ES2587406T3

ES2587406T3 - Composición dispersa en agua que absorbe luz ultravioleta

Info

Publication number: ES2587406T3
Application number: ES08850824.7T
Authority: ES
Inventors: Kenya Satonaka; Toshiyuki Itoh; Yusuke Tanaka
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2007-11-12
Filing date: 2008-11-10
Publication date: 2016-10-24
Anticipated expiration: 2028-11-10
Also published as: WO2009063392A2; KR20100095445A; CN105250150B; CN101896158A; BRPI0820166A2; US8420061B2; US20110117034A1; KR101536789B1; EP2219592B1; WO2009063392A9; BRPI0820166B1; CN105250150A; WO2009063392A3; JP2009120638A; EP2219592A2; JP5270134B2

Abstract

Una composición dispersa en agua que absorbe la luz ultravioleta, que comprende los siguientes componentes (A) y (B); (A) una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, representada por una fórmula general (1) abajo**Fórmula** en la que R1 y R2 denotan grupos alquilo que tienen un número de carbonos de 1 a 18, pueden ser idénticos o diferentes, y pueden estar sustituidos por uno o dos o más grupos seleccionados de entre el grupo que consiste en grupos alquilo que tienen un número de carbonos de 1 a 4, y grupos cicloalquilo y grupos arilo, donde ambos tienen un número de carbonos de 5 a 12]; y (B) monoalquil éster de poliglicerol con un grado promedio de polimerización de glicerol de 5 o más, seleccionado de decagliceril caprato y decagliceril laurato.

Description

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DESCRIPCION

Composicion dispersa en agua que absorbe luz ultravioleta

La presente invencion se relaciona con una composicion dispersa en agua que absorbe luz ultravioleta, y mas especlficamente se relaciona con una composicion dispersa en agua que absorbe luz ultravioleta que tiene excelente tolerancia a la sal, y que incluso en presencia de sal es capaz de inhibir la aglomeracion de una sustancia de tipo benzotriazol que absorbe luz ultravioleta, y de mantener estable el estado disperso.

La luz ultravioleta puede ser clasificada aproximadamente en la region UV-C desde 200 nm hasta 280 nm cortada por la capa de ozono, la region UV-B desde 280 nm hasta 320 nm que causa la denominada quemadura de sol, es decir que torna la piel roja debido a la exposicion, y la region UV-A desde 320 nm hasta 400 nm que causa el oscurecimiento despues de que el enrojecimiento se ha reducido. No solo tal peligro para la piel de la luz UV-A y -B mencionado arriba, estudios recientes sugieren que la luz UV-A tiene algun efecto sobre la pigmentacion, piel seca, piel rugosa y piel floja, y el peligro de la luz ultravioleta ha sido ampliamente reconocido. Ademas, se consideran factores ambientales, tales como la disminucion de la capa de ozono, y as! existe una gran demanda por cosmeticos con funciones protectoras contra la luz ultravioleta.

Sin embargo, entre los agentes protectores contra la luz ultravioleta que van a ser mezclados en cosmeticos, las sustancias organicas que absorben luz ultravioleta tienen realmente problemas, tales como (1) tener una solubilidad inferior en los aceites generalmente usados para productos cosmeticos, particularmente en siliconas, (2) ser pegajosos y causar una sensacion desfavorable en uso, (3) tener una estabilidad inferior a la luz, y (4) causar cambios en color y olor durante el tiempo. En contraste, dado que oxido de titanio partlculas y oxido de zinc en partlculas, que son agentes inorganicos que dispersan la luz ultravioleta, tienen problemas tales como (1) deterioro en la capacidad de uso, (2) adopcion de color blanco por aplicacion, y (3) tener actividad fotocatalltica, ellos fueron limitados en la cantidad que va a ser mezclada en cosmeticos. Adicionalmente, la condicion real fue que casi no existlan agentes protectores contra la luz ultravioleta, en los cuales un solo agente protector contra la luz ultravioleta protegiera ampliamente sobre las regiones UV-A y -B.

Siendo as! la situacion, se reporto un metodo para la fabricacion de una sustancia de tipo benzotriazol que absorbe luz ultravioleta, que tiene una excelente estabilidad a la luz, tiene un rango amplio de espectro de absorcion de luz ultravioleta, y es insoluble en agua y aceites generalmente usados para cosmeticos (documento de patente 1). Ademas, se divulga una tecnica en la cual esta sustancia esta en forma de partlculas con un diametro de partlcula promedio para demostrar capacidad de proteccion favorable contra la luz ultravioleta, en componentes de fase acuosa y en presencia de alquil poliglucosido o sus esteres, para mejorar la conveniencia en diseno de formulacion (documento de patente 2), y productos de acuerdo con esta tecnica estan ya en el mercado (TINOSORB ®M: Ciba (Ciba Holding Incorporated)).

Sin embargo, generalmente los cosmeticos son mezclados con sales, tlpicamente como aminoacidos, agentes quelantes y amortiguadores y particularmente los cosmeticos de emulsion agua en aceite son frecuentemente mezclados con sales tales como sulfato de magnesio y cloruro de sodio en la formulacion, para mejorar la estabilidad de la emulsion, lo cual da como resultado desventajas de esta tecnica, en la cual la combinacion de sal causa aglomeracion de las sustancias de tipo benzotriazol que absorben la luz ultravioleta y se reduce el efecto de proteccion contra la luz ultravioleta.

Adicionalmente, se divulga tambien una dispersion que usa un copollmero anfipatico que consiste en un bloque hidrofllico y un bloque hidrofobo (documento de patente 3). Dado que el copollmero anfipatico no es un dispersante excelente en tolerancia con las sales, se considero todavla tal desventaja de que la combinacion de sales causo aglomeracion de sustancias de tipo benzotriazol que absorben la luz ultravioleta y as! se redujo el efecto de proteccion contra la luz ultravioleta.

