JP3464905B2 - ラクチドの連続製造装置及び連続製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はラクチドの連続製造
装置及び連続製造方法に関し、詳細にはラクチドを原料
の乳酸から乳酸オリゴマーとした後、解重合させてラク
チドを製造する一連の工程を連続的に行う装置及び方法
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ラクチドは生分解性ポリマーであるポリ
乳酸の原料である。ポリ乳酸は、生体内で分解されるだ
けでなく機械的特性等にも優れていることから医療分野
で利用されていると共に、自然環境下においては微生物
等によって分解されるので環境保護の観点から種々の工
業用途や民生用途への展開が期待されており、ラクチド
の需要は益々高まっている。

【０００３】上記ラクチドの製造方法としては、特開平
７−１３８２５３号公報に記載されている方法があり、
(1) 乳酸を加熱・濃縮する工程、(2) 濃縮された乳酸を
還流しながら脱水し乳酸オリゴマーを生成する工程、及
び (3)乳酸オリゴマーを触媒の存在下に解重合して留去
する工程を、夫々回分式で行う方法が提案されている。
但し、上記の方法では、還流工程の温度管理を１３５℃
から１５０℃、１６０℃と段階分けして徐々に昇温しな
がら行うことが必要であり、操作が複雑であると共に、
回分式であることから非効率的でエネルギーコストが大
きく、更に大量処理が困難であるという問題があり、更
には反応器内組成が経時変化するので品質（特にラクチ
ド純度）が不安定であることが指摘されていた。

【０００４】回分式ではなく連続的にラクチドを製造す
る方法としては、乳酸を連続的にオリゴマー化する方法
が特開平９−３１６１８０号公報に開示されており、ま
た乳酸オリゴマーを連続的にラクチドとする方法が特開
平９−１１０８５９号公報に開示されている。従って、
両者の方法を組み合わせることによって乳酸から乳酸オ
リゴマーを介してラクチドを一貫して連続的に製造する
ことが可能であると考えられる。

【０００５】尚、図１は特開平９−１１０８５９号公報
に記載されているラクチドの製造装置であり、２１は乳
酸オリゴマータンク、２２は反応容器、２３はコンデン
サ、２４はラクチド受器を夫々示す。上記装置によれば
乳酸オリゴマータンク２１に貯留されている乳酸オリゴ
マーは、移送ポンプＰにより反応容器２２に供給される
と共に、電磁弁を開にして５〜２５重量％の触媒が触媒
投入用ホッパーＨから導入され、真空ポンプＶＰにより
所定圧に保たれた上記反応容器２２内で乳酸オリゴマー
は加熱されてラクチドが合成される。合成されたラクチ
ドは気化し、コンデンサ２３で凝縮されてラクチド受器
２４に蓄えられるという構成を採用するものである。

【０００６】しかしながら、上記のラクチドの連続製造
方法では、乳酸オリゴマーのラクチド化に用いる触媒が
失活して、１００時間前後で連続運転を中止せざるを得
ないという問題があり、乳酸から乳酸オリゴマーを経て
ラクチドを長期間に亘って連続的に製造することができ
る方法及び装置の開発が要望されていた。

【０００７】更に、上記の方法によれば、触媒濃度が
５．１〜２５．０％と極端に多く必要とし（従来は０．
５〜２．０重量％程度）、製品であるラクチドに触媒が
混入するので、品質が低下し、触媒除去工程が不可欠で
あり、しかも上記方法で得られる製品ラクチドには、１
０％前後の乳酸オリゴマーも含まれており、純度の改善
も望まれていた。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に着
目してなされたものであって、ラクチド化に用いる触媒
量は極力少なくすることを前提とした上で、長期間に亘
って連続的に乳酸からラクチドを製造することができ、
しかも高純度の製品ラクチドを得ることのできる装置及
び方法を提供しようとするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決した本発
明の連続製造装置とは、乳酸オリゴマーを解重合させる
ラクチド化反応器と、蒸発させたラクチドを凝縮させる
コンデンサを有するラクチドの連続製造装置であって、
上記ラクチド化反応器と上記コンデンサの間に、還流冷
却器を介設してなることを要旨とするものである。

