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JP2015514697A - 農薬 - Google Patents

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Abstract

本発明は農業の分野における使用について知られる化合物の誘導体に関する。これらの誘導体は活性化合物の酸化還元誘導体であることにより親活性化合物とは異なる。これは、活性化合物中の官能基の１つ以上が、その１つ以上がもとの化合物中の基に対する酸化状態の変化を表すと考えられ得る、１つ以上の変化で別の基に変換されたことを意味する。我々はこれらの化合物を一般的には酸化還元誘導体と称する。化合物は殺虫剤、除草剤および防虫剤としての用途を有する。

Description

本発明は農業の分野における使用について知られる化合物の誘導体に関する。これらの誘導体は活性化合物の酸化還元誘導体であることにより親活性化合物とは異なる。これは、活性化合物中の官能基の１つ以上が、その１つ以上がもとの化合物中の基に対する酸化状態の変化を表すと考えられ得る、１つ以上の変化で別の基に変換されたことを意味する。我々はこれらの化合物を一般的には酸化還元誘導体と称する。
食糧需要の国際的な増加に伴い、病気、害虫および雑草による食糧作物の損失を低減する新たな処置の国際的なニーズがある。世界中で作物の４０％超は収穫前、１０％は収穫後に失われる。損失は実際に１９９０年代半ば以来増加している。
これに寄与する新たな脅威は薬剤耐性生物、例えば米国におけるグリホサート耐性雑草の出現である。
多くの現在の作物保護製品は有害であり、曝露された人々において、皮膚および目の刺激から中枢神経系の混乱および癌のようなより深刻な影響まで、急性および慢性健康影響を引き起こし得る。曝露を出生異常、胎児死亡、および神経発達異常と関連づける強い証拠もある。
ＷＨＯは、毎年、発展途上世界の３００万人の農業従事者が作物保護剤から深刻な中毒を発症し、１８，０００人が死亡すると推定する。発展途上国では毎年２５００万人もの多くの労働者が軽度の中毒を患い得る。
作物保護剤は長期的な環境汚染の主な原因である。殺虫剤の９８％および除草剤の９５％は直接標的以外の種に影響を与え、土地の空気、水および土壌を汚染すると推定される。多くの薬剤は分解せず、残留性有機汚染物質である。
過剰使用は生物多様性を低減し、窒素固定を低減し、花粉媒介者の減少に寄与し、鳥類の営巣環境を破壊し、絶滅危惧種を脅かし得る。生物はまた薬剤に対する耐性を発達させ、耐性に対抗するのにより大きな用量の農薬が用いられる必要があり、汚染問題のスパイラルを引き起こし得る。
本発明の目的は、非選択的に活性を有する、すなわち広域スペクトル活性を有する、または選択的標的生物に対して特異的に活性である農薬（例えば、除草剤、殺虫剤および防虫剤）を提供することである。
本発明の目的は、親活性化合物より使用後環境中で残留性でない化合物を提供することである。
あるいはまたはさらに、本発明の化合物は、親活性化合物より食物連鎖に入った後生物濃縮を生じにくい。
本発明の別の目的は、親活性化合物よりヒトに有害でない化合物を提供することである。
あるいはまたはさらに、本発明の化合物は、下記の群：両生類、魚類、哺乳類（イヌ、ネコ、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、等のような飼育動物を含む）、爬虫類、鳥類、ならびに有益な無脊椎動物（例えば昆虫または蠕虫）、線虫、有益な真菌および窒素固定細菌の１つ以上に対して親活性化合物より無害であり得る。
本発明の化合物は親活性化合物と同様またはより活性であり得る。それらは親活性化合物に対して耐性を発達させた生物に対する活性を有し得る。しかしながら、本発明は、親化合物より低レベルの活性のみを有する活性化合物のこうした酸化還元誘導体にも関する。これらのより低活性の化合物は依然として殺虫剤、防虫剤および／または除草剤として効果的であり、現在の化合物と比べて、例えば、環境への影響の低減のような他の利点を有する。
本発明の化合物は親化合物より選択的であり得る、すなわち、それらは標的種に対して親化合物より良好、同様またはわずかに低い活性を有し得るが、非標的種（例えば保護される作物）に対して顕著に低い活性を有し得る。
本発明の誘導体は単一の変化のみにより農業に有用なもとの親活性化合物に関連し得、または酸化状態の１つ以上の変化を含むいくつかの変化によって関連し得る。特定の例では、２つ以上の変換後に得られる官能基は親活性化合物と同じ酸化状態であり得る（我々はこれらの化合物を我々の酸化還元誘導体の定義に含める）。他の例では、本発明の誘導体の酸化状態は親化合物のそれとは異なるとみなされ得る。
一般的には、本発明はよって、既知の親活性化合物そのものが有するものと同じタイプの、すなわち同じ標的に対する活性を有する酸化還元誘導体に関する。いくつかの例では、化合物は、親化合物のそれに加えて、異なる標的に対する新規活性も有し得、または親化合物のそれに優先して異なる標的に対する活性を有し得る。一般的には、しかしながら、本発明の化合物の活性はそのタイプについて、その各最終親化合物、すなわち本発明の酸化還元化合物が最終的にベースとする既知の活性化合物のそれと同じであることを意図している。
本発明は上記目的の１つ以上を達成する化合物を提供する。化合物は単独で活性であり得、または水性媒体中で代謝もしくは反応し、親活性化合物を生成し得る。最終的には、親活性分子の全骨格、すなわち総構造は実質的に保持されるが、さまざまな官能基が修飾され、我々はこれらの新しい種類の化合物における「活性の島」を同定した。本発明のこれらの化合物の活性は、阻害剤の有効性の変化が阻害剤のタンパク質への結合およびそのタンパク質に到達する能力に依存するので、各親化合物の知識に基づき経験的には予測できない。
本発明の第１態様では、式Ｉ：
（Ｉ）
であって、Ｚは独立してＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ヘテロアリール、ＣＨ２ＯＲ４から選択され；
Ｑ１およびＱ２は独立してＳ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択され；
Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロアリール基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換される、式の化合物が提供される。
ある実施形態では、Ｚは独立してＣＨＯおよびＣＨ＝ＮＯＲ３から選択される。ある実施形態では、ＺはＣＨＯである。代替の実施形態では、ＺはＣＨ＝ＮＯＲ３である。この実施形態では、Ｒ３はＨであってもよい。あるいは、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよく、例えばＲ３はメチルまたはエチルであってもよい。
特定の実施形態では、ＺはＣＨ２ＯＲ４である。よって、Ｒ４はＨであってもよい。あるいは、Ｒ４はＡｃであってもよい。
代替の実施形態では、Ｚはヘテロアリールであってもよい。よって、Ｚは５員へテロアリール基であってもよく、すなわちＺはピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チオジアゾール、テトラゾールであってもよい。ある実施形態では、Ｚはピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チオジアゾールであってもよい。
ある実施形態では、Ｑ１はＳ（Ｏ）２である。
ある実施形態では、Ｑ２はＳ（Ｏ）２である。
特定の実施形態では、Ｑ１およびＱ２は両方Ｓ（Ｏ）２である。
ある実施形態では、式Ｉの化合物は
および

から選択される化合物である。
本発明の第１態様の化合物はメソスルフロンをベースとし、除草剤として用いられ得る。メソスルフロンは、分岐鎖アミン酸（ロイシン、バリン、イソロイシン）の合成を阻害するアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤である。式Ｉの化合物は同様にＡＬＳ阻害剤および除草剤であるだろう、または使用条件下でこの種類の活性を有する化合物に変換するだろうことが認識される。
本発明の第２態様では、式ＩＩａ：
（ＩＩａ）
であって、ＸはＮＨ、ＣＨ２またはＯであり；
Ｙ１はＨであり、Ｙ２は独立してＷ、ＯＲ５およびＨから選択される基であり、Ｙ３およびＹ４はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；または
Ｙ３はＨであり、Ｙ４は独立してＷ、ＯＲ５およびＨから選択される基であり、Ｙ１およびＹ２はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；または

は
であり；または
は
であり；
Ｗは独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ５、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＳＮＨＲ５、ＣＨ２ＯＲ４、ＣＯＮＨＲ５から選択される基であり；または
Ｙ２およびＷ、それらが付着する原子、ならびにＷおよびＹ２の付着点の間の酸素原子はともに５員環を形成し、環中の原子の２つは酸素であり、環は＝ＯもしくはＯＲ５から選択される基で任意で置換され；
Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立してハロおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
Ｒ９は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
ｕは０、１、２、３、４から選択される整数であり；
ｖは０、１、２、３、４、５から選択される整数である、式の化合物であるが、ただし、
；
；および

から選択される化合物ではない、化合物が提供される。
ある実施形態では、Ｙ１はＨであり、Ｙ２は独立してＷ、ＯＲ５およびＨから選択される基であり、Ｙ３およびＹ４はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；またはＹ３はＨであり、Ｙ４は独立してＷ、ＯＲ５およびＨから選択される基であり、Ｙ１およびＹ２はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成する。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＩｂ：
（ＩＩｂ）
であって、ＸはＯまたはＮＨであり；
Ｙ５はＨであり、Ｙ６は独立してＯＲ５およびＨから選択される基であり；または
Ｙ５およびＹ６はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；
Ｗは独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ５、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＨ２ＯＲ４、ＣＯＮＨＲ５から選択される基であり；または
Ｙ６およびＷ、それらが付着する原子、ならびにＷおよびＹ６の付着点の間の酸素原子はともに５員環を形成し、環中の原子の２つは酸素であり、環は＝ＯもしくはＯＲ５から選択される基で任意で置換され；
Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立してハロおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
Ｒ９は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
ｕは０、１、２、３、４から選択される整数であり；
ｖは０、１、２、３、４、５から選択される整数である、式の化合物であるが、ただし、
；
；および

から選択される化合物ではない、化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＩｃ：
（ＩＩｃ）
であって、Ｙ７はＨであり、Ｙ８は独立してＯＲ５およびＨから選択される基であり；または
Ｙ７およびＹ８はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；
Ｗは独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ５、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＨ２ＯＲ４、ＣＯＮＨＲ５から選択される基であり；または
Ｙ８およびＷ、それらが付着する原子、ならびにＷおよびＹ８の付着点の間の酸素原子はともに５員環を形成し、環中の原子の２つは酸素であり、環は＝ＯもしくはＯＲ５から選択される基で任意で置換され；
Ｒ３は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ４は各出現で独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
Ｒ７およびＲ８は独立してハロおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
Ｒ９は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
ｕは０、１、２、３、４から選択される整数であり；
ｖは０、１、２、３、４、５から選択される整数である、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＩｄ：
（ＩＩｄ）
であって、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｘ、Ｗ、Ｒ９、ｕおよびｖは式ＩＩａについて上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａ、ＩＩｂおよびＩＩｃの化合物に適用可能なｕは１である。好適にはｕは０である。ある実施形態では、ｖは１である。好適にはｖは０である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＩＩａ：
（ＩＩＩａ）
であって、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＩＩｂ：
（ＩＩＩｂ）
であって、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ５、Ｙ６およびＷは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＩＩｃ：
（ＩＩＩｃ）
であって、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ、Ｙ７、Ｙ８およびＷは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａ〜ＩＩＩｃの化合物に適用可能なＲ７はハロである。よって、Ｒ７はＢｒであってもよい。あるいは、Ｒ７はＣｌであってもよい。あるいは、Ｒ７はＦであってもよい。代替の実施形態では、式ＩＩａ〜ＩＩＩｃの化合物に適用可能なＲ７はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４フルオロアルキル）である。特定の実施形態では、Ｒ７はＣＦ３である。
ある実施形態では、式ＩＩａ〜ＩＩＩｃの化合物に適用可能なＲ８はハロである。よって、Ｒ８はＢｒであってもよい。あるいは、Ｒ８はＣｌであってもよい。あるいは、Ｒ８はＦであってもよい。代替の実施形態では、式ＩＩａ〜ＩＩＩｃの化合物に適用可能なＲ８はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４フルオロアルキル）である。特定の実施形態では、Ｒ８はＣＦ３である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＶａ、ＶａまたはＶＩａ：
（ＩＶａ）
（Ｖａ）
（ＶＩａ）
であって、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＶｂ、ＶｂまたはＶＩｂ：
（ＩＶｂ）
（Ｖｂ）
（ＶＩｂ）
であって、Ｘ、Ｙ１、Ｙ２、およびＷは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＶｃ、ＶｃまたはＶＩｃ：
（ＩＶｃ）
（Ｖｃ）
（ＶＩｃ）
であって、Ｘ、Ｙ７、Ｙ８、およびＷは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＶａの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式Ｖａの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩａの化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＶｂの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式Ｖｂの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩｂの化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＶｃの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式Ｖｃの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩｃの化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａ〜ＶＩｃのいずれにも適用可能なＸはＯである。代替の実施形態では、ＸはＮＨである。さらなる代替では、ＸはＣＨ２である。別の実施形態では、ＸはＮＨまたはＣＨ２から選択される。
よって、例えば、式ＩＩｂの化合物について、ＸはＯであってもよい。
ある実施形態では、式ＩＩａ〜ＶＩｃのいずれにも適用可能なＷはＣＮである。代替の実施形態では、ＷはＨであってもよい。ある実施形態では、ＷはＨではない。さらなる実施形態では、ＷはＣＯ２Ｒ５である。Ｒ５はＨであってもよく、またはＲ５はＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばエチルであってもよい。
ある実施形態では、式ＩＩｂに適用可能なＹ５およびＹ６はともに＝Ｏを形成する。さらなる実施形態では、Ｙ５およびＹ６はともに＝Ｏを形成し、ＸはＮＨである。
ある実施形態では、式ＩＩａ、ＩＩｄ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖａ、Ｖｂ、ＶＩａおよびＶＩｂのいずれにも適用可能なＹ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。さらなる実施形態では、Ｙ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成し、ＸはＮＨである。
ある実施形態では、式ＩＩｃ、ＩＩＩｃ、ＩＶｃ、ＶｃおよびＶＩｃのいずれにも適用可能なＹ７およびＹ８はともに＝Ｏを形成する。
ある実施形態では、式ＩＩｂに適用可能な基

は
、
および

から選択される。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩ、ＶＩＩＩまたはＩＸ
（ＶＩＩ）
（ＶＩＩＩ）
（ＩＸ）
であって、Ｙ１およびＹ２は上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩＩの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＸの化合物である。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩａ、ＶＩＩＩａまたはＩＸａ
（ＶＩＩａ）
（ＶＩＩＩａ）
（ＩＸａ）
であって、Ｙ１およびＹ２は上述したとおりである、式の化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩａの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩＩａの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＸａの化合物である。ある実施形態では、式ＶＩＩａ、ＶＩＩＩａおよびＩＸａのいずれにも適用可能なＹ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩｂ、ＶＩＩＩｂまたはＩＸｂ
（ＶＩＩｂ）
（ＶＩＩＩｂ）
（ＩＸｂ）
であって、Ｙ１およびＹ２は上述したとおりである、式の化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩｂの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＶＩＩＩｂの化合物である。ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は式ＩＸｂの化合物である。ある実施形態では、式ＶＩＩｂ、ＶＩＩＩｂおよびＩＸｂのいずれにも適用可能なＹ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。
ある実施形態では、式ＩＩａ、ＩＩｄ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖａ、Ｖｂ、ＶＩａおよびＶＩｂのいずれにも適用可能なＸはＣＨ２であり、Ｙ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。よって、

は

であってもよい。また、Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成する場合、

は

であってもよい。さらなる実施形態では、ＷはＨである。
ある実施形態では、式ＩＩｂに適用可能なＸはＣＨ２であり、Ｙ５およびＹ６はともに＝Ｏを形成する。よって、

は

であってもよい。
ある実施形態では、式ＩＩａ、ＩＩｄ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖａ、Ｖｂ、ＶＩａ、ＶＩｂ、ＶＩＩ、ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ、ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＶＩＩＩｂ、ＩＸ、ＩＸａおよびＩＸｂのいずれにも適用可能なＹ１はＨである。また別の代替実施形態では、Ｙ１はＯＲ５である。この実施形態では、Ｒ５はＨであってもよい。あるいは、Ｒ５はＨでなくてもよい。Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよい。よって、Ｒ５はエチルであってもよく、またはＲ５はメチルであってもよい。また別の実施形態では、Ｙ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。
ある実施形態では、式ＩＩｂに適用可能なＹ６はＨである。また別の代替実施形態では、Ｙ６はＯＲ５である。この実施形態では、Ｒ５はＨであってもよい。あるいは、Ｒ５はＨでなくてもよい。Ｒ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよい。よって、Ｒ５はエチルであってもよく、またはＲ５はメチルであってもよい。また別の実施形態では、Ｙ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。
ある実施形態では、ＸがＯである場合、式ＩＩａ、ＩＩｄ、ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＶａ、ＩＶｂ、Ｖａ、Ｖｂ、ＶＩａ、ＶＩｂのいずれにも適用可能なＹ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成しない。ある実施形態では、式ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸに適用可能なＹ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成しない。
ある実施形態では、ＸがＯである場合、式ＩＩｂに適用可能なＹ５およびＹ６はともに＝Ｏを形成しない。
ある実施形態では、式ＩＩａの化合物は
;
;
;
;
;
；
；および

から選択される化合物である。
本発明の第２態様の化合物はペルメトリン、デルタメトリンおよびシハロトリンをベースとする。それらは殺虫剤として用いられ得る。それらは動物または動物集団におけるダニの寄生を治療するのに用いられ得る。それらは、例えばマラリア、デング熱および／または西ナイルウイルスのような疾患の予防において、カを殺滅または忌避するのにも用いられ得る。それらは害虫防除に用いられ得る。例えばそれらはアリ、ゴキブリ、トコジラミ、クマバチ、ハダニ、チョウ・ガの幼虫、アブラムシ、カブトムシのような害虫の防除に用いられ得る。式ＩＩ〜ＩＸの化合物は同様に殺虫活性を有するだろう、または使用条件下でこの種類の活性を有する化合物に変換するだろうことが認識される。我々はこの態様の化合物がアブラムシ、ヨトウガの幼虫、ハダニおよびボウフラに対する活性を有することを示した。
本発明の第３態様では、式Ｘ：
（Ｘ）
であって、Ｚは独立してＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＨ２ＯＲ４から選択される基であり；
Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
Ｒ９はヘテロアリール基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロアリール基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換される、式の化合物が提供される。
ある実施形態では、式Ｘの化合物は式ＸＩまたは式ＸＩＩ：
（ＸＩ）
（ＸＩＩ）
であって、Ｚは上述したとおりであり；
Ｒ１０およびＲ１１は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
前記アルキルおよびハロアルキル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
ｐは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
ｑは独立して０、１、２、３、４から選択される整数である、式の化合物である。
ある実施形態では、式Ｘの化合物は式ＸＩの化合物である。あるいは、式Ｘの化合物は式ＸＩＩの化合物である。
ある実施形態では、Ｒ１０はハロである。よって、Ｒ１０はＣｌであってもよい。あるいは、Ｒ１０はＦであってもよい。代替の実施形態では、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４フルオロアルキル）である。特定の実施形態では、Ｒ１０はＣＦ３である。
ある実施形態では、ｐは０である。あるいは、ｐは１、２、３、４から選択される整数である。好適な実施形態では、ｐは１である。代替の好適な実施形態では、ｐは２である。
ある実施形態では、Ｒ１１はハロである。よって、Ｒ１１はＣｌであってもよい。あるいは、Ｒ１１はＦであってもよい。代替の実施形態では、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４フルオロアルキル）である。よって、Ｒ１１はＣＦ３であってもよい。
ある実施形態では、ｑは０である。あるいは、ｑは１、２、３、４から選択される整数である。好適な実施形態では、ｑは１である。
ある実施形態では、式Ｘの化合物は式ＸＩＩＩ、ＸＩＶまたはＸＶ：
（ＸＩＩＩ）
（ＸＩＶ）
（ＸＶ）
であって、Ｚは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式Ｘの化合物は式ＸＩＩＩの化合物である。別の実施形態では、式Ｘの化合物は式ＸＩＶの化合物である。また別の実施形態では、式Ｘの化合物は式ＸＶの化合物である。
ある実施形態では、式Ｘ〜ＸＶのいずれの化合物にも適用可能なＺは独立してＣＨＯおよびＣＨ＝ＮＯＲ３から選択される。ある実施形態では、ＺはＣＨＯである。代替の実施形態では、ＺはＣＨ＝ＮＯＲ３である。この実施形態では、Ｒ３はＨであってもよい。あるいは、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよく、例えばＲ３はメチルであってもよく、またはＲ３はエチルであってもよい。また別の代替では、Ｒ３はベンジルであってもよい。ＺはまたＣＨ２ＯＲ４であってもよい。Ｒ４はＨであってもよく、またはＲ４はＡｃであってもよい。
ある実施形態では、式Ｘの化合物は
；
；
；
；および

から選択される化合物である。
本発明の第３態様の化合物は、フェノキサプロップ、フルアジホップおよびクロジナホップをベースとする。化合物は除草剤として用いられ得る。フェノキサプロップ、フルアジホップおよびクロジナホップはアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ、よって脂質の生合成を阻害する。活性化合物はカルボン酸を含有し、一般的にはエステルとして市販される。式Ｘ〜ＸＶの化合物は同様にアセチルＣｏＡカルボキシラーゼを阻害し、除草剤として作用するだろう、または使用条件下でこの種類の活性を有する化合物に変換するだろうことが認識される。
本発明の第４態様では、式ＸＶＩ：
（ＸＶＩ）
であって、Ｘは独立してＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＯ２Ｒ５から選択される基であり；
ＡはＯ、ＳおよびＮＨから選択される基であり；
Ｒ３は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
Ｒ１９は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換される、式の化合物が提供される。
ある実施形態では、ＡはＮＨである。代替の実施形態では、ＡはＯである。
ある実施形態では、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６アルキルである。さらなる実施形態では、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ４アルキルである。よって、Ｒ１９はメチル、エチル、イソプロピルまたはｎ−プロピルであり得る。特定の実施形態では、Ｒ１９はＣ４アルキルである。ある実施形態では、Ｒ１９はｎ−ブチルまたはｓｅｃ−ブチルである。好適には、Ｒ１９はｓｅｃ−ブチルである。
ある実施形態では、式ＸＶＩの化合物は式ＸＶＩＩ：
（ＸＶＩＩ）
であって、Ｘは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＸＶＩおよびＸＶＩＩの化合物に適用可能なＸは独立してＣＨＯおよびＣＨ＝ＮＯＲ３から選択される基である。ある実施形態では、ＸはＣＨＯである。代替の実施形態では、ＸはＣＨ＝ＮＯＲ３である。この実施形態では、Ｒ３はＨであってもよい。あるいは、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよく、例えばＲ３はメチルであってもよく、またはＲ３はエチルであってもよい。
代替の実施形態では、ＸはＣＯ２Ｒ５である。よって、Ｒ５はＨであってもよい。Ｒ５はまたＣ１〜Ｃ４アルキル、例えばメチルであってもよい。
ある実施形態では、式ＸＶＩの化合物は
；
；
；および
から選択される化合物である。
本発明の第４態様の化合物はイカリジンをベースとする。それらは殺虫剤としてまたは防虫剤として用いられ得る。それらは例えばマラリア、デング熱および／または西ナイルウイルスのような疾患の予防において、カを忌避するのに用いられ得る。それらはアリ、ハエ、ゴキブリ、アブラムシ、ハダニ、チョウ・ガの幼虫を忌避するのにも用いることができる。式ＸＶＩおよびＸＶＩＩの化合物は親活性化合物と同様に殺虫剤としてもしくは同様に防虫剤として活性であるだろう、または使用条件下でこの種類の活性を有する化合物に変換するだろうことが認識される。我々はこの態様の化合物がイエバエ、ゴキブリ、アリおよびトコダニに対する活性を有することを示した。
本発明の第５態様では、式ＸＶＩＩＩ：
（ＸＶＩＩＩ）
であって、

は
および

から選択される基であり；
Ｖ１は独立してＯおよびＮＨから選択される基であり；
Ｙ１はＨであり、Ｙ２は各出現で独立してＯＲ５およびＨから選択される基であり；または
Ｙ１およびＹ２はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；
Ｗは独立してＣ（Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｒ５、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ヘテロアリール、もしくはＣＨ２ＯＲ４から選択される基であり；
Ｒ３は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびシアノから選択される基であり；
Ｒ１８およびＲ１９は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
ａは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
ｂは独立して０、１、２から選択される整数であり；
ｃは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成し、Ｖ１がＮＨである場合、ＷはＣ（Ｏ）ＮＨＭｅではない、式の化合物が提供される。
ある実施形態では、ａは０である。代替の実施形態では、ａは独立して１、２、３、４から選択される。好適には、ａは１である。
ある実施形態では、ｂは０である。代替の実施形態では、ｂは独立して１、２から選択される。好適には、ｂは１である。
ある実施形態では、ｃは０である。代替の実施形態では、ｃは独立して１、２、３、４から選択される。よって、ｃは１であってもよい。好適には、ｃは２である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩの化合物は式ＸＩＸ：
（ＸＩＸ）
であって、
、
Ｗ、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩおよびＸＩＸの化合物に適用可能なＲ１５は各出現で独立してハロおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される。ある実施形態では、Ｒ１５は各出現で独立してハロである。よって、Ｒ１５はＢｒであってもよく、および／またはＲ１５はＣｌであってもよく、および／またはＲ１５はＦであってもよい。好適には、Ｒ１５はＣｌである。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩおよびＸＩＸの化合物に適用可能なＲ１６は各出現で独立してハロである。よって、Ｒ１６はＢｒであってもよく、またはＲ１６はＣｌであってもよく、またはＲ１６はＦであってもよい。好適には、Ｒ１６はＢｒである。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩおよびＸＩＸの化合物に適用可能なＲ１７は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキルである。よって、Ｒ１７はメチルまたはエチルであってもよい。好適には、Ｒ１７は少なくとも１つの出現でメチルである。あるいはまたはさらに、Ｒ１７は少なくとも１つの出現でシアノである。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩおよびＸＩＸの化合物に適用可能なＲ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される。さらなる実施形態では、Ｒ１８はＣ１〜Ｃ４アルキルである。よって、Ｒ１８はメチルまたはエチルであってもよい。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩの化合物は式ＸＸ：
（ＸＸ）
であって、

およびＷは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩの化合物は式ＸＸＩまたは式ＸＸＩＩ：
（ＸＸＩ）
（ＸＸＩＩ）
であって、

およびＷは上述したとおりである、式の化合物である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩの化合物は式ＸＸＩの化合物である。代替の実施形態では、式ＸＶＩＩＩの化合物は式ＸＸＩＩの化合物である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩの化合物に適用可能な

は

である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩの化合物に適用可能な

は

である。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩの化合物に適用可能なＶ１はＮＨである。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩの化合物に適用可能なＹ１およびＹ２はともに＝Ｏを形成する。代替の実施形態では、Ｙ２はＨである。さらなる代替では、Ｙ１およびＹ２はともに＝ＮＯＲ３を形成する。
また別の代替の実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩの化合物に適用可能なＹ２はＯＲ５である。ある実施形態では、Ｙ２はＯＲ５であり、Ｖ１はＯである。代替の実施形態では、Ｙ２はＯＲ５であり、Ｖ１はＮＨである。これらの実施形態では、Ｒ５はＨでなくてもよい。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩの化合物に適用可能なＷは独立してＣＨＯおよびＣＨ＝ＮＯＲ３から選択される。ある実施形態では、ＷはＣＨＯである。代替の実施形態では、ＷはＣＨ＝ＮＯＲ３である。この実施形態では、Ｒ３はＨであってもよい。あるいは、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよく、例えばＲ３はメチルであってもよく、またはＲ３はエチルであってもよい。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩＩの化合物に適用可能なＷはＣ（Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９である。さらなる実施形態では、Ｒ１９はＨである。別のさらなる実施形態では、Ｒ１８は独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される。また別の実施形態では、Ｒ１８はＣ１〜Ｃ４アルキルである。よって、Ｒ１８はメチルまたはエチルであってもよく、例えばＲ１８はメチルであってもよい。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩＩの化合物に適用可能なＷはＣＯ２Ｒ５である。よって、Ｒ５はＨであってもよい。あるいはＲ５はＣ１〜Ｃ４アルキルであってもよい。
ある実施形態では、Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成する場合、式ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸ、ＸＸおよびＸＸＩＩの化合物に適用可能なＷはＣ（Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９ではない。さらなる実施形態では、Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成する場合、ＷはＣ（Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９またはＣＯ２Ｈではない。
ある実施形態では、式ＸＶＩＩＩの化合物は
；
および

から選択される化合物である。
第５態様の代替表現では、式ＸＸＩＩＩ：
（ＸＸＩＩＩ）
であって、

は
および

から選択される基であり；

は
および

から選択される基であり；
Ｖ１およびＶ２は独立してＯおよびＮＨから選択される基であり；
Ｙ１およびＹ３はＨであり、Ｙ２およびＹ４は各出現で独立してＯＲ５およびＨから選択される基であり；または
Ｙ１およびＹ２はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；ならびに／または
Ｙ３およびＹ４はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；
Ｒ３は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびシアノから選択される基であり；
Ｒ１８は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
ａは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
ｂは独立して０、１、２から選択される整数であり；
ｃは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成し、Ｙ３およびＹ４がともに＝Ｏを形成し、Ｖ１がＮＨである場合、Ｖ２はＮＨではない、式の化合物が提供される。
式（ＸＸＩＩＩ）を描写する代替方法は

であって、式中、
は
および

から選択される基であり；

は
および

から選択される基である。明らかに、この代替描写では、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１６、Ｒ１５、ａ、ｂおよびｃの定義は上述したものと同じである。
本発明の第５態様の化合物はシアントラニリプロール、リアノジン受容体アゴニストをベースとする。それらは殺虫剤として用いられ得る。式ＸＶＩＩＩ〜ＸＸＩＩＩの化合物は同様にリアノジン受容体アゴニストおよび殺虫剤であるだろう、または使用条件下でこの種類の活性を有する化合物に変換するだろうことが認識される。我々はこの態様の化合物がアブラムシ、ヨトウガの幼虫、ハダニおよびボウフラに対する活性を有することを示した。
上記態様のいずれかにおいて、ヘテロアリール基は独立して：ヘテロ芳香族環が独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１〜４つのヘテロ原子で置換される５員へテロアリール基；ヘテロ芳香族環が１〜３（例えば１〜２）つの窒素原子で置換される６員へテロアリール基；ヘテロ芳香族系が独立してＯ、ＳおよびＮから選択される１〜４つのヘテロ原子で置換される９員二環式へテロアリール基；ヘテロ芳香族系が１〜４つの窒素原子で置換される１０員二環式へテロアリール基から選択してもよい。具体的には、ヘテロアリール基は独立してピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チオジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズイソキサゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、シノリン、キナゾリン、キノキサリン、プテリジン、フタラジン、ナフチリジンから選択してもよい。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール基または５員へテロアリール基はテトラゾールではない。
ある実施形態では、上記態様のいずれにも適用可能なヘテロアリール、フェニルおよびベンジル基は、各出現で独立してハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜４つの基で任意で置換される。
ある実施形態では、上記態様のいずれにも適用可能なアルキル基およびハロアルキル基は、各出現でオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの基で任意で置換される。
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または散布量で、除草剤、防虫剤および殺虫剤として用いることができる。
それらの特定の物理的および／または化学的特性に応じて、本発明の活性化合物は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡沫、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物質および種子のコーティング材でのマイクロカプセル、ならびにまたＵＬＶ冷および温霧化製剤のような従来の製剤に変換することができる。
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形態でまたはそれらから調製された使用形態で、例えば、すぐに使える溶液、乳濁液、水または油系懸濁液、粉末、湿潤性粉末、ペースト、可溶性粉末、粉塵、可溶性顆粒、広域散布用顆粒、懸乳濁濃縮液、活性化合物を含んだ天然物質、活性化合物を含んだ合成物質、肥料、およびまたポリマー物質でのマイクロカプセルで用いることができる。散布は従来の方法で、例えば、灌水、吹付、噴霧、広域散布、散粉、発泡、展着、等により行われる。活性化合物を超低容量法により散布する、または活性化合物の製剤もしくは活性化合物そのものを土壌に注入することがさらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。
これらの製剤は既知の方法で、例えば活性化合物を、液体溶媒および／または固体担体である増量剤と、乳濁剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤である界面活性剤を任意で用いて混合することにより製造される。製剤は塗布前または塗布中に適切な植物等において調製される。
組成物そのものおよび／またはそれから誘導される製剤（例えばスプレー液、種子粉衣）に特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または同様に特定の生物学的特性を与えるのに適した物質は補助剤として用いるのに適している。一般的な適切な補助剤は増量剤、溶媒および担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば芳香族および非芳香族炭化水素のクラス（例えばパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン）からの、極性および非極性有機薬液、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化もされ得る）、ケトン（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（例えばＮ−アルキルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシド）である。
用いられる増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。本質的には、適切な液体溶媒としては、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族および塩素化芳香族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキドのような強極性溶媒、ならびにまた水がある。
適切な固体担体は：例えば、アンモニウム塩およびカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕天然鉱物、ならびに微粉シリカ、アルミナおよびシリケートのような粉砕合成鉱物であり；顆粒に適した固体担体は：例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石のような粉砕および分取された天然岩、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびに紙、鋸屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機材料の顆粒であり；適切な乳濁剤および／または泡沫形成剤は：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートおよびまたタンパク質加水分解物のような非イオン性およびアニオン性乳濁剤であり；適切な分散剤は例えば、例えばアルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、アルキルまたはアリールサルフェート、アルキル−またはアリールスルホネートおよびアルキルまたはアリールホスフェートまたは対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスからの、非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマーは、例えばビニルモノマーから、アクリル酸から、単独または例えば（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンと組み合わされたＥＯおよび／またはＰＯから誘導されるものである。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにそれらのホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質を製剤に用いることができる。
さらなる添加剤は鉱物および植物油であってもよい。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を用いることが可能である。他の考えられる添加剤は香料、任意で修飾された鉱物または植物油、ワックスおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。
安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤または化学および／もしくは物理安定性を向上する他の薬剤も存在し得る。
製剤は一般的には０．０１〜９８重量％、好適には０．１〜９５重量％、とくに好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物は、そのままでまたは製剤で、例えば、活性スペクトルを向上する、または耐性の発達を防止するため、既知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺虫剤との混合物として用いることもできる。
除草剤のような他の既知の活性化合物、または肥料および成長調節剤、毒性緩和剤または情報化学物質との混合物も可能である。
本発明による活性化合物の散布量の例は：葉を処理する場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好適には１０〜１０００ｇ／ｈａ、とくに好適には５０〜３００ｇ／ｈａであり（散布が灌水または滴下により行われる場合、とくにロックウールまたはパーライトのような不活性基質が用いられる場合、散布量を低減することも可能である）；種子を処理する場合：種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好適には種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、とくに好適には種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、非常にとくに好適には種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇであり；土壌を処理する場合：０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好適には１〜５０００ｇ／ｈａである。
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸に用いられるいずれかの植物種ならびに、とくに、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ヒエ・アワ・キビおよびエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えばテンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（例えばトマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および観葉植物を保護するのに適している。
本発明の活性化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する好都合な毒性ならびに環境により十分に許容されることとの組み合わせで、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加し、収穫物の品質を向上し、農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生部門において見られる有害生物、とくに昆虫類、クモ類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するのに適している。それらは好適には作物保護剤として用いられ得る。それらは通常の感受性種および耐性種に対してならびに発達段階のすべてまたはいくつかに対して活性である。上記有害生物としては：シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ／Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ぺジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、クロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、ハンノキハムシ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、サイカチマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、ヤナギシリジロゾウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アルファルファゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステマ・コンサンギネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｍａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、タイワンカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シムフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒトクイバエ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；腹足綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；蠕虫鋼から、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヒト回虫（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、マレー糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、チモール糸状虫（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、チャベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、メジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、
エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、小型条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア糸状虫（Ｌｏａ ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、サル糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒト鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｉｕｒａ）、バンクロフト糸状虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）が挙げられる。
殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物は、それらの市販製剤およびこれらの製剤から調製される使用形態において、植物の環境中、植物の部分の表面上または植物組織中での使用後の活性化合物の分解を低減する阻害剤との混合物として、さらに存在し得る。市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は幅広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．０００００００１〜９５重量％、好適には０．００００１〜１重量％とすることができる。化合物は使用形態に適した従来の方法で用いられる。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対してのみならず、獣医学部門において、マダニ（硬ダニ）、ヒメダニ（軟ダニ）、疥癬ダニ、ハダニ、ハエ（刺咬性および舐性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミのような、動物寄生虫（外部および内部寄生虫）に対しても作用する。これらの寄生虫としては：シラミ目から、例えば、ハエマトピヌス属種、リノグナツス属種、ぺジクルス属種、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）マルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；ハエ目カ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種、アノフェレス属種、クレクス属種、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツオミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種、クリソミイア属種、ウォルファルチア属種、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種、ヒポデルマ属種、ガストロフィルス属種、ヒポボスカ属種、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ.）；ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ／Ａｃａｒｉｎａ）マダニ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびトゲダニ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ.）、イクソデス属種、アンブリオンマ属種、ボオフィルス属種、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種、リピセファルス属種、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ／Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ／Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。本発明の各化合物は上記生物の１つ以上に対する活性を有し得る。
本発明による活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびミツバチのような、農業生産性家畜、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリおよび水槽のサカナのような、他のペット、ならびにまた、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、死亡件数が減少し、（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の）生産性の低減が縮小するので、本発明による活性化合物の使用により、より経済的かつより容易な畜産が可能である。
本発明による活性化合物は獣医学部門および畜産において既知の方法で、例えば、錠剤、カプセル、水剤、水薬、粒剤、ペースト、巨丸剤、フィードスループロセスおよび坐剤の形態での経腸投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与、例えば、浸漬または入浴、スプレー、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態での経皮使用のような、ならびにまた首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱およびマーキング装置等のような、活性化合物を含有する成形品の使用による、非経口投与により用いられる。
家畜、家禽、ペット等に用いられる場合、本発明の活性化合物は、活性化合物を１〜８０重量％の量で含む製剤（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として、直接または１００〜１００００倍希釈後に用いることができ、またはそれらは薬浴として用いることができる。
本発明による化合物は産業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用も有することがさらに見出された。
下記の昆虫はいずれにも限定されないが好適な例として挙げられ得る：甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えばヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム、マダラシバンムシ（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）；シロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えばカロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。本発明の各化合物は上記生物の１つ以上に対する活性を有し得る。
本発明に関連する産業材料は、好適には、プラスチック、接着剤、糊剤、紙および厚紙、革、木材および木材加工品ならびにコーティング組成物のような非生体材料を意味すると理解されるべきである。
家庭、衛生および貯蔵製品保護において、活性化合物は、例えば、住居、工場ホール、オフィス、車両キャビン等のような閉鎖空間において見られる、有害生物、とくに昆虫類、クモ類、およびダニ類を防除するのにも適している。それらは単独でまたは他の活性化合物および補助剤と組み合わせて、これらの有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品において用いることができる。それらは感受性および耐性種に対してならびにすべての発達段階に対して活性である。これらの有害生物としては：サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、セスジサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ワクモ、イエニクダニ（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヤケヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、コナヒョウダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）；クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、ホンワラジムシ（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；ヤスデ目から、例えば、ブラニウルス・グツラツス、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）；ムカデ目から、例えば、ゲオフィルス属種；シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、セイヨウシミ、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、トウヨウゴキブリ、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；跳躍目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；ハサミムシ目から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；甲虫目から、例えば、アントレヌス属種、アタゲヌス属種、デルメステス属種、コゴメゴミムシダマシ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種、コナナガシンクイムシ、グラナリアコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）；ハエ目から、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種、クロバエ、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ；チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コハチノスツヅリガ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、クロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、トビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、アメイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；シラミ目から、例えば、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ケジラミ（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）；カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、ブラジルサシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）が挙げられる。本発明の各化合物は上記生物の１つ以上に対する活性を有し得る。
家庭用殺虫剤の分野において、それらは単独でまたは他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレトロイド、ネオニコチノイド、成長制御剤もしくは他の既知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。それらはエアロゾル、非加圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動霧化システム、霧化器、泡沫、ゲル、セルロースまたはポリマー製の蒸発器錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーフリーまたは受動蒸発システム、防虫紙、防虫バッグおよび防虫ゲルにおいて、粒剤または粉剤として、散布用またはベイトステーション中のベイトにおいて用いられる。
本発明の化合物の多くは、広域スペクトルの経済的に重要な単子葉および双子葉有害植物に対する優れた除草活性を有する。本発明の化合物の多くは選択的であり、単子葉有害植物に対する優れた除草活性を有するが、双子葉作物に対する活性をまったくまたはほとんど有さない。本発明の他の化合物は選択的であり、双子葉有害植物に対する優れた除草活性を有するが、単子葉作物に対する活性をまったくまたはほとんど有さない。根茎、根株または他の多年生器官からシュートを発生する防除が困難な多年生雑草も活性化合物により十分に防除される。ここで、物質は、例えば、播種前法、発芽前法および／または発芽後法により、例えば、一緒にまたは別々に散布することができる。発芽後散布が好ましい。
本発明による化合物により防除することができる単子葉および双子葉雑草相のいくつかの代表例は具体的に挙げられ得るが、このリストは特定の種への限定を意味するものと理解されるべきではない。
効率的に防除される雑草種の例は、単子葉雑草種としては、一年生群からアベナ属種（Ａｖｅｎａ ｓｐｐ．）、アロペクルス属種（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、ブラキアリア属種（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ．）、ジギタリア属種（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロリウム属種（Ｌｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノクロア属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ．）、パニクム属種（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、ファラリス属種（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ポア属種（Ｐｏａ ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、およびまたブロムス属種（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、例えばイヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、ブロムス・エレクツス（Ｂｒｏｍｕｓ ｅｒｅｃｔｕｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）およびスズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）ならびにシペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）種、ならびに、多年生種からアグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、インペラタ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）およびソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）ならびにまた多年生シペルス種がある。
双子葉雑草種の場合、作用のスペクトルは、例えば、一年生としてはアブチロン属種（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｓｐｐ．）、アマランツス属種（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケノポジウム属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、クリサンテムム属種（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｐｐ．）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）のようなガリウム属種（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、イポモエア属種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、コキア属種（Ｋｏｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ラミウム属種（Ｌａｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、マトリカリア属種（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、ファルビチス属種（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、ポリゴヌム属種（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｐｐ．）、シダ属種（Ｓｉｄａ ｓｐｐ．）、シナピス属種（Ｓｉｎａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ソラヌム属種（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、ステラリア属種（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ベロニカ属種（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．）およびビオラ属種（Ｖｉｏｌａ ｓｐｐ．）、キサンチウム属種（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、ならびに多年生雑草としてはコンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ルメクス（Ｒｕｍｅｘ）およびアルテミシア（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）のような属まで及ぶ。
本発明による化合物が土壌表面に発芽前または発芽中に散布される場合、雑草実生の発生は完全に阻害もしくは抑制される、または雑草は子葉段階に到達するまで成長するが、そこでそれらの成長は停止し、最終的には、３〜４週間経過後、完全に死滅する。
活性化合物が発芽後に植物の緑部分に散布される場合、成長は同様に処理後非常に短時間で迅速に停止し、雑草植物は散布時点の成長段階のままとなる、または特定の時間後に完全に死滅するので、この方法では作物植物にとって有害な雑草による競争は非常に早期にかつ持続的に排除される。
本発明の化合物のいくつかは防虫剤として有用である。これらの化合物はヒトに適用可能なように、例えば医薬的に許容可能な賦形剤を含む局所製剤として製剤され得る。
合成
本発明の化合物は上で開示した活性化合物をベースとする。親化合物のそれぞれの合成経路は文献において入手可能である。合成手順に関する限りにおいて親化合物に関するこれらの開示は具体的に本発明の開示の一部を形成する。本発明の化合物は標準的な手順を直接用いて調製され得るが、従来の合成手順により親化合物からより便利に調製される場合もあり得る。簡潔さのため、これらの合成手順の詳細はここでは再現されないが、本件は参照によりこれらの文献の開示に具体的に組み込まれることを意図する。
同様に、化合物は完全または部分合成により調製することができる。よって、便利なことに、各親活性化合物の誘導体は、いくつかの場合、当業者に知られる反応により各親活性化合物そのものから直接調製され得る。しかしながら、実際は、当業者であれば、その特定の官能基および酸化状態に応じて所定の誘導体を調製するため、収束合成を含む、適切な合成手順を設計するだろう。当業者はこうした手順に精通し、これらはＷａｒｒｅｎ “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ｔｈｅ Ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ Ａｐｐｒｏａｃｈ”；Ｍａｃｋｉｅ ａｎｄ Ｓｍｉｔｈ“Ｇｕｉｄｅｂｏｏｋ ｔｏ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”；およびＣｌａｙｄｅｎ，Ｇｒｅｅｖｅｓ，Ｗａｒｒｅｎ ａｎｄ Ｗｏｔｈｅｒｓ“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”のようなテキストに記載される一般的な知識を表す。
便宜上、本発明の誘導体は、本発明の誘導体の合成の最終段階ではなく、合成の中間段階で標的官能基の酸化または還元をもたらすことにより得られ得る。必要に応じて、当業者であれば、適切な保護基を用いて標的官能基の変換中に分子中の他の官能基を望ましくない酸化または還元から保護する必要性を認識するだろう。
当業者であれば、当技術分野において知られる方法の適合を本発明の化合物の製造に適用することができることを理解するだろう。
例えば、当業者であれば、“Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ−Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ”，ＲＣ Ｌａｒｏｃｋ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ（１９９９年版以降）、“Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ”，ＭＢ Ｓｍｉｔｈ，Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ｗｉｌｅｙ，（第５版以降）、“Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐａｒｔ Ｂ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，ＦＡ Ｃａｒｅｙ，ＲＪ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，（２００１年版以降）、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ−Ｔｈｅ Ｄｉｓｃｏｎｎｅｃｔｉｏｎ Ａｐｐｒｏａｃｈ”，Ｓ Ｗａｒｒｅｎ（Ｗｉｌｅｙ），（１９８２年版以降）、“Ｄｅｓｉｇｎｉｎｇ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ” Ｓ Ｗａｒｒｅｎ（Ｗｉｌｅｙ）（１９８３年版以降）、“Ｇｕｉｄｅｂｏｏｋ Ｔｏ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”ＲＫ Ｍａｃｋｉｅ ａｎｄ ＤＭ Ｓｍｉｔｈ（Ｌｏｎｇｍａｎ）（１９８２年版以降）、等、およびその中でガイドとして挙げられる参考文献のような標準的なテキストをすぐに理解するだろう。
熟練化学者であれば、所定の標的化合物の合成のためのもっとも効率的な反応順序について判断および技術を発揮し、必要に応じて保護基を用いるだろう。これは特定の基質中に存在する他の官能基の性質のような他の因子にとくに依存するだろう。明らかに、関与する化学反応のタイプは前記合成ステップに用いられる試薬の選択、用いられる保護基の必要性およびタイプ、ならびに保護／脱保護ステップを達成する順序に影響するだろう。これらのおよび他の反応パラメーターは、標準的なテキストおよびここで提供される実施例を参照することにより当業者には明らかとなるだろう。
感受性官能基は本発明の化合物の合成中に保護および脱保護される必要があり得る。これは、例えばＴＷ Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ ＰＧＭ Ｗｕｔｓによる“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ（１９９９）、およびその中の参考文献に記載される、従来の方法により達成され得る。
１つ以上の不斉炭素原子を含有する本発明の化合物は２つ以上の立体異性体として存在することができる。本発明の化合物がＣ＝ＣまたはＣ＝Ｎ基のような二重結合を含有する場合、幾何シス／トランス（またはＺ／Ｅ）異性体が可能である。構造異性体が低エネルギーバリアによって相互転換性である場合、互変異性が起こり得る。これは、例えば、イミノ、ケト、もしくはオキシム基を含有する本発明の化合物においてプロトン互変異性、または芳香族部分を含有する化合物においていわゆる原子価互変異性の形態をとることができる。単一の化合物が２つ以上のタイプの異性を示し得るということになる。
２つ以上のタイプの異性を示す化合物、およびその１つ以上の混合物を含む、本発明の化合物のすべての立体異性体、幾何異性体および互変異性形態が本発明の範囲内に含まれる。対イオンが光学活性、例えば、ｄ−乳酸もしくはｌ−リジン、またはラセミ、例えば、ｄｌ−酒石酸もしくはｄｌ−アルギニンである、酸付加塩または塩基付加塩も含まれる。
シス／トランス異性体は当業者に周知の従来技術、例えば、クロマトグラフィーおよび分別結晶により分離され得る。
個別の鏡像異性体の調製／分離のための従来技術は、必要な場合、適切な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成または、例えば、キラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いるラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分解を含む。
あるいは、ラセミ体（またはラセミ前駆体）は適切な光学活性化合物、例えば、アルコール、または本発明の化合物が酸性もしくは塩基性部分を含有する場合、１−フェニルエチルアミンもしくは酒石酸のような塩基もしくは酸と反応させてもよい。得られるジアステレオ異性混合物はクロマトグラフィーおよび／または分別結晶により分離してもよく、ジアステレオ異性体の一方または両方は当業者に周知の手段により対応する純粋な鏡像異性体に変換してもよい。
本発明のキラル化合物（およびそのキラル前駆体）は、炭化水素、一般的にはヘプタンまたはヘキサンで構成され、０〜５０体積％のイソプロパノール、一般的には２体積％〜２０体積％、０〜５体積％のアルキルアミン、一般的には０．１体積％のジエチルアミンを含有する移動相を有する不斉樹脂上でのクロマトグラフィー、一般的にはＨＰＬＣを用い、鏡像異性体富化形態で得られ得る。溶離液の濃縮は富化混合物をもたらす。
いずれかのラセミ体が結晶化する場合、２つの異なるタイプの結晶が可能である。第１のタイプは、両方の鏡像異性体を等モル量で含有する結晶の１つの均質形態が生成される、上で参照したラセミ化合物（真ラセミ体）である。第２のタイプは、それぞれ単一の鏡像異性体からなる結晶の２つの形態が等モル量で生成される、ラセミ混合物またはコングロメレートである。
ラセミ混合物中に存在する結晶形態の両方は同一の物理特性を有するが、それらは真ラセミ体と比較して異なる物理特性を有し得る。ラセミ混合物は当業者に知られる従来技術により分離され得る―例えば、Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓ．Ｈ．Ｗｉｌｅｎによる“Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”（Ｗｉｌｅｙ，１９９４）を参照されたい。
本発明の化合物の活性はさまざまなインシリコ、インビトロおよびインビボアッセイにより評価することができる。さまざまな化合物のインシリコ分析は最終的なインビトロおよびさらにインビボ活性を予測することが示された。
本発明は、１つ以上の原子が同じ原子番号を有するが、通常天然に見られる原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子により置換される、式（Ｉ）〜（ＸＸＩＩＩ）のすべての環境的に許容可能な同位体標識化合物の合成も含む。
本発明の化合物に含めるのに適した同位体の例としては、２Ｈおよび３Ｈのような水素、１１Ｃ、１３Ｃおよび１４Ｃのような炭素、３６Ｃｌのような塩素、１８Ｆのようなフッ素、１２３Ｉおよび１２５Ｉのようなヨウ素、１３Ｎおよび１５Ｎのような窒素、１５Ｏ、１７Ｏおよび１８Ｏのような酸素、３２Ｐのようなリンならびに３５Ｓのような硫黄の同位体が挙げられる。
同位体標識化合物は一般的には、当業者に知られる従来技術により、または以前用いられた非標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を用いて記載されたものと同様のプロセスにより調製することができる。
本明細書を通してこれらの略語は下記の意味を有する：
ＴＰＡＰ：過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム
ＮＭＯ：Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド
ＭＯＭ：メトキシメチル
ＨＭＤＳ：ヘキサメチルジシラジド
ＭＣＰＢＡ：メタ−クロロ過安息香酸
ＭＣＢＡ：メタ−クロロ安息香酸
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィー
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
ＤＣＣ：Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＩＢＡＬ−Ｈ：水素化ジイソブチルアルミニウム
ＢＯＣ：炭酸ｔｅｒｔ−ブチル
本出願の明細書および特許請求の範囲を通して、「ｃｏｍｐｒｉｓｅ」および「ｃｏｎｔａｉｎ」ならびにその語の変形、例えば「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」および「ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ」は、「これらに限定されないが〜を含むこと」を意味し、他の部分、付加物、成分、整数またはステップを除外することを意図しない（除外しない）。
本出願の明細書および特許請求の範囲を通して、単数形は、とくに文脈が要求しない限り、複数形を含む。とくに、不定冠詞が用いられる場合、本明細書は、とくに文脈が要求しない限り、単数形と同様に複数形も含むと理解されるべきである。
本発明の特定の態様、実施形態または実施例と併せて記載される機能、整数、特徴、化合物、化学部分または基は、それらと不適合でない限り、本明細書に記載されるいずれの他の態様、実施形態または実施例にも適用可能であると理解されるべきである。
実施例１：メソスルフロン誘導体８〜１２
メソスルフロンメチルエステル６（メソスルフロンが一般的に投与される形態）は下記の既知の反応順序：

を用いて合成することができる。
メソスルフロン誘導体８〜１２はメソスルフロン７またはメソスルフロンメチルエステル６から生成することができる。メソスルフロンアルデヒド９は酸から、酸のワインレブアミドへの変換により調製することができる。これは一般的には酸をワインレブアミンならびに活性化剤（例えばＤＣＣ）および求核触媒（例えばＤＭＡＰ）と混合することにより行われるだろう。あるいはこれは、（塩化オキサロイルまたは塩化チオニルのような塩素化剤を用いて）酸塩化物を生成し、その後酸塩化物を塩基（例えば、溶媒でもあり得る、ピリジン）の存在下でワインレブアミンで処理することにより行うことができる。形成後、ワインレブアミドはいずれか適切な還元剤（例えばＤＩＢＡＬ−Ｈ）で還元することができる。アルコール８は酸７から還元により調製することができる。適切な還元剤はＬｉＡｌＨ４であり、この場合反応はエーテル中で適切に行われる。アルデヒド９を形成する別の代替方法は標準的な条件下、例えば、スワーン酸化またはＴＰＡＰ／ＮＭＯもしくはデス・マーチン・ペルヨージナンを用い、アルコール８を酸化することである。アルコール８は標準的な条件下でアセチル化することができる。１つの選択肢は、塩基（例えば、溶媒でもあり得る、ピリジン、または溶媒がＤＣＭであり得る場合、トリエチルアミン）および任意で求核触媒（例えばＤＭＡＰ）の存在下でＡｃＣｌまたはＡｃ２Ｏを用いることである。メソスルフロンアセタール１１ａ〜ｂはメソスルフロンアルデヒド９を酸の存在下アルコールで処理することにより得ることができる。（例えば分子ふるいまたはディーン・スターク装置を用いて）反応から水を除去する方法を含むことが好ましくあり得る。メソスルフロンオキシム１０ａ〜ｃはメソスルフロンアルデヒド９を適切に置換されたヒドロキシルアミンと縮合することにより得ることができる。反応は酸の存在下で行うことができる。アルデヒド９、アンモニア源（例えばＮＨ４ＯＡｃ）、およびオキサルアルデヒドまたはオキサルアルデヒド同等物の間の縮合／環化反応はイミダゾール１２をもたらすことができる。
あるいは、アルデヒドは、合成の初期段階で、例えば２のアルデヒド同等物を形成するメシル化ステップ前または３のアルデヒド同等物を形成するアミノスルホン化ステップ前または４のアルデヒド同等物を形成する結合ステップ前に導入されなければならない場合があり得る。この場合、アルデヒドが導入され、得られる化合物にアルデヒド９を形成する上記スキームに記載した同じ反応ステップが行われるだろう。
実施例２：シハロトリン誘導体１３〜２０

フラグメント１はシハロトリンの（例えばＮａＯＨを用いる）加水分解により得ることができる。フラグメント１（上記スキームにおいて示したカルボン酸）からフラグメント３〜７を誘導することが可能である。フラグメント１の塩素化剤（例えば塩化オキサロイルまたは塩化チオニル）との反応は酸塩化物フラグメント３をもたらす。フラグメント１の還元剤（例えばＬｉＡｌＨ４）での還元はアルコールフラグメント５をもたらし、これは次に酸化（スワーン、デス・マーチン等）し、アルデヒドフラグメント４をもたらすことができる。アミンフラグメント６は多数の代替方法から得ることができる。フラグメント５から、ハライド交換ならびにその後のアジド導入および還元は１つの方法であり、またはハライド交換およびガブリエル合成は別の方法である。あるいは、適切な条件下でのフラグメント４の還元的アミノ化は所望の構造をもたらすだろう。フラグメント４のシアニド源（例えばＮａＣＮ）での処理はフラグメント７をもたらす。

フラグメント２（上記スキームの中心に描写したアルコール）について同様のセットのフラグメントを認識することができる。フラグメント２は市販され、フラグメント８および９も市販されるが、これらは上でフラグメント４および６について詳述した同じ変換を用いてフラグメント２から得ることが可能なはずである。フラグメント８のシアニド源（例えばＮａＣＮ）での処理はフラグメント１０をもたらし、フラグメント１０中のアルコールのアミンへの（フラグメント６について記載した同じ変換を用いる）その後の変換はフラグメント１２をもたらすだろう。フラグメント２のカルボン酸までの（例えばＫＭｎＯ４を用いる）酸化および塩素化剤（例えば塩化オキサロイルまたは塩化チオニル）での処理はフラグメント１１をもたらす。
上記フラグメントは、当業者に知られるだろう結合変換を用いて組み合わせ、下の誘導体１３〜２０を生成することができる。結合は下記のとおりである：１３：（任意で塩基の存在下での）エステル化反応を用いて結合されたフラグメント３および２；１４：（任意で塩基の存在下での）エステル化反応を用いて結合されたフラグメント５および１１；１５：（任意で塩基の存在下での）エステル化反応を用いて結合されたフラグメント３および１０；１６：（任意で塩基の存在下での）エステル化反応を用いて結合されたフラグメント７および１１；１７：（任意で塩基の存在下での）アミド結合形成反応を用いて結合されたフラグメント６および１１；１８：（塩基または酸の存在下での）縮合反応を用いて結合されたフラグメント４および１２；１９：（任意で塩基の存在下での）アミド結合形成反応を用いて結合されたフラグメント３および１２；２０：（例えばＮａＢＨ（ＯＡｃ）３を用いる）還元的アミノ化反応を用いて結合されたフラグメント４および１２。
実施例３：ペルメトリン、デルタメトリン誘導体
ペルメトリン、デルタメトリン誘導体は、実施例２に記載したシハロトリン誘導体と同様に生成することができる。
実施例４：エチルフェノキサプロップ２３、フルアジホップ２５、クロジナホップ２６
フェノキサプロップ、フルアジホップおよびクロジナホップはα−ハロプロピオン酸、ヒドロキノンおよび２−クロロベンズオキサゾールまたは２−クロロピリジンから生成される。反応ステップの順番は、エチルフェノキサプロップ２３の合成について詳記する（英国特許第ＧＢ１５４８８４７号から取得した）下記スキーム：


により例示されるように、重要ではない。
各例における活性化合物は酸である。これは、例えば塩基（例えばＮａＯＨ）を用いる、加水分解によりエチルエステルから得ることができる。
実施例５：フルアジホップアルコール２７およびアルデヒド２８

フルアジホップアルデヒド２８は酸から、酸のワインレブアミドへの変換により調製することができる。これは一般的には酸をワインレブアミドならびに活性化剤（例えばＤＣＣ）および求核触媒（例えばＤＭＡＰ）と混合することにより行われるだろう。あるいはこれは（塩化オキサロイルまたは塩化チオニルのような塩素化剤を用いて）酸塩化物を生成し、その後酸塩化物を塩基（例えば、溶媒でもあり得る、トリエチルアミンまたはピリジン）の存在下ワインレブアミンで処理することにより行うことができる。形成後、ワインレブアミドはいずれかの適切な還元剤（例えばＤＩＢＡＬ−Ｈ）で還元することができる。
アルコール２７はフルアジホップ２５から還元により調製することができる。適切な還元剤はＬｉＡｌＨ４であり、この場合反応はエーテル中で適切に行われる。アルデヒド２８を形成する別の代替方法は、標準的な条件下、例えば、スワーン酸化またはＴＰＡＰ／ＮＭＯもしくはデス・マーチン・ペルヨージナンを用いてアルコール２７を酸化することである。クロジナホップおよびフェノキサプロップのアルコールおよびアルデヒドはクロジナホップ２８およびフェノキサプロップ２５から同様に形成することができる。
実施例６：クロジナホップオキシムおよびアセタール３０ａ〜３１ｂ

クロジナホップオキシム３０ａ〜ｃはクロジナホップアルデヒド２９を適切に置換されたヒドロキシルアミンと縮合することにより得ることができる。反応は酸の存在下で行うことができる。クロジナホップアセタール３１ａ〜ｂはクロジナホップアルデヒド２９を酸の存在下アルコールで処理することにより得ることができる。（例えば分子ふるいまたはディーン・スターク装置を用いる）反応から水を除去する方法を含むことが好ましくあり得る。フルアジホップおよびフェノキサプロップオキシムおよびアセタールは対応するアルデヒドから同様の方法を用いて合成することができる。
実施例７：酢酸フェノキサプロップ３３

フェノキサプロップアルコール３２は標準的な条件下でアセチル化することができる。１つの選択肢はＡｃＣｌまたはＡｃ２Ｏを塩基（例えば、溶媒でもあり得る、ピリジン、または溶媒がＤＣＭであり得る場合、トリエチルアミン）および任意で求核触媒（例えばＤＭＡＰ）の存在下で用いることであるだろう。酢酸クロジナホップおよびフェノキサプロップは対応するアルコールから同様の方法を用いて合成することができる。
実施例８：イカリジン３８
ホスゲンを用いるイカリジン３８の合成は米国特許第ＵＳ４９００８３４号に記載される。カルボニルジイミダゾール３５を用いる代替合成を以下のスキームに記載する。
実施例９：イカリジンアルデヒド３９

イカリジン３８は標準的な条件下で適切な酸化条件、例えばスワーン酸化を用い、ＴＰＡＰ／ＮＭＯを用い、またはデス・マーチン・ペルヨージナンを用い、イカリジンアルデヒド３９まで酸化することができる。
実施例１０：イカリジンオキシム４０ａ〜ｃ

イカリジンオキシム４０ａ〜ｃはイカリジンアルデヒド３９を適切に置換されたヒドロキシルアミンと縮合することにより得ることができる。反応は酸または塩基の存在下で行うことができる。
実施例１１：イカリジン酸およびエステル４１〜６２ｂ

イカリジン３８は酸４１まで酸化することができる。これは適切な酸化剤（例えばＫＭｎＯ４）を用いて達成することができる。酸は、任意で酸（例えばアルコール中のＡｃＣｌ）の存在下、対応するアルコールでの処理によりエステル４２ａ〜ｂに変換することができる。あるいはメチルエステル４２ａはメチル化剤（例えばジアゾメタンまたはトリメチルシリルジアゾメタン）を用いて形成することができる。
実施例１２：シアントラニリプロールエチルアミド４７
国際公開第ＷＯ２００４０６７５２８号は酸４３および酸４４からのシアントラニリプロールの合成について記載する。酸４３および４４の合成についても国際公開第ＷＯ２００４０６７５２８号に記載される。エチルアミド４７は以下に示す合成の最終ステップにおいてメチルアミンではなくエチルアミンを用いて生成することができる。
実施例１３：シアントラニリプロールアルデヒド５０およびオキシム５１ａ〜ｃ

酸４３および４４の操作はアルデヒド４９および酸塩化物４８をもたらすことができ、これらはアミド結合形成条件下（塩基の存在下）で結合し、アルデヒド５０をもたらすことができる。アルデヒドは結合ステップ中、例えばアセタールとして任意で保護することができる。
シアントラニリプロールオキシム５１ａ〜ｃは次にシアントラニリプロールアルデヒド５０を適切に置換されたヒドロキシルアミンと縮合することにより得ることができる。反応は酸の存在下で行うことができる。
実施例１４：シアントラニリプロールイミン５４
酸４３および４４の操作はアルデヒド５３およびアミド５２をもたらすことができ、これらは縮合反応において結合し、イミン５４をもたらすことができる。これは酸または塩基性条件で達成することができる。分子ふるいのような水を除去する手段を提供することが好ましくあり得る（これは反応が塩基の存在下で行われる場合とくに適切である）。あるいは、塩基が炭酸ナトリウムである場合、これはそのまま乾燥剤であり得る。その手段はディーン・スターク装置であってもよい（これは反応が酸の存在下で行われる場合とくに適切である）。
実施例１５：３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸［シアノ−（３−フェノキシフェニル）メチル］１５
トルエン（６ｍＬ）中の塩化３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル（２１０ｍｇ、１．１当量）の溶液をトルエン（５ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−２−（３−フェノキシフェニル）アセトニトリル（１６５ｍｇ、１当量）およびピリジン（５９μＬ、１当量）の溶液に滴下した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（９５：５ヘキサン／酢酸エチルの溶媒）により精製し、透明な油（２０４ｍｇ、６２％）として生成物をもたらした。１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．３０（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝１８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ）．
実施例１６：３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）メチル１３
トルエン（６ｍＬ）中の塩化３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル（２４２ｍｇ、１．１当量）の溶液をトルエン（６ｍＬ）中の（３−フェノキシフェニル）メタノール（１７０ｍｇ、１当量）およびピリジン（６８μＬ、１当量）の溶液に滴下した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（９：１ヘキサン／酢酸エチルの溶媒）により精製し、透明な油（２６２ｍｇ、７３％）として生成物をもたらした。１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．２５（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｍ，６Ｈ），５．００（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，３．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．２２（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ４４７．１［ＭＮａ］＋．
実施例１７：３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−Ｎ−［（３−フェノキシフェニル）メチル］シクロプロパンカルボキサミド５５

トルエン（６ｍＬ）中の塩化３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル（１００ｍｇ、１．１当量）の溶液をトルエン（６ｍＬ）中の（３−フェノキシフェニル）メタンアミン（１７０ｍｇ、１当量）およびピリジン（６８μＬ、１当量）の溶液に滴下した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（９：１ヘキサン／酢酸エチルの溶媒）により精製し、透明な油（８６ｍｇ、２４％）として生成物をもたらした。１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．２２（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝２０．７，１５．０，５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ４２４．２［ＭＨ］＋．
実施例１８：３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−Ｎ−［シアノ−（３−フェノキシフェニル）メチル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキサミド１９
トルエン（６ｍＬ）中の塩化３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル（２１０ｍｇ、１．１当量）の溶液をトルエン（６ｍＬ）中の２−アミノ−２−（３−フェノキシフェニル）アセトニトリル（１６３ｍｇ、１当量）およびピリジン（５９μＬ、１当量）の溶液に滴下した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（９：１ヘキサン／酢酸エチルの溶媒）により精製し、透明な油（２６６ｍｇ、７３％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝２１，７．８Ｈｚ，３Ｈ），６．８２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．０５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ４７１．１［ＭＮａ］＋．
実施例１９：（４Ｚ）−４−ベンジルオキシイミノ−４−［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロピル］−２−（３−フェノキシフェニル）ブタンニトリル５６

Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン．ＨＣｌ（１１４ｍｇ，４当量）をＥｔＯＨ（３ｍＬ）中のニトリル−ケトン基質（８０ｍｇ、１当量）の溶液に添加し、混合物を６０℃まで一晩加熱し、この後反応物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（９５：５ヘキサン／酢酸エチルの溶媒）により精製し、透明な油（３３ｍｇ、３３％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．３３（ｍ，８Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｍ，６Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，０．５Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，０．５Ｈ），５．１２（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｍ，０．５Ｈ），４．１２（ｍ，０．５Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ５５３．２［ＭＨ］＋．
実施例２０：４−［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロピル］−４−オキソ−２−（３−フェノキシフェニル）ブタンニトリル５７

ジオキサン（２ｍＬ）中の（Ｅ）−１−［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロピル］−３−（３−フェノキシフェニル）プロップ−２−エン−１−オン（１２０ｍｇ、１当量）の溶液に、ＴＭＳＣＮ（５４μＬ、１．５当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（５ｍｇ、０．５ｍｏｌ％）およびＨ２Ｏ（２０μＬ、４当量）を添加し、混合物を１６時間加熱し、還流した。反応物を２ＮのＨＣｌの添加によりクエンチした後、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機画分をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（９８：２から９５：５までのヘキサン／酢酸エチルの溶媒）により精製し、薄黄色の油（８０ｍｇ、６３％）として生成物をもたらした。１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ−ＭＳ４７０．１［ＭＮａ］＋．
実施例２１：２−［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル］オキシ−２−（３−フェノキシフェニル）酢酸５８

トルエン（５ｍＬ）中の塩化３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル（１１８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液をトルエン（５ｍＬ）中の３−フェノキシマンデル酸（１００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびピリジン（３３μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。反応混合物を一晩周囲温度で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は出発材料の完全な消費を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９９．５：０．５クロロホルム／酢酸から９４．５：５：０．５クロロホルム／メタノール／酢酸までの溶媒）により精製し、黄色の油として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．３０〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１９〜７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９６〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０〜２．１１（ｍ，１Ｈ），２．０８〜２．０３（ｍ，１Ｈ），１．２７〜１．２０（ｍ，６Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４９２．３［ＭＮａ］＋．
実施例２２：２−［［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロピル］メチルアミノ］−２−（３−フェノキシフェニル）アセトニトリル２０

トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１４２ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）をＤＣＥ（２ｍＬ）中の３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルバルデヒド（１０１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および２−アミノ−２−（３−フェノキシフェニル）アセトニトリル（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に分子ふるいの存在下で添加した。反応混合物を一晩周囲温度で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は出発材料の完全な消費を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９０：１０ヘキサン／ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、無色の油（６７ｍｇ、３５％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．２９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），７．１９〜７．０４（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），６．１２（ｔｄ，Ｊ＝１．５，１１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８９〜２．７９（ｍ，１Ｈ），２．７２〜２．６３（ｍ，１Ｈ），１．７０〜１．６３（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｓ，２Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４３５．１［ＭＨ］＋．
実施例２３：（Ｅ）−１−［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロピル］−３−（３−フェノキシフェニル）プロップ−２−エン−１−オン５９

ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中の１−［３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロピル］エタノン（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、１０％ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ）およびその後３−フェノキシベンズアルデヒド（７２μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩周囲温度で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は出発材料の完全な消費を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×２．５ｍＬ）で抽出し、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９５：５ヘキサン／ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、油（１３０ｍｇ、７４％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．４１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），７．２３〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．０３（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６４〜２．５９（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），１．２７（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４２２．９［ＭＨ］＋．
実施例２４：３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸［２−エトキシ−２−オキソ−１−（３−フェノキシフェニル）エチル］６０

