JP5993846B2 - アントラニル酸誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、水素、アミノ、ヒドロキシルを表すか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ及び(C1−C4−アルキル)−C3−C6−シクロアルキルアミノからなる群から選択され得る)を表し;
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル又はC1−C6−アルキルカルボニルを表し;
R3は、水素を表すか、又は、1置換若しくは多置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、(C=O)NH2、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルからなる群から選択され得る)を表すか、又は、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノからなる群から選択され得る)を表し;又は、
R3は、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル又はジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニルを表し;又は、
R3は、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノからなる群から選択され得る)を表し;又は、
R2とR3は、2〜6個の炭素原子を介して互いに結合して環(ここで、該環は、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を付加的に含むことができ、及び、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1−C2−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシで1〜4置換されていてもよい)を形成することができ;
R2、R3は、さらにまた、一緒になって、=S(C1−C4−アルキル)2、=S(O)(C1−C4−アルキル)2を表し;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、OCN、SCN、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N−メトキシ−N−メチルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニル、C1−C4−ジアルキルアミノスルホニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C3−C6−トリアルキルシリルを表すか、又は、3員〜6員の飽和若しくは部分的飽和若しくは芳香族の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、並びに、該環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニル及びC1−C4−ジアルキルアミノスルホニルからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっている置換基で1置換若しくは多置換されていてもよい)を表し;,
2つのラジカルR4は、隣接する炭素原子を介して、環(ここで、該環は、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−を表す)を形成し;又は、
2つのラジカルR4、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
nは、0〜3を表し;
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し;
Qxは、芳香族又はヘテロ芳香族の5員又は6員の環(ここで、該環は、N、S、Oからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含むことができ、及び、該環は、同一であるか又は異なっているR7置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該環が5員であって隣接している正確に2個の窒素原子を含んでいる場合、ラジカルR7は炭素を介して結合している)を表し;
Aは、1置換又は多置換されていてもよい−(C1−C6−アルキレン)−、−(C2−C6−アルケニレン)−、−(C2−C6−アルキニレン)−、−R8−(C3−C6−シクロアルキル)−R8−、−R8−O−R8−、−R8−S−R8−、−R8−S(=O)−R8−、−R8−S(=O)2−R8−、−R8−N(C1−C6−アルキル)−R8−、−R8−C=NO(C1−C6−アルキル)−R8、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)−、−R8−C(=O)−R8、−R8−C(=O)NH−R8、R8−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−C(=O)NHNH−R8−、−R8−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−NH−R8−、−R8−C(=O)NHN(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−O(C=O)−R8、−R8−O(C=O)NH−R8、−R8−O(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−S(=O)2NH−R8、−R8−S(=O)2N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−S(C=O)−R8、−R8−S(C=O)NH−R8、−R8−S(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−NHNH−R8、−R8−NHN(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−N(C1−C6−アルキル)−NH−R8、−R8−N(C1−C6−アルキル)−N(C1−C6−アルキル)−R8、−R8−N=CH−O−R8、−R8−NH(C=O)O−R8、−R8−N(C1−C6−アルキル)−(C=O)O−R8、−R8−NH(C=O)NH−R8、−R8−NH(C=S)NH−R8、−R8−NHS(=O)2−R8、R8−NH−R8、R8−C(=O)−C(=O)−R8、R8−C(OH)−R8 、R8−NH(C=O)−R8、R8−Qz−R8 、R8−C(=N−NR’2)−R8 、R8−C(=C−R’2)−R8又は−R8−N(C1−C6−アルキル)S(=O)2−R8を表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルキル、アミノ、(C1−C6−アルキル)アミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルからなる群から選択されることができ;
ここで、該環内の−(C3−C6−シクロアルキル)−は、N、S、Oからなる群から選択される1個又は2個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
R8は、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C6−アルキレン)−を表すか、又は、直接結合を表し;
ここで、複数のR8ラジカルは、互いに独立して、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C6−アルキレン)−を表すか、又は、直接結合を表し;
例えば、R8−O−R8−は、−(C1−C6−アルキレン)−O−(C1−C6−アルキレン)−、−(C1−C6−アルキレン)−O−、−O−(C1−C6−アルキレン)−又は−O−を表し;
