JP3058341B2 - 架橋ポリマー固体電解質 - Google Patents
架橋ポリマー固体電解質Info
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- JP3058341B2 JP3058341B2 JP2288265A JP28826590A JP3058341B2 JP 3058341 B2 JP3058341 B2 JP 3058341B2 JP 2288265 A JP2288265 A JP 2288265A JP 28826590 A JP28826590 A JP 28826590A JP 3058341 B2 JP3058341 B2 JP 3058341B2
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- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M6/00—Primary cells; Manufacture thereof
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- H01M6/18—Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte
- H01M6/181—Cells with non-aqueous electrolyte with solid electrolyte with polymeric electrolytes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、架橋ポリマー固体電解質に係わる。
ポリエチレンオキシド（PEO）又はポリプロピレンオ
キシド（PPO）をベースとする従来のポリマー固体電解
質は室温でのイオン導電率が低い（10-7S/cm）。導電性
を示すのは非晶質相のみであるが、その導電性も温度が
ポリマーの融点を超えないと十分に大きくはならない。
ポリマーのガラス転移温度を下げ、結晶質領域を除去し
且つより小さい分子量を使用すれば、イオン導電率を上
げることができる。しかしながら、このようなイオン導
電率の改善にはしばしば機械的特性の著しい劣化が伴
う。
キシド（PPO）をベースとする従来のポリマー固体電解
質は室温でのイオン導電率が低い（10-7S/cm）。導電性
を示すのは非晶質相のみであるが、その導電性も温度が
ポリマーの融点を超えないと十分に大きくはならない。
ポリマーのガラス転移温度を下げ、結晶質領域を除去し
且つより小さい分子量を使用すれば、イオン導電率を上
げることができる。しかしながら、このようなイオン導
電率の改善にはしばしば機械的特性の著しい劣化が伴
う。
導電性ポリマーを架橋するとフィルムの耐久性は増加
するが、その代わりに導電率が低下する。
するが、その代わりに導電率が低下する。
周知のように、可塑剤を混入したポリマー固体電解質
もある。
もある。
J.Am.Chem.Soc.1984,106,6854〜55ページに記載のP.
M.Blonsky及びD.F.Shriverの論文には、PEO短鎖を含む
ポリ（ビス（メトキシエトキシ）ホスファゼン）タイプ
のポリマーが記述されている。このポリマーのイオン導
電率は25℃で10-5S/cmを上回る。しかしながら、この新
しい化合物は電気化学的安定性及び機械的特性に限界が
ある。
M.Blonsky及びD.F.Shriverの論文には、PEO短鎖を含む
ポリ（ビス（メトキシエトキシ）ホスファゼン）タイプ
のポリマーが記述されている。このポリマーのイオン導
電率は25℃で10-5S/cmを上回る。しかしながら、この新
しい化合物は電気化学的安定性及び機械的特性に限界が
ある。
米国特許US−Ａ−4 654 279号にはBauerらにより、２
つの相を相互浸入させて構成したポリマー固体電解質が
開示されている。２つの相の一方は不活性架橋固相であ
り、他方はイオン導電率の高い（10-4S/cmを超える）ポ
リマー液相（分子量の小さいポリエーテル）である。架
橋相及び液相の相対的割合は優れた機械的特性と優れた
電気化学的特性とが同時に得られるように選択される。
この電解質のイオン導電率は室温で約10-4S/cmである。
つの相を相互浸入させて構成したポリマー固体電解質が
開示されている。２つの相の一方は不活性架橋固相であ
り、他方はイオン導電率の高い（10-4S/cmを超える）ポ
リマー液相（分子量の小さいポリエーテル）である。架
橋相及び液相の相対的割合は優れた機械的特性と優れた
電気化学的特性とが同時に得られるように選択される。
この電解質のイオン導電率は室温で約10-4S/cmである。
G.Schwab及びM.T.Leeの米国特許US−Ａ−4 792 504号
には、液相を支持するマトリックスがポリアクリレート
タイプの化合物で架橋したPEOからなる固体電解質が開
示されている。金属塩を溶解して含む液体は低分子量ポ
リエーテル又は非プロトン性溶媒である。
には、液相を支持するマトリックスがポリアクリレート
タイプの化合物で架橋したPEOからなる固体電解質が開
示されている。金属塩を溶解して含む液体は低分子量ポ
リエーテル又は非プロトン性溶媒である。
欧州特許EP−Ａ−037 776号には、２つのエポキシ官
能基を含み得る硬化用化合物で架橋したアミン官能基を
有するポリエーテルを含む架橋ポリマー固体電解質が開
