JPH02184670A - 含複素環‐１‐メチルアルキルエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は液晶表示素子又は液晶光スイッチング素子の分
野で有用な新規な光学活性化合物及びそれを含む液晶組
成物に関するものであシ、更に詳しくは光学活性基を有
する新規な液晶性化合物及びそれを含有するカイラルネ
マチック相又はカイラルスメクチック相を呈する液晶組
成物に関する。

尚本明細書に於て液晶性化合物とは単独で液晶状態を観
察できる化合物のみでなく、単独ではこれを観察できな
くても前者と類似の化学構造を有し上に記載したような
添加剤として有用な物質をも含むものとする。

（従来の技術） 現在、液晶表示は低電圧、低消費電力等のメリットのた
め、表示素子として多く活用されている。

これら液晶表示の中にも多数の方式が考案されている。

即ち、ＴＮ（ねじれネマチック）方式、ＤＳＭ（動的散
乱モード）方式、フェーズチェンジ（コレステリック−
ネマチック相転移モード）方式、ＥＣＢ（Ｅｌｅｃｔｒ
ｉｃａｌｌｙ　Ｃｏｎｔｒｏｌｌｏｄ　Ｂｉｒｅｆｒｉ
ｎｇｅｎｃｅ）方式、ゲスト−ホスト方式、更には５Ｔ
Ｎ（スーパーツィステッドネマチック）方式等がある。

これらの液晶表示方式はＣＲＴ、エレクトロルミネッセ
ンスプラズマ等の発光型表示素子に比較して表示応答速
度がおそい欠点がある。そこで最近は、新しい液晶表示
方式である強誘電性液晶表示方式が注目されている。こ
の液晶表示方式によれば著しい応答時間の短縮化が見込
まれるからである（Ｃ１ａｒｋら、Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐ
ｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、、　３６．８９９　（１９８０）
　）。との表示方式は、強誘電性を示すカイラルスメク
チックＣ相（以下ＳＣ相と略称する）、あるいは他のス
メクチック相、例えばカイラルスメクチックＦ％Ｇ、Ｈ
，Ｉ相等を使用するものであり、ＴＮ型表示素子に比べ
、数百〜数千倍という高速応答の実現や双安定性による
メモリー効果等が可能でオシ、動画表示が可能な大型テ
レビ、高速光シャッター等をはじめとする多方面への応
用が期待される。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、このような優れた特性があるにもかかわ
らず、現在知られている化合物では充分表高速応答性を
示すに至っていない。これは強誘電性液晶相における自
発分極値ＰＳが充分大きな化合物が知られていないため
である。自発分極値と応答速度は比例関係にアシ、高速
応答性を得るためには、自発分極値を大きくすることが
第一であることは知られているが、現在のところ充分大
きな自発分極値を有する化合物は、未だ見出されていな
い。

本発明の第１の目的は、最近研究が進められている前述
の表示方式に適した特性、特に高速応答性を実現するた
めに必要な大きな自発分極値ｐｓを持つ光学活性化合物
を提供することである。強誘電性液晶を表示素子の材料
として使用するためには、Ｐｓが大きいだけでは不十分
で、セル内で分子を均一に配向させる必要がある。その
手段としては高温側から等方性液体（Ｉ）→カイラルネ
マチック相（Ｎ相）→スメクチックＡ相（ＳＡ相）→＊ Ｓｃ相の相系列を有し、かつＮ相のカイラルピッチの長
い組成物を高温側から徐冷する方法が一般的である。従
って、高速応答の表示素子を作成するためには、Ｐｓが
大きく、かつＮ　相のカイラルピッチの長い組成物を構
成する必要がある。

現在は、強誘電性液晶組成物は、カイラルでない母体Ｓ
ｃ液晶組成物に十分大きなＰｓを発現させるため１種又
は複数の光学活性化合物を添加して調製するのが一般的
である。しかしこのようにして得られた強訴電性液晶組
成物のＮ相のカイラルピッチは、均一配向を施すために
は著しく短かくなってしまう。そこでこの強誘電性液晶
組成物に更に適当な光学活性化合物を添加してＮ　相の
カイラルピッチを調節する方法がとられる。とのとき添
加する光学活性化合物は、母体の強誘電性液晶組成物の
Ｐｓの大きさを相殺させないようにＰｓのサインが同一
であシ、かつ母体の強紡電液晶組成物の温度領域等の特
性を悪化させないように、できるだけ少量の添加でＮ相
のカイラルピッチを調節できるように、Ｎ相でのカイラ
ルピッチが短かく、かつねじれの方向が母体の強訴電性
液晶組成物のＮ相のねじれの方向と逆である必要がある
。

例えば、ＰｓのサインがマイナスでＮ相のらせんの方向
が左でカイラルピッチの短い強誘電性液晶組成物に添加
する光学活性化合物は、ＰｓのサインがマイナスでＮ相
のらせんの方向が右でカイラルピッチの短かいものであ
る必要がある。

本発明の第２の目的はとのようなカイラルピッチが短か
いＮ　相のカイラルピッチ調節材料としての機能も有す
る光学活性化合物を提供することである。

即ち、本発明は、 一般式 アルキル基であシ、更に好ましくは炭素数４〜８のアル
キル基である。

＊ （上式に於いて％　Ｒ”は炭素数１〜２０のアルキル基
又はアルコキシ基を、Ｒ２は炭素数２〜２００アルされ
たＣは不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物及び少々くともその１種を
含有する液晶組成物、及びその組成物を使用した電気の
光学素子である。

（１）式に於いて、Ｒ１は好ましくは炭素数３〜１２の
アルキル基又はアルコキシ基であシ、更に好ましくは炭
素数３〜９のアルキル基又はアルコキシ基である。又、
Ｒ１は好ましくは炭素数３〜１２のましい。

（発明の作用、効果） 本発明の（１）式の化合物は単独で液晶相を示す、示さ
ないとにかかわらず大きな自発分極値Ｐｓと短かいカイ
ラルピッチを持つ。例えば本発明の光学活性化合物を非
カイラルなスメクチック相を呈する液晶組成物に添加し
たときに誘起される自発分極ＰｓＯ値を外挿値に換算す
ると約１４　ｎＣＡ−ｒｌであシ実用に供しうる大きさ
であシ、表示素子の高速応答化が可能である。又、後に
実施例に於いて示すように、そのカイラルピッチは８〜
１１μｍと短かい。

本発明の化合物のこれらの特性は光学活性基としてカル
ボニル基−Ｃｏｏ−に結合した１−メチルアルキル基を
有することに帰因している。従って本発明の化合物と類
似の化学構造の化合物を開示している特開昭６１−２９
１，５７４号の化合物は光学活性基として６−メチルオ
クチル基、を有しているので、上記の如き特性は有して
いない。

更に本発明の光学活性化合物は、ネマチック液晶組成物
のピッチ調節材料やリバースドメイン防止剤としても利
用でき、ネマチック液晶組成物の構成成分としても有用
である。

〔化合物の製法〕

本発明の化合物は（１）式のＡの違いによって、それぞ
れ以下のような経路で好適に製造できる。

↓ ↓ ＮＬ ＣｔＨｓＯＣＨ Ｈ ↓↓ ｌ　０４ 　Ｈｓ Ｃ１国 ｐｙｒｒｏｌ　１ｄｏｎｅ Ｃ１へ Ｈｓ Ｈａ 以上の如くして得られる本発明の（Ｉ）式の化合物の代
表的なものを以下に示す。

２−（４−プロピルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサペンチル）ピリジン、２−（４
−プロピルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサヘキシル）ピリジン、２−（４−プロピ
ルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−
オキサヘプチル）ピリジン、２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−（３Ｒ−メチル−１−オキソ−２−オキサオ
クチル）ピリジン、２−（４−プロピルフェニル）−５
−（３Ｒ−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピ
リジン、２−（４−プロピルフェニル）−５−（３Ｓ−
メチル−１−オキソ−２−オキサデシル）ピリジン、２
−（４−プロピルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１
−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、２−（４
−プロピルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサドデシル）ピリジン、２−（４−ブチル
フェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オ
キサヘキシル）ピリジン、２−（４−ブチルフェニル）
−５−（３３−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチ
ル）ピリジン、２−（４−ブチルフェニル）−５−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジ
ン、２−（４−ペンチルフェニル）−５−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン、２−（
４−ペンチルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オ
キソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、２−（４−へ
キシルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−
２−オキサトリデシル）ピリジン、２−（４−オクチル
フェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オ
キサオクタデシル）ピリジン、２−（４−へキシルフェ
ニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサ
ヘプチル）ピリジン、２−（４−オクチルフェニル）−
５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル
）ピリジン、２−（４−ノモルフェニル）−５−（３Ｓ
−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン
、２−（４−ペンチルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、２−（
４−デシルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、２−（４−ドデシ
ルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−
オキサヘプチル）ピリジン、２−（４−ウンデシルフェ
ニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサ
ヘプチル）ピリジン、２−（４−テトラデシルフェニル
）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプ
チル）ピリジン、５−（４−メトキシフェニル）−２−
（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピ
リジン、５−（４−エトキシフェニル）−２−（３Ｓ−
メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、
５−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクチル）ピリジン、 ５−（４−へキシルオキシシクロヘキシル）−２−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン
、 ５−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ５−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ５−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジン
、 ５−（４−ブトキシシクロヘキシル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−プロポキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、５−（
４−ペンチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（３３−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ５−（４−オクチルオキシシクロヘキシル）−２−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジ
ン、 ５−（４−ノニルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、５−
（４−デシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、５−メト
キシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサヘキシル）フェニルピリジン、５−エトキシ−
２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サヘプチル）フェニルピリジン、５−ペントキシ−２−
（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサオ
クチル）フェニルピリジン、５−へキシルオキシ−２−
（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサノ
ニル）シクロヘキシルピリジン、５−へキシルオキシ−
２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サウンデシル）フェニルピリジン、５−ペントキシ−２
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサ
トリデシル）フェニルピリジン、５−オクチルオキシ−
２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サオクタデシル）フェニルピリジン、５−ブトキシ−２
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−γ−オキサヘ
プチル）フェニルピリジン、５−プロポキシ−２−（４
−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチ
ル）シクロヘキシルピリジン、５−ペントキシ−２−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）フェニルピリジン、５−へキシルオキシ−２−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）フェニルピリジン、５−へブチルオキシ−２−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）フェニルピリジン、５−オクチルオキシ−２−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）シクロヘキシルピリジン、 ５−ノニルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、５
−デシルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−
メトキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘキシル）フェニルピリジン、２−エトキ
シ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソー２′−
オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−ペントキシ−
５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サオクチル）フェニルピリジン、２−へキシルオキシ−
５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サノニル）フェニルピリジン、２−へキシルオキシ−５
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサ
ウンデシル）シクロヘキシルピリジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）シクロヘキシルピリジ
ン、 ２−オクチルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フェニルピリジ
ン、 ２−ブトキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−プ
ロポキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−ペント
キシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジン、２−へキ
シルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
ー２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−へブ
チルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
ー２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−オク
チルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−ノニ
ルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソー
２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−デシル
オキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２
′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−（４−メ
トキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−
２−オキサヘキシル）ピリジン、２−（４−エトキシフ
ェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキ
サヘプチル）ピリジン、２−（４−ペンチルオキシフェ
ニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサ
オクチル）ピリジン、 ２−（４−へキシルオキシシクロヘキシル）−５−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリジン
、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリジン
、 ２−（４−ブトキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、２−（４
−プロポキシシクロヘキシル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（３５−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、 ２−（４−オクチルオキシシクロヘキシル）−５−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジ
ン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、２−
（４−デシルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリジン、５−メチ
ル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサヘキシル）フェニルピリジン、５−エチル−２−
（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘ
プチル）フェニルピリジン、５−ペンチル−２−（４−
３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサオクチル
）フェニルピリジン、５−へキシル−２−（４−３’Ｓ
−メチル−１′−オキソ−２′−オキサノニル）フェニ
ルピリジン、５−へキシル−２−（４−３’Ｓ−メチル
−１′−オキソ−２′−オキサウンデシル）シクロヘキ
シルピリジン、５−ペンチル−２−（４−３’Ｓ−メチ
ル−１′−オキソ−７−オキサトリデシル）フェニルピ
リジン、５−オクチル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１
′−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フェニルピリ
ジン、５−ブチル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、５
−プロピル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−１−オキサヘプチル）フェニルピリジン、５−ペンチ
ル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサヘプチル）シクロヘキシルピリジン、５−へキシ
ル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサヘプチル）フェニルピリジン、５−へブチル−２
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサ
ヘプチル）フェニルピリジン、５−オクチル−２−（４
−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチ
ル）フェニルピリジン、５−ノニル−２−（４−３’Ｓ
−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェ
ニルピリジン、５−デシル−２−（４−３’Ｓ−メチル
−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリ
ジン、２−メチル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘキシル）フェニルピリジン、２
−エチル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−ペンチ
ル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキソ−２′−オキサオクチル）フェニルピリジン、 ２−へキシル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサノニル）フェニルピリジン、２−へキ
シル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサウンデシル）シクロヘキシルピリジン、２−ペ
