JPS6345231A - ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 - Google Patents
３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法Info
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- JPS6345231A JPS6345231A JP61188575A JP18857586A JPS6345231A JP S6345231 A JPS6345231 A JP S6345231A JP 61188575 A JP61188575 A JP 61188575A JP 18857586 A JP18857586 A JP 18857586A JP S6345231 A JPS6345231 A JP S6345231A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医・ａ薬の原料として極めて有用な３．４−
ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエン（以下０Ｃ
ＴＰＴと略す。）の製造法に関するものである。
ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエン（以下０Ｃ
ＴＰＴと略す。）の製造法に関するものである。
ＤＣＴＰＴの製造法としては、以下のものが知られてい
る。
る。
Ａ＋Ｍａｒｈｏｌｄ ａｎｄ Ｅ、に１ａｕｋｅ、 ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｓ＋１ｓ
ｔｒｙ、 ２８１〜２９１ （１９８１）２０：３ しかしながら、３．４−ジクロロ−トルエン（以下でＯ
ＣＴと略す）の反応率が２５％と低（、またＤＣＴＰＴ
の異性体である３、４−ジクロロ−５−トリフルオロメ
チルトルエンが副生するため分離・ネδ製が困難であり
、さらには反応中にフロン１１が副生ずるため弗化水素
、四塩化炭素の反応選択率も低い、等の問題点を有して
いた。
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｓ＋１ｓ
ｔｒｙ、 ２８１〜２９１ （１９８１）２０：３ しかしながら、３．４−ジクロロ−トルエン（以下でＯ
ＣＴと略す）の反応率が２５％と低（、またＤＣＴＰＴ
の異性体である３、４−ジクロロ−５−トリフルオロメ
チルトルエンが副生するため分離・ネδ製が困難であり
、さらには反応中にフロン１１が副生ずるため弗化水素
、四塩化炭素の反応選択率も低い、等の問題点を有して
いた。
本発明者らは、収串良＜ ０ＣＴＰＴを得るべく説、！
検討の結果、本発明に到達した。
検討の結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明はハロゲン化アルミニウムの存在下に
、３．４−ジクロロトルエンと四塩化炭素とを反応させ
、３．４−ジクロロ−６−トリクロロメチルトルエン（
以下ＤＣＴＣＴと略す）を回収し、これをフッ化水素と
反応せしめることを特徴とする３、４〜ジクロロ−６−
トリフルオロメチルトルエンの製造法である。
、３．４−ジクロロトルエンと四塩化炭素とを反応させ
、３．４−ジクロロ−６−トリクロロメチルトルエン（
以下ＤＣＴＣＴと略す）を回収し、これをフッ化水素と
反応せしめることを特徴とする３、４〜ジクロロ−６−
トリフルオロメチルトルエンの製造法である。
本発明において、中間生成物として回収するＤＣＴＣＴ
は下記の反応式に示す通り、ＯＣＴと四塩化炭素とをハ
ロゲン化アルミニウムの存在下に反応させることにより
３．４−ジクロロ−５−トリクロロメチルトルエンを生
成すること＃なしに、容易且つ高収率で製造できる。
は下記の反応式に示す通り、ＯＣＴと四塩化炭素とをハ
ロゲン化アルミニウムの存在下に反応させることにより
３．４−ジクロロ−５−トリクロロメチルトルエンを生
成すること＃なしに、容易且つ高収率で製造できる。
本反応に於ける四塩化炭素の使用量はＤＣＴに対して、
１〜２０倍モル使用し、反応溶媒として用いても良い。
１〜２０倍モル使用し、反応溶媒として用いても良い。
本反応に於けるハロゲン化アルミニウムとしては、無水
塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウムなどが挙げら
れる。ハロゲン化アルミニウムの使用量はＯＣＴに対し
て０．５〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モルである。
塩化アルミニウム、無水臭化アルミニウムなどが挙げら
れる。ハロゲン化アルミニウムの使用量はＯＣＴに対し
て０．５〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モルである。
ハロゲン化アルミニウムはＤＣＴＣＴと下式に示すよう
な錯体【】］ を形成するため、ハロゲン化アルミニウム力不足する場
合には、下式に示すジクロロビス（３゜４−シクロロー
６−メチルフェニル）メタン（ＩＦＦＤＣＢＭと略す） なる副生成物が選択的に生成する。なお、３．４−ジク
ロロ−ビス（トリクロロメチル）トルエン（以下ＤＣＢ
Ｔと略す）の生成は認められなかった。
な錯体【】］ を形成するため、ハロゲン化アルミニウム力不足する場
合には、下式に示すジクロロビス（３゜４−シクロロー
６−メチルフェニル）メタン（ＩＦＦＤＣＢＭと略す） なる副生成物が選択的に生成する。なお、３．４−ジク
ロロ−ビス（トリクロロメチル）トルエン（以下ＤＣＢ
Ｔと略す）の生成は認められなかった。
又、ハロゲン化アルミニウムの使用量は、ＤＣＴに対し
て２倍モルが最も望ましい。
て２倍モルが最も望ましい。
本反応の反応温度は０〜１００℃であり、望ましくは２
０〜８０℃である０反応温度が高い場合にはＤＣＢＭの
選択率が増加し、低い場合には反応速度が著しく低下す
るため、更に望ましくは４０〜６０℃である。
０〜８０℃である０反応温度が高い場合にはＤＣＢＭの
選択率が増加し、低い場合には反応速度が著しく低下す
るため、更に望ましくは４０〜６０℃である。
溶媒としては、例えば塩化メチレン、テトラクロロエタ
ン、フロン顛などが使用できるが、１．２−ジクロロエ
タンはＤＣＴＣＴの選択率を著しく向上させることの出
来る溶媒である。また、本反応の反応時間は一機に規定
できないが、２０分〜４時間である。このようにして得
た反応生成物に水を添加して錯体を分解し、目的のＤＣ
ＴＣＴを得る。
ン、フロン顛などが使用できるが、１．２−ジクロロエ
タンはＤＣＴＣＴの選択率を著しく向上させることの出
来る溶媒である。また、本反応の反応時間は一機に規定
できないが、２０分〜４時間である。このようにして得
た反応生成物に水を添加して錯体を分解し、目的のＤＣ
ＴＣＴを得る。
Ｄ ＣＴ ＣＴの弗素化反応は、耐蝕性のあるオートク
レーブ（例えば、５ｔｉＳ−３１６などを用いる）中に
、ｒ）ＣＴＣτと理論量以上の弗化水素を入れ、０〜１
５０℃望ましくは室温〜１００℃で行われる。
レーブ（例えば、５ｔｉＳ−３１６などを用いる）中に
、ｒ）ＣＴＣτと理論量以上の弗化水素を入れ、０〜１
５０℃望ましくは室温〜１００℃で行われる。
又、反応圧は３〜２０ｋｇ／−望ましくは、８〜１０ｋ
ｇ／−で行われる。弗化水素量としては、ＤＣＴＣＴに
対して３．２〜１２倍モル望ましくは６〜９倍モルであ
る。
ｇ／−で行われる。弗化水素量としては、ＤＣＴＣＴに
対して３．２〜１２倍モル望ましくは６〜９倍モルであ
る。
反応生成物は、アルカリ水溶液により洗浄後、減圧蒸留
を行い反応溶媒および未反応の四塩化炭素、更には高沸
点反応生成物を除くことにより、純度の高い０ＣＴＦＴ
を容易に得ることが出来る。次に、本発明方法を実施例
により具体的に説明する。
を行い反応溶媒および未反応の四塩化炭素、更には高沸
点反応生成物を除くことにより、純度の高い０ＣＴＦＴ
を容易に得ることが出来る。次に、本発明方法を実施例
により具体的に説明する。
実施例１
無水塩化アルミニウム２７．０ｇ （０，２０３モル）
と四塩化炭素１００．０ｇの混合液中に、攪拌下ＤＣ７
１６，１ｇ（０，１モル）と四塩化炭素５４ｇ（合計１
．０モル）の溶液を５０〜５２℃、２時間で滴加しさら
に２時間攪拌反応させた。放冷後、氷水７００ｍｊ！に
反応液を注ぎ室温下攪拌し塩化アルミニウムを除いた。
と四塩化炭素１００．０ｇの混合液中に、攪拌下ＤＣ７
１６，１ｇ（０，１モル）と四塩化炭素５４ｇ（合計１
．０モル）の溶液を５０〜５２℃、２時間で滴加しさら
に２時間攪拌反応させた。放冷後、氷水７００ｍｊ！に
反応液を注ぎ室温下攪拌し塩化アルミニウムを除いた。
水層を四塩化炭素で抽出し、集めた有機層を５％苛性ソ
ーダ水溶液で洗浄し、無水塩化カルシウムで乾燥し、溶
媒を減圧留去して粗ＤＣＴＣＴ ２５．２ｇを（また。
ーダ水溶液で洗浄し、無水塩化カルシウムで乾燥し、溶
媒を減圧留去して粗ＤＣＴＣＴ ２５．２ｇを（また。
これをガスクロマトグラフィーで分析したところＤＣＴ
ＣＴが７３．３ｗｔ％（収率６６．３％） ＤＣＢＭが
１６．２ｗｔ％（収＄ ２０．３％）、ＤＣＢＴは検出
されず、また未反応のＯＣＴも検出されなかった。この
粗ＤＣＴＣＴ ： ２５．２ｇと弗化水素１０．９ｇを
１００ｍ１！のオートクレーブに仕込み、反応温度６０
〜８０℃で加温しながら攪拌し、反応圧が８ｋｇ／ｃ４
となるように還流塔上部から一次圧調整弁を用いて反応
副生成物である塩化水素ガスを連続的に抜き出した。約
３時間後、反応圧の上昇が總められない時点で、弗素化
が終了したと判断し反応生成物をオートクレーブから取
り出し、１０％苛性ソーダ水溶液で洗浄し未反応の弗化
水素を除去した後、減圧１留することにより、純度９８
．２％のＤＣＴＰＴ １２．８２ｇ （０，０５＋Ｏモ
ル、収率５５．０％）を（ｌた（沸点９７〜１００℃／
２３ｍｍ ｌ１ｇ）。
ＣＴが７３．３ｗｔ％（収率６６．３％） ＤＣＢＭが
１６．２ｗｔ％（収＄ ２０．３％）、ＤＣＢＴは検出
されず、また未反応のＯＣＴも検出されなかった。この
粗ＤＣＴＣＴ ： ２５．２ｇと弗化水素１０．９ｇを
１００ｍ１！のオートクレーブに仕込み、反応温度６０
〜８０℃で加温しながら攪拌し、反応圧が８ｋｇ／ｃ４
となるように還流塔上部から一次圧調整弁を用いて反応
副生成物である塩化水素ガスを連続的に抜き出した。約
３時間後、反応圧の上昇が總められない時点で、弗素化
が終了したと判断し反応生成物をオートクレーブから取
り出し、１０％苛性ソーダ水溶液で洗浄し未反応の弗化
水素を除去した後、減圧１留することにより、純度９８
．２％のＤＣＴＰＴ １２．８２ｇ （０，０５＋Ｏモ
ル、収率５５．０％）を（ｌた（沸点９７〜１００℃／
２３ｍｍ ｌ１ｇ）。
実施例２
無水塩化アルミニウム２７．０ｇ （０，２０３モル）
と四塩化炭素３１．５ｇ （０，２０５モル）と、１
．２−ジクロロエタン５０．５ｇ Ｏ）混合液中に、攪
拌下、３゜４−ジクロロトルエン１６．１ｇ （０，１
モル）と１．２−ジクロロエタン１９．１ｇの混合溶液
を滴加する以外は実施例１と同様の操作を行い、純度９
８．５％の０ＣＴＰＴ １５．１８ｇ （０，０６５モ
ル、収率６５．３ン６）を得た。
と四塩化炭素３１．５ｇ （０，２０５モル）と、１
