JP2002518334A - シクロホスファミド被覆錠剤 - Google Patents
シクロホスファミド被覆錠剤Info
- Publication number
- JP2002518334A JP2002518334A JP2000554378A JP2000554378A JP2002518334A JP 2002518334 A JP2002518334 A JP 2002518334A JP 2000554378 A JP2000554378 A JP 2000554378A JP 2000554378 A JP2000554378 A JP 2000554378A JP 2002518334 A JP2002518334 A JP 2002518334A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclophosphamide
- coated tablet
- talc
- lubricant
- core
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 229960004397 cyclophosphamide Drugs 0.000 title claims abstract description 19
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N Alpha-lactose monohydrate Chemical group O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002706 dry binder Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract 2
- BYNVYIUJKRRNNC-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O BYNVYIUJKRRNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims abstract 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 229960001021 lactose monohydrate Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007907 direct compression Methods 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002254 cytotoxic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- AMTWCFIAVKBGOD-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;methoxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound O=[Si]=O.CO[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C AMTWCFIAVKBGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000003394 haemopoietic effect Effects 0.000 description 1
- 206010020718 hyperplasia Diseases 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229940083037 simethicone Drugs 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/284—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
- A61K9/2846—Poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明はコア中にシクロホスファミド、１種以上の賦形剤、１種以上の乾燥結合剤を含有するが、事前に膨潤されたデンプンを含有せず、流動調節剤および滑沢剤を含有する、活性物質としてシクロホスファミドを含有する被覆錠剤に関する。本発明の有利な態様においては被覆錠剤のコアは賦形剤としてラクトース一水和物、Ｄ−マンニットまたはＣａＨＰＯ４を含有し、乾燥結合剤として事前に膨潤されていないトウモロコシデンプンまたは微細セルロースを含有し、流動調節剤として高分散性酸化ケイ素を含有し、滑沢剤としてステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、グリセリンパルミトステアレート、ポリエチレングリコール、タルクまたはグリセリンモノベヘネートを含有する。
Description
【０００１】 本発明はシクロホスファミド被覆錠剤ならびにその製造方法に関する。本発明
は医薬品工業において使用可能である。
は医薬品工業において使用可能である。
【０００２】 シクロホスファミドは十年前から化学療法において紹介されている充実性腫瘍
、例えば乳癌、気管支癌ならびに造血器官増殖症の治療のための広範な抗腫瘍ス
ペクトルを有する薬剤である。
、例えば乳癌、気管支癌ならびに造血器官増殖症の治療のための広範な抗腫瘍ス
ペクトルを有する薬剤である。
【０００３】 今までは、剤形に関しては錠剤、糖衣錠ならびにマンニットまたは尿素のよう
な種々の助剤との凍結乾燥物が知られている。
な種々の助剤との凍結乾燥物が知られている。
【０００４】 ＥＰ０５１９０９９号は、直接打錠法によって製造された、シクロホスファミ
ドおよび事前に膨潤されたデンプン（pre-swollen starch）を含有する錠剤を記
載している。シクロホスファミドは健康に悪く、この理由で該物質との直接の接
触は潜在的なリスクがあるのでＥＰ０５１９０９９号により製造される錠剤は有
核錠（Manteltablette）のためのコアとして使用され、こうして２段階の打錠に
よって被覆される。該方法は工業的に費用がかかる。更に有核錠の製造のために
は特定の打錠機が必要である。
ドおよび事前に膨潤されたデンプン（pre-swollen starch）を含有する錠剤を記
載している。シクロホスファミドは健康に悪く、この理由で該物質との直接の接
触は潜在的なリスクがあるのでＥＰ０５１９０９９号により製造される錠剤は有
核錠（Manteltablette）のためのコアとして使用され、こうして２段階の打錠に
よって被覆される。該方法は工業的に費用がかかる。更に有核錠の製造のために
は特定の打錠機が必要である。
【０００５】 従って経口的使用のためのシクロホスファミドを含有する固体剤形を簡単かつ
経済的に製造する必要がある。
経済的に製造する必要がある。
【０００６】 その際、剤形を被覆せねばならないことを考慮する必要があり、それによって
細胞毒性の作用物質への直接の接触は回避される。
細胞毒性の作用物質への直接の接触は回避される。