Documento de patente 1: publicacion [Kokai] de patente japonesa abierta No. Hei 04-290877 Documento de patente 2: publicacion [Kohyo] de patente japonesa abierta No. 2000-501064 Documento de patente 3: publicacion [Kokai] de patente japonesa abierta No. 2003-137719

El documento US 2006/275226 divulga la combinacion de (a) filtro UV inorganico de dioxido de titanio y (b) microdispersion organica (componentes B1 - B4) que comprende metilenbisbenzo-triazolil-fenol como filtro organico UV.

Por ello, ha habido un requerimiento para desarrollar una tecnica en la cual, incluso cuando se mezcla sal, puede dispersarse de manera estable una sustancia en un estado de partlcula de tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, que tiene elevada estabilidad a la luz y un amplio rango de espectro de absorcion de la luz ultravioleta, sin desarrollar aglomeracion y as! puede exhibirse de manera efectiva el efecto de proteccion contra la luz

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ultravioleta.

Como resultado de un examen agudo para resolver los problemas, se encontro que, incluso en presencia de sales, una sustancia de tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta puede existir de manera estable en un estado de partlcula, sin aglomeracion mediante dispersion en agua de la sustancia de tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, usando monoalquilesteres de poliglicerol con un grado promedio de polimerizacion de 5 o mas, y (A) una sustancia tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, representada por una formula general (1) abajo

imagen1

en la que

R1 y R2 denotan grupos alquilo que tienen un numero de carbonos de 1 a 18, pueden ser identicos o diferentes, y pueden estar sustituidos por uno o dos o mas grupos seleccionados de entre el grupo que consiste en grupos alquilo que tienen un numero de carbonos de 1 a 4, y grupos cicloalquilo y grupos arilo que tienen ambos un numero de carbonos de 5 a 12; y

(B) monoalquil esteres de poliglicerol con un grado promedio de polimerizacion de glicerol de 5 o mas, seleccionado de entre decagliceril caprato o decagliceril laurato.

Dado que la composicion dispersa en agua de la presente invencion habilita a una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta para dispersarse de manera estable en un estado de partlcula, sin aglomeracion incluso en presencia de sales, tiene un elevado grado de libertad en el diseno de formulacion, puede ser mezclada con cosmeticos de diferentes formulaciones, y as! habilita para dar un excelente efecto de proteccion contra la luz ultravioleta. Ademas, puede prevenir la degradacion del color de pigmentos contenidos en cosmeticos debida a la luz, y mantener el tono de color.

El componente (A) empleado por la presente invencion es una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, representada por la formula (1) abajo.

imagen2

En la formula, R1 y R2 denotan grupos alquilo que tienen un numero de carbonos de 1 a 18, pueden ser identicos o diferentes, y pueden estar sustituidos por uno o dos o mas grupos seleccionados de entre el grupo que consiste en grupos alquilo que tienen un numero de carbonos de 1 a 4, y grupos cicloalquilo y grupos arilo, ambos que tienen un numero de carbonos de 5 a12.

La sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta es un derivado conocido de metilenbis (hidroxifenil- benzotriazol), y puede ser manufacturada por un proceso de produccion de, por ejemplo, patente US No. 5,237,071, patente US No. 5,166,355, publicacion [Kokai] de patente japonesa abierta No. H04-290877, etc..

R1 y R2 en la formula (1) son grupos alquilo lineales o ramificados que tienen un numero de atomos de carbono de 1 a 18, y los ejemplos de grupos metilo, grupos etilo, grupos n-propilo, grupos isopropilo, grupos n-butilo, grupos tert- butilo, grupos tert-octilo, grupos n-amilo, grupos n-hexilo, grupos n-heptilo, grupos n-octilo, grupos iso-octilo, grupos n-nonilo, grupos n-decilo, grupos n-undecilo, grupos n-dodecilo, grupos tetrametilobutilo, grupos tetradecilo, grupos hexilodecilo, y grupos octadecilo. Adicionalmente, estos grupos alquilo que tienen un numero de atomos de carbono de 1 a 18 pueden estar sustituidos por uno o dos o mas sustituyentes seleccionados de entre el grupo que consiste en grupos alquilo que tienen un numero de atomos de carbono de 1 a 4, y grupos cicloalquilo y grupos arilo que tienen ambos un numero de carbonos de 5 a 12. Los grupos cicloalquilo que tienen un numero de atomos de carbono de 5 a 12 pueden incluir, por ejemplo, grupos ciclopentilo, grupos ciclohexilo, y grupos ciclooctilo, y

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ejemplos de los grupos arilo donde ambos tienen el mismo pueden incluir grupos fenilo y grupos bencilo.

Entre estos, es favorable que R1 y R2 sea identico y cada uno de estos grupos sea un grupo metilo, un grupo

1.1.3.3- tetrametilbutilo, o un grupo tert-butilo, y es extremadamente favorable que cada uno de R1 y R2 sea un grupo

1.1.3.3- tetrametilbutilo. El extremadamente favorable 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametil butil)fenol] puede ser fabricado de acuerdo con los metodos descritos en, por ejemplo, Ejemplo 1 de la patente US No. 5,237,071 y ejemplos 1 a traves de 3 de las publicaciones [Kokai] de patente japonesa abierta No. H04-290877.

Adicionalmente, el componente (B) empleado para la presente invencion es un monoalquilester de poliglicerol con un grado promedio de polimerizacion de glicerol de 5 o mas. Especlficamente, los ejemplos pueden incluir decagliceril caprato, decagliceril laurato, decagliceril miristato, decagliceril oleato, decagliceril estearato, decagliceril isoestearato, hexagliceril caprato, hexagliceril laurato, hexagliceril miristato, hexagliceril oleato, hexagliceril estearato, hexagliceril isoestearato, pentagliceril caprato, pentagliceril laurato, pentagliceril miristato, pentagliceril oleato, pentagliceril estearato, y pentagliceril isoestearato.