ここで、R’は、ハロゲンで1置換若しくは多置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルケニル、アルキニルを表し;
Qzは、3員若しくは4員の部分的飽和若しくは飽和の環又は5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和若しくは芳香族の環を表すか、又は、6員〜10員の二環式環系を表し;
ここで、該環又は該二環式環系は、N、S、Oからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
ここで、該環又は該二環式環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択されることができ;
Qyは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合ヘテロ二環式環系を表し;
ここで、該環又は該環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノからなる群から選択されることができ;
又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル及び5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されることができ;
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−シクロアルコキシ又は
R9は、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し;
pは、0〜4を表し;
Zは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表す〕
で表される新規アントラニル酸誘導体を提供し、ここで、一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する。
R1は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルを表し;
R1は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し;
R1は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
R2は、好ましくは、水素又はC1−C6−アルキルを表し;
R2は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
R2は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
R3は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも1置換若しくは多置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、(C=O)NH2、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る)を表すか、又は、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され得る)を表し;又は、
R3は、好ましくは、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルキルアミノカルボニル又はC2−C4−ジアルキルアミノカルボニルを表し;又は、
R3は、好ましくは、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され得る)を表し;
R3は、特に好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも1置換若しくは多置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、(C=O)NH2、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る)を表すか、又は、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され得る)を表し;又は、
R3は、特に好ましくは、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルキルアミノカルボニルを表し;又は、
R3は、特に好ましくは、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され得る)を表し;又は、
R3は、極めて特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)、シクロプロピル、シクロブチル、シアノ−C1−C3−アルキル(シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノイソプロピル、2−シアノイソプロピル)、フェニル、ピリジルを表し;又は、
R3は、とりわけ好ましくは、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル、tert−ブチル又はシアノメチルを表し;
R4は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し;
2つの隣接するラジカルR4は、同様に好ましくは、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−を表し;
R4は、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
2つの隣接するラジカルR4は、特に好ましくは、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−を表し;
R4は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表し;さらに、2つの隣接するラジカルR4は、極めて特に好ましくは、−(CH2)4−又は−(CH=CH−)2−を表し;
R4は、とりわけ好ましくは、塩素、フッ素又は臭素を表し;
R4は、さらに、とりわけ好ましくは、ヨウ素又はシアノを表し;
2つの隣接するラジカルR4は、とりわけ好ましくは、−(CH=CH−)2を表し;
R5は、好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し;
R5は、特に好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し;
R5は、極めて特に好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し;
R5は、とりわけ好ましくは、メチル又は塩素を表し;
Qxは、好ましくは、5員ヘテロ芳香族環(ここで、該環は、N、S、Oからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含むことができ、及び、該環は、同一であるか又は異なっているR7置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該環が5員であって隣接している正確に2個の窒素原子を含んでいる場合、ラジカルR7は炭素を介して結合している)を表すか、又は、6員ヘテロ芳香族環(ここで、該環は、1〜3個の窒素原子を含み得る)を表すか、又は、フェニルを表し;
Qxは、特に好ましくは、5員若しくは6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっているR7置換基で1置換又は多置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フェニルからなる群から選択される)を表すか、又は、ピラゾール(ここで、ラジカルR7は、炭素を介して該ピラゾールに結合している)を表し;
Qxは、極めて特に好ましくは、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピリミジン、フェニルを表すか、又は、基R7
