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JP2598830B2 - トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物 - Google Patents

トランス―ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を含有する液晶組成物

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Publication number
JP2598830B2
JP2598830B2 JP2099338A JP9933890A JP2598830B2 JP 2598830 B2 JP2598830 B2 JP 2598830B2 JP 2099338 A JP2099338 A JP 2099338A JP 9933890 A JP9933890 A JP 9933890A JP 2598830 B2 JP2598830 B2 JP 2598830B2
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JP
Japan
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ccl
group
carbon
liquid crystal
atom
Prior art date
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JP2099338A
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JPH0341037A (ja
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菊正 佐藤
誠一 井上
潤 石原
勝利 町田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seimi Chemical Co Ltd
Original Assignee
Seimi Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl

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  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液晶電気光学素子に用いられるトランス−ジ
ハロゲノスチルベン誘導体化合物及びそれを含有する液
晶組成物を用いた液晶電気光学素子に関するものであ
る。
［従来の技術］ 液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、近年では、測
定器、自動車用計器、複写器、カメラ等、種々の用途に
使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、
高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされ
ている。
しかし、現在のところこれらの特性を単独の材料で全
て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、非液晶の材料
を混合して液晶組成物として要求性能を満たしている状
態である。このため各種特性の全てではなく、一もしく
は二以上の特性に優れた液晶材料または非液晶材料の材
料開発が望まれている。
［発明が解決しようとする課題］ 液晶を用いた表示素子分野において、TN型液晶セルで
は、液晶セル外観を損なう原因となるセル面での干渉縞
の発生を防止するために、セルに充填される液晶材料の
屈折率異方性の値（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）の積をあ
る特定の値に設定する必要がある。このようにΔndの値
が一定値に設定されるから、Δｎの大きな材料を使用す
れば、ｄの値を小ならしめることができる。ｄの値が小
となれば、応答時間（τ）は、よく知られたτ∝d2の関
係式に従って小となる。
従って、Δｎの値が大きな液晶材料は、応答速度が速
く、しかも干渉縞のない液晶セルを製作するのに極めて
重要な材料である。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物等からなる数種またはそ
れ以上の成分を混合することによって調整され、液晶組
成物として使用される。
従って、Δｎの値が大きく、さらに他の液晶材料また
は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料
を提供することは重要な課題である。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決すべく新規な材料を提
供するものであり、一般式 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス−1,4−シク
ロヘキシレン基またはフェニレン基であり、これらの基
は夫々非置換であるかあるいは置換基として１個もしく
は２個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を有して
いてもよく、これらの基中に存在する１個もしくは２個
以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、また、
１個もしくは２個以上のCH2基は酸素原子もしくは硫黄
原子に置換されていてもよく、B1及びB2は相互に独立し
てフェニレン基を示し、これらの基は夫々非置換である
かあるいは置換基として１個もしくは２個以上のハロゲ
ン、メチル基、ニトリル基を有していてもよく、また、
これらの基中に存在する１個もしくは２個以上のCH基は
窒素原子に置換されていてもよく、Y1〜Y4は相互に独立
して−COO−，−Ｏ−，−OCO−，−CH2CH2−，−CH
2−，−CH＝CH−，−CHCN−CH2−，−CH2−CHCN−，−O
CH2−，−CH2O−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ（→Ｏ）＝Ｎ−，
−Ｎ＝Ｎ（→Ｏ）−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単
結合を示し、X1及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩
素原子あるいは臭素原子を示し、m,n,p,qは０または１
を示し、R1及びR2は相互に独立して炭素数１〜10のアル
キル基、ハロゲン、ニトリル基、−NCS基あるいは水素
原子を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間
あるいはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原
子が挿入されていてもよい）で表されるトランス−ジハ
ロゲノスチルベン誘導体化合物を少なくとも１種含有す
ることを特徴とする液晶組成物、及び、一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基を示し、炭素−
炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環との間の炭素
−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、R2は
炭素数１〜10のアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、−
NCS基あるいは水素原子を示し、アルキル基の場合に
は、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よく、X1及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩素原子
あるいは臭素原子を示し、Z1及びZ2は相互に独立してフ
ッ素原子、塩素原子あるいは水素原子を示す）で表され
るトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を少な
くとも１種含有することを特徴とする液晶組成、及び、
その液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなること
を特徴とする液晶電気表示素子を提供するものである。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、非常に大きな屈折
率異方性（△ｎ）を有する新規な材料であり、他の液晶
材料または非液晶材料と混合して液晶組成物にすること
により、その液晶組成物の△ｎを大きくし、他の液晶材
料または非液晶材料との相溶性に優れ、化学的にも安定
な材料である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、他の液晶材料、非
液晶材料に少なくとも１種を混合することにより、液晶
組成物として使用される。
本発明の化合物として混合させる物質としては、例え
ば以下のようなものがある。
以下の式でのＲ、Ｒ′は、本発明でのＲとは異なり、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等
の基を表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素
原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、
シクロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等
への置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使
用される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられ
る。
代表的は液晶セルとしては、ツイストネマチック（T
N）液晶素子があり、ガラス、プラスチツク等の透明基
板内面にIn2O3−SnO2等の透明電極を所望のパターン状
に形成して、必要に応じて、SiO2、ポリイミド等のオー
バーコートをし、水平配向層を形成した基板を相対向せ
しめ周辺をシールし、液晶を注入し、注入口を封止した
ものであり、この両外面に偏光板を積層して使用され
る。又、この外、最近注目されている高ツイスト角のス
ーパーツイストネマチック（STN）型、相転移型、ゲス
トホスト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いら
れても良いし、電気的にでなく熱による書き込みをする
タイプのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間
に、SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設けたり、反射
性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラー偏光板
を用いたり、カラーフイルターを用いたり、半導体基板
を用いたり、複層素子としたりする等種々の応用が可能
であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、
コンピユーター端末機等種々の用途に使用可能である。
また、本発明は一般式（Ｉ）で表されるトランス−ジ
ハロゲノスチルベン誘導体化合物のうち新規な化合物で
ある一般式（Ｉ′）で表される化合物、特に一般式（I
I′）で表される化合物を提供する。
（式（Ｉ′）中、A1〜A4、B1、B2、Y1〜Y4、X1、X2、
ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは一般式（Ｉ）と同じ意味を示し、
R1′は炭素数１〜10のアルキル基を示し、炭素−炭素結
合間あるいはこの基とフェニレン環との間の炭素−炭素
結合間に酸素原子が挿入されていてもよい。R2′は炭素
数１〜10のアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、あるい
は−NCS基を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素
結合間あるいはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に
酸素原子が挿入されていてもよく、R1′及びR2′が同時
にアルキル基の場合は、アルキル基の炭素数の和は３〜
20である。） （式（II′）中、R1′及びR2′は式（Ｉ′）と同じ意味
を示し、X1、X2、Z1、及びZ2は一般式（II）と同じ意味
を示す。） 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次のよう
な方法に従って製造される。（各式中、R1、R2、A1〜
A4、Ｙ〜1Y4、B1、B2、X1、X2、ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、夫
々式（Ｉ）におけるものと同じ意味をもつ。） 即ち、一般式（III）で表わされるヨウ化物をｎ−ブ
チルリチウムを用いてリチウム化して、化合物（IV）を
得る。同様にして化合物（VI）を得ることができる。前
記化合物（IV）とテトラハロゲノエチレンを−80℃で反
応させることにより、（Ｖ）の化合物が得られる。この
（Ｖ）の化合物と、前記（VI）の化合物とを反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）のトランス−ジハロゲノスチ
ルベン誘導体化合物が得られる。
特に、本発明では下記の一般式（II）の化合物が、そ
の特性が優れており好ましい。この一般式（II）の化合
物も前述の一般式（Ｉ）の化合物と同様に以下のような
製法で製造できる。（各式中、R1、R2、X1、X2、Z1、Z2
は、夫々式（II）におけるものと同じ意味をもつ。
なお、これらの製造法は単なる例示に過ぎなく、種々
の製造方法が使用できる。
［実施例］ 以下実施例により、本発明の化合物の製造法、及び、
本発明の化合物を用いた液晶組成物により、本発明を更
に詳しく説明する。
実施例１ 乾燥した４つ口フラスコ内の空気を窒素置換し、ヘキ
サン10ml、ｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼン2.86g（0.0
116mol）を入れ、撹拌しながら、ｎ−ブチルリチウムの
ヘキサン溶液10ml（0.0116mol）を徐々に加えて、ｎ−
プロピルフェニルリチウムのヘキサン溶液を調製した。
一方、他の乾燥した４つ口フラスコを用いて同様な操
作を行うことにより、ｎ−プロピルフェニルリチウムの
ヘキサン溶液を調製した。
このｎ−プロピルフェニルリチウムのヘキサン溶液の
一方の４つ口フラスコに、ジエチルエーテル2.5mlを加
え、−80℃まで冷却する。次いで、系内を減圧にし、ガ
スビューレットからテトラフロロエチレンガスを1.4g
（0.014mol）導入した。その後、系内を窒素ガスで常圧
に戻し、−80℃で１時間反応した。その後、反応混合物
を常温に戻し、窒素ガスを通して、未反応のテトラフロ
ロエチレンガスを追い出した。そしてさらに系内を−80
℃まで冷却後、予め合成しておいた他方のｎ−プロピル
フェニルリチウムのヘキサン溶液を徐々に滴下した。滴
下終了後、−80℃で１時間反応した。反応混合液は室温
に戻した後、氷水にあけ、希塩酸を用いて中和し、有機
層を分離した。水層をエーテルで抽出し、有機層と合せ
て硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、シリカ
ゲルでカラムクロマトを行い目的とする下記の化合物0.
