[go: up one dir, main page]

HU189663B - Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives - Google Patents

Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU189663B
HU189663B HU83533A HU53383A HU189663B HU 189663 B HU189663 B HU 189663B HU 83533 A HU83533 A HU 83533A HU 53383 A HU53383 A HU 53383A HU 189663 B HU189663 B HU 189663B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
formula
alkyl
herbicide
group
Prior art date
Application number
HU83533A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Hubele
Original Assignee
Ciba-Geigy Ag.,Ch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba-Geigy Ag.,Ch filed Critical Ciba-Geigy Ag.,Ch
Publication of HU189663B publication Critical patent/HU189663B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány 8-oxl-kinolln-ezármazékokat tartalmazó antidotum készítményekre, továbbá hatóanyagként 8-oxi-klnolin-származékot és egy herbicidet tartalmazó készítményekre, valamint 8-oxi-kinolinazármazékok előállítára, eljárására vonatkozik.
Herbicidek alkalmazása során gyakran a haszonnövények is jelentős károsodást szenvednek. E hatások leküzdésére már ajánlottak olyan szereket, melyek a kultúrnövényeken fellépő károsodásokat gyengítik vagy megszüntetik. így a 30 000 076. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat olyan védőszereket ismertet, melyek aril-oxi-alkán-karbonsavak nitril- és oxjm-szánnazékait tartalmazzák.
Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos 8-oxi-kinolin-származékok alkalmasak arra, hogy haszonnövényeket herbicidek károsító hatása ellen védjenek.
Ezek a 8-oxi-kinolln-szánhazékok az (I) általános képlettel jellemezhetők.
Az (1) általános képletben Rt és R3 hidrogén- vagy halogénatom,
Ra, R4 és R5 hidrogénatom,
R6 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport. A metiléncsoport és
Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, e képletben E jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy halogénatommal adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Az antidotum készítmény 0,5-75 tömeg% (I) képletű 8-oxi-kinolin-származékot, valamint hígítóvagy töltőanyagot és segédanyagokat tartalmaz. Az antidotumot és herbicidet tartalmazó készítmény összes hatóanyagtartalma 0,5-90 tömeg%, és a hatóanyag valamely (I) képletű vegyületből, és egy alábbi herbicidből áll: , ,[2-klór-4<trifluor-metil)-fenil]-(3 (oxazolin-2 -il)4-nitro-fenil ]-éter,
4-amino-6(terc-butil)4,5 -dihidro-3 -(metil-tio)-1,2-4-triazia-5-on, (H-l) általános képletű piridll-oxi-fenoxi-propionsav^szter - a képletben Xt ’n hidrogén- vagy halogénatomot,
Xj” hidrogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, Ojiitrogénatomot,
R’ 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-4 szénatomos alkilnilcsoportot jelent vagy (H-2) általános képletű N(fenil-szulfonll)-N-triazinil (v. pirimidil)-karbamid-származék - a képjetben
X3 klóratomot, metoxi-karbonil- vagy 2-butenil-oxi-csoportot,
Ot jiitrogénatomot vagy -CH- csoportot,
X4’( metilcsoportot,
Xj” metil- vagy metoxicsoportot jelent, és az antldótumnak a herbicidhez viszonyított aránya 2 : 1 és 1 : 2 között an.
A találmány szerinti eljárás az (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-ezármazékok előállítására vonatkozik.
Ebben a képletben .
R] és R3' hidrogén- vagy halogénatom,
Rj’R^ és R j ’ hidrogénatom,
R6* hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A· -CHj-, CHj-CHj- vagy -CH(CH3)-csoport, és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése -R7, ORe, -SR9 vagy -NRl0Rjj általános képletű csoport, ahol
R7 benzilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, dihalogén-pirlmidil-csoport, halogén-fenU-csoport, tienil csoport, tetrahidrofurilcsoport, halogénatommal vagy 14 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben helyettesített 1-7 szénatomos alkilcsoport,
R8 fenilcsoport, 24 szénatomos alkenil- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport,
R9 1-7 szénatomos alkilcsoport,
Rio 1-7 szénatomos alkilcsoport, vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy vagy kétszeresen adott esetben helyettesített fenilcsoport,
Rn hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy abban az esetben, ha Rj, Rj, R4i R5 és R6 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom és Z’ jelentése cianocsoport, vagy (a) képletű csoport, ahhoz A1 jelentése -CHj-csoporttól eltérő.
A 24 szénatomot tartalmazó alkenilcsoportok és a 3-6 szénatomot tartalmazó alkinilcsoportok közül mindenekelőtt a vinil-, allil-, 1-propenil-, az lzopropenil- és a propinilcsoport említendő.
Előnyösen alkalmazhatók az olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények, amelyek képletbben
Rt és R3 hidrogénatom, vagy halogénatom,
Rj, R4 és Rs hidrogénatom,
Re hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A metiléncsoport,
Z cianocsoport (a) képletű vagy (b) általános képletű csoportot jelöl, ahol E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 14 szénatomos alkilcsoport,
A fenti készítmények közül különösen hatékonyak azok, melyek hatóanyagának (I) általános képletében RÍ hidrogén- klór-, bróm- vagy jódatom,
Rj hidrogénatom,
R3 hidrogén-, fluor-, klór-, bróm vagy jódatom,
R4 és Rs hidrogénatom,
R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
A jelentése metiléncsoport,
Z cianocsoport vagy egy (a) képletű (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino-, vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport, Különösen előnyösen alkalmazhatók azok a készítmények, melyek hatóanyagának (I) általános képletében Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom, Rj hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy Wóratom, R4 és Rs hidrogénatom, R6 hidrogénatom, vagy metllcsoport,
A jelentése metiléncsoport,
Z cianocsoport vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoportot jelent, ahol E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino- vagy halogénatommal adott esetben helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport. A leghatékonyabbak azok a készítmények, melyek hatóanyaga 8-oxl-kinolin-szánnazék, amelynek (1) általános képletében Rj hidrogén-, klór-, bróm vagy jódatom, Rj hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, R* es Rs hidrogénatom, R$ hidrogénalom vagy metilcsoport, A metiléncsoport, Z cianocsoport, vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, ahol E jelentése klór-metil-csoport, metoxicsoport, vagy izopropil-amino-csoport. A következő vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazhatók a legelőnyösebben:
8-(ciano-metoxi)-kinolin,
2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-metil-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
2-í2-metil-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-(5 -klór-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
0-(izopropiI-ainino-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
5-klór-7-bróm-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
8-(klór-metil-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetan>id-oxim,
2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-(5-klór-7-jód-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-(5-klór-7-jód-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
0-(izoprópií-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-{2-metiI-5,7-diklór-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
5,7-diklór-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
0-(izopropil-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-jód-8-kinolin-oxi)-acetamid'xim,
2-metil-5,7-diklór-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
0-(izopropil-amino-karbonil)-2-(2-metil-5,7 -diklór-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim, és főként az
5-klór-7-jód-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
5-klór-84ciano-metoxi)-kinolin és az
0-(metoxi-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazható herbicidek a következő vegyületcsoportokba sorolhatók:
piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter-származékok, N-(feni]-szulfonil)-N’-triazinil-(vagy pirimidinil)-karbamidok, N-alkoxi-alkil-N-klór-acetil-2,6-dialkil-aminok, 1,2,4-triazin-származékok vagy dlfenil-éter-származékok.
A találmány szerinti készítmények az alábbi herbicideket tartalmazzák:
t[2-<klór4-(triflour-metil)-fenil]-[3’-(oxazolin-2’-il)-4 -nitro-fenilj-étert,
4-amino-64terc-butil)-4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l ,2-4-triazin-5-ont., (H-l) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-propionsav^sztert — a képletben X] (> hidrogén· vagy halogénatomot,
X2 hidrogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, O(nitrogénatomot,
R 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot jelent — vagy (H-2) általános képletű N-(fenil-szulfonil)-N-ffiazinll(v. pirimidil)-karbamidot — a képletben X3 klóratomot, metoxi-karbonil- vagy 2-butenil-oxi-csoportot, .
Oj pitrogénatomot vagy -CH-csoportot,
X4*, metilcsoportot,
Xj ” metil- vagy metoxicsoportot jelent -.
Kultúrnövényekként, melyeket az (1) általános képletű 8-oxl-kinolin-származékok herbicidek fltotoxikus hatása ellen védenek, főleg az élelmezésben vagy textiliparban használt növények jönnek tekintetbe, például az étkezési köles, rizs, kukorica, gabonagélék — így a búza, rozs, árpa, zab-gyapot, cukorrépa, cukornád és szója.
A találmány szerinti készítményeket célszerűen úgy alkalmazzuk, hogy a haszonnövényeket, azok részeit, vagy a vetésterületet a növény elültetése előtt vagy után az (I) általános képletű 8-oxo-kinolin-származékot tartalmazó készítménnyel kezeljük. A kezelés a herbicid alkalmazása előtt, után, vagy azzal egyidőben egyaránt történhet. Növényi részként főleg az olyan részek jönnek számításba, melyek a növény reprodukciójában szerepet játszanak, például a magok, gyümölcsök, szárrészek és hajtások (dugványok) valamint a gyökerek, gumók és hagymák.
Ugyancsak a találmány tárgyát képezik a herbicid hatóanyag és antidotum kombinációját tartalmazó készítmények is. Ezeket haszonnövények termőterületén gyomok szelektív irtására úgy használjuk, hogy a haszonnövényeket, azok részeit, vagy a kultúrnövények vetésterületét a herbicid hatóanyagot és az (I) általános képletű antidotumot tartalmazó készítménnyel kezeljük.
Az elpusztítandó gyomnövények egy- és kétszikűek egyaránt lehetnek.
Haszonnövényként vagy annak részeiként például a fent megadottak jönnek számításba. Vetésterület alatt a már benőtt vagy éppen kihajtott területet, vagy a haszonnövények vetésére előkészített területet egyaránt értjük.
Az alkalmazandó antidotumnak a herbicidre vonatkoztatott aránya alapvetően függ a felhasználás módjától. A vetésterület kezelése esetén, mely történhet tankkeverék alkalmazásával vagy a herbicid és antidotum külön felvitelével, az antidotum : herbicid arány előnyösen 2:1-1 : 2.
Vetömagcsávázás és hasonló kezelési módok esetén az antidotum mennyisége a herbicid hektáronként alkalmazott mennyiségéhez viszonyított arány alacsony lehet. Ilyen esetben általában 0,1-10 g, előnyösen 1—2 antidotumot használunk 1 kg vetőmagra számítva. Ha az antidotum-készítményt a magokra röviddel a vetés előtt áztatással visszük fel, előnyösen olyan antidotum-oldatot használunk, mely a hatóanyagot 1 — 10000, előnyösen 100—1000 ppm koncentrációban tartalmazza.
Az (I) általános képletű vegyületek inért segédanyagot tartalmazó készítmények alakjában, Illetve a herbiciddel együtt alkalmazhatók.
Alkalmazáskor az (I) általános képletű vegyületeket adott esetben a herbiciddel együtt, készítmények előállításánál szokásosan alkalmazott segédanyagokkal formáljuk, és így például emulziókoncentrátumot, hígítható pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható emulziókat, híg emulziókat, szóróporokat, oldható porokat, porozószereket, granulátumokat, vagy például polimer anyagokba ágyazott hatóanyagkészftményeket állíthatunk elő. A készítmények felhasználási módja például permetezés, ködösítés, porozás, szórás, íelkenés vagy öntözés, a készítmény fajtájától, az alkalmazás céljától és az adott körülményektől függően. <
Az (I) általános képletű vegyületet, adott esetben a herbicidet és a szilárd és/vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó készítményeket önmagukban Ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot ez adalékanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel (tenzidekkel) alaposan elkeverve és/vagy eldörzsölve állítjuk elő.
Oldószerek például a következő anyagok lehetnek: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, például xilolelegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek, például a dibutíl- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például a ciklohexán, vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint az éterek és észterek, például az etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometíl· vagy etil-éter, ketonok, például a ciklohexanon, az erősen poláros oldószerek, például az N-metil-pirrolidon, dimetil-szulfoxid, vagy dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj.
Szilárd hordozóanyagok, például a porozószerek és diszpergálható porok előállításához, általában a természetes porított kőzetek, például a kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítására alkalmazhatók nagydiszperzitású kovasavak vagy nagydiszperzitású nedvszívó polimerizátumok is. Formázott adszorptív granulátum-hordozóként a porózus anyagok, például habkő, téglatörmelék, szepiolit, vagy bentonit, nem-szorptiv hordozóanyagként például a kaolit vagy homok jöhet számításba.
Felületaktív szerekként a formálandó (I) általános képletű vegyülettől és adott esetben a mezőgazdasági vegyszertől függően nemionos, kationos és/vagy anionos tenzidek alkalmazhatók, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidekként a tenzid-elegyek is értendők.
Alkalmas anionos tenzidek például az úgynevezett vízoldható szappanok és a vízoldható szintetikus felületaktív szerek.
Szappanok például a hosszúláncú, 10—22 szénatomos zsírsavak, alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olajvagy sztearinsav vagy a természetes zsírsavelegyek, például kókuszolaj vagy faggyúolaj nátrium- vagy káliumsói. Megemlítendők ezen kívül a zsírsav-metil-laurínsók is.
Előnyösen azonban inkább úgynevezett szintetikus tenzideket, főleg zsírsav-szulfátokat, zsírsav-szulfonátokat, szulfonált benzimidazol-származékokat vagy alkil-aril-szulfonátokat használunk.
A zsírsav-szulfonátok és -szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ainnróniumsóként fordulnak elő és 8-22 szénatomos alkílrészt tartalmaznak, és az alkilcsoport egyben az cilcsoportok alkilrésze is lehet. Ilyen vegyület például a linginszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy egy természetes zsírsavakból nyert zsíralkohol-szulfát-elegy nátrium- vagy kalciumsója. Ide tartoznak a /zsíralkoho[/-/etilén-oxid/-adduktok kénsav- és szulfonsav-észtereinek sói is. Alkil-aril-szulfonátok például a dodecil-benzolszulfonsav, dibutil-naftalínszulfonsav . vagy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzációs termék nátrium-, kálium- vagy trietanol-amin-sói.
Alkalmazhatók ezen kívül megfelelő foszfátok, például /p-nonil-fenol/-/(4-14)-etilén-oxld/-addukt foszforsav-észterének sój vagy foszfolipidek is.
Megfelelő nemionos tenzjdek elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poli(glikol-éter)-származékai, melyek 3-30 glikoléter-csoportot, az alifás szénhidrogén-gyökben 8-20 szénatomot és az alkil•fenil alkilrészében 6-18 szénatomot tartalmaznak.
További alkalmas nemionos tenzidek a poli(propilénglikol), etilén-diamino-polifpropilénglikoJ) és az tlkillúncban 1-10 szénatomot tartalmazó alkíl-polí(propilénglikol) vízoldható, 20-250 etilénglikoléter-csoportot és 10—100 propilénglikol-éter-csoportot tartalmazó poli(etilén-oxid)-addukjai. E vegyületek általában propilénglikol-egységenként 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonil-fenfl-poli-(etoxi-etanol)- vegyületek, rícinusolaj-poli(gliko!éter), /poli(propilén-oxid)-/poli(etilén-oxid)/-addukok, tributil-fenoxi-/poli(etoxi-etanol)/-/poli(etílénglikol)/és oktil-fenoxi-poli(etoxi-etanol). Ugyancsak használhatók a poli(oxi-etil)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-etilén)-szorbitán-trioleát is.
Kationos tenzidek mindenekelőtt a kvatemer ainmóniumsók, melyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak és a további szubsztituensek rövidszénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-csoportok. A sók elsősorban halogenidek, metil-szulfátok, vagy etil-szulfátok, például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy a benzil-bisz(2-klór-etil)-etil-ammónium-brómid.
A formálásnál alkalmazott tenzideket például a következő irodalmak ismertetik:
„Mc„ Cutcheon Detergents and Emulsifiers Annual : NC Publishing Corporation, Ringwood, New Jersey, 1980 és Sisely és Wood „Encyclopedia of Surface Active Agents , Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1980.
A találmány szerinti antidotum készítmények 0,5-75 t% (I) általános képletű hatóanyagot, 0,525 t% segédanyagot, így például emulgeátort, nedvesítőszert, vizet és más oldószert tartalmaznak. Abban az esetben, ha a készítmény a herbicidet is tartalmazza, az antidotum és herbicid összniennyisége 0,5-90 t%.
Kereskedelmi forgalomban előnyösek a koncentrált készítmények, a végső felhasználó azonban általában hígított készítményt használ.
A készítmények további adalékanyagokat is tartalmazhatnak, például stabilizátort, habzásgátlót, viszkozitást szabályozó anyagot, kötőanyagot, tapadást elősegítő anyagot, trágyát és hasonlókat.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket különböző módszerekkel használhatjuk kultúrnövények herbicidek által okozott károsodásának csökkentésére. Ilyen módszerek az alábbiak:
i) Magcsávázás
a) A magok csávázása szóróporként formált hatóanyaggal, melynek során a magokat és a készítményt alkalmas edényben a magok felületén keletkező egyenletes bevonat keletkezéséig ráztatjuk (száraz csávázás). A csávázás során 100 kg vetőmagra számítva 10-500 g (I) általános képletű-hatóanyagot (40 g és 2 kg közötti mennyiségű szóróport) használunk.
b) A magok csávázása az a) pont szerinti mód•4zerrel, az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó emulziókoncentrátununal (nedves csávázás).
189 663
C) A magok csávázása a vetőmagnak 1 —72 órán át 50-3200 ppm (I) általános képletű hatóanyag-koncentrációjú csávázólében történő áztatásával, majd adott esetben a magok szárításával (áztatásos csávázás).
A vetőmagvak csávázása vagy a kicsírázott magvak ilyen kezelése természetesen a legelőnyösebb alkalmazási forma, mivel a kezelés kizárólag a célnövényre irányul. Általában 100 kg vetőmagra számítva 10-500 g, előnyösen 50-250 g hatóanyagnak megfelelő mennyiségű készítményt alkalmazunk, azonban a technológiától függően, melynek során más hatóanyagok vagy mikrotápanyagok is adagolhatók, a fenti koncentrációhatároktól mindkét irányban lehetséges eltérés (ismétléses csávázás). ii) Tankkeverékként történő alkalmazás
Az antidotum és herbicid (egymáshoz viszonyított súlyarány (előnyösen 1 : 2—2 : 1 között van) folyékony formáit alakját használjuí , és a herbicid hatóanyagra vonatkoztatott dózis 0,1)-10 kg/ha. A tankkeveréket előnyösen a vetés előtt vagy közvetlenül azután adagoljuk, vagy a még nem bevetett talajba 5—10 cm mélyen bekeveijük.
Ili) Barázdába történő adagolás
Az antidotumot emulziókoncentrátum, szórópor vagy granulátum alakjában a nyitott és bevetett barázdába adagoljuk, majd a barázda beborítása után a herbicidet a szokásos módon kikelés előtt adagoljuk.
iv) Szabályozott hatóanyagleadás
A hatóanyagot oldatként ásványi granulátumhordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamidformaldehid) visszük fel és szárítjuk. Adott esetben a bevonóréteget is felvihetünk (bevont granulátum), amely elősegíti, hogy a hatóanyag leadása egy meghatározott időtartam alatt játszódjék le.
Azok az (1) általános Képletű vegyületek, amely képletben Rj, R2, R4, Rs és R6 egyaránt hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, A jelentése -CH2-csoport és Z cianocsoport vagy (a) képletű csoport, ismertek, azokat Aroschka és munkatársai, Eur. J. Med. Chem. - Chimica Therapeutica, szeptember-október, 1975, 10 (5), 463-469. old. ismertetik. E vegyületeket antiagresszív hatásúnak írták le.
Az (I) általános képletű vegyületek nagy része új és előállításukra szolgáló eljárás is a találmány tárgya. Az igy előállított vegyületek (la) általános képle tűek, mely képletben R1 > R2’, R3’, R4’, Rs” R6’, A’ Z, jelentése megegyezik a már megadottakkal.
Ezek közül a vegyületek közül kiemelésre méltóak az olyan (la) általános képletű vegyületek, mely képletben Rf hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom, Rj’ hidrogénatom, R3’ hidrogénatom, fluor-, klórvagy jódatom, R4’ hidrogénatom, R5 ’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’-CH,-, -CH,-CH2- vagy -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ (a) képletű vagy (b) általános képletű csoporto_t jelöl, az utóbbiban É jelentése -R7 vagy -ORe-, NR10Rn általános képletű csoport, ahol
R7 1-7 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, mely 1-3 klóratommal vagy brómatommal szubsztituált, 14 szénatomos alkoxi-metil-csoport, 3-6 szénátomos cikloalkilcsoport,
3 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, klór- vagy brómatommal mono- vagy diszubsztituált adott esetben furil- vagy klór- vagy brómatommal diszubsztituált pirimidil- vagy szubsztituálatlan tetrahidrofurilcsoport,
Re 14 szénatomos alkilcsoport, klór- vagy brómatommal monoszubsztituált etilcsoport, 2-3 szénatomos alkenilcsoport, propinilcsoport vagy fenilcsoport,
R9 1 -7 szénatomos alkilcsoport,
Rio 14 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituensként egy vagy két klóratomot vagy egy trifluor-metil-csoportot tartalmazó szubsztituált fenilcsoport és
R] 1 hidrogénatom vagy metoxicsoport,
Ebből a vegyületcsoportból azok az (la) általános képletű vegyületek külön is említendők, mely képletben Rj’ hidrogénatom, klór-, bróm-vagy jodatom, R2’ hidrogénatom, R3’ hidrogénatom vagy klóratom, R4’ és Rs’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’ -CH2-, -CH2-CH2- vagy a -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7vagy OR8,-SR9, NR10Ru általános képletű csoport, ahol
R7 metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, tercbutil-, izobutil-, klór-metil-, bróm-metil-, 2-klór-etil-, 3-klór-n-propil-, 1,2-diklór-etil-, metoxi-metil-, η-propoxi-metil-, szek-butoxi-metil-, ciklopropil-, vinil-, 1-propenil-, izopropenil-, benzil-, 2 furil-, 5-bróm-2-furil-, vagy 2,4,diklór-pirimidin-5-il-csoport,
Rg metil-, etil-, n-propil-, η-butil-, 2-bróm-etil-, ailil- vagy fenilcsoport,
R9 etil-, izopropil-, vagy n-pentilcsoport,
Rl0 metil-, etil-, izopropil-, η-butil-, fenil-, 3-(trifiuor-metil)-fenil-, 4-klór-fenil-, vagy 2,5-diklór-fenil-csoport és
Rj 1 hidrogénatom vagy metoxicsoport.
A fenti vegyületcsoportból azokat a 8-oxi-kinolin-származékokat hatóanyagként tartalmazó antidotum készítmények a legaktívabbak, melyeknek (la) általános képletében R,, hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R2) hidrogénatom, R3’ hidrogénatom vagy klóratom, R4> és R5’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’ -CH2képletű csoport és Z’ cianocsoport, vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7- vagy -OR8, -NRj0Rjj általános képletű csoport, ahol
R7 klór-metil-csoport,
Rg metilcsoport,
R,o izopropilcsoport és
Rj j hidrogénatom.
Az (la) általános képletű vegyületeket a következőképpen állítjuk elő:
a) az olyan (la) általános képletű vegyületeket, melyekben R,', R3 i<3', K,R, és R4 az (la)általános képletnél megadott jelentésű, és A' a -CH2vagy -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ cianocsoport, úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületet, ahol R,\ R2’, R3>, R4’( R«’ és'Rg’ a (II) általános képletnél megadott jelentésű, (ÍV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, a képletben Hal halogénatom és A’ az előzőekben megadott jelentésű,
b) olyan (la) általános képietű vegyületeket, melyekben R,’, R2\ R3’, R4·, Rs’, R6’, és A’az előzőekben megadott jelentésű és Z’ amidoximcsoport, úgy állítjuk elő, hogy olyan (la) általános képietű vegyületet, melyben Rj’, R2’, R3’, R4’, Rs\ R6’, és A’ az előzőekben megadott jelentésű és Z’ cianocsoport, hidroxil-aminnal vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatunk,
c) az olyan (la) általános képietű vegyületeket, melyekben R,’, R2’, R3’, R4’, R,’, R6’, és A’az (la) képletnél megadott jelentésű és Z’ (b) átalános képletű acilezett amidoxicsoport1 ,úgy állítjuk elő, hogy (la) általános képietű vegyületet, melyben Rj’, R2’, R3\ R4’, Rs’, R6’, és A’ az előzőekben megadott jelentésű és Z’ amidoximcsoport, acilezünk.
Így például az olyan (la) általános képietű vegyületeket, melyekben Rf, R2’, R3’, R4\ Rs’, R6„ és A’ az (la) általános képletnél megadott jelentésű és Z’ egy (b) általános képietű acilezett amidoximcsoport, ahol E jelentése -R7, -OR8, -SR9 vagy NR10-Rj i csoport, ahol R7 1-7 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituálatlan vagy halogénatommal vagy 14 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, dihalogén-pirimidil-, halogén-feniltienil- vagy tetrahidrofurilcsoport, R8 fenilcsoport, 24 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport, R9 1-7 szénatomos alkilcsoport, R10 1-7 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb ké+szeresen adott esetben szubsztituált fenilcsoport, Rjl hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, úgy állíthatjuk elő, hogy egy (la) általános képietű vegyületet, ahol Rj’, R2’, R3’, R4’, Rs.. Re’, és A’ az (la) általános képletnél megadott jelentésű és Z’ amiűoximcsoportot jelent, egy (IX) általános képietű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben X halogénatom és Y a fentebb már említett jelentésű -R7,-OR8, -SR9 vagy-NRj0Ru csoport.
A (II) általános képietű vegyületnek (IV) általános képietű vegyületekkel történő reakcióját előnyösen metil-etil-ketonban, kálium-karbonát jelenlétében vagy dimetil-formamidban nátrium-hidrid jelenlétében végezzük.
A (IV) általános képietű vegyületben Hal jelentése klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom. Előnyösen klór- vagy brómatom és emellett katalizátorként célszerűen kálium-jodidot alkalmazunk.
Az (la) általános képietű nitrileknek hidroxil-aminnal vagy a hidroxil-aminnak savakkal alkotott sóival történő reakciója során főként a hidroxil-amin szervetlen savakkal alkotott sóit, mindenek .előtt a hidroxil-amin-hidrokloridot vagy -szulfátot alkalmazunk, és a savval alkotott sóval végzett reakcióit célszerűen valamely bázis, például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid, például nátrium-hidroxid, vagy egy tercier szerves bázis, például egy tercier amin, például piridin vagy egy trialkil-amin jelenlétében hajtjuk végre.
A kiindulási anyagokként alkalmazott kinolinok és kinaldinok ismertek vagy az ismert eljárásokhoz hasonlóan állíthatók elő.
Az (la) általános képietű vegyületek körébe nem tartozó ismert (I) általános képietű vegyületeket ugyancsak az (la) általános képietű vegyületeknél leírt módon állíthatjuk elő.
A következő példákban részletesebben ismertetjük a találmányt.
Hatóanyagok előállítása
1. példa
2-metil-5,7-diklór-8-(ciano-metoxi)-kinolin (18. számú vegyület)
10,7 g 5,7-diklör-8-hidroxi-kinaldint melegen oldunk 150 ml 2-butanonban, részletenként 10,4 g kálium-karbonátot adunk hozzá és egy órán át forraljuk visszafolyatás közben. 1 g kálium-jodid hozzáadása után keverés és visszafolyatással történő forralás közben 7,1 g klór-acetonitril 30 ml 2-butanonnal készített oldatát csepegtetjük a reakcióelegyhez, majd a belső hőmérsékletet 3 órán át 75°C-on tartjuk. Szobahőmérsékletre történő lehűtés után 1 liter vizet adunk hozzá, szűrjük, a szüredéket vízzel mcssuk, szárítjuk és kloroformpetroléter (40—60 C) elegyből átkristályosítjuk. így a 2-metil-5,7-diklórŐ8(ciano-metoxi)-kinolint nyerjük, mely 157— 158 C-on olvad.
2. példa
2-(8-kinolin-oxi)-acetamíd-oxim (2. számú vegyület)
15,8 g 8-(ciano-metoxi)-kinolin- 100 ml etanollal készített oldatához 15 perc alatt 6,4 g hidroxil-amin-hidroklorid 10 ml vízzel és 6,4 g kálium-karbonát 10 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten, eközben a reakcióelegy hőmérséklete 30 C-ra emelkedik.
Ezután három órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 250 ml vízzel hígítjuk, szűrjük, vízzel utánamossuk és szárítjuk. így a 2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oximot kapjuk világosbarna poralakú anyag alakjában. A tennék bomlás közben 201—204°C-on olvad.
3. példa
0-(izopropil-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim (14. számú vegyület)
8,6 g 2-(5-klór-7-bróM-8-kinolin-oxi)-acetamld-oximhoz 100 ml acetonitrilben keverés közben, 65 C-on 3,3 g izopropil-izocianátot és 0,1 g 1,4-diaza-biciklo[2,2,2]oktánt adunk 15 perc alatt, majd a reakcióelegyet két órán át melegítjük, 60°Con Szobahőmérsékletre történő lehűtés után szűrjük, kevés acetonitrillel utánamossuk és szárítjuk, így az 0-(izoproptI-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oximot nyerjük fehér kristályos anyag alakjában. A termék olvadáspontja 162-165°C.
Az előzőekben leírtakhoz hasonló módon állíthatjuk elő a következő, az I. Táblázatban a példában előállított vegyületekkel együtt felsorolt (I) és (la) általános képietű vegyületeket:
189 663
1. Táblázat
Vegyület sorszáma R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z csoport Fizikai jel-
jele jellemzők
1 H H H H H -ch2- -CH,- •CN op. °C 118-1J9°C
1 H H H H H H (a) 201-204°C
3. H H H H H -CH, CH,- -CN (bomlik) 114 -116°C
4 H H H H H ch3- -ch2- (a) 209 210°C
5 11 H Cl H H H -ch2- (a) (bomlik) 203 205°C
6 H H H H H H -ch2- (c) (bomlik) 136 138°C
7 H H Cl H H H -CH,- -CN 159 160°C
8 H H H H H H -CH,- -CH,- (d) 129—130°C
9 Br H Cl H H H (a) 197-198°C
10 Br H Cl H H H -CH,- -CN (bomlik) 150 151°C
11 H H H H H H -ch2- (e) 143 145°C
13 I H Cl H H H -CH,- -CN (bomlik) 141-143°C
14 Br H Cl H H H -CH,- (c) 162-165°C
15 Cl H Cl H H CH,- -ch:- (a) 2O5-1O7°C
16 Cl H Cl H H H L -CH,- -CN (bomlik) Í50-152°C
17 I H Cl H H H -CH,- (c) 163 -167°C
18 Cl H Cl H H CH, -CH,- -CN 157 158°C
19 Cl H Cl H H CH, -CH,- (c) 149- 152°C
20 H H H H H H J -ch. -CN 108-112°C
22 H H H H H H CH, CH, -cir- -CH, -CN 121-124°C
24 H H H H H H (a) 186 -189°C
27 H H Br H H H CH,- -Clf,- (a) 210-212°C
31 H H Cl H H H x -CH,- -CN (bomlik) 143-145°C
35 H H H H H H -CH- CH, -cir -CH,- (a) 191-194°C
36 H H F H H H -CN (bomlik) 143 145°C
44 H H Br H H CH, -ch;- -CN 121—123°C
47 H H Cl H H H -CH, (a) 186-189°C
61 H N no2 H H H -CH- CH, -CH- -CN (bomlik) 154—156°C
65 Cl H NO, H H H -CH,- (a) 214-216%
70 Cl H NO, H H H X -CH,- -CN (bomlik) 166-169°C
77 H H H 2 H H H -CH,- (0 165-166%
79 H H H H H H -CH,- (g) 139-141%
85 H H Cl H H H -CH,- (0 141—143%
87 H H Cl H 1Γ H -CH,- (i) 132-134%
90 H H NO, H H H -CH,· -CN 162-164%
94 H 11 CT 2 H H H -CH,- (e) 148-149%
98 H H Cl H H H -ch2- 0) 139-140%
99 H H H H H H -ch2- (m) 111-114%
101 H H H H H H <h2- (o) 158—162%
189 663
Η Η Η Η Η Η -CH-J- (o) 123-125%
Η Η Η Η Η Η -CH2- W 138-139%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (s) 120-122%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- 0) 157-158% (bomlik)
Η Η C1 Η Η Η •ch2- (V) 160-161%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (x) 144-146%
Η Η C1 Η II Η -ch2- (y) 152-155%
Η Η Η Η Η Η -CHy W 112 114%
Η Η C1 Η Η Η -CHy (aa) 173- 174%
Η Η C1 Η Η Η -CH2- (cc) 155-156%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (dd) 155-156%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (ff) 107-110,5%
11 Η Η Η Η Η γη2- (bb) 124 126%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (gg) 131 132%
Η Η C1 Η Η Η -CH2- (g) 172-175%
Η Η Η Η Η Η -Cllr (») 84 86%
Η Η Η Η Η Η -ch2- Oj) 168 -169%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (kk) 100-103%
Η Η C1 Η Η Η -Cll2- -CH2- (mni) 147-149%
Η Η C1 Η Η II (ü) 156-157%
Η 11 Η Η Η Η -CHy ö) 82 85%
Η Η Η Η Η Η -CH2- 0) 82 -85%
Η Η Η Η Η Η -CHy (ss) 90-92%
Η Η CJ Η Η Η ch2- (°) 148 -149%
Η Η C1 Η Η Η ch2- (ff) 162-164%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (tt) 132-134%
Η Η Η Η Η Η -CI12- (mm) 138-140%
Η Η Η Η 11 Η ch2- Oj) 129-131%
Η Η Η Η Η Η -CHy (xx) 121-123%
Η Η C1 Η Η Η -CH2- ch2- (oo) 152-154%
Η Η Η Η Η Η (bbb) 127-128% (bomlik)
Η Η €1 Η Η Η •ch2- (0 173-175%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (eee) 135-137%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- OJ) 191-192% (bomlik)
Η Η Η Η Η Η -CH2- (fff) 120-121%
Η Η Η Η Η Η •ch2- (y) 118-120%
Η Η C1 Η Η Η ch2- (bh) 191-192%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- ω 142-144% (bomlik)
Η Η Η Η Η Η ch2- (dd) 158-159%
Η ίί Η Η Η Η -ch2- (aa) 115-117,5%
Η H Η Η 11 Η -ch2- (hhh) 140 -142%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- (iii) 154-157%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (Hl) 164 165%
11 Η C1 11 Η Η -ch2- -ch2- (nnn) 160-161%
Η Η Η Η Η Η 0) 129-132%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (ooo) 155-157,5%
Η H C1 Η Η Η -ch2- (fff) 143-145%
Η Η Η 11 Η Η -ch2- (sss) 158-160%
Η H C1 Η Η Η -ch2- (d) 155 -158% (bomlik)
Η 11 11 Η Η ’ Η -ch2- CHv (0 144-146%
Η Η Η Η Η Η (uuu) 123-124%
Η Η Η II Η Η CHy (aaaa) 173-176% (bomlik)
Η Η Η Η II Η ch2- (cccc) 134-136%
(bomlik)
189 663
189 H H H H H H -CHr (i) 100-102°C
192 H H H H H H -CH2- (eeee) 197—199°C
193 H H Cl H H H -ch2- (dd) 171—173°C
194 H H Cl H H H -CHr (ffff) 123-125°C
195 H H H H H H -ch2- (gggg) 170-171°C
Folyékony (I) általános képletű hatóanyagok formálása
4. Emulziókoncentrátum
tömeg %
a) b) c)
Hatóanyag(I. táblázatból, 7. sz. vegyület 25 40 50
kalcium-dodecil-benzolszulfonát 5 8 6
ricinusolaj-polietilén-glikol-éter (36 mól (AeO) 5
tributil-fenil-polietilén-glikol-éter (30 mól) (AeO) 14 4
ciklohexanon _ 15 20
xilol-elegy 65 25 20
Szilárd (I) általános képletű hatóanyagok formálása 8. Permetezőpor
Hatóanyag (I. táblázatból,
1. sz. vegyület) nátrium-ligninszulfonát nátrium-lauril-szulfát nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát oktil-feníl-polietilén-glikol-éter (7 -8 mól AeO) nagydiszperzitású kovasav kaolin
a) tömeg %
b) c)
25 50 75
5 5 —
3 - 5
- 6 10
_ 2 _
5 10 Í0
62 27 —
A fenti koncéntrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
A hatóanyagot az adalékanyaggal jól elkeverjük, és megfelelő malomban alaposan elkeverjük. így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
9. Emulziókoncentrátum
5. Oldat tömeg % tömeg %
a) b) c) d)
Hatóanyag (I. táblázatból,
13. sz. vegyület) 80 10 5 95
etilén-glikol-monometil-
-éter 20 __ _
polietilén-glikol MS 400 — 70 — _
N-metiI-2-pirrolidon — 20 — —
epoxidált kókuszolaj — — 1 5
benzin (forráspont
160-190°C) - - 94 -
Az így előállított oldatok alkalmasak a legkisebb cseppekben történő permetezésre is.
Hatóanyag(1. táblázatból,
17. sz. vegyület 10 ok tilfe nol-polietilén-gli kol-éter (4-5 mól AeO) 3 kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3 rlcínusolaj-poliglikol-éter 4 (35 mól AeO) ciklohexanon 30 xilol-elegy 50
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
Szó ró por
6. Granulátum tömeg % a) b)
Hatóanyag (. táblázatból,
7. sz. vegyület 5 10 kaolin 94 — nagydiszperzitású kovasav 1 — attapulgit - 90
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóra felpermetezzük, majd az oldószert vákuumban lepároljuk.
7. Szórópor tömeg % a) b)
Hatóanyag (I. táblázatból,
7. sz. vegyület) 5 8 talkum 95 kaolin — 92
Használatra közvetlenül alkalmas porozószert kapunk, ha a hatóanyagot a hordozóanyagokkal elkeverjük és megfelelő malomban alaposan eldörzsöljük
11. Extrudált granulátum
tömeg %
tömeg % Hatóanyag (1. táblázatból,
a) b)
55 7. sz. vegyület) 10
2 5 nátrium-ligninszulfonát 2
1 5 karhoximetil-cellulóz 1
97 kaolin 87
Hatóanyag (I. táblázatból,
7. sz. vegyület) nagydiszperzitású kovasav talkum kaolin - 90
A hordozóanyagok és a hatóanyag alapos eldőrzsölésével használatra kész porozószert nyerünk.
