HU201444B - Antidotum composition containing 1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid derivatives, herbicide composition with diminished fitotoxic activity and process for producing the active component of the antidotum - Google Patents
Antidotum composition containing 1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid derivatives, herbicide composition with diminished fitotoxic activity and process for producing the active component of the antidotum Download PDFInfo
- Publication number
- HU201444B HU201444B HU853344A HU334485A HU201444B HU 201444 B HU201444 B HU 201444B HU 853344 A HU853344 A HU 853344A HU 334485 A HU334485 A HU 334485A HU 201444 B HU201444 B HU 201444B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- och
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 39
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 37
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 30
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 11
- ACFQGTMTFLDFLP-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical class N1=C(C(=O)O)N=CN1C1=CC=CC=C1 ACFQGTMTFLDFLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 87
- -1 amino, phenylamino Chemical group 0.000 claims description 43
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical class O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 5
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims 4
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 8
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WQJXIROQGBIWEV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(CC)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 WQJXIROQGBIWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- QUDVACRZWGPJNZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUDVACRZWGPJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIIOAAKDJOVOGU-UHFFFAOYSA-N 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LIIOAAKDJOVOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEAGKROJMLWQRE-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(trichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NEAGKROJMLWQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMGZEJEAAVXRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrotriazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1NN(C=C1)C(=O)O RZMGZEJEAAVXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZMZBRCLNUBT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl BVKZMZBRCLNUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYOMUSXKCVYGZ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-phenyl-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C(=O)C)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=CC=C1 JUYOMUSXKCVYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABUFEAKDTQPJQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutane-1,1,1-triol Chemical compound CCC(CC)(CC)C(O)(O)O ABUFEAKDTQPJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- OBTZDIRUQWFRFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(5-methylfuran-2-yl)-n-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC=C1C1=CC(C(=O)NC=2C=CC(C)=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=N1 OBTZDIRUQWFRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWCHMWRGOFRXGA-UHFFFAOYSA-N 3-acetamidooxy-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC(=O)NOC(=O)CC(O)=O SWCHMWRGOFRXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl chloride Chemical compound CC(C)=CC(Cl)=O BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOQBIIPMLADGU-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=C(C=C(C=C1)Br)Cl PZOQBIIPMLADGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- GPLLCLJZEZNTSM-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(N=C1COC)C(=O)OC Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=C(N=C1COC)C(=O)OC GPLLCLJZEZNTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N Methanetriol Chemical compound OC(O)O RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- YTAHJIFKAKIKAV-XNMGPUDCSA-N [(1R)-3-morpholin-4-yl-1-phenylpropyl] N-[(3S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate Chemical compound O=C1[C@H](N=C(C2=C(N1)C=CC=C2)C1=CC=CC=C1)NC(O[C@H](CCN1CCOCC1)C1=CC=CC=C1)=O YTAHJIFKAKIKAV-XNMGPUDCSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-FPRJBGLDSA-N beta-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-FPRJBGLDSA-N 0.000 description 1
- 108010005774 beta-Galactosidase Proteins 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-acetamidopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(NC(C)=O)C(=O)OCC ISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=CN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;toluene Chemical compound CCOC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 OAMZXMDZZWGPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYUOHODNDDDASI-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dichloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate Chemical compound N1=C(C(=O)OC)N=C(C(Cl)Cl)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MYUOHODNDDDASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként l-fenil-l,2,4-triazol-3-ilkarbonsav-származékokat tartalmazó antidótum készítményekre, csökkentett fitotoxicitású antidotált herbicid készítmény hatóanyagának előállítási eljárására vonatkozik.
A találmány szerinti antidótum készítmények (I) általános képletű triazol-származékokat, valamint sókat tartalmaznak, amely képletben
Z jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-,
1- 4 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal kétszeresen szubsztituált fenoxicsoport,
Y jelentése halogénatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy
2- 6 szénatomos alkenilcsoport,
X jelentése hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-, fenil-amino-, vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0,1,2 vagy 3.
A hatóanyagként alkalmazott (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében
Y jelentése 1-2 szénatomos alkilcsoport, amely részben vagy teljesen fluor-, klór- vagy brómatommal szubsztituálva van,
Z jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport,
X jelentése 1-6 szénatomos alkoxi- vagy hidroxiesoport, és n értéke 1,2 vagy 3.
A fenti vegyületek közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben Y jelentése -UC13, -CHC12, -CHF2CF2 vagy -CH3 csoport.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek meglepetésszerűen a kultúrnövényeknél alkalmazott növényvédőszerek fitotoxieitását lecsökkentik vagy teljesen megszüntetik. Az ilyen anyagokat antidótumként vagy safenerként (redundáns) is említjük.
Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői ismertek [pl. Chem. Bér., 94, (1961), 1968; Chem. Bér., 96, (1963), 3210 és 1 123 321 számú NSZK-beli szabadalmi leírás], de antidótum hatásuk nincs említve.
A találmány szerinti eljárással az (I) általános képletű új vegyületeket, valamint sóikat állítjuk elő. Ezek képletében
Z jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom-, nitro-, ciano- vagy trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben az alkilcsoportjukon három vagy négy halogénatommal, különösen klór- vagy fluoratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenoxicsoport,
Y jelentése hidrogénatom, halogénatommal részlegesen vagy teljesen és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen és diklór-vinil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, továbbá 2-6 szénatomos alkenilcsoport,
X jelentése hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal szubsztituált 1-6 szénato2 mos alkoxi-, di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-, fenil-amino-, 2,6-dimetil-morfoIin-4-il-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi, N-(l-4 szénatomos alkil)-fenil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)- vagy (a) általános képletű csoport, ahol
R jelentése hidrogénatom,
Z’ jelentése trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, n’ értéke 0 vagy 1, és n értéke 0,1,2 vagy 3, azzal a feltétellel, hogy ha X jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése -CC13 vagy -CHC12 csoport kell, hogy legyen, továbbá az oltalmi körön kívül esnek azok az (Ί) általános képletű vegyületek, amelyekben
a) Y = Η, Z = H, 4-C1,4-CH3,2-OCH3,4-OCH3 vagy 4-OC2H5 és X = OH, OCH3 vagy OC2H5;
b) Y = CH3, Z = 4-NO2, 4_OCH3, 2-CI, 4-C1,
2-OCH3-4-NO2 vagy 2-CH3-4-NO2 és X = OH vagyOC2H5 és
c) Y = C2H5 vagy CH(CH3)2, Z = H és X = OCH3.
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerinti eljárással úgy állítjuk elő, hogy
a) (II) általános képletű vegyületeket - a képletben X1 jelentése OH csoport kivételével X fenti jelentéseivel azonos és Z és n jelentése a fenti aj Y-CO-C1 általános képletű vegyülettel, vagy a2) Y-CO-O-CO-Y általános képletű savanhid riddel.vagy a3) Y-C(OR‘)3 általános képletű orto-észterrel, a kép létben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport reagáltatunk, vagy
b) olyan vegyületek előállítására, amelyekben Y jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - (III) általános képletű vegyületet - a képletben Y1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport és R1, Z és n jelentése a fenti - bázissal reagáltatunk, és kívánt esetben az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X jelentése hidroxilcsoport, Y, Z és n jelentése a fenti, az aj vagy aj eljárással nyert vegyületeket elszappanosítjuk és a kapott savakat kívánt esetben a megfelelő észter- vagy savamid-származékká és/vagy bármely kapott vegyületet kívánt esetben sóvá alakítunk.
Meglepő, hogy az aj és aj reakciólépéseknél gyakran a savanhidrid vagy savklorid aminocsoportra való addicionálódását követően egy kétlépcsős reakcióban, ciklizálódással közvetlenül az (I) általános képletű vegyületet nyerjük. Meglepő továbbá, hogy az aj reakciólépés bázis adagolása nélkül végbemegy. Sőt, az egyébként szokásos bázisadagolás gyantás termék kialakulásához vezet.
A (II) általános képletű vegyület és savanhidrid, savklorid vagy orto-észter reagáltatását célszerűen inért, szerves, protonmentes oldószer jelenlétében végezzük. Savanhidrid vagy orto-észter esetében (a2 és a3 változatok) maga a reagens is szolgálhat oldószerül. Az a3 eljárásváltozatot előnyösen savas katalizátor, különösen szerves sav, például p-toluolszulfonsav jelenlétében végezzük.
Az aj, aj és a3) eljárásváltozatoknál oldószerként például a következőket alkalmazhatjuk: aromás vegyületek, például benzol, toluol, xilol, klór-benzol; ciklikus éter-vegyületek, például tetrahidrofurán vagy dioxán; ketonok, például aceton vagy dipoláris aprotikus oldó-23
HU 201 444 Β szerek, például dimetil-formamid. A reakcióhőmérséklet az alkalmazott oldószertől függően 10 ’C és az oldószer forráspontja közötti hőmérséklet. Az a,) eljárásváltozat esetében aromás oldószerek alkalmazásánál a savklorid adagolása után képződő vizet visszafolyatás mellett vízmegkötőszerrel távolítjuk el. Az aj és aj) eljárásváltozatok esetében a (Π) általános képletű vegyület Zn és X szubsztituenseitől függően (IV) általános képletű köztitermékek képződhetnek, amelyeket izolálni lehet. Amennyiben a reakció ennél a lépésnél valamely fenti oldószer alkalmazása esetén megáll, a befejező lépést ecetsavban kell elvégezni. Ehhez a (IV) általános képletű vegyületet ecetsavban 50 ’C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten melegítjük. Ezt a reakciólépést csepegtetéses reakcióval is elvégezhetjük, amikoris az ecetsav adagolása előtt a szerves oldószert ledesztilláljuk.
Ab) pont szerinti eljárás alapjaiban a Chem. Bér., 96, (1963), 3120 irodalmi közleményből ismert. Az eljárásnál alkalmazott bázis lehet például valamilyen szervetlen bázis, előnyösen nátrium- vagy kálium-hidroxid. A (II) általános képletű vegyületeket például acetamido-malon-észter vagy acet-amino-acet-ecetsav-észter és diazonium-sók reagáltatásával állítjuk elő.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket ismert eljárások segítségével valamely, másik (I) általános kcpletű vegyületekké alakíthatjuk. így például az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben X = OH-csoport, a megfelelő észter-vegyületekből savas vagy alkalikus hidrolízissel nyerhetjük. Az (I) általános képletű savakból a szokásos módon a megfelelő bázis adagolásával sót állíthatunk elő. Az (I) általános képletű észter-származékokat továbbá valamely másik, (I) általános képletnek megfelelő észter vagy amin-származékból nyerhetjük, például a megfelelő savkloridon keresztül.
A (II) általános képletű vegyületek előállítása elvben ismert; előállíthatjuk például az (V) általános képletű α-klór-hidrazon és ammónia reagáltatásával. Az (V) általános képletű vegyületeket pedig előállíthatjuk fenil-diazonium-sók és α-halogén-acetecetsav-észter, ill. a-halogén-P-diketon reagáltatásával. Mindkét reakció ismert [J. Chem. Soc. 87, (1905), 1859 és Bér. d. dt. Chem. Ges. 50, (1917), 1482].
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek elsősorban kultúrnövényeknél a herbicidek toxikus mellékhatásainak megakadályozására alkalmasak.
Az (I) általános képletű vegyületeket általában a herbicidekkel együtt viszik fel, és alkalmasak azok káros mellékhatásait antagonizálni vagy teljesen eliminálni anélkül, hogy azoknak a káros növényekre kifejtett herbicidhatását befolyásolnák. Ezáltal a hagyományos növényvédőszerek felhasználási területe jelentősen kibővíthető.
A 31 938 számú európai szabadalmi bejelentésből ismertek a fenoxi-fenoxi-karbonsav-típusú herbicideknél alkalmazható antidótumok. Ezek azonban nem kielégítő hatásúak.
Az (I) általános képletű vegyületek például a (AH) általános képletű fenoxi-karbonsav herbicideknél alkalmazhatók azok fitotoxikus mellékhatásának csökkentésére. A (VI) általános képletben R4 és R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és Re jelentése halogénatommal kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénatommal kétszeresen szubsztituált benzoxazolilcsoport.