5gを合成した。融点74.6℃、透明点83.8℃。
1H−NMR（CDCl3溶媒、TMS内部標準）スペクトルの帰
属は以下の通りであった。
δ（ppm） 0.95（t,−ＣH3 ,6H） 1.67（m,−ＣH2 CH3,4H） 2.62（t,−ＣH2 CH2CH3,4H） 7.33（d,d,aromatic,8H） また、この化合物のIRスペクトル（kBr錠）を第１図
に示す。
実施例２ 同様にして、実施例１のｐ−ｎ−プロピルヨードベン
ゼンを、対応するｐ−ｎ−アルキルヨードベンゼン、ｐ
−ｎ−シアノヨードベンゼンに変え、以下のような化合
物が合成される。なお、下記式のPhはフェニレン基 を示す。
CH3−Ph−CF＝CF−Ph−CN C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−CN （融点74.1℃、透明点137.5℃） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C7H15−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C8H17−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C9H19−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C10H21−Ph−CF＝CF−Ph−CN CH3−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 （融点 109.3℃、透明点 111.9℃、IRスペクトルを第
２図に示す。） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 （融点 39.3℃、透明点 41.3℃、IRスペクトルを第３
図に示す。） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） （融点 47.1℃、透明点 57.8℃、IRスペクトルを第４
図に示す。） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） （融点 32.1℃、透明点 86.1℃、IRスペクトルを第５
図に示す。） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） （融点41.7℃、透明点85.0℃） ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） また、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレン
に変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C7H15−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C8H17−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C9H19−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C10H21−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CC1−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CCl＝CC1−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
１−シアノ−２−フロロ−４−ヨードベンゼンに変え、
他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを対応するｐ−
ｎ−アルキルヨードベンゼンに変え、以下のような化合
物が合成される。なお、下記式におけるPhはフェニレン
基 を示し、PhFはフッ素置換フェニレン基 を示す。
CH3−Ph−CF＝CF−PhF−CN C2H5−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C5H11−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C6H13−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C7H15−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C8H17−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C9H19−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C10H21−Ph−CF＝CF−PhF−CN さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Ph−CC1＝CC1−PhF−CN C2H5−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C5H11−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C6H13−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C7H15−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C8H17−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C9H19−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C10H21−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN 同様にして、実施例１のｐ−ｎ−プロピルヨードベン
ゼンを、対応するｐ−（トランス−４−ｎ−アルキルシ
クロヘキシル）ヨードベンゼンに変え、以下のような化
合物が合成される。なお、下記式のCy−Ph及Ph−Cyはｐ
−（トランス−４−置換シクロヘキシル）フェニレン基
を表し、夫々以下のような構造を表す。
CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−CH3 CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C2H5 CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C3H7（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C4H9（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C5H11（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C6H13（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C2H5 C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C3H7（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C4H9（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C5H11（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C6H13（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C3H7（ｎ） （融点 164.2℃、透明点 323.9℃、IRスペクトルを第
６図に示す。） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C10H21（ｎ） また、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレン
に変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−CH3 CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C2H5 CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C3H7（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C4H9（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C5H11（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C6H13（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C2H5 C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C3H7（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C4H9（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C5H11（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C6H13（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cy−C10H21（ｎ） 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
ｐ−ｎ−アルキルヨードベンゼン、またはｐ−シアノヨ
ードベンゼンに変え、他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベ
ンゼンを対応するｐ−（トランス−４−ｎ−アルキルシ
クロヘキシル）ヨードベンゼンに変え、以下のような化
合物が合成される。
CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CN CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
１−シアノ−２−フロロ−４−ヨードベンゼンに変え、
他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを対応するｐ−
（トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシル）ヨード
ベンゼンに変え、以下のような化合物が合成される。な
お、下記式におけるPh、PhFは前記と同様にフェニレン
基、フッ素置換フェニレン基を表わす。