Los productos comerciales de decagliceril caprato pueden incluir Sunsoft Q-10Y y Q-10S (producido por Taiyo Kagaku Co., Ltd.), y los productos comerciales de decagliceril laurato pueden incluir Sun Soft Q-12Y, Q-12S, y M- 12J (producido por Taiyo Kagaku Co., Ltd.), NIKKOL Decaglin 1-L (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.), y RYOTO-Polyglicerilester L-10D y L-7D (producido por Mitsubishi-Kagaku Foods Corp.). Adicionalmente, los productos comerciales de decagliceril miristato pueden incluir Sun Soft Q-14Y y Q-14S (producido por Taiyo Kagaku Co., Ltd.), NIKKOL Decaglin 1-M (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.), y RYOTO poligliester M-10D, M-7D (producido por Mitsubishi-Kagaku Foods Corp.).

Los productos comerciales de decagliceril estearato pueden incluir Sun Soft Q-18Y y Q-18S (producido por Taiyo Kagaku Co., Ltd.), NIKKOL Decaglin 1-SV (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.), y RYOTO poligliester S-15D (producido por Mitsubishi-Kagaku Foods Corp.), y los productos comerciales de hexagliceril caprato pueden incluir Sun Soft Q-81 F (producido por Taiyo Kagaku Co., Ltd.). Adicionalmente, los productos comerciales de hexagliceril laurato pueden incluir NIKKOL Hexaglin 1-L (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.), Glisurf 6ML (producido por Aoki Oil Industrial Co., Ltd.), y Unigli GL-106 (producido por Nippon Oil & Fats Co.,Ltd.).

Los productos comerciales de hexagliceril miristato pueden incluir NIKKOL Hexaglin 1-M (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.), los productos comerciales de hexagliceril laurato pueden incluir NIKKOL Hexaglin 1-OV (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.), los productos comerciales de hexagliceril estearato pueden incluir NIKKOL Hexaglin 1-SV (producido por Nikko Chemicals Co., Ltd.) y EMALEXMSG-6K (producido por Nihon- Emulsion Co., Ltd.), y los productos comerciales de hexagliceril isoestearato pueden incluir Matsunato MI-610 (producido por Matsumoto Fine Chemical Co.Ltd.). Adicionalmente, pentagliceril caprato pueden incluir Sun Soft A- 10E, pentagliceril laurato pueden incluir Sun Soft A12E y A-121E, pentagliceril miristato pueden incluir Sun Soft A14E y A-141 E, pentagliceril oleato pueden incluir Sun Soft A-17E y A-171 E, pentagliceril estearato pueden incluir Sun Soft A-18E y A-181 E, y pentagliceril isoestearato pueden incluir Sun Soft A-19E (todos producidos por Taiyo Kagaku Co., Ltd.).

Aquellos que tienen un HLB inferior a 14.5 pueden tomar mas tiempo para la dispersion de la sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, en los componentes de fase acuosa.

La cantidad de componente (A) que va a ser mezclado en la composicion dispersa en agua de la sustancia que absorbe la luz ultravioleta, es preferiblemente de 10-50 % en masa (en lo sucesivo denominada simplemente como "%"), y mas preferiblemente de 30-50%. En el caso de menos de 10%, puede haber casos en los cuales la composicion no pueda ser mezclada en una cantidad suficiente para exhibir un efecto de prevencion contra la luz ultravioleta, cuando se mezcla con un cosmetico como un concentrado de color (un material intermedio), y en el caso de mas de 50%, dado que requiere una gran cantidad de un monoalquilester de poliglicerol de componente (B) para formacion de partlculas, cuando se mezcla con un cosmetico una pellcula de cosmetico se puede correr facilmente con el sudor, sebo, y similares.

Adicionalmente, la relacion de masa del contenido del componente (B) al contenido de componente (A) es preferiblemente de 0.05 a 0.5 (componente (B) / componente (A)), y mas preferiblemente de 0.1 a 0.3. En el caso de menos de 0.05, la sustancia que absorbe la luz ultravioleta puede no dispersarse a un diametro optimo de partlcula, y en el caso de mas de 0.5, cuando se mezcla con un cosmetico una pellcula cosmetico se puede correr facilmente con el sudor, sebo y similares.

En la composicion dispersa en agua de sustancia que absorbe la luz ultravioleta de la presente invencion, el componente (A) previamente mencionado existe estando disperso en agua, la cual es un medio de dispersion, mediante el componente (B) actuando como dispersante, y tal agua incluye agua purificada, agua de balneario, agua profunda, y agua extralda de plantas, extralda de plantas tales como agua de manzana y agua de ciruela. Adicionalmente, tal agua puede contener, en la extension en que no se perjudican los efectos de la presente

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invencion, componentes acuosos como: alcoholes, tales como etanol e isopropanol; alcoholes polihldricos, tales como glicerol, diglicerol, 1,5-pentanodiol, 1,3-propanodiol, 1,3-butilenglicol, 1,2-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, etilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, y propilenglicol; azucares, tales como glucosa, trehalosa, maltosa; alcoholes de azucar, tales como manitol y sorbitol; y agentes conservantes tales como metilparabeno y fenoxietanol.

La composicion dispersa en agua de sustancia que absorbe la luz ultravioleta de la presente invencion puede ser fabricada mezclando agua y los componentes (A) y (B) previamente mencionados, y moliendo y dispersando de manera uniforme la mezcla de acuerdo con un metodo comun, y dispositivos de dispersion aplicables incluyen, por ejemplo, un molino de dos rodillos, un molino de tres rodillos, un molino de bolas, un molino de arena, un molino de cubo, un homomezclador, un molino vertical de esferas, un molino horizontal de esferas, un molino de esferas de perno, un molino coloidal, una moledora, un homogenizador de presion superalta, y un equipo ultrasonico de dispersion.