Konkrétan példázl a következő herbicideket nevezhetjük meg:
A) Fenoxi-fenoxi vagy hetero-aril-oxi-fenoxi-karbonsav-(l^l szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinil-észter) típusú herbicidek:
2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fcnoxi/-propionsav-metil-észter, 2-/4-(4-bróm-2-klór-fenoxi]-fenoxi/-propionsav-metil-észter,
2-/4-(4-trifluor-metil-fcnoxi/-fenoxi/-propionsav-metil-észter,
2-/4-(2-klór-4-trifluor-mctil-fcnoxi)-fcnoxi/-propionsavmetil-észter,
2-/4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi/-propionsav-metil-észter,
2-/4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-metil-észter.
Az antidótum : herbicid tömegarány például (1: 10) és (10:1), különösen (2:1) és (1:10) között váltakozhat. Az optimális arányt minden esetben a felhasznált herbicidtől, antidótumtól, valamint a kezelendő növény fajtájától függően, esetenként, kísérleti úton határozzuk meg.
Az antidótumok fő felhasználási területe a gabonanövények (például búza, árpa, rozs, zab), továbbá rizs, kukorica, gyapot, cukorrépa, cukornád vagy szójabab.
Az (I) általános képletű antidótumokat tulajdonságaiktól függően alkalmazhatjuk a kultúrnövények magjainak előkezelésére (csávázására), vetés előtt a barázdákban vagy a herbicidekkel együtt a növények kikelése előtt vagy után. A kikelés előtti kezelés magában foglalja a vetésterületek vetés előtti vagy vetés utáni (de még nem kikelt) kezelését.
Előnyös a herbicidekkel együtt való alkalmazás, amelyhez felhasználás előtt hígított (ún. tank-keverékek), valamint a kész készítmények egyaránt felhasználhatók.
A találmány szerinti készítményeket tehát kultúrnövényeknél a herbicidek fitotoxieitása elleni védelemre oly módon használjuk, hogy annak hatásos mennyiségét a herbicid alkalmazása előtt, után vagy azzal egyidejűleg visszük fel a kívánt területre.
A találmány szerinti készítmények lehetnek permetporok, emulgeálható koncentrátumok, permetezhető oldatok, porozószcrck, csávázószcrck, granulátumok vagy mikrogranulátumok, a szokásos kiszerelési formában.
Permetporok alatt vízben egyenletesen diszpergálható készítményeket értünk, amelyek a hatóanyagon kívül adott esetben hígítószereket, inért anyagokat, nedvesítőszereket, például polioxietilezett alkil-fenolokat, polioxietilezett zsíralkoholokat, alkil- vagy alkil-fenilszulfonátokat, valamint diszpergálószereket, például ligninszulfonsavas nátriumot, 2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsavas nátriumot, dibutil-naftalin szulfonsavas nátriumot vagy oleil-metil-taurinsavas nátriumot is tartalmaznak. Előállításukat ismert eljárásokkal, például a komponensek őrlésével és összekeverésével állítjuk elő.
Emulgeálható koncentrátumokat például a hatóanyag inért oldószerben való feloldásával állíthatunk elő. Ilyen oldószerek például a következők: butanol, ciklohexanol, dimetil-formamid, xilol vagy magas forráspontú aromások vagy szénhidrogének. Folyékony hatóanyag eseté3
HU 201 444 Β ben az oldószer részben vagy teljesen el is maradhat. Az oldást általában emulgeátorok jelenlétében végezzük, ilyenek például az alkil-aril-szulfonsav-kalciumsók, például Ca-dodecil-benzolszulfonát, vagy nem ionos emulgeátorok, például zsírsav-poliglikol-észterek, alkil-aril-poliglikol-éterek, zsíralkohol-poliglikol-éterek, propilén-oxid-etilén-oxid-kondenzátumok, alkilpoliglikol-éterek, szorbitán-zsírsav-észterek, polioxietilén-szorbitán-zsírsav-észterck vagy polioxietilén-szorbitán-ész terek.
A porkészítményeket a hatóanyag és finomcloszlású szilárd anyagok, így például talkum, agyagféleségek, például kaolin, bentonit, pirofilit vagy diatomaföld együttes őrlésével állítjuk elő.
A granulátumokat vagy úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot adszorpcióképes, granulált inért hordozóanyagra permetezzük, vagy úgy, hogy kötőanyagok, például polivinilalkohol vagy poliakrilsavas nátrium vagy ásványi olajok segítségével hatóanyagkoncentrátumot viszünk fel a hordozóanyagok, például homok, kaolinit vagy granulált inért hordozó felületére. Hordozóként használhatjuk a műtrágyák előállításánál alkalmazott granulátumokat is, adott esetben műtrágyával elkeverve is.
Permetporok esetében a hatóanyagkoncentráció 10901%, míg a fentmaradó rész a szokásos formázóanyag. Emulgeálható koncentrátumok esetében a hatóanyagkoncentráció 10-801%, porkészílmények 5-201%, permetezhető oldatok 1-20 t% hatóanyagot tartalmaznak. Granulátumok esetében a koncentrációt az szabja meg, hogy a hatóanyag szilárd vagy folyékony és a készítmény előállításánál milyen segédanyagot és töltőanyagot alkalmaztunk.
A fentieken kívül a különböző készítmények adott esetben tartalmazhatnak még ragasztó-, nedvesítő, diszpergáló-, emulgeáló-, felszívódást elősegítő-, valamint oldó-, töltő- és hordozóanyagokat.
Felhasználás során a kész készítmények formájában rendelkezésre álló koncentrátumokat, például permetporokat, emulgeálható koncentrátumokat, diszperziókat és esetenként a mikrogranulátumokat a szokásos módon vízzel hígíthatjuk. Por- és granulátumkészítményeket felhasználás előtt általában már nem hígítunk tovább.
Az (I) általános képletű vegyületek felhasznált mennyisége antidótumként általában a felhasznált herbicidtől függ és legtöbb esetben 0,01-10 kg hektáronként.
A következő példákkal a találmányt közelebbről illusztráljuk.
Készítmény előállítási példák
1, Porkészítmény tömegrész 5. hatóanyagelőállítási példa szerinti vegyületet 90 tömegrész talkummal vagy más inért anyaggal elkeverünk és verőmalomban aprítunk.
2. Nedvesíthető porkészítmény tömegrész 11. példa szerinti vegyületet, 64 tömegrész kaolitartalmú kvarchomokot, 10 tömegrész ligninszulfonsavas-nátriumot és 1 tömegrész oleil-metil-taurinsavas-nátriumot elkeverünk és malomban megőrlünk.
3. Diszpergálható koncentrátum tömegrész 16. példa szerinti vegyületet, 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-étert (Triton X 207), 3 tömegrész izo-tridekanol-poliglikol-étert (8 AeO) és 71 tömegrész paraffinos ásványi olajat (forrásponttartomány kb. 255 és 377 °C között) összekeverünk és golyósmalomban 5 mikron alatti szemcsefinomságra őriünk.
4. Emulgeálható koncentrátum tömegrész 22. példa szerinti vegyületet 75 tömegrész ciklohexanonban oldunk 10 tömegrész etoxilezett nonil-fenol emulgeátor jelenlétében.
5. Diszpergálható koncentrátum tömegrész 16. példa szerinti vegyületet, 1 tömegrész dibutil-naftalinszulfonátot, 5 tömegrész nátriumlignoszulfonátot és 4 tömegrész nagydiszperzitású kovasavat elkeverünk és por finomságára őröljük.
6. Herbicidet is tartalmazó készítmény
a) Vízzel könnyen emulgálható koncentrátum, amely fenoxi-karbonsavat és antidótumot 10 : 1 tömegarányban tartalmaz:
12,01% 2-/4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-etil-észter
1,21% 17. példa szerinti vegyület
69,01% xilol
7,81% dodecil-benzolszulfonsavas-kalcium 6,01% etoxilezett nonil-fenol (10 EO)
4,01% etoxilezett ricinusolaj (40 EO)
A készítmény előállítását a 2. példában leírtak szerint végezzük.
b) Vízzel könnyen emulgeálható készítmény, amely fenoxi-karbonsav-észtert és antidótumot 1:10 tömegarányban tartalmaz:
4,01% 2-/4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-etil-észter,
40,01% 27. példa szerinti vegyület
30,01% xilol
20,0t% ciklohexanon 4,01% dodecil-benzolszulfonsavas-kalcium 2,01% etoxilezett ricinusolaj (40 EO)
c) Vízben könnyen diszpergálható készítmény, amely fenoxi-karbonsav-észtert és antidótumot 1 : 1 tömegarányban tartalmaz:
451% 2-/4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi/-propionsav-etil-észter t% 21, példa szerinti vegyület
11% dibutil-naftalinszulfonát
2t% nagydiszperzitású kovasav
21% természetes kőzetliszt.
Hatóanyag előállítási példák
Köztitermékek
1. példa a-Klór-a-(3-trifluor-metil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észter
161,1 g (1,0 mól) 3-trifluor-metil-anilint 400 ml víz és 326 ml konc. sósav elegyében oldunk és 0 °C-on intenzív keverés közben 400 ml vízben oldott nátriumnitritet csepegtetünk hozzá. A kapott diazoniumsó oldatot ezután intenzív keverés közben 10 °C-os 165,5 g
-4Ί
HU 201 444 Β α-klór-acet-ecetsav-metil-észterből, 800 ml vízből, 444 g nátrium-acetátból és 1000 ml etanolból álló keverékhez csepegtetjük, 3 órán át keverjük, majd vízzel hígítjuk, leszivatjuk és a kapott terméket metanolban felforraljuk.
Kitermelés: 263,6 g (94%)
Olvadáspont: 145 ’C.
2. példa a-Amino-a-(3-trifluor-metil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észter
100 g (0,356 mól) a-klór-a-(3-trifluor-metil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 560 ml tetrahidrofuránban oldunk és 15-20 ’C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 61 g 25%-os vizes ammónia-oldatot. 5 órás szobahőmérsékleten való keverés után a reakciókeveréket vízbe öntjük, leszivatjuk és a kapott anyagot metanolban felfőzzük.
Kitermelés: 88,3 g (95%)
Olvadáspont: 138 ’C.
Végtermék
3. példa l-(3-Trifluor-metil-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-triklór-metil-l,2,4-triazol
a) toluol oldószerben
26,1 g (0,1 mól) <x-amino-a-(3-trifluor-metil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 150 ml toluolban oldunk, hozzácsepegtetünk 0,12 mól triklór-acetil-kloridot keverés közben, majd visszafolyatás mellett vízleválasztással addig forraljuk, míg víz már nem képződik (kb. 1 óra). Ezután a toluolos oldatot lehűtjük, vízzel mossuk és a toluolt vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó anyagot metanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 24 g (61,7%)
Olvadáspont: 92-93 ’C (világossárgakristályos anyag).
b) tetrahidrofurán oldószerben
128,8 g (0,7 mól) a-amino-a-(3-trifluor-metil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 1200 ml tetrahidrofuránban oldunk és hűtés nélkül, keverés közben, 10 perc alatt hozzáadunk 191 g (1,05 mól) triklór-acetil-kloridot. A reakciókcvcrckct ezután 15 percig visszafolyatás mellett melegítjük és 5 percen át még szobahőmérsékleten keverjük. Ekkor a vizet eltávolítjuk, a kiváló kristályokat leszivatjuk és vízzel mossuk. Kitermelés: 233,8 g (86%), sárgás színű kristályos anyag
Olvadáspont: 90 ’C.
Metanolos átkristályosítás után a minta olvadáspontja: 92-93 ’C.
4. példa l-(3-Trifluor-metil-fenil)-5-triklór-metil-l,2,4-triazol-3-karbonsav
210 g (0,54 mól) l-(3-trifluor-metil-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-triklór-metil-l,2,4-triazolt 540 ml metanolban oldunk és hozzáadunk 0,57 mól (22,8 g) nátrium-hidroxidot 100 ml vízben oldva, a reakciókeveréket szobahőmérsékleten 5 órán át keverjük, majd 4000 ml vízbe ötnjük. A feloldatlan anyagot leszűrjük, a szürlet pH-ját sósavval 1-es értékre beállítjuk. Ekkor színtelen kristályos anyag válik ki, amelyet leszivatunk, vízzel mosunk. A fenti, vízben oldhatatlan anyagot - amely a karbonsav-nátrium-sója - 2000 ml metanol és 1000 ml víz elegyében oldjuk, sósavval a pH-t 1-es értékre beállítjuk, a kiváló színtelen kristályos anyagot leszivatjuk és vízzel mossuk. Az egyesített karbonsav-frakciókat 1000 ml toluolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 174 g (84%)
Olvadáspont: 133-136 ’C.
5. példa
-(3 -Trifluor-metil-fenil)-3 -izopropoxi-karbonil-5 - tri klór-metil-1,2,4-triazol g (0,0534 mól) l-(3-trifluor-metil-fenil)-5-triklórmetil-1,2,4-triazol-3-karbonsavat 70 ml tionil-kloridban 30 percig visszafolyatás mellett melegítünk, a felesleges tionil-kloridot vákuumban eltávolítjuk és a nyers karbonsavkloridot 120 ml izopropanolban 60 percig főzzük. Az oldatot lehűtés után jeges vízbe öntjük és a kiváló színtelen kristályokat leszivatjuk, majd szobahőmérsékleten 50 ml 1 : 1 arányú metanol-víz elegyben elkeverjük, ismét leszivatjuk és levegőn szárítjuk. Kitermelés: 19,4 g (87,3%),
Olvadáspont: 91 ’C.
6. példa
-(3-Trifluor-metil-fenil)-5-triklór-metil-1,2,4-triazol-3-karbonsav-3 ’ -trifluor-metil-anilid
0,0345 mól l-(3-trifluor-metil)-5-triklór-metil-l,2,4-triazol-3-fenil-karbonsavat az 5. példában leírtak szerint savkloriddá alakítunk, majd ezt 80 ml toluolban oldjuk és 5 ’C-on 20 perc alatt 0,0345 mól (5,56 g)
3-trifluor-metil-anilin és 0,0345 mól (3,5 g) trietil-amin keverékét adagoljuk hozzá. 5 órás szobahőmérsékleten való keverés után a reakciókeveréket vízzel mossuk, a toluolt vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradó anyagot 40 ml metanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 14,4 g (81%)
Olvadáspont: 126 ’C.
7. példa l-(3-Trifluor-metil-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-diklór-metil-l,2,4-triazol
0,1 mól (26,1 g) a-amino-a-(3-trifluor-metil-fenilhidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 150 ml toluolban oldunk, keverés közben szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 0,105 mól (15,5 g) diklór-acetil-kloridot és 60 percen át vízelválasztással visszafolyatjuk. Lehűtés után a reakciókeveréket többször vízzel mossuk és a toluolt vákuumban eltávolítjuk. A visszamaradó anyag világosmézszínűszirup, : 1,5259.
Kitermelés: 28,2 g (80%),
NMR (CDC13) adatok: COOCH3 δ 4,05; CHC12 δ 6,72, Rf-érték 2 : 1 arányú toluol-etil-acetát elegyben: 0,52.
8. példa l-(2,6-Dietil-feml)-3-metoxi-karbonil-5-triklór-metil-1,2,4-triazol
0,15 mól (37,4 g) a-amino-a-(2,6-dietil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 165 ml tetrahidrofuránban oldunk és 0,194 mól (35,4 g) triklór-ecetsavkloriddal reagáltatjuk. 3 órás szobahőmérsékleten való keverés után a keveréket vízbe öntjük, metilén-kloriddal elkeverjük, a szerves fázist vízzel mossuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk.
Kitermelés: 51,7 g (91,5%)
A tennék világosbarna szirup, amely az NMR vizs5
HU 201 444 Β gálát és az elemanalízis alapján a (IV/1) képletű nyíltláncú vegyület.
A fenti vegyület 18,9 g-os (0,047 mól) mennyiségét 120 ml ecetsavban 1,5 órán át visszafolyatás mellett melegítjük, majd lehűtjük, vízbe öntjük és metilén-kloriddal elkeverjük. A szerves fázist háromszor vízzel mossuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A visszamaradó világossárga kristályos anyagot 20 ml metanolban elkeverjük és leszivatjuk.
Kitermelés: 16,4 g (91%)
Olvadáspont: 76-77 ’C.
9. példa l-(3-Trifluor-metil-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-(2,2-dimetiletén-1 -il)-1,2,4-triazol
26.1 g (0,1 mól) a-amino-a-(3-trifluor-metil-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 150 ml tetrahidrofuránban oldunk és hűtés nélkül 10 perc alatt hozzáadunk 15,4 g (0,13 mól) β, β-dimetií-akrilsavkloridot, majd egyórás visszafolyatás után a tetrahidrofurán nagy részét ledesztilláljuk és a reakciókeveréket vízfeleslegben elkeverjük. Ezután a vizet dekantáljuk és a kristályokat metanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 24,0 g (73,7%)
Olvadáspont: 143-144 ’C.
10. példa l-(4-Fluor-fenil)-3-metoxi-karbonil-5-metoxi-metil-1,2,4-triazol
21.1 g (0,1 mól) a-amino-a-(4-fluor-fenil-hidrazono)-glioxilsav-metil-észtert 140 ml toluolban oldunk és hűtés nélkül 10 perc alatt 14,1 g (0,13 mól) metoxi-acetilkloridot adagolunk hozzá, majd 1,5 órán át vízelválasztás mellett forraljuk és a lehűtött toluolos oldatot kétszer vízzel mossuk, a toluolt ledesztilláljuk és a maradékot metanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 15,2 g (57,4%)
Olvadáspont: 93-94 ’C.
11. példa l-(2,4-Diklór-fenil)-3-etoxi-karbonil-5-metil-1,2,4-triazol
a) a-(2,4-Diklór-fenil-azo)-acetamido-malonsav-dietil-észter
0,2 mól (33,4 g) 2,4-diklór-anilint és 60 ml vízben és 75 ml konc. sósavban rövid ideig forralunk, a szuszpenziót 5 ’C-ra lehűtjük és ezen a hőmérsékleten 25 ml vízben oldott 0,2 mól (13,8 g) nátrium-nitrittel diazotáljuk. A dioazoniumsó oldathoz ezután 15 perc alatt, erőteljes keverés közben, 300 ml etanolból, 200 ml vízből, 100 g nátrium-acetátból és 0,2 mól (43,3 g) acetaminomalonsav-dietil-észterből álló keveréket adagolunk, majd egyórás keverés után a reakciókeveréket vízbe öntjük, leszivatjuk, a kristályokat vízzel mossuk és etanol-víz elegyből átkristályosítjuk.
Kitermelés: 71 g (91%)
Olvadáspont: 123-124 ’C.
b) l-(2,4-Diklór-fenil)-5-metil-l,2,4-triazol-3-karbonsav
39,0 g (0,1 mól) a) pont szerinti terméket 165 ml víz és 24,2 g kálium-hidroxid keverékében 5 percen át visszafolyatás mellett melegítünk, a kapott tiszta oldatot 60 ’C-ra lehűtjük, a kiváló l-(2,4-diklór-fenil)-5-metill,2,4-triazol-3-karbonsavat leszivatjuk és vízzel semlegesre mossuk.
Kitermelés: 25,6 g (94%)
Olvadáspont: 163—164 ’C
c) l-(2,4-Diklór-fenil)-3-etoxi-karbonil-5-metil-l,2,4-triazol
0,1 mól b) pont szerinti vegyületet 150 ml tionil-kloriddal visszafolyatás mellett melegítünk, a felesleges tionil-kloridot vákuumban eltávolítjuk, a kapott savkloridot 500 ml etanolban 30 percig forraljuk, majd vízbe öntjük és a kiváló kristályokat leszivatás után vízzel semlegesre mossuk.
Kitermelés: 24 g (80%)
Olvadáspont: 131-132 ’C
Metanolból való átkristályosítás után a minta olvadáspontja 133-134 ’C.
12. példa l-(2,4-Diklór-feniI)-3-etoxi-karbonil-5-metil-l,2,4-triazol
a) 27,6 g (0,1 mól) a-amino-a-(2,4-diklór-fenil-hidrazono)-glioxilsav-etil-észtert 150 ml ecetsavanhidridben 2 órán át visszafolyatás mellett melegítünk, az ecetsavanhidrid-felesleget vákuumban eltávolítjuk és a kapott terméket etanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 21,6 g (72%)
Olvadáspont: 133-134 ’C.
b) 0,1 mól (27,6 g) a-amino-a-(2,4-diklór-fenil-hidrazono)-glioxilsav-etil-észtcrt 130 ml orto-ecetsav-trietil-észterben 4 órán át visszafolyatás mellett melegítünk, a felesleges orto-csztert vákuumban eltávolítjuk és a terméket etanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 18,9 g (63%)
Olvadáspont: 133-134 ’C.
13. példa l-(2,4-Diklór-fenil)-3-etoxi-karbonil-l,2,4-triazol
0,1 mól (27,6 g) a-amino-a-(2,4-dikIór-fenil-hidrazono)-glioxilsav-etil-észtert 120 ml orto-hangyasav-trimetil-észterben 5 órán át visszafolyatás mellett melegítünk, a felesleges orto-észtert vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot etanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 21,4 g (75%)
Olvadáspont: 105-106 ’C.
14. példa l-Fenil-3-acetil-5-triklór-metil-l,2,4-triazol
0,1 mól (17,7 g) a-amino-a-fenil-hidrazono-metil-glioxált 150 ml tetrahidrofuránban egyadagban 23,6 g (0,13 mól) triklór-acetilkloriddal reagáltatunk, majd egy órán át visszafolyatás mellett melegítjük, 1 liter vízbe öntjük, a kiváló kristályos anyagot dekantáljuk és metanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 20,1 g (66%)
Olvadáspont: 139-140 ’C.
A 3-14. példáknál leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő 1. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.
Hatástani vizsgálatok
1. példa
Üvegházban, 9 cm átmérőjű cserepekben búzát nevelünk a 3-4. levélstádiumig, majd herbiciddel és a találmány szerinti eljárással előállított vegyülettel kezeljük őket. A herbicidet és az (I) általános képletnek megfele-611
HU 201 444 Β
1. táblázat
Példa v v Olvadáspont Előáll, pld.
(ZJ I Λ OQ száma_n_(°C) np_száma
| 15 | 3-C1 | CC13 | -oc2h5 | 76-77 | 3a |
| 16 | 3—Cl | CC13 | -OH | 124-127 | 4 |
| 17 | 3C1 | CHC12 | -OC2H5 | szirup | 3a |
| 18 | 2-C1 | CC13 | -oc2h5 | 99-100 | 3a |
| 19 | 2-0 | CC13 | -OH | 204-205 | 4 |
| 20 | 2-C1 | CC13 | -OCH3 | 114-114 | 3b |
| 21 | 2-C1 | CC13 | -och2ch2ch3 | 90-92 | 5 |
| 22 | 4-C1 | CHC12 | -och3 | 152-153 | 3a |
| 23 | 3,5-Cl2 | chci2 | -och3 | 1,5809 | 3a |
| 24 | 4-NO2 | chci2 | -och3 | 149-150 | 3a |
| 25 | 3,5-Cl2 | CC13 | -och3 | 143-145 | 3b |
| 26 | 3,5-Cl2 | CC13 | -OH | 194-195 | 4 |
| 27 | 2-C1 | CHC12 | -oc2h5 | 135-136 | 3a |
| 28 | 3-C1 | chci2 | -oh | 114 | 4 |
| 29 | 2-0 | chci2 | -och3 | 158 | 3a |
| 30 | 4-NO2 | CC13 | -och3 | 201-203 | 3b |
| 31 | H | CC13 | -och3 | 103-104 | 3b |
| 32 | H | CC13 | -oh | 154-156 | 4 |
| 33 | 4-F | CHC12 | -OH | 155 | 4 |
| 34 | 3-CN | CC13 | -OH | 155 | 4 |
| 35 | 4-Cl-C6-H4O- | CC13 | -OH | 142 | 4 |
| 36 | 2,4-Cl2 | CC13 | -OC2H3 | 111-112 | 8 |
| 37 | 2,4-Cl2 | CC13 | -OH | 156 | 4 |
| 38 | 4-Cl-C6H4-O- | CC13 | -OCH3 | 1,5925 | 3b |
| 39 | 2,4-Cl2 | CHC12 | -och3 | 147 | 3a |
| 40 | 2-C1 | chci2 | -OH | 188-189 | 4 |
| 41 | 2,4-diklórfenoxi | cci3 | -och3 | szirup | 3b |
| 42 | 2,4-diklórfenoxi | CC13 | -OH | 141 | 4 |
| 43 | 2,4-Cl2 | CCI3 | -NH-C6H5 | 215-217 | 6 |
| 44 | 2,4-Cl2 | CC13 | -NH-C6H4-3-CF3 | 166-167 | 6 |
| 45 | 3,5-Cl2 | CC13 | -NH-C6H4-3-CF3 | 160-161 | 6 |
| 46 | 2,4-Cl2, 5-OCH3 | CC13 | -NH-C6H4-3-CF3 | 173 | 6 |
| 47 | 2,4-Cl2 | CC13 | -och3 | 162-163 | 3b |
| 48 | 2,4-Cl2 | CC13 | -OCH2CH2CH2CH3 | 66-67 | 5 |
| 49 | 2-CH3, 4-C1 | CC13 | -NH-C6H4-3-CF3 | 166 | 6 |
| 50 | 2-CH3,4-0 | CC13 | -NH-C6H,-3-OCH3 | 167-168 | 6 |
| 51 | 2.4-C1, | CC13 | -OCH2-C-N-C6H5 II 1 O CH3 | 187-188 | 5* |
| 52 | 3-CF3 | CC13 | -oc2h5 | 64 | 3a |
| 53 | 3,5-Cl2 | CC13 | -OCH2-C-N-C6Hs 1 1 0 ch3 | 203 | 5* |
| 54 | 2-CH3, 4-C1 | CC13 | -NH-C6H4-2-Cl | 203 | 6 |
| 55 | 2,4-Cl2 | CC13 | -NH-C6H4-3-0CH3 | 193-194 | 6 |
| 56 | 2,4-Cl2 | CC13 | 2,6-dimetil-morfolin-4-il | 68-72 | 6 |
| 57 | 2,4C12 | CC13 | -NH-CéHr-CHj | 205-207 | 6 |
| 58 | 4-C1 | CC13 | -OCH3 | 136-137 | 3b |
| 59 | 4-C1 | CC13 | -OH | 145-147 | 4 |
| 60 | 3-C1,4-F | CC13 | ciklohexil-oxi | 131-132 | 5 |
| 61 | 3-C1,4-F | CC13 | -OCH2CH(CH3)2 | 122-123 | 5 |
| 62 | 2,4-Cl2 | CC13 | -NH-QH^-Cl | 160-163 | 6 |
| 63 | 2,4-Cl2 | CC13 | -N(C2H5)2 | üvegszerű | 6 |
| 64 | 4-CH3 | CC13 | -OH | 146 | 4 |
| 65 | 4-CH3 | CC13 | -OCH3 | 132-134 | 3b |
| 66 | 4-F | CC13 | -OCH3 | 113-114 | 3b |
| 67 | 2-CH3,4-C1 | CC13 | -OC2H5 | 117-118 | 8 |
| 68 | 2-CH3,4-C1 | CC13 | -och3 | 125-126 | 3b |
| 69 | 3-CN | CC13 | -och3 | 125-126 | 3b |
| 70 | 2,4-Cl2 | CC13 | -OCH(CH3)2 | 154-155 | 5 |
-713
HU 201 444 Β
1. táblázat folytatása
Példa v γ Olvadáspont Előáll, pld.
(Z.J I Λ 30 .
száma n (°C) n d szama
| 71 | 2,4-Cl2 | CC13 | -OCH2CH2CH3 | 129-130 | 5 |
| 72 | 4-F | CC13 | -OH | 131-132 | 4 |
| 73 | 4-F | CC13 | -OCH2CH2CH3 | 120-121 | 5 |
| 74 | 3-C1,4-F | CC13 | -OCH3 | 114-115 | 3b |
| 75 | 2,6-(C2H5)2 | CC13 | -OH | 193-195 | 4 |
| 76 | 2,4-CI2 | CC13 | -OCH2CH(CH3)2 | 119-121 . | 5 |
| 77 | 2-0 | CC13 | -OCH(CH3)2 | 131-132 | 5 |
| 78 | 2,4-Cl2, 5-OCHj | CC13 | -och3 | 155 | 3b |
| 79 | 2,4-Cl2,5-OCH3 | CC13 | -OH | 215 | 4 |
| 80 | 2-CHj, 4-C1 | CC13 | -OH | 112 | 4 |
| 81 | 2-C1 | CClj | -OCH2CH(CH3)2 | 79-80 | 5 |
| 82 | 2-CH3,4-C1 | CC13 | -OCH2-C=N-C6H5 II 1 0 ch3 | 153 | 5* |
| 83 | 3-C1.4-F | CC13 | -oc2h5 | 118-119 | 8 |
| 84 | 3-CI, 4-F | CC13 | -OH | 174 | 4 |
| 85 | 4-F | CC13 | -OCH2CH(CH3)2 | 103-104 | 5 |
| 86 | 2-CH3,4-C1 | CClj | -och2ch2ch2ch3 | 112 | 5 |
| 87 | 4-C1 | CCI3 | -oc2h5 | 161-162 | 8 |
| 88 | 4-CHj | CClj | -OCH(CH3)2 | 154-155 | 5 |
| 89 | H | CHC12 | -OH | 185 | 4 |
| 90 | 2,4-CI2 | cf3 | -OCH3 | 131 | 3b |
| 91 | 4-CHj | CC13 | -oc2h5 | 104-105 | 8 |
| 92 | 4-CH3 | CClj | -0CH2CH(CH3)2 | 125-126 | 5 |
| 93 | 2,4-diklór-fenoxi | CC13 | -oc2h5 | 147 | 8 |
| 94 | 2,4-diklőr-fenoxi | CClj | -OCH2CH2CH3 | 99 | 5 |
| 95 | 4-F | cf3 | -och3 | 87-88 | 3b |
| 96 | 4-C1 | CC13 | -OCH2CH(CH3)2 | 138-139 | 5 |
| 97 | 2,6-(C2H5)2 | CC13 | -oc2h5 | 96-97 | 8 |
| 98 | 3,4C12 | CC13 | -och3 | 133 | 3b |
| 99 | 2,6-(C2H5)2 | CClj | -ONa | 233-234 | 4 |
| 100 | 2,6-(C2H5)2 | CC13 | -OCH2CH2CH3 | 1,5390 | 5 |
| 101 | 2,6-(C2Hs)2 | CC13 | -OCH(CH3)2 | 83-84 | 5 |
| 102 | 2,6-(C2H5)2 | CC13 | -OCH2CH(CH3)2 | 1,5147 | 5 |
| 103 | 3,4-Cl2 | CC13 | OH | 167-168 | 4 |
| 104 | 2-CF3i 4-CI | CC13 | OCH3 | 110 | 3a |
| 105 | 2-CF3,4-C1 | CClj | OH | 143,145 | 4 |
| 106 | 2-F, 4-Cl-5-OCH3 | CC13 | OCH3 | 177-178 | 3a |
| 107 | 2-F, 4-C1, 5-OCH3 | CC13 | OH | 176 | 4 |
| 108 | 2-CHF2_CF2O- | CC13 | OCHj | 116-117 | 3a |
| 109 | 3-CHClF-CF2O- | CC13 | och3 | szirup | 3a |
| 110 | 2-CH3,3-C1 | CC13 | och3 | 144-145 | 3a |
| 111 | 2,6-Cl2 | CC13 | och3 | 143-144 | 3a |
| 112 | 2,5-(OCH3)2,4-C1 | CC13 | och3 | 149 | 3a |
| 113 | 2,5-(OCH3)2,4-C1 | CC13 | oh | 223-224 | 4 |
| 114 | 3,5-Cl2,4-OCH3 | CClj | och3 | 148-149 | 3a |
| 115 | 3,5-Cl2-4-OCH3 | CC13 | OH | 150 | 4 |
| 116 | 2-Cl,4-Br | CC13 | oc2h5 | 113-114 | 3a |
| 117 | 2-C1,4-Br | CC13 | OH | 220 | 4 |
| 118 | 2-Br | CC13 | och3 | 126-127 | 3a |
| 119 | 2-Br | CC13 | OH | 195-196 | 4 |
| 120 | 2,4-Cl2 | CC13 | OCH2CH2C1 | 88-89 | 5 |
| 121 | 3-CHClF-CF2O- | CC13 | OH | 128-130 | 4 |
| 122 | 2-CH3,4-C1 | CC13 | CHj | 141 | 14 |
| 123 | 3-CHj, 4-CHF2CF2O | CC13 | CH3 | 119-120 | 14 |
| 124 | 2,4-Cl2 | CC13 | ch3 | 120-121 | 14 |
| 125 | 3-OCF3 | CC13 | ch3 | 92-93 | 14 |
| 126 | 3-CHCl2CF2O | CC13 | CHj | 114-115 | 14 |
| 127 | H | CC13 | ch3 | 139-140 | 14 |
| 128 | 2-C1 | CC13 | ch3 | 121-122 | 14 |
-815
HU 201 444 Β
1. táblázat folytatása
| Példa száma | Y | X | Olvadáspont (’C) ng° | Előáll, pld. száma | |
| 129 | 3-CF2Cl | CC13 | CH3 | szirup | 14 |
| 130 | 4-Cl | (CH3)2C=CH- | och3 | 118-119 | 9 |
| 131 | 2-CH3,4-Cl | (CH3)2C=CH- | och3 | 142-143 | 9 |
| 132 | 2-C1 | ch2ci | CCH3 | 112-113 | 10 |
| 133 | 2-CH3,4-Cl | ch3 | och3 | 73 | 10 |
| 134 | 3-Cl, 4-F | (CH3)2C=CH- | och3 | 185-186 | 9 |
| 135 | 2,4-Cl2) 5-OCH3 | (CH3)2C=CH | och3 | 200-201 | 9 |
| 136 | 3,4-Cl2 | chc12-cf2- | oc2h3 | ng> : 1,5458 | 9 |
| 137 | 2-CH3,4-Cl | chci2-cf2- | oc2h3 | ηθ : 1,5272 | 9 |
| 138 | 2-CH3,4-C1 | chf2-cf2- | oc2h5 | ng> : 1,4991 | 9 |
| 139 | 4-F | Cí1F^CF2- | och3 | 66-67 | 9 |
| 140 | 2-Cl | (CH3)2C=CH- | oh | 194 | 4 |
| 141 | 3,4—CI2 | cf2h-cf2- | oc2h5 | ng5 :1,5198 | 9 |
| 142 | 2,4-C12i 5-OCH3 | cf2h-cf2- | och3 | 112-113 | 9 |
| 143 | 2-CH3i 4-C1 | CH3CH=CHCl / | och3 | 175-176 | 9 |
| 144 | 4-F | och3 k | 149-160 | 9 |
Cl H3C ch3
| 145 | 3-CFj | HCF2-CF2- | och3 | szirup | 9 |
| 146 | 2,4-Cl2 | HCFj-CF2- | OC2Hj | szirup | 9 |
| 147 | 2,4-Cl2 | HCF2-(CF2)3- | oc2hs | 115-116 | 9 |
| 148 | 2,4-Cl2 | BrCF2-CF2- | oc2h5 | 1001-101 | 9 |
| 149 | 2.4-C1, | HCF^-CF,- | OH | 123-124 | 9 |
| 150 | 2-Cl | ch3 | OH | 190 | 11b |
| 151 | 2-Cl | ch3 | OC2H5 | 110-111 | 11c |
| 152 | 4-Cl | ch3 | OH | 172 | 11b |
| 153 | 4-Cl | ch3 | OC2H5 | 115 | 11c |
| 154 | 3-Cl, 4-F | ch3 | OH | 183 | 11b |
| 155 | 4-F | ch3 | OH | 177 | 11b |
| 156 | 2-CH3,4-C1 | ch3 | OH | 177-178 | 11b |
| 157 | 2,4-Cl2,5-OCH3 | ch3 | OH | 193-194 | 11b |
| 158 | 2,4-Cl2 | ch3 | OCH3 | 180-181 | 11c, |
| 159 | 3-Cl, 4-F | ch3 | och3 | 140-142 | 11c |
| 160 | 3-Cl, 4-F | ch3 | oc2h5 | 114-115 | 11c |
| 161 | 2,6-(C2H5)2 | chf2cf2 | OH | 222-223 | 4 |
| 162 | 4-F | CHj | OC2H5 | 105-106 | 11c |
| 163 | 2-CH3,4-Cl | ch3 | oc2h5 | 153-154 | 11c |
| 164 | 2.4-C1, | Η | OH | 185-186 | 4 |
| 165 | 2,4-Cl2 | H | oc2h3 | 105-106 | 13 |
| 166 | 4-CH3 | CHj | oc2h3 | 1,5466 | 11c |
| 167 | 4-CH3 | CH3 | OH | 183 | 11b |
| 168 | 2-Cl, 4-Br | CH3 | OC2H3 | 142-143 | 11c |
| 169 | 2C1,4Br | CHj | OH | 172-173 | 11b |
| 170 | 3-CF3 | ch3 | OH | 164-165 | 11b |
| 171 | 2,4-Cl2 | ch3 | OC2H3 | 133-134 | 11c |
| 172 | 2,4-Cl2 | ch3 | OH | 163-164 | 11b |
*) Tokióiban savmegkötőszerként alkohol és trietilamin ekvimoláris mennyiségevei lő vegyületeket is vizes szuszpenzió ill. emulzió formájában vittük fel, átszámítva 800 1/ha vízmennyiségnek megfelelő vízmennyiséggel. 3 héttel a kezelés után értékeltük a hcrbicidek által okozott károsító hatást, különösen a visszamaradó növekedesgátló hatás mértékét.
