JP4340401B2

JP4340401B2 - 発光素子及びイリジウム錯体

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Publication number: JP4340401B2
Application number: JP2001189539A
Authority: JP
Inventors: 達也五十嵐; 俊大伊勢; 陽介宮下; 秀俊藤村; 久岡田; 雅之三島; 雪鵬邱
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2000-07-17
Filing date: 2001-06-22
Publication date: 2009-10-07
Anticipated expiration: 2021-06-22
Also published as: JP2002117978A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なイリジウム錯体およびこれを利用した発光素子に関し、特に詳細には、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用可能な新規なイリジウム錯体およびこれを利用した発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている（アプライドフィジックスレターズ，５１巻，９１３頁，１９８７年）。前記文献に記載の発光素子は、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、該電子輸送材料を含有する層と、正孔輸送材料（アミン化合物）を含有する層とを積層した構成であり、従来の単層型素子と比較して発光特性を大幅に向上させることが可能である。近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイおよび白色光源へ適用することが活発に検討されている。有機ＥＬ素子を前記用途に供するには、青・緑・赤の各々に発光可能な発光素子それぞれについて、輝度および発光寿命等の発光特性を向上させる必要がある。
【０００３】
ところで、発光特性が改善された発光素子として、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)₃: Tris-Ortho-Metalated Complex of Iridium(III) with 2-Phenylpyridine)からの発光を利用した発光素子が報告されている(Applied Physics Letters，75,4(1999)．）。従来、発光素子はその外部量子効率については、５％が限界であるといわれていたが、前記文献に記載の発光素子は外部量子効率８％を達し、従来の限界を超えるものである。しかし、前記発光素子から得られる発光は、緑色発光に限られる為、ディスプレイとしての適用範囲は狭い。他色についても発光特性が改善された発光素子が提供できれば、ディスプレイとしての適用範囲も拡大されるので、他色の発光素子についても発光特性の改善が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
ここで、青色発光素子に着目してみると、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）−ビフェニル）などに代表されるジスチリルアリーレン誘導体及びその類縁体を用いた発光素子等が多数報告されている。しかし、青色発光素子については、外部量子効率５％を超える素子は未だ報告されていないのが実状である。青色発光についても、外部量子効率が５％を超える発光素子が提供できれば、高効率有機ＥＬ素子のカラー化、及び白色化が可能となり、用途拡大へ大きく前進する。また、表示素子に利用した場合に、発光の消費電力を大幅に下げることができるとともに、大面積化および長時間使用が可能となる。
【０００５】
本発明は、前記諸問題に鑑みなされたものであって、発光時の消費エネルギーを軽減できるとともに、高輝度の青色発光を長時間発光可能な発光特性に優れた発光素子を提供することを課題とする。また、本発明は、長期間にわたって高輝度の青色発光を示す発光特性に優れたイリジウム錯体およびこれを利用した発光素子を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
前記課題を解決するための手段は以下の通りである。即ち、
＜１＞一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、下記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子である。
【化４】

【０００７】
（一般式Ｋ−III中、Ｒ ³¹ 〜Ｒ ³⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
【０００８】
＜２＞前記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−IＶ表されるイリジウム錯体である前記＜１＞に記載の発光素子である。
【化５】

【０００９】
（一般式Ｋ−IＶ中、Ｒ ⁴¹ 〜Ｒ ⁴⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ ⁴¹ は配位子を表す。ｎ ⁴¹ は１〜３の整数を表し、ｎ ⁴² は０〜４の整数を表す。）
【００１０】
＜３＞前記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物を含有する有機化合物層が、塗布プロセスで成膜されている前記＜１＞又は＜２＞に記載の発光素子である。
【００１１】
＜４＞発光極大波長λｍａｘが３９０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下である前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の発光素子である。
【００１２】
＜５＞下記一般式Ｋ−IＶで表されることを特徴とするイリジウム錯体。
【化６】

