JP2003031371A

JP2003031371A - 有機電界発光素子及び青色発光素子

Info

Publication number: JP2003031371A
Application number: JP2001216944A
Authority: JP
Inventors: Hideki Sato; 秀樹佐藤; Yoshiharu Sato; 佳晴佐藤; Akiko Ichinosawa; 晶子市野澤
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2001-07-17
Filing date: 2001-07-17
Publication date: 2003-01-31

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】有機電界発光素子において、素子の駆動安定
性を充分に確保すると共に、色純度の良好な素子を提供
する。【解決手段】基板上に、陽極および陰極により挟持さ
れた発光層を有し、発光層の陰極側の界面に正孔阻止層
を有する有機電界発光素子。正孔阻止層は、下記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有する。（（Ｉ）式中、カルバゾリル基およびフェニレン基は任
意の置換基を有していてもよい。Ｚは２価の連結基を示
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子及
び青色発光素子に関するものであり、詳しくは、有機化
合物から成る発光層に電界をかけて光を放出する薄膜型
デバイスに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、薄膜型の電界発光（EL）素子とし
ては、無機材料のII−VI族化合物半導体であるZnS、Ca
S、SrS等に、発光中心であるMnや希土類元素（Eu、Ce、
Tb、Sm等）をドープしたものが一般的であるが、上記の
無機材料から作製したEL素子は、１）交流駆動が必要（50〜1000Hz）、２）駆動電圧が高い（〜200V）、３）フルカラー化が困難（特に青色）、４）周辺駆動回路のコストが高い、という問題点を有している。

【０００３】しかし、近年、上記問題点の改良のため、
有機薄膜を用いたEL素子の開発が行われるようになっ
た。特に、発光効率を高めるため、電極からのキャリア
ー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行
い、芳香族ジアミンから成る正孔輸送層と8-ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体から成る発光層とを設けた
有機電界発光素子の開発（Appl. Phys. Lett., 51巻, 9
13頁，1987年）により、従来のアントラセン等の単結晶
を用いたEL素子と比較して発光効率の大幅な改善がなさ
れている。また、例えば、8-ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレーザ
ー用蛍光色素をドープすること（J. Appl.Phys., 65巻,
3610頁，1989年）で、発光効率の向上や発光波長の変
換等も行われており、実用特性に近づいている。

【０００４】上記の様な低分子材料を用いた電界発光素
子の他にも、発光層の材料として、ポリ（p-フェニレン
ビニレン）、ポリ［2-メトキシ-5-(2-エチルヘキシルオ
キシ)-1,4-フェニレンビニレン］、ポリ（3-アルキルチ
オフェン）等の高分子材料を用いた電界発光素子の開発
や、ポリビニルカルバゾール等の高分子に低分子の発光
材料と電子移動材料を混合した素子の開発も行われてい
る。

【０００５】有機電界発光素子をフラットパネル・ディ
スプレイの分野に応用する際の大きな課題の一つとし
て、駆動安定性の向上が挙げられる。特に低分子材料を
積層させてなる有機電界発光素子において、青色素子の
寿命が他の発光色と比較して短いことが問題となってい
る。青色発光素子は発光色として青色を必要とするドッ
トマトリックス型フルカラー表示素子の他、白色発光素
子にも必要であり、その長寿命化は実用化において必須
の課題となっている。

【０００６】また、小型文字表示素子への応用という点
では、主として、単純マトリクス駆動法が採用される。
この方法では、高デューティ比で素子を極めて短時間で
発光させるため、素子に発生する熱に対しては有利であ
るが、非常に高輝度で発光させる必要があり、そのため
寿命低下が促進されるという問題がある。

【０００７】これまでに報告されている有機電界発光素
子では、基本的には正孔輸送層と電子輸送層との組み合
わせにより発光を得ている。この素子では、陽極から注
入された正孔は正孔輸送層を移動し、陰極から注入され
て電子輸送層を移動してくる電子と、両層の界面近傍で
再結合し、正孔輸送層および／または電子輸送層を励起
させて発光させるのが原理である。近年では正孔輸送層
と電子輸送層との間に発光層を設けることにより、発光
効率を向上させている素子が一般的である。

【０００８】さらに、発光層中での励起子生成を促進さ
せ、発光の高効率化と発光色の高純度化を目的に、発光
層と電子輸送層との間に正孔阻止層を設けることがあ
る。特に、青色発光素子では一般的である。これらの正
孔阻止層に関して、発光層と陰極との間に設けられる、
発光層のイオン化ポテンシャルよりも０．１eV以上大き
なイオン化ポテンシャルを有する正孔阻止層として、ト
リス（5,7-ジクロル-8-ヒドロキシキノリノ）アルミニ
ウム（特開平2-195683号公報）や、シラシクロペンタ
ジエン（特開平9- 87616号公報）よりなる正孔阻止層を
設けた素子が提案されているが、駆動安定性は十分では
なかった。この駆動劣化の要因としては、材料のガラス
転移温度（Ｔｇ）が低い事に由来する熱劣化や、電子や
正孔の注入により材料が還元・酸化されてしまう電気化
学的要因などが考えられている。