CH3−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN C2H5−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C3H7−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C4H9−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C5H11−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C6H13−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C7H15−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C8H17−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C9H19−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C10H21−Cy−Ph−CF＝CF−PhF−CN さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Cy−Ph−CC1＝CC1−PhF−CN C2H5−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C3H7−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C4H9−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C5H11−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C6H13−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C7H15−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C8H17−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C9H19−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C10H21−Cy−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
ｐ−ｎ−アルキルヨードベンゼン、またはｐ−シアノヨ
ードベンゼンに変え、他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベ
ンゼンを対応するｐ−（−４−ｎ−アルキルフェニル）
ヨードベンゼンに変え、以下のような化合物が合成され
る。
CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CN CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
１−シアノ−２−フロロ−４−ヨードベンゼンに変え、
他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを対応するｐ−
（−４−アルキルフェニル）ヨードベンゼンに変え、以
下のような化合物が合成される。
CH3−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN C2H5−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C3H7−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C4H9−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C5H11−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C6H13−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C7H15−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C8H17−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C9H19−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C10H21−Ph−Ph−CF＝CF−PhF−CN さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN C2H5−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C3H7−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C4H9−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C5H11−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C6H13−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C7H15−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C8H17−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C9H19−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C10H21−Ph−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
ｐ−ｎ−アルキルヨードベンゼンまたはｐ−シアンヨー
ドベンゼンに変え、他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベン
ゼンを対応するｐ−（トランス−４−ｎ−アルキルシク
ロヘキシルエチルヨードベンゼンに変え、以下のような
化合物が合成される。
CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CN CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C8H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H11（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H13（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H15（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H17（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H19（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C2H5 ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C5H
11（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C6H
13（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C7H
15（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C8H
17（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C9H
19（ｎ） ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C10H
21（ｎ） さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変え、以下のような化合物が合成される。
CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CN CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19（ｎ） C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H21（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H
11（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H
13（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H
15（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H
17（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H
19（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H
11（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H
13（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H
15（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H
17（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H
19（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H
7（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H
9（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H
11（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H
13（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H
15（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H
17（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H
19（ｎ） ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H
7（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H
9（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H
11（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H
13（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H
15（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H
17（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H
19（ｎ） ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C10H
21（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H
7（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H
9（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H
11（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H
13（ｎ） ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15(ｎ) ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17(ｎ) ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C9H19(ｎ) ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C10H21(ｎ) ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11(ｎ) ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13(ｎ) ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15(ｎ) ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17(ｎ) ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19(ｎ) ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C10H21(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C5H11(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C6H13(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C7H15(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C8H17(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C9H19(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C10H21(ｎ) ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−CH3 ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C2H5 ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C5H11(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C6H13(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C7H15(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C8H17(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C9H19(ｎ) ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl=CCl−Ph−C10H21(n) 実施例１の一方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを
１−シアノ−２−フロロ−４−ヨードベンゼンに変え、
他方のｐ−ｎ−プロピルヨードベンゼンを対応するｐ−
（トランス−４−ｎ−アルキルシクロヘキシル）エチル
ヨードベンゼンに変え、以下のような化合物が合成され
る。
CH3−Cy−CH2CH2−PhCF＝CF−PhF−CN C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CF＝CF−PhF−CN さらに、テトラフロロエチレンをテトラクロロエチレ
ンに変えて以下のような化合物が合成される。
CH3−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN C2H5−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C3H7−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C4H9−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C5H11−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C6H13−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C7H15−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C8H17−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C9H19−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN ｎ−C10H21−Cy−CH2CH2−Ph−CCl＝CCl−PhF−CN さらに、同様にして以下のような化合物も合成でき
る。
CH3−Ｏ−C2H5−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Ｏ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） CH3−Ｏ−C2H5−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） CH3−Ｏ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−Ｆ ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−Ｆ ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−Ｆ ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−Ｆ ｎ−C3H7−Ph−CF＝CF−Ph−Cl ｎ−C4H9−Ph−CF＝CF−Ph−Cl ｎ−C3H7−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cl ｎ−C4H9−Ph−CCl＝CCl−Ph−Cl ｎ−C3H7−Cy−COO−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−COO−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−COO−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−COO−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−COO−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−COO−Ph−CF＝CF−Ph−Cy−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−COO−Ph−CCl=CCl−Ph−Cy−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−COO−Ph−CCl=CCl−Ph−Cy−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−COO−Ph−CF=CF−Ph−OCO−Cy−C3H7(n) ｎ−C4H9−Cy−COO−Ph−CF=CF−Ph−OCO−Cy−C4H9(n) ｎ-C3H7−Cy−COO−Ph−CCl=CCl−Ph−OCO−Cy-C3H7(n) ｎ-C4H9−Cy−COO−Ph−CCl=CCl−Ph−OCO−Cy-C4H9(n) ｎ−C3H7−Cy−CH＝CH−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH＝CH−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH＝CH−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH＝CH−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ｃ≡Ｃ−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｃ≡Ｃ−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ｃ≡Ｃ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｃ≡Ｃ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2O−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2O−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2O−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2O−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−OCH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−OCH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−OCH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−OCH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH＝Ｎ−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH＝Ｎ−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH＝Ｎ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH＝Ｎ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ-C3H7−Cy−Ｎ（→Ｏ）=Ｎ−Ph−CF=CF−Ph−C3H7(n) ｎ-C4H9−Cy−Ｎ（→Ｏ）=Ｎ−Ph−CF=CF−Ph−C4H9(n) ｎ−C3H7−Cy−Ｎ（→Ｏ）＝Ｎ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3
H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｎ（→Ｏ）＝Ｎ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4
H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ｎ＝Ｎ−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｎ＝Ｎ−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ｎ＝Ｎ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｎ＝Ｎ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2−CHCN−Ph−CF=CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2−CHCN−Ph−CF=CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2−CHCN−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7(n) ｎ−C4H9−Cy−CH2−CHCN−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9(n) ｎ−C3H7−Cy−CHCN−CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H