【００１３】
（一般式Ｋ−IＶ中、Ｒ ⁴¹ 〜Ｒ ⁴⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ ⁴¹ は配位子を表す。ｎ ⁴¹ は１〜３の整数を表し、ｎ ⁴² は０〜４の整数を表す。）
【００１４】
＜６＞前記一般式Ｋ−IＶにおいて、Ｌ ⁴¹ がジケトン配位子を表し、ｎ ⁴¹ が１または２の整数を表し、ｎ ⁴² が０または１の整数を表す前記＜１０＞に記載のイリジウム錯体。
【００１７】
【発明の実施の形態】
本発明の発光素子は、外部量子効率５％以上の高い発光効率で、発光極大波長λｍａｘが５００ｎｍ以下の青色発光を示すことを特徴とする。従って、本発明の発光素子は発光時の消費エネルギーを軽減できるとともに、高輝度の青色発光を長時間発光可能である。また、特に表示素子に利用した場合には、大面積化が可能となる。尚、ここで、外部量子効率とは、以下の式により算出される値をいう。発光素子の外部量子効率の算出方法としては、発光輝度、発光スペクトル、比視感度曲線および電流密度から算出する方法と、電流密度および発光された全フォトン数から算出する方法とがある。
外部量子効率（％）
＝（発光された全フォトン数／発光素子に注入された電子数）×１００
【００１８】
前記発光素子の外部量子効率は好ましくは７％以上、より好ましくは１０％以上である。また、本発明の発光素子は、青色色純度の観点から、発光極大波長λｍａｘが好ましくは３９０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下であり、より好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
尚、本発明の発光素子は、発光極大波長が５００ｎｍ以下にあれば青色領域以外の波長域、例えば、紫外領域、緑色領域、赤色領域のいずれかにも発光を有していてもよい。
【００１９】
前記発光素子は、発光色の青色色純度の観点から、発光のＣＩＥ色度値のｘ値およびｙ値は小さい程好ましい。具体的には、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は０．２２以下であるのが好ましく、０．２０以下であるのがより好ましい。また、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は０．５３以下であるのが好ましく、０．５０以下であるのがより好ましく、０．４０以下であるのが更に好ましい。
【００２０】
前記発光素子は、青色色純度の観点から、発光スペクトルの半値幅が１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であるのが好ましく、５ｎｍ以上９０ｎｍ以下であるのがより好ましく、１０ｎｍ以上８０ｎｍ以下であるのがさらに好ましく、２０ｎｍ以上７０ｎｍ以下であるのが特に好ましい。
【００２１】
前記発光素子は、システム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、その実施形態としてＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。ＥＬ素子の一構成例としては、陽極と陰極の一対の電極間に、１以上の発光層を形成した発光素子が挙げられる。その他、前記電極間に発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層および保護層のいずれか１以上を有する発光素子が挙げられる。またこれらの各層が、それぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。本発明の発光素子は、有機発光素子であることが好ましい。ここで、有機発光素子とは、発光をつかさどる物質が有機化合物であるものを言う。
【００２２】
前記発光素子には、陰極と発光層との間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上７．０ｅＶ以下）の化合物を含有する層を配置するのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を配置するのがより好ましい。
【００２３】
前記発光素子には、発光材料として、りん光量子収率の高い材料を用いるのが好ましい。具体的には、２０℃でのりん光量子収率が７０％以上で、且つりん光の発光極大波長λｍａｘが５００ｎｍ以下の発光材料が好ましく、２０℃でのりん光量子収率が８０％以上で、且つりん光の発光極大波長λｍａｘが４９０ｎｍ以下の発光材料がより好ましく、２０℃でのりん光量子収率が８５％以上、且つりん光の発光極大波長λｍａｘが４８０ｎｍ以下の発光材料がさらに好ましい。
【００２４】
前記発光材料とは、発光素子の発光層もしくは発光層を含む有機化合物層に含有されて、それ自身が発光する化合物であり、例としては、遷移金属錯体（好ましくはオルトメタル化錯体）が好ましく、中でも、イリジウム錯体および白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体がさらに好ましく、後述する一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する化合物が特に好ましい。
【００２５】
ここで、オルトメタル化錯体（orthometalated Complexes）とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２裳華房社山本明夫著１９８２年発行、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行等に記載されている化合物群の総称である。
【００２６】
上記の特徴を有する本発明の発光素子は、一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、下記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物（以下、「イリジウム化合物」という場合がある）の少なくとも１種を発光材料として含有するものである。以下、一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物に関して詳細に説明する。
なお、本発明における発光材料は、発光素子の発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層に含有されることで機能する。
【００２７】
【化７】

【００２８】
一般式Ｋ−III中、Ｒ ³¹ 〜Ｒ ³⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。
【００３０】
前記イリジウム化合物におけるイリジウム原子の価数は、特に限定されるものではないが、３価が好ましい。また、前記イリジウム化合物は、イリジウム原子を１つ含むいわゆる単核錯体であってもよいし、また２つ以上含むいわゆる複核錯体であってもよい。中でも、イリジウム原子を１つ含む単核錯体が好ましい。また、前記イリジウム化合物は、イリジウム以外の他の金属原子を含んでいてもよいが、中心金属がイリジウムのみである化合物が好ましい。
【００３１】
前記イリジウム化合物は、構造中に種々の配位子を有することができる。前記配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられる。前記配位子としては、単座配位子であっても、２座配位子等の多座配位子であってもよい。前記配位子としては、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばフェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子、カルボン酸配位子、ＰＦ₆配位子が好ましく、ジケトン配位子（アセチルアセトン等）がより好ましい。前記イリジウム化合物に含まれる配位子は、１種類でもよいし、２種類以上であってもよい。前記イリジウム化合物中の配位子の種類は、好ましくは１および２種類であり、特に好ましくは１種類である。また、前記イリジウム化合物は、電荷を有さない中性錯体でもよいし、対塩（例えば塩素イオン、ＰＦ₆イオン、ＣｌＯ₄イオン）を有するイオン性錯体であってもよい。中でも、中性錯体が好ましい。
【００３２】
前記イリジウム化合物に含まれる炭素数は１５〜１００であるのが好ましく、２０〜７０であるのがより好ましく、３０〜６０であるのがさらに好ましい。
【００３３】
一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物は、より好ましくは一般式Ｋ−IＶで表されるイリジウム錯体であり、より好ましくは一般式Ｋ−ＶIで表されるイリジウム錯体である。
【００３５】
【化８】

【００３６】
次に、一般式Ｋ−IIIについて説明する。
前記一般式Ｋ−III中、Ｒ ³¹ およびＲ ³²は各々独立に、水素原子または置換基を表す。
置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、
【００３７】
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、
【００３８】
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、
【００３９】
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、
【００４０】
ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、
【００４１】
ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（脂肪族ヘテロ環基、ヘテロアリール基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００４７】
Ｒ ³¹は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子である。Ｒ³²は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００４８】
一般式Ｋ−III中、Ｒ³³〜Ｒ³⁶は各々独立に、水素原子または置換基を表す。置換基が結合して環構造を形成してもよい。置換基としては前記Ｒ ³¹の基が挙げられる。Ｒ³⁴は好ましくは水素原子、アルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、アルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子である。Ｒ³³、Ｒ³⁵およびＲ³⁶は、好ましくは水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【００４９】
次に、一般式Ｋ−IＶについて説明する。
一般式Ｋ−IＶ中、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵およびＲ⁴⁶は、それぞれ前記一般式Ｋ−IIIにおけるＲ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵およびＲ³⁶と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｌ⁴¹は配位子を表し、配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばフェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子、カルボン酸配位子であり、より好ましくは含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子である。ｎ⁴¹は１〜３の整数を表し、好ましくは１または２である。ｎ⁴²は０〜４の整数を表し、０または１が好ましい。
【００５１】
次に、一般式Ｋ−ＶIについて説明する。一般式Ｋ−ＶI中、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｌ⁶¹、ｎ⁶¹およびｎ⁶²は、それぞれ前記一般式Ｋ−IＶにおけるＲ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｌ⁴¹、ｎ⁴¹およびｎ⁴²と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００５２】
尚、前記イリジウム化合物は、いわゆる低分子化合物であっても、また前記一般式Ｋ−０で表される部分構造を有する繰り返し単位を含む、いわゆるオリゴマー化合物およびポリマー化合物（質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であってもよい。中でも、前記イリジウム化合物は低分子化合物であるのが好ましい。
【００５３】
以下に、前記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有するイリジウム化合物の化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５４】
【化１４】