A hatóanyagot az adalékanyagokkal elkeverjük, eldörzsöljük, és vízzel megnedvesítjük. Az így kapott elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
12. Réteges granulátum tömeg %
Hatóanyag (I. táblázatból,
7. sz. vegyület) 3 polietilén-glikol (MS 200) 3 kaolin 94
Az alaposan eldörzsölt hatóanyagot keverőben a polietilén-glikolra megnedvesített kaolinnal egyenletesen felhordjuk. Ily módon pormentes, réteges granulátumot kapunk
13. Szuszpenziókoncentrátum
Hatóanyag (I. táblázatból, 7. sz. vegyület) tömeg % 40
eiilén-glikol 10
nonil-fenol-polietilén-glikol-éter (15 mól AeO) 6
náirium-iigninszulfonát 10
karboxi-nietil-cellulóz 1
37%-os, vizes formaldehid-oldat 0,2
szilikonolaj, (75%-os, vizes emulzió formájában) 0,8
víz 32
Az alaposan eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük. így olyan szuszpenziókoncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációszuszpenzió előállítható.
Biológiai példák
14. példa
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása árpán és búzán
0,1 1 földet tartalmazó műanyag edényekbe árpa vagy búza magokat vetettünk és melegházban tartottuk azokat. Miután a növények 2-3 leveles állapotba kerültek, 100 kg/ha-nak megfelelő mennyiségű, a vizsgálandó antidotumot és a 2-/4-(3,5-diklór-piridiI-2-oxi)-fenoxi/-propionsav-2-propinil-észter lierbicidet tartalmazó tankkeverékkel megpermeteztük. A tankkeveréket a 29a. és 29b. példa szerinti készítményből vízzel való hígítással készítettük. A kezelés után 20 nappal az antidotum védőhatását %-ban kifejeztük. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázatok szemléltetik.
II. Táblázat
Kísérleti eredmények árpán (150 kg/ha-nak megfelelő vetőmag) 29a példa szerinti permetezőporból készített tankkeverék)
Anti- dotum sor- száma Anti- dotum dózis, kg/ha Herbicid dózis, kg/ha Relatív védőhatás, % Tankkeverék
Anti. dotum Herbi- cid
7 0,5 0,5 38 0,5 0,5
13 0,5 0,5 • 25 0,5 0,5
III. Táblázat
Kísérleti eredmények búzán (150 kg/ha-nak megfelelő vetőmag)
19b. példa szerinti permetezőporból készített tankkeverék
Anti- Anti- Herbicid Relatív Tankkeverék, t%
dotum dotum dózis, védőita- Anti- Herbi-
sorszáma dózis kg/ha lé dotum cid
1 1,5 0,75 38 1,5 0,5
2 1,5 0,75 50 1,5 0,5
3 1,5 0,75 50 1,5 0,5
4 1.5 0,75 38 1,5 0,5
5 1,5 0,75 50 1.5 0,5
6 1,5 0,75 50 1,5 0,5
7 1,5 0,75 38 1,5 0,5
8 1,5 0,75 50 1,5 0,5
9 1,5 0,75 25 1,5 0,5
10 1,5 0,75 50 1,5 0,5
11 1,5 0,75 50 1,5 0,5
12 1,5 0,75 50 1,5 1,5
13 1,5 0,75 50 1,5 0,5
15 1,5 0,75 50 1,5 0,5
19 1,5 0,75 38 1,5 0,5
15. példa
Áztatátos rizskezelés, herbicid kikelés előtt alkalmazva
Rizsmagokat 48 órán át áztattunk az antidotum 100 ppm koncentrációjú oldatában, miáltal a megduzzadt magok súlya megduplázódott. Ezután a magokat körülbelül 2 órán át szárítottuk, amíg azok már nem tapadtak. 27 x 17 x 12 cm méretű műanyag tartályokat a peremüktől számított 2 cm-ig homokos agyaggal töltöttünk meg. Az előzőek szerint kezelt magokat a talaj felületére helyeztük (150 kg/ha mennyiségben) és csak egész enyhén borítottuk ‘'ölddel. A földet nedves, de nem elárasztott állatpctban tartottuk. Ezután permeteztük a talaj felületére a 2-klór-2’,6-dietil-N-[2 -(n-propoxi)-etil j-acetmilid hígított oldatát. A vízfelület magasságát a növények növekedésétől függően fokozatosan emeltük. A herbicid adagolásától számított 18. napon megállapítottuk az antidotum védőhatását, és azt százalékosan értékeltük, összehasonlításként a kizárólag herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontroünövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
IV. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbi- Rela-
torszáma ppm kg/ha cid tív vé-
kg/ha dóhatás,
%
1 100 15 0,25 50
8 100 15 0,25 38
16. példa
T ankkeverék kikelés előtti alkalmazása szóján cm felső átmérőjű cserepeket homokos agyaggal töltöttünk meg, és „Hark fajtájú szójamagokat ültettünk bele. A magokat földdel borítottuk, majd az antidotumot és a herbicidként alkalmazott 4-amino-6-(terc-butil)-4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l,2,4-triamir.-5-on-t tartalmazó híg oldatot tankkeverékként permeteztük a talaj felületére. A kezelést 100 kg/ha-nak
-101 megfeleld mennyiségű olyan tankkeverékkel végeztük, melyet a 29b. példa szerinti készítményhez hasonló összetételű permetezőpor vizes hígításával készítettünk. A herbicid adagolását követő 21. napon megállapítottuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, illetve a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
V. Táblázat
Anti- Anti- Herbicid, Relatív Tankkeverék t%
dotum dotum, kg/ha védőha- Anti- Herbicid
sorszáma kg/ha tás, % dotum
17 1,5 0,75 '38 1,5 0,5
17. példa
Kukorica csávázása, herbicid kikelés utáni alkalmazása
.. mellett
Üvegedénybe helyeztük „LG 5” fajtájú kukorica vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában levő antidotum készítményt három adagolásban (1,2 és 4 g antidotum/kg mag), majd rázással és forgatással alaposan összekevertük őket. 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepekbe földet töltöttünk, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd az N-/2<2-butenil-oxi)-feni!-szu]fonil/-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamidot, mint 0,5 t%-os tankkeveréket kikelés után permeteztük a talajra. A herbicid adagolását követő 18. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlító anyagként a kizárólag herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
VI. Táblázat
Herbicid 1,5 1,0 0,5 kg/ha
7. sz. antidotum 421421421 relatív védőhatás % 25 38 38 50 63 50 25 25 25
18. példa
Kukorica csávázása, herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett,,
Üvegedénybe helyeztünk „LG 5” kukorica vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában levő antidotum készítményt (1 g antidotum/1 kg mag) és rázással és forgatással alaposan összekevertük. 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket földdel töltöttünk fel, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd az N-/2-(2-butenil-oxi)-fenil-szulfenil/-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamidot 0,5 t%-os tankkeverékként kikelés előtt adagoltuk a talajfelületre. A herbicid adagolását követő 18. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
VII. Táblázat
Antidotum Anti- Herbicid, Relatív védőhatás, sorszáma dotum, kg/ha % g/kg vetőmag 7 1 1,0 25
19. példa
4rpa vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti
.. alkalmazása mellett
Üveg tartályba helyeztünk árpa vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában levő antidotum készítményt három adagolásban (0,125 g, 0,25 g és 0,5 g/kg mag), majd keveréssel és rázással alaposan összekevertük. 25 x 17 x 12 cm méretű műanyag edényeket homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés előtt az N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid herbicidet tartalmazó 0,5%-os tankkeverékkel permeteztük be a talaj felületét. A herbicid adagolását követő 21. napon megállcpítottuk az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a kizárólag herbiVIII. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vetőmag kg/ha védőhatás %
0,5 1,0 63
7 0,25 1,0 63
0,125 1,0 63
0,5 0,5 75
7 0,25 0,5 75
0,125 0,5 75
0,5 0,25 63
7 0,25 0,25 75
0,125 0,25 63
0,5 0,125 63
7 0,25 0,125 63
0,125 0,125 50
20. példa
Búza vetőmag csávázása a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba búza vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában lévő vizsgálandó antidotumot (0,5 g és 1 g/kg mag adagolásban) helyeztünk, és azokat rázással és keveréssel alaposan összekevertük. 25 x 17 x 12 cm méretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés előtt a talaj felületét a herbiciddel, azaz N-(2-klór-feni]-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-rrctil-l,3,5-triazin-2-il)-karb amiddal, mint 0,5 t%-os tankkeverékkel permeteztük be. A herbicid felvitelét követő 21. napon az antidotum védőhatását megállapítottuk* és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrolinövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti:
-111
IX. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás
mag %
1 1,5 38
0.5 1,5 38
7 1 1,0 25
0,5 1,0 25
21. példa
Árpa vetőmag csávázása a herbicid kikelés utáni alkalmazása mellett
Uvegtartályba árpa vetőmagot, valamint az 50%-os permetezőpor (8b példa) formában lévő vizsgálandó antidotumot (0,5 g, 1 g és 2 g/kg mag adagolásban) helyeztük, és azokat keverve és rázatva alaposan elkevertük. 25 x 17 x 12 cm rrléretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés után herbicidként N-(2-klór-fenil-szulfoníl)-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamiddal kezeltük a talajt. A herbicid felvételét követő
21. napon megállapítottuk az antidotum védőhatását és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak her-
biciddel kezelt növények, valamint a teljesen keze-
letlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredmé-
nyékét az alábbi táblázat mutatja:
X. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás,
mag %
2 1,5 50
7 1 1,5 50
0,5 1,5 63
2 1,0 63
7 1 1,0 63
0,5 1,0 63
2 0,5 38
7 1 0,5 38
0,5 0,5 38
22. példa
Búza vetőmag csávázása a herbicid kikelés utáni alkalmazása mellett
