FR2602764A1 - Composes dichlorotrifluoromethyltoluenes et procede de preparation de ces composes - Google Patents

Abstract

LA PRESENTE INVENTION SE RAPPORTE A DES COMPOSES DICHLOROTRIFLUOROMETHYLTOLUENES ET A UN PROCEDE POUR PREPARER CES COMPOSES. SELON L'INVENTION, LES DICHLOROTRIFLUOROMETHYLTOLUENES SONT FORMES EN FAISANT REAGIR DES DICHLOROTRICHLOROMETHYLTOLUENES AVEC DU FLUORURE D'HYDROGENE A UNE TEMPERATURE HABITUELLEMENT DE 0 A 100C ET SOUS UNE PRESSION DE 3 A 20KGCM, POUR AINSI OBTENIR DE NOUVEAUX ISOMERES. LES DICHLOROTRIFLUOROMETHYLTOLUENES ISOMERES SONT UTILES NOTAMMENT DANS LA PRODUCTION DE CERTAINS MEDICAMENTS ET PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES.

Description

Cette invention se rapporte à de nouveaux isomères de 3,4-dichloro-6-

trifluorométhyltoluène,. qui est un composé connu, et à un procédé pour préparer des dichlorotriflurométhyltoluènes nouveaux et connus. Ces composés isomèriques sont utiles comme matériaux de quelques médicaments, et produits chimiques agricoles, et particulièrement comme les matériaux d'aminotrifluorométhyltoluènes (ou méthylaminobenzotrifluorures) qui sont utilisés comme intermédiaires de quelques médicaments 10 tels que des tranquilisants et analgésiques antiphlogistiques et de produits chimiques agricoles

représentés par des herbicides.

Il est connu que du 3,4-dichloro-6-trifluorométhyltoluène peut être formé par la réaction suivante. 15 (J. Fluor. Chem. (1981), 281-291)

CH3 CH

Q +CCl4 + HF + C1l Cl (1150 C, 12 h) Cl Cl CF3 ci1

(20: 3)

Cependant, dans ce procédé la conversion de 3,4-dichlorotoluène est seulement d'environ 25%, et il n'est pas facile de séparer le 3,4dichloro-5-trifluorométhyltoluène produit accessoirement. En outre, des parties de fluorure d'hydrogène et de tétrachlorure de carbone réagissent l'une avec l'autre pour former du trichlorofluorométhane comme produit accessoire. On n'a

pas connaissance de littérature montrant des dichlorotrifluorométhyltoluène autre que les deux isomères 25 indiqués cidessus.

C'est un objet de la présente invention que de fournir un procédé plus avantageux pour préparer des dichlorotrifluorométhyltoluènes.

C'est un autre objet de l'invention que de 5 fournir des dichlorotrifluorométhyltoluènes nouveaux.

Selon l'invention est fourni un procédé pour préparer un dichlorotrifluorométhyltoluène (abrégé par

DCTFT), caractérisé en ce qu'un dichlorotrichlorométhyltoluène (DCTCT) est mis en réaction avec du fluorure 10 d'hydrogène.

Par ce procédé un DCTFT désiré peut être

facilement préparé avec un bon rendement.

Les DCTFT qui peuvent être formés par ce procédé comprennent des isomères nouveaux tels que du 15 2,3-dichloro-4-trifluorométhyltoluène, 2,3dichloro-6trifluorométhyltoluène, 2,4-dichloro-5-trifluorométhyltoluène, 2,5-dichloro-4-trifluorométhyltoluène et 2,6-dichloro-3trifluorométhyltoluène. La réaction selon l'invention pour fluorurer un 20 DCTCT est exécutée dans un autoclave fait d'un matériau résistant à la corrosion tel qu'un acier inoxydable contenant du Mo,en utilisant du fluorure d'hydrogène dans une quantité non en dessous de la quantité théorique à une température dans l'intervalle de 0 à 150 C, et de 25 préférence de la température ambiante à 100 C. Cette réaction est exécutée sous une pression de 3-20 kg/cm2, et de préférence 8-10 kg/cm2. Il est approprié d'utiliser 3,2 à 12 moles, et de préférence 6 à 9 moles, de fluorure

d'hydrogène pour 1 mole de DCTCT.

