JP2525568B2

JP2525568B2 - 光可溶化組成物

Info

Publication number: JP2525568B2
Application number: JP60007087A
Authority: JP
Inventors: 利明青合; 富藏並木
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1985-01-18
Filing date: 1985-01-18
Publication date: 1996-08-21
Anticipated expiration: 2011-08-21
Also published as: JPS61166544A

Description

【発明の詳細な説明】「産業上の利用分野」本発明は、平版印刷版、多色印刷の校正刷、オーバー
ヘツドプロジエクター用図面、IC回路、ホトマスクの製
造に適する光可溶化組成物に関する。更に詳しくは、
（ａ）酸により分解し得るシリルエーテル基を少なくと
も１個有する化合物、及び（ｂ）活性光線の照射によ
り、酸を発生し得る化合物、を含有する新規な光可溶化
組成物に関する。

「従来の技術」活性光線により可溶化する。いわゆるポジチブに作用
する感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化
合物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等
に広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジ
ド化合物としては、例えば米国特許第2,766,118号、同
第2,767,092号、同第2,772,972号、同第2,859,112号、
同第2,907,665号、同第3,046,110号、同第3,046,111
号、同第3,046,115号、同第3,046,118号、同第3,046,11
9号、同第3,046,120号、同第3,046,121号、同第3,046,1
22号、同第3,046,123号、同第3,061,430号、同第3,102,
809号、同第3,106,465号、同第3,635,709号、同第3,64
7,443号の各明細書をはじめ、多数の刊行物に記されて
いる。

これらのオルトキノンジアジド化合物は、活性光線の
照射により分解を起こして５員環のカルボン酸を生じ、
アルカリ可溶性となることを利用したものであるが、い
ずれも感光性が不十分であるという欠点を有する。これ
は、オルトキノンジアジド化合物の場合、本質的に量子
収率が１を越えないということに由来するものである。

オルトキノンジアジド化合物を含む感光性組成物の感
光性を高める方法については、今までいろいろと試みら
れてきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性
を高めることは非常に困難であつた。例えば、このよう
な試みの例として、特公昭48−12242号、特開昭52−401
25号、米国特許第4,307,173号などの明細書に記載され
た内容を挙げることができる。

また最近、オルトキノンジアジド化合物を用いずにポ
ジチブに作用させる感光性組成物に関して、いくつかの
提案がされている。その１つとして、例えば特公昭56−
2696号の明細書に記載されているオルトニトロカルビノ
ールエステル基を有するポリマー化合物が挙げられる。
しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの場合と同
じ理由で感光性が十分とは言えない。また、これとは別
に接触作用により活性化される感光系を使用し、感光性
を高める方法として、光分解で生成する酸によつて第２
の反応を生起させ、それにより露光域を可溶化する公知
の原理が適用されている。

このような例として、例えば光分解により酸を発生す
る化合物と、アセタール又はＯ、Ｎ−アセタール化合物
との組合せ（特開昭48−89003号）、オルトエステル又
はアミドアセタール化合物との組合せ（特開昭51−1207
14号）、主鎖にアセタール又はケタール基を有するポリ
マーとの組合せ（特開昭53−133429号）、エノールエー
テル化合物との組合せ（特開昭55−12995号）、Ｎ−ア
シルイミノ炭酸化合物との組合せ（特開昭55−126236
号）、及び主鎖にオルトエステル基を有するポリマーと
の組合せ（特開昭56−17345号）を挙げることができ
る。これらは原理的に量子収率が１を越える為、高い感
光性を示す可能性があるが、アセタール又はＯ、Ｎ−ア
セタール化合物の場合、及び主鎖にアセタール又はケタ
ール基を有するポリマーの場合、光分解で生成する酸に
よる第２の反応の速度が遅い為、実際の使用に十分な感
光性を示さない。またオルトエステル又はアミドアセタ
ール化合物の場合及び、エノールエーテル化合物の場
合、更にＮ−アシルイミノ炭酸化合物の場合な確かに高
い感光性を示すが、経時での安定が悪く、長期に保存す
ることができない。主鎖にオルトエステル基を有するポ
リマーの場合も、同じく高感度ではあるが、現像時の現
像許容性が狭いという欠点を有する。

「発明が解決しようとする問題点」本研究の目的は、これらの問題点が解決された新規な
光可溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性
を有し、現像時の現像許容性が広い新規な光可溶化組成
物を提供することである。

本研究の別の目的は、経時での安定性が優れ長期に保
存が可能な新規な光可溶化組成物を提供することであ
る。

本研究の更に別の目的は、製造が簡便で容易に取得で
きる新規な光可溶化組成物を提供することである。

「問題点を解決するための手段」本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた
結果新規な光可溶化組成物を用いることで前記目的が達
成されることを見い出し本発明に到達した。

即ち本発明は、（ａ）分子中に下記一般式（Ｉ）で
示される酸により分解し得るシリルエーテル基を少なく
とも１個有し現像液中での、その溶解度が酸の作用によ
り増大する化合物、及びＣ−Ｏ−Si （Ｉ）（ｂ）下記一般式（II）あるいは（III）で示される
活性光線の照射により酸を発生し得る化合物 R₁−SO₂−SO₂−R₂ （II）式中、R₁およびR₂は各々独立してアリール基あるいは
置換アリール基を表わす式中、Ａはアリーレン基、置換アリーレン基、アルキ
レン基、置換アルキレン基、アルケニレン基、置換アル
ケニレン基を表わす。Ｒはアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基を表わす。

を含有することを特徴とする光可溶化組成物を提供する
ものである。

一般式（Ｉ）で示される酸により分解し得るシリルエ
ーテル基を有する化合物としては、好ましくは下記一般
式（IV）の繰返し単位を含有することを特徴とする。

式中、R₃は２価の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。
好ましくは親水性基、ウレタン基、ウレイド基、アミド
基、エステル基を有する２価の脂肪族又は芳香族炭化水
素を示す。

なお本発明でいう親水性基としては、具体的には下記
に示されるものがある。

CH₂CH₂−Ｏ_ｎ CH₂）_lO_ｍCH₂CH₂−Ｏ_ｎ式中、ｌは１〜４の整数を示し、ｍ、ｎは２以上の整
数、好ましくは２〜100の整数、更に好ましくは２〜20
の整数を示す。Ｒはアルキル、又は置換基を有していて
もよいフエニル基を示す。特に好ましい親水性基はCH
₂CH₂−Ｏ_ｎである。

R₄、R₅は同一でも相異していてもよく、それぞれ水素
原子、アルキル、アルケニル、置換基を有していてもよ
いアリール又はアラルキル、もしくは−OR₆を示す。好
ましくは炭素数１〜４個のアルキル、又は−OR₆を示
す。R₆は置換基を有していてもよりアルキル、アリー
ル、もしくはアラルキル基、好ましくは炭素数１〜８個
のアルキル、又は炭素数６〜15個のアリール基を示す。

また本発明に用いられる化合物（ａ）は、一般式（I
V）で示される繰り返し単位を２種以上含有していても
よい。

本発明の（ａ）における化合物の具体例としては次に
示すものが含まれる。

なお具体例中のｎは２以上の整数を示す。またｘ、
ｙ、ｚはモル比を示し、化合物例Ｉ−29、30、33では、
ｘ＝10〜85モル％、ｙ＝５〜80モル％、ｚ＝10〜85モル
％である。また化合物例Ｉ−５〜16、18、27〜28、32、
35、及び39〜40ではｘ＝５〜90モル％、ｙ＝10〜95モル
％を示す。

又これら酸により分解し得るシリルエーテル基を有す
る化合物と組み合せて用いる活性光線の照射により酸を
発生し得る化合物としては下記一般式（II）で示される
ジスルホン化合物 R₁−SO₂−SO₂−R₂ （II）式中、R₁およびR₂は各々独立してアリール基あるいは
置換アリール基を表わす。

あるいは下記一般式（III）で示される化合物が好適
である。

式中、Ａはアリーレン基、置換アリーレン基、アルキ
レン基、置換アルキレン基、アルケニレン基、置換アル
ケニレン基を表わす。Ｒはアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基を表わす。

一般式（II）で示される化合物におけるR₁およびR₂は
各々独立してアリール基あるいは置換アリール基を表わ
すが、アリール基としては、単環および２巻のものが好
ましく、例えばフエニル基、α−ナフチル基、β−ナフ
チル基などが含まれる。R₁およびR₂の置換アリール基
は、上記のようなアリール基に、例えばメチル基、エチ
ル基などの炭素原子数１〜２個のアルキル基、例えばメ
トキシ基、エトキシ基などの炭素原子数１〜２個のアル
コキシ基、例えば塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、ニトロ基、フエニル基、カルボキシ基、シアノ基な
どが置換したものが含まれ、具体的には４−クロロフエ
ニル基、２−クロロフエニル基、４−ブロモフエニル
基、４−ニトロフエニル基、３−ニトロフエニル基、４
−フエニルフエニル基、４−メチルフエニル基、２−メ
チルフエニル基、４−エチルフエニル基、４−メトキシ
フエニル基、２−メトキシフエニル基、４−エトキシフ
エニル基、２−カルボキシフエニル基、４−シアノフエ
ニル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−クロロ−１
−ナフチル基、５−ニトロ−１−ナフチル基、６−クロ
ロ−２−ナフチル基、４−ブロモ−２−ナフチル基、５
−ニトロ−２−ナフチル基などがあげられる。

本発明で用いられる一般式（II）で表わされる化合物
は、ジー．シー．デンサー，ゼーラー．ら著「ジヤーナ
ルオブオルガニツクケミストリー」（G.C.Dense
r,Jr.ら著、「Journal of Organic Chemistry」）31,34
18〜3419（1966）記載の方法、テー．ピー．ヒルドイツ
チ著「ジヤーナルオブザケミカルソサイアテ
イ」（T.P.Hilditch著，「Journal of the Chemical So
ciety」）93,1524〜1527（1908）記載の方法、あるいは
オー．ヒンズベルク著「ベリヒテデアドイチエン
ヘミシエゲゼルシヤフト」（O.Hinsberg著，「Berich
te der Deutschen Chemischen Gesellschaft」）49,259
3〜2594（1916）記載の方法等にしたがい合成できる。
すなわち、硫酸水溶液中において、硫酸コバルト（II
I）を用い、一般式（IV）で示されるスルフイン酸より
合成する方法、キサントゲン酸エチルを用い、一般式
（Ｖ）で示されるスルホン酸クロリドより合成する方
法、あるいは塩基性条件下、一般式（II）で示されるス
ルフイン酸と一般式（III）で示されるスルホン酸クロ
リド反応させ合成する方法等があげられる。

Ｒ−SO₂H （IV）Ｒ′−SO₂Cl （Ｖ）（ここで、ＲおよびＲ′は一般式（II）で定義されたR₁
およびR₂と同一の意味である。）以下に本発明に使用される一般式（II）で示される具
体的な化合物を例示する。

又一般式（III）で表わされる光重合開始剤は、G.F.J
aubert著、Ber.,28,360（1895）の方法、D.E.Amesら
著、J.Chem.Soc.,3518（1955）の方法、あるいはM.A.St
olbergら著、J.Amer.Chem.Soc.,79,2615（1957）の方法
等に従い合成される一般式（VI）（ここで、Ａは一般式（III）の場合と同義）で表わされる化合物とＲ−SO₂Cl（ここで、Ｒは一般式
（III）の場合と同義。）で表わされる有機スルホン酸
クロリドとを塩基性条件下、たとえば、L.Bauerら著、
J.Org.Chem.,24,1293（1959）の方法にしたがい合成す
ることが可能である。

一般式（III）において、Ａのアリーレン基は、好ま
しくは単環および２巻のものであり、例えばフエニレン
基、ナフチレン基など、より具体的にはｏ−フエニレン
基、1,8−ナフチレン基、2,3−ナフチレン基などが含ま
れる。Ａの置換アリーレン基は、上記の如きアリーレン
基に、例えば塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
ニトロ基、アセチルアミノ基などの置換基を有するもの
であつて、例えばブロモフエニレン基、クロロフエニレ
ン基、ニトロフエニレン基、アセチルアミノフエニレン
基、ブロモナフチレン基、クロロナフチレン基、ニトロ
ナフチレン基などが含まれる。また、Ａのアルキレン基
は、直鎖、分枝および環状のものであつて、好ましくは
炭素原子数が１〜約６のものであり、例えば、メチレン
基、エチレン基、プロピレン基、シクロブチレン基、シ
クロヘキシレン基などが含まれる。また、Ａの置換アル
キレン基は、上記の如きアルキレン基に、例えばフエニ
ル基などのアリール基が置換したもの、例えばフエニル
エチレン基、ジフエニルエチレン基などが含まれる。ま
たＡのアルケニレン基は、好ましくは炭素原子数が２〜
４のものであり、例えばビニリデン基、ブテニレン基な
どが含まれる。更にＡの置換アルケニレン基は、上記の
ようなアルケニレン基に、例えばフエニル基などのアリ
ール基が置換したものであつて、例えばフエニルビニリ
デン基、ジフエニルビニリデン基などが含まれる。

一方、一般式（III）におけるＲのアルキル基は、直
鎖、分枝、環状のもの、より好ましくは直鎖のものであ
り、好ましくは炭素原子数が１〜18個のものであつて、
例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
ドデシル、ヘキサデシルなどの各基が含まれる。また、
Ｒの置換アルキル基は、上記のようなアルキル基に、例
えば塩素原子のようなハロゲン原子、例えばメトキシ基
のような炭素原子数１〜２個のアルコキシ基などが置換
されたものであつて、具体的には２−クロロエチル基、
２−メトキシエチル基などが含まれる。また、Ｒのアリ
ール基には、好ましくは単環および２環のものであつ
て、例えばフエニル基、ナフチル基などが含まれる。ま
た、Ｒの置換アルキル基は、上記のようなアリール基
に、例えばメチル基、エチル基などの炭素原子数１〜２
個のアルキル基、例えばメトキシ基、エトキシ基などの
炭素原子数１〜２個のアルコキシ基、例えば塩素原子な
どのハロゲン原子などが置換したものが含まれ、具体的
にはメチルフエニル基、ジメチルフエニル基、メトキシ
フエニル基、クロロフエニル基、メトキシナフチル基な
どがあげられる。

以下に本発明に使用される一般式（III）で示される
具体的な化合物を例示する。

これらの活性光線の照射により酸を発生し得る化合物
と前記酸により分解し得るシリルエーテル基を少なくと
も１個有する化合物との割合は、重量比で0.001:1〜2:1
であり、好ましくは0.02:1〜0.8:1で使用される。

本発明の光可溶化組成物は、上記活性光線の照射によ
り酸を発生し得る化合物と、酸により分解し得るシリル
エーテル基を少なくとも１個有する化合物の組合せのみ
で使用することができるが、アルカリ可溶性樹脂と混合
して用いた方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂に
は、ノボラツク型フエノール樹脂が含まれ、具体的に
は、フエノールホルムアルデヒド樹脂、ｏ−クレゾール
ホルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾールホルムアルデヒ
ド樹脂などが含まれる。更に特開昭50−125806号公報に
記されている様に上記のようなフエノール樹脂と共に、
ｔ−ブチルフエノールホルムアルデヒド樹脂のような炭
素数３〜８のアルキル基で置換されたフエノールまたは
クレゾールとホルムアルデヒドとの縮合物とを併用する
と、一層好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、感光性レジ
スト形成性組成物の全重量を基準として約40〜約90重量
％、より好ましくは60〜80重量％含有させられる。

本発明の光可溶化組成物には必要に応じて、更に染
料、顔料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化合物の酸発
生効率を増大させる化合物（所謂増感剤）などを含有さ
せることができる。好適な染料としては油溶性染料及び
塩基性染料がある。具体的には、オイルイエロー＃10
1、オイルイエロー＃130、オイルピンク＃312、オイル
グリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー＃603、オ
イルブラツクBY、オイルブラツクBS、オイルブラツクＴ
−505（以上、オリエント化学工業株式会社製）クリス
タルバイオレツト（CI42555）、メチルバイオレツト（C
I42535）、ローダミンＢ（CI45170B）、マラカイトグリ
ーン（CI42000）、メチレンブルー（CI52015）などをあ
げることができる。

本発明の光可溶化組成物は、上記各成分を溶解する溶
媒に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒
としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、２−
メトキシエチルアセテート、トルエン、酢酸エチルなど
があり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用す
る。そして上記成分中の濃度（添加物を含む全固形分）
は、２〜50重量％である。このうち、本発明の組成の好
ましい濃度（固形分）は0.1〜25重量％である。また、
塗布量は用途により異なるが、例えば感光性平板印刷版
についていえば一般的に固形分として0.5〜3.0g/m²が好
ましい。塗布量が少くなるにつれ感光性は大になるが、
感光膜の物性は低下する。

本発明の光可溶化組成物を用いて平版印刷版を製造す
る場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニ
ウム板、たとえばシリケート処理アルミニウム板、陽極
酸化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シ
リケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛
板、ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理した
プラスチツクフイルムや紙を上げることができる。

また印刷用校正版、オーバーヘツドプロジエクター用
フイルム第２原図用フイルムの製造に適する支持体とし
てはポリエチレンテレフタレートフイルム、トリアセテ
ートフイルム等の透明フイルムや、これらのプラスチツ
クフイルムの表面を化学的あるいは物理的にマツト化し
たものをあげることが出来る。ホトマスク用フイルムの
製造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウ
ム合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレー
トフイルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレ
ートフイルムをあげることが出来る。またホトレジスト
として上記以外の種々の支持体、例えば銅板、銅メツキ
板、ガラス板上に本発明の光可溶化組成物を塗布して使
用される。

本発明に用いられる活性光線の光源としては例えば、
水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミ
カルランプ、カーボンアーク灯などがある。また高密度
エネルギービーム（レーザービーム又は電子線）による
走査露光も本発明に使用することができる。このような
レーザービームとしてはヘリウム・ネオンレーザー、ア
ルゴンレーザー、クリプトンイオンレーザー、ヘリウム
・カドミウムレーザーなどが挙げられる。

本発明の光可溶化組成物に対する現像液としては、珪
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、
第二リン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第二
リン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水
溶液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量％、好
ましくは0.5〜５重量％になるように添加される。

また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性
剤やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもで
きる。

「実施例」以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、
本発明の内容がこれにより限定さるものではない。

実施例１厚さ0.24mmの2Sアルミニウム板を80℃に保つた第３燐
酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸漬して脱脂し、ナ
イロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナトリウムで
約10秒間エツチングして、硫酸水素ナトリウム３％水溶
液でデスマツト処理を行つた。このアルミニウム板を20
％硫酸中で電流密度2A/dm²において２分間陽極酸化を行
いアルミニウム板を作製した。

次に下記感光液〔Ａ〕の本発明の化合物（ａ）の種類
を変えて５種類の感光液〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−５を調整
し、この感光液を陽極酸化させたアルミニウム板の上に
塗布し、100℃で２分間乾燥して、それぞれの感光性平
版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−５を作製した。このとき
の塗布量は全て乾燥重量で1.5g/m²であつた。

また、感光液〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−５に用いた本発明
の化合物（ａ）は第１表に示す。

感光液〔Ａ〕本発明化合物（ａ） 0.40g クレゾール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂 1.0 g 本発明の化合物（ｂ）（III−22） 0.05g オイルブルー＃603 （オリエント化学工業（株）製） 0.01g エチレンジクロリド 10 g メチルセロソルブ 10 g 次に比較例として下記の感光液〔Ｂ〕を感光液〔Ａ〕
と同様に塗布し、感光性平版印刷版〔Ｂ〕を作製した。

感光液〔Ｂ〕クレゾール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂と1,2−
ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロリド
その縮合生成物 0.45g クレゾール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂 1.1 g 1,2−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホニルク
ロリドオイルブルー＃603 0.02g （オリエント化学工業（株）製） 0.01g エチレンジクロリド 10 g メチルセロソルブ 10 g 乾燥後の塗布重量は1.5g/m²であつた。感光性平版印
刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−５及び〔Ｂ〕の感光層上に濃
度差0.15のグレースケールを密着させ、30アンペアのカ
ーボンアーク灯で70cmの距離から露光を行つた。

本発明の優れた感光性を示す為に露光された感光性平
版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−５及び〔Ｂ〕をDP−４
（商品名：富士写真フイルム（株）製）の８倍希釈水溶
液で25℃において60秒間浸漬現像し、濃度差0.15のグレ
ースケールで５段目が完全にクリアーとなる露光時間を
求めたところ第１表に示すとおりとなつた。

なお第１表における本発明の化合物（ａ）、Ｉ−５、
11、14、28、40では、ｎ＝４、x/y＝40/60（モル比）の
ものを使用した。分子量はいずれもGPC（Gel Permeatio
n Chromatography）ポリスチレン標準で2500〜5000のも
のであつた。

第１表からわかるように本発明の化合物を用いた感光
性平版印刷版〔Ａ〕−１〜〔Ａ〕−５はいずれも〔Ｂ〕
より露光時間が少なく、感度が高い。

実施例２下記感光液〔Ｃ〕において活性光線の照射により酸を
発生し得る本発明の化合物（ｂ）の種類を変えて、４種
類の感光液〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４を調整し、実施例１
と同様にして、感光性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−
４を作製した。

感光液〔Ｃ〕本発明の化合物（ａ）（Ｉ−12） 0.31g クレゾール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂 1.0 g 本発明の化合物（ｂ） 0.05g オイルブルー（オリエント化学工業（株）製） 0.01g エチレンジクロリド 10 ｇメチルセロソルブ 10 ｇ塗布量は全て乾燥重量で1.5g/m²であつた。なお感光
液〔Ｃ〕で使用した本発明の化合物（ａ）（Ｉ−12）は
ｎ＝４、x/y＝40/60（モル比）であり、分子量はGPC、
ポリスチレン標準で3,500であつた。また感光液〔Ｃ〕
−１〜〔Ｃ〕−４に用いた、活性光線の照射により酸を
発生する本発明の化合物（ｂ）は第２表に示す。感光性
平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４及び実施例１で作製
した〔Ｂ〕の感光層上に濃度差0.15のグレースケールを
密着させ、30アンペアのカーボンアーク灯で70cmの距離
から露光を行つた。

露光された感光性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４
及び〔Ｂ〕をDP−４（商品名：富士写真フイルム（株）
製）の８倍希釈水溶液で25℃において60秒間浸漬現像
し、濃度差0.15のグレースケールで５段目が完全にクリ
アーとなる露光時間を求めたところ、第２表に示すとお
りとなつた。

第２表からわかるように本発明の化合物を用いた感光
性平版印刷版〔Ｃ〕−１〜〔Ｃ〕−４はいずれも〔Ｂ〕
より露光時間が少なく、感度が高い。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）分子中に下記一般式（Ｉ）で示さ
れる酸により分解し得るシリルエーテル基を少なくとも
１個有し現像液中での、その溶解度が酸の作用により増
大する化合物、及びＣ−Ｏ−Si （Ｉ）（ｂ）下記一般式（II）あるいは（III）で示される
活性光線の照射により酸を発生し得る化合物 R₁−SO₂−SO₂−R₂ （II）式中、R₁およびR₂は各々独立してアリール基あるいは置
換アリール基を表わす式中、Ａはアリーレン基、置換アリーレン基、アルキレ
ン基、置換アルキレン基、アルケニレン基、置換アルケ
ニレン基を表わす。Ｒはアルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基を表わすを含有することを特徴とする光可溶化組成物。