Üveg tartályba búza vetőmagot, valamint 50%-os permetezőpor (8b. példa) formában lévő vizsgálandó antidotumot (0,5 g, és 1 g/kg adagolásban) helyeztük, és rázatással és keveréssel alaposan összekevertük. 25 x 17 x 12 cm méretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés után herbicidként 0,5 t%-os tapkkeverékként elkészített N-(2-klór-feni]-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamidot permeteztünk. A herbicid adagolását követő 21. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, illetve a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti:
XI. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid, Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás,
mag %
1 1,0 25
7 0,5 1,0 25
23. példa
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása kukoricán cm felső átmérőjű műanyag cserepébe 0,5 1 földet töltöttünk, majd a földbe „LG 5 fajtájú k ikorica vetőmagot ültettünk, és az edényeket melegházba helyeztük. A magokat földdel fedtük be, majd az edényeket kikelés után a vizsgálandó antidotum és a herbicid N-[2-(2-butenil-oxi)-fenil-szulfonil]-(4-metoxi-6-metil-l ,3,5 triazin-2-il)-karbamid egyenként 0 5 t% mennyiséget tartalmazó, tankkeverékével kezeltük. A kezelést követő 18. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását, és azt %-os értékben fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel Kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontra llnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg:
XII. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív sorszáma kg/ha kg/ha védőhatás, %
1,0 1,0 38
24. példa
Rizs vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba rizs vetőmagot, 50 t%-os permetezőpor (8b példa) formában lévő vizsgálandó antide tumot (0,2 g, 0,3 g és 0,6 g/kg mag adagolásban) helyeztük, és rázatással és keveréssel alaposan összekevertük. 47 x 29 x 24 cm méretű tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd a talaj felületét a herbicid, (0,5 t%-os tankkeverékkérit elkészített 2-[4í3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-pi opionsav-2-propil-észter oldatával permeteztük be. A vetés után 20 nappal, amikor a növények háromleveles állapotot értek el, a talaj felületét 4 cm magasságban vízzel borítottuk. A herbicid adagolását követő 30. napon meghatároztuk az antidotum védőha ását és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XIII. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív vé-
sorszáma g/kg vető- kg/ha dőhatás,
mag %
0,6 0,25 50
7 0,3 0,25 50
0,2 0,25 38
25. példa 25. példa
Rizs vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba IR-36 fajtájú rizs vetőmagot, valamint 50 t%-os permetezőpor (8b. példa) formában levő vizsgálandó antidotumot (0,2 g, 0,3 g és 0,6 g/kg mag adagolásban) helyeztük, és keveréssel és rázással alaposan összekevertük őket. 47 x 29 x 24 cm méretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és elültettük a csávázott magokat A magokat ezután földdel borítottuk, majd a talaj felületét a herblcjddel 2/4-(3,5-illklór-piridi])-121
-2-oxl)-fcnoxi/-propionsav-2-propinil-észter oldattal permeteztük be. 18 nappal az ültetés után meghatároztuk az antidotum védőhatását és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XIV. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás,
mag %
0,6 0,25 30
7 0,3 0,25 50
0,2 0,25 38
26. péída
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása búzán 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket
0,3 1 földdel töltöttünk meg, és „Farnese’ fajtájú búzát vetettünk beléjük. A magokat földdel borítottuk, majd a cserepeket melegházba helyeztük. Kikelés után a növényeket a vizsgálandó antidoturp és a herbicid, a /2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil/-/3 -(oxazolin-2 -il)-4 -nitro-fenil/-éter három különböző, 100 kg/ha-nak megfelelő mennyiségű tankkeverékével permeteztük be. A tankkeveréket a 29a, b és c példa szerinti készítményhez hasonló összetételű permetezőporból vízzel való hígítással készítettük. Az adagolást követő 20. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XV. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív
sorszáma kg/ha kg/ha védőhatás, %
0,25 0,25 25
13 0,125 0,25 25
0,25 0,125 25
13 0,125 0,125 25
0,062 0,125 25
XVI. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív sorszáma kg/ha kg/ha védőhatás, %
0,125 0,060 25
28. példa
Köles vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba „Fűnk G 623„ fajtájú köles magot, valamint 50%-os permetezőpor (8b. példa) formában levő vizsgálandó antidotumot (0,5 g, 1 g és 2 g/kg mag adagolásban) helyeztünk és rázással és keveréssel alaposan összekevertük, 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket földdel töltöttünk meg, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítoitul^, majd a talaj felületét N^2-klór-fenil-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamjd (A) vagy N-(2-/metoxj-karbonil/-fenil-szulfonil)-N -(4-6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid (B) oldattal permeteztük be. A herbicid alkalmazását követő 18. napon megállapítottuk, az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XVII. Táblázat
Herbicid Antidotum Relatív
le dózis sor- dózis védő-
kg/ha száma g/kg vetőmag hatás, %
0,062 7 2 1 0,5 12,5 25 25
0,031 7 2 1 0,5 25 38 50
0,015 7 2 1 0,5 50 63 63
0,062 7 2 1 0,5 38 38 25
0,031 7 2 1 0,5 50 38 25
0,015 7 2 1 0,5 50 50 50
27. példa
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása búzán 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket
0,5 1 földdel töltöttünk meg, és „Famese’ fajtájú búzát ültettünk át. A magokat földdel borítottuk, majd az edényeket melegházba helyeztük. Kikelés után a növényeket a vizsgálandó antidotum és a herbicid, 2-[4-(5-/trifluor-meti]/-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-n-butil-észter egyenként 0,5 t% mennyiségét tartalmazó tankkeverékével kezeltük. A kezelést követő 20. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
(I) képletű antidotumot és herbicidet tartalmazó (I) képletű antidotumot és herbicidet tartalmazó készítmény (%)
29 Permetezőpor Antidotum hatóanyag (I. táblázatból 7. sz. a) b) c)
vegyület) 40 50 25
2-/4-(3,5-diklór-piridiI-
-2 -oxi)-fenoxi/-proplon-
sav -2-propinil-észter
(herbicid) 40 25 50
nátrium-lauril-szulfát 8 5 5
nátrium-diizobutll-
-naftalin-szulfonát 8 10 10
nagydiszperzitású kovasav 9 10 10
-131
A hatóanyagot az adalékanyagokkal jól elkeverjük, és megfelelő malomban alaposan megőröljük, így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.

Claims (14)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Készítmény herbicidek, így piridil-oxi-fenoxl-proplonsav-észter származékok, N-(fenil-szulfonil)-N’-triazinil- (vagy pirimidilj-karbamidok, N-(alkoxi-alkil)-N-(klór-acetil)-2,6-dialkil-anilinok, 1,2,4-triazin-származékok vagy difenil-éter-származékok fltotoxikus hatásának csökkentésére, azzal jellemezv e, hogy 0,5—75 tömeg%-ban (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, a képletben Rí és R3 hidrogén- vagy halogénatom,
    R2, R4 és R9 hidrogénatom,
    Re hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport.
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, e képletben E jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-aminovagy halogénatommal adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    0,5—25 tömeg% adalékanyaggal, így hígító- vagy töltőanyaggal, előnyösen kaolinnal, attapulgittal, xilollal, emulgeátorokkal és nedvesítőszerekkel, előnyösen nátrium-szulfáttal, nátrium-diizobutil-naftalinszulfáttal, oktil-fenol-poli(etilénglikol-éterrel, együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy hatóanyagként olyan 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében
    Rí hidrogénatom, klór-, bróm- vagy jódatom,
    Rj hidrogénatom,
    R3 hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, R4 hidrogénatom,
    R5 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, ahol
    E 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport vagy 1-3 klór- vagy brómatommal szubsztituált í-3 szénatömos alkilcsoport,
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez ve, hogy hatóanyagként olyan 8-oxi-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében
    Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom,
    Rj hidrogénatom,
    R3 hidrogén- vagy klóratom,
    R4 és R5 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, a képletben
    E metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi-, metil-etil-, η-propil-, izopropil·, η-butil-, terc-butil·, izobutil-, klór-metil-, bróm-metil-, 2-klór-etil-, 3-klór-n-propll-, 1,2-diklór-etil-, metíl-amino-, etil-amino-, izopropil-amino-, vagy n-butíl-amino-csoport.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal Jéllé m ez v e, hogy hatóanyagként olyan 8-klnolin-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében
    Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom,
    Rj R3, R4, és R6 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános kép’etű csoport, a képletben
    S klór-metil-csoport, metoxicsoport vagy izopropil -amino-csoport,
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-ldór-8-(clario-mt toxi)-kinolint tartalmaz.
    ó. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy hatóanyagként 5-klór-7-jód-8-(ciano-metoxi)-kinolint tartalmaz.
  6. 7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy hatóanyagként 0-(metoxi-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oximot tartalmaz.
  7. 8. Hatóanyagként antidotumot és herbicidet tartalmazó készítény, azzal j e 11 e m ez v e, hogy
    0,5 -90 tömeg% összemennyiségű olyan hatóanyagot tartalmaz, amelyben az antidotum (I) általános képlett' 8-oxi-kinolin-származék, a képletben Rj és R3 hidrogén- vagy halogénatom,
    Rj, R4 és R5 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános kép· btű csoport, e képletben E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkíl-amlno-csoport ragy halogénatommal adott esetben helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport, és a herbicid [2-klór4-(trifluor-metil)-fenil}-{3,-(ox3Zolin-2’-il)4’-nitro-fenil]-éter
    4-amino-6-(terc-butil)4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l,-2,4-triazin-5-on, (H-l) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter - a képletben
    X,” hidrogén-vagy halogénatomot,
    Xj hidrogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, O;> nitrogénatomot,
    R” 14 szénatomos alkilcsoportot vagy 34 szénatomos alkinilcsoportot jelent vagy (H-2) általános képletű N-(fenil-szulfonil)-N-jriazinil-fvagy pirimidilj-karbamid - a képletben X3 klóratomot, metoxi-karbonü- vagy 2-butenil-oxi-csoportot, _ Olt, nitrogénatomot vagy -CH-csoportoí,
    X4n metilcsoportot,
    Xs ” metil- vagy metoxicsoportot jelent —, és amelyben az antidotumnak a herbicidhez viszonyított tömegaránya 2 :1 és 1 : 2 között van, hígító- vagy töltőanyaggal, emulgeátorral és nedvesítőrzerekkel, előnyösen nátrium-lauril-szulfáttal, nátrium-diizobutil-naftalin-szulfáttal és nagydiszperzitású kovasavval együtt.
  8. 9. A 8. igénypont szerinti Készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy herbicid hatóanyagként (H-l) általános keletű vegyületet tartalmaz, a képletben X, ’ X2 , 0 és R a 8. igénypontban megadott jelentésű.
    -141
    189 663
  9. 10. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 11 e m ez v e, hogy herbicid hatóanyagként 2-[4(3,5-dlklór-piridil-2-oxi)-fenoxl}-propionsav-2-propinil-észtert tartalmaz.
  10. 11. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal J e 11 e m ez v e, hogy herbicid hatóanyagként (H-2) ált^ános képletű vegyületet tartalmaz, a képletben X3.O1.X4 és Xs a 8. igénypontban megadott jefentésa.
  11. 12. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal Jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként 5-klór-8(ciano-metoxi)-kinolint és herbicid hatóanyagként 2-!4(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észtert tartalmaz.
  12. 13. Eljárás (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-sz^rmazé^ok előállítására, a képletben
    H1, és R,3 hidrogén- vagy halogénatom,
    R2„R4 és Rj, hidrogénatom,
    R9 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A ' -CHj-, -CH2-CH2· vagy CH(CH3)-csoport és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7, -ÓR8, -SR9 vagy -NRi0Rn általános képletű csoport, ahol
    R7 benzilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, dihalogén-pirimidil-csoport, halogén-fenil-csoport, tienilcsoport, tetrahidrofurilcsoport, halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    R8 fenilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    R9 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    Rio 1-7 szénatomos alkilcsoport, vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy- vagy kétszeresen adott esetben helyettesített fenilcsoport,
    Rii hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport azzal a megkötéssel, hogy abban az esetben ha R, , R2 , R4 , Rj és R6 Jelentése hidrogijnatom, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom és
    5 Z jelentéje cianocsoport vagy (a) képletű csoport, akkor A jelentése -CH2-csoporttól eltérő, azzal jellemezve, hogy
    a) olyan (la) általános képletű vegyületek előállításra, ajiol , , ,
    1 n Ri , Rí . r3 > r4 . Rs .és Rft 8 fent megadott, 1 u A, -CH2- vagy -CH(CH3) képletű csoport, és
    Z cianocsoport, (EQ általános, képletű e-oxi-kipolin-származékot, ahol Rí ’, R2 , R3’, R4 , Rs >é” R6 a fent megadott, (IV) általános képletű a-halogén-acetonitrillel
  13. 15 vagy -propionitrillel reagáltatunk, ahol Hjil halogénatomot jelent és A a fent megadott, vagy
    b) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, ahol , , , ,
  14. 20 Rj , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , és A a fent megadott, és
    Z (a) képletű amidoximcsoport, olyan (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot mejynek képletébe^ , ,
    2g Rj , R2 , R3 , R4 , Rs , R6, és A a fent megadott és Z cianocsoport, hidroxil-aminnal vagy a hidroxil-amin valamely savval alkotott sójával reagáltatunk, vagy
    c) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, ahol , , , , ,
    30 Rí’, Rí ’, R3’, R4’, R5 , Rg’ és A az (la) általános képletnél megadott jelentésű, és Z (b) általános képletű acüezett amidoximcsoport, a képletben
    E az (la) általános képletnél megadott jelentésű, olyan (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-származé35 kot, ahol a képletben , ( ,
    Rí , Rí , R3 , R4 , Rs , Re , és A a fent megadott
    Z’ (a) képletű amidoximcsoport, acilezünk.
HU83533A 1982-02-17 1983-02-16 Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives HU189663B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH98082 1982-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU189663B true HU189663B (en) 1986-07-28

Family

ID=4199670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU83533A HU189663B (en) 1982-02-17 1983-02-16 Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives

Country Status (26)

Country Link
US (7) US4623727A (hu)
EP (1) EP0086750B1 (hu)
JP (1) JPS58152802A (hu)
KR (1) KR900009009B1 (hu)
AR (1) AR240932A1 (hu)
AT (1) ATE28116T1 (hu)
AU (1) AU563387B2 (hu)
BR (1) BR8300750A (hu)
CA (1) CA1197846A (hu)
CS (1) CS246058B2 (hu)
DD (2) DD218888A5 (hu)
DE (1) DE3372319D1 (hu)
DK (1) DK162367C (hu)
ES (1) ES8503211A1 (hu)
GB (1) GB2121403B (hu)
GR (1) GR79561B (hu)
HU (1) HU189663B (hu)
IL (1) IL67915A0 (hu)
MA (1) MA19709A1 (hu)
NZ (1) NZ203301A (hu)
PH (1) PH22043A (hu)
PL (1) PL142523B1 (hu)
PT (1) PT76244B (hu)
TR (1) TR21433A (hu)
ZA (1) ZA831041B (hu)
ZW (1) ZW4283A1 (hu)

Families Citing this family (348)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) * 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
EP0159287B1 (de) * 1984-03-15 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DD281379A5 (de) 1985-02-14 1990-08-08 Ciba Geigy Ag,Ch Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US5258356A (en) * 1989-03-11 1993-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes
US5281572A (en) * 1990-02-15 1994-01-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them
US5214140A (en) * 1990-02-15 1993-05-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromophoric methine and azamethine dyes and process for transferring them
DE4014171A1 (de) * 1990-05-03 1991-11-07 Basf Ag Cyanochinolinverbindungen
DE59108636D1 (de) * 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
DE59202045D1 (de) 1991-06-29 1995-06-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue mischungen aus herbiziden und antidots.
TW259690B (hu) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6137097A (en) 1999-08-13 2000-10-24 Smith; Rose Mary Resizable microwave oven liner apparatus and method
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
EA012406B1 (ru) 2003-02-05 2009-10-30 Байер Кропсайенс Аг Производные оптически активных изомеров 2-амино-4-(бициклил)амино-6-(алкилзамещенного)-1,3,5-триазина, способы их получения, их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, гербицидная или регулирующая рост растений композиция, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US7160101B2 (en) * 2003-03-20 2007-01-09 Mold-Masters Limited Apparatus for heating a nozzle with radiant energy
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
WO2005092103A1 (de) 2004-03-27 2005-10-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-safener-kombination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
CN101188939A (zh) * 2005-06-04 2008-05-28 拜尔作物科学股份公司 油悬浮剂
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8729097B2 (en) 2008-10-06 2014-05-20 The Johns Hopkins University Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and SIRT1, and methods of treating disorders
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
EP2406216B1 (de) * 2009-03-11 2017-04-19 Bayer Intellectual Property GmbH Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2432785B1 (de) * 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
WO2011076889A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
MX2012007360A (es) 2009-12-23 2012-11-06 Bayer Ip Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd.
WO2011076885A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
JP6151917B2 (ja) * 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AR080443A1 (es) 2010-03-04 2012-04-11 Bayer Cropscience Ag 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012025714A2 (pt) 2010-04-06 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas
CA2795838A1 (en) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of derivatives of the(1-cyanocyclopropyl)phenylphosphinic acid, the esters thereof and/or the salts thereof for enhancing the tolerance of plants to abiotic stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
PL2611300T3 (pl) 2010-09-03 2016-10-31 Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
RU2610088C2 (ru) 2010-09-22 2017-02-07 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение активных ингредиентов для борьбы с нематодами у сельскохозяйственных культур, резистентных к нематодам
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
WO2012059436A2 (de) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Cropscience Ag Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate
KR20130123416A (ko) 2010-12-01 2013-11-12 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
RU2013132601A (ru) 2010-12-16 2015-01-27 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
BR112013021021A2 (pt) 2011-02-17 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh 3- (bifenil - 3 - il) - 8, 8 - difluoro - 4 - hidroxi - 1 - azaspiro [4, 5] dec - 3 - eno - 2 - onas substituídas para terapia e cetoenóis espirocíclicos substituídos com halogéneo
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
EP2686309B1 (de) 2011-03-15 2016-05-11 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizid-safener-zusammensetzungen
JP2014516920A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された（３ｒ，４ｒ）−４−シアノ−３，４−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
CN103814009A (zh) 2011-03-18 2014-05-21 拜耳知识产权有限责任公司 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
JP5847921B2 (ja) 2011-03-25 2016-01-27 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｈｐｐｄ阻害薬型除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物の区域で望ましくない植物を防除するためのｎ−（テトラゾール−４−イル）−もしくはｎ−（トリアゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類またはそれらの塩の使用
EP2688407B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
WO2013004652A1 (de) 2011-07-04 2013-01-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US9198432B2 (en) 2011-08-11 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
EA029005B1 (ru) 2011-09-16 2018-01-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение фенилпиразолин-3-карбоксилатов для повышения урожайности растений
EP2755472B1 (en) 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
MX357718B (es) 2011-09-16 2018-07-20 Bayer Ip Gmbh Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2-isoxazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
WO2013041602A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CA2853579A1 (en) 2011-10-31 2013-05-10 Harald Jakobi Substituted 4-cyano-3-phenyl-4-(pyridin-3-yl)butanoates, processes for preparation thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
IN2014CN04325A (hu) 2011-12-19 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
BR112015004858A2 (pt) 2012-09-05 2017-07-04 Bayer Cropscience Ag uso de 2-amidobenzimidazóis, 2-amidobenzoxazóis e 2-amidobenzotiazóis substituídos ou sais dos mesmos como substâncias ativas contra estresse abiótico em plantas
EP2908639A1 (en) 2012-10-19 2015-08-26 Bayer Cropscience AG Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
EP2958430B1 (en) 2013-02-19 2017-12-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
US9963431B2 (en) 2013-03-05 2018-05-08 Bayer Cropscience Ag Use of quinoline derivatives for improving plant yield
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
TR201910889T4 (tr) 2014-12-22 2019-08-21 Battelle Uk Ltd Sıvı tribenuron içeren herbisidal bileşimler.
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
EA033330B1 (ru) 2016-06-21 2019-09-30 Баттелл Юк Лимитед Жидкие гербицидные композиции, содержащие сульфонилмочевину и литиевую соль
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
SI3506747T1 (sl) 2016-08-30 2022-05-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Postopek zmanjšanja škode na pridelku
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
US20190330192A1 (en) 2016-12-22 2019-10-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN110267950A (zh) 2016-12-22 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112019023009A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-19 Bayer Cropscience Ag composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila
EP3648606A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel substituted isothiazolopyridones, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020000964A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-heteroariloxi-1h-pirazóis substituídos e sais dos mesmos e seu uso como substâncias ativas herbicidas
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3665160A1 (en) 2017-08-09 2020-06-17 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
BR112020009929B1 (pt) 2017-11-20 2024-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas
JP2021504395A (ja) 2017-11-29 2021-02-15 バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 新規イソチアゾロ−アゼピノン二環、それらの製造方法、ならびに除草剤および／または植物成長調節剤としてのそれらの使用
WO2019110398A1 (de) 2017-12-04 2019-06-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121541A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
UA126935C2 (uk) 2017-12-19 2023-02-22 Сінгента Кроп Протекшн Аг Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів
CA3085244A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
PL3743411T3 (pl) 2018-01-25 2023-03-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbicydowo czynne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy z pochodnych kwasów cyklopentenylokarboksylowych
US20200404916A1 (en) 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019166401A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EA202092031A1 (ru) 2018-02-28 2021-02-10 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
EA202092035A1 (ru) 2018-02-28 2021-02-10 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2020011606A (es) 2018-05-03 2020-12-07 Bayer Ag Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida.
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
AR115086A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Pirrolin-2-onas sustituidas con 2-bromo-6-alcoxifenilo y su uso como herbicidas
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
WO2019233863A1 (de) 2018-06-04 2019-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
WO2020016134A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin
UY38318A (es) 2018-07-27 2020-02-28 Bayer Ag Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos
US20210307322A1 (en) 2018-07-31 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
EA202190769A1 (ru) 2018-09-19 2021-08-18 Байер Акциенгезельшафт Гербицидно активные замещенные фенилпиримидингидразиды
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
ES2935535T3 (es) 2019-01-14 2023-03-07 Bayer Ag N-Tetrazolilarilcarboxamidas sustituidas herbicidas
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
WO2020182723A1 (de) 2019-03-12 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern
BR112021013653A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-14 Bayer Aktiengesellschaft 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
EA202192470A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-11 Байер Акциенгезельшафт Новые 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
CA3133184A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
CA3133170A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3965574A1 (en) 2019-05-08 2022-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced uptake
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3982726A1 (en) 2019-06-14 2022-04-20 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
US20220289708A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
MX2022000861A (es) 2019-07-22 2022-02-10 Bayer Ag N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas.
EP4005384A4 (en) 2019-07-27 2023-07-19 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. HERBICIDE COMPOSITION WITH R-PYRIDYLOXYCARBONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220304305A1 (en) 2019-09-11 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
AR121156A1 (es) 2020-01-29 2022-04-20 Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd Composiciones de sulfonilureas líquidas
BR112022012674A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-06 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,4,5-trissubstituído-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético e sais dos mesmos e uso dos mesmos como ingredientes herbicidas ativos
AU2021251361A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
CN115698021A (zh) 2020-04-07 2023-02-03 拜耳公司 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2021204667A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204666A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
BR112022021901A2 (pt) 2020-04-29 2023-01-17 Bayer Ag Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
AU2021298813A1 (en) 2020-06-30 2023-02-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
EP4200282B1 (de) 2020-08-24 2024-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4255188A1 (en) 2020-12-01 2023-10-11 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
AU2022218292A1 (en) 2021-02-04 2023-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN117043140A (zh) 2021-03-22 2023-11-10 拜耳公司 取代的吡咯烷-2-酮、其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022229055A1 (en) 2021-04-27 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
US20240391862A1 (en) 2021-06-25 2024-11-28 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024524326A (ja) 2021-07-02 2024-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
US20240334933A1 (en) 2021-08-02 2024-10-10 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4387969A1 (en) 2021-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
US20240352010A1 (en) 2021-08-17 2024-10-24 Bayeraktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CN118632626A (zh) 2021-12-01 2024-09-10 拜耳公司 (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧-2-烷氧基硫代烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草活性剂的用途
JP2025500281A (ja) 2021-12-15 2025-01-09 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 新芽抑止のためのイソオキサゾリンカルボキサミドの使用
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR128874A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-aminoazinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024194026A1 (de) 2023-03-17 2024-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
WO2024200431A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3056790A (en) 1960-01-08 1962-10-02 Wisconsin Alumni Res Found 8-ro-2-quinoline acrylic acid and lower alkyl esters thereof
US3133810A (en) * 1961-04-19 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
CH408006A (de) 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
CH408007A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Chinolyl-(8)-oxy-essigsäure
US3592920A (en) * 1968-07-22 1971-07-13 Stauffer Chemical Co Method of controlling bacteria and fungi with certain oxime esters
IL37642A0 (en) * 1970-09-10 1971-11-29 Ciba Geigy Ag Di-and tetrahydroquinolyl carbamates,their manufacture and their use as pesticides
JPS4737540U (hu) * 1971-05-22 1972-12-26
DE2601548C2 (de) * 1976-01-16 1984-01-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2617804C2 (de) * 1976-04-23 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide
JPS53130427A (en) * 1977-04-18 1978-11-14 Sumitomo Chem Co Ltd Plant growth regulator
DE2961917D1 (en) * 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
DE2930450A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930451A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3000076A1 (de) 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
GB2121403B (en) 1985-10-30
US4785106A (en) 1988-11-15
DD218888A5 (de) 1985-02-20
DK67583D0 (da) 1983-02-16
DK67583A (da) 1983-08-18
PT76244B (de) 1986-02-04
JPH0576470B2 (hu) 1993-10-22
DK162367C (da) 1992-03-16
US4758264A (en) 1988-07-19
AR240932A2 (es) 1991-03-27
BR8300750A (pt) 1983-11-16
US5045107A (en) 1991-09-03
US4785105A (en) 1988-11-15
ES519851A0 (es) 1985-02-16
PL142523B1 (en) 1987-10-31
US4623727A (en) 1986-11-18
AU563387B2 (en) 1987-07-09
AR240932A1 (es) 1991-03-27
AU1146383A (en) 1983-08-25
CA1197846A (en) 1985-12-10
MA19709A1 (fr) 1983-10-01
DE3372319D1 (en) 1987-08-13
PH22043A (en) 1988-05-13
ZW4283A1 (en) 1983-08-31
ES8503211A1 (es) 1985-02-16
GR79561B (hu) 1984-10-30
GB8303882D0 (en) 1983-03-16
DD208066A5 (de) 1984-03-28
TR21433A (tr) 1984-06-04
PL240582A1 (en) 1984-10-08
US4822884A (en) 1989-04-18
IL67915A0 (en) 1983-06-15
KR900009009B1 (ko) 1990-12-17
KR840003617A (ko) 1984-09-15
EP0086750B1 (de) 1987-07-08
ATE28116T1 (de) 1987-07-15
EP0086750A3 (en) 1984-03-28
DK162367B (da) 1991-10-21
PT76244A (de) 1983-03-01
JPS58152802A (ja) 1983-09-10
ZA831041B (en) 1983-11-30
EP0086750A2 (de) 1983-08-24
CS246058B2 (en) 1986-10-16
US4851033A (en) 1989-07-25
NZ203301A (en) 1986-03-14
GB2121403A (en) 1983-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU189663B (en) Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives
US4128654A (en) 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones
CN1044427C (zh) 用带杂环的2－烷氧苯氧基硫酰脲类除草剂除灭杂草的方法
EA001148B1 (ru) Производные пиримидин-4-она
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
HU190702B (en) Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n&#39;-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances
HUT60603A (en) Herbicidal compositions comprising n-phenylsulfonyl-n&#39;-heteroaryl urea as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4104051A (en) Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides
JPH06508621A (ja) 置換されたピリジン除草剤
CZ284541B6 (cs) Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy
US6271177B1 (en) Selective herbicidal composition
CA1240531A (en) Herbicidal compositions
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
JPS63115861A (ja) α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPH0228160A (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
SK136493A3 (en) Herbicides
JPH0424351B2 (hu)
EP0127469A2 (en) Antidotes for sulfonylurea herbicides
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
HU216970B (hu) Szelektív gyomirtó szer és eljárás alkalmazására
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
HU208969B (en) Process for preparing 2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-4-(pyridyl-methylyden amino)-1,2,4-triazine derivatives insecticidal compositions containing the compounds as active ingredients and method for extermination of plantpestiferous insects
JPS6221349B2 (hu)
JPS6038370A (ja) 新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤または植物生長調整剤