Aは、好ましくは、1置換又は多置換されていてもよい−(C1−C4−アルキレン)−、−(C2−C4−アルケニレン)−、−(C2−C4−アルキニレン)−、−R8−(C3−C6−シクロアルキル)−R8−、−R8−O−R8−、−R8−S−R8−、−R8−S(=O)−R8−、−R8−S(=O)2−R8−、−R8−NH−(C1−C4−アルキル)−、−R8−N(C1−C4−アルキル)−R8、−R8−C=NO(C1−C4−アルキル)、−R8−C(=O)−R8、−R8−C(=S)−R8、−R8−C(=O)NH−R8、R8−C(=O)N(C1−C4−アルキル)−R8、−R8−S(=O)2NH−R8、−R8−S(=O)2N(C1−C4−アルキル)−R8、−R8−NH(C=O)O−R8、−R8−N(C1−C4−アルキル)−(C=O)O−R8、−R8−NH(C=O)NH−R8、−R8−NHS(=O)2−R8、−R8−N(C1−C4−アルキル)S(=O)2−R8、R8−NH−R8、R8−C(=O)−C(=O)−R8、R8−C(OH)−R8、R8−Qz−R8を表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ及びハロ−C1−C6−アルキルからなる群から選択されることができ;
ここで、Qzは、上記で与えられている一般的な意味を有し得るか、又は、下記で与えられている好ましい意味若しくは特に好ましい意味を有することができ;
Aは、特に好ましくは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C4−アルキル)−、−CH2N(C1−C4−アルキル)CH2−、−CH(Hal)−、−C(Hal)2−、−CH(CN)−、CH2(CO)−、CH2(CS)−、CH2CH(OH)−、−シクロプロピル−、CH2(CO)CH2−、−CH(C1−C4−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−C=NO(C1−C6−アルキル)、−C(=O)(C1−C4−アルキル)−を表し;
Aは、極めて特に好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2、−CH2CH2−、−CH(CN)−、−CH2O−又は−C(=O)−CH2−を表し;
Aは、とりわけ好ましくは、CH2、CH(CH3)、−CH2O−又は−C(=O)−CH2−を表し;
Qzは、好ましくは、3員若しくは4員の部分的飽和若しくは飽和の環又は5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和若しくは芳香族の環(ここで、該環は、N、S、Oからなる群から選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ;
Qzは、特に好ましくは、3員若しくは4員の部分的飽和若しくは飽和の環又は5員の部分的飽和若しくは飽和若しくは芳香族の環(ここで、該環は、N、S、Oからなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ;
Qzは、極めて特に好ましくは、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリジン、ピロリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリジン、イミダゾリドン、イミダゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、イソオキサゾリンを表し;
ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルからなる群から選択されることができ;
R7は、好ましくは、C1−C6−アルキルを表すか、又は、ラジカル
R9は、独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)−C1−C4−アルコキシイミノを表し;
R9は、独立して、特に好ましくは、水素、ハロゲン、CN又はC1−C4−ハロアルキルを表し;
R9は、独立して、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し;
R9は、とりわけ好ましくは、塩素を表し;
pは、好ましくは、1、2又は3を表し;
pは、特に好ましくは、1又は2を表し;
pは、極めて特に好ましくは、1を表し;
Zは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し;
Zは、特に好ましくは、N、CH、CF、CCl又はCBrを表し;
Zは、極めて特に好ましくは、N、CCl又はCHを表し;
R8は、好ましくは、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C4−アルキレン)−を表すか、又は、直接結合を表し;
R8は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル若しくはイソブチルを表すか、又は、直接結合を表し;
R8は、極めて特に好ましくは、メチル若しくはエチルを表すか、又は、直接結合を表し;
Qyは、好ましくは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合ヘテロ二環式環系(ここで、該ヘテロ原子は、N、S、Oからなる群から選択され得る)を表し;
ここで、該環又は該環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルからなる群から選択されることができ;
又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル及び5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されることができ;
Qyは、特に好ましくは、1置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−1〜Q−53、Q−58〜Q−59、Q−62〜Q−63からなる群から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)を表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ及びC1−C2−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ;
又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル及び5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されることができ;
Qyは、極めて特に好ましくは、1置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−36〜Q−40、Q−43、Q−58〜Q−59、Q−62、Q−63からなる群から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)を表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ及びC1−C2−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ;
又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル及び5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されることができ;
Qyは、とりわけ好ましくは、1置換又は多置換されていてもよいヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−43、Q−58、Q−59、Q−62及びQ−63からなる群から選択される)又は5員ヘテロ環式環(Q−60)を表し;
ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル及びイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択されることができ;