CH3 CH3

C 1-CCI CF3

Cl 1ú

(DCTCT)

(DCTFT)

Le temps de réaction est habituellement de 3 à 6 heures cependant cela est variable dépendant de certains facteurs. Après la réaction de fluorination, un DCTFT à haute pureté peut être facilement retrouvé en lavant premièrement le produit de réaction avec une solution aqueuse alcaline pour l'enlèvement du fluorure d'hydrogène qui n'a pas réagi et en soumettant le produit lavé à une distillation sous pression réduite pour la

séparation du solvant et des produits accessoires ayant 10 des points d'ébullition élevés.

Aussi pour la préparation du matériau de départ dans cette invention, on préfère préparer un DCTCT à partir d'un dichlorotoluène correspondant. Plus particulièrement, un DCTCT est facilement formé par réaction entre un 15 dichlorotoluène et un tétrachlorure de carbone en présence d'un halogénure d'aluminium. Dans cette réaction 1 à 10 moles de tétrachlorure de carbone sont utilisées pour 1 mole de dichlorotoluène, et il est possible d'utiliser également du tétrachlorure de carbone comme 20 milieu liquide pour la réaction. Les exemples caractéristiques de l'halogénure d'aluminium utilisé dans cette réaction sont le chlorure d'aluminium anhydre et le bromure d'aluminium anhydre. La quantité de l'halogénure d'aluminium est de 1 à 6 moles, et de préférence 1 à 3 25 moles, pour 1 mole de dichlorotoluène. L'halogénu're d'aluminium se combine avec le DCTCT formé par la réaction pour former un complexe représenté par la

formule suivante.

Cl

C 1 CC12A1X4

CH3 En cas de manque de l'halogénure d'aluminium, il est formé sélectivement un dichlorobis(dichlorométhylphényl) méthane (abrégé par DCBM) représenté par la formule suivante comme un produit accessoire. D'autre part, la sélectivité de la réaction pour DCTCT n'augmente pas de façon significative même si une excessivement

grande quantité d'halogénure d'aluminium est utilisée.

CH3 Cl ci Cl C1 Ci 3

(DCBM)

Cette réaction est exécutée à une température dans l'intervalle de 0 à 100 C, et de préférence de 20 à 10 80 C. Le temps de réaction est habituellement de 20

minutes à 4 heures cependant cela est largement variable.

Dans cette réaction il est préférable d'utiliser un solvant organique choisi parmi, par exemple, du dichlorométhane, des dichloroéthanes et chlorofluoro15 éthanes. Le meilleur solvant est le 1,2-dichloroéthane par lequel la sélectivité pour DCTCT est remarquablement augmentée. Après la réaction le complexe précité est décomposé pour obtenir de cette façon DCTCT en mélangeant

le produit de réaction avec de l'eau.

Comme révélé dans notre demande de brevet co-pendante de la même date, la nitration des DCTFT obtenue par la présente invention avec de l'acide nitrique fumant en présence d'acide sulfurique concentré donne des composés isomériques nouveaux appelés dichloro25 trifluorométhylnitrotoluènes (DCTFNT), et aminotrifluorométhyltoluènes (ATFT) utiles comme intermédiaires de médicaments et de produits chimiques agricoles qui sont obtenus avec de bons rendements par réaction entre des DCTFNT et de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation et d'un accepteur d'acide tel que, par exemple, l'hydroxyde de sodium.

CH3 CH

N2 Cl NH2 N2

CF3 CF3

(DCTFNT) (ATFT)

L'invention est plus illustrée par les

exemples suivants,non limitatifs.

EXEMPLE IA

Un mélange de 27,0 g (0,203 mole) de chlorure 10 d'aluminium anhydre et 100,0 g de tétrachlorure de carbone était gardé agité, et une solution de 16,1 g (0,1 mole) de 3,4-dichlorotoluène dans 54 g de tétrachlorure de carbone était ajoutée goutte à goutte dans le mélange pendant une période totale de 2 heures, 15 tandis que la température du système de réaction était maintenue à 50-52 C. La quantité totale de tétrachlorure de carbone atteignait 1,0 mole. Après cela, l'agitation du système de réaction était poursuivie pendant 2 heures, et par la suite le liquide de réaction était laissé pour 20 se refroidir. Puis le liquide de réaction était versé dans 700 ml d'eau glacée, suivi par une agitation à température ambiante. Après enlèvement du chlorure d'aluminium, une phase organique était extraite du liquide aqueux avec du tétrachlorure de carbone. La phase 25 organique était lavée avec une solution aqueuse 5% d'hydroxyde de sodium, suivie par un séchage avec du chlorure de calcium anhydre, et le solvant était dissipé par distillation sous pression réduite. Comme résultat, ,2 g de DCTCT brut était obtenu. Par chromatographie en phase gazeuse le produit brut était mis en évidence pour contenir 73,3% en poids (66,3% de rendement) de 3,4-dichloro-6-trichlorométhyltoluène, désigné comme DCTCT(1), et 16,2% en poids (20,3% de rendement) de

DCBM, tandis que ni du dichlorotoluène ni du 3, 4dichlorobis(trichlorométhyl)-toluène n'ayant pas réagi 10 n'étaient détectés.

La quantité totale (de 25,2g) du DCTCT brut et ,9 g de fluorure d'hydrogène étaient chargés dans un autoclave de 100 ml, et ces réactants étaient agités et gardés chauffés à 60-80 C, tandis que la pression dans 15 l'autoclave était gardée à 8 kg/cm2 en extrayant en continu le gaz de chlorure d'hydrogène, formé comme produit accessoire de la réaction, du sommet d'une tour de reflux au moyen d'une vanne réglante de la pression primaire. Après le laps de trois heures, la pression dans 20 l'autoclave ne s'élevait plus, de telle sorte qu'il était

décidé que la réaction fluorurante avait été terminée.

Puis le produit de réaction était sorti de l'autoclave et lavé avec une solution aqueuse 10% d'hydroxyde de sodium pour enlever le fluorure d'hydrogène n'ayant pas réagi, 25 suivi par une distillation sous pression réduite. Le produit ainsi traité était 12,82 g (0,0550 mole, 55, 0% de rendement) de 3,4-dichloro-6-trifluorométhyltoluène (98,2% de pureté, 97-100 C de point d'ébullition à

23 mmHg).

EXEMPLE lB.

Le procédé de l'exemple 1A était répété sauf que l'étape initiale était modifiée par le versage goutte à goutte d'une solution de 16,1 g (0,1 mole) de 3,4-dichlorotoluène dans 19,1 g de 1,2-dichloroéthane 35 dans un mélange de 27,0 g (0,203 mole) de chlorure d'aluminium anhydre, 31,5 g (0, 205 mole) de tétrachlorure de carbone et 50,5 g de 1,2-dichloroéthane. Dans ce cas le produit final était 15,18g (0,065 mole, 65,3% de rendement) de 3,4-dichloro-6-trifluorométhyltoluène dont la pureté était de 98,5%.

EXEMPLE 2.

Dans un premier temps, la synthèse de DCTCT était exécutée de la même manière que dans l'exemple 1A sauf que 16,1 g (0,1 mole) de 2,3dichlorotoluène était 10 utilisé à la place du 3,4-dichlorotoluène dans l'exemple 1A. Comme résultat 24,5 g de DCTCT brut était obtenu. Par chromatographie en phase gazeuse le produit brut était mis en évidence pour contenir 42,8% en poids (37,6% de rendement) de 2,3-dichloro-4trichlorométhyltoluène, 15 désigné comme DCTCT-(2), 27,1% en poids (23,8% de rendement) de 2,3-dichloro-6-trichlorométhyltoluène, désigné comme DCTCT-(3), et 30,1% en poids (36,6% de rendement) de DCBM, tandis que du dichlorotoluène n'ayant pas réagi n'était pas détecté. Le produit brut était dissous dans 50 ml de n-hexane pour enlever la matière insoluble, et le filtrat était soumis à concentration sous pression réduite et distillation sous pression réduite pour obtenir de cette façon 10,5 g (0, 0377 mole, 37,7% de rendement) d'un mélange d'une pureté de 99,2% de 25 DCTCT-(2)"et DCTCT-(3). Par chromatographie en phase gazeuse, 0,15 g de DCTCT-(2) (99,5% de pureté, 120-125 C de point d'ébullition à 3 mmHg) et 0,12 g de DCTCT-(3) (99,0% de pureté, 109-115 C de point de fusion à 3 mmHg) étaient séparés du mélange. La structure de DCTCT-(2) 30 était confirmée par spectroscopie de masse (MASS) (M+ 276) et par RMN-H (dans CDC13, J 2,80 3H (CH3) s, 7,99 1H (4-H) s, 7,38 1H (6-H) s). La structure de DCTCT-(3) était confirmée par spectroscopie de masse

(MASS) (M+ 276) et RMN-H (dans CDC13, J 2,47 3H (CH3) s, 35 7,22 1H (4-H) s, 7,90 1H (5-H) s).

t. Dans un deuxième temps de synthèse de DCTCT, un mélange de 108 g (0, 812 mole) de chlorure d'aluminium anhydre, 125 g (0,812 mole) de tétrachlorure de carbone et 205 g de 1,2-dichloroéthane était gardé agité, et une solution de 65,4 g (0,406 mole) de 2,3-dichlorotoluène dans 78,0 g de 1,2-dichloroéthane était versée goutte à goutte dans le mélange pendant une période totale de 30 minutes tandis que la température du système de réaction était maintenue à 50-52 C. Après quoi, l'agitation du système de réaction était poursuivie pendant 2 heures, et ensuite le liquide de réaction était laissé pour se refroidir. Puis le liquide de réaction était versé dans 1000 ml d'eau glacée, suivi d'une agitation à température ambiante. Après enlèvement du chlorure d'aluminium précipité, la phase organique était traitée de la même manière que dans l'exemple 1A. Comme résultat, 102 g de DCTCT brut était obtenu. Par chromatographie en phase gazeuse le produit brut était mis en évidence pour contenir 42,8% en poids (37,6% de rendement) de DCTCT-(2), 27,1% en poids (23,8% de rendement) de DCTCT-(3) et 30,1% en poids (36,6% de rendement) de DCBM, tandis que du 2,3-dichlorotoluène n'ayant pas réagi

n'était pas détecté.

La quantité totale (102 g) du DCTCT brut obtenu 25 dans le deuxième temps ci-dessus et 109 g de fluorure d'hydrogène étaient chargés dans un autoclave en acier inoxydable de 300 ml, et ces réactants étaient agités et gardés chauffés à 95-100 C. La pression de l'autoclave était gardée à environ 8 kg/cm2 en extrayant en continu 30 le gaz chlorure d'hydrogène de la même manière que dans l'exemple 1A. Après le laps d'environ 3 heures, la pression dans l'autoclave ne montait plus, de telle sorte que la réaction fluorurante était terminée. Le produit de réaction était lavé avec une solution aqueuse d'hydroxyde 35 de sodium pour enlever le fluorure d'hydrogène n'ayant pas réagi, suivi par une distillation sous pression réduite. Le produit ainsi traité était un mélange de 7,42 g (0, 0319 mole, 16,6% de rendement) de 2,3-dichloro-4trifluorométhyltoluène (98,3% de pureté, 115-118 C de point d'ébullition à 35 mmHg), désigné comme DCTFT-(2),et 7,45 g (0,0323 mole, 28,3% de rendement) de 2,3dichloro-6-trifluorométhyltoluène (99,2% de pureté, 108-110 C de point d'ébullition à 35mmHg), désigné comme DCTFT-(3). La structure de DCTFT-(2) était confirmée par MASS (M+ 228), 10 RMN-H (dans CDC13, S 2,48 3H (CH3) s, 7,24 1H (6-H) s, 7,52 1H (5-H) s) et RMN-F (dans CDC13, 61,5 ppm 3F (CF3) s, la substance standard était CFCl3). La structure de DCTFT-(3) était confirmée par MASS (M+ 228), RMN-H (dans CDC13,g 2,58 3H (CH3) s, 7, 48 2H (4,5-H) s) et RMN-F (dans CDC13, 63,3 ppm 3F (CF3) s, la substance standard

était CFC13).

EXEMPLE 3.

Dans un premier temps, la synthèse de DCTCT était exécutée de la même manière que dans l'exemple 1A 20 sauf que 16,1 g (0,1 mole) de 2,4dichlorotoluène était utilisé à la place du 3,4-dichlorotoluène dans l'exemple

1A. Comme résultat, 24,3 g de DCTCT brut était obtenu.

Par chromatographie en phase gazeuse, le produit brut était mis en évidence pour contenir 70,2% en poids (61,3% 25 de rendement) de 2,4dichloro-5-trichlorométhyltoluène, désigné comme DCTCT-(4), et 29,8% en poids (35,9% de rendement) de DCBM, tandis que du dichlorotoluène n'ayant pas réagi n'était pas détecté. Le produit brut était dissous dans 50 ml de n-hexane pour enlever la matière 30 insoluble, et le filtrat était soumis à concentration sous pression réduite et distillation sous pression réduite pour de cette façon obtenir 13,8 g (0,0496 mole, 49,6% de rendement) de DCTCT-(4) (98,7% de pureté, 79,0-80,2 C de point de fusion). La structure de DCTCT-(4) était confirmée par MASS (M+ 276) et RMN-H (dans CDC13,J 2,60 3H (CH3)s, 7,22 1H (6-H) s, 8,21 1H

(3-H) s).

Dans un deuxième temps de synthèse de DCTCT-(4), le premier temps de l'exemple 1B (utilisant du 1,2-dichloroéthane) était répété sauf que 16,1 g (0,1 mole) de 2,4-dichlorotoluène était utilisé à la place du 3,4dichlorotoluène dans l'exemple 1B. Comme résultat 24,3 g de DCTCT-(4) brut (70,2% de pureté, 61,3% de rendement) était obtenu. Dans ce produit du dichlorotoluène n'ayant pas réagi n'était pas détecté, et

seulement du DCBM était détecté comme produit accessoire.

Puis, 24,3 g de DCTCT-(4) brut obtenu dans le premier temps ci-dessus et 10,0 g de fluorure d'hydrogène 15 étaient soumis-à une réaction de la même manière que dans l'exemple!A sauf que la température de réaction était élevée à 95-102 C. Le produit de réaction était lavé avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium pour enlever le fluorure d'hydrogène n'ayant pas réagi et puis soumis 20 à une distillation sous pression réduite. Comme résultat 12,3g (0,0527 mole, 86,0 % de rendement) de 2,4-dichloro5-trifluorométhyltoluène (98,2% de pureté, 83-85 C de point d'ébullition à 6 mmHg), désigné comme DCTFT-(4) était obtenu. La structure de ce composé était confirmée 25 par MASS (M+ 228), RMN-H (dans CDCl3,1 2,36 3H (CH3) s, 7,43 1H (6-H) s, 7,50 1H (3-H) s) et RMN-F (dans CDCl3,

62,8 ppm 3F (CF3) s, la substance standard était CFCl3).

EXEMPLE 4.

Dans un premier temps, le procédé initial (préparation de DCTCT) dans l'exemple 1A était répété sauf que 16,1 g (0,1 mole) de 2,5dichlorotoluène était utilisé à la place du 3,4-dichlorotoluène dans l'exemple 1A et que la quantité d'eau glacée était augmentée à 1000 ml. Comme résultat, 24,1 g de DCTCT brut était obtenu. Par chromatographie en phase gazeuse, le produit brut était mis en évidence pour contenir 72,1% en poids (62,4% de rendement) de 2,5-dichloro-4-trichlorométhyl5 toluène, désigné comme DCTCT-(5), et 27,9% en poids (33,3% de rendement) de DCBM tandis que du dichlorotoluène n'ayant pas réagi n'était pas détecté. Le DCTCT brut était dissous dans 50 ml de n-hexane pour enlever la matière insoluble, et le filtrat était soumis à concentration sous pression réduite et distillation sous pression réduite pour de cette façon obtenir 11,5 g

(0,0410 mole, 41,0% de rendement) de DCTCT-(5) qui avait une pureté de 99, 2% et un point de fusion de 41,6-42,5 C.

La structure de ce composé était confirmée par MASS (M+ 15 276) et RMN-H (dans CDCl3, S 2,39 3H (CH3) s, 7,40 1H

(3-H) s, 8,13 1H (6-H) s).

Dans un deuxième temps de synthèse de DCTCT-(5), le premier temps de l'exemple lB (utilisant du 1,2-dichloroéthane) était répété sauf que 16,1 g (0,1 mole) de 2,5-dichlorotoluène était utilisé à la place du 3,4dichlorotoluène dans l'exemple lB. Comme résultat ,2 g de DCTCT-(5) brut (78,8% de pureté, 71,3% de rendement) était obtenu. Dans ce produit du dichlorotoluène n'ayant pas réagi n'était pas détecté, et

seulement du DCBM était détecté comme produit accessoire.

24,1 g de DCTCT brut obtenu dans le premier temps ci-dessus et 10,0 g de fluorure d'hydrogène étaient soumis à une réaction de la même manière que dans l'exemple lA sauf que la température de réaction était élevée à 95102 C, et le produit de réaction était traité de la même manière. Comme résultat, 11,3 g (0,0483 mole, 77,3% de rendement) de 2,5-dichloro-4trifluorométhyltoluène (97,8% de pureté, 83-85 C de point d'ébullition à 6 mmHg), désigné comme DCTFT-(5), était obtenu. La 35 structure de ce composé était confirmée par MASS (M+ 228), RMN-H (dans CDCl3, S 2,35 3H (CH3) s, 7,32 1H (3-H) s, 7,61 1H (6-H) s) et RMN-F (dans CDC13, 63,1 ppm 3F

(CF3) s, la substance standard était CFC13).

EXEMPLE 5.

Le premier temps de l'exemple lB (préparation de DCTCT utilisant du 1,2dichloroéthane) était répété sauf que 16,1 g (0,1 mole) de 2,6dichlorotoluène était utilisé à la place du 3,4-dichlorotoluène dans l'exemple 1A. Comme résultat, 26,0 g de DCTCT brut était obtenu. 10 Par chromatographie en phase gazeuse, le produit brut était mis en évidence pour contenir 88,4% en poids (82,7%) de rendement) de 2,6-dichloro-3trichlorométhyltoluène, désigné comme DCTCT-(6), et 11,6% en poids

(15,0% de rendement) de DCBM tandis que du dichloro15 toluène n'ayant pas réagi n'était pas détecté.

Dans un autoclave en acier inoxydable de ml, 26,0 g de DCTCT brut obtenu par le procédé ci-dessus et 10,0 g de fluorure d'hydrogène étaient soumis à une réaction de la même manière que dans l'exemple 1A sauf que la température de réaction était élevée à 95-1020C, et le produit de réaction était traité de la même manière. Comme résultat 16,6 g (0,0527 mole, 87,8% de rendement) de 2,6-dichloro-3-trifluorométhyltoluène (98,7% de pureté, 83-850C de point d'ébullition à 8 mmHg), désigné comme DCTFT- (6), était obtenu. La structure de ce composé était confirmée par MASS (M+ 228), RMN-H (dans CDC13, 6 2,58 3H (CH3) s, 7,33 1H (5-H) s, 7,43 1H (4- H) s) et RMN-F (dans CDCl3,

62,8 ppm 3F (CF3) s, la substance standard était CFC13).

Claims (15)

REVENDICATIONS

1. Procédé de préparation d'un dichlorotrifluorométhyltoluène, caractérisé en ce que du dichlorotrichlorométhyltoluène est mis en réaction avec du fluorure d'hydrogène.

2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction entre ledit dichlorotrichlorométhyltoluène et le fluorure d'hydrogène est exécutée à une température dans l'intervalle de O à 150 C

sous une pression dans l'intervalle de 3 à 20 kg/cm.

3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que ladite température est dans

l'intervalle de la température -ambiante à 100 C.

4. Procédé selon la revendication 2, 15 caractérisé en ce que ladite pression est dans

l'intervalle de 8 à 10 kg/cm2.

5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité dudit fluorure

d'hydrogène est de 3,2 à 10 moles pour 1 mole dudit 20 dichlorotrichlorométhyltoluène.

6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que ladite quantité de fluorure

d'hydrogène est de 6 à 9 moles.

7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit dichlorotrichlorométhyltoluène est préparé en faisant réagir un dichlorotoluène avec du tétrachlorure de carbone en présence d'un

halogénure d'aluminium.

8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la réaction entre ledit dichlorotoluène et le tétrachlorure de carbone est exécutée dans

un liquide organique.

9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que ledit liquide organique est du 1,2-dichloroéthane.

10. Composé, caractérisé en ce qu'il est un isomère de 3,4-dichloro-6-trifluorométhyltoluène et 3,4-dichloro-5trifluorométhyltoluène.

11. Composé selon la revendication 10,

caractérisé en ce qu'il est dénommé 2,3-dichloro-4trifluorométhyltoluène.

12. Composé selon la revendication 10,

caractérisé en ce qu'il est dénommé 2,3-dichloro-6trifluorométhyltoluène.

13. Composé-selon la revendication 10,

caractérisé en ce qu'il est dénommé 2,4-dichloro-515 trifluorométhyltoluène.

14. Composé selon la revendication 10,

caractérisé en ce qu'il est dénommé 2,5-dichlorô-4trifluorométhyltoluène.

15. Composé selon la revendication 10,

caractérisé en ce qu'il est dénommé 2,6-dichloro-3-trifluorométhyltoluène.