JP2575782B2 - 新規な光学活性エステル化合物 - Google Patents
新規な光学活性エステル化合物Info
- Publication number
- JP2575782B2 JP2575782B2 JP63050943A JP5094388A JP2575782B2 JP 2575782 B2 JP2575782 B2 JP 2575782B2 JP 63050943 A JP63050943 A JP 63050943A JP 5094388 A JP5094388 A JP 5094388A JP 2575782 B2 JP2575782 B2 JP 2575782B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- optically active
- acid
- general formula
- methylcyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 ester compound Chemical class 0.000 title claims description 27
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 45
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 11
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 5
- 230000004044 response Effects 0.000 description 5
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 5
- ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICEKEZSKMGHZNT-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmethoxybenzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ICEKEZSKMGHZNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IALWCYFULVHLEC-UHFFFAOYSA-N 4-(octyloxy)benzoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 IALWCYFULVHLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QPRQEDXDYOZYLA-YFKPBYRVSA-N (S)-2-methylbutan-1-ol Chemical compound CC[C@H](C)CO QPRQEDXDYOZYLA-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-butanol Substances CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGJDCGIQJESDC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CCC(C)COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 SEGJDCGIQJESDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBQUXMZZODHFMJ-UHFFFAOYSA-N 4-hexoxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HBQUXMZZODHFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSCHALQLXXKKC-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmethoxybenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 AQSCHALQLXXKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶材料として有用な新規光学活性エステル
化合物及びその製造方法に関する。
化合物及びその製造方法に関する。
現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されている
が、これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を
用いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものであ
る。しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msec
のオーダーの応答速度しか得られないという欠点があ
る。
が、これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を
用いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものであ
る。しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msec
のオーダーの応答速度しか得られないという欠点があ
る。
このため、TN型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（N.A.Clarksら;Applied Phys.Le
tt.36,899（1980））がある。この方式は強誘電性のカ
イラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相
を利用するもので、高速光スイッチング用として注目を
集めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか
知られているが（例えば、特開昭60−32748号公報）、
充分満足し得る性質を示すものはない。
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（N.A.Clarksら;Applied Phys.Le
tt.36,899（1980））がある。この方式は強誘電性のカ
イラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相
を利用するもので、高速光スイッチング用として注目を
集めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか
知られているが（例えば、特開昭60−32748号公報）、
充分満足し得る性質を示すものはない。
本発明の目的は光スイッチング方式に好適な液晶材料
として、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物
及びその製造方法を提供することである。
として、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物
及びその製造方法を提供することである。
本発明の新規な光学活性エステル化合物は一般式 （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。
また、本発明の前記一般式（Ｉ）で示される光学活性
エステル化合物の製造方法は式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル
シクロヘキシル−１）プロピルエステルと一般式（II
I） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数、Ｘはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお式II
の化合物も新規な化合物である。
エステル化合物の製造方法は式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル
シクロヘキシル−１）プロピルエステルと一般式（II
I） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数、Ｘはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお式II
の化合物も新規な化合物である。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキシル基を
用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキシル基を
用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
以上のような一般式（Ｉ）の光学活性エステル化合物
の具体例を、下記一般式との関連で次表に示す。
の具体例を、下記一般式との関連で次表に示す。
これら一般式（Ｉ）の化合物は一般に式（II）のｐ−
ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロピルエステルと前記一般式（III）のカルボ
ン酸類とを、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
等の縮合剤を用いて溶媒中、室温で反応さるか、又は一
般式（III）のカルボン酸ハロゲン化物類とをピリジン
等の塩基触媒を用いて、溶媒中、室温で反応させること
により得られる。溶媒として、トルエン、塩化メチレ
ン、1,2−ジクロエタン等が使用される。なお、式（I
I）の化合物と一般式（III）の化合物の割合は化学量論
量でよい。
ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロピルエステルと前記一般式（III）のカルボ
ン酸類とを、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
等の縮合剤を用いて溶媒中、室温で反応さるか、又は一
般式（III）のカルボン酸ハロゲン化物類とをピリジン
等の塩基触媒を用いて、溶媒中、室温で反応させること
により得られる。溶媒として、トルエン、塩化メチレ
ン、1,2−ジクロエタン等が使用される。なお、式（I
I）の化合物と一般式（III）の化合物の割合は化学量論
量でよい。
なお式（II）の化合物は例えば下記反応式に従って、
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド（IV）と（R,R）
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロパ
ノール（Ｖ）とをピリジンのような塩基性触媒の存在下
に反応させて光学活性−ベンジルオキシ安息香酸−２−
（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエ
ステル（VI）とし、次にこれをPd−炭素のような還元触
媒の存在下に還元することにより得られる。
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド（IV）と（R,R）
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロパ
ノール（Ｖ）とをピリジンのような塩基性触媒の存在下
に反応させて光学活性−ベンジルオキシ安息香酸−２−
（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエ
ステル（VI）とし、次にこれをPd−炭素のような還元触
媒の存在下に還元することにより得られる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性エステル
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能示し、
低粘度で大きな自発分極を示し、かつ化学的に安定であ
る。
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能示し、
低粘度で大きな自発分極を示し、かつ化学的に安定であ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規な光学活性エス
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち、
強誘電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれ
ば表−２の通りである。
強誘電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれ
ば表−２の通りである。
〔実施例〕 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。
実施例１ 化合物No.6｛光学活性Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸
−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロ
ポキシカルボニル〕フェニルエステル｝の製造 A.光学活性Ｐ−ベンジルオキシ安息香酸−２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル
（VI）の製造 市販の（R,R）２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロパノール（Ｖ）15.4g（0.1モル）をピリ
ジン100mlに溶解し、冷却しながらこれにＰ−ベンジル
オキシ安息香酸クロリド（IV）27.1g（0.11モル）を加
え、50〜60℃で２時間攪拌反応させた。反応終了後、こ
の中に水150ml及びトルエン150mlを入れてよく攪拌し、
分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性
になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対し
トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ処理を行い、粗製の目的物（VI）31.4gを得た。
−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロ
ポキシカルボニル〕フェニルエステル｝の製造 A.光学活性Ｐ−ベンジルオキシ安息香酸−２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル
（VI）の製造 市販の（R,R）２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロパノール（Ｖ）15.4g（0.1モル）をピリ
ジン100mlに溶解し、冷却しながらこれにＰ−ベンジル
オキシ安息香酸クロリド（IV）27.1g（0.11モル）を加
え、50〜60℃で２時間攪拌反応させた。反応終了後、こ
の中に水150ml及びトルエン150mlを入れてよく攪拌し、
分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性
になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対し
トルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ処理を行い、粗製の目的物（VI）31.4gを得た。
B.光学活性Ｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル
シクロヘキシル−１）プロピルエステル（II）の製造 前記Ａで得たＰ−ベンジルオキシ安息香酸−２−（４
−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステ
ル31.4gを1,4−ジオキサン100ml、エタノール100mlの混
合溶媒に溶解し、Pd−炭素触媒4.7gの存在下に室温で接
触水素添加を行った。２倍モルの水素を要した。反応終
了後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣
をトルエンで再結晶して純粋な目的物（II）16.7gを得
た。
シクロヘキシル−１）プロピルエステル（II）の製造 前記Ａで得たＰ−ベンジルオキシ安息香酸−２−（４
−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステ
ル31.4gを1,4−ジオキサン100ml、エタノール100mlの混
合溶媒に溶解し、Pd−炭素触媒4.7gの存在下に室温で接
触水素添加を行った。２倍モルの水素を要した。反応終
了後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣
をトルエンで再結晶して純粋な目的物（II）16.7gを得
た。
化合物（II）の性状 融点149.5〜150.0℃ 旋光度〔α〕D:（−）1.08゜（クロロホルム） 元素分析 実施値 計算値 Ｃ（％） 73.82 73.88 Ｈ（％） 8.87 8.75 また、このものの構造は、赤外線吸収スペクトルによ
って確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図
に示す。
って確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図
に示す。
C.化合物（No.6）の製造 前記Ｂで得たＰ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロピルエステル2.2g（0.00
8モル）をピリジン50mlに溶解し冷却しながら、これに
Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド3.0g（0.01モ
ル）を加え、室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置し
た後この中に水200ml、及びトルエン200mlを入れてよく
攪拌し、分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き
続き中性になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後トルエンを留去し、次いで残渣
に対し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマト
グラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノー
ル３回再結晶して純粋な目的物〔化合物（No.6）〕1.6g
を得た。また、このものの構造は赤外線吸収スペクトル
によって確認された。
チルシクロヘキシル−１）プロピルエステル2.2g（0.00
8モル）をピリジン50mlに溶解し冷却しながら、これに
Ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド3.0g（0.01モ
ル）を加え、室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置し
た後この中に水200ml、及びトルエン200mlを入れてよく
攪拌し、分離したトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き
続き中性になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後トルエンを留去し、次いで残渣
に対し、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマト
グラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノー
ル３回再結晶して純粋な目的物〔化合物（No.6）〕1.6g
を得た。また、このものの構造は赤外線吸収スペクトル
によって確認された。
実施例２ 化合物（No.4）｛光学活性Ｐ−ｎ−オクチルオキシ安
息香酸−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステル｝の製造 前記Ｂで得たＰ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロピルエステル1.7g（0.00
6mole）、Ｐ−オクチルオキシ安息香酸1.7g（0.0066モ
ル）、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.4g及び
４−ジメチルアミノピリジン0.2gを塩化メチレン100ml
中、室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置する。結晶
を濾過し、塩化メチレンを留去した残渣をトルエンを展
開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を
行い、得られた粗製の目的物をエタノールから３回再結
晶して純粋な目的物〔化合物（No.4）〕0.6gを得た。こ
のものの構造は、実施例１の場合と同様に、赤外線吸収
スペクトルにより確認された。
息香酸−Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステル｝の製造 前記Ｂで得たＰ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロピルエステル1.7g（0.00
6mole）、Ｐ−オクチルオキシ安息香酸1.7g（0.0066モ
ル）、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.4g及び
４−ジメチルアミノピリジン0.2gを塩化メチレン100ml
中、室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置する。結晶
を濾過し、塩化メチレンを留去した残渣をトルエンを展
開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を
行い、得られた粗製の目的物をエタノールから３回再結
晶して純粋な目的物〔化合物（No.4）〕0.6gを得た。こ
のものの構造は、実施例１の場合と同様に、赤外線吸収
スペクトルにより確認された。
実施例３ 化合物（No.2）｛光学活性Ｐ−ｎ−ヘキシルオキシ安
息香酸Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）
プロポキシカルボニル〕フェニルエステル｝の製造 Ｐ−オクチルオキシ安息香酸1.7gの代わりにＰ−ヘキ
シルオキシ安息香酸1.5g（0.0066モル）を用いた他は実
施例２と同じ方法で純枠粋な目的物1.7を得た。このも
のの構造は、実施例１の場合と同様に、赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
息香酸Ｐ′−〔２−（４−メチルシクロヘキシル−１）
プロポキシカルボニル〕フェニルエステル｝の製造 Ｐ−オクチルオキシ安息香酸1.7gの代わりにＰ−ヘキ
シルオキシ安息香酸1.5g（0.0066モル）を用いた他は実
施例２と同じ方法で純枠粋な目的物1.7を得た。このも
のの構造は、実施例１の場合と同様に、赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
実施例４ 化合物（No.19）｛光学活性Ｐ−ヘキサデシルオキシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 前記Ｂで得たＰ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロピルエステル1.7g（0.00
6モル）、Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェ
ニルカルボン酸2.9g（0.0066モル）、N,N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド1.4g及び４−ジメチルアミノピ
リジン0.2gを塩化メチレン100ml中室温で５時間攪拌反
応を行い、一夜放置する。結晶を濾過し塩化メチレンを
留去した残渣をトルエンを展開溶媒したシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物
をエタノール−酢酸エチルの混合溶媒から３回結晶して
純粋な目的物〔化合物（No.19）〕を2.3g得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
この赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 前記Ｂで得たＰ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロピルエステル1.7g（0.00
6モル）、Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェ
ニルカルボン酸2.9g（0.0066モル）、N,N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド1.4g及び４−ジメチルアミノピ
リジン0.2gを塩化メチレン100ml中室温で５時間攪拌反
応を行い、一夜放置する。結晶を濾過し塩化メチレンを
留去した残渣をトルエンを展開溶媒したシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物
をエタノール−酢酸エチルの混合溶媒から３回結晶して
純粋な目的物〔化合物（No.19）〕を2.3g得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
この赤外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
実施例５ 化合物（No.18）光学活性｛Ｐ−ｎ−テトラデシルオ
キシ−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４
−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕
フェニルエステル〕の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−テトラデシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸2.7g（0.0066モル）を用い
た他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物3.0gを得た。
このものの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
キシ−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４
−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕
フェニルエステル〕の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−テトラデシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸2.7g（0.0066モル）を用い
た他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物3.0gを得た。
このものの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
実施例６ 化合物（No.17）｛光学活性Ｐ−ｎ−ドデシルオイシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ドデシルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.5g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.6gを得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ドデシルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.5g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.6gを得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
実施例７ 化合物（No.16）｛光学活性Ｐ−ｎ−デシルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェニ
ルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−デシルオキシ−Ｐ′−ビ
フェニルカルボン酸2.4g（0.0066モル）を用いた他は実
施例４と同じ方法で純粋な目的物3.1gを得た。このもの
構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェニ
ルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−デシルオキシ−Ｐ′−ビ
フェニルカルボン酸2.4g（0.0066モル）を用いた他は実
施例４と同じ方法で純粋な目的物3.1gを得た。このもの
構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
実施例８ 化合物（No.15）｛光学活性Ｐ−ｎ−ノニルオキシ−
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェニ
ルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ノニルオキシ−Ｐ′−ビ
フェニルカルボン酸2.3g（0.0066モル）を用いた他は実
施例４と同じ方法で純粋な目的物2.3gを得た。このもの
構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェニ
ルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ノニルオキシ−Ｐ′−ビ
フェニルカルボン酸2.3g（0.0066モル）を用いた他は実
施例４と同じ方法で純粋な目的物2.3gを得た。このもの
構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
実施例９ 化合物（No.14）｛光学活性Ｐ−ｎ−オクチルオキシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−オクチルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.2g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.4gを得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−オクチルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.2g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.4gを得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
実施例10 化合物（No.13）｛光学活性Ｐ−ｎ−ヘプチルオキシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ヘプチルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.1g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.4gを得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ヘプチルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸2.1g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物2.4gを得た。このも
のの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認された。
実施例11 化合物（No.12）｛光学活性Ｐ−ｎ−ヘキシルオキシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ヘキシルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸1.8g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.8gを得た。このも
のの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認された。
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステル｝の製造 Ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｐ′−ビフェニルカル
ボン酸2.9gの代わりにＰ−ｎ−ヘキシルオキシ−Ｐ′−
ビフェニルカルボン酸1.8g（0.0066モル）を用いた他は
実施例４と同じ方法で純粋な目的物1.8gを得た。このも
のの構造は赤外線吸収スペクトルにより確認された。
以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分析
結果を下表に示す。
結果を下表に示す。
また、以上の化合物の相転移温度を表−４に示す。ま
た、化合物No.16及び17について、その自発分極の値（n
c/cm2）を測定したところ、7.0（70℃））及び7.8（70
℃）をそれぞれ示した。
た、化合物No.16及び17について、その自発分極の値（n
c/cm2）を測定したところ、7.0（70℃））及び7.8（70
℃）をそれぞれ示した。
〔使用例〕 使用例１ 各電極表面にポリビニルアルコール（PVA）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内に実施例７で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（No.16）〕を注入した後、
２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭で、非
常にコントラストが良く、応答速度も速い（約100μse
c）スイッチング動作が観察された。なおこの液晶の自
発分極は7.0nc/cm2（70℃）であった。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内に実施例７で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（No.16）〕を注入した後、
２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭で、非
常にコントラストが良く、応答速度も速い（約100μse
c）スイッチング動作が観察された。なおこの液晶の自
発分極は7.0nc/cm2（70℃）であった。
使用例２ 実施例１で作った化合物（No.6）を４−オクチルオキ
シ安息香酸４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステル
に38.5wt％混合した組成物を調製した。この組成物の相
転移点は次の通りであった。
シ安息香酸４′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステル
に38.5wt％混合した組成物を調製した。この組成物の相
転移点は次の通りであった。
SmC＊：強誘電性スメクチックＣ相 SmA:スメクチックＡ相 Ch:コレステリック相 I:等方性液体 〔効果〕 本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性エステル化
合物のうちｎ＝２の化合物の大部分は担体でカイラルス
メクチックＣ相を呈し、その自発分極の大きさ（Ps）は
従来知られているカイラルスメクチックＣ相の化合物、
例えば４−（４′−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（J.Physique
36,L−69（1975）のPs（約3nc/cm2）に比べて大きいの
で、これらの化合物は特にすぐれた強誘電性液晶材料で
あると云える。
合物のうちｎ＝２の化合物の大部分は担体でカイラルス
メクチックＣ相を呈し、その自発分極の大きさ（Ps）は
従来知られているカイラルスメクチックＣ相の化合物、
例えば４−（４′−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（J.Physique
36,L−69（1975）のPs（約3nc/cm2）に比べて大きいの
で、これらの化合物は特にすぐれた強誘電性液晶材料で
あると云える。
また表−３に示した様に一般式（Ｉ）においてｎ＝１
の化合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すよ
うに、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されな
い。しかし使用例２で示したように、この化合物を単体
でSmC相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメクチ
ックＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有して
いると言える。
の化合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すよ
うに、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されな
い。しかし使用例２で示したように、この化合物を単体
でSmC相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメクチ
ックＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有して
いると言える。
更に一般式（Ｉ）の化合物は光学活性炭素原子を有す
るため、これをネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse doma
in）を生成することがないので一般式（Ｉ）の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
るため、これをネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse doma
in）を生成することがないので一般式（Ｉ）の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
更に本発明の一般式（Ｉ）の化合物は広い温度範囲で
カイラルスメクチックＣ相を示すという特徴を有するの
で、強誘電性組成物を得る上で有効なブレンド材料とも
なり得る。
カイラルスメクチックＣ相を示すという特徴を有するの
で、強誘電性組成物を得る上で有効なブレンド材料とも
なり得る。
第１図は実施例１のＢで得られた光学活性Ｐ−ヒドロキ
シ安息香酸−２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プ
ロピルエステルの赤外線吸収スペクトル図、第２図は実
施例４で得られた光学活性Ｐ−ｎ−テトラデシルオキシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステルの赤外線吸収スペクトル図である。
シ安息香酸−２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プ
ロピルエステルの赤外線吸収スペクトル図、第２図は実
施例４で得られた光学活性Ｐ−ｎ−テトラデシルオキシ
−Ｐ′−ビフェニルカルボン酸−Ｐ″−〔２−（４−メ
チルシクロヘキシル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステルの赤外線吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物。 - 【請求項２】式 （但し、＊は不斉炭素原子を表わす。） で示されるｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル
シクロヘキシル−１）プロピルエステル。 - 【請求項３】一般式 （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル
シクロヘキシル−１）プロピルエステルと一般式 （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数、Ｘはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とする一般式 （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物の製造方法。 - 【請求項４】一般式 （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050943A JP2575782B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 新規な光学活性エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050943A JP2575782B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 新規な光学活性エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01224352A JPH01224352A (ja) | 1989-09-07 |
| JP2575782B2 true JP2575782B2 (ja) | 1997-01-29 |
Family
ID=12872905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63050943A Expired - Fee Related JP2575782B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | 新規な光学活性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2575782B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-03 JP JP63050943A patent/JP2575782B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01224352A (ja) | 1989-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0669988B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2575782B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物 | |
| JP2585716B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JP2580254B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JPH01221352A (ja) | トラン化合物および液晶組成物 | |
| JPH05331107A (ja) | 反強誘電性液晶化合物 | |
| JP2566588B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JP2865891B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JP2669666B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 | |
| JP2980962B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2925682B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP2579810B2 (ja) | アルキルチオ安息香酸誘導体 | |
| JP2796722B2 (ja) | 光学素子用液晶 | |
| JP2989317B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物を含む液晶組成物 | |
| JP2966140B2 (ja) | 新規なシクロヘキサンカルボン酸エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2862707B2 (ja) | 新規なシクロヘキサンカルボン酸エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2869236B2 (ja) | 含フッ素光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JP2857231B2 (ja) | エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP3095435B2 (ja) | 液晶化合物 | |
| JP2989324B2 (ja) | 新規なナフチルピリジン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH05213821A (ja) | 新規なトリフルオロ乳酸誘導体、液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPS63301851A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH03145441A (ja) | オキシメチレン結合を有する光学活性化合物 | |
| JPH04368370A (ja) | 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH0699370B2 (ja) | ニトロ基を有する化合物および液晶組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |