JP2001247859A - オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】発光特性の優れた発光素子およびそのための材
料を提供する。 【解決手段】式１〜２、又は一般式３の部分構造を有す
るオルトメタル化イリジウム錯体又はその互変異性から
なる発光素子材料。具体例にはそれぞれ１−３、１−
１、１−４の化合物がある。 （Ｒ^１とＲ^２は置換基、ｑ^１とｑ^２は０〜４の整数を表
し、ｑ^１＋ｑ^２は１以上である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子用材料および発光素子
に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子
写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、
標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発
光素子に関する。また、各種分野での応用が期待される
新規発光材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には 青・緑・赤、それ
ぞれの発光素子の特性を向上する必要が有る。

【０００４】発光素子特性向上の手段として、オルソメ
タル化イリジウム錯体（Ir(ppy)₃:Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔｈ
ｏ−Ｍｅｔａｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉ
ｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒ
ｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した緑色発光素子が報告
されている（Applied Physics Letters ７５，４（１９
９９）．）。本素子は外部量子収率８％を達しており、
従来素子の限界といわれていた外部量子収率５％を凌駕
しているが、緑色発光に限定されているため、ディスプ
レイとしての適用範囲が狭く、高効率で他色に発光する
発光素子材料の開発が求められていた。

【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では特に
発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、
新規発光素子材料の開発が望まれていた。また、近年、
フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染
料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療
診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍光を有する
物質が種々用いられ、その需要が高まっており、新たな
発光材料が望まれていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性が良好な発光素子およびそれを可能にする発光素子
用材料の提供および、各種分野で利用可能な新規発光材
料の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 １．一般式（１）で表される部分構造を有する化合物ま
たはその互変異性体からなる発光素子材料。

【０００８】

【化１１】

【０００９】２．一般式（２）で表される部分構造を有
する化合物またはその互変異性体からなる発光素子材
料。

【００１０】

【化１２】

【００１１】３．一般式（３）で表される部分構造を有
する化合物またはその互変異性体からなる発光素子材
料。

【００１２】

【化１３】

【００１３】式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ置換基を表す。
ｑ¹，ｑ²は０〜４の整数を表し、かつ、ｑ¹＋ｑ² は１
以上である。

【００１４】４．一般式（４）で表わされる部分構造を
有する化合物またはその互変異性体。

【００１５】

【化１４】

【００１６】式中、Ｚ¹¹およびＺ¹²はそれぞれ炭素原子
および／または窒素原子とともに５員環または６員環を
形成するのに必要な非金属原子団を表わし、この環は置
換基を有していても良く、また更に別の環と縮合環を形
成してもよい。Ｌｎ¹は２価の基を表わす。Ｙ¹は窒素原
子または炭素原子を表わし、ｂ¹は単結合または二重結
合を表わす。

【００１７】５．上記４に記載の化合物からなる発光材
料。

【００１８】６．一般式（５）で表わされる部分構造を
有する化合物からなる発光材料。

【００１９】

【化１５】

【００２０】７．一般式（６）で表わされる部分構造を
有する化合物からなる発光材料。

【００２１】

【化１６】

【００２２】８．一般式（７）で表わされる部分構造を
有する化合物またはその互変異性体からなる発光材料。

【００２３】

【化１７】

【００２４】式中、Ｚ²¹およびＺ²²はそれぞれ炭素原子
および／または窒素原子とともに５員環または６員環を
形成するのに必要な非金属原子団を表わし、この環は置
換基を有していてもよく、また更に別の環と縮合環を形
成してもよい。Ｙ²は窒素原子または炭素原子を表わ
し、ｂ²は単結合または二重結合を表わす。

【００２５】９．一般式（８）で表される部分構造を有
する化合物またはその互変異性体からなる発光材料。

【００２６】

【化１８】

【００２７】式中、Ｘ²⁰¹、Ｘ²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ
²⁰⁴は、窒素原子またはＣ−Ｒを表し、−Ｃ＝Ｎ−とと
もに含窒素へテロアリール６員環を形成し、Ｘ²⁰¹、Ｘ
²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ²⁰⁴の少なくとも１つは窒素原子を
表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｚ²⁰¹はアリ
ール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表
す。 １０．一般式（９）で表される部分構造を有する化合物
またはその互変異性体からなる発光材料。

【００２８】

【化１９】

【００２９】式中、Ｚ²⁰¹、Ｚ³⁰¹はアリール環またはヘ
テロアリール環を形成する原子団を表す。 １１．一般式（１０）で表される部分構造を有する化合
物またはその互変異性体からなる発光材料。

【００３０】

【化２０】

【００３１】式中、Ｚ²⁰¹、Ｚ⁴⁰¹はアリール環またはヘ
テロアリール環を形成する原子団を表す。 １２．一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層に上記１、２、３、５ないし１１に記載の発光
材料を含有する有機発光素子。 １３．一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、１、
２、３、５ないし１１に記載の発光材料単独からなる層
を少なくとも一層有することを特徴とする有機発光素
子。 １４．一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層にオルトメタル化イリジウム錯体を有し、か
つ、オルトメタル化イリジウム錯体を含む層を塗布プロ
セスで成膜することを特徴とする発光素子。

【００３２】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の化合物はオルトメタル化イリジウム錯体
（orthometalated Ir Complexes）からなる発光素子材
料である。オルトメタル化金属錯体とは、例えば「有機
金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２ 裳華房社
山本明夫著 １９８２年発行、「Photochemistry and Ph
otophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,p13
5-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行
等に記載されている化合物群の総称である。

