JPH0615508B2 - 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 - Google Patents
液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Description
【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶性物質及び該液晶性物質を含有する
液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカ
イラル液晶性物質及びそれらを含有するカイラル液晶組
成物に関する。
液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカ
イラル液晶性物質及びそれらを含有するカイラル液晶組
成物に関する。
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（TwistedNematic）型
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネッセンス、プラ
ズマテイスプレイ等）と比較して劣っており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残っていないようである。そのため
ＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が
種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用
する表示方式がある（N.A.Clarkら；Ａｐｐｌ． Ｐｈ
ｙｓ． ｌｅｔｔ．， ３６，８９９（1980））。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下
SC*相と略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相
（以下SH*相と略称する）を利用するものでそれらの相
が室温付近にあるのが望ましい。
表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に
於て発光型表示素子（エレクトロルミネッセンス、プラ
ズマテイスプレイ等）と比較して劣っており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残っていないようである。そのため
ＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が
種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用
する表示方式がある（N.A.Clarkら；Ａｐｐｌ． Ｐｈ
ｙｓ． ｌｅｔｔ．， ３６，８９９（1980））。この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下
SC*相と略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相
（以下SH*相と略称する）を利用するものでそれらの相
が室温付近にあるのが望ましい。
既にカイラルスメクチック相を示す液晶化合物は幾つか
知られているが、（例えば特開昭６０−５４３４１号な
ど）充分満足な性質を示すものはない。
知られているが、（例えば特開昭６０−５４３４１号な
ど）充分満足な性質を示すものはない。
本発明者らはこの表示方式に利用されるに適する、より
すぐれた性能、特に大きい自発分極の値を有する液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
性物質を種々探索して本発明に到達した。
すぐれた性能、特に大きい自発分極の値を有する液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
性物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いて、Ｒ1は炭素数が４〜１８のアル
キル基を、Ｒ2はヘキシル基をそれぞれ示し、ｌは１又
は０である。） で表わされる光学活性液晶性化合物及び(1)式の化合物
を少なくとも１つ以上含有する液晶組成物である。
キル基を、Ｒ2はヘキシル基をそれぞれ示し、ｌは１又
は０である。） で表わされる光学活性液晶性化合物及び(1)式の化合物
を少なくとも１つ以上含有する液晶組成物である。
(1)式の化合物のうち代表的なものの相転移温度を第１
表に示す。同表のＲ1およびＲ2の各欄に記載のアルキル
はいずれも直鎖のアルキルである。
表に示す。同表のＲ1およびＲ2の各欄に記載のアルキル
はいずれも直鎖のアルキルである。
又、その一部の化合物の自発分極の値を第２表に示す。
〔発明の作用、効果〕 (1)式で示される化合物のうちｌが１の化合物の大部分
は、単体でSC*相を呈し、その自発分極の大きさ（PS）
が、従来知られているSC*相化合物に比較して極めて大
きく、この化合物は、すぐれた強誘電性液晶化合物であ
るということができる。本発明の(1)式の化合物のある
もののPS値は約54.3nC/cm2に達しており、これは例えば
特開昭５３−２２８８３号に記載されている化合物 のPS値が約１nC/cm2であることに比較して、本発明のPS
値が非常にすぐれた数値であるといえる。また、第１表
に示した様に(1)式においてｌ＝０の物質は、融点が低
い点は好ましいが単体ではSC*相が観察されない。しか
しこの化合物を単体でSC*相を示す物質に混合したとき
に自発分極の値に寄与することから潜在的に強誘電性を
保有していると言える。
は、単体でSC*相を呈し、その自発分極の大きさ（PS）
が、従来知られているSC*相化合物に比較して極めて大
きく、この化合物は、すぐれた強誘電性液晶化合物であ
るということができる。本発明の(1)式の化合物のある
もののPS値は約54.3nC/cm2に達しており、これは例えば
特開昭５３−２２８８３号に記載されている化合物 のPS値が約１nC/cm2であることに比較して、本発明のPS
値が非常にすぐれた数値であるといえる。また、第１表
に示した様に(1)式においてｌ＝０の物質は、融点が低
い点は好ましいが単体ではSC*相が観察されない。しか
しこの化合物を単体でSC*相を示す物質に混合したとき
に自発分極の値に寄与することから潜在的に強誘電性を
保有していると言える。
更に、本発明の(1)式の化合物の優れた特徴としてSC*相
の粘度が小であることがあげられる。SC*液晶組成物に
於いては、自発分極が大きいこととあいまって粘度が小
であることが応答時間を短縮する上できわめて重要な要
因である。従って上記の特徴はSC*液晶組成物の成分と
して使用される化合物として非常に有用なものである。
の粘度が小であることがあげられる。SC*液晶組成物に
於いては、自発分極が大きいこととあいまって粘度が小
であることが応答時間を短縮する上できわめて重要な要
因である。従って上記の特徴はSC*液晶組成物の成分と
して使用される化合物として非常に有用なものである。
SC*相の光スイッチング効果を表示素子として応用する
場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１／100以下
である。第２の特徴はメモリー効果があることであり、
上記の高速応答性とあいまって、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴は濃淡の階調が容易に得られることであ
る。ＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧を
調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や応答速
度の電圧依存性などの難問がある。しかしSC*相の光ス
イッチング効果を応用する場合には極性の反転時間を調
節することにより、容易に階調を得ることができ、グラ
フィック表示に非常に適している。
場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１／100以下
である。第２の特徴はメモリー効果があることであり、
上記の高速応答性とあいまって、時分割駆動が容易であ
る。第３の特徴は濃淡の階調が容易に得られることであ
る。ＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧を
調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や応答速
度の電圧依存性などの難問がある。しかしSC*相の光ス
イッチング効果を応用する場合には極性の反転時間を調
節することにより、容易に階調を得ることができ、グラ
フィック表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*は自
発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することによ
り、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相を
有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶよ
うに配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分子
のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配置
した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を印
加して、極性を反転することにより、明視野および暗視
野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一方
ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極性
を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の配
置により決まる）を得ることができる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*は自
発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することによ
り、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相を
有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶよ
うに配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分子
のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配置
した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を印
加して、極性を反転することにより、明視野および暗視
野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一方
ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極性
を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の配
置により決まる）を得ることができる。
(1)式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表
示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domai
n、しま模様）を生成することがないので(1)式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有するネ
マチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表
示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse domai
n、しま模様）を生成することがないので(1)式の化合物
はリバース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
尚、(1)社の化合物に対応するラセミ体は、後に示す光
学活性体(1)の製法に於いて原料として光学活性アルコ
ールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用するこ
とによって、同様に製造されるものであるが、(1)式の
化合物とほぼ同じ相転移点を示す。
学活性体(1)の製法に於いて原料として光学活性アルコ
ールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用するこ
とによって、同様に製造されるものであるが、(1)式の
化合物とほぼ同じ相転移点を示す。
また、原料の光学活性アルカノール類のうちＳ(+)−２
−オクタノール及びＲ(-)−２−オクタノールは市販品
として入手可能であるが、他の光学活性アルカノール類
は現在のところ高価で大量の使用には不向きである。本
発明者らは文献（R,H,PickardらJ.Chem.Soc.,99,45(191
1)）記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をおこなっ
て得たものを原料として使用したが、これらの光学活性
アルカノール類を使用することによって(1)式に於ける
Ｒ2の異なる諸物質が得られる。Ｒ2の鎖長による液晶相
転移温度の変化はわずかであるので最も容易に入手し得
る２−オクタノール以外の光学活性アルカノールを原料
とすることに格別な利点はない。
−オクタノール及びＲ(-)−２−オクタノールは市販品
として入手可能であるが、他の光学活性アルカノール類
は現在のところ高価で大量の使用には不向きである。本
発明者らは文献（R,H,PickardらJ.Chem.Soc.,99,45(191
1)）記載の方法に従ってラセミ体の光学分割をおこなっ
て得たものを原料として使用したが、これらの光学活性
アルカノール類を使用することによって(1)式に於ける
Ｒ2の異なる諸物質が得られる。Ｒ2の鎖長による液晶相
転移温度の変化はわずかであるので最も容易に入手し得
る２−オクタノール以外の光学活性アルカノールを原料
とすることに格別な利点はない。
本発明の(1)式の化合物は下記の如き経路により合成さ
れる。
れる。
(i) (ii) (iii) すなわち、４−ヒドロキシベンズアルデヒド(1)にピリ
ジンの如き塩基性溶媒中でクロルギ酸アルキルを使用さ
せ、４−アルキルオキシカルボニルオキシベンズアルデ
ヒド(2)とし、さらに酸化クロムの如き酸化剤を用い
て、４−アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸(3)
とし、塩化チオニルにより４−アルキルオキシカルボニ
ルオキシ安息香酸クロリド(4)とする。
ジンの如き塩基性溶媒中でクロルギ酸アルキルを使用さ
せ、４−アルキルオキシカルボニルオキシベンズアルデ
ヒド(2)とし、さらに酸化クロムの如き酸化剤を用い
て、４−アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸(3)
とし、塩化チオニルにより４−アルキルオキシカルボニ
ルオキシ安息香酸クロリド(4)とする。
一方、４−ベンジルオキシ安息香酸あるいは、４′−ベ
ンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸(5)を塩化チ
オニルにより４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドあ
るいは４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン
酸クロライド(6)とする。ここに光学活性１−メチルア
ルカノールを作用させ、光学活性４−ベンジルオキシ安
息香酸１−メチルアルキルエステルあるいは光学活性
４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸１−
メチルアルキルエステル(7)とする。次にこれをPa/Cの
如き触媒を用いて還元し、光学活性４−（１−メチルア
ルキルオキシカルボニル）フェノールあるいは光学活性
４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルアルキルオキシカ
ルボニル）ビフェニル(8)とする。
ンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸(5)を塩化チ
オニルにより４−ベンジルオキシ安息香酸クロライドあ
るいは４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン
酸クロライド(6)とする。ここに光学活性１−メチルア
ルカノールを作用させ、光学活性４−ベンジルオキシ安
息香酸１−メチルアルキルエステルあるいは光学活性
４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸１−
メチルアルキルエステル(7)とする。次にこれをPa/Cの
如き触媒を用いて還元し、光学活性４−（１−メチルア
ルキルオキシカルボニル）フェノールあるいは光学活性
４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルアルキルオキシカ
ルボニル）ビフェニル(8)とする。
次に(4)と(8)をピリジンの如き塩基性溶媒中で反応させ
目的物である光学活性４−アルキルオキシカルボニルオ
キシ安息香酸４−（１−メチルアルキルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル（(1)式でｌ＝０）あるいは４−
アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸４′（１−メ
チルアルキルオキシカルボニル）−４−ビフェニルエス
テル（(1)式でｌ＝１）が製造される。
目的物である光学活性４−アルキルオキシカルボニルオ
キシ安息香酸４−（１−メチルアルキルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル（(1)式でｌ＝０）あるいは４−
アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸４′（１−メ
チルアルキルオキシカルボニル）−４−ビフェニルエス
テル（(1)式でｌ＝１）が製造される。
以下、実施例により、本発明の光学活性エステル液晶化
合物につき更に詳細に説明する。
合物につき更に詳細に説明する。
尚、以下の実施例に於いては原料の光学活性アルコール
としてはＳ型のものを使用した例だけを記載するがＲ型
の光学活性アルコールを原料とした場合にもそれぞれ同
一の相転移温度のものが得られる。これは論理上からも
当然のことである。但し、施光度、らせんの捩れ方向、
自発分極の向きはＳ型とＲ型とでは逆になる。
としてはＳ型のものを使用した例だけを記載するがＲ型
の光学活性アルコールを原料とした場合にもそれぞれ同
一の相転移温度のものが得られる。これは論理上からも
当然のことである。但し、施光度、らせんの捩れ方向、
自発分極の向きはＳ型とＲ型とでは逆になる。
後記の実施例３および４における液晶組成物を示す化学
式において、ＣｎＨ２ｎ＋１−（ｎは２以上の整数を示
す）の形で示されるアルキル基はいずれも直鎖のアルキ
ル基を意味する。
式において、ＣｎＨ２ｎ＋１−（ｎは２以上の整数を示
す）の形で示されるアルキル基はいずれも直鎖のアルキ
ル基を意味する。
実施例１ 〔光学活性４−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香
酸４′−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−４
−ビフェニルエステル（(1)式に於いてR1＝C8H17，R2＝
C6H13，ｌ＝１のもの即ち試料NO.８のもの）の製造〕 (i)４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シカルボニル）ビフェニルの製造４′−ベンジルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸３００ｇ（0.98モル）に塩
化チオニル１４０ｇ（1.18モル）を加え２時間ほど還流
したのち減圧に於いて過剰の塩化チオニルを除くことに
より４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸
クロリド２９５ｇを得た。
酸４′−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−４
−ビフェニルエステル（(1)式に於いてR1＝C8H17，R2＝
C6H13，ｌ＝１のもの即ち試料NO.８のもの）の製造〕 (i)４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルヘプチルオキ
シカルボニル）ビフェニルの製造４′−ベンジルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸３００ｇ（0.98モル）に塩
化チオニル１４０ｇ（1.18モル）を加え２時間ほど還流
したのち減圧に於いて過剰の塩化チオニルを除くことに
より４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン酸
クロリド２９５ｇを得た。
次に、Ｓ(+)−２−オクタノール５０ｇ（0.38モル）を
乾燥ピリジン１５０ｍに溶解し、そこへ冷却しなが
ら、乾燥トルエン１５０ｍに溶解した４′−ベンジル
オキシビフェニル−４−カルボン酸クロリド１１２ｇ
（0.35モル）を滴下する。約５０〜６０℃で２時間攪拌
したのち、水３００ｍ及びトルエン３００ｍを加え
て攪拌する。分離したトルエン層を6N-HCl、次いで２Ｎ
−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗
する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンを留去することにより４′−ベンジルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸１−メチルヘプチルエステル５３
ｇを得た。
乾燥ピリジン１５０ｍに溶解し、そこへ冷却しなが
ら、乾燥トルエン１５０ｍに溶解した４′−ベンジル
オキシビフェニル−４−カルボン酸クロリド１１２ｇ
（0.35モル）を滴下する。約５０〜６０℃で２時間攪拌
したのち、水３００ｍ及びトルエン３００ｍを加え
て攪拌する。分離したトルエン層を6N-HCl、次いで２Ｎ
−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗
する。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンを留去することにより４′−ベンジルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸１−メチルヘプチルエステル５３
ｇを得た。
この、４′−ベンジルオキシビフェニル−４−カルボン
酸１−メチルヘプチルエステル５３ｇ（0.13モル）をエ
タノール５００ｍに溶解し、パラジウムカーボン５ｇ
の存在下に於いて還元し、４′−ヒドロキシ−４−（１
−メチルヘプチルオキシカルボニル）ビフェニル３４ｇ
を得た。
酸１−メチルヘプチルエステル５３ｇ（0.13モル）をエ
タノール５００ｍに溶解し、パラジウムカーボン５ｇ
の存在下に於いて還元し、４′−ヒドロキシ−４−（１
−メチルヘプチルオキシカルボニル）ビフェニル３４ｇ
を得た。
(ii)４−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロ
リドの製造 市販の４−ヒドロキシベンズアルデヒド17.8ｇ（0.15モ
ル）を乾燥ピリジン１００ｍに溶解し、ここへ冷却し
ながらクロルギ酸オクチル２５ｇ（0.13モル）を滴下
し、５０〜６０℃で２時間ほど攪拌する。これに水、ト
ルエンを加え、よく攪拌した後、分離したトルエン層を
6N-HCl、次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち水
で中性になるまで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのちトルエンを留去し、４−オクチルオキシカルボニ
ルオキシベンズアルデヒド３３ｇ（0.12モル）を得た。
リドの製造 市販の４−ヒドロキシベンズアルデヒド17.8ｇ（0.15モ
ル）を乾燥ピリジン１００ｍに溶解し、ここへ冷却し
ながらクロルギ酸オクチル２５ｇ（0.13モル）を滴下
し、５０〜６０℃で２時間ほど攪拌する。これに水、ト
ルエンを加え、よく攪拌した後、分離したトルエン層を
6N-HCl、次いで2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄したのち水
で中性になるまで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのちトルエンを留去し、４−オクチルオキシカルボニ
ルオキシベンズアルデヒド３３ｇ（0.12モル）を得た。
次に、４−オクチルオキシカルボニルオキシベンズアル
デヒド３３ｇ（0.12モル）を酢酸９０ｍに溶解し、こ
こへ、酸化クロム25.2ｇ（0.25モル）を酢酸３０ｍ、
水２０ｍに溶解したものを約２０℃で滴下し、４０℃
まで加熱してから８時間保った。ここに水を入れ、析出
した結晶を過し、水洗したのちエタノールから再結晶
することにより、４−オクチルオキシカルボニルオキシ
安息香酸３１ｇを得た。
デヒド３３ｇ（0.12モル）を酢酸９０ｍに溶解し、こ
こへ、酸化クロム25.2ｇ（0.25モル）を酢酸３０ｍ、
水２０ｍに溶解したものを約２０℃で滴下し、４０℃
まで加熱してから８時間保った。ここに水を入れ、析出
した結晶を過し、水洗したのちエタノールから再結晶
することにより、４−オクチルオキシカルボニルオキシ
安息香酸３１ｇを得た。
さらに、４−アクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸
３１ｇに塩化チオニル２０ｇを加え、２時間ほど還流し
たのち、過剰の塩化チオニルを減圧で除去し、４−オク
チルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロリド３０ｇを
得た。
３１ｇに塩化チオニル２０ｇを加え、２時間ほど還流し
たのち、過剰の塩化チオニルを減圧で除去し、４−オク
チルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロリド３０ｇを
得た。
(iii)標題化合物の製造 (i)で得た４′−ヒドロキシ−４−（１−メチルヘプチ
ルオキシカルボニル）ビフェニル１０ｇ（0.03モル）を
ピリジン７０ｍに溶解冷却しながら、(ii)の４−オク
チルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロリド8.3ｇ
（0.028モル）を滴下し、５０〜６０℃で２時間攪拌す
る。反応終了後、ここに水、トルエンを入れよく攪拌
し、分離したトルエン層を6N-HCl、次いで、２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで水洗する。
トルエン層は無水硫酸ナトリウムで乾燥したのちトルエ
ンを留去し、粗製の目的物が得られる。これをエタノー
ルから再結晶することにより、目的物である光学活性４
−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸４′−（１
−メチルヘプチルオキシカルボニル）−４−ビフェニル
エステル6.3ｇが得られた。このものの相転移点は、Ｃ
−SC*点48.9℃、SC*−SA点76.5℃、SA-I点107.4℃であ
った。
ルオキシカルボニル）ビフェニル１０ｇ（0.03モル）を
ピリジン７０ｍに溶解冷却しながら、(ii)の４−オク
チルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロリド8.3ｇ
（0.028モル）を滴下し、５０〜６０℃で２時間攪拌す
る。反応終了後、ここに水、トルエンを入れよく攪拌
し、分離したトルエン層を6N-HCl、次いで、２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで水洗する。
トルエン層は無水硫酸ナトリウムで乾燥したのちトルエ
ンを留去し、粗製の目的物が得られる。これをエタノー
ルから再結晶することにより、目的物である光学活性４
−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸４′−（１
−メチルヘプチルオキシカルボニル）−４−ビフェニル
エステル6.3ｇが得られた。このものの相転移点は、Ｃ
−SC*点48.9℃、SC*−SA点76.5℃、SA-I点107.4℃であ
った。
また、ここで使用したクロルギ酸オクチルの代わりに他
のクロルギ酸アルキル類を使用することにより種々の光
学活性４−アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸
４′−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−４−
ビフェニルエステルが得られる。その相転位点及び自発
分極の値PSは第１表及び第２表に示したとおりである。
のクロルギ酸アルキル類を使用することにより種々の光
学活性４−アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸
４′−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−４−
ビフェニルエステルが得られる。その相転位点及び自発
分極の値PSは第１表及び第２表に示したとおりである。
実施例２ 〔光学活性４−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香
酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル（(1)式に於いてR1＝-C8H17、R2＝-C6H13、
ｌ＝０のもの、即ち試料NO.３のもの）の製造〕 (i)光学活性４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）フェノールの製造 ４−ベンジルオキシ安息香酸２２０ｇ（0.98モル）に塩
化チオニル１４０ｇ（1.18モル）を加え２時間ほど還流
したのち減圧に於いて過剰の塩化チオニルを除くことに
より４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド２１０ｇを得
た。
酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル（(1)式に於いてR1＝-C8H17、R2＝-C6H13、
ｌ＝０のもの、即ち試料NO.３のもの）の製造〕 (i)光学活性４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）フェノールの製造 ４−ベンジルオキシ安息香酸２２０ｇ（0.98モル）に塩
化チオニル１４０ｇ（1.18モル）を加え２時間ほど還流
したのち減圧に於いて過剰の塩化チオニルを除くことに
より４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド２１０ｇを得
た。
次に、Ｓ(+)−２−オクタノール50ｇ（0.38モル）を乾
燥ピリジン１５０ｍに溶解し、そこへ冷却しながら乾
燥トルエン１５０ｍに溶解した先の４−ベンジルオキ
シ安息香酸クロリド８６ｇ（0.35モル）を滴下する。約
50〜60℃で２時間攪拌したのち水３００ｍ及びトルエ
ン３００ｍを加えて攪拌する。分離したトルエン層を
6N-HCl次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中
性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、トルエンを留去することにより４−ベンジ
ルオキシ安息香酸１−メチルヘプチルエステル５１ｇを
得た。
燥ピリジン１５０ｍに溶解し、そこへ冷却しながら乾
燥トルエン１５０ｍに溶解した先の４−ベンジルオキ
シ安息香酸クロリド８６ｇ（0.35モル）を滴下する。約
50〜60℃で２時間攪拌したのち水３００ｍ及びトルエ
ン３００ｍを加えて攪拌する。分離したトルエン層を
6N-HCl次いで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、更に中
性になるまで水洗する。トルエン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、トルエンを留去することにより４−ベンジ
ルオキシ安息香酸１−メチルヘプチルエステル５１ｇを
得た。
この４−ベンジルオキシ安息香酸１−メチルヘプチルエ
ステル５１ｇ（0.15モル）をエタノール５００ｍに溶
解し、パラジウムカーボン５ｇの存在下に於いて還元
し、光学活性４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）フェノール２５ｇを得た。
ステル５１ｇ（0.15モル）をエタノール５００ｍに溶
解し、パラジウムカーボン５ｇの存在下に於いて還元
し、光学活性４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）フェノール２５ｇを得た。
(ii)標題化合物の製造 光学活性４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）
フェノール１０ｇ（0.04モル）をピリジン７０ｍに溶
解し、冷却しながら実施例１の(ii)と同様に合成した４
−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロリド1
1.4ｇ（0.035モル）を滴下し、５０〜６０℃で２時間攪
拌する。反応終了後ここに水、トルエンを入れよく攪拌
した後分離したトルエン層を6N-HCl、次いで２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで水洗する。
トルエン層は無水硫酸ナトリウムで乾燥したのちトルエ
ンを留去し、粗製の目的物が得られる。これをエタノー
ルから再結晶することにより光学活性４−オクチルオキ
シカルボニルオキシ安息香酸４−（１−メチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニルエステル5.2ｇが得られ
た。このものは液晶相は示さず、m.pは33.0℃であっ
た。また使用したクロルギ酸オクチルの代わりに他のク
ロルギ酸アルキル類を使用することにより、種々の光学
活性４−アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルが得られる。その相転位点は第１表及び第２表に示
したとうりである。
フェノール１０ｇ（0.04モル）をピリジン７０ｍに溶
解し、冷却しながら実施例１の(ii)と同様に合成した４
−オクチルオキシカルボニルオキシ安息香酸クロリド1
1.4ｇ（0.035モル）を滴下し、５０〜６０℃で２時間攪
拌する。反応終了後ここに水、トルエンを入れよく攪拌
した後分離したトルエン層を6N-HCl、次いで２Ｎ−苛性
ソーダ水溶液で洗浄したのち中性になるまで水洗する。
トルエン層は無水硫酸ナトリウムで乾燥したのちトルエ
ンを留去し、粗製の目的物が得られる。これをエタノー
ルから再結晶することにより光学活性４−オクチルオキ
シカルボニルオキシ安息香酸４−（１−メチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニルエステル5.2ｇが得られ
た。このものは液晶相は示さず、m.pは33.0℃であっ
た。また使用したクロルギ酸オクチルの代わりに他のク
ロルギ酸アルキル類を使用することにより、種々の光学
活性４−アルキルオキシカルボニルオキシ安息香酸４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テルが得られる。その相転位点は第１表及び第２表に示
したとうりである。
実施例３（使用例１） からなるネマチック液晶組成物を、配向処理剤としてポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じているのが観察された。
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔１０μｍのセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じているのが観察された。
この上記のネマチック液晶組成物に本願の(1)式で、R1
＝C8H17-、R2＝-C6H13、ｌ＝０なる化合物、すなわち、
試料NO.３の化合物を0.1重量％添加し、同様にＴＮ型セ
ルにて観察したところ、リバース・ツイストドメインは
解消され、均一なネマチック相が観察された。
＝C8H17-、R2＝-C6H13、ｌ＝０なる化合物、すなわち、
試料NO.３の化合物を0.1重量％添加し、同様にＴＮ型セ
ルにて観察したところ、リバース・ツイストドメインは
解消され、均一なネマチック相が観察された。
実施例４（使用例２） 前記第１表中の試料NO.１０の光学活性液晶化合物を１
成分として含む下記の組成の液晶組成物を調製した。
成分として含む下記の組成の液晶組成物を調製した。
組成物の調製法は、上記４種の液晶化合物を所定の重量
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合するものである。
秤量し、４種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しながら
混合するものである。
得られた組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約1.5msecの値を示した。
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観測された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約1.5msecの値を示した。
尚、上記液晶組成物について、偏光顕微鏡により、テク
スチュアの温度変化を調べたところ、２０℃から６０℃
の温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自
発分極の大きさは、２５℃で７nC/cm2であり、チルト角
は22゜であった。
スチュアの温度変化を調べたところ、２０℃から６０℃
の温度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自
発分極の大きさは、２５℃で７nC/cm2であり、チルト角
は22゜であった。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いて、Ｒ1は炭素数が４〜１８のアル
キル基を、Ｒ2はヘキシル基をそれぞれ示し、ｌは０又
は１である。） で表わされる光学活性液晶性化合物。 - 【請求項２】一般式 （但し、上式に於いて、Ｒ1は炭素数が４〜１８のアル
キル基を、Ｒ2はヘキシル基をそれぞれ示し、ｌは０又
は１である。）で表わされる光学活性液晶性化合物を少
なくとも１種含有することを特徴とする、少なくとも２
つの成分からなる液晶組成物。 - 【請求項３】特許請求の範囲第２項に記載のカイラルス
メクチック液晶組成物。 - 【請求項４】一般式 （但し、上式に於いて、Ｒ1は炭素数が４〜１８のアル
キル基を、Ｒ2はヘキシル基をそれぞれ示し、ｌは０又
は１である。）で表わされる光学活性液晶性化合物を少
なくとも１種含有する、少なくとも２つの成分からなる
カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶組成物を使用し
て構成された光スイッチング素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60187982A JPH0615508B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 |
| US06/900,812 US4816181A (en) | 1985-08-27 | 1986-08-27 | Liquid crystal carbonatobenzoic acid derivative and composition |
| EP86306628A EP0216530B1 (en) | 1985-08-27 | 1986-08-27 | Liquid crystal carbonatobenzoic acid derivative and composition |
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