7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CHCN−CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H
9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CHCN−CH2−Ph−CCl=CCl-Ph−C3H
7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CHCN−CH2−Ph−CCl=CCl-Ph−C4H
9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ｏ−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｏ−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−Ｏ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−Ｏ−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2−Ph−CF＝CF−Ph−C4H9（ｎ） ｎ−C3H7−Cy−CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C3H7（ｎ） ｎ−C4H9−Cy−CH2−Ph−CCl＝CCl−Ph−C4H9（ｎ） 実施例３ メルク社製液晶組成物ZLI−1565の屈折率異方性値
（Δｎ）は0.1245であったが、この液晶組成物95wt％に
実施例１の化合物5wt％加えた液晶組成物の屈折率異方
性値（Δｎ）は0.1371となった。
これらの液晶組成を、ポリイミドでコートし、ラビン
グ処理したITO透明電極を組み合わせて作った基板間隙
が８μｍのセルに注入して、駆動して25℃における応答
速度を測定したところ、本発明の液晶組成物を用いた液
晶素子は、従来例の組成物を用いた液晶素子よりも約20
％応答速度が速いものであった。
［発明の効果］ 以上の如く、本発明は一般式 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス−1,4−シク
ロヘキシレン基またはフェニレン基であり、これらの基
は夫々非置換であるかあるいは置換基として１個もしく
は２個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を有して
いてもよく、これらの基中に存在する１個もしくは２個
以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、また、
１個もしくは２個以上のCH2基は酸素原子もしくは硫黄
原子に置換されていてもよく、B1及びB2は相互に独立し
てフェニレン基を示し、これらの基は夫々非置換である
かあるいは置換基として１個もしくは２個以上のハロゲ
ン、メチル基、ニトリル基を有していてもよく、また、
これらの基中に存在する１個もしくは２個以上のCH基は
窒素原子に置換されていてもよく、Y1〜Y4は相互に独立
して−COO−，−Ｏ−，−OCO−，−CH2CH2−，−CH
2−，−CH＝CH−，−CHCN−CH2−，−CH2−CHCN−，−O
CH2−，−CH2O−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ（→Ｏ）＝Ｎ−，
−Ｎ＝Ｎ（→Ｏ）−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単
結合を示し、X1及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩
素原子あるいは臭素原子を示し、m,n,p,qは０または１
を示し、R1及びR2は相互に独立して炭素数１〜10のアル
キル基、ハロゲン、ニトリル基、−NCS基あるいは水素
原子を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間
あるいはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原
子が挿入されていてもよい）で表されるトランス−ジハ
ロゲノスチルベン誘導体化合物を少なくとも１種含有す
ることを特徴とする液晶組成物、特には一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基を示し、炭素−
炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環との間の炭素
−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、R2は
炭素数１〜10のアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、−
NCS基あるいは水素原子を示し、アルキル基の場合に
は、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環と
の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
よく、X1及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩素原子
あるいは臭素原子を示し、Z1及びZ2は相互に独立してフ
ッ素原子、塩素原子あるいは水素原子を示す）で表され
るトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を少な
くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物、及び
その液晶組成物を、電極付の基板間に挟持してなること
を特徴とする液晶電気表示素子を提供することにより、
屈折率異方性（Δｎ）を大きくし応答速度の速い液晶素
子を得ることができる優れたものである。さらに本発明
は、一般式（Ｉ）で表されるトランス−ジハロゲノスチ
ルベン誘導体化合物のうち新規な化合物である一般式
（Ｉ′）で表される化合物、特に一般式（II′）で表さ
れる化合物を提供するものである。
【図面の簡単な説明】
第１図乃至第６図は、本発明の実施例の化合物のIRスペ
クトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 9279−4Ｈ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (56)参考文献 特開 昭47−25157（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ 101：170799 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ 95：42513 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ 78：57615 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ 89：23302

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、A1〜A4は相互に独立してトランス−1,4−シク
    ロヘキシレン基またはフェニレン基であり、これらの基
    は夫々非置換であるかあるいは置換基として１個もしく
    は２個以上のハロゲン、メチル基、ニトリル基を有して
    いてもよく、これらの基中に存在する１個もしくは２個
    以上のCH基は窒素原子に置換されていてもよく、また、
    １個もしくは２個以上のCH2基は酸素原子もしくは硫黄
    原子に置換されていてもよく、B1及びB2は相互に独立し
    てフェニレン基を示し、これらの基は夫々非置換である
    かあるいは置換基として１個もしくは２個以上のハロゲ
    ン、メチル基、ニトリル基を有していてもよく、また、
    これらの基中に存在する１個もしくは２個以上のCH基は
    窒素原子に置換されていてもよく、Y1〜Y4は相互に独立
    して−COO−，−Ｏ−，−OCO−，−CH2CH2−，−CH
    2−，−CH＝CH−，−CHCN−CH2−，−CH2−CHCN−，−O
    CH2−，−CH2O−，−CH＝Ｎ−，−Ｎ（→Ｏ）＝Ｎ−，
    −Ｎ＝Ｎ（→Ｏ）−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｎ＝Ｎ−または単
    結合を示し、X1及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩
    素原子あるいは臭素原子を示し、m,n,p,qは０または１
    を示し、R1及びR2は相互に独立して炭素数１〜10のアル
    キル基、ハロゲン、ニトリル基、−NCS基あるいは水素
    原子を示し、アルキル基の場合には、炭素−炭素結合間
    あるいはこの基と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原
    子が挿入されていてもよい）で表されるトランス−ジハ
    ロゲノスチルベン誘導体化合物を少なくとも１種含有す
    ることを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項２】一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基を示し、炭素−
    炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環との間の炭素
    −炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、R2は
    炭素数１〜10のアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、−
    NCS基あるいは水素原子を示し、アルキル基の場合に
    は、炭素−炭素結合間あるいはこの基とフェニレン環と
    の間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていても
    よく、X1及びX2は相互に独立してフッ素原子、塩素原子
    あるいは臭素原子を示し、Z1及びZ2は相互に独立してフ
    ッ素原子、塩素原子あるいは水素原子を示す）で表され
    るトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体化合物を少な
    くとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項３】請求項２記載の液晶組成物において、R1及
    びR2は炭素数１〜10のアルキル基を示し、炭素−炭素結
    合間あるいはこの基とフェニレン環との間の炭素−炭素
    結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、Z1及びZ2は
    水素原子であるトランス−ジハロゲノスチルベン誘導体
    化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶
    組成物。
  4. 【請求項４】請求項２または３記載の液晶組成物におい
    て、R1及びR2が直鎖状のアルキル基であるトランス−ジ
    ハロゲノスチルベン誘導体化合物を少なくとも１種含有
    することを特徴とする液晶組成物。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の液晶組成
    物を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする
    液晶電気表示素子。
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