【０００９】有機電界発光素子において、高発光効率か
つ安定な素子を作製するためには、陰極から注入された
電子を効率よく発光層に輸送すること、および、発光層
を通過する正孔を阻止することが必要であり、そのため
の素子構造および材料に対して、更なる改良検討が望ま
れていた。

【００１０】なお、特開平８−６０１４４号公報には
４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニルを含む層
を、陰極界面層として用いた有機電界発光素子が記載さ
れているが、Ｎ−フェニルカルバゾール基を有する特定
構造の化合物が優れた正孔阻止作用を有することは、何
ら記載されていない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、陰極から注
入された電子を効率よく発光層に輸送することができ、
また、発光層を通過する正孔を確実に阻止することがで
き、しかも耐熱劣化や電気化学的安定性にも優れた正孔
阻止層を有し、従って、目的とする発光色を高い色純度
で高効率に発光することが可能であり、更には駆動安定
性にも優れた有機電界発光素子及び青色発光素子を提供
することを目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明の有機電界発光素
子は、基板上に、陽極および陰極に挟持された発光層を
有し、該発光層の該陰極側の界面に接して正孔阻止層が
設けられた有機電界発光素子において、該正孔阻止層
が、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むことを
特徴とする。

【００１３】

【化７】

【００１４】（式中、カルバゾリル基およびフェニレン
基は任意の置換基を有していてもよく、また該置換基同
士が結合し、カルバゾリル基またはフェニレン基に縮合
する環を形成していてもよい。Ｚは２価の連結基を示
す。）

【００１５】本発明の青色発光素子は、このような本発
明の有機電界発光素子よりなるものである。

【００１６】即ち、本発明者らは、上記目的を達成すべ
く鋭意検討した結果、正孔阻止層の材料として、上記特
定の化合物を用いることで本発明の目的を達成し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１７】本発明の青色発光素子は、このような本発
明の有機電界発光素子よりなるものである。

【００１８】正孔阻止層を構成する材料は、発光層中の
発光に寄与する物質のイオン化ポテンシャル（後述する
ように、発光層がホスト材料とドーパントを含んでいる
場合には、ホスト材料のイオン化ポテンシャル）よりも
０．１eV以上大きなイオン化ポテンシャルを有すること
が好ましい。また、安定な薄膜形状を与え、高いガラス
転移温度（Ｔｇ）を有し、電子を効率よく輸送すること
ができる化合物であることが必要である。さらに電気化
学的かつ化学的に安定であり、トラップとなったり発光
を消光したりする不純物が製造時や使用時に発生しにく
い化合物であることが要求される。

【００１９】前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−フェニル
カルバゾール骨格を有する化合物であれば、このような
要求特定をすべて満たし、従って、目的とする発光色を
高い色純度で高効率に発光することが可能であり、更に
は駆動安定性にも優れた有機電界発光素子を実現するこ
とができる。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の有機電界発光素
子及び青色発光素子の実施の形態を詳細に説明する。

【００２１】まず、本発明の有機電界発光素子におい
て、正孔阻止層を構成する前記一般式（Ｉ）で表される
化合物について説明する。

【００２２】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、そ
のカルバゾリル基および／またはフェニレン基上に任意
の置換基を有していてもよいが、その置換基としては、
本発明の基本特性に悪影響を及ぼさないものであれば、
どのような置換基でもかまわない。また、該置換基同士
で環を形成していてもよい。

【００２３】前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、好
ましくは下記一般式（Ｉ’）で表される。

【００２４】

【化８】

【００２５】（（Ｉ’）式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶は各々独立
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ
基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアル
キル基、水酸基、アリールオキシ基、置換基を有してい
てもよい芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表
し、Ｒ¹とＲ² 、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁹と
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶はそれぞれ
結合して環を形成してもよい。Ｚは２価の連結基を示
す。）

【００２６】（Ｉ’）式中のＲ¹ 〜Ｒ¹⁶として、具体的
には水素原子；塩素原子、フッ素原子などのハロゲン原
子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル
基；ベンジル基等のアラルキル基；ビニル基等の炭素数
２〜６のアルケニル基；シアノ基；アミノ基；アシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の
炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；カルボキシル
基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基；ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等
のジアルキルアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネ
チルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；トリフルオ
ロメチル基等のα−ハロアルキル基；水酸基；フェノキ
シ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；置換
基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基等の芳香
族炭化水素環基；置換基を有していてもよいチエニル
基、ピリジル基等の芳香族複素環基が挙げられる。

【００２７】前記芳香族炭化水素環基および芳香族複素
環基が有し得る置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基；アセチ
ル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアル
キル基；シアノ基などが挙げられる。

【００２８】なお、Ｒ¹ とＲ² 、Ｒ³とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ
⁶ 、Ｒ⁷ とＲ⁸ 、Ｒ⁹ とＲ¹⁰、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹³ とＲ
¹⁴ 、Ｒ¹⁵ とＲ¹⁶ はそれぞれ結合し、ベンゼン環、シ
クロヘキサン環等の５〜７員環を形成してもよい。

【００２９】Ｒ¹ないしＲ¹⁶として特に好ましいのは、
水素原子、アルキル基、またはシアノ基である。

【００３０】一般式（I）または（I’）におけるＺとし
て、好ましくは以下に示す連結基、

【化９】置換基を有していてもよい２価の芳香族炭化水素環基ま
たは芳香族複素環基、または、以下の連結基のいずれか
が挙げられる。

【００３１】

【化１０】

【００３２】（上記構造中のベンゼン環部分は、いずれ
も任意の置換基を有していてよく、またＡｒ¹〜Ａｒ⁶は
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または芳
香族複素環基、または以下の一般式（II）で表される基
が挙げられる。

【化１１】なお、式（II）中におけるカルバゾリル基およびフェニ
レン基は、任意の置換基を有していてもよい。）

【００３３】一般式（Ｉ）または（Ｉ’）におけるＺの
芳香族炭化水素環基としては、例えばフェニレン基、ナ
フチレン基、アントラセン基、ナフタセン基等、５また
は６員環の単環または２〜４縮合環が挙げられる。Ｚの
芳香族複素環基としては、例えばチオフェン基、フラン
基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基等、５また
は６員環の単環または２〜３縮合環が挙げられる。

【００３４】これらの芳香族炭化水素環基および芳香族
複素環基はいずれも置換基を有していてもよく、該置換
基としては、例えばメチル基、エチル基等の炭素数１〜
６のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基等の炭素数１〜６のα−ハロアルキル基
等が挙げられる。

【００３５】Ａｒ^１〜Ａｒ^６としては、フェニル基、ナ
フチル基、アントラニル基、ナフタセン基等の、５また
は６員環の単環または２〜４縮合環である芳香族炭化水
素環基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、ピリミジ
ル基、キノリル基等の、５または６員環の単環または２
〜３縮合環である芳香族複素環基が挙げられる。これら
はいずれも、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のア
ルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基等の炭素数１〜６のα−ハロアルキル基等の置
換基を有していても良い。

【００３６】一般式（Ｉ）または（Ｉ’）におけるＺ
は、正孔阻止性の観点から、置換基を有していてもよい
フェニレン基、ナフチレン基、アントラセン基、チオフ
ェン基、フラン基、または、以下の連結基のいずれかで
あることが、さらに好ましい。

【００３７】

【化１２】

【００３８】（上記各構造中のベンゼン環部分は、いず
れも任意の置換基を有していてもよく、また、Ａｒ³〜
Ａｒ⁶は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基
または芳香族複素環基、または以下に示す式（II）

【化１３】で表される基のいずれかである。なお、式（II）中にお
けるカルバゾリル基およびフェニレン基は、任意の置換
基を有していてもよい。）

【００３９】さらに、式（II）で表される構造は、好ま
しくは下記式（II’）で表される。

【００４０】

【化１４】

【００４１】（（II’）式中、Ｒ¹⁷〜Ｒ²⁴は各々独立
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アルケニル基、シアノ基、置換基を有していてもよ
いアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カル
ボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラル
キルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキ
シ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基ま
たは芳香族複素環基を表し、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁹とＲ²⁰，
Ｒ²¹とＲ²²，Ｒ²³とＲ²⁴はそれぞれ隣接する置換基同士
で環を形成してもよい。）

【００４２】上記（II’）式において、Ｒ¹⁷〜Ｒ²⁴とし
て、具体的には、水素原子；ハロゲン原子；メチル基、
エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ベンジル基等
のアラルキル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニ
ル基；シアノ基；アミノ基；アシル基；メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアル
コキシカルボニル基；カルボキシル基；メトキシ基、エ
トキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ジエチルア
ミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ
基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などの
ジアラルキルアミノ基；トリフルオロメチル基等のα−
ハロアルキル基；水酸基；フェノキシ基、ベンジルオキ
シ基などのアリールオキシ基；置換基を有していてもよ
いフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素環基；置
換基を有していてもよいチエニル基、ピリジル基等の芳
香族複素環基が挙げられる。

【００４３】前記芳香族炭化水素環基および芳香族複素
環基が有し得る置換基としては、フッ素原子等のハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキ
ル基；ビニル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２
〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベ
ンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、アセ
チル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロア
ルキル基；シアノ基などが挙げられる。

【００４４】なおＲ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁹とＲ²⁰，Ｒ²¹と
Ｒ²²，Ｒ²³とＲ²⁴はそれぞれ結合して、ベンゼン環やシ
クロヘキサン環などの５〜７員環を形成してもよい。

【００４５】Ｒ¹⁷ないしＲ²⁴として特に好ましいのは、
水素原子、アルキル基、またはシアノ基である。

【００４６】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の好
ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するもので
はない。

【００４７】

【化１５】

【００４８】

【化１６】

【００４９】

【化１７】

【００５０】

【化１８】

【００５１】

【化１９】

【００５２】

【化２０】

【００５３】

【化２１】

【００５４】

【化２２】

【００５５】

【化２３】

【００５６】

【化２４】

【００５７】

【化２５】

【００５８】

【化２６】

【００５９】以下、本発明の有機電界発光素子の構造に
ついて、図面を参照しながら説明する。

【００６０】図１〜３は本発明の有機電界発光素子の実
施の形態を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は
陽極、３は陽極バッファ層、４は正孔輸送層、５は発光
層、６は正孔阻止層、７は電子輸送層、８は陰極を各々
表わす。