【００１０】また上記課題を解決した本発明の連続製造
装置とは、乳酸を加熱重合して乳酸オリゴマーを生成
し、次いで上記乳酸オリゴマーを触媒の存在下に加熱し
て解重合させることによりラクチドを生成するラクチド
の製造方法であって、乳酸を主体とする原料をオリゴマ
ー化反応器に連続的に供給し、乳酸を加熱濃縮しつつ脱
水して乳酸オリゴマーを連続的に生成するオリゴマー化
工程と、上記オリゴマー化反応器より連続的に送液され
る乳酸オリゴマーを、ラクチド化反応器において、触媒
の存在下に解重合させラクチドを連続的に生成するラク
チド化工程と、上記ラクチド化反応器から留出されたラ
クチドを、コンデンサにより液化させることによりラク
チドを連続的に回収するラクチド回収工程を有し、上記
オリゴマー化工程、上記ラクチド化工程、上記ラクチド
回収工程を連続的に行うと共に、前記ラクチド回収工程
においてラクチドを留出させるにあたり、同伴されるオ
リゴマー及び触媒を還流冷却器により還流させることを
要旨とするものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】特開平９−１１０８５９号公報に
記載されているラクチドの製造方法で、大量に触媒を使
用しているにも係らず、１００時間前後で連続運転を中
止せざるを得ない理由を本発明者らが検討した結果、上
記の方法では触媒を多量に用いても、ラクチドの製造過
程で触媒がラクチド蒸気と同伴されてラクチド化反応器
外に排出されているからであるとの知見を得た。そこで
本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、ラクチド反応器と
コンデンサの間に、還流冷却器を設けて、ラクチドに気
化同伴する触媒を乳酸オリゴマーと共に還流させれば、
少ない量の触媒で長期間に亘ってラクチド化反応を行う
ことができことを見出し、これにより乳酸から乳酸オリ
ゴマーを介して高純度のラクチドを一貫して連続的に製
造できることに成功したものである。

【００１２】以下、本発明に係るラクチドの連続製造方
法及び連続製造装置を、図２に基づいて詳細に説明す
る。本発明に係るラクチドの製造方法は、原料の乳酸か
ら製品のラクチドまで一貫して連続的に製造することに
特徴を有するものであるが、製造工程に関しては従来の
方法と同様に、乳酸オリゴマーを中間生成物として製造
することから、以下の（Ａ）オリゴマー化工程と、
（Ｂ）ラクチド化工程及び（Ｃ）ラクチド回収工程に大
別できる。

【００１３】Ａ．オリゴマー化工程 図２において、１は原料タンク、２は予熱器、３はフラ
ッシュ弁、４は蒸留塔、５はオリゴマー化反応器、６は
コンデンサ、７は留出水抜出槽、８は外部循環型熱交換
器、９は補助オリゴマー化反応器、１０は撹拌機、１１
はベーパー管を夫々示す。

【００１４】原料タンク１に蓄えられた乳酸は、原料送
液ポンプＰ₁ にて予熱器２に送られ、所定温度に加熱さ
れた後、フラッシュ弁３を経て蒸留塔４に供給される。
上記蒸留塔４はオリゴマー化反応器５の上部に配設され
ており、オリゴマー化反応器５に流下した乳酸は、反応
器内で加熱され脱水縮合されて乳酸オリゴマーとなる。
尚、原料乳酸は一般に１０％前後の水を含んでおり、脱
水縮合（オリゴマー化）反応でも水が生成する。これら
の水は、加熱によって水蒸気となり、乳酸の蒸気と共に
上昇し、トレイまたは充填物が組み込まれた蒸留塔４に
到達し、乳酸の蒸気は蒸留塔４内で液化し落下してオリ
ゴマー化反応器５に戻され、一方蒸留塔４を通過した水
蒸気は、コンデンサ６に導かれる。水蒸気は、冷却水等
の冷媒が供給される上記コンデンサ６にて冷却・凝縮さ
れ、留出水抜出槽７を経て系外に排出される。また上記
コンデンサ６から留出水抜出槽７に送られる水の一部
は、ポンプＰ₂ により蒸留塔４の頂部に還流され、該頂
部の温度制御及び水と原料成分の分離効率向上のために
利用される。

【００１５】尚、前記オリゴマー化反応器５に配設され
る加熱器は、ジャケット構造による熱媒循環加熱方式や
電熱ヒータ加熱方式のものを用いればよく、また前記予
熱器２の液加熱方式は、シェル／チューブ型の熱媒循環
加熱や電熱ヒータ加熱等が採用できる。