又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル及び5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル及びイソヘプタフルオロプロピルからなる群から選択され得る)からなる群から選択されることができる〕
で表される化合物である。
一般式(I)で表される化合物は、
(A) 式(II)
で表されるカルボン酸と反応させれば得ることができる;又は、
(C) 式(I)〔式中、R1は水素を表す〕で表されるアントラニルアミドを合成するために、例えば、式(V)
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、及び、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、及び、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、及び、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
Dは、窒素又はリンを表し;
Dは、好ましくは、窒素を表し;
R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る)を表し;
R10、R11、R12及びR13は、好ましくは、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C4−アルキル(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群からから選択され得る)を表し;
R10、R11、R12及びR13は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル又はt−ブチルを表し;
R10、R11、R12及びR13は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
mは、1、2、3又は4を表し;
mは、好ましくは、1又は2を表し;
R14は、無機アニオン又は有機アニオンを表し;
R14は、好ましくは、重炭酸アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン、クエン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し;
R14は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、クエン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し;
R14は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表すか、又は、エチレンオキシドラジカルとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し;及び、
vは、2〜30の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記与えられている意味を有し;
R’は、上記与えられている意味を有し;
EOは、−CH2−CH2−O−を表し;及び、
nは、2〜20の数を表す〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
tが、9〜12の数を表し;及び
uが、7〜9の数を表す;
当該式の化合物である。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccarina)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
式(II)で表されるアニリンは、既知である(例えば、WO 2007/043677、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方法で調製することができる。
実施例No.IX
2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
18mLの四塩化炭素に820mg(2.96mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−メチルピリミジン−5−カルボン酸エチルと633mg(3.55mmol)のN−ブロモスクシンイミドを溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸点で、49mg(0.29mmol)の2,2’−アゾビス−2−メチルプロピオニトリルを5時間かけて少量ずつ添加した後、さらに1時間還流した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
(logP:3.32; MH+:357; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7.50(m,4H),9.30(s,1H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチルピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
200mg(1.45mmol)のトリフルオロメチルテトラゾールを10mLのアセトニトリルに溶解させた溶液に、345mg(0.97mmol)の2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルを添加した。次いで、その反応溶液に174mg(1.26mmol)炭酸カリウムを添加し、得られた混合物を60℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。その残渣に10mLの水を添加し、得られた混合物を酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。
(logP:3.56; MH+:413; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7.50(m,4H),9.28(s,1H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチルピリミジン−5−カルボン酸の合成
1.74g(4.21mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルを12mLのエタノールに溶解させ、0℃で、45%強度水酸化ナトリウム水溶液(5.05mmol)を滴下して加えた。その反応物をさらに1時間撹拌し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣に氷−水(10mL)を添加した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次いで、水相を塩酸を用いてpH3に調節し、酢酸エチル(3×20mL)で再度抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
(logP:2.50; MH+:385; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H))。
実施例No.XII
2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルの合成
5.00g(18.6mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチル及び3.38g(19.0mmol)のN−ブロモスクシンイミドを100mLの四塩化炭素に溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸点で、170mg(1.00mmol)の2,2’−アゾビス−2−メチルプロピオニトリルを5時間かけて少量ずつ添加した後、さらに1時間還流した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
(logP:4.12; MH+:345; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):3.70(s,3H),5.76(s,2H),7.40−7.60(m,4H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルの合成
10.00g(18.7mmol)のトリフルオロメチルテトラゾールナトリウム塩を100mLのアセトニトリルに溶解させた溶液に5.00g(14.4mmol)の2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを添加した。次いで、その反応溶液に600mg(4.32mmol)の炭酸カリウムを添加し、得られた混合物を60℃で6時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。その残渣に10mLの水を添加し、得られた混合物を酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製した。
(logP:3.60; MH+:404; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):3.71(s,3H),6.70(s,2H),7.40−7.60(m,4H)。
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸の合成
3.60g(8.91mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1,3−チアゾール−5−カルボン酸メチルを18mLのジオキサンと6mLの水に溶解させ、0℃で、45%強度水酸化ナトリウム水溶液(10.06mmol)を滴下して加えた。その反応物をさらに1時間撹拌し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣に氷−水(10mL)を添加した。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次いで、水相を塩酸を用いてpH3に調節し、酢酸エチル(3×20mL)で再度抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
(logP:2.63; MH+:390; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):6.65(s,2H),7.36−7.55(m,4H)。
実施例No.XV
4−アセチル−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルの合成
アルゴン下、5.0g(15.6mmol)の4−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルをTHFに溶解させ、室温で、8.2g(21.9mmol)の(1−エトキシビニル)トリブチルスタンナン、2.1gの塩化リチウム及び0.9g(0.8mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを添加し、その混合物を還流下に48時間撹拌した。次いで、溶媒を留去し、その残渣を取って200mLのTHFの中に入れ、室温で、12mLの2N 塩酸の存在下に24時間撹拌した。再度、溶媒を留去し、その残渣を120mLのメチルtert−ブチルエーテルに溶解させ、室温で、120mLの飽和フッ化カリウム溶液と一緒に1時間強く撹拌した。その有機相を分離し、濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
(logP:1.74; MH+:279; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):2.42(s,3H),3.66(s,3H),7.63−7.66(m,1H),8.12(s,1H),8.21(d,1H),8.54(d,1H)。
4−(ブロモアセチル)−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルの合成
12mLのジオキサンの中に427mg(1.48mmol)の4−アセチル−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルを最初に装入し、室温で、284mg(1.78mmol)の臭素を滴下して加えた。次いで、その混合物を還流下に7時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、これによって、油状物が得られた。この油状物は、精製することなく、直接さらに反応させた。
(logP:2.28; MH+:358)。
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−4−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル}−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルの合成
10mLのアセトニトリルの中に890mg(1.61mmol)の5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール及び297mg(2.14mmol)の炭酸カリウムを最初に装入し、還流温度で15分間加熱した。10mLのアセトニトリルに溶解させた630mg(1.07mmol)の4−(ブロモアセチル)−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルを添加し、その反応混合物を70℃で1時間撹拌した。溶媒を留去し、その残渣を取って水の中に入れ、得られた混合物をジクロロメタンで2回抽出した。その有機相を合して塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。所望の生成物をクロマトグラフィー精製によって単離した。
(logP:2.97; MH+:415; 1H−NMR(400MHz,DMSO,δppm):3.69(s,3H),6.65(s,2H),7.57(s,1H),7.67−7.70(m,1H),8.25(d,1H),8.36(s,1H),8.57(d,1H)。
1−(3−クロロピリジン−2−イル)−4−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル}−1H−ピロール−2−カルボン酸ンの合成
130mg(0.31mmol)の1−(3−クロロピリジン−2−イル)−4−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]アセチル}−1H−ピロール−2−カルボン酸メチルを3mLのエタノールに溶解させ、19mg(0.47mmol)の2N 水酸化ナトリウム水溶液を添加し、得られた混合物を室温で4時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、その残渣を取って水の中に入れ、得られた混合物をメチルtert−ブチルエーテルで1回抽出した。次いで、その水相を2N 塩酸で酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。その有機相を合して塩化ナトリウム溶液で脱水し、濃縮した。
(logP:2.24; MH+:401)。
上記調製方法を用いて、式(I)で表される化合物、例えば、式(I)で表される以下の化合物を、生成させることができる。
室温で、5mLのアセトニトリルの中に385mg(1.30mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸を最初に装入し、0.27mL(2.33mmol)のルチジンを添加した。次いで、撹拌しながら、その溶液を0℃まで冷却し、2mLのアセトニトリルに溶解させた0.14mL(1.78mmol)の塩化メタンスルホニルを滴下して加え、得られた混合物を0℃でさらに15分間撹拌した。次いで、その反応混合物に、0.53mL(4.54mmol)のルチジンと289mg(1.56mmol)の2−アミノ−5−クロロ−3−メチル安息香酸のアセトニトリル懸濁液(3mL)を少量ずつ添加し、さらに15分間撹拌を継続した。次いで、2mLのアセトニトリルに溶解させた0.14mL(1.78mmol)の塩化メタンスルホニルを滴下して加えた。その反応物を、温度を室温まで昇温させながら、一晩撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。次いで、その残渣を氷−水の中に注ぎ入れ、超音波浴の中で得混合させた。その残渣を濾過し、取って再度水の中に入れ、再度超音波処理に付した。その残渣を濾過し、水で洗浄し、減圧下に乾燥させた。708mg(理論値の88%;含有量86%)の所望生成物が単離された。それ以上精製しなかった。
logP:5.16; MH+:534; 1H−NMR(400MHz,DMSO−d6,δppm):1.96(s,3H),6.67(s,2H),7.40−7.55(m,5H),7.83(m,1H),7.94(m,1H)。
logP:3.13; MH+:566; 1H−NMR(400MHz,DMSO−d6,δppm):2.05(s,3H),2.69(m,3H),6.60(s,2H),7.35(s,1H),7.40−7.55(m,4H),8.32(m,1H);9.13(s,1H)。
シグナル1:
10.272;4.21; これは、「10.272ppm(化学シフト)、4.21(シグナル強度)」に対応する;
シグナル2:
9.899;0.35; これは、「9.899ppm(化学シフト)、0.35(シグナル強度)」に対応する。
上記表及び上記調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC Directive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相〔0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有);10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.7で実施する。
実施例1:
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。7日後、効果(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。ハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。活性化合物の該溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室(climate−controlled room)内に貯蔵する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。所望の濃度を有する該活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器に、イエバエ(Musca domestica)成虫を入れる。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。所望の濃度を有する該活性化合物調製物で処理された馬肉を含んでいる容器に、約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を入れる。
Claims (12)
- 式(I)
〔R1が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し;
R2が、水素又はメチルを表し;
R3が、水素を表すか、又は、いずれの場合にも1置換若しくは多置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、(C=O)OH、(C=O)NH2、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルからなる群から選択され得る)を表すか、又は、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され得る)を表し;又は、
R3が、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルキルアミノカルボニルを表し;又は、
R3が、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニルからなる群から選択され得る)を表し;
R4が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
2つの隣接するラジカルR4が、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−を表し;
nは、0〜3を表し;
R5が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C 3 −C 6 −ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し;
Qxが、5員若しくは6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっているR7置換基で1置換又は多置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、フェニルからなる群から選択される)を表すか、又は、ピラゾール(ここで、ラジカルR7は、炭素を介して該ピラゾールに結合している)を表し;
Aが、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C4−アルキル)−、−CH2N(C1−C4−アルキル)CH2−、−CH(Hal)−、−C(Hal)2−、−CH(CN)−、CH2(CO)−、CH2(CS)−、CH2CH(OH)−、−シクロプロピル−、CH2(CO)CH2−、−CH(C1−C4−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−C=NO(C1−C6−アルキル)、−C(=O)(C1−C4−アルキル)−を表し;
R7が、ラジカル
を表し;
R9が、独立して、水素、ハロゲン、CN又はC1−C4−ハロアルキルを表し;
pが、1又は2を表し;
Zが、N、CH、CF、CCl又はCBrを表し;
Qyが、1置換又は多置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−1〜Q−53、Q−58〜Q−59、Q−62〜Q−63からなる群から選択される)又は芳香族9員若しくは10員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−57)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)を表し;
ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ及びC1−C2−ハロアルコキシからなる群から選択されることができ;
又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル及び5員又は6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換又は多置換されていてもよい)からなる群から選択されることができる;
〕
で表されるアントラニル酸誘導体(一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する)。 - 昆虫類又はダニ類を防除するための、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の農薬混合物であって、ここで、QyがQ62及びQ63であり、式(I)〔式中、QyはQ62である〕で表される化合物と式(I)〔式中、QyはQ63である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:1である、前記混合物。
- 昆虫類又はダニ類を防除するための、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の農薬混合物であって、ここで、QyがQ58及びQ59であり、式(I)〔式中、QyはQ58である〕で表される化合物と式(I)〔式中、QyはQ59である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:1である、前記混合物。
- 昆虫類又はダニ類を防除するための農薬組成物であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は式(I)で表される化合物の混合物及び式(XXIV)
〔式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
R10、R11、R12及びR13は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る)を表し;
mは、1、2、3又は4を表し;
R14は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕で表される少なくとも1種類の塩を含んでいる、前記組成物。 - 昆虫類又はダニ類を防除するための農薬組成物であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は式(I)で表される化合物の混合物及び式(XXV)
〔式中、
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルを表し;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルを表し;
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルを表すか、又は、エチレンオキシドラジカルとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物を表し;及び、
vは、2〜30の数を表す〕で表される少なくとも1種類の浸透剤を含んでいる、前記組成物。 - 昆虫類又はダニ類を防除するための農薬組成物であって、請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物若しくは式(I)で表される化合物の混合物又は請求項7若しくは8に記載の組成物、並びに、さらに、増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいる、前記農薬組成物。
- 昆虫類又はダニ類を防除するための農薬組成物を製造する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物若しくは一般式(I)で表される化合物の混合物又は請求項7若しくは8に記載の組成物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 昆虫類又はダニ類を防除するための、一般式(I)で表される化合物又は請求項1〜3のいずれかに記載の化合物の混合物又は請求項7〜9のいずれかに記載の組成物の使用。
- 昆虫類又はダニ類を防除する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物若しくは一般式(I)で表される化合物の混合物又は請求項7〜9のいずれかに記載の組成物を、昆虫類及び/又はダニ類及び/又はそれらの生息環境及び/又は種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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CA2454298A1 (en) | 2001-08-13 | 2003-02-27 | Gary David Annis | Substituted 1h-dihydropyrazoles, their preparation and use |
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AU2002332864B2 (en) | 2001-09-21 | 2007-07-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal anthranilamides |
TW200724033A (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
WO2003062226A1 (en) | 2002-01-22 | 2003-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quinazoline(di) ones for invertebrate pest control |
JP2006516884A (ja) | 2002-09-23 | 2006-07-13 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | リアノジン受容体の単離および使用 |
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ES2424840T3 (es) | 2003-01-28 | 2013-10-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidas tipo ciano antranilamida |
ATE493395T1 (de) | 2004-02-18 | 2011-01-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Anthranilamide, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende schädlingsbekämpfungsmittel |
AR048669A1 (es) | 2004-03-03 | 2006-05-17 | Syngenta Ltd | Derivados biciclicos de bisamida |
WO2005118552A2 (en) | 2004-04-13 | 2005-12-15 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Anthranilamide insecticides |
WO2005113506A1 (en) | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Irm Llc | Compounds and compositions as ppar modulators |
WO2006004903A2 (en) | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Atherogenics, Inc. | 1,2-bis-(substituted-phenyl)-2-propen-1-ones and pharmaceutical compositions thereof |
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AP2344A (en) | 2005-07-07 | 2011-12-28 | Basf Ag | N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides. |
WO2007020877A1 (ja) | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
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DE102005059470A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
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