ンチル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１７−オキソ−２
′−オキサトリデシル）フェニルピリジン、２−オクチ
ル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサオクタデシル）フェニルピリジン、２−ブチル−
５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サヘプチル）フェニルピリジン、２−プロピル−５−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）フェニルピリジン、２−ペンチル−５−（４−３
’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）
シクロヘキシルピリジン、２−へキシル−５−（４−３
’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）
フェニルピリジン、２−へブチル−５−（４−３’Ｓ−
メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）シクロ
ヘキシルピリジン、２−オクチル−５−（４−３’Ｓ−
メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニ
ルピリジン、２−ノニル−５−（４−３’Ｓ−メチル−
１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジ
ン、２−デシル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリジン、２−
（４−ブチルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オ
キソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、２−（４−ブ
チルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２
−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（４−プロピルフ
ェニル）−５−（３Ｒ−メチル−１−オキソ−２−オキ
サノニル）ピリミジン、（ｍｐ、　４２．３℃、実施例
１） ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、２−（４
−ペンチルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサウンデシル）ピリミジン、２−（４−へ
キシルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−
２−オキサトリデシル）ピリミジン、２−（４−オクチ
ルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−
オキサオクタデシル）ピリミジン、 ２−（４−へキシルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（
４−オクチルフェニル）−５−（３３−メチル−１−オ
キソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（４−ノ
ニルフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２
−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（４−ペンチルフ
ェニル）−５−（３Ｒ−メチル−１−オキソ−２−オキ
サヘプチル）ピリミジン、２−（４−デシルフェニル）
−５−（３３−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチ
ル）ピリミジン、２−（４−ドデシルフェニル）−５−
（３Ｒ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピ
リミジン、２−（４−ウンデシルフェニル）−５−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミ
ジン、２−（４−テトラデシルフェニル）−５−（３Ｓ
−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジ
ン、 ２−メトキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−オーオキサヘキシル）フェニルピリミジン、２−エ
トキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２
′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−ペント
キシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサオクチル）フェニルピリミジン、２−へキシル
オキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２
′−オキサノニル）フェニルピリミジン、２−へキシル
オキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソー２
′−オキサウンデシル）フェニルピリミジン、 ２−ペントキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサトリデシル）フェニルピリミジン、
２−オクチルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′
−オキソー２′−オキサオクタデシル）フェニルピリミ
ジン、 ２−ブトキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−
プロポキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−ペ
ントキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−へキ
シルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
ー２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−へ
ブチルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−
オクチルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソー２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２
−ノニルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２
−デシルオキシ−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５
−メトキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−オーオキサヘキシル）フェニルピリミジン、５−エト
キシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５−ペントキ
シ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサオクチル）フェニルピリミジン、５−へキシルオ
キシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２７
−オキサノニル）フェニルピリミジン、５−へキシルオ
キシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサウンデシル）フェニルピリミジン、 ５−ペントキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２７−オキサトリデシル）フェニルピリミジン、
５−オクチルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′
−オキソ−２′−オキサオクタデシル）フェニルピリミ
ジン、 ５−ブトキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１７−オキ
ソ−２７−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５−
プロポキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５−ペ
ントキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５−へキ
シルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５−へ
ブチルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソー２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５−
オクチルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５
−ノニルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５
−デシルオキシ−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５
−（４−メトキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、５−（４
−エトキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、５−（４−ペン
チルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ５−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ５−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジン
、 ５−（４−ペンチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン
、 ５−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジ
ン、 ５−（４−ブトキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、５−（
４−プロポキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、５−（４−
ペンチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−へキシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−ノニルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−デシルオキシフェニル）−２−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−メトキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリミジン、２−（
４−エトキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オ
キソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（４−ペ
ンチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−１−オ
キソ−２−オキサオクチル）ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリミジン
、 ２−（４−ペンチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン
、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジ
ン、 ２−（４−ブトキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（
４−プロポキシフェニル）−５−（３３−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、２−（４−
ペンチルオキシフェニル）−５−（３３−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−へキシルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−へブチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−（３Ｓメチル
−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ２−メチル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘキシル）シクロヘキシルピリミジン、
２−エチル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、２−ペ
ンチル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２
′−オキサオクチル）シクロヘキシルピリミジン、２−
へキシル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサノニル）フェニルピリミジン、２−へキシ
ル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサウンデシル）フェニルピリミジン、２−ペンチル
−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オ
キサトリデシル）フェニルピリミジン、２−オクチル−
５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サオクタデシル）フェニルピリミジン、２−ブチル−５
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサ
ヘプチル）フェニルピリミジン、２−プロピル−５−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）フェニルピリミジン、２−ペンチル−５−（４−
３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル
）フェニルピリミジン、２−へキシル−５−（４−３’
Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フ
ェニルピリミジン、２−へブチル−５−（４−３’Ｓ−
メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニ
ルピリミジン、２−オクチル−５−（４−３’Ｓ−メチ
ル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピ
リミジン、２−ノニル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１
′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジ
ン、２−デシル−５−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリミジン、５
−メチル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘキシルフェニル）ピリミジン、５−エチ
ル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−
オキサヘプチルフェニル）ピリミジン、５−ペンチル−
２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキ
サオクチルフェニル）ピリミジン、５−へキシル−２−
（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサノ
ニルシクロヘキシル）ピリミジン、５−へキシル−２−
（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサウ
ンデシルフェニル）ピリミジン、５−ペンチル−２−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサトリ
デシルフェニル）ピリミジン、５−オクチル−２−（４
−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサオクタ
デシルフェニル）ピリミジン、５−ブチル−２−（４−
３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル
シクロヘキシル）ピリミジン、５−プロピル−２−（４
−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−７−オキサヘプチル
フェニル）ピリミジン、５−ペンチル−２−（４−３’
Ｓ−メチル−１′−オキソ−ｒ−オキサヘプチルフェニ
ル）ピリミジン、５−へキシル−２−（４−３’Ｓ−メ
チル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチルフェニル）
ピリミジン、５−へブチル−２−（４−３’Ｓ−メチル
−１′−オキソ−２７−オキサヘプチルフェニル）ピリ
ミジン、５−オクチル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１
′−オキソ−２′−オキサノニルフェニル）ピリミジン
、（ｍｐ、３７．０℃、実施例２） ５−ノニル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチルフェニル）ピリミジン、５−デ
シル−２−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサヘプチルフェニル）ピリミジン、５−（４−ブ
チルフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２
−オキサヘキシル）ピリミジン、５−（４−ブチルフェ
ニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサ
ヘプチル）ピリミジン、５−（４−ブチルフェニル）−
２−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサオクチル
）ピリミジン、５−（４−ペンチルフェニル）−２−（
３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミ
ジン、５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３
Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリ
ミジン、 ５−（４−へキシルフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリミジン、５−
（４−オクチルフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−
オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリミジン、 ５−（４−へキシルシクロヘキシル）−２−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、 ５−（４−オクチルフェニル）−２−（３３−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、５−（
４−７ニルフエニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサヘプチル）ピリミジン、５−（４−ペン
チルフェニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２
−オキサヘプチル）ピリミジン、５−（４−デシルフェ
ニル）−２−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサ
ヘプチル）ピリミジン、５−（４−ドデシルフェニル）
−２−（３３−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチ
ル）ピリミジン、５−（４−ウンデシルフェニル）−２
−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）
ピリミジン、５−（４−テトラデシルフェニル）−２−
（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピ
リミジン、 ６−（４−ブチルフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１
−オキソ−２−オキサヘキシル）ピリダジン、６−（４
−ブチルフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ
−２−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（４−ブチル
フェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オ
キサオクチル）ピリダジン、６−（４−ペンチルフェニ
ル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサノ
ニル）ピリダジン、６−（４−ペンチルフェニル）−３
−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサウンデシル
）ピリダジン、６−（４−へキシルフェニル）−３−（
３３−メチル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピ
リダジン、６−（４−オチルフェニル）−３−（３Ｓ−
メチル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリダ
ジン、６−（４−へキシルフェニル）−３−（３３−メ
チル−ニーオキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、
６−（４−オクチルフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（
４−ノニルフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキ
ソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（４−ペン
チルフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２
−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（４−デシルフェ
ニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサ
ヘプチル）ピリダジン、６−（４−ドデシルフェニル）
−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチ
ル）ピリダジン、６−（４−ウンデシルフェニル）−３
−（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）
ピリダジン、６−（４−テトラデシルフェニル）−３−
（３Ｓ−メチル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピ
リダジン、 ６−メチル−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘキシル）フェニルピリダジン、６−ニ
チルー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′
−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−ペンチル
−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オ
キサオクチル）フェニルピリダジン、６−へキシル−３
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサ
ノニル）フェニルピリダジン、６−ヘキジルー３−（４
−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサウンデ
シル）フェニルピリダジン、６−ペンチル−３−（４−
３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−７−オキサトリデシル
）フェニルピリダジン、６−オクチル−３−（４−３’
Ｓ−メチル−１′−オキソ−２７−オキサオクタデシル
）フェニルピリダジン、６−プチルー３−（４−３’Ｓ
−メチル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェ
ニルピリダジン、６−ブロビルー３−（４−３’Ｓ−メ
チル−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニル
ピリダジン、６−ペンチル−３−（４−３’Ｓ−メチル
−１′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリ
ダジン、６−へキシル−３−（４−３’Ｓ−メチル−１
′−オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジ
ン、６−へブチル−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、
６−オクチル−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−
ツニルー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２
′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−ゾシル
ー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オ
キサヘプチル）フェニルピリダジン、６−メドキシー３
−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサ
ヘキシル）フェニルピリダジン、６−ニトキシー３−（
４−３’Ｓ−メチル−１７−オキソ−２′−オキサヘプ
チル）フェニルピリダジン、６−ペントキシ−３−（４
−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサオクチ
ル）フェニルピリダジン、６−へキシルオキシ−３−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２′−オキサノニ
ル）フェニルピリダジン、６−へキシルオキシ−３−（
４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソー２′−オキサウン
デシル）フェニルピリダジン、 ６−ペントキシ−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オ
キソ−７−オキサトリデシル）フェニルピリダジン、６
−オクチルオキシ−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−
オキソ−２′−オキサオクタデシル）フェニルピリダジ
ン、 ６−プトキシー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−
ブロポキシー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−７−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−ペン
トキシ−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−２
′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−へキシ
ルオキシ−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ−
２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−へブ
チルオキシ−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキソ
−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−オ
クチルオキシ−３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−
ノニルオキシー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−
デシルオキシー３−（４−３’Ｓ−メチル−１′−オキ
ソ−２′−オキサヘプチル）フェニルピリダジン、６−
（４−メトキシフェニル）−３−Ｃ３８−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘキシル）ピリダジン、６−（４−
エトキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ
−２−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（４−ペンチ
ルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−オキソ
−２−オキサオクチル）ピリダジン、 ６−（４−へキシルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリダジン、 ６−（４−へキシルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサウンデシル）ピリダジン
、 ６−（４−ペンチルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサトリデシル）ピリダジン
、 ６−（４−オクチルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサオクタデシル）ピリダジ
ン、 ６−（４−ブトキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−
１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（
４−プロポキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、６−（４−
ペンチルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチル−１−
オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−へキシルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−へブチルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−オクチルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メ
チル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−ノニルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン、 ６−（４−デシルオキシフェニル）−３−（３Ｓ−メチ
ル−１−オキソ−２−オキサヘプチル）ピリダジン （実施例） 以下、実施例によシ本発明の化合物を更に詳細に説明す
る。

実施例１ （２−（４−プロピルフェニル）−５−（３Ｒ−メチル
−１−オキソ−２−オキサノニル）ピリミジン（（■）
式で１）文献記載（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　
Ｃｒｙｓｔ、　４２．１２２５（１９７７）　）の方法
によシ製造した５−シアノ−２−（４−プロピルフェニ
ル）−ピリミジン〔Ｃ・１２６（・Ｎ１０６．５）・Ｉ
）１０．９と水酸化カリウム３ＪＦとをエタノール１０
Ｍ中、還流下で６時間保った。酢酸を加えて酸性とした
抜水１００１を加えてトルエン抽出した。洗液が中性に
なるまで水洗いした。有機層を減圧下で留去した後、酢
酸を用いて再結晶し、５−カルボキシ−２−（４−プロ
ビルフェニル）ピリミジン７．３１１を得た。

１）　Ｉ）で得られた５−カルボキシ−２−（４−プロ
ピルフェニル）ピリミジン３．ＯＩとＮ、Ｎ’−ジシク
ロへキシル−カルポジイド３．ＯＩと４−　Ｎ、Ｎ　−
ジメチルアミノピリジン０．３１とＲ−２−オクタツー
ルとジクロルメタン３０ｒＩＬｌの混合物を室温に於い
て２時間撹拌した。析出した結晶をＦ側抜、ｐ液アルカ
リで洗浄し、次いで水洗を行ない溶媒を留去し、残分を
エタノールから再結晶し２．１ｇの２−（４−プロピル
フェニル）−５−（３Ｒ−メチル−１−オキソ−２−オ
キサノニル）ピリミジンを得た。このものの融点は４４
．９℃であった。

実施例２ 〔５−オクチル−２−（４−３’Ｒ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニル）ピリミジン（（Ｉ）式での
製造〕 １）文献記載（Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃ
ｒｙｓｔ、　４２．１２２５（１９７７）　）の方法に
よシ製造した５−オクチル−２−（４−シアノフェニル
）ピリミジン Ｃ６６，５（−Ｎ４？）−Ｉを実施例１−１）と同様の
反応で５−オクチル−２−（４−カルボキシフェニル）
ピリミジン３．０１を得た。

１）５−４クチルー２−（４−カルボキシフェニル）ピ
リミジン３．ＯｌとＮ、Ｍ−ジシクロへキシルカルボジ
イミド３．０．９と４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン０．３２とＲ−２−オクタツールとの混合物を室温で
４時間撹拌した。次に実施例１−２）と同様の処理をし
て５−オクチル−２−（４−３’Ｒ−メチル−１′−オ
キソ−２′−オキサノニルフェニル）ピリミジン１．８
．９を得た。このものの融点は３７．０℃でらった。

実施例３ ０４℃・５０６５℃−３Ａ　７９℃−Ｎ９０℃−Ｉの相
転移を呈するピリミジン組成物Ａに本発明の実施例１の
化合物を５重量係添加した組成物Ｂを調製した。組成物
ＢはＣ不明Ｓｃ　４２．５℃ＳＡ　６５．２℃Ｃｈ８４
．３℃Ｉの相転移温度であった。

この組成物Ｂの自発分極値から実施例１の化合物の自発
分極値を外挿法によシ求めると２５℃に於いて１４　ｎ
Ｃ／−であシ、実用に十分太き々値であった。又このと
きのＰＳの符号は負であった。

実施例４ 市販のネマチック液晶組成物に本発明の実施例１の化合
物を１重量係添加したカイラルネマチック液晶組成物を
カッ−エツジ法によシそのカイラルピッチ長を測定した
ところ 温度（℃）　　　　　ピッチ（μｒｒＬ）２０　　　　
　　　　８．５ ２５　　　　　　　　８．７ ３０　　　　　　　　８．９ ４０　　　　　　　　９．５ ５０　　　　　　　　１０、１ ６０　　　　　　　　１０．９ であシ、非常に短かいものであった。又このときのらせ
んの向きは右であった。

実施例５ 本発明の実施例２の化合物を実施例４と同様の方法でね
じれピッチを測定とたとこる２５℃で８．９μｍと短か
かった。

（発明の効果） 以上示した如く、本発明の化合物はその自発分極値Ｐｓ
が大きく、又短かいカイラルピッチを持ち、強誘電性液
晶組成物の成分として有用なことがわかる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式に於いて、Ｒ＾１は炭素数１〜２０のアルキル基
   又はアルコキシ基を、Ｒ＾２は炭素数２〜２０のアルキ
   ル基を、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を示し、＊の 付されたＣは不整炭素原子を示す） で表わされる光学活性化合物。
2. （２）請求項１記載の（ I ）式の光学活性化合物を少
   なくとも１種を含有する液晶組成物。
3. （３）カイラルスメクチツク相を呈する請求項２記載の
   液晶組成物。
4. （４）カイラルネマチツク相を呈する請求項２記載の液
   晶組成物。
5. （５）請求項２記載の液晶組成物を液晶材料として含む
   電気光学素子。