【００３３】オルトメタル化イリジウム錯体のイリジウ
ムの価数は特に限定しないが、３価が好ましい。オルト
メタル化イリジウム錯体の配位子は、オルトメタル化錯
体を形成し得る物であれば特に問わないが、例えば、ア
リール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（アリール基の置換
位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ア
リール基としては例えばフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基、フェナントリル基、ピレニル基などが挙げら
れ、さらに炭素環、ヘテロ環と縮環を形成しても良い。
含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、ピリミジ
ン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、
キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフトリジ
ン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリン、ピロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ベンズ
イミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、フェナントリジンなどが挙げられる）、ヘテロアリ
ール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ヘテロアリール基の
置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であ
り、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒素ヘテ
ロ環誘導体を含有する基、チエニル基、フリル基などが
挙げられる）、７，８−ベンゾキノリン誘導体、ホスフ
ィノアリール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘導
体、ホスフィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシヘ
テロアリール誘導体、アミノメチルアリール誘導体、ア
ミノメチルヘテロアリール誘導体等が挙げられる。アリ
ール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリー
ル基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、７，８−ベンゾ
キノリン誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導体、
チエニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導
体、ベンジルピリジン誘導体、フェニルピラゾール誘導
体、フェニルイソキノリン誘導体、窒素原子を２つ以上
有するアゾールのフェニル置換誘導体がさらに好まし
く、チエニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン
誘導体、ベンジルピリジン誘導体、フェニルピラゾール
誘導体、フェニルイソキノリン誘導体、窒素原子を２つ
以上有するアゾールのフェニル置換誘導体が特に好まし
い。

【００３４】本発明の化合物は、オルトメタル化錯体を
形成するに必要な配位子以外に、他の配位子を有してい
ても良い。他の配位子としては種々の公知の配位子が有
るが、例えば、「Photochemistry and Photophysics of
Coordination Compounds」Springer-Verlag社 H.Yersi
n著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」
裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位
子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましく
は塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばビピリ
ジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子であ
り、より好ましくは塩素配位子、ビピリジル配位子であ
る。

【００３５】本発明の化合物の配位子の種類は１種類で
も良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位子
の数は好ましくは１〜３種類であり、特に好ましくは
１、２種類であり、さらに好ましくは１種類である。

【００３６】本発明の化合物の炭素数は、好ましくは５
〜１００、より好ましくは１０〜８０、さらに好ましく
は１４〜５０である。

【００３７】本発明の一般式（１）ないし（１０）で表
される部分構造を有する化合物またはその互変異性体の
うち、一般式（１）、（２）、（４）ないし（１０）で
表される部分構造を有する化合物またはその互変異性体
がより好ましい。

【００３８】一般式（１）で表される部分構造を有する
化合物またはその互変異性体は、化合物中にイリジウム
原子を一つ有しても良いし、また、２つ以上有するいわ
ゆる複核錯体であっても良い。他の金属原子を同時に含
有していても良い。一般式（２）ないし（１０）で表さ
れる部分構造を有する化合物またはその互変異性体も同
様である。

【００３９】一般式（３）において、Ｒ¹，Ｒ²は置換基
を表す。ｑ¹，ｑ²は０〜４の整数を表し、かつ、ｑ¹＋
ｑ² は１以上である。ｑ¹，ｑ²が２以上の場合、複数個
のＲ¹，Ｒ²はそれぞれ同一または互いに異なっても良
い。Ｒ¹，Ｒ²としては、例えば、アルキル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エ
チル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オク
チル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基などが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、
３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えば
プロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましく
は炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であ
り、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、
アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好まし
くは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、
特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、
メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなど
が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、
ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられ
る。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３
０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフ
チルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラ
ジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが
挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホ
ルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好まし
くは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２で
あり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシ
ルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げら
れる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特
に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニ
ルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニ
ルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好
ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２
０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスル
ファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルな
どが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチ
ルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル
チオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキ
サゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げら
れる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モル
ホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ま
しくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３
０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリ
メチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられ
る。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換さ
れてもよい。また、Ｒ¹基どうし、Ｒ²基どうし、もしく
は、Ｒ¹基，Ｒ²基が結合して縮環構造を形成しても良
い。

【００４０】Ｒ¹，Ｒ²はアルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アミノ基、シアノ基、結合して縮環構造を形
成する基が好ましく、アルキル基、結合して芳香族縮環
構造を形成する基がより好ましい。ｑ¹，ｑ²は０，１，
２が好ましく、より好ましくはｑ¹＋ｑ²＝１ ｏｒ ２で
ある。

【００４１】一般式（４）において、Ｚ¹¹およびＺ¹²は
５員環または６員環を形成するのに必要な非金属原子団
を表し、この環は置換基を有していても良く、またさら
に別の環と縮合環を形成していてもよい。置換基として
は例えばハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ
環基、シアノ、ニトロ、−ＯＲ¹⁰¹、−ＳＲ¹⁰²、−ＣＯ
₂Ｒ¹⁰³、−ＯＣＯＲ¹⁰⁴、−ＮＲ¹⁰⁵Ｒ¹⁰⁶、−ＣＯＮＲ
¹⁰⁷Ｒ¹⁰⁸、−ＳＯ₂Ｒ^{10 9}、−ＳＯ₂ＮＲ¹¹⁰Ｒ¹¹¹、−Ｎ
Ｒ¹¹²ＣＯＮＲ¹¹³Ｒ¹¹⁴、−ＮＲ¹¹⁵ＣＯ₂Ｒ¹¹⁶、−ＣＯ
Ｒ¹¹⁷、−ＮＲ¹¹⁸ＣＯＲ¹¹⁹または−ＮＲ¹²⁰ＳＯ₂Ｒ¹²¹
が挙げられる。ここでＲ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ
¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷、Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ¹¹¹、Ｒ
¹¹²、Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷、Ｒ¹¹⁸、Ｒ
¹¹⁹、Ｒ¹²⁰およびＲ¹²¹はそれぞれ独立に、水素原子、
脂肪族基またはアリール基である。

【００４２】置換基としては上記のうちハロゲン原子、
脂肪族基、アリール基、−ＯＲ¹⁰¹、−ＳＲ¹⁰²、−ＮＲ
¹⁰⁵Ｒ¹⁰⁶、 −ＳＯ₂Ｒ¹⁰⁹、−ＮＲ¹¹²ＣＯＮＲ
¹¹³Ｒ¹¹⁴、−ＮＲ¹¹⁵ＣＯ₂Ｒ¹¹⁶、−ＮＲ¹¹⁸ＣＯＲ¹¹⁹
または−ＮＲ¹²⁰ＳＯ₂Ｒ¹²¹であることが好ましく、ハ
ロゲン原子、脂肪族基、アリール基、−ＯＲ¹⁰¹、−Ｓ
Ｒ¹⁰²、−ＮＲ¹⁰⁵Ｒ¹⁰⁶またはで−ＳＯ₂Ｒ¹⁰⁹あること
がより好ましく、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、フェノキシ基、ジアルキルアミノ基
であることがより好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数
１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基であることがさ
らに好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアル
キル基であることが最も好ましい。

【００４３】ここで、脂肪族基はアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、アラルキル基を意味する。

【００４４】Ｚ¹¹およびＺ¹²が形成する５員環、６員環
としては芳香族環または複素芳香族環が好ましく、例え
ばフラン環、チオフェン環、イミダゾール環、チアゾー
ル環、オキサゾール環、ピロール環、ピラゾール環、
１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾー
ル環、セレナゾール環、オキサジアゾール環、チアジア
ゾール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピ
ラジン環およびピリダジン環がある。Ｚ¹¹してはこれら
のうち、チオフェン環、イミダゾール環、チアゾール
環、オキサゾール環、ピロール環、ピラゾール環、ベン
ゼン環およびピリジン環が好ましく、チアゾール環、ピ
ロール環、ベンゼン環およびピリジン環が更に好まし
く、ベンゼン環が最も好ましい。Ｚ¹²としてはイミダゾ
ール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、
ピラゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，
４−トリアゾール環、ピリジン環およびピリミジン環が
好ましく、イミダゾール環、チアゾール環、ピロール
環、ピラゾール環、ピリジン環およびピリミジン環がさ
らに好ましく、ピラゾール環およびピリジン環が更に好
ましい。好ましいＺ¹¹、Ｚ¹²の炭素原子数は各々３〜４
０であり、さらに好ましくは３〜３０であり、特に好ま
しくは３〜２０である。

【００４５】Ｌｎ¹は２価の基を表わす。２価の基とし
ては例えば−Ｃ（Ｒ¹³¹）（Ｒ¹³²）−、−Ｎ（Ｒ¹³³）
−、−Ｏ−、−Ｐ（Ｒ¹³⁴）−または−Ｓ−が挙げられ
る。ここでＲ¹³¹およびＲ¹³²はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環
基、シアノ、−ＯＲ¹⁴¹、−ＳＲ¹⁴²、−ＣＯ₂Ｒ¹⁴³、−
ＯＣＯＲ¹⁴⁴、−ＮＲ¹⁴⁵Ｒ¹⁴⁶、−ＣＯＮＲ¹⁴⁷Ｒ¹⁴⁸、
−ＳＯ₂Ｒ¹⁴⁹、−ＳＯ₂ＮＲ^{15 0}Ｒ¹⁵¹、−ＮＲ¹⁵²ＣＯＮ
Ｒ¹⁵³Ｒ¹⁵⁴、−ＮＲ¹⁵⁵ＣＯ₂Ｒ¹⁵⁶、−ＣＯＲ¹⁵⁷、−Ｎ
Ｒ¹⁵⁸ＣＯＲ¹⁵⁹または−ＮＲ¹⁶⁰ＳＯ₂Ｒ¹⁶¹を表わし、
Ｒ¹⁴¹、Ｒ¹⁴²、Ｒ¹⁴³、Ｒ¹⁴⁴、Ｒ¹⁴⁵、Ｒ¹⁴⁶、Ｒ¹⁴⁷、
Ｒ¹⁴⁸、Ｒ¹⁴⁹、Ｒ¹⁵⁰、Ｒ¹⁵¹、Ｒ¹⁵²、Ｒ¹⁵³、Ｒ ¹⁵⁴、
Ｒ¹⁵⁵、Ｒ¹⁵⁶、Ｒ¹⁵⁷、Ｒ¹⁵⁸、Ｒ¹⁵⁹、Ｒ¹⁶⁰およびＲ
¹⁶¹はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基またはアリ
ール基である。Ｒ¹³³は脂肪族基、アリール基またはヘ
テロ環基を表わし、またＲ¹³⁴は脂肪族基、アリール
基、ヘテロ環基および−ＯＲ¹⁷¹を表わし、 Ｒ¹⁷¹は水
素原子、脂肪族基またはアリール基である。

【００４６】Ｌｎ¹として好ましくは−Ｃ（Ｒ¹³¹）（Ｒ
¹³²）−、−Ｏ−または−Ｓ−であり、さらに好ましく
は−Ｃ（Ｒ¹³¹）（Ｒ¹³²）−でＲ¹³¹およびＲ¹³²が水素
原子、脂肪族基またはアリール基の場合であり、さらに
好ましくは−Ｃ（Ｒ¹³¹）（Ｒ¹³²）−でＲ¹³¹およびＲ
¹³²が水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基の場
合である。好ましいＬｎ¹の炭素原子数は０〜２０であ
り、さらに好ましくは０〜１５であり、特に好ましくは
０〜１０である。

【００４７】Ｙ¹は窒素原子または炭素原子を表わす。
Ｙ¹が窒素原子のときｂ¹は単結合を表わし、炭素原子の
ときｂ¹は二重結合を表わす。

【００４８】一般式（７）においてＺ²¹およびＺ²²は５
員環または６員環を形成するのに必要な非金属原子団を
表わし、この環は置換基を有していても良く、また更に
別の環と縮合環を形成してもよい。置換基の例としては
ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シ
アノ、ニトロ、−ＯＲ²⁰¹、−ＳＲ²⁰²、−ＣＯ₂Ｒ²⁰³、
−ＯＣＯＲ²⁰⁴、−ＮＲ²⁰⁵Ｒ²⁰⁶、−ＣＯＮＲ
²⁰⁷Ｒ²⁰⁸、−ＳＯ₂Ｒ²⁰⁹、−ＳＯ₂ＮＲ²¹⁰Ｒ²¹¹、−Ｎ
Ｒ²¹²ＣＯＮＲ²¹³Ｒ²¹⁴、−ＮＲ²¹⁵ＣＯ₂Ｒ²¹⁶、−ＣＯ
Ｒ²¹⁷、−ＮＲ²¹⁸ＣＯＲ²¹⁹または−ＮＲ²²⁰ＳＯ₂Ｒ²²¹
が挙げられる。ここでＲ ²⁰¹、Ｒ²⁰²、Ｒ²⁰³、Ｒ²⁰⁴、Ｒ
²⁰⁵、Ｒ²⁰⁶、Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸、Ｒ²⁰⁹、Ｒ²¹⁰、Ｒ^{21 1}、Ｒ
²¹²、Ｒ²¹³、Ｒ²¹⁴、Ｒ²¹⁵、Ｒ²¹⁶、Ｒ²¹⁷、Ｒ²¹⁸、Ｒ
²¹⁹、Ｒ²²⁰およびＲ ²²¹はそれぞれ独立に、水素原子、
脂肪族基またはアリール基である。

【００４９】Ｚ²¹およびＺ²²の好ましい置換基として挙
げられるものは、Ｚ¹¹およびＺ¹²の場合と全く同じであ
る。

【００５０】Ｚ²¹が形成する５員環、６員環としてはフ
ラン環、チオフェン環、イミダゾール環、チアゾール
環、オキサゾール環、ピロール環、ピラゾール環、１，
２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール
環、セレナゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾ
ール環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラ
ジン環およびピリダジン環がある。これらのうち、チオ
フェン環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾー
ル環、ピロール環、ピラゾール環、ベンゼン環およびピ
リジン環が好ましく、チアゾール環、ピロール環、ベン
ゼン環およびピリジン環が更に好ましく、ベンゼン環が
最も好ましい。Ｚ²²としてはピラゾール環、１，２，３
−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環および
ピリダジン環があり、ピラゾール環が最も好ましい。好
ましいＺ¹¹、Ｚ¹²の炭素原子数は各々３〜４０であり、
さらに好ましくは３〜３０であり、特に好ましくは３〜
２０である。

【００５１】Ｙ²は窒素原子または炭素原子を表わす。
Ｙ²が窒素原子のときｂ²は単結合を表わし、炭素原子の
ときｂ²は二重結合を表わす。

【００５２】一般式（８）において、式中、Ｘ²⁰¹、Ｘ
²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ²⁰⁴は、窒素原子またはＣ−Ｒを表
し、−Ｃ＝Ｎ−とともに含窒素へテロアリール６員環を
形成し、Ｘ²⁰¹、Ｘ²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ²⁰⁴の少なくとも
１つは窒素原子を表す。Ｘ²⁰¹、Ｘ²⁰²、Ｘ²⁰³、Ｘ²⁰⁴が
−Ｃ＝Ｎ−とともに形成する含窒素へテロアリール６員
環は縮環を形成しても良い。Ｒは水素原子または置換基
を表し、置換基としてはＲ¹、Ｒ²において説明したもの
と同義である。好ましくはピラジン、ピリミジン、ピリ
ダジン、トリアジン、キノキサリン、キナゾリン、フタ
ラジン、シンノリン、プリン、プテリジン等を表し、さ
らに好ましくはピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリンを表
す。Ｚ^{20 1}はアリール環またはヘテロアリール環を形成
する原子団を表す。Ｚ²⁰¹が形成するアリール環は、好
ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ピレニル基などが挙げられ、さらに炭素環、ヘテロ
環と縮環を形成しても良い。Ｚ²⁰¹が表すヘテロアリー
ル環は好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄
原子からなるヘテロアリール環を表し、さらに好ましく
は５ないし６員のヘテロアリール環を表し、さらに縮環
を形成しても良く、好ましくは炭素数２〜３０、より好
ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１
０であり、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピ
リダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フ
タラジン、キナゾリン、ナフトリジン、シンノリン、ペ
リミジン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベ
ンズオキサゾール、ベンズチアゾール、フェナントリジ
ン、チエニル基、フリル基などが挙げられる。Ｚ²⁰¹が
形成する環はアリール環が好ましい。

【００５３】一般式（９）において、Ｚ²⁰¹は一般式
（８）と同義であり、Ｚ³⁰¹はピリジン環に縮環するア
リール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表
し、形成するアリール環、ヘテロアリール環は一般式
（８）のＺ²⁰¹が形成するアリール環、ヘテロアリール
環と同様である。Ｚ³⁰¹が形成する環はアリール環が好
ましい。

【００５４】一般式（１０）において、Ｚ²⁰¹は一般式
（８）と同義であり、Ｚ⁴⁰¹はピリジン環に縮環するア
リール環またはヘテロアリール環を形成する原子団を表
し、形成するアリール環、ヘテロアリール環は一般式
（８）のＺ²⁰¹が形成するアリール環、ヘテロアリール
環と同様である。Ｚ⁴⁰¹が形成する環はアリール環が好
ましい。

【００５５】本発明の化合物のさらに好ましい形態は、
一般式（１１）ないし一般式（２０）で表される化合物
である。一般式（１１）ないし（１２）で表される化合
物および一般式（１４）ないし一般式（２０）で表され
る化合物が特に好ましい。

【００５６】

【化２１】

【００５７】

【化２２】

【００５８】

【化２３】

【００５９】一般式（１１）について説明する。Ｒ¹¹、
Ｒ¹²は置換基を表し、置換基としては前記Ｒ¹で説明し
た置換基が挙げられる。

【００６０】Ｒ¹¹，Ｒ¹²はアルキル基、アリール基が好
ましく、アルキル基がより好ましい。

【００６１】ｑ¹¹は０〜２の整数を表し、０，１が好ま
しく、０がより好ましい。ｑ¹²は０〜４の整数を表し、
０，１が好ましく、０がより好ましい。ｑ¹¹，ｑ¹²が２
以上の場合、複数個のＲ¹¹，Ｒ¹²はそれぞれ同一または
互いに異なっても良く、また、連結して縮環を形成して
も良い。

【００６２】Ｌ¹は配位子を表す。配位子としては前記
オルトメタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位
子、及び、その他の配位子で説明した配位子が挙げられ
る。Ｌ¹はオルトメタル化イリジウム錯体を形成するに
必要な配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位
子、ハロゲン配位子が好ましく、より好ましくはオルト
メタル化イリジウム錯体を形成するに必要な配位子、ビ
ピリジル配位子である。

【００６３】ｎ¹は０〜５を表し、０が好ましい。ｍ¹は
１，２，３を表し、好ましく３である。ｎ¹，ｍ¹ の数
の組み合わせは、一般式（４）で表される金属錯体が中
性錯体となる数の組み合わせが好ましい。

【００６４】一般式（１２）について説明する。Ｒ²¹，
ｎ²，ｍ²，Ｌ²はそれぞれ前記Ｒ¹¹，ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそ
れぞれ同義である。ｑ²¹は０〜８を表し、０が好まし
い。ｑ²¹が２以上の場合は、複数個のＲ²¹は同一または
互いに異なっても良く、また、連結して縮環を形成して
も良い。

【００６５】一般式（１３）について説明する。Ｒ³¹，
Ｒ³²，ｑ³¹，ｑ³²，ｎ³，ｍ³，Ｌ³はそれぞれ前記Ｒ¹，
Ｒ²，ｑ¹，ｑ²，ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそれぞれ同義である。

【００６６】一般式（１４）について説明する。
Ｒ³⁰¹、Ｒ³⁰²は置換基を表わし、置換基とはＺ¹¹および
Ｚ¹²にて説明したものと同義である。ｑ³⁰¹、ｑ³⁰²は０
〜４の整数を表わし、ｑ³⁰¹、ｑ³⁰²が２〜４の場合、Ｒ
³⁰¹、Ｒ³⁰²は同一でも異なっていても良い。好ましいｑ
³⁰¹、ｑ³⁰²は０または１〜２であり、更に好ましくは０
〜１である。ｍ¹⁰¹、Ｌ¹⁰¹、ｎ¹⁰¹はそれぞれ前記ｍ¹、
Ｌ¹、ｎ¹と同義である。

【００６７】一般式（１５）について説明する。Ｌ¹⁰²
は前記Ｌ¹と同義であり、ｎ¹⁰²は０〜５の整数を表わ
し、１〜５が好ましい。ｍ¹⁰²は１〜６の整数を表わ
し、１および２が好ましい。ｎ¹⁰²とｍ¹⁰²の数の組み合
わせは一般式（１５）で表わされる金属錯体が中性錯体
となる数の組み合わせが好ましい。

【００６８】一般式（１６）について説明する。
Ｌ¹⁰³、ｎ¹⁰³、ｍ¹⁰³はそれぞれＬ¹、ｎ^{10 2}、ｍ¹⁰²と同
義である。

【００６９】一般式（１７）について説明する。Ｒ³⁰³
は置換基を表わし、置換基とはＺ²¹にて説明したものと
同義である。Ｚ²³、ｑ³⁰³、Ｌ¹⁰⁴、ｎ¹⁰⁴、ｍ¹⁰⁴はそれ
ぞれ前記Ｚ²²、ｑ³⁰¹、Ｌ¹、ｎ¹⁰¹、ｍ¹⁰¹と同義であ
る。

【００７０】一般式（１８）について説明する。一般式
（１８）において、Ｘ²⁰¹、Ｘ²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ²⁰⁴が
−Ｃ＝Ｎ−とともに形成する環は、一般式（８）で説明
したものと同様であり、好ましい範囲も同様である。Ｚ
²⁰¹はアリール環またはヘテロアリール環を形成する原
子団を表し、一般式（８）で説明したものと同様であ
り、好ましい範囲も同様である。ｎ²⁰¹，ｍ²⁰¹，Ｌ²⁰¹
はそれぞれ前記ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそれぞれ同義である。

【００７１】一般式（１９）において、Ｚ²⁰¹、Ｚ³⁰¹は
一般式（９）で説明したものと同様であり、好ましい範
囲も同様である。ｎ²⁰²，ｍ²⁰²，Ｌ²⁰²はそれぞれ前記
ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそれぞれ同義である。

【００７２】一般式（２０）において、Ｚ²⁰¹、Ｚ⁴⁰¹は
一般式（１０）で説明したものと同様であり、好ましい
範囲も同様である。ｎ²⁰³，ｍ²⁰³，Ｌ²⁰³はそれぞれ前
記ｎ¹，ｍ¹，Ｌ¹とそれぞれ同義である。

【００７３】本発明の化合物は一般式（１）等の繰り返
し単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であって
も良く、また、一般式（１）等の繰り返し単位を複数個
有するいわゆる、オリゴマー化合物、ポリマー化合物
（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１
０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１
００００００、さらに好ましくは３０００〜１００００
０である。）であっても良い。本発明の化合物は低分子
化合物が好ましい。