A következő 2. táblázat adataiból jól látszik, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek igen jelentős mértékben csökkentik a hcrbicidek káros hatását.
Még igen jelentős hcrbicid-túladagolás esetén is (H herbicid 2,0 kg/ha) a károsító hatás számottevő mértékű csökkenése mutatkozik. így az antidótum-hatás egyértelmű. Kismértékű károsító hatás teljesen eliminálható (lásd 2. példa). Herbicidekből és a találmány szerinti eljárással előállított vegyületekből álló keverékek gabonaféléknél szeleku'v gyomirtásra használhatók.
2. példa
Búzát és árpát és Alopecurus myoruoides és Avena
-917
HU 201 444 Β
| 2. táblázat | |||
| H + | Vegyületek példaszáma | Dózis kg a.i./ha | Herbicidhatás %ban TA |
| H | 2,0 | 75 | |
| H + | 17 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 22 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 7 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 27 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 15 | 2,0 + 2,5 | 11 |
| H + | 16 | 2,0 + 2,5 | 24 |
| H + | 36 | 2,0 + 2,5 | 13 |
| H + | 67 | 2,0 + 2,5 | 10 |
| H + | 25 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 78 | 2,0 + 2,5 | 18 |
| H + | 31 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 69 | 2,0 + 2,5 | 28 |
| H + | 3 | 2,0 + 2,5 | 26 |
| H + | 79 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 80 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 32 | 2,0 + 2,5 | 24 |
| H + | 37 | 2,0 + 2,5 | 24 |
| H + | 19 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 43 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 63 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 18 | 2,0 + 2,5 | 13 |
| H + | 29 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 33 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 39 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 41 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 64 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 66 | 2,0 + 2,5 | 15 |
| H + | 73 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 85 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 74 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 127 | 2,0+1,0 | 30 |
| H + | 89 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 90 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 146 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 9 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 160 | 2,0 + 2,5 | 60 |
| H + | 163 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 20 | 2,0 + 2,5 | 13 |
| H + | 21 | 2,0 + 2,5 | 22 |
| H + | 47 | 2,0 + 2,5 | 22 |
| H + | 48 | 2,0 + 2,5 | 7 |
| H + | 70 | 2,0 + 2,5 | 10 |
| H + | 71 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 76 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 68 | 2,0 + 2,5 | 10 |
| H + | 72 | 2,0 + 2,5 | 22 |
| H + | 73 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 84 | 2,0 + 2,5 | 35 |
| H + | 8 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 75 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 59 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 83 | 2,0 + 2,5 | 28 |
| H + | 52 | 2,0 + 2,5 | 60 |
| H + | 5 | 2,0 + 2,5 | 22 |
| H + | 77 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 81 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 92 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 91 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| 2. táblázat folytatása | |||
| H + | Vegyületek példaszáma | Dózis I kg a.i./ha | lerbicidhatás %ban TA |
| H + | 88 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 86 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 87 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 96 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 100 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 103 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 102 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 104 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 106 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 107 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 110 | 2,0 + 2,5 | 48 |
| H + | 111 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 116 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 118 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 113 | 2,0 + 2,5 | 60 |
| H + | 115 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 117 | 2,0 + 2,5 | 18 |
| H + | 119 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 120 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 137 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 138 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 139 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 141 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 142 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 143 | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 133 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 134 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 135 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 148 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 149 | 2,0 + 2,5 | 55 |
| H + | 11c | 2,0 + 2,5 | 40 |
| H + | 11b | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 150 | 2,0 + 2,5 | 35 |
| H + | 151 | 2,0 + 2,5 | 30 |
| H + | 152 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 153 | 2,0 + 2,5 | 27 |
| H + | 154 | 2,0 + 2,5 | 27 |
| H + | 55 | 2,0 + 2,5 | 50 |
| H + | 156 | 2,0 + 2,5 | 25 |
| H + | 157 | 2,0 + 2,5 | 43 |
| H + | 158 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| H + | 171 | 2,0 + 2,5 | 20 |
| Rövidítések: TA = | Triticum acstivum | ||
| a. i. = | aktív hatóanyag | ||
| H = | fcnoxa-prop-etil = | 2-/-4(6-klór- |
-benzoxazol-2il-oxi)-fenoxi/propionsav-etil-cszter fatua gyomnövényeket 9 cm átmérőjű cserepekben termesztünk agyagos homoktalajban hűvös körülmények között a sarjadás kezdetéig, majd a találmány szerinti eljárással előállított vegyületekkel kezeljük őket. A készítményeket vizes emulzió ill. szuszpenzió formájában visszük fel 3001/ha és 800 1/ha vízmennyiség alkalmazásával a herbiciddel (tank-keverék) együtt.
héttel a kezelés után meghatározzuk a kísérleti növények növekedési változásait ill. károsodását.
A 3. és 4. táblázatban összefoglalt eredményekből
-1019
HU 201 444 Β
3. táblázat
| Herbicid H | + | találmány szerinti vegyület (pld.szám) | Dózis kg AS/ha H+tal. szerinti vegyület | Károsodás % búzánál TA | Herbicid hatás % | |
| ALM | AVF | |||||
| Herbizid H | 0,8 | 52 | ||||
| 0,4 | 40 | 100 | 100 | |||
| 0,2 | 18 | 98 | 100 | |||
| H | + | 7 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 100 | |||
| H | + | 27 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 99 | 99 | |||
| H | + | 15 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | ||||
| H | + | 16 | 0,8 + 0,4 | 1 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 98 | |||
| H | + | 18 | 0,8 + 0,4 | 3 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 97 | |||
| H | + | 37 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 99 | 100 | |||
| H | + | 36 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 97 | 100 | |||
| H | + | 78 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 100 | |||
| H | + | 67 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 100 | |||
| H | + | 22 | 0,8 + 0,4 | 2 | ||
| 0,4 + 0,2 | 0 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 100 | 99 | |||
| H | + | 79 | 0,8 + 0,4 | 3 | — | |
| 0,4 + 0,2 | 2 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 98 | |||
| H | + | 80 | 0,8 + 0,4 | 4 | ||
| 0,4 + 0,2 | 2 | 100 | 100 | |||
| 0,2 + 0,1 | 0 | 98 | 100 | |||
| 0 | ||||||
| H | + | 63 | 0 | 100 | 100 | |
| 0 | 99 | 97 |
| 21 | HU 201 444 B | 22 | 3. táblázat folytatás | |
| + | találmány szerinti | Dózis kg AS/ha | Károsodás | Herbicid |
| Herbicid Η | H+tal. szerinti | % búzánál | hatás % | |
| vegyület (pld.szám) | vegyület | TA | ALM AVF |
| H + 19 | 0,8 + 0,4 0,4 + 0,2 0,2 + 0,1 | 2 0 0 | 100 100 | 100 97 |
| ALM = Alopecurus myouroides AVF = Avena fatua H = lásd 2. táblázat AS = hatóanyag |
| 4. táblázat | |||||
| H + pld.szám | Dózis (kg a.i./ha) (H + antidótum) | Károsodás % | Herbicid hatás % | ||
| Búza | Árpa | ALM | AVF | ||
| H | 0.4 | 40 | 70 | 100 | 100 |
| 0.2 | 18 | 60 | 98 | 99 | |
| H + 5 | 0.4 + 0.1 | 1 | 2 | 100 | 100 |
| 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 97 | 98 | |
| H + 7 | 0.4 + 0.1 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 97 | 99 |
| H + 7 | 0.4 + 0.8 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H + 7 | 0.4 + 0.4 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 99 | 100 |
| H + 8 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 96 |
| H+ 11b | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 98 |
| H+ 11b | 0.4 + 0.8 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 99 | 100 |
| H+llc | 0.4 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H+llc | 0.4+1.6 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:4) | 0.2 + 0.8 | 0 | 0 | 99 | 98 |
| H+ 11c | 0.4 + 0.4 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 99 | 98 |
| H+ 18 | 0.4 + 0.1 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 99 | 100 |
| H+ 18 | 0.4 + 0.8 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 100 | 98 |
| H + 20 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 97 | 99 |
| H + 21 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | - | 99 | 100 |
| H + 36 | 0.4 + 0.07 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (6:1) | 0.2 + 0.035 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H + 36 | 0.4 + 1.6 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:4) | 0.2 + 0.8 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H + 36 | 0.4 + 0.4 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 99 | 100 |
| H + 47 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 97 | 99 |
| H + 48 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 98 | 97 |
| H + 66 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 99 | 100 |
-1223
HU 201 444 Β
4. táblázat folytatása
| H + pld.szám | Dózis (kg a.i./ha) (H + antidótum) | Károsodás % | Herbicid hatás % | ||
| Búza | Árpa | ALM | AVF | ||
| H + 67 | 0.4 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H + 67 | 0.4 + 0.8 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H + 68 | 0.4 + 0.2 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 97 | 100 |
| H + 70 | 0.4 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | - | 0 | 99 | 100 |
| H + 71 | 0.4 + 0.2 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 97 | 99 |
| H + 72 | 0.4 + 0.2 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 98 | 98 |
| H + 73 | 0.4 + 0.2 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 99 |
| H + 74 | 0.4 + 0.2 | 0 | 4 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 99 | 100 |
| H + 75 | 0.4 + 0.2 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | - | 100 |
| H + 76 | 0.4 + 0.2 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 97 | 99 |
| H + 77 | 0.4 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 98 |
| H + 78 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 98 |
| H + 78 | 0.4 + 0.8 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 97 | 99 |
| H + 78 | 0.4 + 0.4 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H + 81 | 0.4 + 0.1 | 2 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 96 | 98 |
| H + 83 | 0.4 + 0.1 | 0 | 5 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H + 84 | 0.4 + 0.2 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 98 | 97 |
| H + 85 | 0.4 + 0.2 | 0 | 5 | 100 | 100 |
| (2:1) | 0.2 + 0.1 | 0 | 0 | 98 | 98 |
| H + 86 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H + 87 | 0.4 + 0.1 | 0 | 1 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H + 90 | 0.4 + 0.1 | 0 | 5 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 99 | 100 |
| H + 90 | 0.4 + 0.8 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H + 90 | 0.4 + 0.4 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 99 | 99 |
| H + 91 | 0.4 + 0.1 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 1 | 97 | 98 |
| H + 92 | 0.4 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H + 96 | 0.4 + 0.1 | 0 | 0 | - | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 99 | 98 |
| H+ 116 | 0.4 + 0.1 | 1 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 97 | 98 |
| H+117 | 0.4 + 0.1 | 1 | 2 | 10¾ | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 98 |
| H+117 | 0.4 + 0.8 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 97 | 100 |
-1325
HU 201 444 Β
4. táblázat folytatás
| H + pld.szám | Dózis (kg a.i./ha) (H + antidótum) | Károsodás % | Herbicid hatás % | ||
| Búza | Árpa | ALM | AVF | ||
| H+ 118 | 0.4 + 0.1 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 100 | 99 |
| H+ 120 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H+ 133 | 0.4 + 0.1 | 2 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 97 | 98 |
| H+ 134 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | - | 97 |
| H+ 137 | 0.4 + 0.1 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H+ 138 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 100 | 97 |
| H+ 138 | 0.4 + 0.8 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H+ 139 | 0.4 + 0.1 | 0 | 4 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 99 | 97 |
| H+ 139 | 0.4 + 0.8 | 1 | 3 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 100 | 98 |
| H+ 142 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 1 | 98 | 98 |
| H+ 142 | 0.4 + 0.8 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 99 | 99 |
| H+ 143 | 0.4 + 0.1 | 0 | 5 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 1 | 98 | 100 |
| H+ 143 | 0.4 + 0.8 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 99 | 99 |
| H+ 146 | 0.4 + 0.1 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 99 | 98 |
| H+ 146 | 0.4 + 0.8 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 97 | 98 |
| H+ 146 | 0.4 + 0.4 | 0 | 2 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 100 | 99 |
| H+ 148 | 0.4 + 0.1 | 0 | 3 | 100 | 100 |
| (4:1) | 0.2 + 0.05 | 0 | 0 | 98 | 100 |
| H+ 148 | 0.4 + 0.8 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:2) | 0.2 + 0.4 | 0 | 0 | 98 | 99 |
| H+ 148 | 0.4 + 0.4 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| (1:1) | 0.2 + 0.2 | 0 | 0 | 99 | 98 |
4/a táblázat
| H + Pld. szerinti ve- gyület | Dózis kg/a.i./ha (H + antidótum) | Károsodás % Búza | Herbicid hatás % | ||
| ALM | AVF | ||||
| H H + | 0,1 90 | 8 0,1 + 0,025 | 90 0 | 95 93 | 95 |
| H + | 146 | 0,1 + 0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 148 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 97 |
| H + | 110 | 0,1 + 0,025 | 0 | 95 | 95 |
| H + | 36 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 78 | 0,1 + 0,025 | 0 | 92 | 98 |
| H + | 18 | 0,1 + 0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 67 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 116 | 0,1 + 0,025 | 0 | 94 | 92 |
| H + | 143 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 142 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 139 | 0,1 + 0,025 | 0 | 95 | 97 |
-1427
HU 201 444 Β
4! a táblázat folytatás
| H + Pld. szerinti vegyület | Dózis kg/a.i./ha (H + antidótum) | Károsodás % Búza | Herbicid hatás % | ||
| ALM | AVF | ||||
| H + | 138 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 137 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 94 |
| H + | 134 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 92 |
| H + | 133 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 120 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 117 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 116 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 92 |
| H + | 118 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 92 |
| H + | 96 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 87 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 86 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 91 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 83 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 94 |
| H + | 5 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 77 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 92 |
| H + | 81 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 92 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 92 |
| H + | 75 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 8 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 92 |
| H + | 84 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 92 |
| H + | 74 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 85 | 0,1+0,025 | 0 | 88 | 95 |
| H + | 73 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 72 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 66 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 92 |
| H + | 68 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 96 |
| H + | 76 | 0,1+0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 71 | 0,1+0,025 | 0 | 90 | 98 |
| H + | 70 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 48 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 92 |
| H + | 47 | 0,1 + 0,025 | 0 | 92 | 95 |
| H + | 21 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
| H + | 20 | 0,1 + 0,025 | 0 | 90 | 95 |
kitűnik,hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek antidótum hatása igen jó és a kultúrnövényekre, például gabonaféléknél a herbicidek által okozott károsodás igen hatásosan gátolható, anélkül, hogy 45 maga a herbicidhatás számottevő mértékben befolyásolva lenne.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek cs herbicidek keveréke szelektív gyomirtó hatást mutat.
3. példa cm átmérőjű cserepekben a szabadföldinek megfelelő körülmények között árpát (Sorté Oriol) termesztenünk agyagos talajban a sarjadás kezdetéig és herbicidből (tank-keverék) és találmány szerinti eljárással 55 előállított vegyületből álló keverékkel kezeltük. A készítményeket emulzió ill. szuszpenzió formájában vittük fel 3001/ha vízmennyiség felhasználásával.
Két héttel a kezelés után a kísérleti növényeket a növekedésben mutatkozó változások és más károsodé- 60 sok szempontjából értékeltük.
Két héttel a kezelés után a kísérleti növényeket a növekedésben mutatkozó változások és más károsodások szempontjából értékeltük.
Az 5. táblázatban összefoglalt eredményekből kitűnik, hogy a találmány szerinti eljárással előálított vegyületek antidótum hatása igen jó cs kultúrnövényeknél, így például árpánál hatásosan képes gátolni a herbicidek által okozott károsodást anélkül, hogy a gyomirtó hatást számottevően befolyásolná.
| 5. táblázat | ||
| Vegyüld | Herbicid | |
| Hl + tál. szerinti | Dózis | hatás % |
| vegyület | kg/a.i./ha | HV |
| H, | 3,0 | 30 |
| 1,5 | 13 | |
| H, + 36 | 3,0 + 0,3 | 15 |
| 1,5 + 0,15 | 3 | |
| Rövidítések: HV | = Hordcum vulgare | |
| H, | = Diclofopmetil: | |
| : [2/4(2,4diklórfenoxi) | ||
| fenoxi/propionsav] metilészter | ||
| a.i. = hatóanyag |
-1529
HU 201 444 Β
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Antidótum készítmény fenoxi-alkánkarbonsavak fitotoxicitásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy 0,003-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű vegyületét vagy valamely sóját - a képletben Z jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-,1- 4 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal kétszeresen szubsztituált fenoxiesoport,Y jelentése halogénatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy
- 2- 6 szénatomos alkenilcsoport,X jelentése hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, fenil-amino- vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0, 1,2 vagy 3 tartalmazza szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy szintetikus kőzetlisztekkel, vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és/vagy egyéb segédanyaggal, előnyö„ sen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve.(Elsőbbsége: 1985. július 15.)2. Antidótum készítmény fenoxi-alkánkarbonsavak fitotoxieitásának csökkentésére, azzal jellemezve, hogy 0,003-951% mennyiségben (I) általános képletű vegyületet vagy valamely sóját - a képletbenZ jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom, ciano-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogcnatommal kétszeresen szubsztituált fenoxiesoport,Y jelentése triklór-metil-, diklór-metil- vagy trifluor-metil-c söpörtX jelentése hidroxil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, fenil-amino- vagy adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 0,1,2 vagy 3 tartalmazza szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy szintetikus kőzetlisztekkel, vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve. (Elsőbbsége: 1984. szeptember 11.)
- 3. Antidotált herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,003-95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyület vagy valamely sója - a képletben Z, Y, X és n jelentése az 1. igénypont szerinti - és valamely (VI) általános képletű fenoxi-karbonsav herbicid - a képletben R4 és R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és Rs jelentése halogénatommal kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált benzoxazolil-csoport - kombinációját tartalmazza szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy szintetikus kőzetlisztekkel, vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve, és az (I) általános képletű vegyület és a herbicidhatású vegyület tömegaránya (10:1) és (1:10) közötti érték.(Elsőbbsége: 1985. július 15.)
- 4. Antidotált herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,003-95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyület vagy valamely sója - a képletben Z, Y, X és n jelentése a 2. igénypont szerinti - és valamely (VI) általános képletű fenoxi-karbonsav herbicid - a képletben R4 és R5 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport és R6 jelentése halogénatommal kétszeresen szubsztituált fenilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált benzoxazolil-csoport - kombinációját tartalmazza szilárd hordozóanyaggal, előnyösen természetes vagy szintetikus kőzetlisztekkel, vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen szerves vagy szervetlen oldószerrel és/vagy egyéb segédanyaggal, előnyösen ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal elkeverve, és az (I) általános képletű vegyület és a herbicidhatású vegyület tömegaránya (10:1) és (1:10) közötti érték.(Elsőbbsége: 1984. szeptember 11.)
- 5. A 3. igénypont szerinti antidotált herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,015-95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyület vagy valamely sója - a képletben Z, Y, X és n jelentése az 1. igénypont szerinti - és 2-/4-(6-klór-benzoxazol-2il-oxi)-fenoxi/-propionsav-etil-észter kombinációját tartalmazza, amelyben a hatóanyagok tömegaránya (10 : 1) és (1 : 10), előnyösen (6 : 1) és (1 : 4) közötti érték.(Elsőbbsége: 1985. július 15.)
- 6. A 4. igénypont szerinti antidotált herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,015-95 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyület vagy valamely sója - a képletben Z, Y, X és n jelentése a 2. igénypont szerinti - és 2-/4-6-klór-benzoxazol-2-iloxi)-fenoxi/-propionsav-etil-észter kombinációját tartalmazza, amelyben a hatóanyagok tömegaránya (10:1) és (1:10), előnyösen (6:1) és (1:4) közötti érték. (Elsőbbsége: 1984. szeptember 11.)
- 7. A 3. igénypont szerinti antidotált herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,015-95 t% mennyiségben valamely (I) általános képletű vegyület - a képzletbenZ jelentése halogénatom,Y jelentése triklór-metil-csoport,X jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport és n értéke 1 vagy 2 és 2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi-/propionsav-metilészter kombinációját tartalmazza és a hatóanyagok tömegaránya (10:1) és (1:10) közötti érték.(Elsőbbsége: 1985. július 15.)
- 8. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására - a képletbenZ jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom, nitro-, ciano-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil, adott esetben három-négy halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenoxiesoport,Y jelentése hidrogénatom, halogénatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen és diklór-vinil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 36 szénatomos cikloalkilcsoport, továbbá 2-6 szénatomos alkenilcsoport,X jelentése hirdoxil-, 1^4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxi-, di(l—4 szénatomos alkil)-1631HU 201 444 Β amino-, fenil-amino-, 2,6-dimetil-morfolino-4-il-,3-6 szénatomos cikoalkoxi, N-( 1-4 szénatomos alkil)-fenil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)- vagy a) általános képletű csoport - amely képletbenR jelentése hidrogénatom,Z’ jelentése trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy haiogénatom cs n’ értéke 0 vagy 1, π értéke 0,1,2 vagy 3 azzal a feltétellel, hogy ha X jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése -CC13 vagy -CHC12 csoport kell hogy legyen, továbbá kivéve azokat az (I) általános kcpletű vegyületeket, amelyek képletébena) Y=H, Z=h, 4-C1,4-CH3,2-OCH3,4-CH3,4-OCH3, vagy 4-OCH2Hj és X=OH, -OCH3 vagy -OC2H5;b) Y=-CH3, Z=4-NO2j 4-OCH3,2-C1,4-C1,2-OCH3-4-NO2 vagy 2-CH3-4-NO2 és X=-OH vagy OC2H5; ésс) Y=-C2H5 vagy -CH(CH3)2, Z=H és X=-OCH3> azzal jellemezve, hogya) egy (Π) általános képletű vegyületet - a képletben X1 jelentése OH-csoport kivételével X fenti jelentéseivel azonos és Z és n jelentése a fenti aj Y-CO-C1 általános képletű vegyülettel, vagy aj Y-CO-O-CO-Y általános kcpletű savanhidriddel, vagy аз) Y-C(OR')3 általános képletű vegyülettel- a képletben Y jelentése a fenti és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport reagáltatunk, vagyb) olyan (I) általános kcpletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - egy (III) általános képletű vegyületet - a képletben Y1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport és Z és n jelentése a fenti - bázissal reagáltatunk, és kívánt esetben az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X jelentése hidroxilcsoport, Y, Z és n jelentése a fenti, az aj vagy aj eljárással nyert vegyületeket elszappanosítjuk cs a kapott savakat kívánt esetben a megfelelő észter- vagy savamidszármazékká és/vagy bármely kapott vegyületet kívánt esetben sóvá alakítunk.(Elsőbbsége: 1985. július 15.)