【００１６】この様にして、原料中に含まれる水と、オ
リゴマー化反応器５で発生する蒸気中の水分は、蒸留塔
４の頂部から水蒸気として取り出され、オリゴマー化反
応器５内から水分は系外に取り除かれるので、供給系か
らの原料と蒸気中の未反応原料は濃縮されつつオリゴマ
ー化反応器に溜められ、オリゴマー化反応器内の原料の
濃縮が高められ、かつ縮合反応によりオリゴマー化が進
行する。

【００１７】オリゴマー化反応器５は、外部循環型熱交
換器８を介して補助オリゴマー化反応器９に連通してい
る。上記外部循環型熱交換器８及び補助オリゴマー化反
応器９は、加熱器（ジャケット構造による熱媒循環型加
熱器や電熱ヒータ等）を有しており、その内液温度をオ
リゴマー化反応器中の液温よりも高く保つことによっ
て、オリゴマー化反応器から補助オリゴマー化反応器及
び外部循環型熱交換器への液の流れを確保することがで
きる様に構成されている。尚、補助オリゴマー化反応器
９に、撹拌機１０を配設して、器内の液を攪拌して給熱
効率を高めることが望ましい（但し、補助オリゴマー化
反応器９の内液の粘度が低く、自然対流で液が器内を循
環する場合には上記撹拌機は必要ない）。

【００１８】外部循環型熱交換器８及び補助オリゴマー
化反応器９を循環する反応液中の水分及び乳酸や乳酸オ
リゴマーの一部は外部循環型熱交換器８による加熱で気
化し、気化した蒸気は、補助オリゴマー化反応器の上部
に設けたベーパー管１１を通って、蒸留塔４に戻され
る。戻された蒸気中の水分は、前述の様に蒸留塔の頂部
から水蒸気として取り出され、原料類は濃縮されて再び
反応システム内に戻される。この様に原料及びオリゴマ
ーが、オリゴマー反応器５，外部循環型熱交換器８及び
補助オリゴマー化反応器９を循環すると共に、蒸留塔の
頂部から水分を留出させることにより、原料の濃縮及び
脱水縮合（オリゴマー化）反応が進行する。

【００１９】更にオリゴマー化反応器内の液の一定量
は、底部の配管を通じてオリゴマー循環ポンプＰ₃ によ
り原料供給ラインに戻され、原料と一体となって予熱器
２に送られてフラッシュ弁３を経て再び蒸留塔４に供給
される。

【００２０】尚、蒸留塔４、オリゴマー化反応器５、外
部循環型熱交換器８及び補助オリゴマー化反応器９等
は、コンデンサ６の下流に配設された真空ポンプＶＰ₁
により減圧され、圧力調整バルブＶ₁ により一定圧力に
制御されている。

【００２１】オリゴマー化反応器内の気相圧力は、水
を、乳酸やオリゴマーが同伴することなく留去できる範
囲に設定することが望ましく、３０Ｔｏｒｒ未満では、
留去水に乳酸が同伴し、原料ロスとなり、一方２００Ｔ
ｏｒｒを超えると、水を十分留去できず、オリゴマーの
分子量が上がらないので３０Ｔｏｒｒ以上２００Ｔｏｒ
ｒ以下とすることが望ましい。

【００２２】またオリゴマー化反応器内の液相温度は、
乳酸の光学異性化を抑え、且つ脱水・縮合反応を進める
範囲に設定することが望ましく、１５０℃未満では、反
応速度が遅く非効率的であり、一方２００℃を超える
と、光学異性化が進行しやすくなると共に、留去水に乳
酸が同伴しやすくなるので、１５０℃以上２００℃以下
に制御してオリゴマー化反応を行うことが推奨される。

【００２３】また、オリゴマー化反応器５及び補助オリ
ゴマー化反応器９の上部及び底部、蒸留塔４、予熱器２
以降の原料供給配管、オリゴマー化反応器９底部からの
液送配管、オリゴマー循環ポンプＰ₃ からの液送配管、
外部循環型熱交換器８と補助オリゴマー化反応器９と間
の循環配管、オリゴマー送液ポンプＰ₄ の吸引及び吐出
配管，ベーパー管は電熱ヒータまたはジャケット等にて
加熱・保温することが望ましい。

【００２４】この様に本発明に係るオリゴマー化反応器
には蒸留塔を備え、この蒸留塔にて還流操作を行って乳
酸の濃縮すると共に、反応系からの脱水を図るものであ
る。これにより、水分（原料乳酸に含まれる水及びオリ
ゴマー化反応で発生する縮合水）を効率的に除去し、オ
リゴマー化反応を促進できることから、乳酸オリゴマー
の分子量が向上すると共に水分量を減少させることがで
きる。また留出水中の乳酸（＝原料ロス）含量が低く、
ラクチドの収率が向上し、しかも効率良く反応を進めら
ることができるので反応器内滞留時間が短くてすみ、異
性化反応を抑えられる。更にはエネルギーコストが小さ
いという利点を有するものである。

【００２５】また本発明に係るオリゴマー化反応器は外
部循環加熱型フラッシュ蒸留缶であり、原料乳酸をフラ
ッシュ操作で反応器に連続供給し、かつオリゴマー化反
応器内の反応液を連続的に抜き出し外部加熱した後フラ
ッシュ操作で再び反応器に戻すものである。従って、原
料中の水と乳酸の分離を促進させ、オリゴマー化（十分
な平均分子量に到達する）に必要な反応器滞留時間を短
縮でき、蒸留のみで脱水を図る場合に比べ、エネルギー
コストを低く抑えることができる。

【００２６】更に外部循環型熱交換器８を設けること
で、オリゴマー化反応器５及び補助オリゴマー化反応器
８における液加熱では困難な大熱量供給を可能とし、脱
水縮合反応に必要な熱量を加えることができる。またサ
ーモサイホン効果により外部循環型熱交換器８と補助オ
リゴマー反応器９の間で反応操作・脱水操作に理想的な
循環状況を得ることができる。従って外部循環型熱交換
器８を設けることにより、大容量処理（大量生産）が可
能となる。

【００２７】以上の重合反応システムで生成したオリゴ
マーは、オリゴマー送液ポンプＰ４にて所定の送液速度
で抜き出され、次工程であるラクチド化工程の反応シス
テムに供給される。

【００２８】Ｂ．ラクチド化工程 図２において、１２は外部循環型熱交換器、１３はラク
チド化反応器、１４は撹拌機を夫々示す。

【００２９】オリゴマー化送液ポンプＰ₄ にて送液され
たオリゴマーは、外部循環型熱交換器１２を経てラクチ
ド化反応器１３に送られる。またラクチド化触媒は触媒
濃度が所定の範囲となる様に、予めラクチド化反応器１
３に投入される。

【００３０】上記外部循環型熱交換器１２及びラクチド
化反応器１３は夫々加熱器（ジャケット構造による熱媒
循環型加熱器や電熱ヒータ等）を有しており、液を加熱
することによって、ラクチド化反応及びラクチドの気化
反応が進行する。またラクチド化反応器１３には、撹拌
機１４が配設されており、器内の液を撹拌することで給
熱効率が高められる構成となっている。

【００３１】またラクチド化反応器内の気相圧力は、ラ
クチドを効率良く留出させる範囲に設定することが望ま
しく、１００Ｔｏｒｒを超えると、ラクチドの揮発が進
行しにくいので、１００Ｔｏｒｒ以下とすることが推奨
される。尚、圧力が低過ぎても、ラクチドに乳酸オリゴ
マーが同伴し易く、留出物中のラクチド純度が低下する
と共に、高減圧対応のための設備・機器コストが増大す
るので１０Ｔｏｒｒ以上に設定すればよい。

【００３２】更に、ラクチド化反応器内の温度は、異性
化を抑え、且つラクチドの生成及び気化を進める範囲に
設定することが望ましく、１７０℃未満では反応速度が
遅く非効率的であり、２２０℃を超えると、異性化が進
行し易くなると共に、ラクチドにオリゴマーが気化同伴
し易くなるので液相温度を１７０℃以上２２０℃以下に
制御してラクチド化反応を行うことが望ましい。

【００３３】またラクチド化触媒は、スズ，亜鉛，鉛，
アルカリ金属及びこれらの化合物ないしはそれらの混合
物等の公知のラクチド化反応触媒から適宜選択して用い
れば良く、適正な触媒濃度はその触媒の種類により異な
るが５％以下の添加量で十分であり、例えばラクチド化
触媒として代表的なオクチル酸スズの場合には、１００
０〜２００００ｐｐｍ程度用いれば良い。

【００３４】尚、前記外部循環型熱交換器１２を設ける
ことで、ラクチド化反応器１３における液加熱では困難
な大熱量供給を可能とし、ラクチド化反応及びラクチド
の気化に必要な熱量を加えることができる。ラクチド化
反応器１３中の液は、反応液循環ポンプＰ₅ により所定
流速で外部循環型熱交換器１２に送液され、該反応シス
テム中で液循環を保つことができるため、大容量処理が
可能である（但し、サーモサイホン効果により液が循環
する場合には上記反応液循環ポンプＰ₅ は必要ない）。

【００３５】Ｃ．ラクチド回収工程 図２において、１５が還流冷却器、１６はラクチドコン
デンサ、１７はラクチド抜出槽を夫々示す。

【００３６】気化したラクチド（若干量のオリゴマー成
分を含む）は、ラクチド化反応器１３の上部配管を通じ
て還流冷却器１５に至る。

【００３７】還流冷却器１５はシェル／チューブ型の熱
媒循環加熱方式の熱交換器を用いれば良く、１４０〜１
８０℃の熱媒を導入することによりラクチド蒸気は通過
させ、乳酸オリゴマー及び触媒は液化してラクチド反応
器１３に戻すことができる。還流冷却器１５を通過した
ラクチド蒸気は、ラクチドコンデンサ１６にて冷却・凝
縮され、ラクチド抜出槽１７を経て系外に排出され製品
ラクチドとなる。上記ラクチドコンデンサ１６には、ラ
クチド蒸気を液化されることのできる（但し、固化はさ
せない）所定温度の冷媒が供給される。また、ラクチド
コンデンサ１６の外殻、ラクチド抜出槽１７及びこれら
をつなぐ配管は、電熱ヒータか或いはジャケット構造に
よる熱媒循環方式にて、ラクチドの融解状態を保つ（気
化・固化させず液体状態を保つ）温度に加熱される。

【００３８】尚、外部循環型熱交換器１２、ラクチド化
反応器１３、還流冷却器１５、ラクチドコンデンサ１６
及びラクチド抜出槽１７等は、真空ポンプＶＰ₂ により
減圧され、圧力調整バルブＶ₂ により所定圧力に制御さ
れている。

【００３９】また１８は、ラクチドトラップであり、ラ
クチドコンデンサ１６から漏出する微量のラクチド蒸気
を液化して真空ポンプへ流れることを防止するものであ
る。上記ラクチドトラップ１８は図３に示す様に２基
（１８ａ，１８ｂ）を並設すれば、流路を交互に切り替
え、片方が詰まった場合に他方を用いる様にすることで
連続運転に支障をきたすことなくラクチドの製造ができ
望ましい。尚、上記ラクチドトラップ１８ａ，１８ｂに
は、ラクチドを固化させる際には冷却水を流し、固化し
て捕捉したラクチドを融解させる際にはスチームを導入
すればよい。

【００４０】以上の操作を行うことによって、効率的に
反応液に熱を与えてラクチド化反応及び生成ラクチドの
気化を進行させることができ、ラクチド以外の成分であ
る触媒やオリゴマーを反応システム内に戻しつつラクチ
ドを捕集することで高純度のラクチドを安定して連続的
に得ることができる。

【００４１】なお、ラクチド化反応器１３の上部及び底
部、外部循環型熱交換器１２とラクチド化反応器１３と
の間の循環配管、ラクチド化反応器１３と還流冷却器１
５の間の配管、還流冷却器１５とラクチドコンデンサ１
６の間の配管は電熱ヒータ、ジャケット等にて所定温度
に保護される。

【００４２】また上記還流冷却器１５に替えて、下部に
トレイや充填物が組み込まれ、上部にはシェル／チュー
ブ型の熱媒循環加熱方式の熱交換器からなる上下２段構
造の分縮器を用いれば、気液接触効率が高まり望まし
い。

【００４３】以下、本発明を実施例によって更に詳細に
説明するが、下記実施例は本発明を限定する性質のもの
ではなく、前・後記の主旨に徴して設計変更することは
いずれも本発明の技術的範囲内に含まれるものである。

【００４４】

【実施例】図２に示す装置構成のラクチド製造装置によ
り、ラクチド化触媒としてオクチル酸スズを用いて、表
１に示す条件でラクチドを連続的に製造した。尚、表１
において反応器容量及び液温の欄の及びは、夫々
：オリゴマー化反応器、：補助オリゴマー化反応器
を示す。