【００７４】次に本発明に用いる化合物例を示すが、本
発明はこれに限定されない。

【００７５】

【化２４】

【００７６】

【化２５】

【００７７】

【化２６】

【００７８】

【化２７】

【００７９】

【化２８】

【００８０】

【化２９】

【００８１】

【化３０】

【００８２】

【化３１】

【００８３】

【化３２】

【００８４】

【化３３】

【００８５】

【化３４】

【００８６】

【化３５】

【００８７】本発明の化合物は、Inorg.Chem.1991年,30
号,1685頁.,同1988,27号,3464頁.,同1994年,33号,545
頁., Inorg.Chem.Acta 1991年，181号,245頁., J.Organ
omet.Chem. 1987年，335号，293頁., J.Am.Chem.Soc.19
85年,107号,1431頁等、種々の公知の手法で合成するこ
とができる。

【００８８】本発明化合物の合成例の一部を以下に示
す。以下に示すとおり、６ハロゲン化イリジウム（II
I）化合物、６ハロゲン化イリジウム（IV）化合物を出
発原料にして合成することもできる。

【００８９】

【化３６】

【００９０】（合成例１） ・例示化合物（１−２５）の合成 ３ツ口フラスコにＫ₃ＩｒＣｌ₆を５．２２ｇ、２−ベン
ジルピリジンを１６．９ｇ、グリセロール５０ｍｌを入
れ、アルゴン雰囲気下にて内温を２００℃に加熱しなが
ら１時間攪拌した。この後内温が４０℃になるまで冷却
し、メタノール１５０ｍｌを添加した。そのまま１時間
攪拌した後、吸引濾過して得られた結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、目的の例示化合物
（１−２５）を４．３４ｇ得た（収率７７％）。

【００９１】（合成例２） ・例示化合物（１−２４）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（１−２５）を５．６４
ｇ、クロロホルム５６０ｍｌ、アセチルアセトン１０．
０ｇを入れて、室温にて攪拌しながらここへナトリウム
メチラートの２８％メタノール溶液２０．１ｍｌを２０
分かけて滴下した。滴下終了後室温にて５時間攪拌した
後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加し、抽出
した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水３００ｍｌ
と水３０ｍｌの混合溶液で４回洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。こうして得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トフラフィーで精製して目的の例示化合物（１−２４）
を５．５９ｇ得た（収率８９％）。

【００９２】（合成例３） ・例示化合物（１−２６）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（１−２４）を６．２８
ｇ、２−フェニルピリジンを１５．５ｇ、グリセロール
を６３ｍｌ入れ、アルゴン雰囲気下にて内温を１７０℃
に加熱しながら１５分間攪拌した。この後内温が４０℃
になるまで冷却し、クロロホルム５００ｍｌ、飽和食塩
水４０ｍｌ、水４００ｍｌを添加して抽出した。得られ
たクロロホルム層を飽和食塩水４０ｍｌと水４００ｍｌ
の混合液で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。このものをロータリーエバポレーターで濃縮して得
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、目的の例示化合物（１−２６）を５．６０ｇ
得た（収率８２％）。

【００９３】（合成例４） ・例示化合物（１−２９）の合成 ３ツ口フラスコに例示化合物（１−２５）５．６４ｇ、
クロロホルム５６０ｍｌを入れ、水浴下にて攪拌しなが
らここへ一酸化炭素を１０分間吹き込んだ。この後攪拌
を１時間続けた後、飽和食塩水４０ｍｌ、水４００ｍｌ
を添加し、抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食
塩水３００ｍｌと水３０ｍｌの混合溶液で４回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレ
ーターで濃縮した。こうして得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトフラフィーで精製して目的の例示化合
物（１−２９）を４．３８ｇ得た（収率７４％）。

【００９４】（合成例５） 例示化合物（1−６５）および（１−６６）の合成

【００９５】

【化３７】

【００９６】Ｋ₃ＩｒＣｌ₆１．３５ｇを水２５ｍｌに溶
解したものに３−クロロ−６−フェニルピリダジン１．
０１ｇとグリセリン１００ｍｌ添加し、１８０℃にて４
時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、水を添加し、
析出したこげ茶色固体を濾取、乾燥した。次に得られた
固体をクロロホルム１Ｌに溶解したものに、アセチルア
セトン２．５ｇと２８％ナトリウムメトキシドメタノー
ル溶液４．８ｇを添加し、加熱還流下、２時間反応し
た。反応終了後、水５００ｍｌに注ぎ、クロロホルムで
抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
にて展開した。はじめに溶出した橙色フラクションを濃
縮し、クロロホルム−エタノールにて再結晶、乾燥し、
目的の例示化合物１−６５を６６ｍｇ得た。本化合物の
溶液蛍光スペクトルを測定したところ、蛍光のλｍａｘ
＝５７８ｎｍ（ＣＨＣｌ₃）であった。更に次に溶出し
た赤橙色フラクションを濃縮し、クロロホルム−エタノ
ールにて再結晶、乾燥し、目的の例示化合物１−６６を
２９４ｍｇ得た。本化合物の溶液蛍光スペクトルを測定
したところ、蛍光のλｍａｘ＝６２５ｎｍ（ＣＨＣ
ｌ₃）であった。

【００９７】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。

【００９８】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法
が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法が好ましく、また、蒸着時の熱分解回避の点か
ら、コーティング法がより好ましい。

【００９９】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【０１００】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０１０１】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【０１０２】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそ
れらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそ
れらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの
混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料
であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アル
ミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−
銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記
化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及
び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜
厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍ
である。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。

【０１０３】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよく、一重項励起子または三重項励起子のいずれ
から発光するものであっても良い。例えばベンゾオキサ
ゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチア
ゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル
誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニル
ブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘
導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シ
クロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘
導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チ
アジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導
体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合
物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に
代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェ
ニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、
有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。発
光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎ
ｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５
ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００
ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法、ＬＢ法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは
抵抗加熱蒸着、コーティング法である。

【０１０４】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン
膜、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法と
しては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶
媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、イ
ンクジェット法、印刷法が用いられる。コーティング法
の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【０１０５】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。電子注入
層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上
述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であ
ってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からな
る多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層の
形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入
輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする
方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法
など）、インクジェット法、印刷法などが用いられる。
コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散
することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸
送層の場合に例示したものが適用できる。

【０１０６】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法、印刷法を適用できる。

【０１０７】

【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。

【０１０８】比較例１ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２
−(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−ブチルフェニル)−
１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、化合物Ａ
１ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄した
基板上にスピンコートした（１５００ｒｐｍ，２０ｓｅ
ｃ）。有機層の膜厚は９８ｎｍであった。有機薄膜上に
パターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍと
なるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀
＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着
した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００
型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、
その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜
松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１
１を用いて測定した。その結果、発光のλｍａｘ＝５０
０ｎｍの緑色発光が得られた。１００ｃｄ／ｍ²付近で
の外部量子収率を算出したところ ０．１％であった。
窒素下１時間放置したところ、発光面に多数のダークス
ポットが目視された。

【０１０９】

【化３８】

【０１１０】実施例１ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−１）を用い、比較
例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５１０ｎ
ｍ の緑色の発光が得られ、１００ｃｄ／ｍ²付近での外
部量子収率は２．９％であった。窒素下１時間放置した
ところ、発光面に少量のダークスポットが目視された。 実施例２ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−２）を用い、比較
例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５１０ｎ
ｍ の緑色の発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。

【０１１１】実施例３ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−３）を用い、比較
例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５９０ｎ
ｍ の橙色の発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。 実施例４ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−４）を用い、比較
例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５１０ｎ
ｍ の緑色の発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。

【０１１２】実施例５ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−２０）を用い、比
較例１と同様に素子作成した。発光のλｍａｘ＝５４７
ｎｍの緑色の発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。 実施例６ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−２４）を用い、比
較例１と同様に素子作成した。発光のλｍａｘ＝５３０
ｎｍの緑色の発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。

【０１１３】実施例７ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−２５）を用い、比
較例１と同様に素子作成した。発光のλｍａｘ＝５６４
ｎｍの発光が得られた。窒素下１時間放置したがダーク
スポットは目視できなかった。 実施例８ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−３６）を用い、比
較例１と同様に素子作成した。発光のλｍａｘ＝５２０
ｎｍの緑色の発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。

【０１１４】実施例９ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−４１）を用い、比
較例１と同様に素子作成した。発光のλｍａｘ＝５１３
ｎｍの緑色の発光が得られ、１００ｃｄ/ｍ²付近での外
部量子効率は５．１％であった。窒素下１時間放置した
がダークスポットは目視できなかった。 実施例１０ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−４２）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５３５
ｎｍ の緑色の発光が得られた。窒素下１時間放置した
がダークスポットは目視できなかった。

【０１１５】実施例１１ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−４４）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５３２
ｎｍ の橙色の発光が得られた。窒素下１時間放置した
がダークスポットは目視できなかった。 実施例１２ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−４６）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５６８
ｎｍ の黄色発光が得られた。窒素下１時間放置したが
ダークスポットは目視できなかった。

【０１１６】実施例１３ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−６５）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５７８
ｎｍ の黄橙色の発光が得られた。窒素下１時間放置し
たがダークスポットは目視できなかった。 実施例１４ 比較例１の化合物Ａの替わりに（１−６６）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝６２５
ｎｍ の赤橙色の発光が得られた。窒素下１時間放置し
たがダークスポットは目視できなかった。

【０１１７】実施例１５ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に化合物
Ｂ，本発明化合物（１−４６） を （１０：１）の比率
で ２４ｎｍ 共蒸着し、この上に、化合物Ｃを２４ｎｍ
蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光
面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装
置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着
した後、銀２５０ｎｍを蒸着した。直流定電圧をＥＬ素
子に印加し発光させた結果、発光のλｍａｘ＝５６７ｎ
ｍの黄色発光が得られ、外部量子効率 １３．６％（１
８５ｃｄ／ｍ²時）であった。

【０１１８】

【化３９】

【０１１９】実施例１６ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に本発明
化合物（１−４２） を ２０ｎｍ 共蒸着し、この上
に、化合物Ｃを４０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパター
ニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマ
スク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１
０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀２５０ｎｍを蒸着
した。直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させた結果、
発光のλｍａｘ＝５３５ｎｍの黄緑色発光が得られ、外
部量子効率３．１％（１２０ｃｄ／ｍ²時）であった。

【０１２０】実施例１７ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２
−(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−ブチルフェニル)−
１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、本発明化合
物（１−４９） １ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに
溶解し、洗浄した基板上にスピンコートした（１５００
ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は９８ｎｍであっ
た。それを蒸着装置に入れ、有機膜上に、化合物Ｃを４
０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク
（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、
蒸着装置内でフッ化リチウムを５ｎｍ蒸着した後、アル
ミニウムを５００ｎｍを蒸着した。直流定電圧をＥＬ素
子に印加し発光させた結果、発光のλｍａｘ＝５８０ｎ
ｍの橙色発光が得られ、外部量子効率 ４．２％（１０
００ｃｄ／ｍ²時）であった。