【００５５】
【化１５】

【００５６】
【化１６】

【００５７】
前記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物は、種々の手法で合成することができる。例えば、種々の配位子またはその解離体とイリジウム化合物とを、溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、水などが挙げられる）の存在下もしくは溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）もしくは塩基非存在下、室温以下もしくは加熱して（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）、合成することができる。出発原料としては、例えば、イリジウムクロライド（III）、トリスアセチルアセトナトイリジウム（III）、ポタシウムヘキサクロロイリデート（III）、ポタシウムヘキサクロロイリデート（IV）及びその類縁体を用いることができる。
【００５８】
尚、前記一般式Ｋ−IＶで表されるイリジウム錯体は、発光素子の材料として利用できる他、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも使用可能である。
【００５９】
本発明の発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、前記イリジウム化合物の少なくとも１種を含む発光素子である。前記イリジウム化合物は、高効率で青色発光する特性を有するので、発光層に含有させることによって、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、前記イリジウム化合物は、良好な電荷輸送性能を有するので、電荷輸送層に含有させた場合も、発光素子の発光効率を向上させることができる。その結果、発光時の消費エネルギーを軽減できるとともに、高輝度の青色発光を長時間発光可能な発光素子を提供することができる。
【００６０】
前記発光素子は、前記電極間に発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層および保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。前記発光素子には、陰極と発光層との間にイオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上７．０ｅＶ以下）の化合物を含有する層を配置するのが好ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸送層を配置するのがより好ましい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。前記発光素子において、前記イリジウム化合物は、発光層に発光材料として含有させることができるのはもちろん、電荷輸送層に含有させることもできる。
【００６１】
前記イリジウム化合物を含有する層の形成方法としては、特に限定されるものではないが、真空蒸着法、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などの種々の方法を利用することができ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。特にコーティング法は、ディスプレイ用途等の大面積化が必要な用途に供する場合に、製造コストが軽減できる点で有利である。
【００６２】
前記コーティング法では、前記イリジウム化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、該塗布液を所望の層（あるいは電極）上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。塗布液中には樹脂を含有させてもよく、樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子（例えば、ポリビニルカルバゾール）および共役系高分子（例えば、ポリオレフィン系高分子）を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００６３】
前記陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６４】
前記陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。前記透明基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
【００６５】
前記陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極に洗浄またはその他の処理を施すことにより、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることができる。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００６６】
前記陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられる。好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。前記陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造であってもよいし、上記化合物及び混合物を含む積層構造であってもよい。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
【００６７】
前記陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させてもよい。
尚、前記陽極及び前記陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下であるのが好ましい。
【００６８】
前記発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成できるものであればいずれでもよい。前記発光層は、前記イリジウム化合物を発光材料として含有すると、高効率での青色発光が可能となるので好ましい。但し、前記イリジウム化合物が発光層以外の有機化合物層に含有される場合は、他の発光材料を用いることができる。前記他の発光材料としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられる。発光層には、前記イリジウム化合物とともに、前記他の発光材料のいずれかを併用してもよい。
【００６９】
前記発光層には前記イリジウム化合物とともに、前記イリジウム化合物をゲスト材料とするホスト材料を含有させてもよい。前記ホスト材料としては、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するものおよびアリールシラン骨格を有するもの等が挙げられる。前記ホスト材料のＴ₁（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、ゲスト材料のＴ₁レベルより大きいことが好ましい。前記ホスト材料は低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。前記ホスト材料と前記イリジウム化合物等の発光材料とを共蒸着等することによって、前記発光材料が前記ホスト材料にドープされた発光層を形成することができる。
【００７０】
前記発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００７１】
前記発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７２】
前記正孔注入層および前記正孔輸送層の材料としては、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、前記イリジウム化合物等が挙げられる。前記正孔注入層および前記正孔輸送層の膜厚としては、特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが更に好ましい。また、前記正孔注入層および前記正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。前記正孔注入層および前記正孔輸送層の形成方法には、前記イリジウム化合物を含有する層の形成方法で例示したのと同様の方法が利用できる。
【００７３】
前記電子注入層および前記電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、および前記イリジウム化合物等が挙げられる。前記電子注入層および前記電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜１μｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍであるのが更に好ましい。前記電子注入層および前記電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、前記電子注入層および前記電子輸送層の形成方法としては、前記イリジウム化合物を含有する層の形成方法で例示したのと同様の方法が利用できる。
【００７４】
前記保護層の材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＳｉＮ_x、ＳｉＮ_xＯ_y等の金属窒化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。前記保護層の形成方法についても特に限定はなく、前記イリジウム化合物を含有する層の形成方法で例示したのと同様の方法が利用できる。
【００７５】
本発明の発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の広い分野の用途に供することができる。
【００７６】
【実施例】
以下に、本発明の実施例を説明するが、本発明は以下の実施例になんら限定されるものではない。
【００７８】
［合成例２］
（化合物例Ｋ−３の合成）
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−ピリジン３．０ｇ、トリスアセチルアセトナトイリジウム（III）１．３ｇ、およびグリセロール５０ｍｌを混合し、窒素気流下、２００℃で４時間攪拌した。室温に冷却した後、メタノール２００ｍｌを加え、析出している固体を濾別した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、淡黄色固体０．８ｇを得た。ＮＭＲを測定したところ、得られた化合物は化合物例Ｋ−３であることが確認された。
得られた化合物例Ｋ−３について、酸素脱気下、りん光量子収率を測定したところ（トルエン溶媒、５．０×１０^-6ｍｏｌ／Ｌ）７０％であった。また、りん光の発光極大波長λｍａｘは４７０ｎｍであった。
【００７９】
【化１８】

【００８０】
［合成例３］
（化合物例Ｋ−９の合成）
化合物ａ０．２ｇ、アセチルアセトン０．０７ｍｌにクロロホルム１０ｍｌを加え、この溶液に、ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（２８質量％）を０．１３ｍｌ加え、還流下６時間撹拌した。室温に冷却した後、クロロホルム５０ｍｌ、水５０ｍｌを加え、有機層を分離した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、淡黄色固体０．１ｇを得た。ＮＭＲを測定したところ、得られた化合物は化合物例Ｋ−９であることが確認された。
【００８１】
【化１９】

【００８２】
［合成例４］
（化合物例Ｋ−１１の合成）
２−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−メチルピリジン１．０ｇ、トリスアセチルアセトナトイリジウム（III）０．４ｇ、グリセロール３０ｍｌを混合し、窒素気流下、２００℃で４時間攪拌した。室温に冷却した後、水２００ｍｌを加え、析出している固体を濾別した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製し、淡黄色固体０．２ｇを得た。ＮＭＲを測定したところ、得られた化合物は化合物例Ｋ−１１であることが確認された。
【００８３】
【化２０】

【００８４】
［比較例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に格納し、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、その上に、下記に示す化合物Ａおよび化合物Ｂを（質量比１０：１）の比率で２４ｎｍ共蒸着し、さらにその上に、化合物Ｅを２４ｎｍ蒸着し、有機薄膜を形成した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。
尚、化合物Ｂについて、化合物例Ｋ−３と同一条件下でりん光量子収率を測定したところ、りん光量子収率は７０％であり、りん光の発光極大波長λｍａｘは５０７ｎｍであった。
【００８５】
【化２１】

【００８６】
【化２２】

【００８７】
得られた有機ＥＬ素子について、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて、および発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、発光波長λｍａｘが５１６ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２９，０．６２）である緑色発光が得られ、その外部量子効率は１３．６％であった。
【００８８】
［比較例２］
比較例１において、化合物Ｂの代わりに下記に示す化合物Ｃを用い、比較例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが５０５ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２７，０．５７）である緑色発光が得られ、外部量子効率は３．３％であった。
【００８９】
【化２３】

【００９０】
比較例１および２の結果から明らかな様に、公知のオルトメタル化イリジウム錯体を含有する有機ＥＬ素子では、緑色発光しか得られなかった。
【００９１】
［比較例３］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、その上に、下記に示す化合物Ｆ（ＤＰＶＢｉ）を２０ｎｍ蒸着し、さらにその上に、前記化合物Ｅを４０ｎｍ蒸着し、その後、比較例１と同様に陰極を蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子について、実施例１と同様に、直流定電圧を印加し発光させたところ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２０）の青色発光が得られたが、外部量子効率は１．２％と低かった。この様に公知の青色発光素子では、外部量子効率が低く、５％をはるかに下回るものであった。
【００９２】
【化２４】

【００９６】
［実施例１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を５０ｎｍ蒸着し、その上に化合物例Ｋ−３および下記化合物Ｄを（質量比１：１７）の比率で３６ｎｍ共蒸着し、さらにその上に、下記化合物Ｇを３６ｎｍ蒸着し、有機薄膜を形成した。この有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを４０ｎｍ蒸着し、有機ＥＬ素子を作製した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４７３ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．３７）の青色発光が得られ、外部量子効率は１２．９％であった。
【００９７】
【化２５】

【化２６】

【００９９】
［実施例２］
実施例１において、化合物例Ｋ−３の代わりに化合物例Ｋ−９を用い、実施例１と同様に有機ＥＬ素子を作製し、評価した。その結果、発光極大波長λｍａｘが４８０ｎｍ、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２０，０．５２）の青色発光が得られ、外部量子効率は１１．４％であった。
【０１００】
同様に、本発明の化合物を含有するＥＬ素子を作製・評価することにより、高効率青色発光ＥＬ素子が作製できる。また、非共役系高分子（例えば、ポリビニルカルバゾール）、共役系高分子（例えばポリフルオレン系化合物）などを含有する塗布型の高効率青色発光素子も作製できる。
【０１０１】
【発明の効果】
以上、説明した様に、本発明の発光素子は、従来の青色発光素子と比較して、高い効率での青色発光が可能であり、表示素子として用いた場合に、消費電力を大幅に下げることができるとともに、大面積化および長時間使用が可能である。また、本発明の青色発光素子を基本とし、赤〜橙色発光材料、赤〜橙色発光素子を組み合わせることにより、高効率白色発光素子も作製できる。また、本発明によれば、高効率に青色発光するイリジウム錯体を提供することができる。

Claims

一対の電極間に、発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を有する発光素子において、これらの層の少なくとも一層に、下記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子。

（一般式Ｋ−III中、Ｒ ³¹ 〜Ｒ ³⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。）
前記一般式Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物が、下記一般式Ｋ−IＶ表されるイリジウム錯体である請求項１に記載の発光素子。

（一般式Ｋ−IＶ中、Ｒ ⁴¹ 〜Ｒ ⁴⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ ⁴¹ は配位子を表す。ｎ ⁴¹ は１〜３の整数を表し、ｎ ⁴² は０〜４の整数を表す。
前記Ｋ−IIIで表される部分構造を有する化合物を含有する有機化合物層が、塗布プロセスで成膜されている請求項１又は請求項２に記載の発光素子。
発光極大波長λｍａｘが３９０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下である請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の発光素子。
下記一般式Ｋ−IＶで表されることを特徴とするイリジウム錯体。

（一般式Ｋ−IＶ中、Ｒ ⁴¹ 〜Ｒ ⁴⁶ は各々独立に、水素原子または置換基を表す。Ｌ ⁴¹ は配位子を表す。ｎ ⁴¹ は１〜３の整数を表し、ｎ ⁴² は０〜４の整数を表す。）
前記一般式Ｋ−IＶにおいて、Ｌ ⁴¹ がジケトン配位子を表し、ｎ ⁴¹ が１または２の整数を表し、ｎ ⁴² が０または１の整数を表す請求項５に記載のイリジウム錯体。