【００６１】基板１は有機電界発光素子の支持体となる
ものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラ
スチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラ
ス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカー
ボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好
ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性
に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎ
ると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣
化することがあるので好ましくない。このため、合成樹
脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設
けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つ
である。

【００６２】基板１上には陽極２が設けられる。陽極２
は正孔輸送層４への正孔注入の役割を果たすものであ
る。この陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッ
ケル、パラジウム、白金等の金属、インジウムおよび／
またはスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などの
ハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ
（3-メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン
等の導電性高分子などにより構成される。陽極２の形成
は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行わ
れることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅
などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物
微粒子、導電性高分子微粉末などを用いる場合には、適
当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板１上に塗布する
ことにより陽極２を形成することもできる。さらに、導
電性高分子の場合は、電解重合により直接基板１上に薄
膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽
極２を形成することもできる（Appl．Phys．Lett．，60
巻，2711頁，1992年）。

【００６３】また、陽極２は異なる材料からなる層を積
層して形成された積層構造であってもよい。

【００６４】陽極２の厚みは、必要とする透明性により
異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率
を、通常、60％以上、好ましくは80％以上とすることが
望ましく、この場合、厚みは、通常、５〜1000nm、好ま
しくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合は陽極
２の厚みは基板１と同程度でもよい。また、さらには上
記の陽極２の上に異なる導電材料を積層することも可能
である。

【００６５】陽極２の上には正孔輸送層４が設けられ
る。正孔輸送層４の材料に要求される条件としては、陽
極２からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔
を効率よく輸送することができる材料であることが挙げ
られる。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動
度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純
物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。
また、発光層５に接するために発光層５からの発光を消
光したり、発光層５との間でエキサイプレックスを形成
して効率を低下させないことが求められる。上記の一般
的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子に
はさらに耐熱性が要求されるため、Ｔｇとして８５℃以
上の値を有する材料が望ましい。

【００６６】このような正孔輸送材料としては、例え
ば、4,4'-ビス［N-（1-ナフチル）-N-フェニルアミノ］
ビフェニルで代表される２個以上の３級アミンを含み２
個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジア
ミン（特開平５−234681号公報）、4,4',4"-トリス(1-
ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスタ
ーバースト構造を有する芳香族アミン化合物（J. Lumi
n., 72-74巻、985頁、1997年）、トリフェニルアミンの
四量体から成る芳香族アミン化合物（Chem.Commun., 21
75頁、1996年）、2,2',7,7'-テトラキス-(ジフェニルア
ミノ)-9,9'-スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Syn
th. Metals, 91巻、209頁、1997年）等が挙げられる。
これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じ
て、各々、混合して用いてもよい。

【００６７】上記の化合物以外に、正孔輸送層４の材料
として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェ
ニルアミン（特開平７− 53953号公報）、テトラフェニ
ルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホ
ン（Polym. Adv. Tech., 7巻、33頁、1996年）等の高分
子材料も挙げられる。

【００６８】正孔輸送層４を塗布法で形成する場合は、
正孔輸送材料の１種または２種以上に、必要により正孔
のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤な
どの添加剤を添加し、溶解して塗布溶液を調製し、スピ
ンコート法などの方法により陽極２上に塗布し、乾燥し
て正孔輸送層４を形成する。バインダー樹脂としては、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が
挙げられる。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動
度を低下させるので、少ない方が望ましく、通常、正孔
輸送層４中の含有量で５０重量％以下が好ましい。

【００６９】正孔輸送層４を真空蒸着法で形成する場合
には、正孔輸送材料を真空容器内に設置されたルツボに
入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10^−４Pa程度に
まで排気した後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸
発させ、ルツボと向き合って置かれた、陽極２が形成さ
れた基板１上に正孔輸送層４を形成させる。

【００７０】正孔輸送層４の膜厚は、通常、5〜300nm、
好ましくは 10〜100nmである。このように薄い膜を一様
に形成するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられ
る。

【００７１】正孔輸送層４の上には発光層５が設けられ
る。発光層５は、電界を与えられた電極間において、陽
極２から注入されて正孔輸送層４を移動する正孔と、陰
極８から注入されて正孔阻止層６を移動する電子との再
結合により励起されて強い発光を示す蛍光性化合物より
形成される。

【００７２】発光層５に用いられる蛍光性化合物として
は、安定な薄膜形状を有し、固体状態で高い蛍光収率を
示し、正孔および／または電子を効率よく輸送すること
ができる化合物であることが必要である。さらに電気化
学的かつ化学的に安定であり、トラップとなる不純物が
製造時や使用時に発生しにくい化合物であることが要求
される。

【００７３】このような条件を満たす材料としては、8-
ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体
（特開昭59-194393号公報）、10-ヒドロキシベンゾ[h]
キノリンの金属錯体（特開平6-322362号公報）、ビスス
チリルベンゼン誘導体（特開平1-245087号公報、同2-22
2484号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平
2-247278号公報）、(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチア
ゾールの金属錯体（特開平8-315983号公報）、シロール
誘導体等が挙げられる。また、前述の正孔輸送層材料の
うち、蛍光性を有する芳香族アミン系化合物も発光層材
料として用いることができる。

