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JPS63313768A - チオエ−テル化合物及び液晶組成物 - Google Patents

チオエ−テル化合物及び液晶組成物

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JPS63313768A
JPS63313768A JP62148427A JP14842787A JPS63313768A JP S63313768 A JPS63313768 A JP S63313768A JP 62148427 A JP62148427 A JP 62148427A JP 14842787 A JP14842787 A JP 14842787A JP S63313768 A JPS63313768 A JP S63313768A
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chemical
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博道 井上
Takashi Inukai
犬飼　孝
Shinichi Saito
伸一 斉藤
Kazutoshi Miyazawa
宮沢　和利
Koji Ono
晃司 大野
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は液晶表示素子又は液晶光スイッチング素子の分
野で有用な液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物に関
するものであシ、更に詳しくは光学活性基を有する新規
な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネマチック
相及びコレステリック相を呈する液晶組成物に関する。
〔発明の背景及び先行技術〕
液晶相を利用する電気光学素子即ち液晶表示素子又は液
晶光スイッチング素子に用いる液晶組成物における光学
活性物質の重要性は、Ｉ）コレステリック相（カイラル
ネマチック相）１１）カイラルスメクチック相　の構成
成分の有用性にあることは周知である。
コレステリック相（ｃｈ相）は、それ自体ｃｈ相を呈す
る化合物類を主成分として構成することもできるが、又
ネマチック相へ光学活性物質を添加することによって構
成することもでき、この後者の場合に於ては添加される
光学活性物質自体は液晶相を示す必要はないことも周知
である。ｃｈ相は、コレステリック・ネマチック相転位
を用いる表示素子に利用されるほか、いわゆるＴＮセル
（Ｔｗｉ５ｈｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　ｃｅｌｌ　）　　
に於けるリバースドメインの発生を防止するためネマチ
ック相の代シにｃｈ相を使用することも知られている。
又、比較的新しい表示方式の１つであるＳＴＮ方式（液
晶の捩れ角約１８０°−２７０’ニドる方式）に於ける
コレステリック液晶組成物の構成成分としても光学□活
性物質の重要性は益々増大している。
一方、カイラルスメクチック液晶を使用する電気光学素
子が最近注目されている。これは液晶の強誘電性を利用
するものであって、この新しい表示方式に於てはいちぢ
るしい応答速度の改善の可能性がある（　Ｃ１ａｒｋら
；　ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓ、　１ｅｔｔ、　、３６．
８９９　（１９８０）　）。この表示方式は強誘電性を
示すカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称す
る）等のカイラルスメクチック相を利用する方法である
。強誘電性を示す相はＳＣ＊相のみではなく、カイラル
スメクチック相 示すことが知られている。これらの強誘電性液晶を表示
素子として利用する際には、強誘電性液晶相が室温を含
む広い温度領域にわたって発現される液晶材料が望まれ
ている。現在のところ、この様な要求をみたす単一の化
合物は知られておらず、幾つかの化合物を組合せて、出
来るだけ、要求される特性をみたす様な液晶組成物を得
て使用している。
カイラルスメクチック液晶組成物又、Ｃｈ相の場合と同
様に、それ自体力イラルスメクチツ６一 り相を呈する化合物類を主成分と１７構成することもで
きるが、又スメクチック相へ光学活性物質を添加するこ
とによって構成することもでき、この場合に於ても添加
される光学活性物質自体は液晶相を呈する必要はない。
〔発明の目的〕
本発明者らは、上記の様な液晶組成物の成分として有用
な液晶性化合物を見出すことを目的として種々の化合物
を探索した結果、本発明に到達した。尚本明細書に於て
液晶性化合物とは単独で液晶状態を観察できる化合物の
みでなく、単独ではこれを観察できなくても前者と類似
の化学構造を有し上に記載したような添加剤として有用
な物質をも含むものとする。
〔発明の構成〕
本発明の第１は一般式 （上式に於てＲ１は炭素数２〜１０のアルキル基を、Ｒ
２はメチル基又はエチル基を示すが、Ｒ１の炭素数は常
にＲ２の炭素数より大であり、（ここでＸは水素原子、
ハロゲン原子又はシアノ基を示す）のいずれかを示し、
Ｙは炭素数１〜１８のアルキル基又はアルキルオキシを
示す） で表わされるチオエーテル化合物であす、ソノ第２は上
記（１）式の化合物の少くとも１種を含有する液晶組成
物、特にカイラルスメクチック液晶組成物であシ、その
第３は上記液晶組成物を使用する電気光学素子である。
本発明の（１）式の化合物の代表的なものの相転移点を
第１表に示す。
〔発明の効果及び作用〕
分構造を有することにある。即ち、光学活性炭素が直接
に硫黄原子に結合したチオフェニル基を有することが特
徴である。本発明者らは、先に特開昭５４−１００，３
４１号で 質を開示しているが、本発明の物質は以下に説明する様
な優れた特徴を有する。
即ち、まず第１にネマチック液晶へ添加したときにコレ
ステリックの捩れ構造を誘起する能力が約２倍に増大す
る。言いかえれば同一のコレステリックピッチを生じさ
せるためには、本の約１／２量の添加で充分である。こ
の効果は光学活性中心がベンゼン環によシ近い位置にあ
ることに起因するものと考えられる。
更に本発明の化合物のもう１つの特徴は、ネマチック液
晶へ誘起するコレステリックピッチの温度係数が負であ
るという点にある。即ち、温度上昇と伴ってコレステリ
ックピッチは通常の光学活性物質とは逆に減少する。こ
のような特性の有用性については本発明者らが最近詳細
に発表したが（ＰｒｏｃｅｅｄｉｎＬ３−１１．＋　ｏ
ｆ　Ｊａｐａｎ　Ｄｉｓｐｌａｙ１９８６、ｐ、２８６
）このような特徴を有する光学活性物質で充分安定なも
のはそこに記載されたののみであった。本発明の化合物
は、その硫黄置換体（Ｓ　−ａｎａｌｏｇ　）であシ、
コレステリックピッチの温度係数が酸素置換体（０−ａ
ｎａｌｏｇ　）と同じく負であることは興味深いことで
ある。
Ｓ−ａｎａｌｏｇのすぐれた特徴として、コレステリッ
クの捩れ構造を誘起する能力がＱ−ａｎａｌｏｇの約３
倍であるという点があげられる。即ち、同一のコレステ
リックピッチを誘起させるために約１／３量の添加量で
充分となる。添加量が少量でよいため本発明のすべての
物質、即ちそれ自体液晶層を示さないものでも、添加剤
として有効に作用する。
一方、第１表に例示されるように本発明の化合物のう５
のあるものはカイラルスメクチック相（％にカイラルス
メクチックＣ相）を示し、これらは強誘電性を利用する
電気光学素子の液晶組成物の成分として特に好ましい。
しかし、スメクチック相（％にスメクチックＣ相又はカ
イラルスメクチックＣ相）への添加剤としては本発明の
すべてのものが使用できる。本発明の化合物は一般に適
度に低い融点を有し、種々のスメクチックＣ相への相溶
性が高い。スメクチックＣ相は、既知のスメクチックＣ
相を呈する化合物類の混合物で示される。スメクチック
Ｃ相に光学活性体を添加することによってカイラルスメ
クチックＣ相を作ることは既に数年以前よシ知られてい
ることである。
〔化合物の製造法〕
本発明の（１）式の化合物は、芳香族カルボン酸の芳香
族フェノールとのエステルに関し知られている標準的な
製造法によって製造される。
即ち、一般式 で表わされる芳香族カルボン酸（（夏）式でＺ＝ＯＨの
もの）又はその反応性誘導体（（夏）式でＺ＝Ｃ１１Ｂ
ｒ、低級アルキルオキシ基特にメトキシ基のもの）又は
相当する酸無水物を、一般式 ％式％（１） で表わされるフェノール性又はヘテロ置換フェノール性
化合物（（■）式でＸ＝Ｈのもの）又はアルカリ金属フ
ェノラート、アルカリ土類金属フのなど）と、所望によ
シ有機溶媒の存在下に又通常のエステル化触媒の存在下
に反応させることによって製造される。具体的には後記
実施例記載の方法が通常最も簡便で好ましい。
次の経路によシ好適に製造される。
Ｊ＝２の場合には、次の経路がよシ好適である。
他方の原料であるＨＯ−Ａ　−Ｙ　は大部分が公知光学
活性アルコールとトルエンスルホニル塩化物よシ公知方
法によシ製造される。Ｒ２がメチル基のものはすべて公
知であｌ）、Ｒ２がエチル基のものは、例えばラセミ型
３−アルカノールのリパーゼによる交換エステル化反応
によシ光学活性体に分割されたものが好適に使用される
。
〔実施例〕
以下、本発明の化合物及び組成物につき実施例によシ更
に詳細に説明する。
実施例１ （Ｓ−４−（１−メチルへブチルチオ）−安息香酸　４
−オクチルビフェニリルエステル（試料番号１；（１）
式に於て、Ｒ１＝　Ｃ６Ｈ１３、Ｒ２−（Ｊ（３、ｚ　
　＝　　１　１　　＊＝（（巨〕トーく〈巨〉←　、　
　Ｙ　　＝　　Ｃ８Ｊフのもの）の製造〕 １）Ｓ−ｐ−（１−メチルへブチルチオ）−ブロモベン
ゼンの製造 ｐ−ブロモチオフェノール４９ｆ１苛性カリ１４．５Ｆ
、エタノール２５０−の混合液に、Ｒ−１−メｆルヘフ
チル　ｐ−トルエンスルホン酸　エステルフ３．７ｔを
滴下し、２時間還流下に加熱後、エタノールを留去し、
残留物をトルエン已とシ出し、アルカリ水、次いで水で
洗滌し、それを減圧蒸留して（１６０−１６３°／４薫
Ｈｆ）、目的物を４８．１　Ｆえた。
〔α）ｇ５’＝−ｓ、ｓｏ（エタノール中）この反応に
於ては、ワルデン反転が起Ｄ、ｐ”型トシレートからは
Ｓ型のチオエーテル、Ｓ型のトシレートからＲ型のチオ
エーテルが生じると考えられる。
１１）Ｓ−ｐ−（１−メチルへブチルチオ）−安息香酸
の製造 １）でえたチオエーテル４７ｆを、無水テトラヒドロフ
ラン２００−中で４，５ｔの金属マグネシウムと反応さ
せて５−（ｐ−１−メチルヘプチルチオ）フェニルマグ
ネシウムプロミドのテトラヒドロフラン溶液を得、これ
を固形炭酸（ドライアイス）用土に注ぐ。過剰の固形炭
酸が蒸発してのち、水を加え、テトラヒドロフランは留
去し、６Ｎ塩酸で酸性としてのちトルエン抽出し、トル
エン層よシ目的物を２　Ｎ　ＮａＯＨで抽出した。この
抽出液を酸性にして生成する油状物を、含水エタノール
よシ再結晶して２Ｏｆの目的物をえた。融点５８．０−
５８．５℃、旋光度　〔α〕も８０＝−１４，４°　（
エタノール）同様にして、ＲＴ）（１−メチルへブチル
チオ）−安息香酸、Ｒｐ　　（１−メチルブチルチオ）
−安息香酸、５−ｐ−（１−メチル−ペンチルチオ）−
安息香酸、Ｒ（ｐ　　１−ｘｆルヘプチルチオ）−安息
香酸等が製造される。
１１１）標題化合物の製造 １１）でえられた５−ｐ−（１−メチルへブチルチオ）
−安息香酸２．８ｆを過剰の塩化チオニルと還流下、加
熱して酸塩化物をえた。これをピリジン中で３．３２の
４′−オクチル−４−ヒドロキ１７一 シヒフェニルと反応させた。生成物のトルエン溶液を活
性アルミナのクロマトグラフカラムを通して脱色後、エ
タノールよシ再結晶し２．Ｏｆの目的物をえた。このも
のの相転移点は、Ｃ−８Ｂ点８０．０℃　５Ｂ−８０＊
点８１．５℃ＳＣ＊　−ａｈ点９ｏ、２℃　ｃｈ−Ｉ点
１０９．６℃であった。
実施例２ （ｓ−４−（１−メチルへブチルチオ）−安息香酸　４
−（６’−オクチル−２１−ピリジニル）−フェニルエ
ステル（試料番号８　；　（ｘ）式ブチルチオ）−安息
香酸２．８ｆを原料とし、Ｉｌ＋）と同様にして４−（
６’−オクチル−２１−ピリジニ＃）−フェノール３．
３２と反応、処理し、目的物はエタノールよシ再結晶し
て１．８ｆをえた。
このものの相転移点は、Ｃ−ｃｈ＊点５６．８℃、ａｈ
−１点９５．６℃であった。
実施例３〜６ 試料番号１．３．４．５の化合物各１重量％を市販のネ
マチック液晶ＺＬＩ−１１３２（メルク社製）に夫々溶
解し、そのコレステリックピッチを種々の温度で測定し
