JP2864126B2 - 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル - Google Patents
含複素環‐１‐メチルアルキルエステルInfo
- Publication number
- JP2864126B2 JP2864126B2 JP100389A JP100389A JP2864126B2 JP 2864126 B2 JP2864126 B2 JP 2864126B2 JP 100389 A JP100389 A JP 100389A JP 100389 A JP100389 A JP 100389A JP 2864126 B2 JP2864126 B2 JP 2864126B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxo
- methyl
- oxaheptyl
- pyrimidine
- pyridine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は液晶表示素子又は液晶光スイツチング素子の
分野で有用な新規な光学活性化合物及びそれを含む液晶
組成物に関するものであり、更に詳しくは光学活性基を
有する新規な液晶性化合物及びそれを含有するカイラル
ネマチツク相又はカイラルスメクチツク相を呈する液晶
組成物に関する。尚本明細書に於て液晶性化合物とは単
独で液晶状態を観察できる化合物のみでなく、単独では
これを観察できなくても前者と類似の化学構造を有し上
に記載したような添加剤として有用な物質をも含むもの
とする。
分野で有用な新規な光学活性化合物及びそれを含む液晶
組成物に関するものであり、更に詳しくは光学活性基を
有する新規な液晶性化合物及びそれを含有するカイラル
ネマチツク相又はカイラルスメクチツク相を呈する液晶
組成物に関する。尚本明細書に於て液晶性化合物とは単
独で液晶状態を観察できる化合物のみでなく、単独では
これを観察できなくても前者と類似の化学構造を有し上
に記載したような添加剤として有用な物質をも含むもの
とする。
（従来の技術） 現在、液晶表示は低電圧、低消費電力等のメリツトの
ため、表示素子として多く活用されている。これら液晶
表示の中にも多数の方式が考案されている。即ち、TN
（ねじれネマチツク）方式、DSM（動的散乱モード）方
式、フエーズチエンジ（コレステリツク−ネマチツク相
転移モード）方式、ECB（Electrically Controllod Bir
efringence）方式、ゲスト−ホスト方式、更にはSTN
（スーパーツイステツドネマチツク）方式等がある。こ
れらの液晶表示方式はCRT、エレクトロルミネツセンス
プラズマ等の発光型表示素子に比較して表示応答速度が
おそい欠点がある。そこで最近は、新しい液晶表示方式
である強誘電性液晶表示方式が注目されている。この液
晶表示方式によれば著しい応答時間の短縮化が見込まれ
るからである（Clarkら、Applied Phys.Lett.,36,899
（1980））。この表示方式は、強誘電性を示すカイラル
スメクチツクＣ相（以下SC ＊相と略称する）、あるいは
他のスメクチツク相、例えばカイラルスメクチツクＦ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ相等を使用するものであり、TN型表示素子に
比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や双安定性に
よるメモリー効果等が可能であり、動画表示が可能な大
型テレビ、高速光シヤツター等をはじめとする多方面へ
の応用が期待される。
ため、表示素子として多く活用されている。これら液晶
表示の中にも多数の方式が考案されている。即ち、TN
（ねじれネマチツク）方式、DSM（動的散乱モード）方
式、フエーズチエンジ（コレステリツク−ネマチツク相
転移モード）方式、ECB（Electrically Controllod Bir
efringence）方式、ゲスト−ホスト方式、更にはSTN
（スーパーツイステツドネマチツク）方式等がある。こ
れらの液晶表示方式はCRT、エレクトロルミネツセンス
プラズマ等の発光型表示素子に比較して表示応答速度が
おそい欠点がある。そこで最近は、新しい液晶表示方式
である強誘電性液晶表示方式が注目されている。この液
晶表示方式によれば著しい応答時間の短縮化が見込まれ
るからである（Clarkら、Applied Phys.Lett.,36,899
（1980））。この表示方式は、強誘電性を示すカイラル
スメクチツクＣ相（以下SC ＊相と略称する）、あるいは
他のスメクチツク相、例えばカイラルスメクチツクＦ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ相等を使用するものであり、TN型表示素子に
比べ、数百〜数千倍という高速応答の実現や双安定性に
よるメモリー効果等が可能であり、動画表示が可能な大
型テレビ、高速光シヤツター等をはじめとする多方面へ
の応用が期待される。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わわず、現在知られている化合物では充分な高速応答性
を示すに至つていない。これ強誘電性液晶相における自
発分極値PSが充分大きな化合物が知られていないためで
ある。自発分極値と応答速度は比例関係にあり、高速応
答性を得るためには、自発分極値を大きくすることが第
一であることは知られているが、現在のところ充分大き
な自発分極値を有する化合物は、未だ見出されていな
い。
わわず、現在知られている化合物では充分な高速応答性
を示すに至つていない。これ強誘電性液晶相における自
発分極値PSが充分大きな化合物が知られていないためで
ある。自発分極値と応答速度は比例関係にあり、高速応
答性を得るためには、自発分極値を大きくすることが第
一であることは知られているが、現在のところ充分大き
な自発分極値を有する化合物は、未だ見出されていな
い。
本発明の第１の目的は、最近研究が進められている前
述の表示方式に適した特性、特に高速応答性を実現する
ために必要な大きな自発分極値PSを持つ光学活性化合物
を提供することである。強誘電性液晶を表示素子の材料
として使用するためには、PSが大きいだけでは不十分
で、セル内で分子を均一に配向させる必要がある。その
手段としては高温側から等方性液体（Ｉ）→カイラルネ
マチツク相（Ｎ＊相）→スメクチツクＡ相（SA相）→SC
＊相の相系列を有し、かつＮ＊相のカイラルピツチの長
い組成物を高温側から徐冷する方法が一般的である。従
つて、高速応答の表示素子を作成するためには、PSが大
きく、かつＮ＊相のカイラルピツチの長い組成物を構成
する必要がある。
述の表示方式に適した特性、特に高速応答性を実現する
ために必要な大きな自発分極値PSを持つ光学活性化合物
を提供することである。強誘電性液晶を表示素子の材料
として使用するためには、PSが大きいだけでは不十分
で、セル内で分子を均一に配向させる必要がある。その
手段としては高温側から等方性液体（Ｉ）→カイラルネ
マチツク相（Ｎ＊相）→スメクチツクＡ相（SA相）→SC
＊相の相系列を有し、かつＮ＊相のカイラルピツチの長
い組成物を高温側から徐冷する方法が一般的である。従
つて、高速応答の表示素子を作成するためには、PSが大
きく、かつＮ＊相のカイラルピツチの長い組成物を構成
する必要がある。
現在は、強誘電性液晶組成物は、カイラルでない母体
SC液晶組成物に十分大きなPSを発現させるため１種又は
複数の光学活性化合物を添加して調製するのが一般的で
ある。しかしこのようにして得られた強誘電性液晶組成
物のＮ＊相のカイラルピツチは、均一配向を施すために
は著しく短かくなつてしまう。そこでこの強誘電性液晶
組成物に更に適当な光学活性化合物を添加してＮ＊相の
カイラルピツチを調節する方法がとられる。このとき添
加する光学活性化合物は、母体の強誘電性液晶組成物の
PSの大きさを相殺させないようにPSのサインが同一であ
り、かつ母体の強誘電液晶組成物の温度領域等の特性を
悪化させないように、できるだけ少量の添加でＮ＊相の
カイラルピツチを調節できるように、Ｎ＊相でのカイラ
ルピツチが短かく、かつねじれの方向が母体の強誘電性
液晶組成物のＮ＊相のねじれの方向と逆である必要があ
る。
SC液晶組成物に十分大きなPSを発現させるため１種又は
複数の光学活性化合物を添加して調製するのが一般的で
ある。しかしこのようにして得られた強誘電性液晶組成
物のＮ＊相のカイラルピツチは、均一配向を施すために
は著しく短かくなつてしまう。そこでこの強誘電性液晶
組成物に更に適当な光学活性化合物を添加してＮ＊相の
カイラルピツチを調節する方法がとられる。このとき添
加する光学活性化合物は、母体の強誘電性液晶組成物の
PSの大きさを相殺させないようにPSのサインが同一であ
り、かつ母体の強誘電液晶組成物の温度領域等の特性を
悪化させないように、できるだけ少量の添加でＮ＊相の
カイラルピツチを調節できるように、Ｎ＊相でのカイラ
ルピツチが短かく、かつねじれの方向が母体の強誘電性
液晶組成物のＮ＊相のねじれの方向と逆である必要があ
る。
例えば、PSのサイズがマイナスでＮ＊相のらせんの方
向で左がカイラルピツチの短い強誘電性液晶組成物に添
加する光学活性化合物は、PSのサインがマイナスでＮ＊
相のらせんの方向が右でカイラルピツチの短かいもので
ある必要がある。
向で左がカイラルピツチの短い強誘電性液晶組成物に添
加する光学活性化合物は、PSのサインがマイナスでＮ＊
相のらせんの方向が右でカイラルピツチの短かいもので
ある必要がある。
本発明の第２の目的はこのようなカイラルピツチが短
かいＮ＊相のカイラルピツチ調節材料としての機能も有
する光学活性化合物を提供することである。
かいＮ＊相のカイラルピツチ調節材料としての機能も有
する光学活性化合物を提供することである。
即ち、本発明は、 一般式 （上式に於いて、R1は炭素数１〜20のアルキル基又はア
ルコキシ基を、R2は炭素数２〜20のアルキル基を、Ａは を示し、＊の付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物、及びその組成物を使用した電気の
光学素子である。
ルコキシ基を、R2は炭素数２〜20のアルキル基を、Ａは を示し、＊の付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物及び少なくともその１種を
含有する液晶組成物、及びその組成物を使用した電気の
光学素子である。
（Ｉ）式において、R1は好ましくは炭素数３〜12のア
ルキル基又はアルコキシ基であり、更に好ましくは炭素
数３〜９のアルキル基又はアルコキシ基である。又は、
R2は好ましくは炭素数３〜12のアルキル基であり、更に
好ましくは炭素数４〜８のアルキル基である。
ルキル基又はアルコキシ基であり、更に好ましくは炭素
数３〜９のアルキル基又はアルコキシ基である。又は、
R2は好ましくは炭素数３〜12のアルキル基であり、更に
好ましくは炭素数４〜８のアルキル基である。
又、Ａは が好ましい。
（発明の作用、効果） 本発明の（Ｉ）式の化合物は単独で液晶相を示す、示
さないとにかかわらず大きな自発分極値PSと短かいカイ
ラルピツチを持つ。例えば本発明の光学活性化合物を非
カイラルなスメクチツク相を呈する液晶組成物に添加し
たときに誘起される自発分極PSの値を外挿値に換算する
と約14nC/cm2であり実用に供しうる大きさであり、表示
素子の高速応答化が可能である。又、後に実施例に於い
て示すように、そのカイラルピツチは８〜11μｍと短か
い。
さないとにかかわらず大きな自発分極値PSと短かいカイ
ラルピツチを持つ。例えば本発明の光学活性化合物を非
カイラルなスメクチツク相を呈する液晶組成物に添加し
たときに誘起される自発分極PSの値を外挿値に換算する
と約14nC/cm2であり実用に供しうる大きさであり、表示
素子の高速応答化が可能である。又、後に実施例に於い
て示すように、そのカイラルピツチは８〜11μｍと短か
い。
本発明の化合物のこれらの特性は光学活性基としてカ
ルボニル基−COO−に結合した１−メチルアルキル基を
有することに帰因している。従つて本発明の化合物と類
似の化学構造の化合物を開示している特開昭61−291,57
4号の化合物は光学活性基として６−メチルオクチル基
を有しているので、上記の如き特性は有していない。
ルボニル基−COO−に結合した１−メチルアルキル基を
有することに帰因している。従つて本発明の化合物と類
似の化学構造の化合物を開示している特開昭61−291,57
4号の化合物は光学活性基として６−メチルオクチル基
を有しているので、上記の如き特性は有していない。
更に本発明の光学活性化合物は、ネマチツク液晶組成
物のピツチ調節材料やリバースドメイン防止剤としても
利用でき、ネマチツク液晶組成物の構成成分としても有
用である。
物のピツチ調節材料やリバースドメイン防止剤としても
利用でき、ネマチツク液晶組成物の構成成分としても有
用である。
本発明の化合物は（Ｉ）式のＡの違いによつて、それ
ぞれ以下のような経路で好適に製造できる。
ぞれ以下のような経路で好適に製造できる。
以上の如くして得られる本発明の（Ｉ）式の化合物の代
表的なものを以下に示す。
表的なものを以下に示す。
２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサペンチル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサデシル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサドデシル）ピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ノニルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−デシルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ドデシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ウンデシルフエニル）−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−テトラデシルフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−メトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ５−（４−エトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ５−（４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）−２−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジ
ン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ５−（４−オクチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジ
ン、 ５−（４−ブトキシシクロヘキシル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−プロポキシフエニル）−２−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ヘプチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−オクチルオキシシクロヘキシル）−２−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリ
ジン、 ５−（４−ノニルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−デシルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−メトキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ５−エトキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ペントキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）シクロヘキシルピ
リジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリ
ジン、 ５−ペントキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリジン、 ５−オクチルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピ
リジン、 ５−ブトキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−プロポキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ５−ペントキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ５−ヘプチルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ５−オクチルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシル
ピリジン、 ５−ノニルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−デシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−メトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ２−エトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリジン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）フエニルピリジ
ン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキシ
ルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）シクロヘキシルピリ
ジン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピ
リジン、 ２−ブトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−プロポキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ２−ヘプチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ２−ノニルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−デシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−（４−メトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ２−（４−エトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）−５−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジ
ン、 ２−（４−ヘキシルオキシルフエニル）−５−（3S−
メチル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ２−（４−オクチルオキシフエニル））−５−（3S−
メチル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジ
ン、 ２−（４−ブトキシフエニル））−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−プロポキシシクロヘキシル）−５−（3S−
メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ヘプチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−オクチルオキシシクロヘキシル）−５−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリ
ジン、 ２−（４−ノニルオコシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−デシルオキシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−メチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ５−エチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリジン、 ５−ブチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−プロピル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ヘプチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ノニル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−デシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−メチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ２−エチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキソ−２′−オキサオクチル）フエニル
ピリジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリジン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリジン、 ２−ブチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−プロピル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ヘプチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ノニル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−デシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジミン、 （mp.42.3℃、実施例１） ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ２−オキサノニル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ノニルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−デシルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ドデシルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ウンデシルフエニル）−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−テトラデシルフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−メトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリミジン、 ２−エトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）フエニルピリミジ
ン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリ
ミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリミジ
ン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピ
リミジン、 ２−ブトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−プロポキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミ
ジン、 ２−ヘプチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミ
ジン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミ
ジン、 ２−ノニルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジ
ン、 ２−デシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジ
ン、 ５−（４−メトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ５−（４−エトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−オクチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ブトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−プロポキシフエニル）−２−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ヘプチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ノニルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−デシルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−メトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ２−（４−エトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−オクチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−ブトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−プロポキシフエニル）−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ヘプチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−メチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）シクロヘキシルピリミジ
ン、 ２−エチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチル）シクロヘキシルピリミジ
ン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリミジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリミジン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリミジ
ン、 ２−ブチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−プロピル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘプチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ノニル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−デシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ５−メチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシルフエニル）ピリミジン、 ５−エチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチルフエニル）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニルシクロヘキシル）ピリミジ