- 9. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására - a képletbenZ jelentése azonos vagy különböző és lehet halogénatom, nitro-, ciano-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben három-négy halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxi- vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenoxiesoport,Y jelentése triklór-metil-, diklór-metil- vagy trifluor-metil-csoportX jelentése hidroxil-, 1-4 szénatomos alkil-, adott esetben halogénatommal egyszeresen szubsztituált 1-6 szénatomos alkoxi-, di(l—4 szénatomos alkil)amino-, fenil-amino-, 2,6-dimetil-morfolino-4-il,5-6 szénatomos cikloalkoxi-, N-(l-4 szénatomos alkil)-fenil-amino-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)- vagy a) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom,Z’ jelentése trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, n’ értéke 0 vagy 1, n értéke 0,1,2 vagy 3 azzal a feltétellel, hogy ha X jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése -CC13 vagy - CHCI^ csoport kell hogy legyen, továbbá kivéve azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletébena) Y=H, Z=H, 4-C1, 4-CH3, 2-OCH3,4-OCH3 vagy 3-OC2H5 és X=OH, -OCH3 vagy -OC2H5;b) Y=CH3, Z=4-NO2, 4-OCH3i 2-C1, 4-C1, 2-OCH34-NO2 vagy 2-CH3-4-NO2 és X=-OH vagy -OC2H5;ésc) Y=-C2H5 vagy -CH(CHJ2, Z=H és X=-OCH3, azzal jellemezve, hogya) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben X1 jelentése OH csoport kivételével X fenti jelentéseivel azonos és Z és n jelentése a fenti, aj Y-CO-C1 általános képletű vegyülettel, vagy aj Y-CO-O-CO-Y általános képletű savanhidriddel, vagy a3) Y-C(OR')3 általános képletű vegyülettel- a képletben Y jelentése a fenti és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, reagáltatunk, vagyb) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - egy (III) általános képletű vegyületet - a képletben Y1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport és R1, Z és π jelentése a fenti - bázissal reagáltatunk, és kívánt esetben az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X jelentése hidroxilcsoport, Y, Z és n jelentése a fenti, az aj vagy aj eljárással nyert vegyületeket elszappanosítjuk és a kapott savakat kívánt esetben a megfelelő észter- vagy savamid-származékká és/vagy bármely kapott vegyületet kívánt esetben sóvá alakítunk.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3433249 | 1984-09-11 | ||
| DE19853525205 DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1985-07-15 | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT39955A HUT39955A (en) | 1986-11-28 |
| HU201444B true HU201444B (en) | 1990-11-28 |
Family
ID=25824607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU853344A HU201444B (en) | 1984-09-11 | 1985-09-04 | Antidotum composition containing 1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid derivatives, herbicide composition with diminished fitotoxic activity and process for producing the active component of the antidotum |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4639266A (hu) |
| EP (1) | EP0174562B1 (hu) |
| JP (1) | JPS6168474A (hu) |
| KR (1) | KR940001779B1 (hu) |
| AR (1) | AR242196A1 (hu) |
| AT (1) | ATE59845T1 (hu) |
| AU (1) | AU581459B2 (hu) |
| BG (1) | BG50263A3 (hu) |
| BR (1) | BR8504348A (hu) |
| CA (1) | CA1285942C (hu) |
| CS (1) | CS252492B2 (hu) |
| DE (2) | DE3525205A1 (hu) |
| DK (1) | DK172191B1 (hu) |
| ES (3) | ES8609281A1 (hu) |
| GR (1) | GR852177B (hu) |
| HU (1) | HU201444B (hu) |
| IL (1) | IL76350A (hu) |
| LV (1) | LV10557B (hu) |
| MY (1) | MY101110A (hu) |
| NZ (1) | NZ213409A (hu) |
| PH (1) | PH21050A (hu) |
| PL (1) | PL151456B1 (hu) |
| PT (1) | PT81102B (hu) |
| SU (1) | SU1632362A3 (hu) |
| UA (1) | UA19302A (hu) |
Families Citing this family (380)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4492597A (en) * | 1981-05-25 | 1985-01-08 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 1,5-Diphenyl derivative of 1,2,4-triazole-3-carboxamide and herbicide containing the same |
| IL84093A (en) * | 1986-10-09 | 1992-09-06 | Ciba Geigy Ag | Aralkyl-4h-1,2,4-triazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0268554B1 (de) * | 1986-10-22 | 1991-12-27 | Ciba-Geigy Ag | 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate zum Schützen von Kulturpflanzen |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
| EP0290682B1 (en) * | 1987-03-18 | 1992-07-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Herbicidal 4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives |
| JPH0778045B2 (ja) * | 1987-03-19 | 1995-08-23 | 呉羽化学工業株式会社 | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
| DE3878378D1 (de) * | 1987-10-02 | 1993-03-25 | Ciba Geigy Ag | 1,5-diphenyl-1,2,4,-triazol-3-carbonsaeurederivate zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden. |
| DE3817192A1 (de) * | 1988-05-20 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| US5211737A (en) * | 1989-01-31 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | 4-arryl-2-haloimidazole-5-carboxylic esters, the preparation and use thereof |
| US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| DE4001600C1 (en) * | 1990-01-20 | 1991-03-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De | Pyrazole carboxylic acid derivs. prepn. - by reacting azo-carboxylic acid cpd. with an enol-ether and aromatising |
| DE59109249D1 (de) * | 1990-12-21 | 2003-04-24 | Bayer Cropscience Gmbh | Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| DE59209849D1 (de) * | 1991-04-15 | 2000-08-24 | Aventis Cropscience Gmbh | Isoxazoline oder Isothiazoline enthaltende pflanzenschützende Mittel, neue Isoxazoline und Isothiazoline und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE59202045D1 (de) * | 1991-06-29 | 1995-06-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue mischungen aus herbiziden und antidots. |
| ES2112284T3 (es) * | 1991-09-14 | 1998-04-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Agentes herbicidas selectivos en forma de microemulsiones concentradas. |
| JP3075312B2 (ja) * | 1991-12-25 | 2000-08-14 | 呉羽化学工業株式会社 | １，５−ジフェニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ―ル−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
| EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| JP3112557B2 (ja) * | 1992-03-27 | 2000-11-27 | 呉羽化学工業株式会社 | １−フェニル−５−置換−１ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造方法及び殺菌剤 |
| JPH05339109A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| EE9400262A (et) * | 1993-12-08 | 1996-02-15 | Ciba-Geigy Ag | Selektiivne herbitsiidsegu ja selle kasutamise meetod |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6376424B1 (en) | 1998-01-21 | 2002-04-23 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| DE19821613A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Transgene Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten |
| AU3183199A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| CZ20021141A3 (cs) | 1999-09-30 | 2002-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onů a jejich pouľití |
| WO2001035740A2 (de) | 1999-11-17 | 2001-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten |
| ES2238425T3 (es) | 2000-01-25 | 2005-09-01 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida. |
| WO2001072714A2 (en) * | 2000-03-24 | 2001-10-04 | Euro-Celtique S.A. | Aryl substituted pyrazoles, triazoles and tetrazoles as sodium channel blocker |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2002087322A2 (en) | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| TW200407132A (en) * | 2001-11-15 | 2004-05-16 | Shionogi & Co | Process for producing 1-H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid ester |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| EA012406B1 (ru) | 2003-02-05 | 2009-10-30 | Байер Кропсайенс Аг | Производные оптически активных изомеров 2-амино-4-(бициклил)амино-6-(алкилзамещенного)-1,3,5-триазина, способы их получения, их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, гербицидная или регулирующая рост растений композиция, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения |
| DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) * | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| SA05260065B1 (ar) | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| WO2005092103A1 (de) | 2004-03-27 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-safener-kombination |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| CN101188939A (zh) * | 2005-06-04 | 2008-05-28 | 拜尔作物科学股份公司 | 油悬浮剂 |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| AU2007267183B2 (en) | 2006-05-31 | 2011-10-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl-4-ethynyl-isoxazole derivatives |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| BRPI0814718A2 (pt) | 2007-06-22 | 2015-02-24 | Hoffmann La Roche | Derivados de isoxazol-imidazol |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2057898A1 (de) * | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US7902201B2 (en) | 2007-12-04 | 2011-03-08 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazolo-pyrazine derivatives |
| US7943619B2 (en) | 2007-12-04 | 2011-05-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazolo-pyridazine derivatives |
| MX2010005753A (es) | 2007-12-04 | 2010-06-15 | Hoffmann La Roche | Derivados de isoxazolo-pirazina. |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| TW201033201A (en) | 2009-02-19 | 2010-09-16 | Hoffmann La Roche | Isoxazole-isoxazole and isoxazole-isothiazole derivatives |
| US8389550B2 (en) | 2009-02-25 | 2013-03-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isoxazoles / O-pyridines with ethyl and ethenyl linker |
| EP2406216B1 (de) * | 2009-03-11 | 2017-04-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US8222246B2 (en) | 2009-04-02 | 2012-07-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted isoxazoles |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| US20100280019A1 (en) | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Roland Jakob-Roetne | Isoxazoles |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| KR101384829B1 (ko) | 2009-05-05 | 2014-04-15 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 이속사졸-피라졸 유도체 |
| US8410104B2 (en) * | 2009-05-05 | 2013-04-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazines |
| AU2010244551A1 (en) | 2009-05-05 | 2011-12-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Isoxazole-thiazole derivatives as GABA A receptor inverse agonists for use in the treatment of cognitive disorders |
| CN102414206B (zh) | 2009-05-05 | 2014-11-05 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 异*唑-吡啶衍生物 |
| KR101354416B1 (ko) | 2009-05-07 | 2014-02-19 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 감마-아미노부티르산 조절제로서 이속사졸-피리딘 유도체 |
| EP2432785B1 (de) * | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| PL2493292T3 (pl) * | 2009-10-29 | 2017-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Zabezpieczanie zbóż przed uszkodzeniami 6-amino-2-(podstawionych fenylo)-5-podstawionych-4-pirymidynokarboksylanowych herbicydów |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| MX2012007360A (es) | 2009-12-23 | 2012-11-06 | Bayer Ip Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd. |
| UY33140A (es) | 2009-12-23 | 2011-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| ES2658990T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| JP5892949B2 (ja) | 2010-02-10 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ビフェニル置換環状ケトエノール類 |
| JP6151917B2 (ja) * | 2010-02-10 | 2017-06-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体 |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR080443A1 (es) | 2010-03-04 | 2012-04-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112012025714A2 (pt) | 2010-04-06 | 2015-09-08 | Bayer Ip Gmbh | uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas |
| CA2795838A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of derivatives of the(1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| PL2611300T3 (pl) | 2010-09-03 | 2016-10-31 | Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów | |
| RU2610088C2 (ru) | 2010-09-22 | 2017-02-07 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение активных ингредиентов для борьбы с нематодами у сельскохозяйственных культур, резистентных к нематодам |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| EP2630142A1 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| WO2012059436A2 (de) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Cropscience Ag | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
| KR20130123416A (ko) | 2010-12-01 | 2013-11-12 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도 |
| RU2013132601A (ru) | 2010-12-16 | 2015-01-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| CA2827159A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Ruth Meissner | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| BR112013021021A2 (pt) | 2011-02-17 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo |
| WO2012116960A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-07 | Bayer Cropscience Ag | 2-acyloxy-pyrrolin-4-one |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| CN103814009A (zh) | 2011-03-18 | 2014-05-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| JP2014516920A (ja) | 2011-03-18 | 2014-07-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 置換された（３ｒ，４ｒ）−４−シアノ−３，４−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| JP5847921B2 (ja) | 2011-03-25 | 2016-01-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｈｐｐｄ阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのｎ−（テトラゾール−４−イル）−もしくはｎ−（トリアゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用 |
| EP2688407B1 (en) | 2011-03-25 | 2015-04-22 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| WO2013004652A1 (de) | 2011-07-04 | 2013-01-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US9198432B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| EA029005B1 (ru) | 2011-09-16 | 2018-01-31 | Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх | Применение фенилпиразолин-3-карбоксилатов для повышения урожайности растений |
| MX357718B (es) | 2011-09-16 | 2018-07-20 | Bayer Ip Gmbh | Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas. |
| EP2755472B1 (en) | 2011-09-16 | 2016-08-31 | Bayer Intellectual Property GmbH | Use of cyprosulfamide for improving plant yield |
| WO2013041602A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| US8785435B2 (en) | 2011-10-20 | 2014-07-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Solid forms |
| CA2853579A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Harald Jakobi | Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| IN2014CN04325A (hu) | 2011-12-19 | 2015-09-04 | Bayer Cropscience Ag | |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| US9375002B2 (en) | 2012-03-29 | 2016-06-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth |
| BR112015004858A2 (pt) | 2012-09-05 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | uso de 2-amidobenzimidazóis, 2-amidobenzoxazóis e 2-amidobenzotiazóis substituídos ou sais dos mesmos como substâncias ativas contra estresse abiótico em plantas |
| EP2908639A1 (en) | 2012-10-19 | 2015-08-26 | Bayer Cropscience AG | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2928296A1 (de) | 2012-12-05 | 2015-10-14 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| EP2958430B1 (en) | 2013-02-19 | 2017-12-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of prothioconazole to induce host defence responses |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| TR201910889T4 (tr) | 2014-12-22 | 2019-08-21 | Battelle Uk Ltd | Sıvı tribenuron içeren herbisidal bileşimler. |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| EA033330B1 (ru) | 2016-06-21 | 2019-09-30 | Баттелл Юк Лимитед | Жидкие гербицидные композиции, содержащие сульфонилмочевину и литиевую соль |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| CN109790150A (zh) | 2016-08-11 | 2019-05-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| SI3506747T1 (sl) | 2016-08-30 | 2022-05-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Postopek zmanjšanja škode na pridelku |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| US20190330192A1 (en) | 2016-12-22 | 2019-10-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances |
| EP3558986A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN110267950A (zh) | 2016-12-22 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途 |
| AU2018219470A1 (en) | 2017-02-13 | 2019-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| EP3606915A1 (de) | 2017-04-05 | 2020-02-12 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| BR112019023009A2 (pt) | 2017-05-04 | 2020-05-19 | Bayer Cropscience Ag | composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila |
| EP3648606A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-05-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| EP3648605A1 (en) | 2017-07-03 | 2020-05-13 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| BR112020000959A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| BR112020000964A2 (pt) | 2017-07-18 | 2020-07-14 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-heteroariloxi-1h-pirazóis substituídos e sais dos mesmos e seu uso como substâncias ativas herbicidas |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3665160A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| BR112020003266A2 (pt) | 2017-08-17 | 2020-10-13 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| BR112020009929B1 (pt) | 2017-11-20 | 2024-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas |
| JP2021504395A (ja) | 2017-11-29 | 2021-02-15 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | 新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| WO2019110398A1 (de) | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| UA126935C2 (uk) | 2017-12-19 | 2023-02-22 | Сінгента Кроп Протекшн Аг | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3085244A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| WO2019121541A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| PL3743411T3 (pl) | 2018-01-25 | 2023-03-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicydowo czynne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy z pochodnych kwasów cyklopentenylokarboksylowych |
| US20200404916A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-12-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| EA202092035A1 (ru) | 2018-02-28 | 2021-02-10 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| EA202092031A1 (ru) | 2018-02-28 | 2021-02-10 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| WO2019166401A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| MX2020011606A (es) | 2018-05-03 | 2020-12-07 | Bayer Ag | Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida. |
| AR115087A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas |
| AR115088A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas |
| AR115086A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | Pirrolin-2-onas sustituidas con 2-bromo-6-alcoxifenilo y su uso como herbicidas |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| WO2019233863A1 (de) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| WO2020016134A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
| UY38318A (es) | 2018-07-27 | 2020-02-28 | Bayer Ag | Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| US20210307322A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EA202190769A1 (ru) | 2018-09-19 | 2021-08-18 | Байер Акциенгезельшафт | Гербицидно активные замещенные фенилпиримидингидразиды |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| ES2935535T3 (es) | 2019-01-14 | 2023-03-07 | Bayer Ag | N-Tetrazolilarilcarboxamidas sustituidas herbicidas |
| BR112021012852A2 (pt) | 2019-02-20 | 2021-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida |
| WO2020182723A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern |
| CA3133170A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides |
| CA3133184A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| EA202192470A1 (ru) | 2019-03-15 | 2022-02-11 | Байер Акциенгезельшафт | Новые 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов |
| CN113557232A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-26 | 拜耳公司 | 特定取代的3-(2-烷氧基-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
| WO2020193474A1 (de) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3965574A1 (en) | 2019-05-08 | 2022-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Ulv formulations with enhanced uptake |
| MX2021014794A (es) | 2019-06-03 | 2022-01-18 | Bayer Ag | Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas. |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3982726A1 (en) | 2019-06-14 | 2022-04-20 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| US20220289708A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-09-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| MX2022000861A (es) | 2019-07-22 | 2022-02-10 | Bayer Ag | N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas. |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20220304305A1 (en) | 2019-09-11 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| BR112022011766A2 (pt) | 2019-12-19 | 2022-08-30 | Bayer Ag | Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| AR121156A1 (es) | 2020-01-29 | 2022-04-20 | Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd | Composiciones de sulfonilureas líquidas |
| BR112022012674A2 (pt) | 2020-01-31 | 2022-09-06 | Bayer Ag | Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204667A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| WO2021204666A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| AU2021251361A1 (en) | 2020-04-07 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| CN115698021A (zh) | 2020-04-07 | 2023-02-03 | 拜耳公司 | 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| BR112022021901A2 (pt) | 2020-04-29 | 2023-01-17 | Bayer Ag | Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta |
| JP2023528589A (ja) | 2020-05-27 | 2023-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用 |
| WO2021260017A1 (en) | 2020-06-26 | 2021-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| AU2021298813A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-02-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| EP4200282B1 (de) | 2020-08-24 | 2024-09-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2021367046A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| EP4255188A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-10-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| AU2022218292A1 (en) | 2021-02-04 | 2023-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194841A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN117043140A (zh) | 2021-03-22 | 2023-11-10 | 拜耳公司 | 取代的吡咯烷-2-酮、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| WO2022229055A1 (en) | 2021-04-27 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| US20240391862A1 (en) | 2021-06-25 | 2024-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| JP2024524326A (ja) | 2021-07-02 | 2024-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物 |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| US20240334933A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240352010A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-10-24 | Bayeraktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4387969A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| CN118632626A (zh) | 2021-12-01 | 2024-09-10 | 拜耳公司 | (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途 |
| CN118525195A (zh) | 2021-12-15 | 2024-08-20 | 拜耳公司 | 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案 |
| JP2025500281A (ja) | 2021-12-15 | 2025-01-09 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 新芽抑止のためのイソオキサゾリンカルボキサミドの使用 |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023186691A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AR128874A1 (es) | 2022-03-28 | 2024-06-19 | Bayer Ag | 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024104952A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104954A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104956A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024194026A1 (de) | 2023-03-17 | 2024-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide |
| WO2024200431A1 (en) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123331B (de) * | 1961-01-13 | 1962-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Aryl-5-alkyl(oder aryl)-1,2,4-triazol-3-carbonsaeurealkylestern |
| JPS5188968A (en) * | 1975-02-04 | 1976-08-04 | Toriazoorujudotaino shinkiseiho | |
| US4115095A (en) * | 1977-05-23 | 1978-09-19 | Monsanto Company | 5-Aryl-1,2,4-thiadiazole-3-carboxylates and agricultural methods |
| DE3000076A1 (de) * | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| DE3316300A1 (de) * | 1982-05-07 | 1983-11-24 | Kureha Kagaku Kogyo K.K., Tokyo | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
-
1985
- 1985-07-15 DE DE19853525205 patent/DE3525205A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-30 DE DE8585110917T patent/DE3581247D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-30 EP EP85110917A patent/EP0174562B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-30 AT AT85110917T patent/ATE59845T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-04 HU HU853344A patent/HU201444B/hu unknown
- 1985-09-05 BG BG071643A patent/BG50263A3/xx unknown
- 1985-09-09 CS CS856434A patent/CS252492B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-09-09 NZ NZ213409A patent/NZ213409A/xx unknown
- 1985-09-09 PH PH32747A patent/PH21050A/en unknown
- 1985-09-09 GR GR852177A patent/GR852177B/el unknown
- 1985-09-09 ES ES546793A patent/ES8609281A1/es not_active Expired
- 1985-09-09 US US06/774,067 patent/US4639266A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-10 UA UA3951699A patent/UA19302A/uk unknown
- 1985-09-10 DK DK411985A patent/DK172191B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-09-10 SU SU853951699A patent/SU1632362A3/ru active
- 1985-09-10 AU AU47322/85A patent/AU581459B2/en not_active Expired
- 1985-09-10 IL IL76350A patent/IL76350A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-10 CA CA000490299A patent/CA1285942C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-10 PT PT81102A patent/PT81102B/pt unknown
- 1985-09-10 PL PL1985255311A patent/PL151456B1/pl unknown
- 1985-09-10 JP JP60198695A patent/JPS6168474A/ja active Granted
- 1985-09-10 BR BR8504348A patent/BR8504348A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-10 KR KR1019850006603A patent/KR940001779B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-23 AR AR85301552A patent/AR242196A1/es active
-
1986
- 1986-04-28 ES ES554459A patent/ES8704156A1/es not_active Expired
- 1986-04-28 ES ES554460A patent/ES8704157A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-09-29 MY MYPI87002282A patent/MY101110A/en unknown
-
1993
- 1993-05-07 LV LVP-93-308A patent/LV10557B/lv unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU201444B (en) | Antidotum composition containing 1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl-carboxylic acid derivatives, herbicide composition with diminished fitotoxic activity and process for producing the active component of the antidotum | |
| RU1836012C (ru) | Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действи феноксапропэтила | |
| DD213349A5 (de) | Herbizide mittel auf der basis von chinolinderivaten | |
| SK82794A3 (en) | Pyrido £2,3-d|pyridazine derivatives, method of their production , compositions which contain them, and their using as herbicides | |
| HU198604B (en) | Compositions comprising quinolyloxy derivatives as antidote and ethyl-2-square brackets open 4-(6-chlorobenzoxazolyloxy)-phenoxy square brackets closed -propionate as herbicide | |
| US4448960A (en) | Dichloroacetamides, herbicides containing acetanilides as herbicidal active ingredients and the dichloroacetamides as antagonists, and the use of these herbicides in controlling undesired plant growth | |
| US4272282A (en) | Herbicidal agents based on acetanilides and dichloroacetamides | |
| CS226426B2 (en) | Herbicide | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| CS226733B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| JP2525199B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0603415A1 (en) | Sulfamoyltriazole derivative and bactericide containing the same as active ingredient | |
| JPS6326757B2 (hu) | ||
| JPS6365069B2 (hu) | ||
| HU186351B (en) | Antidotal or herbicide-antidotal preparations containing substituted dithia-alkylidene-amino derivatives as actor | |
| JPH05202038A (ja) | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| HU181851B (en) | Herbicide composition containing substituted acetanilide as active substance and tetrahydro-1,3-oxazine as antidote further process for preparing tetrahydro-1,3-oxazine | |
| JP3889967B2 (ja) | 高選択性除草剤フェノキシプロピオン酸アルコキシカルボニルアニリド化合物及びその製造方法 | |
| JPS5813567A (ja) | 置換フタルイミド化合物およびその除草性組成物 | |
| LT3371B (en) | Method of cultured plants protection from phytotoxic herbicide effect | |
| JPH039908B2 (hu) | ||
| JPS60116661A (ja) | フエノキシアルカノイル誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途 | |
| JP3837241B2 (ja) | トリアゾリノン誘導体および除草剤 | |
| JPS6345260A (ja) | 新規キノリンオキシ化合物、その製造法及び解毒剤として使用する方法 | |
| JPS6232192B2 (hu) |