (ja) | ジフルオロスチルベン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
| JP3541410B2 (ja) | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子 | |
| JP3081006B2 (ja) | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 | |
| JP4088339B2 (ja) | 新規なキラルシクロヘキシル化合物 | |
| JPH0570382A (ja) | トランス−モノフルオロエチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3417969B2 (ja) | 含フッ素インデン環誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| US5419851A (en) | Difluoro-derivative compounds and liquid crystal compositions containing them | |
| JPH06329566A (ja) | ジフルオロスチルベン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3328327B2 (ja) | ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP3423021B2 (ja) | ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| KR20050051846A (ko) | 높은 광학 이방성을 가진 액정화합물 및 이를 포함한 액정조성물 | |
| JPH0551332A (ja) | １，１−ジフルオロアルカン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3564711B2 (ja) | ジフルオロ誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3707493B2 (ja) | ジフルオロ誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH10130188A (ja) | トラン誘導体化合物およびその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040309 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040312 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100319 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100319 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 9 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 9 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |