JP2545251B2 - 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 - Google Patents
光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は液晶表示素子又は液晶光スイツチング素子の
分野で有用な光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物
に関するものであり、更に詳しくは光学活性基を有する
新規な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネマチ
ツク相又はカイラルスメクチツク相を呈する液晶組成物
に関する。
分野で有用な光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物
に関するものであり、更に詳しくは光学活性基を有する
新規な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネマチ
ツク相又はカイラルスメクチツク相を呈する液晶組成物
に関する。
尚、本明細書に於て液晶性化合物とは単独で液晶状態
を観察できる化合物のみでなく、単独ではこれを観察で
きなくても前者と類似の化学構造を有し上に記載したよ
うな添加剤として有用な物質をも含むものとする 〔発明の背景及び先行技術〕 液晶相を利用する電気光学素子即ち液晶表示素子又は
液晶光スイツチング素子に用いる液晶組成物における光
学活性物質の重要性は、 ｉ）コレステリツク相（カイラルネマチツク相） ii）カイラルスメクチツク相 の構成成分の有用性にあることは周知である。
を観察できる化合物のみでなく、単独ではこれを観察で
きなくても前者と類似の化学構造を有し上に記載したよ
うな添加剤として有用な物質をも含むものとする 〔発明の背景及び先行技術〕 液晶相を利用する電気光学素子即ち液晶表示素子又は
液晶光スイツチング素子に用いる液晶組成物における光
学活性物質の重要性は、 ｉ）コレステリツク相（カイラルネマチツク相） ii）カイラルスメクチツク相 の構成成分の有用性にあることは周知である。
コレステリツク相（Ch相）は、それ自体Ch相を呈する
化合物類を主成分として構成することもできるが、又ネ
マチツク相へ光学活性物質を添加することによつて構成
することもでき、この後者の場合に於ては添加される光
学活性物質自体は液晶相を示す必要はないことも周知で
ある。Ch相は、コレステリツク・ネマチツク相転位を用
いる表示素子に利用されるほか、いわゆるTNセル（Twis
ted Nematic cell）に於けるリバースドメインの発生を
防止するためネマチツク相の代りにCh相を使用すること
も知られている。又、比較的新しい表示方式の１つであ
るSTN方式（液晶の捩れ角を約180°−270°にとる方
式）に於けるコレステリツク液晶組成物の構成成分とし
ても光学活性物質の重要性は益々増大している。
化合物類を主成分として構成することもできるが、又ネ
マチツク相へ光学活性物質を添加することによつて構成
することもでき、この後者の場合に於ては添加される光
学活性物質自体は液晶相を示す必要はないことも周知で
ある。Ch相は、コレステリツク・ネマチツク相転位を用
いる表示素子に利用されるほか、いわゆるTNセル（Twis
ted Nematic cell）に於けるリバースドメインの発生を
防止するためネマチツク相の代りにCh相を使用すること
も知られている。又、比較的新しい表示方式の１つであ
るSTN方式（液晶の捩れ角を約180°−270°にとる方
式）に於けるコレステリツク液晶組成物の構成成分とし
ても光学活性物質の重要性は益々増大している。
一方、カイラルスメクチツク液晶を使用する電気光学
素子が最近注目されている。これは液晶の強誘電性を利
用するものであつて、この新しい表示方式に於てはいち
じるしい応答速度の改善の可能性がある（Clarkら;Appl
ed Phys.lett.,36,899（1980））。この表示方式はカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）等の強
誘電性を示すカイラルスメクチツク相を利用する方法で
ある。強誘電性を示す相はSC*相のみではなく、カイラ
ルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す
ことが知られている。これらの強誘電性液晶を表示素子
として利用する際には、強誘電性液晶相が室温を含む広
い温度領域にわたつて発現される液晶材料が望まれてい
る。現在のところ、この様な要求をみたす単一の化合物
は知られておらず、幾つかの化合物を組合せて、出来る
だけ、要求される特性をみたす様な液晶組成物を得て使
用している。
素子が最近注目されている。これは液晶の強誘電性を利
用するものであつて、この新しい表示方式に於てはいち
じるしい応答速度の改善の可能性がある（Clarkら;Appl
ed Phys.lett.,36,899（1980））。この表示方式はカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）等の強
誘電性を示すカイラルスメクチツク相を利用する方法で
ある。強誘電性を示す相はSC*相のみではなく、カイラ
ルスメクチツクＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示す
ことが知られている。これらの強誘電性液晶を表示素子
として利用する際には、強誘電性液晶相が室温を含む広
い温度領域にわたつて発現される液晶材料が望まれてい
る。現在のところ、この様な要求をみたす単一の化合物
は知られておらず、幾つかの化合物を組合せて、出来る
だけ、要求される特性をみたす様な液晶組成物を得て使
用している。
カイラルスメクチツク液晶組成物も又、Ch相の場合と
同様に、それ自体カイラルスメクチツク相を呈する化合
物類を主成分として構成することもできるが、又スメク
チツク相へ光学活性物質を添加することによつて構成す
ることもでき、この場合に於ても添加される光学活性物
質自体は液晶相を呈する必要はない。
同様に、それ自体カイラルスメクチツク相を呈する化合
物類を主成分として構成することもできるが、又スメク
チツク相へ光学活性物質を添加することによつて構成す
ることもでき、この場合に於ても添加される光学活性物
質自体は液晶相を呈する必要はない。
本発明者らは、上記の様な液晶組成物の成分として有
用な液晶性化合物を見出すことを目的として種々の化合
物を探索した結果、本発明に到達した。
用な液晶性化合物を見出すことを目的として種々の化合
物を探索した結果、本発明に到達した。
〔発明の構成…問題を解決する手段〕 本発明の第１は、 一般式 （但し（Ｉ）式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキ
ル基又は炭素数１〜18のアルコキシ基を示し、−Ａ−は （Ｘはハロゲン原子又はシアノ基を示す）を示し、ｍは
０〜12であり、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物であり、 第２の発明は上記（Ｉ）式の化合物の少くとも１種を含
有する液晶組成物、特にカイラルスメクチツク液晶組成
物であり、その第３は上記液晶組成物を使用する電気光
学素子である。
基又はアルコキシ基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキ
ル基又は炭素数１〜18のアルコキシ基を示し、−Ａ−は （Ｘはハロゲン原子又はシアノ基を示す）を示し、ｍは
０〜12であり、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物であり、 第２の発明は上記（Ｉ）式の化合物の少くとも１種を含
有する液晶組成物、特にカイラルスメクチツク液晶組成
物であり、その第３は上記液晶組成物を使用する電気光
学素子である。
（Ｉ）式に於いてR1のより好ましいものは炭素数３〜
16のアルキル基又はアルコキシ基であり、更に好ましい
ものは炭素数５〜10のアルキル基又はアルコキシ基であ
る。
16のアルキル基又はアルコキシ基であり、更に好ましい
ものは炭素数５〜10のアルキル基又はアルコキシ基であ
る。
R2のより好ましいものは炭素数２〜12のアルキル基又
は炭素数１〜12のアルコキシ基であり、更に好ましいも
のは炭素数２のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキ
シ基である。
は炭素数１〜12のアルコキシ基であり、更に好ましいも
のは炭素数２のアルキル基又は炭素数１〜６のアルコキ
シ基である。
本発明の光学活性化合物は、それ自体では液晶性を示
さないものが多いが、強誘電性液晶組成物の成分として
使用したとき、その組成物の自発分極の値Psの大きなも
のとすることができる。ここで自発分極Psの重要性につ
いて簡単に説明しておく。一般に強誘電性液晶表示素子
における応答時間ｒは次の（II）式であらわされる。
さないものが多いが、強誘電性液晶組成物の成分として
使用したとき、その組成物の自発分極の値Psの大きなも
のとすることができる。ここで自発分極Psの重要性につ
いて簡単に説明しておく。一般に強誘電性液晶表示素子
における応答時間ｒは次の（II）式であらわされる。
（II）式から明らかな様に、応答時間を小さくするには
Psを大きくするか、粘度を小さくすればよいことがわか
る。
Psを大きくするか、粘度を小さくすればよいことがわか
る。
本発明の化合物は、それ自身が液晶相を示さないもの
であっても強誘電性液晶組成物の成分として使用するこ
とによつて、その強誘電性液晶組成物のPsを著しく大き
くする作用があり、その結果応答時間を短くすることが
可能となる。後に実施例でも述べるが、例えば非カイラ
ルなスメクチツクＣ相を呈する液晶組成物（このものは
自発分極を示さない）に対して本発明の化合物の１つで
ある を10重量％添加することにより大きな自発分極を有する
強誘電性液晶組成物となり、このものは25℃に於いて55
μsecという短い応答時間を有する（実施例４）。
であっても強誘電性液晶組成物の成分として使用するこ
とによつて、その強誘電性液晶組成物のPsを著しく大き
くする作用があり、その結果応答時間を短くすることが
可能となる。後に実施例でも述べるが、例えば非カイラ
ルなスメクチツクＣ相を呈する液晶組成物（このものは
自発分極を示さない）に対して本発明の化合物の１つで
ある を10重量％添加することにより大きな自発分極を有する
強誘電性液晶組成物となり、このものは25℃に於いて55
μsecという短い応答時間を有する（実施例４）。
この組成物と、特開昭63−126842号に記載の光学活性
化合物 を前記と同じ非カイラルなスメクチツクＣ相を示す液晶
組成物に対し10重量％添加した液晶組成物と比較する
と、同一条件下での応答時間は前者が55μsecであるの
に対して、後者は100μsecであつた。このことからも本
発明の化合物を使用することにより応答時間が著しく短
い組成物を調製できることがわかる。
化合物 を前記と同じ非カイラルなスメクチツクＣ相を示す液晶
組成物に対し10重量％添加した液晶組成物と比較する
と、同一条件下での応答時間は前者が55μsecであるの
に対して、後者は100μsecであつた。このことからも本
発明の化合物を使用することにより応答時間が著しく短
い組成物を調製できることがわかる。
又、カイラルスメクチツクＣ相を呈するがPsが著しく
小さい液晶組成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合物を
添加することによりPsを実用的な大きさに引き上げるこ
とが可能となる。要するに、本発明の化合物は強誘電性
液晶組成物のPsを担う成分として極めてすぐれたもので
あると言える。
小さい液晶組成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合物を
添加することによりPsを実用的な大きさに引き上げるこ
とが可能となる。要するに、本発明の化合物は強誘電性
液晶組成物のPsを担う成分として極めてすぐれたもので
あると言える。
本発明の（Ｉ）式の化合物は、又、光学活性炭素原子
を有するため、これをネマチツク液晶に添加することに
よつてねじれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた
構造を有するネマチツク液晶、即ち、カイラルネマチツ
ク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン
（縞模様）を生成する事がないので（Ｉ）式の化合物は
リバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
を有するため、これをネマチツク液晶に添加することに
よつてねじれた構造を誘起する能力を有する。ねじれた
構造を有するネマチツク液晶、即ち、カイラルネマチツ
ク液晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン
（縞模様）を生成する事がないので（Ｉ）式の化合物は
リバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
本発明の化合物をネマチツク液晶に添加したカイラル
ネマチツク液晶組成物のカイラルピツチは短いのでピツ
チ調節材としても本発明の化合物は有用である。
ネマチツク液晶組成物のカイラルピツチは短いのでピツ
チ調節材としても本発明の化合物は有用である。
さらに下式で示されるピツチの温度依存性δＰ （Ｐ（t1）、（Ｐt2）はそれぞれt1℃、t2℃で測定した
ピッチ長（μｍ）である）は後で実施例２で示すように
非常に大きかつた。
ピッチ長（μｍ）である）は後で実施例２で示すように
非常に大きかつた。
本発明の化合物は例えば以下の様な経路で製造でき
る。
る。
即ち、化合物（１）と化合物（２）とを反応させて
（Ｉ）式で表わされる化合物を得ることができる。ここ
で（１）式で表わされる化合物の絶対配置はまだ未決定
であるので、以下プラスの施光性をもつ化合物（１）を
ｄ体とし、そのときの絶対配置をｄ′とし、マイナスの
施光性をもつ化合物（１）をｌ体とし、その絶対配置を
ｌ′と表わすことにする。
（Ｉ）式で表わされる化合物を得ることができる。ここ
で（１）式で表わされる化合物の絶対配置はまだ未決定
であるので、以下プラスの施光性をもつ化合物（１）を
ｄ体とし、そのときの絶対配置をｄ′とし、マイナスの
施光性をもつ化合物（１）をｌ体とし、その絶対配置を
ｌ′と表わすことにする。
以下実施例に従つて本発明の化合物及び組成物を更に
くわしく説明する。
くわしく説明する。
実施例１ 〔（１′,2S）−４−（１−（２−ブトキシプロピオ
ニルオキシ）エチル）−４′−オクチルオキシビフエニ
ル（（Ｉ）式に於いてR1がオクチルオキシ基、R2がブト
キシ基、−Ａ−が ｍが０で不斉炭素の絶対配置が（１′,2S）のもの）
の製造〕 特開昭63−126836号に記載の方法に準じて製造した
ｌ′−４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−オクチル
オキシビフエニル5gをジクロルメタン200mlに溶解させ
た。これにN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（以下DCCと略称する。）5.4gと４−N,N−ジメチルアミ
ノピリジン（以下DMAPと略称する。）1.0gを溶解させ
た。これにＳ−２−ブトキシプロピオン酸4.8gを加えて
室温で６時間攪拌した。析出した結晶をろ別後、ろ液を
6N−塩酸、2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、洗液が中性
になるまで水洗いした。溶媒を留去し、残分をエタノー
ルを用いて再結晶して目的の化合物5.7gを得た（▲
〔α〕23.5゜ D▼−96.1°（C1.28、CHCl3））。
ニルオキシ）エチル）−４′−オクチルオキシビフエニ
ル（（Ｉ）式に於いてR1がオクチルオキシ基、R2がブト
キシ基、−Ａ−が ｍが０で不斉炭素の絶対配置が（１′,2S）のもの）
の製造〕 特開昭63−126836号に記載の方法に準じて製造した
ｌ′−４−（１−ヒドロキシエチル）−４′−オクチル
オキシビフエニル5gをジクロルメタン200mlに溶解させ
た。これにN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（以下DCCと略称する。）5.4gと４−N,N−ジメチルアミ
ノピリジン（以下DMAPと略称する。）1.0gを溶解させ
た。これにＳ−２−ブトキシプロピオン酸4.8gを加えて
室温で６時間攪拌した。析出した結晶をろ別後、ろ液を
6N−塩酸、2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、洗液が中性
になるまで水洗いした。溶媒を留去し、残分をエタノー
ルを用いて再結晶して目的の化合物5.7gを得た（▲
〔α〕23.5゜ D▼−96.1°（C1.28、CHCl3））。
このものの融点は30℃であつた。
実施例２ ｌ′−４−オクチルオキシ−４′−（１−ヒドロキシ
エチル）ビフエニルの代わりにｄ′−４−オクチルオキ
シ−４′−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニル
（［α］D 23.5＋29.8°（c1.14、CHCl3）m.p.＝125℃）
を用いて他は上記に準じて（1d′,2S）−４−（１−
（２−ブトキシプロピオニルオキシ）エチル）−４′−
オクチルオキシビフエニルを得た（▲〔α〕23.5゜ D▼＋
42.3°（C1.42、CHCl3））。このものの融点は18℃であ
つた。
エチル）ビフエニルの代わりにｄ′−４−オクチルオキ
シ−４′−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニル
（［α］D 23.5＋29.8°（c1.14、CHCl3）m.p.＝125℃）
を用いて他は上記に準じて（1d′,2S）−４−（１−
（２−ブトキシプロピオニルオキシ）エチル）−４′−
オクチルオキシビフエニルを得た（▲〔α〕23.5゜ D▼＋
42.3°（C1.42、CHCl3））。このものの融点は18℃であ
つた。
実施例３（使用例１） 実施例１で製造した（１′,2S）−４−（１−（２
−ブトキシプロピオニルオキシ）エチル）−４′−オク
チルオキシビフエニルをメルク社製ZLI−1132に１重量
％添加したカイラルネマチツク液晶組成物のカイラルピ
ツチをカノーエツジ法により測定したところ20℃および
60℃においてそれぞれ35.9μｍおよび76.5μｍであつ
た。
−ブトキシプロピオニルオキシ）エチル）−４′−オク
チルオキシビフエニルをメルク社製ZLI−1132に１重量
％添加したカイラルネマチツク液晶組成物のカイラルピ
ツチをカノーエツジ法により測定したところ20℃および
60℃においてそれぞれ35.9μｍおよび76.5μｍであつ
た。
さらにカイラルピツチの温度依存性δＰは、20℃〜60℃
の範囲において＋1.807であつた。
の範囲において＋1.807であつた。
実施例４（使用例２） からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビン
グして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔
10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光
顕微鏡下で観察したところリバース・ドメインを生じて
いるのが観察された。
ビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビン
グして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間隔
10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光
顕微鏡下で観察したところリバース・ドメインを生じて
いるのが観察された。
このネマチツク液晶組成物に本願発明の化合物の１つで
ある実施例１の化合物、即ち を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したところ
リバース・ドメインは解消され、均一なネマチツク相が
観察された。
ある実施例１の化合物、即ち を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したところ
リバース・ドメインは解消され、均一なネマチツク相が
観察された。
実施例５（使用例３） 下記のごとき組成のカイラルでないスメクチック液晶
混合物を調整した。
混合物を調整した。
上記混合物の融点は４℃でありその高温でSC相となり、
65℃でSA相、79℃でＮ相、90℃で等方性液体となる。
65℃でSA相、79℃でＮ相、90℃で等方性液体となる。
上記組成物90重量％に本発明の化合物の１つである実施
例１の化合物 を10重量％添加して、カイラルスメクチツク液晶組成物
を調製した。このときの相転移点は35℃以下でSC*相を
示し、その温度でSA相となり、70.2℃でCh相、80.8℃で
等方性液体となる。
例１の化合物 を10重量％添加して、カイラルスメクチツク液晶組成物
を調製した。このときの相転移点は35℃以下でSC*相を
示し、その温度でSA相となり、70.2℃でCh相、80.8℃で
等方性液体となる。
得られた組成物を配向処理剤としてPVAを塗布し、表
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶表示素子を互
いに直交する偏光子と検光子との間に設置し、電圧を±
10V印加すると透過光強度の変化が確認された。
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶表示素子を互
いに直交する偏光子と検光子との間に設置し、電圧を±
10V印加すると透過光強度の変化が確認された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると25
℃で約55μsecであつた。
℃で約55μsecであつた。
上記液晶組成物の25℃における自発分極は4.0nC/cm2
であり、チルト角は10.4°であつた。
であり、チルト角は10.4°であつた。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （但し（Ｉ）式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキ
ル基又は炭素数１〜18のアルコキシ基を示し、−Ａ−は （Ｘはハロゲン原子又はシアノ基を示す）を示し、ｍは
０〜12の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物。 - 【請求項２】一般式 （但し（Ｉ）式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキ
ル基又は炭素数１〜18のアルコキシ基を示し、−Ａ−は （Ｘはハロゲン原子又はシアノ基を示す）を示し、ｍは
０〜12の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物を少なくとも１種含有する液晶組成
物。 - 【請求項３】呈する液晶相がカイラルスメクチツク相で
ある特許請求の範囲第２項の液晶組成物。 - 【請求項４】呈する液晶相がカイラルネマチツク相であ
る特許請求の範囲第２項の液晶組成物。 - 【請求項５】一般式 （但し（Ｉ）式に於いて、R1は炭素数１〜18のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、R2は炭素数２〜18のアルキ
ル基又は炭素数１〜18のアルコキシ基を示し、−Ａ−は （Ｘはハロゲン原子又はシアノ基を示す）を示し、ｍは
０〜12の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる化合物を少なくとも１種含有するカイラル
液晶組成物を使用して構成された光スイツチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317000A JP2545251B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
| EP88311642A EP0321148B1 (en) | 1987-12-15 | 1988-12-08 | Condensates of optically active-4-(1-hydroxy-ethyl)biphenyls with optically active organic acids |
| DE88311642T DE3885864T2 (de) | 1987-12-15 | 1988-12-08 | Kondensate von optisch aktiven 4-(1-Hydroxy-äthyl)-biphenylen mit optisch aktiven organischen Säuren. |
| US07/284,118 US4961875A (en) | 1987-12-15 | 1988-12-14 | Condensate of an optically active-4-(1-hydroxyethyl)biphenyl with an optically active organic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317000A JP2545251B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157935A JPH01157935A (ja) | 1989-06-21 |
| JP2545251B2 true JP2545251B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=18083298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP62317000A Expired - Lifetime JP2545251B2 (ja) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| US (1) | US4961875A (ja) |
| EP (1) | EP0321148B1 (ja) |
| JP (1) | JP2545251B2 (ja) |
| DE (1) | DE3885864T2 (ja) |
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| JP2732269B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1998-03-25 | 旭電化工業株式会社 | 光学活性エステル化合物および該化合物を含有する液晶組成物 |
| JP2728702B2 (ja) * | 1988-11-28 | 1998-03-18 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子 |
| JP2953624B2 (ja) * | 1989-02-13 | 1999-09-27 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| DE3909354A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristallsysteme mit hoher spontaner polarisation und guten orientierungseigenschaften |
| JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| JP2926244B2 (ja) * | 1989-07-21 | 1999-07-28 | チッソ株式会社 | α―ヒドロキシケトン誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子 |
| US5366656A (en) * | 1992-01-31 | 1994-11-22 | Industrial Technology Research Institute | Optically active alcohol and derivatives thereof, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| US7485603B2 (en) * | 2005-02-18 | 2009-02-03 | Infineum International Limited | Soot dispersants and lubricating oil compositions containing same |
| JP4853757B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2012-01-11 | 国立大学法人京都大学 | 光学活性硫黄架橋二核ルテニウム錯体及びその製造方法並びにかかる触媒を用いた光学活性化合物の製造方法及び新規光学活性化合物 |
| CN104130783B (zh) * | 2014-07-23 | 2015-10-07 | 北京大学 | 一种具有近晶相到手性向列相转变的液晶组合物 |
| CN106635060B (zh) * | 2016-12-16 | 2018-11-13 | 北京大学 | 一种具有近晶相—胆甾相转变的液晶组合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0255219B1 (en) * | 1986-06-09 | 1992-03-11 | Chisso Corporation | Omega-substituted, optically active 2-alkanol ester derivatives |
| US4882084A (en) * | 1986-11-07 | 1989-11-21 | Chisso Corporation | Optically active substituted biphenyl compounds |
| US5002693A (en) * | 1987-03-23 | 1991-03-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline substances containing said derivatives as active ingredient and optical switching elements |
-
1987
- 1987-12-15 JP JP62317000A patent/JP2545251B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-12-08 EP EP88311642A patent/EP0321148B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-08 DE DE88311642T patent/DE3885864T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-14 US US07/284,118 patent/US4961875A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0321148A3 (en) | 1990-12-19 |
| DE3885864D1 (de) | 1994-01-05 |
| DE3885864T2 (de) | 1994-04-28 |
| EP0321148B1 (en) | 1993-11-24 |
| JPH01157935A (ja) | 1989-06-21 |
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| US4961875A (en) | 1990-10-09 |
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