JP2869446B2 - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JP2869446B2 JP2869446B2 JP1142655A JP14265589A JP2869446B2 JP 2869446 B2 JP2869446 B2 JP 2869446B2 JP 1142655 A JP1142655 A JP 1142655A JP 14265589 A JP14265589 A JP 14265589A JP 2869446 B2 JP2869446 B2 JP 2869446B2
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- Japan
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- organic compound
- light emitting
- electroluminescent device
- layer
- emitting layer
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印
加することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギ
ーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイ
オード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能に
する電界発光素子に関する。
加することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギ
ーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイ
オード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能に
する電界発光素子に関する。
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、（１）
発光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を
励起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、
（２）電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での
再結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャ
リヤ注入型電界発光素子の二つに分けられる。（１）の
真性電界発光型の発光素子は一般にZnSにMn、Cu等を添
加した無機化合物を発光体とするものであるが、駆動に
200V以上の高い交流電界を必要とすること、製造コスト
が高いこと、輝度や耐久性も不十分である等の多くの問
題点を有する。
発光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を
励起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、
（２）電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での
再結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャ
リヤ注入型電界発光素子の二つに分けられる。（１）の
真性電界発光型の発光素子は一般にZnSにMn、Cu等を添
加した無機化合物を発光体とするものであるが、駆動に
200V以上の高い交流電界を必要とすること、製造コスト
が高いこと、輝度や耐久性も不十分である等の多くの問
題点を有する。
（２）のキャリヤ注入型電界発光素子は発光層として
薄膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のも
のが得られるようになった。このような例はたとえば特
開昭59-194393、米国特許4,720,432、Jpn.Journal of A
pplied Physics,vol.27,P713〜715に開示されており、
これらは、通常、正孔注入層や電子注入層が発光層の片
側あるいは両側に設けられたもので、100V以下の直流電
界下で高輝度の発光を呈する。
薄膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のも
のが得られるようになった。このような例はたとえば特
開昭59-194393、米国特許4,720,432、Jpn.Journal of A
pplied Physics,vol.27,P713〜715に開示されており、
これらは、通常、正孔注入層や電子注入層が発光層の片
側あるいは両側に設けられたもので、100V以下の直流電
界下で高輝度の発光を呈する。
しかしながら、（２）のキャリヤ注入型電界発光素子
はそれぞれの層を形成する有機化合物が1000Å以下の厚
みで均一でピンホールの無い薄膜を形成する能力をもっ
ていることを必要とするため、利用できる物質に限りが
あること、多層構造を真空蒸着により形成しなければな
らないため素子製造が煩雑である等の難点を有する。特
に蛍光性有機化合物には1000Å以下の均一な薄膜を形成
する能力を有するものが少ないため、このような発光層
を用いた素子はどうしても耐久性が劣り、この点の改善
が強く望まれていた。
はそれぞれの層を形成する有機化合物が1000Å以下の厚
みで均一でピンホールの無い薄膜を形成する能力をもっ
ていることを必要とするため、利用できる物質に限りが
あること、多層構造を真空蒸着により形成しなければな
らないため素子製造が煩雑である等の難点を有する。特
に蛍光性有機化合物には1000Å以下の均一な薄膜を形成
する能力を有するものが少ないため、このような発光層
を用いた素子はどうしても耐久性が劣り、この点の改善
が強く望まれていた。
本発明は上記従来技術の実情に鑑みてなされたもので
あって、その目的はその製造が簡単であると共に高輝度
発光を呈し、しかもその発光性能が長期間に亘って持続
する耐久性に優れた電界発光素子を提供することにあ
る。
あって、その目的はその製造が簡単であると共に高輝度
発光を呈し、しかもその発光性能が長期間に亘って持続
する耐久性に優れた電界発光素子を提供することにあ
る。
本発明者らは、上記目的を解決するため発光層の光栄
要素について鋭意検討した結果、正孔輸送能を有する有
機化合物に電子輸送能を持つ蛍光性有機化合物を混合
し、これらの混合薄膜を発光層とした場合には高輝度で
耐久性に富み、しかもその製造が容易な電界発光素子が
得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
要素について鋭意検討した結果、正孔輸送能を有する有
機化合物に電子輸送能を持つ蛍光性有機化合物を混合
し、これらの混合薄膜を発光層とした場合には高輝度で
耐久性に富み、しかもその製造が容易な電界発光素子が
得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、二つの電極間に有機物薄
膜層よりなる発光層を設けた電界発光素子において、発
光層を構成する物質がトリフェニルアミン類、スチルベ
ン誘導体類、オキサジアゾール類から選ばれる正孔輸送
能を有する有機化合物とペリノン誘導体からなる電子輸
送能を有する蛍光性有機化合物とからなり、正孔輸送能
を有する有機化合物と電子輸送能を有する蛍光性有機化
合物との組成比が重量で10/90〜90/10である混合体薄膜
であることを特徴とする電界発光素子が提供される。
膜層よりなる発光層を設けた電界発光素子において、発
光層を構成する物質がトリフェニルアミン類、スチルベ
ン誘導体類、オキサジアゾール類から選ばれる正孔輸送
能を有する有機化合物とペリノン誘導体からなる電子輸
送能を有する蛍光性有機化合物とからなり、正孔輸送能
を有する有機化合物と電子輸送能を有する蛍光性有機化
合物との組成比が重量で10/90〜90/10である混合体薄膜
であることを特徴とする電界発光素子が提供される。
以下、図面に沿って本発明を詳細に説明する。
第１図は本発明の電界発光素子の模式断面図である。
１はガラス基板ないしは合成樹脂基板であり、２は基板
上に形成された陽極である。２は金、白金、パラジウム
などの金属の蒸着、スパッタ膜あるいはスズ、インジウ
ム−スズの酸化薄膜等で形成され、発光を取り出すた
め、400nm以上の波長領域で透明であることが望まし
い。３は正孔輸送を有する有機化合物と電子輸送能を蛍
光性有機化合物との混合物からなる薄膜でその厚みは20
0〜3000Åであり、好ましくは400〜1500Åである。
１はガラス基板ないしは合成樹脂基板であり、２は基板
上に形成された陽極である。２は金、白金、パラジウム
などの金属の蒸着、スパッタ膜あるいはスズ、インジウ
ム−スズの酸化薄膜等で形成され、発光を取り出すた
め、400nm以上の波長領域で透明であることが望まし
い。３は正孔輸送を有する有機化合物と電子輸送能を蛍
光性有機化合物との混合物からなる薄膜でその厚みは20
0〜3000Åであり、好ましくは400〜1500Åである。
正孔輸送能を有する有機化合物としては非晶性固体を
形成しやすいものが好ましく、また400nm以上の波長域
で透明な有機化合物が好ましく使用される。このような
有機化合物としては、トリフェニルアミン類、スチルベ
ン誘導体類、オキサジアゾール類であり、その具体例と
しては、たとえば以下のようなものが例示される。
形成しやすいものが好ましく、また400nm以上の波長域
で透明な有機化合物が好ましく使用される。このような
有機化合物としては、トリフェニルアミン類、スチルベ
ン誘導体類、オキサジアゾール類であり、その具体例と
しては、たとえば以下のようなものが例示される。
蛍光性有機化合物としては、電子輸送能を持ち、固体
で強い蛍光を発する物質であれば、特に薄膜形成能に優
れた物質である必要はない。このような物質としてはペ
リノン誘導体であり、その具体例としては次のような物
質等を挙げることができる。
で強い蛍光を発する物質であれば、特に薄膜形成能に優
れた物質である必要はない。このような物質としてはペ
リノン誘導体であり、その具体例としては次のような物
質等を挙げることができる。
本発明において用いる正孔輸送能を有する有機化合物
と蛍光性有機化合物との混合組成は重量比で10/90から9
0/10まで変えることができる。混合薄膜の形成は、真空
蒸着法、キャンティング、溶融法などにより行うことが
できる。真空蒸着法の場合それぞれ独立に加熱温度を測
定し蒸着速度を制御できる二つの抵抗加熱蒸発源からの
同時蒸着により行うこともできる。また、予め両物質の
微粉体を混合したものを一つの抵抗加熱発源に設置し、
蒸着させる方法でも良好な混合薄膜を作成することがで
きる。また、独立した二つの加熱蒸着源を用いて、二つ
の物質の蒸着速度を独立に変化させながら蒸着すること
で膜厚方向に組成変化を持たせた混合膜を作成すること
も可能である。
と蛍光性有機化合物との混合組成は重量比で10/90から9
0/10まで変えることができる。混合薄膜の形成は、真空
蒸着法、キャンティング、溶融法などにより行うことが
できる。真空蒸着法の場合それぞれ独立に加熱温度を測
定し蒸着速度を制御できる二つの抵抗加熱蒸発源からの
同時蒸着により行うこともできる。また、予め両物質の
微粉体を混合したものを一つの抵抗加熱発源に設置し、
蒸着させる方法でも良好な混合薄膜を作成することがで
きる。また、独立した二つの加熱蒸着源を用いて、二つ
の物質の蒸着速度を独立に変化させながら蒸着すること
で膜厚方向に組成変化を持たせた混合膜を作成すること
も可能である。
４は陰極であり、陰極材料としては真空蒸着可能な金
属、有機導電体が使用され得るが、特にMg、Al、Ag、In
などの仕事関数が小さい金属が望ましい。
属、有機導電体が使用され得るが、特にMg、Al、Ag、In
などの仕事関数が小さい金属が望ましい。
本発明の電界発光素子の発光層は単一層であることを
特徴としているが、素子の耐久性の向上、発光効率を向
上させるために発光層と電極の間に一ないし数層の有機
物層を挿入してもよい。
特徴としているが、素子の耐久性の向上、発光効率を向
上させるために発光層と電極の間に一ないし数層の有機
物層を挿入してもよい。
本発明の電界発光素子は正孔輸送能を有する有機化合
物と蛍光性有機化合物の均一混合層を用いたことから、
素子の製造を容易にし、しかも素子の高輝度発光と耐久
性の向上を実現し得るなどの利点を有する。
物と蛍光性有機化合物の均一混合層を用いたことから、
素子の製造を容易にし、しかも素子の高輝度発光と耐久
性の向上を実現し得るなどの利点を有する。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 陽極として、インジウム−スズ酸化物（ITO）ガラス
（HOYA製）を中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール
中で約10分間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノー
ル中に約１分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を
行った。つぎに正孔輸送能を有する有機化合物であるN,
N′−ジフェニル−N,N′−（３−メチルフェニル）−1,
1′−ビフェニル−4,4′−ジアミン（TPD）と蛍光性有
機化合物である下記式で示されるペリノン誘導体をそれ
ぞれ独立に加熱温度を設定し、蒸着速度を制御できる二
つの抵抗加熱源からガラス板上に同時蒸着して発光層を
形成した。すなわち、温度コントローラによりTPDを含
んだタンタル製ボートを200℃に、ペリノン誘導体を含
んだボートを250℃に保ち、それぞれの蒸着速度が２Å/
sとなるように制御した。従って、蒸着速度は合せて４
Å/sであり、蒸着時の真空度は0.7×10-6torrであっ
た。基板温度は20℃であった。またITO上に生成した蒸
着層の膜厚は1500Åであった。
（HOYA製）を中性洗剤により洗浄し、次いでエタノール
中で約10分間超音波洗浄した。これを沸騰したエタノー
ル中に約１分間入れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を
行った。つぎに正孔輸送能を有する有機化合物であるN,
N′−ジフェニル−N,N′−（３−メチルフェニル）−1,
1′−ビフェニル−4,4′−ジアミン（TPD）と蛍光性有
機化合物である下記式で示されるペリノン誘導体をそれ
ぞれ独立に加熱温度を設定し、蒸着速度を制御できる二
つの抵抗加熱源からガラス板上に同時蒸着して発光層を
形成した。すなわち、温度コントローラによりTPDを含
んだタンタル製ボートを200℃に、ペリノン誘導体を含
んだボートを250℃に保ち、それぞれの蒸着速度が２Å/
sとなるように制御した。従って、蒸着速度は合せて４
Å/sであり、蒸着時の真空度は0.7×10-6torrであっ
た。基板温度は20℃であった。またITO上に生成した蒸
着層の膜厚は1500Åであった。
つぎに蒸着層上に、0.1cm2、厚み1500ÅのMg-Ag電極
を蒸着した。このようにして得られた発光素子は、ITO
側にプラスのバイアスをかけた場合に580nmをピークと
するオレンジ色の発光を呈した。また、駆動電圧20V、
電流密度100mA/cm2において、500cd/m2の輝度を示し
た。また、この発光素子は、湿度を十分に除去した状態
において空気中で作動させることが可能であった。更
に、本発明の発光素子を電流密度10mA、輝度50cd/m2の
条件下で駆動したが、40時間経過しても輝度の低下は観
測されなかった。
を蒸着した。このようにして得られた発光素子は、ITO
側にプラスのバイアスをかけた場合に580nmをピークと
するオレンジ色の発光を呈した。また、駆動電圧20V、
電流密度100mA/cm2において、500cd/m2の輝度を示し
た。また、この発光素子は、湿度を十分に除去した状態
において空気中で作動させることが可能であった。更
に、本発明の発光素子を電流密度10mA、輝度50cd/m2の
条件下で駆動したが、40時間経過しても輝度の低下は観
測されなかった。
実施例２ 正孔輸送能を有する有機化合物として下記のスチルベ
ン誘導体を用い、かつこの物質を含んだボートの温度を
160℃に保ち蒸着速度が２Å/s、トータルで４Å/sとな
るように制御した以外は実施例１と同様にして発光素子
を作製した。このITO上に生成した蒸着膜厚は1000Åで
あった。
ン誘導体を用い、かつこの物質を含んだボートの温度を
160℃に保ち蒸着速度が２Å/s、トータルで４Å/sとな
るように制御した以外は実施例１と同様にして発光素子
を作製した。このITO上に生成した蒸着膜厚は1000Åで
あった。
得られた発光素子は、ITO側にプラスのバイアスをか
けた場合に580nmをピークとするオレンジ色の発光を呈
した。また、駆動電圧20V、電流密度100mA/cm2におい
て、500cd/m2の輝度を示した。
けた場合に580nmをピークとするオレンジ色の発光を呈
した。また、駆動電圧20V、電流密度100mA/cm2におい
て、500cd/m2の輝度を示した。
実施例３ 蛍光性有機化合物として下記に示す化合物（Ｐ−１）
を用い、かつこの物質を含んだボートの温度を210℃に
保ち、蒸着速度を２Å/s、トータルで４Å/sとなるよう
に制御した以外は実施例１と同様にして発光素子を作製
した。ITO上に生成した蒸着膜の膜厚は1000Åであっ
た。
を用い、かつこの物質を含んだボートの温度を210℃に
保ち、蒸着速度を２Å/s、トータルで４Å/sとなるよう
に制御した以外は実施例１と同様にして発光素子を作製
した。ITO上に生成した蒸着膜の膜厚は1000Åであっ
た。
得られた発光素子は550nmをピークとする黄色発光を
呈した。また駆動電圧19V、電流密度100mA/m2で50cd/m2
の輝度を示した。
呈した。また駆動電圧19V、電流密度100mA/m2で50cd/m2
の輝度を示した。
比較例 ITO上に正孔輸送能を有する有機化合物であるTPDを50
0Å蒸着して正孔輸送層を形成した。ついでこの正孔輸
送層の上に蛍光物質である（Ｐ−１）を500Å蒸着して
発光層を形成した。ついでこの発光層上にMg-Ag電極を1
500Å蒸着して比較例の発光素子を作製した。なお、TPD
のボート温度は190℃、Ｐ−１のボート温度は210℃に保
持し、蒸着速度が２Å/sとなるように制御した。
0Å蒸着して正孔輸送層を形成した。ついでこの正孔輸
送層の上に蛍光物質である（Ｐ−１）を500Å蒸着して
発光層を形成した。ついでこの発光層上にMg-Ag電極を1
500Å蒸着して比較例の発光素子を作製した。なお、TPD
のボート温度は190℃、Ｐ−１のボート温度は210℃に保
持し、蒸着速度が２Å/sとなるように制御した。
この発光素子は550nmをピークとする黄色発光を呈し
た。しかしがら、駆動電圧14V、電流密度100mA/cm2で0.
5cd/m2の輝度しか得られなかった。
た。しかしがら、駆動電圧14V、電流密度100mA/cm2で0.
5cd/m2の輝度しか得られなかった。
第１図は本発明に係る電界発光素子の一例の断面図であ
る。 １は基体、２は陽極、３は正孔輸送能を有する有機化合
物と蛍光性有機化合物の混合体薄膜層、４は陰極であ
る。
る。 １は基体、２は陽極、３は正孔輸送能を有する有機化合
物と蛍光性有機化合物の混合体薄膜層、４は陰極であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−37886（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264692（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−295695（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−30758（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−220394（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】二つの電極間に有機物薄膜層よりなる発光
層を設けた電界発光素子において、発光層を構成する物
質がトリフェニルアミン類、スチルベン誘導体類、オキ
サジアゾール類から選ばれる正孔輸送能を有する有機化
合物とペリノン誘導体、からなる電子輸送能を有する蛍
光性有機化合物とからなり、正孔輸送能を有する有機化
合物と電子輸送能を有する蛍光性有機化合物との組成比
が重量で10/90〜90/10である混合体薄膜であることを特
徴とする電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/457,839 US5085946A (en) | 1989-01-13 | 1989-12-27 | Electroluminescence device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-7090 | 1989-01-13 | ||
| JP709089 | 1989-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02291696A JPH02291696A (ja) | 1990-12-03 |
| JP2869446B2 true JP2869446B2 (ja) | 1999-03-10 |
Family
ID=11656381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1142655A Expired - Lifetime JP2869446B2 (ja) | 1989-01-13 | 1989-06-05 | 電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2869446B2 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3069139B2 (ja) * | 1990-03-16 | 2000-07-24 | 旭化成工業株式会社 | 分散型電界発光素子 |
| JP2737458B2 (ja) * | 1991-06-21 | 1998-04-08 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP3258690B2 (ja) * | 1992-01-17 | 2002-02-18 | 旭化成株式会社 | 有機発光素子 |
| JP3534445B2 (ja) * | 1993-09-09 | 2004-06-07 | 隆一 山本 | ポリチオフェンを用いたｅｌ素子 |
| EP0666298A3 (en) * | 1994-02-08 | 1995-11-15 | Tdk Corp | Organic electroluminescent element and compound used therein. |
| DE69729931T2 (de) * | 1996-08-19 | 2005-06-30 | Tdk Corp. | Organische elektrolimineszente vorrichtung |
| JPH1126162A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JPH1121551A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-26 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JPH1131584A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-02-02 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JPH1126161A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JPH1126160A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JPH1154281A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-02-26 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP2000133453A (ja) * | 1998-10-22 | 2000-05-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
| JP2000164359A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004006066A (ja) * | 2002-04-15 | 2004-01-08 | Sony Corp | 有機電界発光素子及び発光装置 |
| EP1388903B1 (en) | 2002-08-09 | 2016-03-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP4530334B2 (ja) * | 2004-01-21 | 2010-08-25 | 国立大学法人京都大学 | 有機半導体装置、ならびにそれを用いた表示装置および撮像装置 |
| JP5203661B2 (ja) * | 2006-09-28 | 2013-06-05 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子用材料、発光素子、及び発光装置 |
| US8911882B2 (en) | 2006-09-28 | 2014-12-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
| US7935854B2 (en) | 2006-10-03 | 2011-05-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Stilbene derivative, light-emitting element, display apparatus, and electronic appliance |
| TWI537261B (zh) | 2011-01-14 | 2016-06-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 二苯乙烯類化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5830758A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US4720432A (en) * | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| JP2814435B2 (ja) * | 1987-03-02 | 1998-10-22 | イーストマン・コダック・カンパニー | 改良薄膜発光帯をもつ電場発光デバイス |
-
1989
- 1989-06-05 JP JP1142655A patent/JP2869446B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH02291696A (ja) | 1990-12-03 |
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