．２−ジクロロエタン５０．５ｇ Ｏ）混合液中に、攪
拌下、３゜４−ジクロロトルエン１６．１ｇ （０，１
モル）と１．２−ジクロロエタン１９．１ｇの混合溶液
を滴加する以外は実施例１と同様の操作を行い、純度９
８．５％の０ＣＴＰＴ １５．１８ｇ （０，０６５モ
ル、収率６５．３ン６）を得た。
特許出願人 セントラル鞘子株式会社（、−一一一二
一
一
Claims (1)
- ハロゲン化アルミニウムの存在下に、３，４−ジクロト
ルエンと四塩化炭素とを反応させ、３，４−ジクロロ−
６−トリクロロメチルトルエンを回収し、これをフッ化
水素と反応せしめることを特徴とする３，４−ジクロロ
−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188575A JPS6345231A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
| US07/084,019 US4876404A (en) | 1986-08-13 | 1987-08-11 | Preparation of dichlorotrifluoromethyltoluenes including novel isomers |
| GB8719063A GB2194235B (en) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Dichlorotrifluoromethyltoluenes and preparation thereof |
| FR878711502A FR2602764B1 (fr) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Composes dichlorotrifluoromethyltoluenes et procede de preparation de ces composes |
| DE19873726890 DE3726890A1 (de) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Verfahren zur herstellung von dichlortrifluormethyltoluolen und nach dem verfahren hergestellte neue isomere |
| IT8721651A IT1228929B (it) | 1986-08-13 | 1987-08-13 | Preparazione di diclorotrifluorometiltolueni, inclusi isomeri |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188575A JPS6345231A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6345231A true JPS6345231A (ja) | 1988-02-26 |
| JPH0474340B2 JPH0474340B2 (ja) | 1992-11-26 |
Family
ID=16226080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61188575A Granted JPS6345231A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | ３，４−ジクロロ−６−トリフルオロメチルトルエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6345231A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03161450A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-11 | Asahi Glass Co Ltd | 新規フルオロベンゾトリクロリド化合物およびフルオロ安息香酸類の製造方法 |
| KR20180074695A (ko) * | 2015-10-26 | 2018-07-03 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 2-알킬-4-트리플루오로메틸-3-알킬설포닐벤조산의 합성 방법 |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61188575A patent/JPS6345231A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03161450A (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-11 | Asahi Glass Co Ltd | 新規フルオロベンゾトリクロリド化合物およびフルオロ安息香酸類の製造方法 |
| KR20180074695A (ko) * | 2015-10-26 | 2018-07-03 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 2-알킬-4-트리플루오로메틸-3-알킬설포닐벤조산의 합성 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0474340B2 (ja) | 1992-11-26 |
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