【００７４】これらの発光層材料は、通常は真空蒸着法
により正孔輸送層上に積層されて発光層５が形成され
る。

【００７５】発光層５の膜厚は、通常3〜200 nm、好ま
しくは5〜100 nmである。

【００７６】発光層も正孔輸送層と同様の方法で形成す
ることができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。

【００７７】素子の発光効率を向上させるとともに発光
色を変える目的で、例えば、8-ヒドロキシキノリンのア
ルミニウム錯体をホスト材料として、クマリン等のレー
ザー用蛍光色素をドープすること（J. Appl. Phys., 65
巻, 3610頁, 1989年）等が行われている。このドーピン
グ手法は、発光層５にも適用することができ、この場合
のドープ用材料としては、クマリン以外にも各種の蛍光
色素が使用できる。青色発光を与える蛍光色素として
は、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリンおよび
それらの誘導体等が挙げられる。緑色蛍光色素として
は、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体等が挙げられ
る。黄色蛍光色素としては、ルブレン、ペリミドン誘導
体等が挙げられる。赤色蛍光色素としては、DCM系化合
物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチ
オキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙
げられる。

【００７８】上記のドープ用蛍光色素以外にも、ホスト
材料に応じて、レーザー研究，8巻，694頁，803頁，958
頁（1980年）；同9巻，85頁（1981年）、に列挙されて
いる蛍光色素が発光層用のドープ材料として使用するこ
とができる。

【００７９】ホスト材料に対して上記蛍光色素がドープ
される量は、10^-3〜10重量％が好ましい。

【００８０】上述の蛍光色素を発光層のホスト材料にド
ープする方法を以下に説明する。

【００８１】塗布法で発光層を形成する場合は、前記発
光層ホスト材料と、ドープ用蛍光色素、さらに必要によ
り電子のトラップや発光の消光剤とならないバインダー
樹脂や、レベリング剤等の塗布性改良剤などの添加剤を
添加し、溶解した塗布溶液を調製し、スピンコート法な
どの方法により正孔輸送層４上に塗布し、乾燥して発光
層５を形成する。ここでバインダー樹脂としては、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げ
られる。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔／電子移
動度を低下させるので、少ない方が望ましく、発光層５
中の含有量で50重量％以下が好ましい。

【００８２】真空蒸着法で発光層を形成する場合には、
前記ホスト材料を真空容器内に設置されたルツボに入
れ、ドープする蛍光色素を別のルツボに入れ、真空容器
内を適当な真空ポンプで10^-4Pa程度にまで排気した後、
各々のルツボを同時に加熱して蒸発させ、ルツボと向か
い合って置かれた基板の正孔輸送層４上に層を形成す
る。また、他の方法として、上記の材料を予め所定比で
混合したものを同一のルツボに入れて蒸発させてもよ
い。

【００８３】上記各ドーパントが発光層５中にドープさ
れる場合、通常は発光層５の膜厚方向において均一にド
ープされるが、膜厚方向において濃度分布があっても構
わない。例えば、正孔輸送層４との界面近傍にのみドー
プしたり、逆に、正孔阻止層６との界面近傍にのみドー
プしてもよい。

【００８４】正孔阻止層６は発光層５の上に、発光層５
の陰極側の界面に接するように積層される。正孔阻止層
６は、正孔輸送層４から移動してくる正孔が陰極８に到
達するのを阻止する役割と、陰極８から注入された電子
を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合
物より形成される。正孔阻止層６を構成する材料に求め
られる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低
いことが必要とされる。正孔阻止層６は正孔と電子を発
光層５内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有
し、そのために正孔阻止層６のイオン化ポテンシャル
は、発光層５のイオン化ポテンシャルよりも０．１eV以
上大きいことが望まれる。

【００８５】本発明では正孔阻止層６の材料として、前
記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いるが、これらの
化合物は正孔阻止層６中に、１種を単独で用いてもよ
く、また必要に応じて２種以上を混合して用いてもよ
い。正孔阻止層は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物
のみで構成されることが望ましいが、前記一般式（Ｉ）
で表される化合物以外の物質を含有していてもよい。こ
の場合、本発明の効果を確実に得る上で、正孔阻止層６
中の前記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が５０
重量％以上であることが好ましく、８０重量％以上であ
ることがより好ましく、実質的に一般式（Ｉ）で表され
る化合物のみから形成されている場合が最も好ましい。

【００８６】正孔阻止層６の膜厚は、通常、0.3〜100n
m、好ましくは0.5〜50nmである。

【００８７】正孔阻止層６も正孔輸送層４と同様の方法
で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いら
れる。

【００８８】陰極８は、正孔阻止層６を介して発光層５
に電子を注入する役割を果たす。陰極８として用いられ
る材料は、前記陽極２に使用される材料を用いることが
可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関
数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジ
ウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属ま
たはそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグ
ネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、ア
ルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙
げられる。

【００８９】陰極８の膜厚は通常、陽極２と同様であ
る。

【００９０】低仕事関数金属から成る陰極を保護する目
的で、この上にさらに、仕事関数が高く大気に対して安
定な金属層を積層することは素子の安定性を増す上で好
ましい。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニ
ッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。

【００９１】素子の発光効率をさらに向上させることを
目的として、図２に示す如く、正孔阻止層６と陰極８の
間に電子輸送層７を設けることが考えられる。電子輸送
層７は、電界を与えられた電極間において陰極８から注
入された電子を効率よく正孔阻止層６の方向に輸送する
ことができる化合物より形成される。

【００９２】従って、電子輸送層７に用いられる電子輸
送性化合物としては、陰極８からの電子注入効率が高
く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率
よく輸送することができる化合物であることが必要であ
る。

【００９３】このような条件を満たす材料としては、８
−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯
体（特開昭59−194393号公報）、10-ヒドロキシベンゾ
[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジ
スチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3-または
5-ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金
属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミ
ダゾリルベンゼン（米国特許第 5,645,948号）、キノキ
サリン化合物（特開平６−207169号公報）、フェナント
ロリン誘導体（特開平５−331459号公報）、2-t-ブチル
-9,10-N,N'-ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水
素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化
亜鉛などが挙げられる。

【００９４】電子輸送層６の膜厚は、通常、5〜200nm、
好ましくは10〜100 nmである。

【００９５】電子輸送層７は、正孔輸送層４と同様にし
て塗布法あるいは真空蒸着法により正孔輸送層６上に積
層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用
いられる。

【００９６】また、正孔注入の効率をさらに向上させ、
かつ、有機層全体の陽極２への付着力を改善させる目的
で、図３に示す如く、正孔輸送層４と陽極２との間に陽
極バッファ層３を挿入することも行われている。陽極バ
ッファ層３を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が
下げると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧
上昇も抑制される効果が得られる。陽極バッファ層３に
用いられる材料に要求される条件としては、陽極２との
コンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、
すなわち、融点およびガラス転移温度が高いことが挙げ
られ、融点としては 300℃以上、ガラス転移温度として
は 100℃以上が好ましい。さらに、イオン化ポテンシャ
ルが低く陽極２からの正孔注入が容易なこと、正孔移動
度が大きいことが挙げられる。

【００９７】この目的のために、これまでに銅フタロシ
アニン等のフタロシアニン化合物（特開昭63−295695号
公報）、ポリアニリン（Appl. Phys. Lett., 64巻、124
5頁,1994年）、ポリチオフェン（Optical Materials, 9
巻、125頁、1998年）等の有機化合物や、スパッタ・カ
ーボン膜（Synth. Met., 91巻、73頁、1997年）や、バ
ナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物
等の金属酸化物（J.Phys. D, 29巻、2750頁、1996年）
が報告されている。

【００９８】陽極バッファ層３も、正孔輸送層４と同様
にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、さら
に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法
が用いられる。

【００９９】以上の様にして形成される陽極バッファ層
３の膜厚は、通常、3〜100nm、好ましくは 5〜50nmであ
る。

【０１００】さらに、陰極８と発光層５または電子輸送
層７との界面にLiF 、MgF_２、Li_２O等の極薄絶縁膜（膜
厚0.1〜5nm）を挿入することも、素子の効率を向上させ
る有効な方法である（Appl. Phys. Lett., 70巻，152
頁，1997年；特開平10−74586号公報；IEEETrans. Elec
tron. DeVices，44巻，1245頁，1997年）。

【０１０１】なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板
上に陰極８、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、
陽極２の順に積層することも可能であり、既述したよう
に少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発
明の有機電界発光素子を設けることも可能である。同様
に、図２および図３に示した前記各層構成とは逆の構造
に積層することも可能である。更に、図１，図２および
図３に示した各層以外にも、陽極または陰極と発光層と
の間に任意の層を有していてもよい。

【０１０２】本発明は、有機電界発光素子が、単一の素
子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰
極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれに
おいても適用することができる。

【０１０３】本発明の有機電界発光素子によれば、正孔
阻止層に特定のＮ−フェニルカルバゾール骨格を有する
化合物を含有させることにより、色純度が良好で駆動安
定性においても大きく改善された高発光効率の素子が得
られる。本発明によれば、特に、従来困難であった青色
発光素子で安定性に優れた素子が得られることから、フ
ルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用におい
て優れた性能を発揮できる。

【０１０４】

【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例の記載に限定されるものではない。

【０１０５】実施例１図３に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法
で作製した。

【０１０６】ガラス基板１上にインジウム・スズ酸化物
（ＩＴＯ）透明導電膜を 150nm堆積したもの（ジオマテ
ック社製；電子ビーム成膜品；シート抵抗15Ω）を通常
のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングを用いて 2
mm幅のストライプにパターニングして陽極２を形成し
た。パターン形成したＩＴＯ基板を、アセトンによる超
音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールに
よる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、
最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設
置した。上記装置の粗排気を油回転ポンプにより行った
後、装置内の真空度が2×10^-6Torr（約2.7×10^-4Pa）以
下になるまで液体窒素トラップを備えた油拡散ポンプを
用いて排気した。

【０１０７】次いで、上記装置内に配置されたモリブデ
ンボートに入れた以下に示す銅フタロシアニン（結晶形
はβ型）を加熱して、真空度1.7×10^-6Torr（約2.3×10
^-4Pa）、蒸着速度0.14nm／秒で蒸着を行ない、膜厚10nm
の陽極バッファ層３を形成した。

【０１０８】

【化２７】

【０１０９】次に、上記装置内に配置されたセラミック
ルツボに入れた、以下に示す、4,4'-ビス［N-（1-ナフ
チル）-N-フェニルアミノ］ビフェニルをルツボの周囲
のタンタル線ヒーターで加熱して蒸着を行った。この時
のルツボの温度は、245〜260℃の範囲で制御した。蒸着
時の真空度1.3×10^-6Torr（約1.7×10^-4Pa）、蒸着速度
は0.24nm/秒で膜厚60nmの正孔輸送層４を形成した。

【０１１０】

【化２８】

【０１１１】引続き、発光層５の材料として、下記に示
す構造式のトリフェニルアミン誘導体（EM-1）と青色蛍
光色素のクマリン誘導体（DYE-1）とを上記正孔輸送層
４の上に同様にして100:1の割合で共蒸着を行なった。
この時のルツボの温度はそれぞれ275〜295℃、193〜198
℃の範囲で制御した。蒸着時の真空度は1.1×10^-6Torr
（約1.5×10^-4Pa）、EM-1の蒸着速度は0.20nm／秒で、
膜厚30nmの発光層５を形成した。理研計器製の大気下光
電子分光装置（AC-1）を用いて決定した、（EM-1）（発
光層５のホスト化合物）のイオン化ポテンシャルは5.22
eVであった。以下、本願実施例中のイオン化ポテンシャ
ルはいずれも同様に決定した値である。

【０１１２】

【化２９】

【０１１３】

【化３０】

【０１１４】さらに、正孔阻止層６として例示化合物
（H-6）を蒸着速度0.12nm/秒で10nmの膜厚で積層した。
蒸着時の真空度は1.1×10^-6Torr（約1.5×10^-4Pa）であ
った。発光層５のホスト化合物と同様に決定した、例示
化合物(H-6)のイオン化ポテンシャルは5.96eVであっ
た。

【０１１５】次いで、正孔阻止層６の上に、電子輸送層
７として以下の構造式に示すアルミニウムの８−ヒドロ
キシキノリン錯体、Al(C_９H_６NO)_３を同様にして蒸着し
た。この時のアルミニウムの８−ヒドロキシキノリン錯
体のルツボ温度は295〜305℃の範囲で制御し、蒸着時の
真空度は8.0×10^-7Torr（約1.1×10^-4Pa）、蒸着速度は
0.24nm/秒で膜厚は35nmとした。

【０１１６】

【化３１】

【０１１７】上記の正孔輸送層４、発光層５、正孔阻止
層６および電子輸送層７を真空蒸着する時の基板温度は
室温に保持した。

【０１１８】ここで、電子輸送層７までの蒸着を行った
素子を一旦前記真空蒸着装置内より大気中に取り出し
て、陰極蒸着用のマスクとして 2mm幅のストライプ状シ
ャドーマスクを、陽極２のＩＴＯストライプとは直交す
るように素子に密着させて、別の真空蒸着装置内に設置
して有機層の形成時と同様にして装置内の真空度が2.2
×10^-6Torr（約3.0×10^-4Pa）以下になるまで排気し
た。

【０１１９】その後、陰極８として、先ず、フッ化リチ
ウム（LiF）をモリブデンボートを用いて、蒸着速度0.0
4nm／秒、真空度4.1×10^-6Torr（約5.5×10^-4Pa）で、
0.5nmの膜厚で電子輸送層７の上に成膜した。次に、ア
ルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、
蒸着速度0.41nm/秒、真空度9.0×10^-6Torr（約1.2×10
^-3Pa）で膜厚100nmのアルミニウム層を形成して陰極８
を完成させた。以上の２層型陰極８の蒸着時の基板温度
は室温に保持した。

【０１２０】以上の様にして、2mm×2mm のサイズの発
光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この
素子の発光特性を表１に示す。表１において、発光効率
は 100cd／m²での値、輝度／電流は輝度−電流密度特性
の傾きを、電圧は 100cd／m²での値を各々示す。安定性
は電流密度0.25A/cm²でDC駆動したとき、初期輝度と60
秒後の輝度の比率から評価した。輝度比（60秒後の輝度
／初期輝度）が0.98以上を「優れる」、0.90以上0.98未
満を「良好」、0.90未満を「劣る」とした。

【０１２１】素子の発光スペクトルの極大波長は 473nm
であり、蛍光色素（DYE-1）からのものと同定された。
また、輝度劣化は殆どなく安定性に優れる。

【０１２２】比較例１正孔阻止層を設けず、電子輸送層の膜厚を45nmとした他
は実施例１と同様に素子を作製した。この素子におい
て、正孔阻止層６のかわりに発光層に接している電子輸
送層７を形成している、Al(C₉H₆NO)₃のイオン化ポテン
シャルは5.41eVであった。この素子の発光特性を表１に
示す。

【０１２３】素子の発光スペクトルの極大波長は 514nm
で目的とする青色発光は得られず、電子輸送層として用
いたアルミニウムの8-ヒドロキシキノリン錯体からの緑
色発光が観測された。

【０１２４】比較例２正孔阻止層として以下の構造式に示すシラノールアルミ
ニウムの8-ヒドリキシキノリン錯体（イオン化ポテンシ
ャル：5.51eV）を用いた他は実施例１と同様に素子を作
製した。この素子の発光特性を表１に示す。

【０１２５】素子の発光スペクトルの極大波長は 473nm
で目的とする青色発光が得られたが、輝度劣化が大き
く、駆動安定性に欠ける。

【０１２６】

【化３２】

【０１２７】比較例３正孔阻止層として以下の構造式に示す4,4'-N,N'-ジカル
バゾリルビフェニル（イオン化ポテンシャル：5.93eV）
を用いた他は実施例１と同様に素子を作製した。この素
子の発光特性を表１に示す。

【０１２８】素子の発光スペクトルの極大波長は 524nm
で目的とする青色発光は得られず、電子輸送層として用
いたアルミニウムの8-ヒドロキシキノリン錯体からの緑
色発光が観測された。

【０１２９】

【化３３】

【０１３０】実施例２正孔阻止層として例示化合物（H-25）を用いた他は実施
例１と同様に素子を作製した。この素子の発光特性を表
１に示す。

【０１３１】素子の発光スペクトルの極大波長は 471nm
で目的とする青色発光が得られ、輝度劣化も少なく駆動
安定性は良好であった。

【０１３２】

【表１】

【０１３３】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の有機電界発
光素子によれば、任意に選定された発光材料からの発光
のみを得ることが可能であり、さらには駆動安定性に優
れた発光が得ることができる。特に、従来困難であった
青色発光素子の駆動安定性の改善が顕著である。

【０１３４】従って、本発明による有機電界発光素子は
フラットパネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュー
タ用や壁掛けテレビ）、車載表示素子、携帯電話表示や
面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機
の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光
源）、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的
価値は大きいものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の一例
を示した模式的断面図である。

【図２】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の別の
例を示した模式的断面図である。

【図３】本発明の有機電界発光素子の実施の形態の別の
例を示した模式的断面図である。

【符号の説明】

１基板２陽極３陽極バッファ層４正孔輸送層５発光層６正孔阻止層７電子輸送層８陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者市野澤晶子神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地三菱化学株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB04 AB06 AB11 BA06 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】基板上に、陽極および陰極に挟持された
発光層を有し、該発光層の該陰極側の界面に接して正孔
阻止層が設けられた有機電界発光素子において、該正孔阻止層が、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を含むことを特徴とする有機電界発光素子。【化１】（（Ｉ）式中、カルバゾリル基およびフェニレン基は任
意の置換基を有していてもよく、また該置換基同士が結
合し、カルバゾリル基またはフェニレン基に縮合する環
を形成していてもよい。Ｚは２価の連結基を示す。）
【請求項２】一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記
一般式（Ｉ’）で表されることを特徴とする請求項１に
記載の有機電界発光素子。【化２】（（Ｉ’）式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶は各々独立に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミ
ノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、
アリールオキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素環基または芳香族複素環基を表し、Ｒ¹とＲ²、Ｒ
³とＲ⁴、Ｒ ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁹とＲ¹⁰、Ｒ¹¹と
Ｒ¹²、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶はそれぞれ結合して環を
形成してもよい。Ｚは２価の連結基を示す。）
【請求項３】一般式（Ｉ）または（Ｉ’）におけるＺ
が、以下に示す連結基、【化３】置換基を有してもよい２価の芳香族炭化水素環基または
芳香族複素環基、或いは、以下の連結基【化４】（上記各構造中のベンゼン環部分は、いずれも任意の置
換基を有していてもよく、また式中、Ａｒ¹〜Ａｒ⁶は置
換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または芳香
族複素環基、或いは、以下に示す一般式（II）【化５】で表される基のいずれかである。なお、式（II）中、カ
ルバゾリル基およびフェニレン基は任意の置換基を有し
ていてもよい。）のいずれかで表される構造であること
を特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素
子。
【請求項４】一般式（II）で表される構造が、下記一
般式（II’）で表される構造であることを特徴とする請
求項３に記載の有機電界発光素子。【化６】（（II’）式中、Ｒ¹⁷〜Ｒ²⁴は各々独立に、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、シアノ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、
ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基、置換基を
有していてもよい芳香族炭化水素環基または芳香族複素
環基を表し、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁹とＲ²⁰、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ
²³とＲ²⁴はそれぞれ結合して環を形成してもよい。）
【請求項５】該正孔阻止層のイオン化ポテンシャルが
発光層のイオン化ポテンシャルより０．１eV以上大きい
ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記
載の有機電界発光素子。
【請求項６】該正孔阻止層と陰極との間に電子輸送層
を有することを特徴とする請求項１ないし５のいずれか
１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】該発光層と陽極との間に正孔輸送層を有
すること特徴とする請求項１ないし６のいずれか一項に
記載の有機電界発光素子。
【請求項８】請求項１ないし７のいずれか１項に記載
の有機電界発光素子よりなる青色発光素子。