【０１２１】実施例１８ Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ（ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ溶液（ポリエ
チレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ド
ープ体）／バイエル社製）を洗浄した基板上にスピンコ
ートし（１０００ｒｐｍ，３０ｓｅｃ）、１５０℃にて
１．５時間、真空乾燥した。有機層の膜厚は７０ｎｍで
あった。その上にポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０
ｍｇ、ＰＢＤ（２−(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−
ブチルフェニル)−１，３，４−オキサジアゾール）１
２ｍｇ、本発明化合物（１−４２） １ｍｇをジクロロ
エタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄した基板上にスピンコ
ートした（１５００ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。総有機層の
膜厚は１７０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニング
したマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）
を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を
２５０ｎｍ共蒸着した後、銀２５０ｎｍを蒸着した。直
流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させた結果、発光のλ
ｍａｘ＝５４０ｎｍの黄緑色発光が得られ、外部量子効
率 6.2％（２０００ｃｄ／ｍ²時）であった。同様に、
本発明の化合物含有ＥＬ素子を作製・評価したところ、
種々の発光色を有する高効率ＥＬ素子を作製でき、耐久
性に優れることが確認できた。また、本発明化合物を用
いた蒸着型ドープ素子高効率発光でき、発光材料を単層
膜にした素子においても、高効率発光可能である。

【０１２２】

【発明の効果】本発明の化合物は有機ＥＬ用材料として
使用可能であり、また、種々の発光色を有する高効率、
高耐久ＥＬ素子を作製できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/28 Ｃ０７Ｄ 213/28 ４Ｃ０６５ 213/68 213/68 ４Ｈ０５０ 213/84 213/84 217/02 217/02 221/10 221/10 231/12 231/12 Ｃ 237/12 237/12 241/16 241/16 263/56 263/56 409/04 409/04 471/04 １１２ 471/04 １１２Ｔ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ // Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｅ (72)発明者 新居 一巳 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 CA01 CB01 DA02 DB03 EB00 FA01 4C034 AA09 CE01 4C055 AA15 BA02 BA05 BA06 BA08 BA42 BB01 BB02 CA01 DA01 DA25 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 CA03 CC01 CD01 4C063 AA01 BB01 CC92 DD12 EE10 4C065 AA04 AA19 BB09 CC09 DD02 EE02 HH01 JJ01 KK01 LL01 PP01 4H050 AA03 AB92 WB14 WB21

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１）で表される部分構造を有する
   化合物またはその互変異性体からなる発光素子材料。 【化１】
2. 【請求項２】一般式（２）で表される部分構造を有する
   化合物またはその互変異性体からなる発光素子材料。 【化２】
3. 【請求項３】一般式（３）で表される部分構造を有する
   化合物またはその互変異性体からなる発光素子材料。 【化３】 式中、Ｒ¹，Ｒ²はそれぞれ置換基を表す。ｑ¹，ｑ²は０
   〜４の整数を表し、かつ、ｑ¹＋ｑ² は１以上である。
4. 【請求項４】一般式（４）で表わされる部分構造を有す
   る化合物またはその互変異性体。 【化４】 式中、Ｚ¹¹およびＺ¹²はそれぞれ炭素原子および／また
   は窒素原子とともに５員環または６員環を形成するのに
   必要な非金属原子団を表わし、この環は置換基を有して
   いても良く、また更に別の環と縮合環を形成してもよ
   い。Ｌｎ¹は２価の基を表わす。Ｙ¹は窒素原子または炭
   素原子を表わし、ｂ¹は単結合または二重結合を表わ
   す。
5. 【請求項５】請求項４に記載の化合物からなる発光材
   料。
6. 【請求項６】一般式（５）で表わされる部分構造を有す
   る化合物からなる発光材料。 【化５】
7. 【請求項７】一般式（６）で表わされる部分構造を有す
   る化合物からなる発光材料。 【化６】
8. 【請求項８】一般式（７）で表わされる部分構造を有す
   る化合物またはその互変異性体からなる発光材料。 【化７】 式中、Ｚ²¹およびＺ²²はそれぞれ炭素原子および／また
   は窒素原子とともに５員環または６員環を形成するのに
   必要な非金属原子団を表わし、この環は置換基を有して
   いてもよく、また更に別の環と縮合環を形成してもよ
   い。Ｙ²は窒素原子または炭素原子を表わし、ｂ²は単結
   合または二重結合を表わす。
9. 【請求項９】一般式（８）で表される部分構造を有する
   化合物またはその互変異性体からなる発光材料。 【化８】 式中、Ｘ²⁰¹、Ｘ²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ²⁰⁴は、窒素原子ま
   たはＣ−Ｒを表し、−Ｃ＝Ｎ−とともに含窒素へテロア
   リール６員環を形成し、Ｘ²⁰¹、Ｘ²⁰²、Ｘ²⁰³およびＸ
   ²⁰⁴の少なくとも１つは窒素原子を表す。Ｒは水素原子
   または置換基を表す。Ｚ²⁰¹はアリール環またはヘテロ
   アリール環を形成する原子団を表す。
10. 【請求項１０】一般式（９）で表される部分構造を有す
    る化合物またはその互変異性体からなる発光材料。 【化９】 式中、Ｚ²⁰¹、Ｚ³⁰¹はアリール環またはヘテロアリール
    環を形成する原子団を表す。
11. 【請求項１１】一般式（１０）で表される部分構造を有
    する化合物またはその互変異性体からなる発光材料。 【化１０】 式中、Ｚ²⁰¹、Ｚ⁴⁰¹はアリール環またはヘテロアリール
    環を形成する原子団を表す。
12. 【請求項１２】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
    含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層に請求項１、２、３、５ないし１１
    に記載の発光材料を含有する有機発光素子。
13. 【請求項１３】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
    含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、請求項１、２、３、５ないし１１に記載の発光材料
    単独からなる層を少なくとも一層有することを特徴とす
    る有機発光素子。
14. 【請求項１４】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
    含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
    て、少なくとも一層にオルトメタル化イリジウム錯体を
    有し、かつ、オルトメタル化イリジウム錯体を含む層を
    塗布プロセスで成膜することを特徴とする発光素子。