【０００７】 更にシクロホスファミドは化学的に不安定であり、従って剤形の安定性も考慮
しなければならないことも知られている。
しなければならないことも知られている。
【０００８】 シクロホスファミドを含有する被覆錠剤を、事前に膨潤されたデンプンを使用
せずに製造することでうまくいくことは意想外であった。例１に挙げられる相容
性調査に基づいて適当な助剤を選択した。この際、シクロホスファミドの安定性
が事前に膨潤されたデンプンの不在下にむしろ平均的であることは意想外であっ
た。
せずに製造することでうまくいくことは意想外であった。例１に挙げられる相容
性調査に基づいて適当な助剤を選択した。この際、シクロホスファミドの安定性
が事前に膨潤されたデンプンの不在下にむしろ平均的であることは意想外であっ
た。
【０００９】 更に、作用物質が製造条件的に被覆工程の間に湿度および熱に曝されるにもか
かわらず、製造された被覆錠剤が十分な安定性を示すことは意想外であった。
かわらず、製造された被覆錠剤が十分な安定性を示すことは意想外であった。
【００１０】 実施例 シクロホスファミドと種々の打錠助剤の相容性のための調査 それぞれ５３．５ｍｇのシクロホスファミドおよび８６．５ｍｇの（助剤１〜
１０）もしくは３．０ｍｇの（助剤１１〜１８）を混合し、かつ圧縮した。圧縮
物の貯蔵を３１℃で６ヶ月間にわたり実施した。作用物質の分解は塩素定量につ
いて実施した。
１０）もしくは３．０ｍｇの（助剤１１〜１８）を混合し、かつ圧縮した。圧縮
物の貯蔵を３１℃で６ヶ月間にわたり実施した。作用物質の分解は塩素定量につ
いて実施した。
【００１１】 以下の表に結果をまとめた。
【００１２】
【表１】
【００１３】 例２ 錠剤コアの製造（５０ｍｇシクロホスファミド） 直接打錠 ０．５３５ｍｇのシクロホスファミド、０．３９０ｍｇのラクトース一水和物
、０．４００ｍｇの微細セルロース（microfeine Cellulose）、０．２００ｍｇ
トウモロコシデンプン、０．０４０ｍｇのタルクおよび０．０２０ｍｇの高分散
性二酸化ケイ素を篩過させ、かつ均一化した。引き続き０．０１５ｍｇのステア
リン酸マグネシウムを添加し、かつ混合した。こうして製造した組成物を錠剤に
加工した。
、０．４００ｍｇの微細セルロース（microfeine Cellulose）、０．２００ｍｇ
トウモロコシデンプン、０．０４０ｍｇのタルクおよび０．０２０ｍｇの高分散
性二酸化ケイ素を篩過させ、かつ均一化した。引き続き０．０１５ｍｇのステア
リン酸マグネシウムを添加し、かつ混合した。こうして製造した組成物を錠剤に
加工した。
【００１４】 質量： １６０ｍｇ 硬度： ＞３０Ｎ 崩壊： ＜１０分 例３ 被覆錠剤の製造 １１．８３ｇのポリエチレングリコールおよび２．３７ｇのポリソルベート８
０を７５．２１ｇの水に溶解させた。
０を７５．２１ｇの水に溶解させた。
【００１５】 １．９ｇのカルボキシメチルセルロースナトリウムを８０．０ｇの水に溶解さ
せた。これらの溶液を一緒にした。引き続き２３．６７ｇのタルク、２３．６７
ｇの二酸化チタンおよび０．２４ｇのシメチコンを添加し、均質化させた。引き
続き３０％の水中のアクリル酸エチルエステル−メタクリル酸メチルエステルコ
ポリマー分散液１７．７３ｇを添加した。錠剤コアに製造した懸濁液を適当な装
置中で噴霧した。
せた。これらの溶液を一緒にした。引き続き２３．６７ｇのタルク、２３．６７
ｇの二酸化チタンおよび０．２４ｇのシメチコンを添加し、均質化させた。引き
続き３０％の水中のアクリル酸エチルエステル−メタクリル酸メチルエステルコ
ポリマー分散液１７．７３ｇを添加した。錠剤コアに製造した懸濁液を適当な装
置中で噴霧した。
【００１６】 被覆錠剤の標準質量： １６６ｍｇ 例４ シクロホスファミド被覆錠剤の安定性の調査
【００１７】
【表２】
【００１８】 ＜２５℃での貯蔵において、被覆錠剤の安定性は３年までと見込まれる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＺ， ＹＵ，ＺＡ (71)出願人 Ａｎ ｄｅｒ ｐｉｋａｒｄｉｅ 10，Ｄ −01277 Ｄｒｅｓｄｅｎ，Ｇｅｒｍａｎ ｙ (72)発明者 ディーター ザウアービーア ドイツ連邦共和国 ヴェルター ラウエ ホルスト 18 (72)発明者 ブルクハルト ヴィッヒェルト ドイツ連邦共和国 ビーレフェルト ロー ンシュトラーセ 48 Ｆターム(参考） 4C076 AA42 CC27 DD26A DD28A DD28H DD29A DD29H DD38A DD41C DD47C DD67A EE10H EE12H EE23C EE23H EE27H EE31A EE32H EE38A EE48H FF09 4C086 DA35 MA03 MA05 MA35 ZB26
Claims (4)
- 【請求項１】 コア中に、シクロホスファミド、１種以上の賦形剤、１種以
上の乾燥結合剤を含有するが、事前に膨潤されたデンプンを含有せず、流動調節
剤および滑沢剤を含有する、作用物質としてシクロホスファミドを含有する被覆
錠剤。 - 【請求項２】 コア中に、賦形剤としてラクトース一水和物、Ｄ−マンニッ
トまたはＣａＨＰＯ４を含有し、乾燥結合剤として事前に膨潤されていないトウ
モロコシデンプンまたは微細セルロースを含有し、流動調節剤として高分散性二
酸化ケイ素を含有し、滑沢剤としてステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、
グリセリンパルミトステアレート、ポリエチレングリコール、タルクまたはグリ
セリンモノベヘネートを含有する、請求項１記載の被覆錠剤。 - 【請求項３】 コアが助剤を個々にも、任意の混合物においても含有してよ
い、請求項２記載の被覆錠剤。 - 【請求項４】 コア中にシクロホスファミド１部あたりラクトース一水和物
、微細セルロース、事前に膨潤されていないトウモロコシデンプン、タルク、高
分散性二酸化ケイ素およびステアリン酸マグネシウムを以下の割合： ラクトース一水和物 ０．２〜１．５ 有利には０．５〜１、特に０．７３ 微細セルロース ０．２〜１．５ 有利には０．５〜１、特に０．７４ 事前に膨潤されていないトウモロコシデンプン ０．１〜１．５ 有利には０．２〜０．７、特に０．３７ タルク ０．０１〜１．５ 有利には０．０５〜０．０８、特に０．０７ 高分散性二酸化ケイ素 ０．０１〜０．１ 有利には０．０１〜０．５、特に０．０４ ステアリン酸マグネシウム ０．０１〜０．１ 有利には０．０１〜０．０５、特に０．０３ で含有する、請求項１から３までのいずれか１項記載の被覆錠剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19826517A DE19826517B4 (de) | 1998-06-15 | 1998-06-15 | Verfahren zur Herstellung von Filmtabletten mit Cyclophosphamid als Wirkstoff und daraus hergestellte Cyclophosphamid-Filmtablette |
| DE19826517.4 | 1998-06-15 | ||
| PCT/EP1999/003920 WO1999065499A1 (de) | 1998-06-15 | 1999-06-08 | Cyclophosphamid filmtabletten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002518334A true JP2002518334A (ja) | 2002-06-25 |
| JP2002518334A5 JP2002518334A5 (ja) | 2006-08-03 |
| JP4891478B2 JP4891478B2 (ja) | 2012-03-07 |
Family
ID=7870877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000554378A Expired - Fee Related JP4891478B2 (ja) | 1998-06-15 | 1999-06-08 | シクロホスファミド被覆錠剤 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010046504A1 (ja) |
| EP (1) | EP1089739B1 (ja) |
| JP (1) | JP4891478B2 (ja) |
| KR (1) | KR100679872B1 (ja) |
| CN (1) | CN1177590C (ja) |
| AR (1) | AR019670A1 (ja) |
| AT (1) | ATE310523T1 (ja) |
| AU (1) | AU771284B2 (ja) |
| BG (1) | BG65253B1 (ja) |
| BR (1) | BR9911276A (ja) |
| CA (1) | CA2333682C (ja) |
| CO (1) | CO5070588A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ302157B6 (ja) |
| DE (3) | DE19826517B4 (ja) |
| DK (1) | DK1089739T3 (ja) |
| ES (1) | ES2255276T3 (ja) |
| HK (1) | HK1037959A1 (ja) |
| HU (1) | HU226528B1 (ja) |
| IL (2) | IL139944A0 (ja) |
| NO (1) | NO325154B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ508888A (ja) |
| PL (1) | PL193398B1 (ja) |
| RU (1) | RU2236231C2 (ja) |
| SK (1) | SK286185B6 (ja) |
| TR (1) | TR200003702T2 (ja) |
| TW (1) | TWI242450B (ja) |
| UA (1) | UA75566C2 (ja) |
| WO (1) | WO1999065499A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA200006998B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT500063A1 (de) | 1999-11-23 | 2005-10-15 | Sandoz Ag | Beschichtete tablettenkerne |
| US7780987B2 (en) | 2002-02-21 | 2010-08-24 | Biovail Laboratories International Srl | Controlled release dosage forms |
| DE102005008797A1 (de) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Baxter International Inc., Deerfield | Trofosfamid-haltige Filmtabletten und Verfahren zu deren Herstellung |
| US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
| JO3659B1 (ar) * | 2010-06-02 | 2020-08-27 | Astellas Deutschland Gmbh | أشكال جرعات بينداموستين عن طريق الفم وإستخداماته العلاجية |
| UA112170C2 (uk) | 2010-12-10 | 2016-08-10 | Санофі | Протипухлинна комбінація, що містить антитіло, яке специфічно розпізнає cd38, і бортезоміб |
| EP2745833A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Institut Gustave Roussy | Soluble, dispersible or orodispersible tablets comprising cyclophosphamide |
| US10016447B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-07-10 | Intas Pharmaceuticals Ltd. | Pharmaceutical composition having improved content uniformity |
| MX377836B (es) | 2016-03-17 | 2025-03-11 | F Hoffmann La Roche Ag | Derivado de 5-etil-4-metil-pirazol-3-carboxamida teniendo actividad como agonista de receptor asociado con aminas trazas (taar). |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02288827A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-11-28 | Asta Pharma Ag | 乾癬疾患を抑制するための薬剤及びその製法 |
| JPH04230319A (ja) * | 1990-07-16 | 1992-08-19 | Asta Medica Ag | 作用物質としてメスナを含む錠剤及び顆粒、並びにその製法 |
| JPH04243828A (ja) * | 1990-08-03 | 1992-08-31 | Asta Medica Ag | 固体の経口用イフォスファミド医薬組成物およびその製造法 |
| JPH0692857A (ja) * | 1988-09-09 | 1994-04-05 | Bristol Myers Squibb Co | 直接圧縮シクロホスファミド錠剤 |
| JPH08104629A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-23 | Asta Medica Ag | 経口適用のための服用形 |
| JPH11322596A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-24 | Shionogi & Co Ltd | 白金錯体および環状リン酸エステルアミドを含有する抗癌剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA26305A (uk) * | 1990-07-16 | 1999-08-30 | Аста Медіка Аг | Таблетка, спосіб її одержаhhя, граhулят та спосіб одержаhhя граhулята |
| JP3049095B2 (ja) * | 1996-02-22 | 2000-06-05 | サムジン ファーマシューチカル カンパニー，リミテッド | 新規抗ウイルス性置換ピリミジンジオン単素炭素環式ヌクレオシド誘導体及びその製造方法とこれを活性成分として含有する組成物 |
| US20040034099A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-02-19 | Ramsey Beverly J. | Pharmaceutical composition |
-
1998
- 1998-06-15 DE DE19826517A patent/DE19826517B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-06-08 HU HU0102788A patent/HU226528B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 SK SK1858-2000A patent/SK286185B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 WO PCT/EP1999/003920 patent/WO1999065499A1/de active IP Right Grant
- 1999-06-08 PL PL99344832A patent/PL193398B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 CA CA002333682A patent/CA2333682C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-08 NZ NZ508888A patent/NZ508888A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 EP EP99927902A patent/EP1089739B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-08 TR TR2000/03702T patent/TR200003702T2/xx unknown
- 1999-06-08 BR BR9911276-0A patent/BR9911276A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-08 AT AT99927902T patent/ATE310523T1/de active
- 1999-06-08 AU AU45085/99A patent/AU771284B2/en not_active Ceased
- 1999-06-08 CN CNB998074330A patent/CN1177590C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-08 IL IL13994499A patent/IL139944A0/xx active IP Right Grant
- 1999-06-08 DE DE59912829T patent/DE59912829D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-08 JP JP2000554378A patent/JP4891478B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-08 ES ES99927902T patent/ES2255276T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-08 RU RU2001101903/15A patent/RU2236231C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 KR KR1020007014142A patent/KR100679872B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 CZ CZ20004489A patent/CZ302157B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-06-08 DK DK99927902T patent/DK1089739T3/da active
- 1999-06-09 TW TW088109644A patent/TWI242450B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-06-10 DE DE29921466U patent/DE29921466U1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-11 CO CO99036819A patent/CO5070588A1/es unknown
- 1999-06-15 US US09/333,256 patent/US20010046504A1/en not_active Abandoned
- 1999-06-15 AR ARP990102862A patent/AR019670A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-06 UA UA2001010222A patent/UA75566C2/uk unknown
-
2000
- 2000-11-27 IL IL139944A patent/IL139944A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-11-28 ZA ZA200006998A patent/ZA200006998B/en unknown
- 2000-12-12 NO NO20006325A patent/NO325154B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-10 BG BG105139A patent/BG65253B1/bg unknown
- 2001-11-12 HK HK01107939A patent/HK1037959A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0692857A (ja) * | 1988-09-09 | 1994-04-05 | Bristol Myers Squibb Co | 直接圧縮シクロホスファミド錠剤 |
| JPH02288827A (ja) * | 1989-01-11 | 1990-11-28 | Asta Pharma Ag | 乾癬疾患を抑制するための薬剤及びその製法 |
| JPH04230319A (ja) * | 1990-07-16 | 1992-08-19 | Asta Medica Ag | 作用物質としてメスナを含む錠剤及び顆粒、並びにその製法 |
| JPH04243828A (ja) * | 1990-08-03 | 1992-08-31 | Asta Medica Ag | 固体の経口用イフォスファミド医薬組成物およびその製造法 |
| JPH08104629A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-23 | Asta Medica Ag | 経口適用のための服用形 |
| JPH11322596A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-24 | Shionogi & Co Ltd | 白金錯体および環状リン酸エステルアミドを含有する抗癌剤 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1885339B1 (en) | Formulations of a src/abl inhibitor | |
| JPH11503763A (ja) | 安定な医薬組成物 | |
| JP6895779B2 (ja) | アジルサルタン含有固形医薬組成物 | |
| KR101136655B1 (ko) | 레보타이록신 나트륨을 포함하는 제약 제제 | |
| JP2002518334A (ja) | シクロホスファミド被覆錠剤 | |
| JP2009513530A5 (ja) | ||
| EP0500851A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A COMPOSITION IN THE FORM OF A TABLET OR DRAGEE COMPRISING AN ACTIVE THERMOSENSITIVE, PHOTOSENSITIVE AND MOISTURE SENSITIVE INGREDIENT HAVING A MONOCLINIC CRYSTAL STRUCTURE. | |
| JP2002154948A (ja) | 崩壊性に優れた錠剤 | |
| JP2001233766A (ja) | プラバスタチンナトリウムの錠剤 | |
| US10722469B2 (en) | Method for preparing pharmaceutical composition comprising quinoline derivative or salt thereof | |
| JP2000229855A (ja) | プラバスタチンナトリウム錠 | |
| JP3687025B2 (ja) | 安定なマレイン酸エナラプリル錠剤 | |
| JP6864691B2 (ja) | キノリン誘導体またはその塩を含有する医薬組成物 | |
| EP0950419B1 (en) | A solid preparation and a method of manufacturing it | |
| JP3719679B2 (ja) | プラバスタチンナトリウム錠 | |
| JPH07277978A (ja) | 錠剤製造用ニフェジピン固体粒子組成物 | |
| JP3815705B2 (ja) | 固形薬剤及びその製造方法 | |
| WO2007033515A1 (fr) | Formulation orale contenant de la moxifloxacine et son procédé de préparation | |
| JP2022042886A (ja) | アビラテロン酢酸エステル含有製剤 | |
| WO2023238929A1 (ja) | ピミテスピブを含有する医薬組成物 | |
| JP2021070659A (ja) | アビラテロン酢酸エステル含有製剤 | |
| RU2239419C1 (ru) | Лекарственная форма, обладающая антиаритмическим и антиангинальным действием, и способ ее изготовления | |
| JP2021070658A (ja) | アビラテロン酢酸エステル含有製剤 | |
| WO2010099150A1 (en) | Pharmaceutical tablet and process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060607 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060607 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090717 |
|
| A072 | Dismissal of procedure [no reply to invitation to correct request for examination] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073 Effective date: 20100401 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100415 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100713 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100722 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100812 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20101207 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110407 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110701 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111201 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111216 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141222 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |