[go: up one dir, main page]

HRP20100150T1 - N-(arilalkil)-1h-pirolopiridin-2-karboksamidni derivati, njihovo dobivanje i upotreba - Google Patents

N-(arilalkil)-1h-pirolopiridin-2-karboksamidni derivati, njihovo dobivanje i upotreba Download PDF

Info

Publication number
HRP20100150T1
HRP20100150T1 HR20100150T HRP20100150T HRP20100150T1 HR P20100150 T1 HRP20100150 T1 HR P20100150T1 HR 20100150 T HR20100150 T HR 20100150T HR P20100150 T HRP20100150 T HR P20100150T HR P20100150 T1 HRP20100150 T1 HR P20100150T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyrrolo
alkyl
pyridine
cycloalkyl
methyl
Prior art date
Application number
HR20100150T
Other languages
English (en)
Inventor
Dubois Laurent
Evanno Yannick
Malanda Andr�
Original Assignee
Sanofi-Aventis
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi-Aventis filed Critical Sanofi-Aventis
Publication of HRP20100150T1 publication Critical patent/HRP20100150T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

Spoj formule (I) naznačen time šton je 0, 1, 2 ili 3; pirolopiridinska jezgra je pirolo[3,2-b]piridinska skupina, pirolo[3,2-c]piridinska skupina, pirolo[2,3-c] piridinska skupina ili pirolo[2,3-b]piridinska skupina; pirolopiridinska jezgra je izborno supstituirana na ugljiku na položaju 4, 5, 6 i/ili 7 s jednim ili više supstituenata X, koji mogu biti istovjetni ili različiti i bira ih se između atoma halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, cijano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, C1-C6-tioalkilne, -S(O)-C1-C6-alkilne, -S(O)2-C1-C6-alkilne, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5 ili arilne skupine, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, nitro ili cijano skupine; Z1, Z2, Z3, Z4 i Z5, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili halogena ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilensku, C1-C6-fluoralkilnu, C1-C6-alkoksilnu, C1-C6-fluoralkoksilnu, cijano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, C1-C6-tioalkilnu, -S(O)-C1-C6-alkilnu, -S(O)2-C1-C6-alkilnu, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, aril-C1-C6-alkilensku ili arilnu skupina, gdje su aril i aril-C1-C6-alkilen izborno supstituirani s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, nitro ili cijano skupine; R1 i R2, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilensku, aril-C1-C6-alkilensku ili arilnu skupinu; ili R1 i R2 tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, azetidinsku, pirolidinsku, piperidinsku, azepinsku, morfolinsku, tiomorfolinsku, piperazinsku, homopiperazinsku skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana s C1-C6-alkilnom, C3-C7-cikloalkilnom, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenskom, aril-C1-C6-alkilenskom ili arilnom skupinom; R3 i R4, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili C1-C6-alkilnu, aril-C1-C6-alkilensku ili arilna skupinu; R5 predstavlja C1-C6-alkilnu ili arilnu skupinu; W predstavlja kondenziranu bicikličku skupinu formule: vezanu na atom dušika preko položaja 1, 2, 3 ili 4; A predstavlja 5- do 7- člani heterocikl, koji sadrži jedan do tri heteroatoma, koje se bira između O, S i N; jedan ili više atoma ugljika u A su izborno supstituirani s jednom ili više skupina, koje se bira između atoma vodika i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, arilne, aril-C1-C6-alkilenske, okso ili tio skupine; jedan ili više atoma dušika u A su izborno supstituirani s R6 kada je dušik vezan na atom ugljika supstituiran s okso skupinom, ili s R7 u drugim slučajevima; R6 predstavlja atom vodika ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1

Claims (14)

1. Spoj formule (I) [image] naznačen time što n je 0, 1, 2 ili 3; pirolopiridinska jezgra je pirolo[3,2-b]piridinska skupina, pirolo[3,2-c]piridinska skupina, pirolo[2,3-c] piridinska skupina ili pirolo[2,3-b]piridinska skupina; pirolopiridinska jezgra je izborno supstituirana na ugljiku na položaju 4, 5, 6 i/ili 7 s jednim ili više supstituenata X, koji mogu biti istovjetni ili različiti i bira ih se između atoma halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, cijano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, C1-C6-tioalkilne, -S(O)-C1-C6-alkilne, -S(O)2-C1-C6-alkilne, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5 ili arilne skupine, gdje je aril izborno supstituiran s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, nitro ili cijano skupine; Z1, Z2, Z3, Z4 i Z5, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili halogena ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilensku, C1-C6-fluoralkilnu, C1-C6-alkoksilnu, C1-C6-fluoralkoksilnu, cijano, C(O)NR1R2, nitro, NR1R2, C1-C6-tioalkilnu, -S(O)-C1-C6-alkilnu, -S(O)2-C1-C6-alkilnu, SO2NR1R2, NR3COR4, NR3SO2R5, aril-C1-C6-alkilensku ili arilnu skupina, gdje su aril i aril-C1-C6-alkilen izborno supstituirani s jednim ili više supstituenata, koje se bira između halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, nitro ili cijano skupine; R1 i R2, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilensku, aril-C1-C6-alkilensku ili arilnu skupinu; ili R1 i R2 tvore, zajedno s atomom dušika koji ih nosi, azetidinsku, pirolidinsku, piperidinsku, azepinsku, morfolinsku, tiomorfolinsku, piperazinsku, homopiperazinsku skupinu, gdje je ta skupina izborno supstituirana s C1-C6-alkilnom, C3-C7-cikloalkilnom, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenskom, aril-C1-C6-alkilenskom ili arilnom skupinom; R3 i R4, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili C1-C6-alkilnu, aril-C1-C6-alkilensku ili arilna skupinu; R5 predstavlja C1-C6-alkilnu ili arilnu skupinu; W predstavlja kondenziranu bicikličku skupinu formule: [image] vezanu na atom dušika preko položaja 1, 2, 3 ili 4; A predstavlja 5- do 7- člani heterocikl, koji sadrži jedan do tri heteroatoma, koje se bira između O, S i N; jedan ili više atoma ugljika u A su izborno supstituirani s jednom ili više skupina, koje se bira između atoma vodika i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenske, C1-C6-fluoralkilne, arilne, aril-C1-C6-alkilenske, okso ili tio skupine; jedan ili više atoma dušika u A su izborno supstituirani s R6 kada je dušik vezan na atom ugljika supstituiran s okso skupinom, ili s R7 u drugim slučajevima; R6 predstavlja atom vodika ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilensku, C1-C6-fluoralkilnu, aril-C1-C6-alkilensku ili arilnu skupinu; R7 predstavlja atom vodika ili C1-C6-alkilnu, C3-C7-cikloalkilnu, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilensku, C1-C6-fluoralkilnu, aril-C1-C6-alkilensku, C1-C6-alkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-(CO)-, C1-C6-fluoralkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C(O)-, aril-C(O)-, aril-C1-C6-alkilen-C(O)-, C1-C6-alkil-S(O)2-, C1-C6-fluoralkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-S(O)2-, aril-S(O)2- ili aril-C1-C6-alkilen-S(O)2- ili arilnu skupinu; jedan ili više atoma sumpora u heterociklu A može biti u oksidiranom obliku; jedan ili više atoma dušika u heterociklu A može biti u oksidiranom obliku; atom dušika na položaju 4, 5, 6 ili 7 u pirolopiridinu može biti u oksidiranom obliku; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
2. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što n je 1 ili 2; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
3. Spoj formule (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time što pirolopiridinska jezgra je pirolo[3,2-b]piridinska skupina, pirolo[3,2-c]piridinska skupina, pirolo[2,3-c]piridinska skupina ili pirolo[2,3-b]piridinska skupina; pirolopiridinska jezgra je izborno supstituirana na ugljiku na položaju 4, 5, 6 i/ili 7 s jednim ili više supstituenata X, koji mogu biti istovjetni ili različiti i bira ih se između atoma vodika ili halogena i C1-C6-alkilne, C3-C7-cikloalkilne, C1-C6-fluoralkilne, C1-C6-alkoksilne, C1-C6-fluoralkoksilne, nitro, NR1R2, C1-C6-tioalkilne, -S(O)-C1-C6-alkilne, -S(O)2-C1-C6-alkilne ili arilne skupine; R1 i R2, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
4. Spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 i 2, naznačen time što pirolopiridinska jezgra je pirolo[3,2-b]piridinska skupina, pirolo[3,2-c]piridinska skupina, pirolo[2,3-c]piridinska skupina ili pirolo[2,3-b]piridinska skupina; pirolopiridinska jezgra je izborno supstituirana na ugljiku na položaju 4, 5, 6 i/ili 7 s jednim ili više supstituenata X, koji mogu biti istovjetni ili različiti i bira ih se između atoma halogena i C1-C6-fluoralkilne ili arilne skupine; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
5. Spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time što Z1, Z2, Z3, Z4 i Z5, međusobno neovisno, predstavljaju atom vodika ili halogena; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
6. Spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 5, naznačen time što W se bira između indolinilne, indolilne, izoindolilne, izoindolinilne, benzofuranilne, dihidrobenzofuranilne, benzotiofenilne, dihidrobenzotiofenilne, benzoksazolilne, dihidrobenzoksazolinilne, izobenzofuranilne, dihidroizobenzofuranilne, benzimidazolilne, dihidrobenzimidazolilne, indazolilne, benzotiazolilne, neizobenzotiazolilne, dihidroizobenzotiazolilne, benzotriazolilne, kinolilne, dihidrokinolilne, tetrahidrokinolilne, izokinolilne, dihidroizokinolilne, tetrahidroizokinolilne, benzoksazinilne, dihidrobenzoksazinilne, benzotiazinilne, dihidrobenzotiazinilne, cinolinilne, kinazolinilne, dihidrokinazolinilne, tetrahidrokinazolinilne, kinoksalinilne, dihidrokinoksalinilne, tetrahidrokinoksalinilne, ftalazinilne, dihidroftalazinilne, tetrahidroftalazinilne, tetrahidrobenz[b]azepinilne, tetrahidrobenz[c]azepinilne, tetrahidrobenz[d]azepinilne, tetrahidrobenzo[b][1,4]diazepinilne, tetrahidrobenzo[e][1,4]diazepinilne, tetrahidrobenzo[b][1,4]oksazepinilne ili tetrahidrobenzo[b][1,4] tiazepinilne skupine; gdje je ugljik i/ili jedan ili više atoma dušika u navedenoj skupini W izborno supstituiran, kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
7. Spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 5, naznačen time što W predstavlja kondenziranu bicikličku skupinu formule: [image] vezanu na atom dušika preko položaja 1, 2, 3 ili 4; A predstavlja 5- do 7- člani heterocikl, koji sadrži jedan do tri heteroatoma, koje se bira između O, S i N; gdje W se bira između indolilne, benzimidazolilne, tetrahidrokinolilne, kinolilne i benzotiazolilne skupine; i/ili jedan ili više atoma ugljika u A su izborno supstituirani s jednom ili više skupina, koje se bira između atoma vodika i C1-C6-alkilne ili okso skupine; i/ili jedan ili više atoma dušika u A su izborno supstituirani s R6 kada je dušik vezan na atom ugljika supstituiran s okso skupinom, ili s R7 u drugim slučajevima; R6 predstavlja atom vodika; R7 predstavlja atom vodika ili C1-C6-alkilnu skupinu; u obliku baze ili kisele adicijske soli, a također i u obliku hidrata ili solvata.
8. Spoj formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što ga se bira između: – N-(1-metil-1H-indol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-benzimidazol-5-il)-5-fluor-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-metil-1H-benzimidazol-5-il)-5-klor-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-metil-1H-benzimidazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(2-metil-1H-benzotiazol-5-il)-5-fluor-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-5-fluor-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-5-fenil-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-indol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-benzimidazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinol-7-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(kinol-7-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-indol-5-il)-1-(fenilmetil)-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-indol-5-il)-1-(feniletil)-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(2-metilbenzotiazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-benzimidazol-5-il)-5-fluor-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-5-trifluormetil-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-indol-5-il)-5-trifluormetil-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(2-metilbenzotiazol-5-il)-5-trifluormetil-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-5-fluor-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[3,2-c]piridin-2-karboksamida; – N-(1-metil-1H-benzimidazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[3,2-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-5-trifluormetil-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[3,2-b]piridin-2-karboksamida; – N-(2-metilbenzotiazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[3,2-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-1-[(3-fluorfenil)metil]-1H-pirolo[3,2-b]piridin-2-karboksamida; – N-(1,2-dimetil-1H-benzimidazol-5-il)-1-(fenil)-1H-pirolo[2,3-b]piridin-2-karboksamida.
9. Postupak dobivanja spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time što spoj opće formule (IV) [image] u kojoj X1, X2, X3, X4, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 i n su kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, a B predstavlja C1-C4-alkoksilnu skupinu, reagira s amidom spoja opće formule (V) [image] u kojoj W je kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, na točki refluksiranja otapala, gdje se amid spoja opće formule (V) dobiva najprije reakcijom trimetilaluminija sa spojevima opće formule (V).
10. Postupak dobivanja spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time što spoj opće formule (IV) [image] u kojoj X1, X2, X3, X4, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 i n su kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, a B predstavlja hidroksilnu skupinu, se prevodi u kiselinski klorid pomoću tionil-klorida, na točki refluksiranja otapala, a dobiveni spoj opće formule (IV), u kojoj X1, X2, X3, X4, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 i n su kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, a B predstavlja atom klor, zatim reagira, u prisutnosti baze, sa spojem opće formule (V), [image] u kojoj W je kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, ili se provodi reakcija kondenzacije između spoja opće formule (IV), u kojoj X1, X2, X3, X4, Zv Z2, Z3, Z4, Z5 i n su kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, a B predstavlja hidroksilnu skupinu, se spojem opće formule (V), u kojoj W je kao što je definirano u općoj formuli (I) u skladu s patentnim zahtjevom 1, u prisutnosti kondenzacijskog sredstva i baze, u otapalu.
11. Medikament, naznačen time što sadrži spoj formule (I), u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, ili farmaceutski prihvatljivu sol, ili alternativno hidrat ili solvat spoja formule (I).
12. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj formule (I), u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, ili farmaceutski prihvatljivu sol, hidrat ili solvat tog spoja, a također i najmanje jednu farmaceutski prihvatljivu pomoćna tvar.
13. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za sprječavanje ili liječenje patoloških pojava u kojima sudjeluju receptori TRPV1.
14. Upotreba spoja formule (I) u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen pripravi medikamenta za sprječavanje ili liječenje boli, upale, uroloških poremećaja, ginekoloških poremećaja, gastrointestinalnih poremećaja, respiratornih poremećaja, psorijaze, svrbeža, iritacije kože, očiju ili sluznica, herpesa i zone (zoster), ili liječenje depresije ili dijabetesa.
HR20100150T 2005-07-22 2006-07-19 N-(arilalkil)-1h-pirolopiridin-2-karboksamidni derivati, njihovo dobivanje i upotreba HRP20100150T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0507804A FR2888848B1 (fr) 2005-07-22 2005-07-22 Derives de n-(arylalkyl)-1h-pyrrrolopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
PCT/FR2006/001767 WO2007010138A2 (fr) 2005-07-22 2006-07-19 Derives de ν-(arylalkyl)-1h-pyrrolopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20100150T1 true HRP20100150T1 (hr) 2010-04-30

Family

ID=36039505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100150T HRP20100150T1 (hr) 2005-07-22 2006-07-19 N-(arilalkil)-1h-pirolopiridin-2-karboksamidni derivati, njihovo dobivanje i upotreba

Country Status (35)

Country Link
US (2) US7763636B2 (hr)
EP (1) EP1912644B1 (hr)
JP (1) JP4938012B2 (hr)
KR (1) KR101257969B1 (hr)
CN (1) CN101247808B (hr)
AR (1) AR057668A1 (hr)
AT (1) ATE451923T1 (hr)
AU (1) AU2006271518B2 (hr)
BR (1) BRPI0614066A2 (hr)
CA (1) CA2615676C (hr)
CR (1) CR9643A (hr)
CY (1) CY1109891T1 (hr)
DE (1) DE602006011170D1 (hr)
DK (1) DK1912644T3 (hr)
EA (1) EA013747B1 (hr)
EC (1) ECSP088105A (hr)
ES (1) ES2338363T3 (hr)
FR (1) FR2888848B1 (hr)
HR (1) HRP20100150T1 (hr)
IL (1) IL188520A (hr)
MA (1) MA29617B1 (hr)
MX (1) MX2008001018A (hr)
MY (1) MY145062A (hr)
NI (1) NI200800021A (hr)
NO (1) NO20080394L (hr)
NZ (1) NZ564870A (hr)
PL (1) PL1912644T3 (hr)
PT (1) PT1912644E (hr)
RS (1) RS51233B (hr)
SI (1) SI1912644T1 (hr)
TN (1) TNSN07485A1 (hr)
TW (1) TWI386407B (hr)
UA (1) UA93881C2 (hr)
WO (1) WO2007010138A2 (hr)
ZA (1) ZA200800439B (hr)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2888847B1 (fr) 2005-07-22 2007-08-31 Sanofi Aventis Sa Derives de n-(heteriaryl)-1-heteorarylalkyl-1h-indole-2- carboxamides, leur preparation et application en therapeutique
FR2910473B1 (fr) 2006-12-26 2009-02-13 Sanofi Aventis Sa Derives de n-(amino-heteroaryl)-1h-pyrrolopyridine-2- carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2911605B1 (fr) * 2007-01-19 2009-04-17 Sanofi Aventis Sa Derives de pyrrolopyridine-2-carbowamides, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2008157179A2 (en) * 2007-06-12 2008-12-24 Genentech, Inc. N-substituted azaindoles and methods of use
FR2919610B1 (fr) * 2007-08-02 2009-10-16 Sanofi Aventis Sa Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques,leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926554B1 (fr) * 2008-01-22 2010-03-12 Sanofi Aventis Derives de carboxamides azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926556B1 (fr) * 2008-01-22 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives de carboxamides n-azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926555B1 (fr) 2008-01-22 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives bicycliques de carboxamides azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
GB0915892D0 (en) * 2009-09-10 2009-10-14 Smithkline Beecham Corp Compounds
GB201913756D0 (en) * 2019-09-24 2019-11-06 Chromatwist Ltd Contrast agent
JP7678595B2 (ja) * 2020-02-05 2025-05-16 ザ ロックフェラー ユニバーシティー ピロロ［２，３‐ｂ］ピリジン‐３‐カルボキサミド組成物及び聴力損失を改善するための方法
WO2025100940A1 (ko) * 2023-11-07 2025-05-15 보로노이 주식회사 헤테로아릴 유도체 화합물 및 이의 용도

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08295667A (ja) * 1995-04-27 1996-11-12 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物、その製造法および剤
JP4241970B2 (ja) * 1998-10-30 2009-03-18 中外製薬株式会社 アミド結合を有するインドール誘導体、及びモノ又はジアザインドール誘導体
US6436965B1 (en) * 2000-03-02 2002-08-20 Merck Frosst Canada & Co. PDE IV inhibiting amides, compositions and methods of treatment
EP2033953A1 (en) * 2002-02-15 2009-03-11 Glaxo Group Limited Vanilloid receptor modulators
JP2004091480A (ja) * 2002-07-11 2004-03-25 Takeda Chem Ind Ltd ピロロピリジン誘導体およびその用途
AU2003281044A1 (en) * 2002-07-11 2004-02-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrrolopyridine derivative and use thereof
EP1606289B1 (en) * 2003-02-14 2009-12-02 Glaxo Group Limited Carboxamide derivatives
US7544803B2 (en) * 2004-01-23 2009-06-09 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
FR2897061B1 (fr) * 2006-02-03 2010-09-03 Sanofi Aventis Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique.

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006271518B2 (en) 2012-03-01
BRPI0614066A2 (pt) 2011-03-09
EA013747B1 (ru) 2010-06-30
US7763636B2 (en) 2010-07-27
CN101247808A (zh) 2008-08-20
JP2009502766A (ja) 2009-01-29
PT1912644E (pt) 2010-03-17
TW200728303A (en) 2007-08-01
EP1912644B1 (fr) 2009-12-16
CA2615676A1 (fr) 2007-01-25
WO2007010138A2 (fr) 2007-01-25
CY1109891T1 (el) 2014-09-10
US20080125459A1 (en) 2008-05-29
FR2888848A1 (fr) 2007-01-26
US20100249183A1 (en) 2010-09-30
TNSN07485A1 (fr) 2009-03-17
ZA200800439B (en) 2009-04-29
IL188520A (en) 2012-10-31
CR9643A (es) 2008-02-20
ES2338363T3 (es) 2010-05-06
DK1912644T3 (da) 2010-05-03
AU2006271518A1 (en) 2007-01-25
NO20080394L (no) 2008-03-14
SI1912644T1 (sl) 2010-04-30
EP1912644A2 (fr) 2008-04-23
CA2615676C (fr) 2013-10-15
CN101247808B (zh) 2014-08-27
ATE451923T1 (de) 2010-01-15
MY145062A (en) 2011-12-15
NZ564870A (en) 2010-12-24
DE602006011170D1 (de) 2010-01-28
MA29617B1 (fr) 2008-07-01
FR2888848B1 (fr) 2007-09-28
UA93881C2 (en) 2011-03-25
JP4938012B2 (ja) 2012-05-23
AR057668A1 (es) 2007-12-12
PL1912644T3 (pl) 2010-06-30
IL188520A0 (en) 2008-04-13
WO2007010138A3 (fr) 2007-04-12
MX2008001018A (es) 2008-03-14
TWI386407B (zh) 2013-02-21
RS51233B (sr) 2010-12-31
KR20080027865A (ko) 2008-03-28
KR101257969B1 (ko) 2013-04-24
ECSP088105A (es) 2008-02-20
NI200800021A (es) 2010-02-15
EA200800402A1 (ru) 2008-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100150T1 (hr) N-(arilalkil)-1h-pirolopiridin-2-karboksamidni derivati, njihovo dobivanje i upotreba
ES2344087T3 (es) Derivados de n-heteroaril-carboxamidas triciclicas que contienen un resto bencimidazol, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
CN111225915B (zh) 作为pad抑制剂的咪唑并吡啶化合物
JP5264773B2 (ja) Ｎ−（ヘテロアリール）−１−ヘテロアリール−１ｈ−インドール−２−カルボキサミドの誘導体、これらの調製およびこれらの治療用途
US8354425B2 (en) Azabicyclic carboxamide derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
AU2007279166B2 (en) N-(aminoheteroaryl)-1H-indole-2-carboxamide derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
CN101903340A (zh) 取代的n-苯基联吡咯烷羧酰胺及其治疗用途
CN101903339A (zh) 取代的n-苯基-联吡咯烷羧酰胺及其治疗用途
ES2342318T3 (es) Derivados de n-(heteroaril)-1h-indol-2-carboxamidas y su utilizacion como ligandos del receptor vaniloide trpv1.
AU2013394970A1 (en) Pyrroloquinoline derivatives as 5-HT6 antagonists, preparation method and use thereof
CZ111497A3 (cs) Diazepinoindoly jako inhibitory fosfodiesterásy IV
HRP20120496T1 (hr) Derivati pirolopiridin karboksamida njihovo dobivanje i upotreba u terapiji
EA017808B1 (ru) Производные трициклических n-гетероарилкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии
Zapf et al. Utilizing the intramolecular Fukuyama–Mitsunobu reaction for a flexible synthesis of novel heterocyclic scaffolds for peptidomimetic drug design
McCombie et al. Synthesis and structure–Activity relationships of M2-Selective muscarinic receptor ligands in the 1-[4-(4-Arylsulfonyl)-phenylmethyl]-4-(4-piperidinyl)-piperazine family
US20220298156A1 (en) 3-(2-(heteroaryl)-pyridin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as hdac6 inhibitors
WO2023225005A1 (en) Flt3 combination therapy for cancer and compositions therefor