ン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシルフエニル）ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシルフエニル）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシルフエニル）ピリミジ
ン、 ５−ブチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルシクロヘキシル）ピリミジ
ン、 ５−プロピル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニルフエニル）ピリミジン、 （mp.37.0℃、実施例２） ５−ノニル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−デシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−（４−ブチルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ５−（４−ブチルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ブチルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ヘキシルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ノニルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−デシルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ドデシルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ウンデシルフエニル）−２−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−テトラデシルフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ６−（４−ブチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリダジン、 ６−（４−ブチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ブチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリダジン、 ６−（４−オチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−オクチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ノニルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−デシルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ドデシルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ウンデシルフエニル）−３−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−テトラデシルフエニル）−３−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−メチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリダジン、 ６−エチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペンチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリダジン、 ６−ペンチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリダジン、 ６−オクチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリダジ
ン、 ６−ブチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−プロピル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペンチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘプチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−オクチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ノニル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−デシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−メトキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリダジン、 ６−エトキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）フエニルピリダジ
ン、 ６−ヘキシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリ
ダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリダジ
ン、 ６−オクチルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオウタデシル）フエニルピ
リダジン、 ６−ブトキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−プロポキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダ
ジン、 ６−ヘプチルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダ
ジン、 ６−オクチルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダ
ジン、 ６−ノニルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジ
ン、 ６−デシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジ
ン、 ６−（４−メトキシフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリダジン、 ６−（４−エトキシフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−ペンチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−オクチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−ブトキシフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−プロポキシフエニル）−３−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ヘプチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−オクチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ノニルオキシフエニル）−３−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−デシルオキシフエニル）−３−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン （実施例） 以下、実施例により本発明の化合物を更に詳細に説明
する。
１−オキソ−２−オキサペンチル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサデシル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサドデシル）ピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ノニルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−デシルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ドデシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ウンデシルフエニル）−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−テトラデシルフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−メトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ５−（４−エトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ５−（４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）−２−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジ
ン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ５−（４−オクチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジ
ン、 ５−（４−ブトキシシクロヘキシル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−プロポキシフエニル）−２−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−ヘプチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−オクチルオキシシクロヘキシル）−２−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリ
ジン、 ５−（４−ノニルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−デシルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−メトキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ５−エトキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ペントキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）シクロヘキシルピ
リジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリ
ジン、 ５−ペントキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリジン、 ５−オクチルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピ
リジン、 ５−ブトキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−プロポキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ５−ペントキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ５−ヘプチルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ５−オクチルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシル
ピリジン、 ５−ノニルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−デシルオキシ−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−メトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ２−エトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリジン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）フエニルピリジ
ン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキシ
ルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）シクロヘキシルピリ
ジン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピ
リジン、 ２−ブトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−プロポキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ２−ヘプチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジ
ン、 ２−ノニルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−デシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−（４−メトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、 ２−（４−エトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルオキシシクロヘキシル）−５−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジ
ン、 ２−（４−ヘキシルオキシルフエニル）−５−（3S−
メチル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ２−（４−オクチルオキシフエニル））−５−（3S−
メチル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジ
ン、 ２−（４−ブトキシフエニル））−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−プロポキシシクロヘキシル）−５−（3S−
メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ヘプチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−オクチルオキシシクロヘキシル）−５−
（3S−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリ
ジン、 ２−（４−ノニルオコシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−デシルオキシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−メチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ５−エチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリジン、 ５−ブチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−プロピル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ヘプチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−ノニル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ５−デシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−メチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリジン、 ２−エチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキソ−２′−オキサオクチル）フエニル
ピリジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリジン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリジン、 ２−ブチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−プロピル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ヘプチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−ノニル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−デシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ２−（４−ブチルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジミン、 （mp.42.3℃、実施例１） ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ２−オキサノニル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ノニルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−デシルフエニル）−５−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ドデシルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ウンデシルフエニル）−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−テトラデシルフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−メトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリミジン、 ２−エトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）フエニルピリミジ
ン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリ
ミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリミジ
ン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピ
リミジン、 ２−ブトキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−プロポキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミ
ジン、 ２−ヘプチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミ
ジン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミ
ジン、 ２−ノニルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジ
ン、 ２−デシルオキシ−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジ
ン、 ５−（４−メトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ５−（４−エトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−オクチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ブトキシフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−プロポキシフエニル）−２−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ヘプチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルオキシフエニル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ノニルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−デシルオキシフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−メトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ２−（４−エトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−オクチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−ブトキシフエニル）−５−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−プロポキシフエニル）−５−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ペンチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ヘキシルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ヘプチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフエニル）−５−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフエニル）−５−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−メチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）シクロヘキシルピリミジ
ン、 ２−エチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチル）シクロヘキシルピリミジ
ン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリミジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリミジン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリミジ
ン、 ２−ブチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−プロピル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ペンチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘキシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ヘプチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−オクチル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−ノニル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ２−デシル−５−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリミジン、 ５−メチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシルフエニル）ピリミジン、 ５−エチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチルフエニル）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニルシクロヘキシル）ピリミジ
ン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシルフエニル）ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシルフエニル）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシルフエニル）ピリミジ
ン、 ５−ブチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルシクロヘキシル）ピリミジ
ン、 ５−プロピル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ペンチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ヘキシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−ヘプチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−オクチル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニルフエニル）ピリミジン、 （mp.37.0℃、実施例２） ５−ノニル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−デシル−２−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチルフエニル）ピリミジン、 ５−（４−ブチルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、 ５−（４−ブチルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ブチルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ヘキシルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジン、 ５−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ノニルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ペンチルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−デシルフエニル）−２−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ドデシルフエニル）−２−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ウンデシルフエニル）−２−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−テトラデシルフエニル）−２−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ６−（４−ブチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリダジン、 ６−（４−ブチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ブチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリダジン、 ６−（４−オチルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−オクチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ノニルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−デシルフエニル）−３−（3S−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ドデシルフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ウンデシルフエニル）−３−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−テトラデシルフエニル）−３−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−メチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリダジン、 ６−エチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペンチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリダジン、 ６−ペンチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリダジン、 ６−オクチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサオクタデシル）フエニルピリダジ
ン、 ６−ブチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−プロピル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペンチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘプチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−オクチル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ノニル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−デシル−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−メトキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘキシル）フエニルピリダジン、 ６−エトキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサノニル）フエニルピリダジ
ン、 ６−ヘキシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）フエニルピリ
ダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサトリデシル）フエニルピリダジ
ン、 ６−オクチルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサオウタデシル）フエニルピ
リダジン、 ６−ブトキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−プロポキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジン、 ６−ヘキシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダ
ジン、 ６−ヘプチルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダ
ジン、 ６−オクチルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダ
ジン、 ６−ノニルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジ
ン、 ６−デシルオキシ−３−（４−３′Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサヘプチル）フエニルピリダジ
ン、 ６−（４−メトキシフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリダジン、 ６−（４−エトキシフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−ペンチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−オクチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−ブトキシフエニル）−３−（3S−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−プロポキシフエニル）−３−（3S−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ペンチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ヘキシルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ヘプチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−オクチルオキシフエニル）−３−（3S−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ノニルオキシフエニル）−３−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−デシルオキシフエニル）−３−（3S−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン （実施例） 以下、実施例により本発明の化合物を更に詳細に説明
する。
実施例１ 〔２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン（（Ｉ）式
でR1＝C3H7、R2＝C6H13、 のもの）の製造〕 ｉ）文献記載（Mol.Cryst.Liq.Cryst.42,1225（197
7））の方法により製造した５−シアノ−２−（４−プ
ロピルフエニル）−ピリミジン 〔Ｃ・126（・N106.5）・Ｉ〕10gと水酸化カリウム3gと
をエタノール100ml中、還流下で６時間保つた。酢酸を
加えて酸性とした後水100mlを加えてトルエン抽出し
た。洗液が中性になるまで水洗いした。有機層を減圧下
で留去した後、酢酸を用いて再結晶し、５−カルボキシ
−２−（４−プロピルフエニル）ピリミジン7.3gを得
た。
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン（（Ｉ）式
でR1＝C3H7、R2＝C6H13、 のもの）の製造〕 ｉ）文献記載（Mol.Cryst.Liq.Cryst.42,1225（197
7））の方法により製造した５−シアノ−２−（４−プ
ロピルフエニル）−ピリミジン 〔Ｃ・126（・N106.5）・Ｉ〕10gと水酸化カリウム3gと
をエタノール100ml中、還流下で６時間保つた。酢酸を
加えて酸性とした後水100mlを加えてトルエン抽出し
た。洗液が中性になるまで水洗いした。有機層を減圧下
で留去した後、酢酸を用いて再結晶し、５−カルボキシ
−２−（４−プロピルフエニル）ピリミジン7.3gを得
た。
ii）ｉ）で得られた５−カルボキシ−２−（４−プロピ
ルフエニル）ピリミジン3.0gとN,N′−ジシクロヘキシ
ル−カルボジイド3.0gと４−N,N−ジメチルアミノピリ
ミジン0.3gとＲ−２−オクタノールとジクロルメタン30
mlの混合物を室温に於いて２時間撹拌した。析出した結
晶を別後、液アルカリで洗浄し、次いで水洗を行な
い溶媒を留去し、残分をエタノールから再結晶し2.1gの
２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−１
−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジンを得た。この
ものの融点は44.9℃であつた。
ルフエニル）ピリミジン3.0gとN,N′−ジシクロヘキシ
ル−カルボジイド3.0gと４−N,N−ジメチルアミノピリ
ミジン0.3gとＲ−２−オクタノールとジクロルメタン30
mlの混合物を室温に於いて２時間撹拌した。析出した結
晶を別後、液アルカリで洗浄し、次いで水洗を行な
い溶媒を留去し、残分をエタノールから再結晶し2.1gの
２−（４−プロピルフエニル）−５−（3R−メチル−１
−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジンを得た。この
ものの融点は44.9℃であつた。
実施例２ C4℃・SC65℃・SA79℃・N90℃・Ｉの相転移を呈する
ピリミジン組成物Ａに本発明の実施例１の化合物を５重
量％添加した組成物Ｂを調製した。組成物ＢはＣ不明SC
＊42.5℃ SA65.2℃ Ch84.3℃ Ｉの相転移温度であつ
た。
ピリミジン組成物Ａに本発明の実施例１の化合物を５重
量％添加した組成物Ｂを調製した。組成物ＢはＣ不明SC
＊42.5℃ SA65.2℃ Ch84.3℃ Ｉの相転移温度であつ
た。
この組成物Ｂの自発分極値から実施例１の化合物の自
発分極値を外挿法により求めると25℃に於いて14nC/cm2
であり、実用に十分大きな値であつた。又このときのPS
の符号は負であつた。
発分極値を外挿法により求めると25℃に於いて14nC/cm2
であり、実用に十分大きな値であつた。又このときのPS
の符号は負であつた。
実施例３ 市販のマネチツク液晶組成物に本発明の実施例１の化
合物を１重量％添加したカイラルマネチツク液晶組成物
をカノーエツジ法によりそのカイラルピツチ長を測定し
たところ 温度（℃） ピツチ（μｍ） 20 8.5 25 8.7 30 8.9 40 9.5 50 10.1 60 10.9 であり、非常に短かいものであつた。又このときのらせ
んの向きは右であつた。
合物を１重量％添加したカイラルマネチツク液晶組成物
をカノーエツジ法によりそのカイラルピツチ長を測定し
たところ 温度（℃） ピツチ（μｍ） 20 8.5 25 8.7 30 8.9 40 9.5 50 10.1 60 10.9 であり、非常に短かいものであつた。又このときのらせ
んの向きは右であつた。
（発明の効果） 以上示した如く、本発明の化合物はその自発分極値PS
が大きく、又短かいカイラルピツチを持ち、強誘電性液
晶組成物の成分として有用なことがわかる。
が大きく、又短かいカイラルピツチを持ち、強誘電性液
晶組成物の成分として有用なことがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 １０１ Ｇ０２Ｆ 1/13 １０１ 1/137 ５００ 1/137 ５００ (56)参考文献 特開 平２−51587（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−81373（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−77864（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−28289（ＪＰ，Ａ) 特表 昭62−502620（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/79 C07D 239/00 - 239/34 G02F 1/00 - 1/137 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （上式において、R1は炭素数１〜20のアルキル基又はア
ルコキシ基を、R2は炭素数２〜20のアルキル基を、Ａは を示し、＊の付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の（Ｉ）式の光学活性化合物
を少なくとも１種を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】カイラルスメクチック相を呈する請求項２
記載の液晶組成物。 - 【請求項４】カイラルネマチック相を呈する請求項２記
載の液晶組成物。 - 【請求項５】請求項２記載の液晶組成物を液晶材料とし
て含む電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP100389A JP2864126B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP100389A JP2864126B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02184670A JPH02184670A (ja) | 1990-07-19 |
| JP2864126B2 true JP2864126B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=11489407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP100389A Expired - Fee Related JP2864126B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864126B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPS6281373A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| JPH0730051B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1995-04-05 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物および液晶組成物 |
| JPH0251587A (ja) * | 1988-08-13 | 1990-02-21 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
-
1989
- 1989-01-06 JP JP100389A patent/JP2864126B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02184670A (ja) | 1990-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0293763B1 (en) | Smectic liquid crystal mixture | |
| US5462694A (en) | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method | |
| DE69406468T2 (de) | Mesomorphe Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallvorrichtung | |
| US4609485A (en) | Bipyrimidinyl derivatives | |
| JP2545251B2 (ja) | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| EP0622359B1 (en) | Quinoxaline compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, display apparatus and display method | |
| EP0289270B1 (en) | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them | |
| JP2864126B2 (ja) | 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル | |
| EP0306195A2 (en) | Optically active-2,5-diphenylpyridines | |
| JP2627918B2 (ja) | フルオロアルコキシジフェニルピリミジン、液晶組成物および電気光学素子 | |
| US4906400A (en) | Smetic liquid crystal compound | |
| US5624600A (en) | Optically active compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method | |
| JPH01106870A (ja) | ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子 | |
| JP2534079B2 (ja) | 光学活性化合物、液晶組成物および電気光学素子 | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH0813803B2 (ja) | ピリミジン骨格を含む光学活性化合物 | |
| JPH01272571A (ja) | 光学活性な液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2948862B2 (ja) | アルキルフェニルアルキルピリミジン化合物および組成物 | |
| JP2545243B2 (ja) | ２，５−置換ピリミジン | |
| JPS63216878A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物 | |
| JPH03287582A (ja) | 液晶 | |
| JPH05112530A (ja) | シアノピリジン誘導体及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH01106869A (ja) | ２，５−ジフェニルピリミジン化合物、液晶組成物および電気光学素子 | |
| JPH01316366A (ja) | 液晶 | |
| JPS6158474B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071218 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081218 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |