JP2002322453A - 湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤 - Google Patents
湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤Info
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 通気性の低い部材を接着させた場合でも、十
分な接着力が得られ、被着物の表面にふくれ等が発生し
ない、湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤を提供
する。 【解決手段】 この湿気硬化型ウレタン系ホットメルト
接着剤は、ポリオールとポリイソシアネートとの反応生
成物からなり、融点が80℃以上であり、かつ融点より
も40℃高い温度での溶融粘度が20Pa・s以下であ
る。上記ポリオールとしては、融点が80℃以上のポリ
エステルポリオールが50重量%以上含有されてなるポ
リオールを用いるのが好ましい。
分な接着力が得られ、被着物の表面にふくれ等が発生し
ない、湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤を提供
する。 【解決手段】 この湿気硬化型ウレタン系ホットメルト
接着剤は、ポリオールとポリイソシアネートとの反応生
成物からなり、融点が80℃以上であり、かつ融点より
も40℃高い温度での溶融粘度が20Pa・s以下であ
る。上記ポリオールとしては、融点が80℃以上のポリ
エステルポリオールが50重量%以上含有されてなるポ
リオールを用いるのが好ましい。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、湿気硬化型ウレタン系
ホットメルト接着剤に関する。
ホットメルト接着剤に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリオールとポリイソシアネートとの反
応生成物からなる湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接
着剤は公知である(例えば、特開平2−88686号公
報参照)。
応生成物からなる湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接
着剤は公知である(例えば、特開平2−88686号公
報参照)。
【0003】この種の公知の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤を用いて、例えば、金属、ガラスあるい
は一部のプラスチックフィルムのような通気性の低い部
材を接着させた場合、接着剤による湿気硬化反応が十分
に進行せず、接着力が十分に発現されないという問題が
あった。
トメルト接着剤を用いて、例えば、金属、ガラスあるい
は一部のプラスチックフィルムのような通気性の低い部
材を接着させた場合、接着剤による湿気硬化反応が十分
に進行せず、接着力が十分に発現されないという問題が
あった。
【0004】また、湿気硬化反応の際に発生する炭酸ガ
スの影響により、接着される部材によっては、被着物の
表面にふくれ等が発生して、その外観が悪くなるという
問題もあった。
スの影響により、接着される部材によっては、被着物の
表面にふくれ等が発生して、その外観が悪くなるという
問題もあった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
に鑑みてなされたもので、通気性の低い部材を接着させ
た場合でも、十分な接着力が得られ、被着物の表面にふ
くれ等が発生しない、湿気硬化型ウレタン系ホットメル
ト接着剤を提供することを目的とする。
に鑑みてなされたもので、通気性の低い部材を接着させ
た場合でも、十分な接着力が得られ、被着物の表面にふ
くれ等が発生しない、湿気硬化型ウレタン系ホットメル
ト接着剤を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、請求項1の発明では、ポリオールとポリイソシア
ネートとの反応生成物からなり、融点が80℃以上であ
り、かつ融点よりも40℃高い温度での溶融粘度が20
Pa・s以下であることを特徴とする湿気硬化型ウレタ
ン系ホットメルト接着剤が提供される。
めに、請求項1の発明では、ポリオールとポリイソシア
ネートとの反応生成物からなり、融点が80℃以上であ
り、かつ融点よりも40℃高い温度での溶融粘度が20
Pa・s以下であることを特徴とする湿気硬化型ウレタ
ン系ホットメルト接着剤が提供される。
【0007】また、請求項2の発明では、融点が80℃
以上のポリエステルポリオールが50重量%以上含有さ
れてなるポリオールを用いることを特徴とする上記請求
項1に記載の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤
が提供される。
以上のポリエステルポリオールが50重量%以上含有さ
れてなるポリオールを用いることを特徴とする上記請求
項1に記載の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤
が提供される。
【0008】本発明において、ポリオールとしては、例
えば、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレン
ジカルボン酸、ドデカメチレンカルボン酸等の多価カル
ボン酸と、例えば、エチレングリコール、1,3−プロ
パンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキ
サンジオール、シクロヘキサンジオール等のポリオール
との脱水縮合反応により得られる縮合系ポリエステルポ
リオール、ε−カプロラクタムの開環重合によって得ら
れるラクトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネ
ートジオール等が挙げられる。これ等のなかで、融点が
80℃以上、特に100℃以上のポリエステルポリオー
ルが好適に使用される。
えば、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレン
ジカルボン酸、ドデカメチレンカルボン酸等の多価カル
ボン酸と、例えば、エチレングリコール、1,3−プロ
パンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチル
グリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキ
サンジオール、シクロヘキサンジオール等のポリオール
との脱水縮合反応により得られる縮合系ポリエステルポ
リオール、ε−カプロラクタムの開環重合によって得ら
れるラクトン系ポリエステルポリオール、ポリカーボネ
ートジオール等が挙げられる。これ等のなかで、融点が
80℃以上、特に100℃以上のポリエステルポリオー
ルが好適に使用される。
【0009】また、ポリイソシアネートとしては、例え
ば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネートおよびその変成体、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、シクロヘキ
サンフェニレンジイソシアネート、、ナフタレン−1,
5−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等
が挙げられる。これ等のなかで、蒸気圧が低く、取り扱
いやすさの面から、ジフェニルメタンジイソシアネート
およびその変成体が好適に使用される。
ば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネートおよびその変成体、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、シクロヘキ
サンフェニレンジイソシアネート、、ナフタレン−1,
5−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等
が挙げられる。これ等のなかで、蒸気圧が低く、取り扱
いやすさの面から、ジフェニルメタンジイソシアネート
およびその変成体が好適に使用される。
【0010】上記ポリオールとポリイソシアネートとの
反応は公知の方法で行われ、特に限定されない。ここ
で、ポリオールとポリイソシアネートとは、OH基対N
CO基との比が、一般に1:1.2〜1:3.0、好ま
しくは1:1.5〜1:2.5の範囲で反応される。
反応は公知の方法で行われ、特に限定されない。ここ
で、ポリオールとポリイソシアネートとは、OH基対N
CO基との比が、一般に1:1.2〜1:3.0、好ま
しくは1:1.5〜1:2.5の範囲で反応される。
【0011】本発明において、融点が80℃以上であ
り、かつ融点よりも40℃高い温度での溶融粘度が20
Pa・s以下の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着
剤を得るには、主に、融点が80℃以上、好ましくは1
00℃以上のポリエステルポリオールが50重量%以
上、好ましくは100重量%含有されてなるポリオール
を用いることにより達成することができる。このホット
メルト接着剤は、一般に90〜140℃、好ましくは1
00〜120℃の温度で溶融塗工される。
り、かつ融点よりも40℃高い温度での溶融粘度が20
Pa・s以下の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着
剤を得るには、主に、融点が80℃以上、好ましくは1
00℃以上のポリエステルポリオールが50重量%以
上、好ましくは100重量%含有されてなるポリオール
を用いることにより達成することができる。このホット
メルト接着剤は、一般に90〜140℃、好ましくは1
00〜120℃の温度で溶融塗工される。
【0012】(作用)本発明の湿気硬化型ウレタン系ホ
ットメルト接着剤は、融点が80℃以上で、かつ融点よ
りも40℃高い温度での溶融粘度が20Pa・s以下で
あるので、融点が80℃よりも低く(50〜70℃程
度)、かつ融点よりも40℃高い温度での溶融粘度が2
0Pa・s以下を超える(30〜40Pa・s程度)の
従来の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤に比べ
て、未硬化状態で比較的高温域まで固形状態を保持でき
るため、通気性の低い部材を接着させた場合でも湿気硬
化反応が十分に進行し、また、湿気硬化反応の際に発生
する炭酸ガスによる影響も小さくなる。しかも、溶融塗
工性も良好で接着力が向上する。
ットメルト接着剤は、融点が80℃以上で、かつ融点よ
りも40℃高い温度での溶融粘度が20Pa・s以下で
あるので、融点が80℃よりも低く(50〜70℃程
度)、かつ融点よりも40℃高い温度での溶融粘度が2
0Pa・s以下を超える(30〜40Pa・s程度)の
従来の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤に比べ
て、未硬化状態で比較的高温域まで固形状態を保持でき
るため、通気性の低い部材を接着させた場合でも湿気硬
化反応が十分に進行し、また、湿気硬化反応の際に発生
する炭酸ガスによる影響も小さくなる。しかも、溶融塗
工性も良好で接着力が向上する。
【0013】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施例および比較
例を示す。 (実施例1)ポリエステルポリオールA(日本ユピカ社
製、商品名:PX−2216D、融点105℃、水酸基
価32)950重量部と、ポリエステルポリオールC
(大日本インキ社製、商品名:ODX−2547、融点
55℃、水酸基価25)50重量部と、酸化防止安定剤
(TPP:トリフェニルホスフェイト)10重量部と
を、120℃で加熱溶融し、1mmHg以下に30分間
減圧し、脱水した。
例を示す。 (実施例1)ポリエステルポリオールA(日本ユピカ社
製、商品名:PX−2216D、融点105℃、水酸基
価32)950重量部と、ポリエステルポリオールC
(大日本インキ社製、商品名:ODX−2547、融点
55℃、水酸基価25)50重量部と、酸化防止安定剤
(TPP:トリフェニルホスフェイト)10重量部と
を、120℃で加熱溶融し、1mmHg以下に30分間
減圧し、脱水した。
【0014】次いで、系を100℃に温度調節し、窒素
雰囲気でジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)
(三菱化学社製、商品名:Isonate 125M)
143重量部を添加し、2時間溶融混合した後、720
mmHgの減圧下で20分間脱泡し、常温で結晶性固体
状の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤組成物を
得た。
雰囲気でジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)
(三菱化学社製、商品名:Isonate 125M)
143重量部を添加し、2時間溶融混合した後、720
mmHgの減圧下で20分間脱泡し、常温で結晶性固体
状の湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤組成物を
得た。
【0015】(実施例2)ポリエステルポリオールAを
700重量部、ポリエステルポリオールCを300重量
部、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を1
35重量部に変更した。それ以外は実施例1と同様に行
って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤組成物を得た。
700重量部、ポリエステルポリオールCを300重量
部、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を1
35重量部に変更した。それ以外は実施例1と同様に行
って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤組成物を得た。
【0016】(実施例3)ポリエステルポリオールAに
替えてポリエステルポリオールB(日本ユピカ社製、商
品名:PX−2239、融点115℃、水酸基価42)
600重量部を用い、ポリエステルポリオールCを40
0重量部に変更し、ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)を160重量部に変更した。それ以外は実施
例1と同様に行って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型
ウレタン系ホットメルト接着剤組成物を得た。
替えてポリエステルポリオールB(日本ユピカ社製、商
品名:PX−2239、融点115℃、水酸基価42)
600重量部を用い、ポリエステルポリオールCを40
0重量部に変更し、ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)を160重量部に変更した。それ以外は実施
例1と同様に行って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型
ウレタン系ホットメルト接着剤組成物を得た。
【0017】(比較例1)ポリエステルポリオールAに
替えてポリエステルポリオールD(東洋紡社製、商品
名:バイロン GM−415、融点113℃、水酸基価
10を500重量部を用い、ポリエステルポリオールC
を500重量部に変更し、ジフェニルメタンジイソシア
ネート(MDI)を80重量部に変更した。それ以外は
実施例1と同様に行って、常温で結晶性の低い固体状の
湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤組成物を得
た。
替えてポリエステルポリオールD(東洋紡社製、商品
名:バイロン GM−415、融点113℃、水酸基価
10を500重量部を用い、ポリエステルポリオールC
を500重量部に変更し、ジフェニルメタンジイソシア
ネート(MDI)を80重量部に変更した。それ以外は
実施例1と同様に行って、常温で結晶性の低い固体状の
湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤組成物を得
た。
【0018】(比較例2)ポリエステルポリオールAを
700重量部に変更し、ポリエステルポリオールCに替
えてポリエステルポリオールE(荒川化学社製、商品
名:HM−201、融点はなし、水酸基価56)300
重量部を用い、ジフェニルメタンジイソシアネート(M
DI)を157重量部に変更した。それ以外は実施例1
と同様に行って、常温で非結晶性固体状の湿気硬化型ウ
レタン系ホットメルト接着剤組成物を得た。
700重量部に変更し、ポリエステルポリオールCに替
えてポリエステルポリオールE(荒川化学社製、商品
名:HM−201、融点はなし、水酸基価56)300
重量部を用い、ジフェニルメタンジイソシアネート(M
DI)を157重量部に変更した。それ以外は実施例1
と同様に行って、常温で非結晶性固体状の湿気硬化型ウ
レタン系ホットメルト接着剤組成物を得た。
【0019】(比較例3)ポリエステルポリオールAに
替えてポリエステル(ダイセル社製、商品名:プラクセ
ル H4、融点60℃、水酸基価5)100重量部を用
い、ポリエステルポリオールCを900重量部に変更
し、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を1
04重量部に変更した。それ以外は実施例1と同様に行
って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤組成物を得た。
替えてポリエステル(ダイセル社製、商品名:プラクセ
ル H4、融点60℃、水酸基価5)100重量部を用
い、ポリエステルポリオールCを900重量部に変更
し、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を1
04重量部に変更した。それ以外は実施例1と同様に行
って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤組成物を得た。
【0020】(比較例4)ポリエステルポリオールAを
全く使用せず、ポリエステルポリオールCを1000重
量部に変更し、触媒(第3級アミン)(サンアプロ社
製、商品名:U−cat 2041)を2重量部を用
い、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を1
13重量部に変更した。それ以外は実施例1と同様に行
って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤組成物を得た。
全く使用せず、ポリエステルポリオールCを1000重
量部に変更し、触媒(第3級アミン)(サンアプロ社
製、商品名:U−cat 2041)を2重量部を用
い、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を1
13重量部に変更した。それ以外は実施例1と同様に行
って、常温で結晶性固体状の湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤組成物を得た。
【0021】上記各実施例および比較例で得られた湿気
硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤組成物について、
下記の方法で融点、溶融粘度、接着力および被着物の外
観を評価した。その結果をまとめて表1に示す。
硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤組成物について、
下記の方法で融点、溶融粘度、接着力および被着物の外
観を評価した。その結果をまとめて表1に示す。
【0022】<融点の測定>各接着剤組成物10mgを
用い、示差走査熱量計(DSC)(昇温速度10℃/
分)により融点を測定した。融解ピークが複数ある場合
は、最も高温のピークを融点とした。なお、比較例1で
得られたホットメルト接着剤組成物は結晶性が低いの
で、融点とともに環球式軟化点をカッコ内に併記した。
また、比較例1で得られたホットメルト接着剤組成物は
非結晶性で融点は観測されず、環球式軟化点のみをカッ
コ内に記載した。
用い、示差走査熱量計(DSC)(昇温速度10℃/
分)により融点を測定した。融解ピークが複数ある場合
は、最も高温のピークを融点とした。なお、比較例1で
得られたホットメルト接着剤組成物は結晶性が低いの
で、融点とともに環球式軟化点をカッコ内に併記した。
また、比較例1で得られたホットメルト接着剤組成物は
非結晶性で融点は観測されず、環球式軟化点のみをカッ
コ内に記載した。
【0023】<溶融粘度の測定>各接着剤組成物につい
て、JIS K 6862(ホットメルト接着剤の溶融
粘度試験方法)に基づいて、110℃から140℃まで
の溶融粘度を測定した。温度−溶融粘度曲線から、溶融
粘度が20Pa・sになる温度を算出した。なお、比較
例1では外挿法により算出した。
て、JIS K 6862(ホットメルト接着剤の溶融
粘度試験方法)に基づいて、110℃から140℃まで
の溶融粘度を測定した。温度−溶融粘度曲線から、溶融
粘度が20Pa・sになる温度を算出した。なお、比較
例1では外挿法により算出した。
【0024】<接着力の測定>各接着剤組成物を、12
0℃の熱ロールを用いて、厚さ180μmの通気性の低
いポリオレフィンシートに約50g/m2 の厚さで塗布
し、これを40℃に予熱した厚さ10mmの通気性の低
い合成木材(MDF)に重ね合わせ、ハンドロールによ
り120℃で加圧して接着させ、試料を作製した。この
試料を、20℃、60%RHの雰囲気下で24時間養生
した後、25mm幅での180度剥離強度(剥離速度2
00mm/分)を測定した。
0℃の熱ロールを用いて、厚さ180μmの通気性の低
いポリオレフィンシートに約50g/m2 の厚さで塗布
し、これを40℃に予熱した厚さ10mmの通気性の低
い合成木材(MDF)に重ね合わせ、ハンドロールによ
り120℃で加圧して接着させ、試料を作製した。この
試料を、20℃、60%RHの雰囲気下で24時間養生
した後、25mm幅での180度剥離強度(剥離速度2
00mm/分)を測定した。
【0025】なお、表1において、全面破材とは、合成
木材の表面の全面が深く均一に破壊された状態を示し、
一部破材とは、合成木材の表面の一部が浅く点在したよ
うな状態で破壊された状態を示す。
木材の表面の全面が深く均一に破壊された状態を示し、
一部破材とは、合成木材の表面の一部が浅く点在したよ
うな状態で破壊された状態を示す。
【0026】<被着物の外観>各接着剤組成物を、12
0℃の熱ロールを用いて、縦20cm×横20cm×厚
さ0.8mmの通気性のない鋼板に200g/m2 の厚
さで塗布し、これに厚さ50μmの通気性のないアルミ
製シートを重ね合わせ、120℃で30秒間熱プレスし
て接着させ、試料を作製した。この試料を、20℃、6
0%RHの雰囲気下で24時間養生した後、60℃のオ
ーブン中に1時間縦置きした後、アルミ製シート表面の
凹凸の有無を目視により評価した。
0℃の熱ロールを用いて、縦20cm×横20cm×厚
さ0.8mmの通気性のない鋼板に200g/m2 の厚
さで塗布し、これに厚さ50μmの通気性のないアルミ
製シートを重ね合わせ、120℃で30秒間熱プレスし
て接着させ、試料を作製した。この試料を、20℃、6
0%RHの雰囲気下で24時間養生した後、60℃のオ
ーブン中に1時間縦置きした後、アルミ製シート表面の
凹凸の有無を目視により評価した。
【0027】なお、表1において、◎は表面に凹凸が全
くなく非常に良好、○は表面に凹凸が僅かにあるがほぼ
表面良好、×(流動凹凸)は、接着剤に溶融流動が認め
られ、部分的に発泡による凹凸(膨れ)があり表面不
良、×(発泡凹凸)は、ほぼ全面に発泡による凹凸(膨
れ)があり表面不良、であることをを示す。
くなく非常に良好、○は表面に凹凸が僅かにあるがほぼ
表面良好、×(流動凹凸)は、接着剤に溶融流動が認め
られ、部分的に発泡による凹凸(膨れ)があり表面不
良、×(発泡凹凸)は、ほぼ全面に発泡による凹凸(膨
れ)があり表面不良、であることをを示す。
【0028】
【表1】
【0029】
【発明の効果】上述のとおり、本発明の湿気硬化型ウレ
タン系ホットメルト接着剤によれば、通気性の低い部材
を接着させた場合でも、湿気硬化反応が十分に進行し、
十分な接着力が得られる。また、湿気硬化反応の際に発
生する炭酸ガスによる影響も小さくなり、被着物の表面
にふくれ等が発生しない。
タン系ホットメルト接着剤によれば、通気性の低い部材
を接着させた場合でも、湿気硬化反応が十分に進行し、
十分な接着力が得られる。また、湿気硬化反応の際に発
生する炭酸ガスによる影響も小さくなり、被着物の表面
にふくれ等が発生しない。
Claims (2)
- 【請求項1】 ポリオールとポリイソシアネートとの反
応生成物からなり、融点が80℃以上であり、かつ融点
よりも40℃高い温度における溶融粘度が20Pa・s
以下であることを特徴とする湿気硬化型ウレタン系ホッ
トメルト接着剤。 - 【請求項2】 融点が80℃以上のポリエステルポリオ
ールが50重量%以上含有されてなるポリオールを用い
ることを特徴とする請求項1に記載の湿気硬化型ウレタ
ン系ホットメルト接着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001129645A JP2002322453A (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001129645A JP2002322453A (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002322453A true JP2002322453A (ja) | 2002-11-08 |
Family
ID=18978141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001129645A Pending JP2002322453A (ja) | 2001-04-26 | 2001-04-26 | 湿気硬化型ウレタン系ホットメルト接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002322453A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006348232A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリウレタン接着剤及び貼り合わせ型光メディアの製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03152112A (ja) * | 1989-09-23 | 1991-06-28 | Bayer Ag | 迅速結晶化性ポリウレタン系 |
JPH07150123A (ja) * | 1993-12-01 | 1995-06-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリエステル系ホットメルト接着剤組成物 |
JPH07165857A (ja) * | 1993-12-16 | 1995-06-27 | Unitika Ltd | ウレタンプレポリマーの製造方法 |
JPH07196759A (ja) * | 1994-01-04 | 1995-08-01 | Unitika Ltd | ウレタンプレポリマーの製造方法 |
JPH10511716A (ja) * | 1994-12-23 | 1998-11-10 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ポリウレタンホットメルト型接着剤から製造される成形品 |
-
2001
- 2001-04-26 JP JP2001129645A patent/JP2002322453A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH03152112A (ja) * | 1989-09-23 | 1991-06-28 | Bayer Ag | 迅速結晶化性ポリウレタン系 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006348232A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリウレタン接着剤及び貼り合わせ型光メディアの製造方法 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080221 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110214 |
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A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110223 |
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A02 | Decision of refusal |
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