示されている。この電解質は実用的ではない。即ち、イ
オン導電率が約70〜100℃の高温でないと十分に大きく
ならない。
能基を含み得る硬化用化合物で架橋したアミン官能基を
有するポリエーテルを含む架橋ポリマー固体電解質が開
示されている。この電解質は実用的ではない。即ち、イ
オン導電率が約70〜100℃の高温でないと十分に大きく
ならない。
本発明の目的は、機械的耐性が高く、任意に可塑剤を
含み、可塑剤を含んでいてもいなくてもイオン導電率が
公知の電解質より高いという特徴を有する架橋ポリマー
固体電解質を実現することにある。
含み、可塑剤を含んでいてもいなくてもイオン導電率が
公知の電解質より高いという特徴を有する架橋ポリマー
固体電解質を実現することにある。
そこで本発明は、２つのエポキシ官能基を含む硬化用
化合物で架橋したアミン官能基を有するポリエーテルを
含む架橋ポリマー固体電解質であって、前記アミン官能
基が２つの末端官能基であり、そのため式M+X-［式中M+
はLi+、Na+、K+、Ca2+、NH4 +から選択され、X-はCl
O4 -、CF3SO3 -、SCN-、BF4 -、I-、Br-、N3 -、BH4 -、CF3C
O3 -、AsF6 -、PF6 -から選択される］の電離可能な塩を錯
化する立体格子（三次元網目構造）が規定され、電解質
中の前記塩の割合が５重量％〜40重量％であることを特
徴とする電解質を提供する。
化合物で架橋したアミン官能基を有するポリエーテルを
含む架橋ポリマー固体電解質であって、前記アミン官能
基が２つの末端官能基であり、そのため式M+X-［式中M+
はLi+、Na+、K+、Ca2+、NH4 +から選択され、X-はCl
O4 -、CF3SO3 -、SCN-、BF4 -、I-、Br-、N3 -、BH4 -、CF3C
O3 -、AsF6 -、PF6 -から選択される］の電離可能な塩を錯
化する立体格子（三次元網目構造）が規定され、電解質
中の前記塩の割合が５重量％〜40重量％であることを特
徴とする電解質を提供する。
前記ポリマーはポリエチレンオキシド、ポリプロピレ
ンオキシド、これら２種類のオキシドのランダムコポリ
マー、ポリエーテルの交互コポリマー、ブロックコポリ
マー又はグラフトコポリマーから選択する。その割合は
80重量％以下にし得る。分子量は300〜100,000である。
ンオキシド、これら２種類のオキシドのランダムコポリ
マー、ポリエーテルの交互コポリマー、ブロックコポリ
マー又はグラフトコポリマーから選択する。その割合は
80重量％以下にし得る。分子量は300〜100,000である。
硬化用化合物としてはジグリシジルタイプのもの、ポ
リエポキシド樹脂又は２つの末端エポキシ官能基を有す
るポリエーテルを使用し得る。この硬化用化合物の割合
は、エポキシ／アミンの比が0.5〜５になるように選択
するのが好ましい。このような割合にすると、機械的特
性及び電気学的特性のバランスが最適になるからであ
る。
リエポキシド樹脂又は２つの末端エポキシ官能基を有す
るポリエーテルを使用し得る。この硬化用化合物の割合
は、エポキシ／アミンの比が0.5〜５になるように選択
するのが好ましい。このような割合にすると、機械的特
性及び電気学的特性のバランスが最適になるからであ
る。
前記ポリエーテルのアミン官能基はエポキシ基と反応
し、これらのエポキシ基は開環される。形成された第二
アミン官能基はさらにエポキシと反応し得る。これらの
反応の結果、立体格子が形成され且つ架橋が生じる。こ
の架橋格子の最低の大きさは使用したポリエーテル樹脂
の鎖長によって決まる。
し、これらのエポキシ基は開環される。形成された第二
アミン官能基はさらにエポキシと反応し得る。これらの
反応の結果、立体格子が形成され且つ架橋が生じる。こ
の架橋格子の最低の大きさは使用したポリエーテル樹脂
の鎖長によって決まる。
本発明の電解質は更に、ポリエーテルに対して相容性
があり、誘電率が高く且つ蒸気圧が低い非反応性可塑剤
も含み得る。この可塑剤は、例えば非プロトン性の極性
溶媒（炭酸プロピレン、炭酸エチレン、γ−ブチロラク
トン等）、グリム（glyme）（テトラグリム、ヘキサグ
リム等）又はグリコールジメチルエーテル（ポリエチレ
ングリコールジメチルエーテル等）である。この可塑剤
は、複数の溶媒を混合したものであってもよい。架橋ポ
リマーは溶媒を80％まで含み得る。
があり、誘電率が高く且つ蒸気圧が低い非反応性可塑剤
も含み得る。この可塑剤は、例えば非プロトン性の極性
溶媒（炭酸プロピレン、炭酸エチレン、γ−ブチロラク
トン等）、グリム（glyme）（テトラグリム、ヘキサグ
リム等）又はグリコールジメチルエーテル（ポリエチレ
ングリコールジメチルエーテル等）である。この可塑剤
は、複数の溶媒を混合したものであってもよい。架橋ポ
リマーは溶媒を80％まで含み得る。
ポリエーテルの架橋は前記可塑剤の存在下で実施し
得、且つ熱によって開始し得る。
得、且つ熱によって開始し得る。
本発明の電解質は、好ましい実施態様の１つでは、反
応性可塑剤を含む。この可塑剤は末端エポキシ官能基を
１つだけ含むポリエーテルである。この場合は複数の
（ペンダント）側鎖を有するシステムが得られる。この
ポリエーテルは、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレ
ンオキシド、これらの２種類のオキシドのランダムコポ
リマー、ポリエーテルの交互コポリマー、ブロックコポ
リマー又はグラフトコポリマーから選択される。その分
子量は300〜10,000である。ベースとなる前記ポリエー
テルの架橋はこの反応性可塑剤の存在下で実施し得且つ
熱によって開始し得る。
応性可塑剤を含む。この可塑剤は末端エポキシ官能基を
１つだけ含むポリエーテルである。この場合は複数の
（ペンダント）側鎖を有するシステムが得られる。この
ポリエーテルは、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレ
ンオキシド、これらの２種類のオキシドのランダムコポ
リマー、ポリエーテルの交互コポリマー、ブロックコポ
リマー又はグラフトコポリマーから選択される。その分
子量は300〜10,000である。ベースとなる前記ポリエー
テルの架橋はこの反応性可塑剤の存在下で実施し得且つ
熱によって開始し得る。
可塑化し得る架橋性ポリマーからなる本発明の固体電
解質はイオン電導率が高く、機械的耐性に優れ、電気化
学的一次電池及び二次電池、電気化学的層を２つ有する
スーパーコンデンサ（super−condensateurs）、エレク
トロクロムディスプレイ（afficheurs lectrochrome
s）の他に、固体電解質を使用するマイクロイオン技術
（microionique）のあらゆる用途に使用できる。
解質はイオン電導率が高く、機械的耐性に優れ、電気化
学的一次電池及び二次電池、電気化学的層を２つ有する
スーパーコンデンサ（super−condensateurs）、エレク
トロクロムディスプレイ（afficheurs lectrochrome
s）の他に、固体電解質を使用するマイクロイオン技術
（microionique）のあらゆる用途に使用できる。
本発明の他の特徴及び利点は、以下の非限定的実施例
の説明で明らかにされよう。
の説明で明らかにされよう。
実施例１ 10cm3のアセトニトリル中に25℃で下記の物質を溶解
する： − Aldrich社製ポリオキシエチレン（5000）ビス（ア
ミン）:0.5g、 − LiClO4:0.1g、 − 硬化剤としてのエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル:10μｌ。
する： − Aldrich社製ポリオキシエチレン（5000）ビス（ア
ミン）:0.5g、 − LiClO4:0.1g、 − 硬化剤としてのエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル:10μｌ。
完全に溶解したら、この混合物を型に注入し、溶媒を
真空蒸発させる。得られたフィルムを100℃で４時間架
橋し、同じ温度で15時間にわたり低真空下で乾燥する。
真空蒸発させる。得られたフィルムを100℃で４時間架
橋し、同じ温度で15時間にわたり低真空下で乾燥する。
このフィルムのイオン導電率は、複合インピーダンス
により２つのニッケル電極の間で25℃で測定して9x10-6
S/cmである。
により２つのニッケル電極の間で25℃で測定して9x10-6
S/cmである。
実施例２ 実施例１の手順で、下記の成分を含む電解質を製造す
る： − Texaco社から商標Jeffamine ED2001で市販されてい
る0,0′−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレ
ングリコール1900:2g、 − LiClO4:0.4g、 − Ciba Geigy社から商標AW106で市販されているポリ
エポキシド樹脂:1g。
る： − Texaco社から商標Jeffamine ED2001で市販されてい
る0,0′−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレ
ングリコール1900:2g、 − LiClO4:0.4g、 − Ciba Geigy社から商標AW106で市販されているポリ
エポキシド樹脂:1g。
このフィルムの25℃で測定したイオン導電率は10-6S/
cmである。
cmである。
これら２つの実施例の電解質は、可塑剤を含まない従
来の固体電解質より大きいイオン導電率を示す。
来の固体電解質より大きいイオン導電率を示す。
実施例３ 下記の混合物を調製する： − Aldrich社製ポリオキシエチレン（20000）ビス（ア
ミン）:0.5g、 − LiClO4:0.1g、 − 硬化剤としてのエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル:15μｌ、 − 非反応性可塑剤としての炭酸プロピレン:0.7g。
ミン）:0.5g、 − LiClO4:0.1g、 − 硬化剤としてのエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル:15μｌ、 − 非反応性可塑剤としての炭酸プロピレン:0.7g。
完全な均質化の後でこの樹脂を型に注入し、70℃で16
時間架橋する。
時間架橋する。
このフィルムの25℃でのイオン導電率は1.2x10-3S/cm
である。
である。
実施例４ 実施例３の手順で、下記の成分を含む電解質を製造す
る。
る。
− Texaco社から商標Jeffamine ED2001で市販されてい
る0,0′−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレ
ングリコール1900:1.5g、 − LiClO4:0.3g、 − 硬化剤としてのエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル:0.3g、 − 非反応性可塑剤としての炭酸プロピレン:2.6g。
る0,0′−ビス−（２−アミノプロピル）−ポリエチレ
ングリコール1900:1.5g、 − LiClO4:0.3g、 − 硬化剤としてのエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル:0.3g、 − 非反応性可塑剤としての炭酸プロピレン:2.6g。
このフィルムの25℃でのイオン導電率は10-3S/cmであ
る。
る。
実施例３及び４の電解質は、可塑剤を含む公知の電解
質より大きいイオン導電率を有する。
質より大きいイオン導電率を有する。
勿論、本発明は前記実施例には限定されず、その範囲
内で様々な変形が可能である。
内で様々な変形が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｍ 10/40 Ｈ０１Ｇ 9/02 ３３１ (56)参考文献 特開 平２−58526（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 1/00 - 101/16
Claims (11)
- 【請求項１】ａ）２つの末端アミン官能基を有するポリ
エーテル、 ｂ）２つのエポキシ官能基を有する硬化用化合物、及び ｃ）式M+X-［式中M+はLi+、Na+、K+、Ca2+、NH4 +から選
択され、X-はClO4 -、CF3SO3 -、SCN-、BF4 -、I-、Br-、N
3 -、BH4 -、CF3CO3 -、AsF6 -、PF6 -から選択される］の電
離可能な塩より成り、電解質中の前記塩の割合が５重量
％〜40重量％であることを特徴とする架橋ポリマー固体
電解質。 - 【請求項２】ポリエーテルがポリエチレンオキシド、ポ
リプロピレンオキシド、これら２種類のオキシドのラン
ダムコポリマー、ポリエーテルの交互コポリマー、ブロ
ックコポリマー又はグラフトコポリマーから選択される
ことを特徴とする請求項１に記載の電解質。 - 【請求項３】ポリエーテルの分子量が300〜100,000であ
ることを特徴とする請求項１又は２に記載の電解質。 - 【請求項４】硬化用化合物の割合が、エポキシ／アミン
の比が0.5〜５になるように選択されていることを特徴
とする請求項１から３のいずれか一項に記載の電解質。 - 【請求項５】硬化用化合物がジグリシジルタイプの化合
物であることを特徴とする請求項１から４のいずれか一
項に記載の電解質。 - 【請求項６】硬化用化合物がポリエポキシド樹脂である
ことを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載
の電解質。 - 【請求項７】硬化用化合物が末端エポキシ官能基を２つ
もつポリエーテルであることを特徴とする請求項１から
４のいずれか一項に記載の電解質。 - 【請求項８】蒸気圧の低い非プロトン性の極性溶媒、グ
リム、グリコールジメチルエーテル及びこれらの混合物
から選択した非反応性可塑剤も含むことを特徴とする請
求項１から７のいずれか一項に記載の電解質。 - 【請求項９】末端エポキシ官能基を１つだけ含むポリエ
ーテルからなる反応性可塑剤も含むことを特徴とする請
求項１から７のいずれか一項に記載の電解質。 - 【請求項１０】末端アミンもしくはエポキシ官能基を１
つだけ含むポリエーテルが、ポリエチレンオキシド、ポ
リプロピレンオキシド、これら２種類のオキシドのラン
ダムコポリマー、ポリエーテルの交互コポリマー、ブロ
ックコポリマー又はグラフトコポリマーから選択される
ことを特徴とする請求項９に記載の電解質。 - 【請求項１１】反応性可塑剤の分子量が300〜10,000で
あることを特徴とする請求項９又は10に記載の電解質。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8914061A FR2653938A1 (fr) | 1989-10-26 | 1989-10-26 | Electrolyte solide polymere hybride reticule. |
| FR8914061 | 1989-10-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188157A JPH03188157A (ja) | 1991-08-16 |
| JP3058341B2 true JP3058341B2 (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=9386816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2288265A Expired - Lifetime JP3058341B2 (ja) | 1989-10-26 | 1990-10-25 | 架橋ポリマー固体電解質 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5202009A (ja) |
| EP (1) | EP0424827B1 (ja) |
| JP (1) | JP3058341B2 (ja) |
| CA (1) | CA2028584A1 (ja) |
| DE (1) | DE69004933T2 (ja) |
| FR (1) | FR2653938A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2674685B1 (fr) * | 1991-03-29 | 1996-12-13 | Alsthom Cge Alcatel | Generateur electrochimique secondaire au lithium et a electrolyte organique liquide. |
| GB9117709D0 (en) * | 1991-08-14 | 1991-10-02 | Nat Res Dev | Solid polymer electrolytes |
| CN1064180C (zh) * | 1992-07-22 | 2001-04-04 | 瓦伦斯技术有限公司 | 含缩甘醇二醚的固体电解质及由此制造的电解电池 |
| US5620810A (en) * | 1992-07-22 | 1997-04-15 | Valence Technology, Inc. | Solid, solvent-containing electrolytes and electrolytic cells produced therefrom |
| US5260095A (en) * | 1992-08-21 | 1993-11-09 | Battelle Memorial Institute | Vacuum deposition and curing of liquid monomers |
| FR2695131B1 (fr) * | 1992-09-01 | 1994-09-30 | Alsthom Cge Alcatel | Electrolyte solide polymère conducteur protonique. |
| US6399206B1 (en) | 1992-09-30 | 2002-06-04 | The Dow Chemical Company | Electrostatically painted polymers and a process for making same |
| US5411820A (en) * | 1993-06-08 | 1995-05-02 | Valence Technology, Inc. | Solid, glyme-containing electrolytes including ion salt derivatives and electrolytic cells produced therefrom |
| US5541020A (en) * | 1993-07-22 | 1996-07-30 | Golovin; Milton N. | Compositions and methods for improving the cumulative capacity of solid, secondary electrolytic cells |
| FR2711843B1 (fr) * | 1993-10-21 | 1995-12-01 | Alsthom Cge Alcatel | Matériau cathodique pour générateur électrochimique. |
| CA2199446A1 (fr) * | 1997-03-07 | 1998-09-07 | Yves Choquette | Generateurs a electrolyte polymere possedant un sel de potassium permettant de stabiliser les performances et la vie utile de la batterie |
| JP2000154254A (ja) * | 1998-11-20 | 2000-06-06 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | リチウム２次電池用ゲル状電解質 |
| US6410672B1 (en) * | 1999-07-28 | 2002-06-25 | Ionics, Incorporated | Ion exchange and electrochemical methods and devices employing one-step quaternized and polymerized anion selective polymers |
| US6841303B2 (en) * | 2001-01-17 | 2005-01-11 | Skc Co., Ltd. | High ionic conductivity gel polymer electrolyte for rechargeable polymer batteries |
| JP4974435B2 (ja) * | 2002-04-26 | 2012-07-11 | 日本ゼオン株式会社 | ポリエーテル重合体、その製造方法、および高分子固体電解質 |
| DE60333958D1 (de) * | 2002-04-26 | 2010-10-07 | Zeon Corp | Polyetherpolymer und Verfahren zur Herstellung desselben |
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