JPH0699353B2 - 光学活性ヒドロキシビフェニル - Google Patents
光学活性ヒドロキシビフェニルInfo
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- JPH0699353B2 JPH0699353B2 JP29801291A JP29801291A JPH0699353B2 JP H0699353 B2 JPH0699353 B2 JP H0699353B2 JP 29801291 A JP29801291 A JP 29801291A JP 29801291 A JP29801291 A JP 29801291A JP H0699353 B2 JPH0699353 B2 JP H0699353B2
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- Japan
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- optically active
- liquid crystal
- phase
- compound
- hydroxybiphenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性なアルキルオ
キシ基を有するカイラル液晶物質の原料として有用な光
学活性ヒドロキシビフェニル化合物に関する。
キシ基を有するカイラル液晶物質の原料として有用な光
学活性ヒドロキシビフェニル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子としてはＴＮ（Ｔｗ
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式が最も広く用
いられているが、応答速度の点に於て発光型表示素子
（エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプレイ
等）と比較して劣っており、この点に於ける改善は種々
試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性はあま
り残っていない様である。そのためＴＮ型表示素子に代
わる別の原理による液晶表示装置が種々試みられている
が、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある
（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋら；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ．
ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０））。この方式は
強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ*
相と略称する）或はカイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ
Ｈ* 相と略称する）を利用するもので、それが室温付近
にあるものが望ましい。
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式が最も広く用
いられているが、応答速度の点に於て発光型表示素子
（エレクトロルミネッセンス、プラズマデイスプレイ
等）と比較して劣っており、この点に於ける改善は種々
試みられているにも拘らず、大巾な改善の可能性はあま
り残っていない様である。そのためＴＮ型表示素子に代
わる別の原理による液晶表示装置が種々試みられている
が、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある
（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋら；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ．
ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０））。この方式は
強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ*
相と略称する）或はカイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ
Ｈ* 相と略称する）を利用するもので、それが室温付近
にあるものが望ましい。
【０００３】これらの強誘電性液晶物質の一つとして不
整炭素を有する光学活性基を有するエステル化合物があ
る。この強誘電性液晶エステルの中間原料として、光学
活性基を有する化合物が知られている。これらは後記す
る（II）式及び（III ）式で示されるエステルの原料と
して、光学活性の４−〔４−（２−メチルブチル）フェ
ニル〕安息香酸及び４−（２−メチルブチルオキシ）フ
ェノールが知られている。
整炭素を有する光学活性基を有するエステル化合物があ
る。この強誘電性液晶エステルの中間原料として、光学
活性基を有する化合物が知られている。これらは後記す
る（II）式及び（III ）式で示されるエステルの原料と
して、光学活性の４−〔４−（２−メチルブチル）フェ
ニル〕安息香酸及び４−（２−メチルブチルオキシ）フ
ェノールが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記した表示方式に用
いられる優れた特性を示す強誘電性液晶物質の原料とし
て光学活性化合物が求められている。本発明の目的は強
誘電性液晶として優れたカイラルスメクチック液晶の中
間原料として好適な光学活性化合物を提供することにあ
る。
いられる優れた特性を示す強誘電性液晶物質の原料とし
て光学活性化合物が求められている。本発明の目的は強
誘電性液晶として優れたカイラルスメクチック液晶の中
間原料として好適な光学活性化合物を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、後記の一般式
（１）で表わされる光学活性４−ヒドロキシ−４′−
（１−メチルアルキルオキシ）ビフェニル化合物であ
る。
（１）で表わされる光学活性４−ヒドロキシ−４′−
（１−メチルアルキルオキシ）ビフェニル化合物であ
る。
【化２】 ただし、（１）式中ｎは１〜５の整数を示し、＊は不整
炭素原子を示す。また、本発明の好ましい態様は（１）
式でｎが５である光学活性４−ヒドロキシ−４′−（１
−メチルヘプチルオキシ）ビフェニルである。本発明の
光学活性ヒドロキシビフェニル化合物から得られる強誘
電性液晶物質の一例として一般式（Ｉ）
炭素原子を示す。また、本発明の好ましい態様は（１）
式でｎが５である光学活性４−ヒドロキシ−４′−（１
−メチルヘプチルオキシ）ビフェニルである。本発明の
光学活性ヒドロキシビフェニル化合物から得られる強誘
電性液晶物質の一例として一般式（Ｉ）
【化３】 （（Ｉ）式中、Ｘは炭素数１〜１８の直鎖又は分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、ｎは１〜５の整数を
示し、＊は不整炭素原子を示す）にて表わされるカイラ
ル液晶物質が挙げられる。
ルキル基又はアルコキシ基を示し、ｎは１〜５の整数を
示し、＊は不整炭素原子を示す）にて表わされるカイラ
ル液晶物質が挙げられる。
【０００６】（Ｉ）式の光学活性エステルはＳＣ* 相と
ｃｈ相とを有し、ＳＡ相を示さない液晶が多い。（Ｉ）
式でｎが５である光学活性エステルを表１に例示する。
ｃｈ相とを有し、ＳＡ相を示さない液晶が多い。（Ｉ）
式でｎが５である光学活性エステルを表１に例示する。
【表１】 これらの化合物は強誘電性を有するＳＣ* 相の存在する
温度より上の温度に於てはＳＡ相を呈しないでコレステ
リック相（ｃｈ相）を呈する。このことは強誘電性液晶
を用いる表示素子に使用する場合に特に好ましいことで
ある。その理由の１つは表示素子を製作する際に、コレ
ステリック状態で液晶を配向させ、次いで冷却して、他
の相を経由することなく直接ＳＣ* 相を生成させること
ができ、従って高い均一性をもった配向液晶相を得るこ
とが容易であるということである。又もう一つの理由と
しては、ＳＣ* 相より高い温度にＳＡ相がある場合より
もＳＡ相がない場合の方がＳＣ* 相のら旋軸の方向の、
温度変化が少く、表示のコントラストの温度変化が無視
できる程度に小さくなるということがあげられる。ＳＣ
* 相の上の温度領域に於てＳＡ相を呈することなく直接
にコレステリック相を呈する物質としては次の（II）式
の化合物が知られている（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙら；Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．３７（１９７
６）１８９）。
温度より上の温度に於てはＳＡ相を呈しないでコレステ
リック相（ｃｈ相）を呈する。このことは強誘電性液晶
を用いる表示素子に使用する場合に特に好ましいことで
ある。その理由の１つは表示素子を製作する際に、コレ
ステリック状態で液晶を配向させ、次いで冷却して、他
の相を経由することなく直接ＳＣ* 相を生成させること
ができ、従って高い均一性をもった配向液晶相を得るこ
とが容易であるということである。又もう一つの理由と
しては、ＳＣ* 相より高い温度にＳＡ相がある場合より
もＳＡ相がない場合の方がＳＣ* 相のら旋軸の方向の、
温度変化が少く、表示のコントラストの温度変化が無視
できる程度に小さくなるということがあげられる。ＳＣ
* 相の上の温度領域に於てＳＡ相を呈することなく直接
にコレステリック相を呈する物質としては次の（II）式
の化合物が知られている（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙら；Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．３７（１９７
６）１８９）。
【化４】 但しｎは５〜１０の整数である。
【０００７】しかし、上記の化合物が表示素子用として
好適な強誘電性液晶材料であるか否かは示されていな
い。又本発明者らが先に出願した（特願昭５８−６４０
号）次の（III ）式の化合物はすべてＳＣ* 相の上の温
度でＳＡ相を有する。
好適な強誘電性液晶材料であるか否かは示されていな
い。又本発明者らが先に出願した（特願昭５８−６４０
号）次の（III ）式の化合物はすべてＳＣ* 相の上の温
度でＳＡ相を有する。
【化５】 但しｍ＝１でＸが炭素数４〜１８のアルコキシ基、又は
ｍ＝２でＸが炭素数１〜１８のアルコキシ基又はアルキ
ル基である。（Ｉ）式の光学活性化合物は、これらをネ
マチック液晶に添加することによって捩れた構造を誘起
する能力を有する。捩れた構造を有するネマチック液
晶、即ちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表示素子のい
わゆるリバース・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａ
ｉｎ，しま模様）を生成することがないのでリバース・
ドメイン生成の防止剤として使用できる。即ちこれらを
ネマチック液晶に対して０．０５〜３重量％程度添加す
ることによって分子に一定方向へのねじり力を与え、リ
バース・ドメインは解消される。
ｍ＝２でＸが炭素数１〜１８のアルコキシ基又はアルキ
ル基である。（Ｉ）式の光学活性化合物は、これらをネ
マチック液晶に添加することによって捩れた構造を誘起
する能力を有する。捩れた構造を有するネマチック液
晶、即ちカイラルネマチック液晶はＴＮ型表示素子のい
わゆるリバース・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａ
ｉｎ，しま模様）を生成することがないのでリバース・
ドメイン生成の防止剤として使用できる。即ちこれらを
ネマチック液晶に対して０．０５〜３重量％程度添加す
ることによって分子に一定方向へのねじり力を与え、リ
バース・ドメインは解消される。
【０００８】（Ｉ）式の光学活性液晶を用いて強誘電性
カイラルスメクチックＣ液晶組成物を提供する場合、複
数の（Ｉ）式の化合物のみより構成することも可能であ
り、又（Ｉ）式の化合物と他のスメクチック液晶とを混
合してＳＣ* 相を呈する液晶組成物を製造することも可
能である。ＳＣ* 相の光スイッチング効果を表示素子と
して応用する場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれ
た特徴がある。第１の特徴は非常に高速で応答し、その
応答時間は通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１
／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであり、上記の高応答性とあいまって、時分割駆動
が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調
をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電
圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性や応答速度の電
圧依存性などの難問がある。しかしＳＣ* 相の光スイッ
チング効果を応用する場合には極性の反転時間を調節す
ることにより、容易に階調を得ることができ、グラフィ
ック表示に非常に適している。
カイラルスメクチックＣ液晶組成物を提供する場合、複
数の（Ｉ）式の化合物のみより構成することも可能であ
り、又（Ｉ）式の化合物と他のスメクチック液晶とを混
合してＳＣ* 相を呈する液晶組成物を製造することも可
能である。ＳＣ* 相の光スイッチング効果を表示素子と
して応用する場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれ
た特徴がある。第１の特徴は非常に高速で応答し、その
応答時間は通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、１
／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであり、上記の高応答性とあいまって、時分割駆動
が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調
をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電
圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性や応答速度の電
圧依存性などの難問がある。しかしＳＣ* 相の光スイッ
チング効果を応用する場合には極性の反転時間を調節す
ることにより、容易に階調を得ることができ、グラフィ
ック表示に非常に適している。
【０００９】表示方法としては、２つの方式が考えら
れ、１つの方法は２枚の偏光子を使用する複届折型、他
の１つの方法は二色性色素を使用するゲストホスト型で
ある。ＳＣ* 相は自発分極をもつため、印加電圧の極性
を反転することにより、らせん軸を回転軸として分子が
反転する。ＳＣ* 相を有する液晶組成物を液晶分子が電
極面に平行にならぶように配向処理を施した液晶表示セ
ルに注入し、液晶分子のダイレクターと一方の偏光面を
平行になるように配慮した２枚の偏光子の間に該液晶セ
ルをはさみ、電圧を印加して、極性を反転することによ
り、明視野および暗視野（偏光子の対向角度により決ま
る）が得られる。一方ゲスト・ホスト型で動作する場合
には、印加電圧の極性を反転することにより明視野及び
着色視野（偏光板の配置により決まる）を得ることがで
きる。一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面
に平行に配向させることは難かしく、数十キロガウス以
上の磁場中で等方性液体から非常にゆっくりと（１℃〜
２℃／ｈｒ）冷却することにより、液晶分子を配向させ
ているが、コレステリック相を有する液晶物質では磁場
の代わりに５０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しながら
１℃／ｍｉｎの冷却速度で冷却することにより、容易に
均一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
れ、１つの方法は２枚の偏光子を使用する複届折型、他
の１つの方法は二色性色素を使用するゲストホスト型で
ある。ＳＣ* 相は自発分極をもつため、印加電圧の極性
を反転することにより、らせん軸を回転軸として分子が
反転する。ＳＣ* 相を有する液晶組成物を液晶分子が電
極面に平行にならぶように配向処理を施した液晶表示セ
ルに注入し、液晶分子のダイレクターと一方の偏光面を
平行になるように配慮した２枚の偏光子の間に該液晶セ
ルをはさみ、電圧を印加して、極性を反転することによ
り、明視野および暗視野（偏光子の対向角度により決ま
る）が得られる。一方ゲスト・ホスト型で動作する場合
には、印加電圧の極性を反転することにより明視野及び
着色視野（偏光板の配置により決まる）を得ることがで
きる。一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面
に平行に配向させることは難かしく、数十キロガウス以
上の磁場中で等方性液体から非常にゆっくりと（１℃〜
２℃／ｈｒ）冷却することにより、液晶分子を配向させ
ているが、コレステリック相を有する液晶物質では磁場
の代わりに５０Ｖ〜１００Ｖの直流電圧を印加しながら
１℃／ｍｉｎの冷却速度で冷却することにより、容易に
均一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
【００１０】以上に（Ｉ）式の光学活性エステル化合物
の液晶材料としての有用性について述べた。次に（Ｉ）
式の化合物の一方の原料である本発明の光学活性ヒドロ
キシビフェニル化合物の製法を示す。光学活性２−アル
カノールとｐ−トルエンスルホン酸クロリドから得られ
る光学活性ｐ−トルエンスルホン酸アルキルエステル
を、アルカリ存在下に４，４′−ジヒドロキシビフェニ
ルとモノエーテル化反応させることによって４，４′−
ジヒドロキシビフェニルの光学活性モノエーテルを得る
ことができる。本発明の光学活性ヒドロキシビフェニル
の原料としては、例えば２−ブタノールのような２−位
に水酸基のある光学活性二級アルコールが好ましい。こ
の外に工業的に容易に入手し得る原料として光学活性２
−オクタノールがある。
の液晶材料としての有用性について述べた。次に（Ｉ）
式の化合物の一方の原料である本発明の光学活性ヒドロ
キシビフェニル化合物の製法を示す。光学活性２−アル
カノールとｐ−トルエンスルホン酸クロリドから得られ
る光学活性ｐ−トルエンスルホン酸アルキルエステル
を、アルカリ存在下に４，４′−ジヒドロキシビフェニ
ルとモノエーテル化反応させることによって４，４′−
ジヒドロキシビフェニルの光学活性モノエーテルを得る
ことができる。本発明の光学活性ヒドロキシビフェニル
の原料としては、例えば２−ブタノールのような２−位
に水酸基のある光学活性二級アルコールが好ましい。こ
の外に工業的に容易に入手し得る原料として光学活性２
−オクタノールがある。
【００１１】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明し、
さらに参考例によって本発明の光学活性化合物の有用性
を詳細に説明する。 実施例１ ４′−（２−オクチルオキシ）−４−ヒドロキシビフェ
ニル Ｓ−（＋）−２−オクタノールとｐ−トルエンスルホン
酸クロリドとから製造したＳ−（＋）−２−オクチル−
ｐ−トルエンスルホン酸エステル１１５ｇ、４，４′−
ジヒドロキシビフェニル９５ｇ、ＫＯＨ３４ｇ、エタノ
ール１０００ｍｌの混合物を７時間加熱還流させた。そ
の後、エタノール５００ｍｌを常圧下に留去し、残液に
水８００ｍｌを加えた。この混合液にトルエン５００ｍ
ｌを加えて生成物を抽出し、有機層を稀塩酸で洗浄し、
次いで純水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した。乾燥剤を分離したトルエン溶液から溶媒を一
部留去した濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフに
よって精製して、目的の４′−（２−オクチルオキシ）
−４−ヒドロキシビフェニル２５ｇを得た。融点９８．
１℃。〔α〕D 25＋０．１°（ｃ ４．５，ＣＨＣ
ｌ3 ） また、副生物として４，４′−ジ−（２−オクチルオキ
シ）ビフェニル２０ｇを得た。融点３５．４°。〔α〕
D 25＋１．７°（ｃ ３．０，ＣＨＣｌ3 ）
さらに参考例によって本発明の光学活性化合物の有用性
を詳細に説明する。 実施例１ ４′−（２−オクチルオキシ）−４−ヒドロキシビフェ
ニル Ｓ−（＋）−２−オクタノールとｐ−トルエンスルホン
酸クロリドとから製造したＳ−（＋）−２−オクチル−
ｐ−トルエンスルホン酸エステル１１５ｇ、４，４′−
ジヒドロキシビフェニル９５ｇ、ＫＯＨ３４ｇ、エタノ
ール１０００ｍｌの混合物を７時間加熱還流させた。そ
の後、エタノール５００ｍｌを常圧下に留去し、残液に
水８００ｍｌを加えた。この混合液にトルエン５００ｍ
ｌを加えて生成物を抽出し、有機層を稀塩酸で洗浄し、
次いで純水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて
乾燥した。乾燥剤を分離したトルエン溶液から溶媒を一
部留去した濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフに
よって精製して、目的の４′−（２−オクチルオキシ）
−４−ヒドロキシビフェニル２５ｇを得た。融点９８．
１℃。〔α〕D 25＋０．１°（ｃ ４．５，ＣＨＣ
ｌ3 ） また、副生物として４，４′−ジ−（２−オクチルオキ
シ）ビフェニル２０ｇを得た。融点３５．４°。〔α〕
D 25＋１．７°（ｃ ３．０，ＣＨＣｌ3 ）
【００１２】参考例１ 実施例１で得られた４′−（２−オクチルオキシ）−４
−ヒドロキシビフェニル７．５ｇをピリジンに溶解し、
氷冷したところへｐ−ヘプチルオキシ安息香酸クロリド
６．５ｇのトルエン溶液を攪拌下に滴下し、更に９０℃
で２時間反応させた。反応混合物に水と６Ｎ塩酸を加え
て酸性としてから分液、水洗、更に２Ｎ苛性ソーダ水に
よる洗浄及び水洗をした後、トルエン層からトルエンを
留去した。残留物をエタノール−酢酸エチル混合溶液か
ら再結晶を行なって光学活性４′−（２−オクチルオキ
シ）−４−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）ビ
フェニル９．５ｇを得た。この物の相転移温度は表１の
Ｘがｎ−Ｃ7 Ｈ15Ｏ−である物の欄に示される。また、
この物の比旋光度は〔α〕D 20＋０．７°（ｃ ０．
１，ＣＨＣｌ3 ）であった。この化合物の不整炭素にお
ける絶対配置は決定できていないが、実施例１でのエー
テル化段階でワルデン反転が起ったと考えられるので、
Ｒ型であると推定される。また、この化合物の自発分極
の大きさを８２℃で測定したところ４７．２ｎＣ／ｃｍ
2 であった。これは、光学活性２−メチルブチルオキシ
基を有する同一骨格の液晶化合物である、４′−（２−
メチルブチルオキシ）−４−（ｐ−ヘプチルオキシベン
ゾイルオキシ）ビフェニルの自発分極の大きさ１．５ｎ
Ｃ／ｃｍ2に比べて極めて大きい値である。
−ヒドロキシビフェニル７．５ｇをピリジンに溶解し、
氷冷したところへｐ−ヘプチルオキシ安息香酸クロリド
６．５ｇのトルエン溶液を攪拌下に滴下し、更に９０℃
で２時間反応させた。反応混合物に水と６Ｎ塩酸を加え
て酸性としてから分液、水洗、更に２Ｎ苛性ソーダ水に
よる洗浄及び水洗をした後、トルエン層からトルエンを
留去した。残留物をエタノール−酢酸エチル混合溶液か
ら再結晶を行なって光学活性４′−（２−オクチルオキ
シ）−４−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）ビ
フェニル９．５ｇを得た。この物の相転移温度は表１の
Ｘがｎ−Ｃ7 Ｈ15Ｏ−である物の欄に示される。また、
この物の比旋光度は〔α〕D 20＋０．７°（ｃ ０．
１，ＣＨＣｌ3 ）であった。この化合物の不整炭素にお
ける絶対配置は決定できていないが、実施例１でのエー
テル化段階でワルデン反転が起ったと考えられるので、
Ｒ型であると推定される。また、この化合物の自発分極
の大きさを８２℃で測定したところ４７．２ｎＣ／ｃｍ
2 であった。これは、光学活性２−メチルブチルオキシ
基を有する同一骨格の液晶化合物である、４′−（２−
メチルブチルオキシ）−４−（ｐ−ヘプチルオキシベン
ゾイルオキシ）ビフェニルの自発分極の大きさ１．５ｎ
Ｃ／ｃｍ2に比べて極めて大きい値である。
【００１３】参考例２ ４−エチル−４′−シアノビフェニル ２０部（重量、以下同じ） ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ４０部 ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル ２５部 ４−ペンチル−４′−シアノターフェニル １５部 から成る組成物を、ＰＶＡを塗布し、表面をラビングし
て平行配向処理を施した透明電極のＴＮセル（電極間隔
約１０μｍ）に注入し、偏光顕微鏡下で観察したところ
リバース・ドメインが見られた。この組成物に参考例１
で調製した、光学活性４′−（２−オクチルオキシ）−
４−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）ビフェニ
ルを１重量％添加したところ、リバースドメインが解消
され均一なネマチック相が観察された。
て平行配向処理を施した透明電極のＴＮセル（電極間隔
約１０μｍ）に注入し、偏光顕微鏡下で観察したところ
リバース・ドメインが見られた。この組成物に参考例１
で調製した、光学活性４′−（２−オクチルオキシ）−
４−（ｐ−ヘプチルオキシベンゾイルオキシ）ビフェニ
ルを１重量％添加したところ、リバースドメインが解消
され均一なネマチック相が観察された。
【００１４】
【発明の効果】本発明の光学活性ヒドロキシビフェニル
化合物から得られる強誘電性液晶の一つである４′−
（２−アルキルオキシ）−４−（ｐ−アルキルオキシベ
ンゾイルオキシ）ビフェニルはカイラルスメクチックＣ
液晶相を示し、大きな自発分極の値を有し、強誘電性液
晶材料として優れた化合物である。
化合物から得られる強誘電性液晶の一つである４′−
（２−アルキルオキシ）−４−（ｐ−アルキルオキシベ
ンゾイルオキシ）ビフェニルはカイラルスメクチックＣ
液晶相を示し、大きな自発分極の値を有し、強誘電性液
晶材料として優れた化合物である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で表わされる光学活
性４−ヒドロキシ−４′−（１−メチルアルキルオキ
シ）ビフェニル化合物。 【化１】 ただし、（１）式中ｎは１〜５の整数を示し、＊は不整
炭素原子を示す。 - 【請求項２】 請求項１においてｎが５である、４−ヒ
ドロキシ−４′−（１−メチルヘプチルオキシ）ビフェ
ニル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29801291A JPH0699353B2 (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | 光学活性ヒドロキシビフェニル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29801291A JPH0699353B2 (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | 光学活性ヒドロキシビフェニル |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58078594A Division JPH0623135B2 (ja) | 1983-01-06 | 1983-05-04 | 液晶物質及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184033A JPH06184033A (ja) | 1994-07-05 |
| JPH0699353B2 true JPH0699353B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=17853984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29801291A Expired - Lifetime JPH0699353B2 (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | 光学活性ヒドロキシビフェニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699353B2 (ja) |
-
1991
- 1991-10-18 JP JP29801291A patent/JPH0699353B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184033A (ja) | 1994-07-05 |
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