トルエン（６ｍＬ）中の塩化３−［（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−プロップ−１−エニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボニル（２７８ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液をトルエン（５ｍＬ）中の２−ヒドロキシ−２−（３−フェノキシフェニル）酢酸エチル（２２３ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびピリジン（９０μＬ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液に滴下した。反応混合物を一晩周囲温度で撹拌し、この後ＴＬＣ分析は出発材料の完全な消費を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、水（２×１０ｍＬ）および塩水（１０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９８：２ヘキサン／ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、白色の固体（２５２ｍｇ、６２％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：７．３０〜７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１４〜７．０３（ｍ，３Ｈ），６．９５〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１６〜４．０２（ｍ，２Ｈ），２．２０〜２．０５（ｍ，２Ｈ），１．２７〜１．１０（ｍ，９Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ５１９．１［ＭＮａ］＋．
実施例２５：１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［２−（ヒドロキシメチル）−５−（メタンスルホンアミドメチル）フェニル］スルホニル−ウレア８
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル］−４−（メタンスルホンアミドメチル）安息香酸メチル（２ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化リチウムアルミニウム（７５５ｍｇ、１９．８８ｍｍｏｌ）を、少しずつ、−２０℃で添加した。反応混合物を１時間かけて周囲温度まで加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。反応物をＩＰＡ（５ｍＬ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＨ２Ｏでクエンチし、次に２ＭのＨＣｌでｐＨ３まで酸化した後、ＥｔＯＡｃで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた生成物をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、白色の固体（１．１２ｇ、５９％）として所望の生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：９．１１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．５３〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．２０（ｍ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），２．６０（ｂｒ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４７６．１［ＭＨ］＋．
実施例２６：［２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバモイルスルファモイル］−４−（メタンスルホンアミドメチル）フェニル］メチル酢酸塩６１
無水酢酸（０．１２ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３ｍＬ）中の１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−３−［２−（ヒドロキシメチル）−５−（メタンスルホンアミドメチル）フェニル］スルホニル−ウレア（２００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を周囲温度で２３時間撹拌し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。反応物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、白色の固体（９６ｍｇ、４４％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．２１（ｓ，１Ｈ），７．６５〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ５１８．１［ＭＨ］＋．
実施例２７：２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸エチル６２
アセトニトリル（６０ｍＬ）中の４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノール（６ｇ、２３．５１ｍｍｏｌ）、２−ブロモプロパン酸エチル（３．０５ｍＬ、２３．５１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．５７ｇ、２５．８６ｍｍｏｌ）の懸濁液を７０℃で１６時間加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。反応混合物を濾過し、得られた濾液を真空下で乾燥させた。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９０：１０ヘキサン／ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、無色の油（６．９１ｇ、８３％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．３６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１〜６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８８〜６．８３（ｍ，３Ｈ），４．６６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ３５６．０［ＭＨ］＋．
実施例２８：２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパン−１−オル２７
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸エチル（１ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）の溶液をＴＨＦ（２５ｍＬ）中の水素化リチウムアルミニウム（２５７ｍｇ、６．７５ｍｍｏｌ）の氷冷懸濁液に滴下した。反応混合物を周囲温度まで一晩加熱し、この後ＴＬＣ分析は出発材料の完全な消費を示した。反応物を次に０℃まで冷却し、Ｈ２Ｏでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９８：２ＤＣＭ：ＭｅＯＨの溶媒）により精製し、黄色の油（１．６ｇ、９１％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．３７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８９〜６．８５（ｍ，３Ｈ），４．４６〜４．３６（ｍ，１Ｈ），３．６７〜３．６２（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ３１４．０［ＭＨ］＋．
実施例２９：２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパナール２８
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中のデス・マーチン・ペルヨージナン（１．４０ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパン−１−オル（８６０ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）の溶液を１５分間かけて添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。溶媒を真空下で除去した後、Ｅｔ２Ｏ（１５０ｍＬ）を添加し、得られた懸濁液を濾過し、得られた濾液を真空下で乾燥させた。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭから９５：５ＤＣＭ：ＭｅＯＨまでの溶媒）により精製し、薄黄色の油（６５０ｍｇ、７６％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：９．７７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３〜７．０７（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．８１（ｍ，３Ｈ），４．６８〜４．６１（ｍ，１Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ３１２．０［ＭＨ］＋．
実施例３０：酢酸２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロピル６３
無水酢酸（０．１２ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３ｍＬ）中の２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパン−１−オル（２００ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１８ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に添加した。反応混合物を周囲温度で１６時間かけて加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。反応物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（８０：２０ヘキサン：ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、無色の油（１９３ｍｇ、８５％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０６（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９７（ｍ，３Ｈ），４．６６〜４．５６（ｍ，１Ｈ），４．３３〜４．１６（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ３５６．１［ＭＨ］＋．
実施例３１：（１Ｅ）−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパナールオキシム６４
塩酸ヒドロキシルアミン（２４６ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（９ｍＬ）中の２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパナール（２７５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３７５ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。反応混合物を７０℃で一晩加熱し、この後ＬＣＭＳは出発材料の完全な消費を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、次に水および塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（８０：２０ヘキサン／ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、その後再結晶（９９：１ヘキサン：ＥｔＯＡｃの溶媒）を行い、白色の固体（６７ｍｇ、２３％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ，０．６Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，０．６Ｈ），７．３６（ｂｒ，０．４Ｈ），７．０９〜６．９０（ｍ，５Ｈ），（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．４Ｈ），５．５６〜５．４７（ｍ，０．４Ｈ），４．９９〜４．９０（ｍ，０．６Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ３２７．０［ＭＨ］＋．
実施例３２：Ｎ−ベンジルオキシ−２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパン−１−イミン６５
塩酸ο−ベンジルヒドロキシルアミン（５６４ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（９ｍＬ）中の２−［４−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ］フェノキシ］プロパナール（２７５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３７５ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。反応混合物を７０℃で１６時間加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、次に水および塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（９８：２ヘキサン／ＥｔＯＡｃから９３：７ヘキサン／ＥｔＯＡｃまでの溶媒）により精製し、白色の固体（２１２ｍｇ、５８％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４〜７．２９（ｍ，６Ｈ），７．０５〜６．９４（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，０．７Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，０．３Ｈ），５．４７〜５．３９（ｍ，０．３Ｈ），５．１９（ｓ，０．７Ｈ），５．１２（ｓ，１．４Ｈ），４．９７〜４．８８（ｍ，０．７Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４１７．１［ＭＨ］＋．
実施例３３：２−（２−オキソエチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｓｅｃ−ブチル３９
ＤＣＭ（２５ｍＬ）中のデス・マーチン・ペルヨージナン（１．１１ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（２５ｍＬ）中のイカリジン（５００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下で添加した。反応混合物を周囲温度で２０時間撹拌し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。溶媒を真空下で除去し、粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭから９５：５ＤＣＭ：ＭｅＯＨまでの溶媒）により精製した。ヘキサンを得られた油に添加し、形成された懸濁液を濾過し、得られた濾液を真空下で乾燥させ、無色の油（３０９ｍｇ、６２％）として生成物をもたらした。
ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：９．７５（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｂｒ，１Ｈ），４．８２〜４．７２（ｍ，１Ｈ），４．０９〜４．０４（ｍ，１Ｈ），２．８８〜２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６５〜２．５４（ｍ，１Ｈ），１．７７〜１．４１（ｍ，９Ｈ），１．２３〜１．１８（ｍ，３Ｈ），０．９３〜０．９１（ｍ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４７７．２［Ｍ２Ｎａ］＋またはＥＩ−ＭＳ２２７．２［Ｍ］．
実施例３４：２−（２−ヒドロキシイミノ）エチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｓｅｃ−ブチル４０ａ
塩酸ヒドロキシルアミン（１９６ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の２−（２−オキソエチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｓｅｃ−ブチル（１６０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２９８ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。反応混合物を還流で１８．５時間加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示し、溶媒を真空下で除去した。Ｈ２Ｏ（２５ｍＬ）を添加し、次に混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出し、塩水（２×２０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（６０：４０ヘキサン／ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、無色の油（１４１ｍｇ、８３％）として、ＥおよびＺ異性体両方の混合物として生成物をもたらした。
ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．１４，７．６６，７．３９〜７．３６，６．７５（４シグナル，２Ｈ），４．７８〜７．７２（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｂｒ，１Ｈ），４．０６〜４．０２（ｍ，１Ｈ），２．９１〜２．７８（ｍ，１Ｈ），２．６７〜２．４９（ｍ，１Ｈ），２．４０〜２．２９（ｍ，１Ｈ），１．６５〜１．４０（ｍ，８Ｈ），１．２２〜１．１８（ｍ，３Ｈ），０．９３〜０．９１（ｍ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ５０７．３３［Ｍ２Ｎａ］＋．
実施例３５：２−（１−ｓｅｃ−ブトキシカルボニル−２−ピペリジル）酢酸４１
濃縮硫酸（０．４９ｍＬ）を水（３ｍＬ）中の重クロム酸ナトリウム（６５０ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の溶液に滴下し、溶液を次にアセトン（３０ｍＬ）中のイカリジン（５００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に滴下した。反応混合物を４０℃で１６時間加熱し、この後ＴＬＣ分析は出発材料の完全な消費を示した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈した後、濾過し、アセトンを真空下で除去した。水相をＥｔＯＡｃ（３×２５ｍＬ）で抽出し、塩水（２×５０ｍＬ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。得られた固体をＥｔＯＡｃ、ヘキサン、次にＤＣＭで連続的に洗浄し、溶媒を真空下で除去した。水（１５ｍＬ）を残渣に添加し、ＤＣＭ（３×１０ｍＬ）で抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、無色の油（４８７ｍｇ、９２％）として生成物をもたらした。
ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：４．７３〜４．６６（ｍ，２Ｈ），４．００〜３．９５（ｍ，１Ｈ），２．８０〜２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６３〜２．４７（ｍ，２Ｈ），１．６０〜１．３３（ｍ，８Ｈ），１．１５〜１．１１（ｍ，３Ｈ），０．８５〜０．８１（ｍ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ５３７．３［Ｍ２Ｎａ］＋．
実施例３６：２−（２−メトキシ−２−オキソ−エチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｓｅｃ−ブチル４２ａ
硫酸（パスツールピペットから５滴）をメタノール（１０ｍＬ）中の２−（１−ｓｅｃ−ブトキシカルボニル−２−ピペリジル）酢酸（４０７ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物を還流で１８時間加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示し、溶媒を真空下で除去した。Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去し、無色の油（３９７ｍｇ、９２％）として生成物をもたらした。ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：４．７１〜４．６４（ｍ，２Ｈ），３．９９〜３．９５（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．７９〜２．７１（ｍ，１Ｈ），２．５８〜２．４４（ｍ，２Ｈ），１．５９〜１．３２（ｍ，８Ｈ），１．１５〜１．１１（ｍ，３Ｈ），０．８５〜０．８１（ｍ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ２５８．３［ＭＨ］＋．
実施例３７：２−［［５−ブロモ−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボニル］アミノ］−５−シアノ−３−メチル−安息香酸６６
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−アミノ−５−シアノ−３−メチル−安息香酸（１３５ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の溶液をＴＨＦ（５ｍＬ）中の塩化５−ブロモ−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボニル（２７１ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の溶液に窒素下で滴下した。トリエチルアミン（０．１２ｍＬ、０．８４ｍｍｏｌ）を次に添加し、反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。残渣をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（７０：３０ヘキサン：ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、黄色の固体（８０ｍｇ、２３％）として所望の生成物をもたらした。
ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４５９．９［Ｍ−Ｈ］−．
実施例３８：２−［［５−ブロモ−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボニル］アミノ］−５−シアノ−３−メチル−安息香酸メチル６７
塩化チオニル（０．１０ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍＬ）中の２−［［５−ブロモ−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボニル］アミノ］−５−シアノ−３−メチル−安息香酸（２１０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液に窒素下で添加した。反応混合物を還流で１８時間加熱し、この後ＴＬＣは出発材料の完全な消費を示した。揮発物を真空下で除去した後、メタノール（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．６ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を還流で４時間加熱した。周囲温度まで冷却後、反応物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を真空下で除去した。粗材をシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー（６０：４０ヘキサン：ＥｔＯＡｃの溶媒）により精製し、白色の固体（１０７ｍｇ、４９％）として生成物をもたらした。
ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：１０．４１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．３４〜７．３２（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４７６．１［ＭＨ］＋．
実施例３９：２−［［５−ブロモ−２−（３−クロロ−２−ピリジル）ピラゾール−３−イル］メチレンアミノ］−５−シアノ−Ｎ，３−ジメチル−ベンズアミド５４

トルエン（５ｍＬ）中の３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアルデヒド（１１０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および２−アミノ−５−シアノ−Ｎ，３−ジメチルベンズアミド（７３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を加熱して還流し、水をディーン・スターク装置を用いて連続的に除去した。７日後、混合物を室温まで放冷した。酢酸エチル（２０ｍＬ）を添加し、混合物を濾過し、減圧下で蒸発させ、白色の固体（１３０ｍｇ、７５％）として生成物をもたらした。
１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：８．４２（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）．ＥＳＩ−ＭＳ４５９．１［ＭＨ］＋．
実施例４０：シハロトリンおよびシアントラニリプロール類似体の殺虫活性を試験する
実験室バイオアッセイを行い、１４の化合物（シハロトリン（１５）；シアントラニリプロール；９つのシハロトリン類似体：１３、５５、１９、５７、５６、５８、２０、５９および６０；ならびに３つのシアントラニリプロール類似体：６６、６７および５４）を、ノックダウンおよび死滅率に関して、アブラムシ（モモアカアブラムシ、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ボウフラ（ネッタイシマカ）、ヨトウガの幼虫（ヨトウガ、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺生物活性についてスクリーニングした。化合物をＤＭＳＯ中に希釈し、０．５％〜０．００００１％の範囲の濃度で評価した。比較目的のためＤＭＳＯのみの陰性対照も含めた。これらを昆虫／ダニ上に直接散布し、ノックダウンおよび死滅率の評価を処理後２４時間および４８時間に行った。
試験システム
アブラムシ（モモアカアブラムシ）はもとは食料環境研究庁（Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ａｇｅｎｃｙ、英国ヨーク）で管理される実験室培養から入手し、ｉ２ＬＲｅｓｅａｒｃｈでハクサイ植物上で管理した。実験には異なる性別および齢を含むアブラムシを用いた。
カ（ネッタイシマカ）はロンドン大学衛生学・熱帯医学大学院（Ｌｏｎｄｏｎ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｈｙｇｉｅｎｅ ａｎｄ Ｔｒｏｐｉｃａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、英国ロンドン）で管理される実験室培養から卵として入手し、実験での使用前に、ｉ２ＬＲｅｓｅａｒｃｈで３齢幼虫まで飼育した。
ヨトウガは生態学・水文学研究所（Ｃｅｎｔｒｅ ｆｏｒ Ｅｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｈｙｄｒｏｌｏｇｙ、英国オックスフォードシャー）で管理される実験室培養から卵として入手し、実験での使用前に、ハクサイ植物上で２齢幼虫まで飼育した。
管理した。
ナミハダニはＳｙｎｇｅｎｔａ Ｂｉｏｌｉｎｅ（英国エセックス）で管理される標準的な感受性実験室培養から入手した。実験には異なる性別および齢を含むダニを用いた。
温度は２２．１℃〜２４．８℃に維持し、相対湿度は２６．１％〜４４．２％の範囲内とした。節足動物は処理後１６：８時間（明：暗）の光周期で管理した。
試験処理液および散布
試験化合物をＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中に溶解し、６つの濃度：０．５％、０．１％、０．０１％、０．００１％、０．０００１％および０．００００１％の範囲で希釈した。実際には、通常の散布用量は０．０５％である。このレベル以下の希釈での活性はよって効果的な化合物を示す。ダニおよびチョウ・ガの幼虫について、いくつかの場合、入手可能な化合物の量が限られるため０．５％は行わなかった。濃縮液を室温で調製し、ボルテックスミキサーを用いて約１５分間撹拌した。比較目的のため試験には陰性対照（ＤＭＳＯのみ）も含めた。処理液は、ポッタータワーを用い、反復実験当たり０．２ｍｌの割合で、ペトリ皿内の節足動物上に直接散布した。
実験設計
湿った脱脂綿に（背軸面を上にして）載せたリーフディスクを含む直径５５ｍｍのペトリ皿に約２０匹のアブラムシ／ダニおよび１０匹のガの幼虫を数え入れた。ガの幼虫およびアブラムシには丸型キャベツからリーフディスクを切り出し、ダニにはドワーフ・フレンチ・ビーン（インゲンマメ）植物からリーフディスクを切り出した。ピペットを用い、約１５０ｍｌの塩素を除去した水道水で満たした、直径１１ｃｍのプラスチック容器に２０匹のボウフラを入れた。
アブラムシ、ダニおよびガの幼虫にはポッタータワーを用いて散布した。カにはギルソンピペットを用いて散布した。ノックダウンおよび死滅した節足動物の数を処理後２４時間および４８時間に評価した。
各種、各処理液について、３〜５回の反復実験を行った。
結果
結果を表１および２に示す。化合物がその濃度で標的種に対して８０％超の防除を示した場合はＡ、５０％〜８０％の防除を示した場合はＢ、５０％未満の防除を示した場合はＣとした。
シハロトリン類似体
実施例４１：イカリジン類似体の防虫活性を試験する
実験室バイオアッセイを行い、５つの化合物（イカリジン（３８）；ならびに４つのイカリジン類似体：３９、４０、４２ａおよび４１）をイエバエ、クロアリ（トビイロケアリ）、チャバネゴキブリ、およびトコジラミに対する防虫活性についてスクリーニングした。化合物をエタノールおよび水の混合物中に希釈し、２０％濃度で評価した。比較目的のためエタノール／水の混合物のみの陰性対照も含めた。これらをアルミ箔タイル上に散布し、アリーナの半分に配置した。アリーナの他の半分は未処理のアルミ箔タイルを備えた。処理および未処理領域に存在する虫の数を合計２０分間５分毎に評価した。
試験システム
イエバエおよびチャバネゴキブリはｉ２ＬＲｅｓｅａｒｃｈで管理される実験室培養から入手した。実験には異なる性別および齢を含む成虫（ハエは３〜６日齢）を用いた。
クロアリ（トビイロケアリ）はカーディフ地域から野外採集した。実験には異なる齢を含む働きアリを用いた。
トコジラミはＣｉｍｅｘＳｔｏｒｅ（英国チェプストー）で管理される実験室培養から入手した。実験には異なる齢および性別を含むトコジラミの成虫を用いた（以下の偏差を参照されたい）。
実験期間を通して、温度は２４．２℃〜２４．６℃に維持し、相対湿度は２７．５％〜４３．５％の範囲内とした。
試験処理液および散布
試験化合物をエタノールおよび水中に２０％（ｗ／ｗ：化合物２０％、エタノール４０％、水４０％）の濃度まで希釈した。濃縮液を室温で調製し、ボルテックスミキサーを用いて約１５分間撹拌した。比較目的のため試験には陰性対照（エタノール：水５０：５０の混合物）も含めた。処理液は、ギルソンピペットを用い、タイル面２２５ｃｍ２当たり０．２２５ｍｌの割合で、非孔質面（アルミ箔）上に直接散布した。少量の酢酸塩を用い、処理液をタイルの全面に均一に展着した。
実験設計
イエバエに対する試験について：上部に網および蓋を有する長さ約３４ｃｍ×幅２１ｃｍ×高さ２０ｃｍの透明なプラスチック容器を用いた。これを底部から約２０ｃｍの高さで切り出した約２．５ｃｍ×５ｃｍの小さなスリットを有する追加のタイルを用いて半分に分割し、虫が両半分間を自由に移動できるようにした。処理および未処理タイルを分割パネルの両側に配置した。２０匹のハエを処理表面を有する半分に入れた。砂糖および水を両半分に入れた。処理領域から未処理領域へ移動する虫の数を合計２０分間５分間隔で評価した。
アリ、ゴキブリおよびトコジラミに対する試験について：長さ約３４ｃｍ×幅２１ｃｍ×高さ２０ｃｍの透明なプラスチック容器を用いた。これを半分に分割した。処理アルミ箔を一方に配置し、他方には未処理箔を備えた。適切な場合、餌（クロアリ用に角砂糖およびゴキブリ用に米糠ペレット）および水（湿った脱脂綿）を各半分に入れた。２０匹のアリ／ゴキブリおよび１０匹のトコジラミをアリーナの中央に入れた。各半分の虫の数を合計２０分間５分間隔で評価した。
各種、各処理液について、３〜６回の反復実験を行った。
結果
結果を表３に示す。指示時間で、虫の１０％以下が処理タイル上に存在した（またはイエバエの場合、処理タイルの方へ移動した）場合はＡとした。１１％〜２５％が処理タイル上に存在した（またはイエバエの場合、処理タイルの方へ移動した）場合はＢとした。２５％超が処理タイル上に存在した（またはイエバエの場合、処理タイルの方へ移動した）場合はＣとした。
実施例４２：各種類似体の除草活性を試験する
実験室バイオアッセイを行い、１０の化合物（フルアジホップ（２５）；エチルフルアジホップ（６２）；５つのフルアジホップ類似体：２７、２８、６３、６４および６５；メソフルフロン（６）；ならびに２つのメソフルフロン類似体：８および６１）をホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）、オオムギ、エンドウマメおよびハクサイに対する活性についてスクリーニングした。化合物をＤＭＳＯ中に希釈した。対照をＤＭＳＯおよび水の両方を用いて行った。
試験システム
植物は種子として入手し、本葉２〜４枚の段階まで栽培した。植物はシードトレイにおいて個別に栽培した。（直径約３ｃｍのプラグにおける）各植物を次に散布のためトレイから取り出した。環境条件は注意深くモニターおよび記録され、標的種の最適範囲内だった。
試験処理液および散布
化合物を６つの濃度、例えば０．０５％、０．０１％、０．００５％、０．００１％、０．０００５％および０．０００１％の範囲でスクリーニングした。処理液はポッタータワーを用い、植物上に直接散布する。
実験設計
各タイプの１つの植物にはポッタータワーを用いて散布する。４つの異なるタイプの雑草をポッター噴霧器の下の直径１０ｃｍの領域に配置し、同時に散布する。植物の成長およびいずれかの植物毒性効果を次に、ＥＰＰＯガイドラインＰＰ１／１３５に従って特定の成長間隔で評価する。各種、各処理液について、５つの反復実験を行う。
結果
結果を表４および５に示す。標的雑草種が特定の濃度、特定の時間で８０％超の壊死を示した場合はＡとし、５０％〜８０％の壊死を示した場合はＢとし、５０％未満の壊死を示した場合はＣとした。

Claims (20)

  1. 式ＩＩａ：
    （ＩＩａ）
    であって、ＸはＮＨ、ＣＨ２またはＯであり；
    Ｙ１はＨであり、Ｙ２は独立してＷ、ＯＲ５およびＨから選択される基であり、Ｙ３およびＹ４はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；または
    Ｙ３はＨであり、Ｙ４は独立してＷ、ＯＲ５およびＨから選択される基であり、Ｙ１およびＹ２はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；または

    は

    であり；または

    は

    であり；
    Ｗは独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ５、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＳＮＨＲ５、ＣＨ２ＯＲ４、ＣＯＮＨＲ５から選択される基であり；または
    Ｙ２およびＷ、それらが付着する原子、ならびにＷおよびＹ２の付着点の間の酸素原子はともに５員環を形成し、環中の原子の２つは酸素であり、環は＝ＯもしくはＯＲ５から選択される基で任意で置換され；
    Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
    Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
    Ｒ７およびＲ８は独立してハロおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
    Ｒ９は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される基であり；
    前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
    ｕは０、１、２、３、４から選択される整数であり；
    ｖは０、１、２、３、４、５から選択される整数である、式の化合物であるが、ただし、
    ；
    ；および

    から選択される化合物ではない、化合物。
  2. 前記化合物が式ＩＩｄ：
    （ＩＩｄ）
    の化合物である、請求項１に記載の化合物。
  3. ＸがＣＨ２またはＮＨである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成する、いずれかの前請求項に記載の化合物。
  5. 前記化合物が
    ;
    ;
    ;
    ;
    ;
    ；
    ；および

    から選択される、請求項１に記載の化合物。
  6. 式Ｉ：
    （Ｉ）
    であって、Ｚは独立してＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ヘテロアリール、ＣＨ２ＯＲ４から選択され；
    Ｑ１およびＱ２は独立してＳ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択され；
    Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
    Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
    前記アルキル、ハロアルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロアリール基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換される、式の化合物。
  7. Ｑ１およびＱ２がともにＳ（Ｏ）２である、請求項６に記載の化合物。
  8. 前記化合物が
    および

    から選択される、請求項６に記載の化合物。
  9. 式Ｘ：
    （Ｘ）
    であって、Ｚは独立してＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＨ２ＯＲ４から選択される基であり；
    Ｒ３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
    Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
    Ｒ９はヘテロアリール基であり；
    前記アルキル、ハロアルキル、フェニル、ベンジルおよびヘテロアリール基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換される、式の化合物。
  10. 前記化合物が式（ＸＩ）：
    （ＸＩ）
    の化合物である、請求項９に記載の化合物。
  11. 前記化合物が式（ＸＩＶ）：
    （ＸＩＶ）
    の化合物である、請求項９に記載の化合物。
  12. 前記化合物が
    ；
    ；
    ；
    ；および

    から選択される、請求項９に記載の化合物。
  13. 式ＸＶＩ：
    （ＸＶＩ）
    であって、Ｘは独立してＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ＣＯ２Ｒ５から選択される基であり；
    ＡはＯ、ＳおよびＮＨから選択される基であり；
    Ｒ３は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
    Ｒ１９は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換される、式の化合物。
  14. 前記化合物が式ＸＶＩＩ：
    （ＸＶＩＩ）
    の化合物である、請求項１３に記載の化合物。
  15. 前記化合物が
    ；
    ；
    ；および

    から選択される化合物である、請求項１３に記載の化合物。
  16. 式ＸＶＩＩＩ：
    （ＸＶＩＩＩ）
    であって、

    は
    および

    から選択される基であり；
    Ｖ１は独立してＯおよびＮＨから選択される基であり；
    Ｙ１はＨであり、Ｙ２は各出現で独立してＯＲ５およびＨから選択される基であり；または
    Ｙ１およびＹ２はともに独立して＝Ｏおよび＝ＮＯＲ３から選択される基を形成し；
    Ｗは独立してＣ（Ｏ）ＮＲ１８Ｒ１９、ＣＨＯ、ＣＯ２Ｒ５、ＣＨ＝ＮＯＲ３、ＣＨ（ＯＲ６）（ＯＲ６）、ヘテロアリール、もしくはＣＨ２ＯＲ４から選択される基であり；
    Ｒ３は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ４は独立してＨおよびＡｃから選択される基であり；
    Ｒ５は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    Ｒ６は各出現で独立してＣ１〜Ｃ４アルキル、ベンジルから選択される基であり；または２つのＲ６基はそれらが付着する原子とともに５もしくは６員環を形成し；
    Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各出現で独立してハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびシアノから選択される基であり；
    Ｒ１８およびＲ１９は各出現で独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジルから選択される基であり；
    前記アルキル、ハロアルキル、フェニルおよびベンジル基のそれぞれは、化学的に可能である場合、各出現で独立してオキソ、イミノ、オキシモ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシから選択される１〜３つの置換基により任意で置換され；
    ａは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
    ｂは独立して０、１、２から選択される整数であり；
    ｃは独立して０、１、２、３、４から選択される整数であり；
    Ｙ１およびＹ２がともに＝Ｏを形成する場合、ＷはＣ（Ｏ）ＮＨＭｅではない、式の化合物。
  17. 前記化合物が式（ＸＸ）：
    （ＸＸ）
    の化合物である、請求項１６に記載の化合物。
  18. が

    である、請求項１６または請求項１７に記載の化合物。
  19. ＷがＣＯ２Ｒ５である、請求項１６〜１８に記載の化合物。
  20. 前記化合物が
    ；
    および

    から選択される、請求項１６に記載の化合物。
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