【００４５】得られたラクチドの純度、光学純度、水分
含有率を測定すると共に、オリゴマー化工程で得られた
オリゴマーの平均分子量と水分含有率を調べ、更に留去
水の乳酸濃度を測定した。結果は、表２に示す。

【００４６】

【表１】

【００４７】

【表２】

【００４８】Ｎｏ．１〜３は本発明の実施例であり、い
ずれも純度及び光学純度が共に高く、しかも２００時間
の連続運転を行ったが、均一なラクチドを安定して製造
することができた。

【００４９】Ｎｏ．４は、オリゴマー化反応器内の気相
圧力が高過ぎる場合の比較例であり、オリゴマーの平均
分子量が小さく、得られたラクチドの純度が低かった。
またＮｏ．５はラクチド化反応工程における液温が高過
ぎ、且つ気相圧力が高過ぎる場合の比較例であり、ラク
チドの純度及び光学純度が共に低かった。

【００５０】

【発明の効果】本発明は以上の様に構成されているの
で、ラクチド化に用いる触媒量は極力少なくすることを
前提とした上で、長期間に亘って連続的に乳酸からラク
チドを製造することができ、しかも高純度の製品ラクチ
ドを得ることのできる装置及び方法が提供できることと
なった。

【図面の簡単な説明】

【図１】従来のラクチドの製造装置を示す概略説明図で
ある。

【図２】本発明に係るラクチドの製造装置の代表例を示
す概略説明図である。

【図３】ラクチドトラップを２基並設した場合の装置構
成を示す概略説明図である。

【符号の説明】 １ 原料タンク ２ 予熱器 ３ フラッシュ弁 ４ 蒸留塔 ５ オリゴマー化反応器 ６ コンデンサ ７ 留出水抜出槽 ８ 外部循環型熱交換器 ９ 補助オリゴマー化反応器 １０ 撹拌機 １１ ベーパー管 １２ 外部循環型熱交換器 １３ ラクチド化反応器 １４ 撹拌機 １５ 還流冷却器 １６ ラクチドコンデンサ １７ ラクチド抜出槽 １８ ラクチドトラップ １９ ラクチドタンク ２１ 乳酸オリゴマータンク ２２ 反応容器 ２３ コンデンサ ２４ ラクチド受器

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 浩司 神戸市西区高塚台１丁目５番５号 株式 会社神戸製鋼所神戸総合技術研究所内 (72)発明者 藤浦 貴保 神戸市西区高塚台１丁目５番５号 株式 会社神戸製鋼所神戸総合技術研究所内 (56)参考文献 特表 平７−503490（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C08G 63/00 - 63/91

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 乳酸オリゴマーを解重合させるラクチド
   化反応器と、 蒸発させたラクチドを凝縮させるコンデンサを有するラ
   クチドの連続製造装置であって、 上記ラクチド化反応器と上記コンデンサの間に、ラクチ
   ドに気化同伴する触媒を乳酸オリゴマーと共に還流させ
   るための還流冷却器を介設してなることを特徴とするラ
   クチドの連続製造装置。
2. 【請求項２】 乳酸を加熱重合して乳酸オリゴマーを生
   成し、次いで上記乳酸オリゴマーを触媒の存在下に加熱
   して解重合させることによりラクチドを生成するラクチ
   ドの製造方法であって、 乳酸を主体とする原料をオリゴマー化反応器に連続的に
   供給し、乳酸を加熱濃縮しつつ脱水して乳酸オリゴマー
   を連続的に生成するオリゴマー化工程と、 上記オリゴマー化反応器より連続的に送液される乳酸オ
   リゴマーを、ラクチド化反応器において、触媒の存在下
   に解重合させラクチドを連続的に生成するラクチド化工
   程と、 上記ラクチド化反応器から留出されたラクチドを、コン
   デンサにより液化させることによりラクチドを連続的に
   回収するラクチド回収工程を有し、 上記オリゴマー化工程、上記ラクチド化工程、上記ラク
   チド回収工程を連続的に行うと共に、 前記ラクチド回収工程においてラクチドを留出させるに
   あたり、同伴されるオリゴマー及び触媒を還流冷却器に
   より還流させることを特徴とするラクチドの連続製造方
   法。