た結果は第２表に示す通シであった（単位はμｍ）。
第　　２　　表 実施例マ 試料番号４．８．９．１０の化合物各５重量部ヲ、２　
　ｐ−アルコキシフェニル−５−アルキル−ピリミジン
系のスメクチック液晶混合物（Ｃ−８Ｃ点４℃；５ｃｓ
Ａ点６５℃ｐ　ＳＡ　Ｎ点７９℃；Ｎ−ｒ点９０℃）の
８０重量部に混合して得られた液晶組成物の相転移点は
、Ｃ−８Ｃ＊点０℃以下；Ｓｃ＊−８Ａ点６３℃；　５
Ａ−ｃｈ点６８’Ｃ；Ｃｈ−１点９２℃を示した。
この液晶組成物を用いて強誘電性液晶光スイッチング素
子を作成した。即ち、酸化イソジウム透明電極を設けた
ガラス基板上にＰＶＡ膜を設け、一方向にラビングし、
２枚のガラス基板のラビング方向が平行になるようにガ
ラスファイバー（径１ｍμ）をスペーサーとして液晶セ
ルを組立て、これに上記液晶組成物を封入したものであ
る。この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、２
０ｖの電圧を印加したところ透過光強度の変化が観察さ
れた。その応答時間を求めると約１．０　ｍ５ｅｃ　で
あシ、コントラスト比は１：１５であった。
以上

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲ＾１は炭素数２〜１０のアルキル基を、
    Ｒ＾２はメチル基又はエチル基を示すが、Ｒ＾１の炭素
    数は常にＲ＾２の炭素数より大であり、Ａは▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
    す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜１８のアルキル
    基又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又は
    シアノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素
    原子が光学活性であることを示す） で表わされるチオエーテル化合物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲ＾１は炭素数２〜１０のアルキル基を、
    Ｒ＾２はメチル基又はエチル基を示すが、Ｒ＾１の炭素
    数は常にＲ＾２の炭素数より大であり、Ａは▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
    す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜１８のアルキル
    基又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又は
    シアノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素
    原子が光学活性であることを示す） で表わされるチオエーテル化合物の少くとも１種を含む
    ことを特徴とする液晶組成物。
  3. （３）コレステリツク液晶であるところの特許請求の範
    囲第２項記載の液晶組成物。
  4. （４）カイラルスメクチツク液晶であるところの特許請
    求の範囲第２項記載の液晶組成物。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於てＲ＾１は炭素数２〜１０のアルキル基を、
    Ｒ＾２はメチル基又はエチル基を示すが、Ｒ＾１の炭素
    数は常にＲ＾２の炭素数より大であり、Ａは▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
    す）のいずれかを示し、Ｙは炭素数１〜１８のアルキル
    基又はアルキルオキシ基、水素原子、ハロゲン原子又は
    シアノ基を示し、ｌは１又は２である。又＊はその炭素
    原子が光学活性であることを示す） で表わされるチオエーテル化合物の少くとも１種を含む
    液晶組成物を使用した液晶電気光学素子。
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