El diametro promedio de partlcula de componente (A) despues del proceso de dispersion es preferiblemente de 102000 nm, mas preferiblemente de 20-1500 nm, y ademas preferiblemente varla de 50-1000 nm. En el caso de menos de 10 nm, puede reducirse la absorcion en la region UV-A, y en el caso de mas de 2000 nm, puede reducirse el efecto de prevencion contra la luz ultravioleta y con el tiempo desarrollarse aglomeracion y precipitacion. Deberla notarse que, en esta especificacion, un diametro promedio de partlcula indica un diametro promedio de partlcula medido mediante un equipo de analisis de distribucion de tamano de partlcula (Coulter N4 PLUS; fabricado por Bechman Coulter Inc.).

Dado que la composicion dispersa en agua que absorbe la luz ultravioleta as! obtenida es excelente en tolerancia a las sales e incluye una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta dispersa de manera estable, puede ser mezclada con diferentes cosmeticos para impartir efecto de proteccion contra la luz ultravioleta. La cantidad de la composicion dispersa en agua de sustancia que absorbe la luz ultravioleta de la presente invencion, que va a mezclarse con un cosmetico es preferiblemente una cantidad tal que el contenido del componente (A), que es una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, en el cosmetico cae dentro de un intervalo de 0.1-10% en terminos de contenido de solidos, para buena capacidad para ser usada como un cosmetico y un excelente efecto de proteccion contra la luz ultravioleta.

Dentro del cosmetico de la presente invencion, los componentes generalmente mezclados hasta dar cosmeticos pueden ser mezclados de manera apropiada, segun se requiera. Dentro de un rango donde no se perjudican los efectos de la presente invencion, pueden mezclarse por ejemplo con: aceites solidos/semisolidos, tales como vaselinas, lanolinas, ceresinas, ceras microcristalinas, ceras carnauba, ceras candelilla, acidos grasos superiores y alcoholes superiores; aceites llquidos, tales como escualenos, parafinas llquidas, aceites de esteres, digliceridos, trigliceridos, aceites de silicona, aceites de oliva, aceite de aguacate y aceites de vison; aceites de fluor, tales como perfluoropolieteres, perfluorodecalinas, y perfluorooctanos; pollmeros solubles en agua y en aceite; surfactantes; alcoholes polihldricos; azucares; jabones metalicos; lecitinas; aminoacidos; colagenos; pigmentos organicos e inorganicos; diversos polvos para el tratamiento superficial; agentes colorantes, tales como pigmentos de alquitran y pigmentos naturales; etanoles; agentes conservantes; antioxidantes; espesantes; agentes de ajuste de pH; fragancias; sustancias que absorben la luz ultravioleta; humectantes; aceleradores de la circulacion sangulnea; refrigerantes; desinfectantes; activadores de la piel; y agua.

Entre estos, por uso en particular de octil metoxicinamato como una sustancia que absorbe la luz ultravioleta, junto con el componente (A), puede obtenerse un efecto sinergico de prevencion contra la luz ultravioleta. El octil metoxicinamato es un llquido claro amarillo palido, tiene un ligero color caracterlstico, y es una versatil sustancia que absorbe UV-B empleada para productos cosmeticos, y productos comerciales disponibles de ella pueden incluir Parsol MCX (producido por DSM Nutritional Products, Inc.), Uvinul MC-80 (producido por BASF SE), y Nomcort TAB (producido por Nisshin OilliO Group Ltd.). Ademas, cuando en un cosmetico estan presentes agentes colorantes, puede prevenir la gradacion de color de los agentes debido a la luz y mantener buena apariencia.

Adicionalmente, el cosmetico de la presente invencion no esta limitado particularmente en forma, tipo de producto, etc. y ejemplos de posibles formas incluyen agua en aceite, aceite en agua, dispersa en agua, y en polvo y ejemplos de los posibles tipos de producto pueden incluir: cosmeticos para el cuidado de la piel, tales como limpiadores en espuma y crema, agentes para remover maquillaje, cremas para masaje, mascaras, lociones faciales, emulsiones, cremas, sueros, bases para maquillaje, y filtros solares; cosmeticos para maquillaje, tales como bases, polvos faciales, sombras para ojos, delineadores, mascaras, maquillaje para cejas, correctores, lapices labiales, y balsamos labiales; y cosmeticos para el cabello tales como rociadores para el cabello, champu, acondicionadores, tratamientos, tonicos para el cabello, cremas para el cabello, pomadas, ceras para el bigote/cabello, llquidos para el cuidado del cabello, lociones para peinar el cabello, atomizados para el cabello y pigmentos para el cabello. Entre estos, los cosmeticos como filtros solares, bases y bases para maquillaje exhiben facilmente los efectos de la presente invencion.

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A continuacion, se describe con ejemplos y similares en detalle la presente invencion. Deberla notarse que ellos estan solo para ilustracion y el alcance tecnico de la presente invencion no esta limitado por ellos.

Ejemplo de produccion 1

Produccion de una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta (2,2'-metilenebis[6-(2H- benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil) fenol):

En un recipiente de doble chaqueta de 0.75 L probado a una sobrepresion de 1.5 bar y provisto de un enfriador de congelacion, que tenia un tubo de entrada de gas y un recipiente receptor, y un tubo para conexion de vaclo que tenia una trampa frla hasta una bomba de vaclo, se cargaron 323.2 g (1.0 mol) de 4-(1,1,3,3-tetrametil) butil-6- benzotriazol-2-ilfenol y 16.5 g (0.55 mol) de paraformaldehldo.

Despues de aplicar vaclo al recipiente a 20 mbar y sellarlo, se fundio la mezcla a una temperatura de chaqueta de 120°C, y en consecuencia se incremento la presion hasta aproximadamente 270 mbar. Despues de ello, se incorporaron 24.8 g (0.55 mol) de dimetilamina gaseosa dentro de un material fundido capaz de ser facilmente agitado a temperaturas de 100°C a 105°C por 30 minutos. Se incremento la presion final hasta 900 mbar a 1000 mbar. Se calento la mezcla de reaccion a 135°C y se agito a la temperatura por dos a cuatro horas a una presion que aumento a 1800 mbar. Despues de enfriar a 90°C, se removieron el agua de la reaccion junto con la amina que no reacciono, mediante reduccion de la presion y calentamiento a 130°C. Se alivio la presion con nitrogeno, seguido por adicion a la masa de reaccion, de 2.2 g (0.04 mol) de metilato de sodio como catalizador, reduciendo la presion a 200 mbar, y luego calentando rapidamente a 200°C.

Se observo separacion de la dimetilamina a aproximadamente 145°C a 155°C. Despues de agitar a 200°C y aproximadamente 200 mbar por dos a cuatro horas, termino la reaccion de eliminacion de la amina y estuvo completa la reaccion. Despues de disolver el material fundido en 200 g de una mezcla de xileno, se removieron las impurezas mediante neutralizacion del catalizador alcalino, con 3.2 mL de acido formico (85%) y filtracion de la solucion a 130°C, y se lavo el filtrado con 75 g de una mezcla de xileno. La cristalizacion ocurrio por enfriamiento a aproximadamente 0°C.

Despues de filtrar por succion la suspension viscosa y lavarla con 100 g de una mezcla de xileno, se seco el producto en un horno de secado al vaclo a 120°C para obtener [2,2'-metilenebis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3- tetrametilbutil) fenol]. Rendimiento: un producto de 294 g en forma de un polvo amarillo (89.3% de un valor teorico basado en el benzotriazolil fenol consumido), punto de fusion 197.6°C, transmitancia a 450 nm (5% en cloroformo): 96.4%, transmitancia a 500 nm: 97.7%.

Ejemplo 1

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 52 g de agua purificada y 8 g de decagliceril laurato (HLB: 15.5) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion tipo LR-1; fabricado por Mizuho Industrial Co., Ltd.), y mientras se agitaba se anadieron 40 g de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3- tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena (Paint Conditioner; fabricado por Red Devil Inc.) para obtener una composicion dispersa en agua de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)- 4-(1,1,3,3-tetrame-tilbutil)fenol].

Ejemplo 2

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 78 g de agua purificada y 2 g de decagliceril laurato (HLB: 15.5) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 20 g de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 [obtenido en el ejemplo de produccion 1](sic) y se agito por 5 minutos en el mezclador de dispersion. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo 3

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 89.5 g de agua purificada y 0.5 g de decagliceril laurato (HLB: 15.5) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 10 g de 2,2'-metilenbis[6-(2Hbenzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo 4

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En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 45 g de agua purificada y 10 g de decagliceril caprato (HLB: 16.5) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion. Mientras se agitaba se anadieron 45 g de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo 5

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 62 g de agua purificada y 8 g de pentagliceril laurato (HLB: 14.5) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 30 g de 2,2'-metilenbis[6-(2Hbenzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo de comparacion 1

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 52 g de agua purificada y 8 g de decil glucosido y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 40 g de 2,2'- metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo de comparacion 2

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 52 g de agua purificada y 8 g de polisorbato 20 (HLB: 16.7) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 40 g de 2,2'- metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo de comparacion 3

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 52 g de agua purificada y 8 g de polisorbato 80 (HLB:15.0) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 40 g de 2,2'- metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo de comparacion 4

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 52 g de agua purificada y 8 g de decagliceril diisoestearato (HLB: 11.1) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 40 g de 2,2'-metilenbis[6-(2Hbenzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo de comparacion 5

En un vaso de 200 ml de capacidad, se anadieron 52 g de agua purificada y 8 g de decagliceril dilaurato (HLB: 12.0) y se mezclo. Se cargo la mezcla dentro de un mezclador de dispersion, y mientras se agitaba se anadieron 40 g de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] obtenido en el ejemplo de produccion 1 y se agito por 5 minutos en el mezclador de dispersion. A continuacion, se anadieron 200 g de esferas de zirconio de O 1.0 mm, y se sometio la mezcla a proceso de dispersion y molienda por 120 minutos con un molino de arena para obtener una composicion dispersa en agua.

Ejemplo de prueba 1: medicion de tamano promedio de partfcula

Las composiciones dispersas en agua obtenidas en los Ejemplos 1 a 5 y Ejemplos de comparacion 1 a 5 fueron almacenadas a 50°C por un mes y diluidas con agua purificada hasta contener 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-

5

10

15

20

25

il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] a una concentracion de 0.01%, y se midieron los diametros promedio de partlcuia (D50) mediante un equipo de analisis de distribucion de tamano de partlcula (Coulter N4 PLUS; fabricado por Bechman Coulter Inc.). En la tabla 1 se muestran los resultados.

Ejemplo de prueba 2: prueba de estabilidad

Las composiciones dispersas en agua obtenidas en los Ejemplos 1 a 5 y Ejemplos de comparacion 1 a 5 fueron almacenadas 50°C por un mes y se evaluo el comportamiento de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3- tetrametilbutil)fenol] de acuerdo al criterio mostrado abajo. En la tabla se muestran los resultados1.

Doble clrculo sin cambio

O: ligera separacion en la capa superior

A: precipitacion de la sustancia que absorbe la luz ultravioleta

X: Apelmazamiento en una porcion inferior de la sustancia que absorbe la luz ultravioleta Ejemplo de prueba 3: prueba de tolerancia a la sal

Las composiciones dispersas en agua obtenidas en los Ejemplos 1 a 5 y Ejemplos de comparacion 1 a 5 fueron diluidas con agua purificada hasta contener 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] en una concentracion de 0.5% y se les anadio 0.5% de cloruro de sodio, y se dejo reposar a 50°C por siete dlas para evaluar el comportamiento de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol] de acuerdo con el criterio de precipitacion dado arriba.

Tabla 1:

: Ejemplo de prueba 1 D50 (nm) Ejemplo de prueba 2 estabilidad Ejemplo de prueba 3 tolerancia a la sal

Ejemplo 1: 197 © ©

Ejemplo 2: 185 © ©

Ejemplo 3: 200 © ©

Ejemplo 4: 195 O O

Ejemplo 5: 198 © ©

Ejemplo de comparacion 1: 200 © X

Ejemplo de comparacion 2: 351 A X

Ejemplo de comparacion 3: 800 A X

Ejemplo de comparacion 4: 3000 A O

Ejemplo de comparacion 5: 2500 X ©

De acuerdo con el Ejemplo de prueba 1, la estabilidad de 2,2'-metilenbis[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3- tetrametilbutil)fenol] en un estado de partlcula fue excelente en los Ejemplos 1 a 5 y los Ejemplos de comparacion 1 a 3, mientras el diametro de partlcula se torno extremadamente grande en los Ejemplos de comparacion 4 y 5 y se hallo que el dialquil ester de poliglicerol no era adecuado como dispersante para la sustancia que absorbe la luz ultravioleta. Adicionalmente, de acuerdo con los Ejemplos de prueba 2 y 3, los Ejemplos 1 a 5 demostraron excelente estabilidad hacia a la sal, mientras que los Ejemplos de comparacion 4 y 5 mostraron como resultados que la estabilidad a largo del tiempo era inferior a la de una composicion dispersa en agua y los Ejemplos de

comparacion 1 a 3 mostraron como resultados que la tolerancia a la sal era inferior.

Ejemplos 6 y 7 y Ejemplos de comparacion 6 a 9

Crema para el sol agua en aceite

Usando la composicion dispersa en agua preparada en Ejemplo 1 y Ejemplos de comparacion 1 y 2, se prepararon 5 cremas con filtro solar agua en aceite de la composicion mostrada en la Tabla 2 abajo en la preparacion de abajo, y las muestras fueron aplicadas sobre Transpore Tape (fabricado por 3M Corporation) de manera uniforme a 2 mL/cm2, seguido por secado en el aire durante 15 minutos para medir SPF in-vitro con un equipo de analisis SPF (UV-1000S; fabricado por Labsphere, Inc.). Los resultados se muestran tambien en la Tabla 2.

Preparacion:

10 El componente (9) es anadido a los componentes de fase de aceite (1) a (8) que se calentaron y disolvieron y con un mezclador se disperso de manera uniforme la mezcla. Se anadieron a la dispersion y se realizo emulsion con los componentes de la fase acuosa (10) a (15), calentados y disueltos en otro recipiente, y entonces se enfrio hasta temperatura ambiente para obtener las cremas de filtro solar deseadas.

Tabla 2: (%)

Componentes mezclados: Ejemplo 6 Ejemplo 7 Ej. de Comp 6 Ej. de Comp. 7 Ej. de Comp. 8 Ej. de Comp. 9

(1): Copollmero de polioxietilen- metilpolisiloxano 3 3 3 3 3 3

(2): Decametilciclopentasiloxano 20.8 15.8 20.8 15.8 20.8 15.8

(3): Neopentil glicol dicaprato 5 5 5 5 5 5

(4): Escualeno 5 5 5 5 5 5

(5): Dextrina palmitato 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5

(6): Octil metoxicinamato 5 5 5 5 5 5

(7): Agente conservante qs. qs. qs. qs. qs. qs.

(8): Antioxidante qs. qs. qs. qs. qs. qs.

(9): Oxido de titanio en partlculas, dispersion a 37.5% ** 20 20 20 20 20 20

(10): Agua purificada Balance Balance Balance Balance Balance Balance

(11): Composicion dispersa en agua de Ejemplo 1 7 7

(12): Composicion dispersa en agua de ejemplo de comparacion 1 7 7

(13): 1.3-butilen glicol 4 4 4 4 4 4

(14): Agente conservante qs. qs. qs. qs. qs. qs.

(15): Cloruro de sodio 1 1 1 1 1 1

: Medicion de SPF in vitro 30.4 50.3 20.4 35.3 24.4 43.2

*: Rheopearl KL (fabricado por Chiba Flour Milling Co., Ltd.) **: Cosmeserve WP-UF (V) (fabricado por Dainihon Kasei Co., Ltd.)

Como es aparente de la Tabla 2, el Ejemplo 6 de la presente invencion demostro una mayor capacidad de proteccion contra la luz ultravioleta, comparada con el Ejemplo de comparacion 6, en el cual no se mezclo composicion dispersa en agua. Adicionalmente, se confirmo que el Ejemplo 7 ademas anadido con octil metoxicinamato tiene un mayor efecto sinergico comparado con el Ejemplo de comparacion 7, en el cual no se 5 mezclo composicion dispersa en agua. En contraste, el Ejemplo de comparacion 8 que usa la composicion dispersa en agua de Ejemplo de comparacion 1 y Ejemplo de comparacion 9 anadido ademas con octil metoxicinamato mostro los resultados inferiores a los productos de la presente invencion, aunque la capacidad de proteccion contra la luz ultravioleta mejoro ligeramente. De acuerdo con estos hallazgos, los Ejemplos 6 y 7 eran cremas protectoras contra el sol agua en aceite excelentes en capacidad de proteccion contra la luz ultravioleta.

10 Ejemplo 8 y Ejemplo de comparacion 10: champu

Usando la composicion dispersa en agua preparada en Ejemplo 1, los champus de la composicion mostrados en la Tabla 4 abajo fueron preparados de acuerdo con la preparacion de abajo, para la prueba de degradacion de color bajo exposicion a la luz solar. Esto es, los champus fueron colocados en el exterior por tres dlas y se evaluaron visualmente los cambios de tono de color, debidos a la luz, con base en los criterios de evaluacion de abajo. Los 15 resultados se muestran tambien en la Tabla 3.

Preparacion:

Se calientan los componentes (1) a (13), seguido de agitacion y disolucion. Se enfrio la solucion a temperatura ambiente y entonces se anadieron (14) y (15) y se agito para obtener los champu deseados.

Criterios para la evaluacion visual de tono de color

20 La evaluacion fue llevada a cabo comparando con muestras mantenidas en un lugar oscuro a 25°C.

O: Sin cambios

A: Alguna degradacion de color X: Seria degradacion de color

Tabla 3: (%)

Componentes mezclados: Ejemplo 8 Ejemplo de comparacion 10

(1): Laureth sulfato de sodio 18.50 18.50

(2): Pareth sulfosuccinato-2 de sodio (C12-14) 6.00 18.50

(3): Lauriliminodiacetato de sodio 7.00 7.00

(4): Lauramidopropil betaina 15.00 15.00

(5): Metil gluceth-20 2.00 2.00 2.00

(6): PEG-120 Metil glucosa dioleato 2.00 2.00

(7): 1,3-Butilen glicol 2.00 2.00

(8): Gliceril polioxietilen acido graso de aceite de coco 2.00 2.00

(9): Polyquaternium-7 dispersion 1% 15 15

(10): Polyquaternium-10 dispersion 1% 25 25

(11): Agente quelante qs. qs.

(12): Agente conservante qs. qs.

(13): Agua purificada Balance Balance

5

10

15

20

25

30

Componentes mezclados: Ejemplo 8 Ejemplo de comparacion 10

(14): Azul No. 1 0.01 0.01

(15): Composicion dispersa en agua del Ejemplo 1 5.00 -

Evaluacion de tono de color: Inmediatamente despues de la preparacion o O

Un mes despues de la preparacion: o A

Como se muestra en la Tabla 3, el champu de la presente invencion en el Ejemplo 8 mantuvo el color del tiempo de la preparacion. Sin embargo, hubo degradacion de color en el champu del Ejemplo de comparacion 10, y no se mantuvo el color del momento de la preparacion. A partir de los resultados, se hallo que se obtuvo un champu que tenia una elevada resistencia a la perdida de color por la luz ultravioleta y se previene de la degradacion de color durante el tiempo, mediante adicion a un cosmetico de la composicion dispersa en agua de la presente invencion.

Ejemplo 9: base tipo de emulsion agua en aceite

Se preparo una base tipo de emulsion agua en aceite de la formula de abajo, en la preparacion de abajo.

Composicion (%)

(1) Escualeno 4.0

(2) Octil metoxicinamato 4.0

(3) Dimetilpolisiloxano (6 cs) 2.0

(4) Decametilciclopentasiloxano 12.8

(5) copollmero de polioxietilen-metilpolisiloxano (HLB= 4.5) 4.0

(6) Agente conservante q.s.

(7) Antioxidante q.s.

(8) Agua purificada Balance

(9) 1,3-Butilen glicol 5.0

(10) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 1 10.0

(11) Oxido de titanio 5.0

(12) Sericita 5.0

(13) Agente colorante q.s.

Preparacion:

Se anaden los componentes en polvo (11) a (13), aislados y mezclados de antemano con un mezclador Henschel, a los componentes de fase oleosa (1) a (7), y se dispersan de manera uniforme mediante un mezclador. Se anadieron a la dispersion los componentes (8) a (10), mezclados en otro contenedor y despues de la formacion de la emulsion, y se enfrio la mezcla a temperatura ambiente para obtener una base tipo emulsion agua en aceite.

La base tipo emulsion agua en aceite as! obtenida tenia un valor SPF in vitro de 30.5, y asi era excelente para el efecto de proteccion de la piel de los danos por la luz ultravioleta, y cuando se aplico sobre la piel no era pegajosa, se esparcia facilmente y era excelente en la duracion del maquillaje.

Ejemplo 10: Emulsion

Se preparo un emulsion de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

5

10

15

20

25

30

35

(1) Escualeno 3.0

(2) Dimetilpolisiloxano (100 cs) 0.2

(3) Neopentil glicol dicaprato 1.0

(4) POE (60) aceite de ricino hidrogenado 1.0

(5) Carboxivinil pollmero 0.2

(6) Hialuronato de sodio solucion acuosa 1% 3.0

(7) Extracto de semilla de Pyrus cydonia solucion acuosa 2% 5.0

(8) Hidroxido de potasio 0.1

(9) 1,3-butilen glicol 6.0

(10) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 2 3.0

(11) Agua purificada Balance

(12) Agente conservante q.s.

(13) Quelante q.s.

Preparacion

Se mezclan y calientan (1) a (4). Se mezclan y calientan (5) a (13) en otro contenedor. Se anadieron los (1) a (4) a los (5) a (13) y se formo emulsion y se enfrio a temperatura ambiente hasta obtener una emulsion.

La invencion as! obtenida tenia un valor SPF in vitro de 3.2, y era excelente para el efecto de proteger la piel de los danos de la luz ultravioleta, y cuando se aplico sobre la piel era una emulsion que no era pegajosa, se esparcla facilmente, dio textura humeda debido a que era poco espesa y era excelente en estabilidad sin desarrollar decoloracion y similares a la luz ultravioleta.

Ejemplo 11: Crema con filtro solar aceite en agua

Se preparo una crema aceite en agua con filtro solar de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

Composicion (%)

(1) Pollmero de carboxivinilo modificado con alquilo 0.4

(2) 1,3-butilen glicol 4.0

(3) Glicerol 2.0

(4) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 1 5.0

(5) Agente conservante q.s.

(6) Quelante q.s.

(7) Hialuronato de sodio solucion acuosa 1% 5.0

(8) Agua purificada 83.1

(9) Hidroxido de potasio 0.2

(10) Isoestearato de aceite de ricino hidrogenado PEG-40 0.3

(11) Neopentil glicol dicaprato 3.0

(12) Octil metoxicinamato 3.0

Preparacion

5

10

15

20

25

30

35

Se mezclan y se calientan (10) a (12). Se mezclan se calientan (1) a (9) en otro contenedor. Se anadieron los (10) a (12) a los (1) a (9) y se formo la emulsion, y se enfrio hasta temperatura ambiente para obtener una crema.

La crema con filtro solar aceite en agua as! obtenida tenia un valor SPF in vitro de 16, y era excelente en el efecto de proteger la piel de los danos por la luz ultravioleta, y cuando se aplico sobre la piel era una crema con filtro solar aceite en agua que no era pegajosa, se esparcla facilmente y dio textura humeda porque era poco espesa.

Ejemplo 12: Limpiador a base de aminoacido que forma espuma

Se preparo un limpiador que forma espuma de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

Composicion: (%)

(1) Lauroil glutamato de sodio: 35.0

(2) Laurato de potasio: 3.5

(3) Cocamida metil mEA: 1.0

(4) Ceteareth-60 miristil glicol: 1.0

(5) 1,3-butilen glicol: 20.0

(6) Agua purificada: Balance

(7) PCA-Na solucion acuosa 50%: 5.0

(8) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 3: 5.0

(9) Agente conservante: qs.

(10) Azul No. 1: qs.

(11) Antioxidante: qs.

Preparacion:

Se calientan (1) a (11) y se mezclan hasta que estan disueltos uniformemente. Se enfrio la mezcla a 30°C mediante agitacion para obtener un limpiador a base de aminoacido que forma espuma.

El limpiador que forma espuma as! obtenido era excelente en estabilidad de producto sin desarrollar cambio de color debido a la luz ultravioleta.

Ejemplo 13: Delineador de ojos

Se preparo un delineador de ojos de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

Composicion: (%)

(1) Sesquioleato de sorbitano: 0.3

(2) Polioxietilen sorbitan monooleato (20 E.O.): 0.1

(3) Silicona modificada con polioxietileno (HLB = 4.5): 0.5

(4) Decametilciclopentasiloxano: 29.4

(5) Isoparafina llquida liviana: 17.5

(6) Palmitato de dextrina: 2.0

(7) Bentonita organica modificada: 1.0

(8) Oxido de hierro negro: 14.0

(9) Agente conservante: qs.

(10) Agua purificada: Balance

5

10

15

20

25

30

35

(11) 1,3-butilen glicol

7.0

(12) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 5

5.0

Preparacion:

Se calientan (1) a (7) y se disuelven de manera uniforme. Despues de ello, se anade (8) y se dispersa de manera uniforme. Se calientan (9) a (12) y se disuelven en otro contenedor. Se anadieron los (9) a (12) a los (1) a (8) y se formo la emulsion y luego se enfrio a temperatura ambiente para obtener un delineador de ojos.

El delineador de ojos as! obtenido era un excelente delineador de ojos en estabilidad, sin desarrollar cambio de color debido a la luz ultravioleta.

Ejemplo 14: Mascara

Se preparo una mascara de la composicion de abajo, en la preparacion de abajo.

Composicion (%)

(1) Agua purificada 26.0

(2) Polivinil pirrolidona 2.0

(3) 1,3-butilen glicol 2.0

(4) Celulosa transformada en cationica, solucion acuosa 1% 10.0

(5) Bentonita 0.5

(6) Trietanolamina 1.7

(7) Talco 3.7

(8) oxido de hierro amarillo 0.9

(9) Oxido de hierro rojo 0.9

(10) Oxido de hierro negro 4.8

(11) Cera carnauba 5.5

(12) Cera de abejas 9.0

(13) Acido estearico 2.0

(14) Gliceril estearato auto emulsificable 2.0

(15) Propilen glicol estearato 2.0

(16) Poliisobuteno hidrogenado 2.0

(17) Decametilciclopentasiloxano 4.0

(18) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 3 1.0

(19) Agente conservante q.s.

(20) Antioxidante q.s.

(21) Emulsion de copollmero de alquil acrilato 20.0

Se anadieron los componentes en polvo (7) a (10), mezclados y agitados de antemano mediante un mezclador Henschel, a los componentes de fase acuosa (1) a (6) hasta que estaban dispersos de manera uniforme mediante un mezclador. Se calentaron (11) a (20) y se disolvieron en otro contenedor. Se anadieron los (11) a (20) a los (1) a (10) y se formo emulsion y luego se enfrio a 40°C, seguido de adicion de (21) y se enfrio a temperatura ambiente

Preparacion:

5

10

15

20

25

30

35

para obtener una mascara.

La mascara as! obtenida era excelente en el efecto de proteger las pestanas de los danos de la luz ultravioleta, tenia una apariencia apropiadamente lustrosa, y era excelente en la adhesion a las pestanas y estabilidad de producto.

Ejemplo 15: Tratamiento

Se preparo un tratamiento de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

Composicion: (%)

(1) Cetanol: 3.0

(2) Escualeno: 1.0

(3) Gliceril 2-etilhexanoato: 2.0

(4) cloruro de cetiltrimetilamonio: 5.5

(5) Hidroxipropil metil celulosa: 0.2

(6) Acido cltrico: 0.1

(7) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 3: 1.0

(8) Agua purificada: Balance

(9) Agente conservante: qs.

(10) Quelante: qs.

Preparacion

Se mezclan (1) a (4) y se calientan. Se mezclan (5) a (10) y se calientan en otro contenedor. Se anadieron los (1) a (4) a los (5) a (10) y se formo emulsion y se enfrio a temperatura ambiente para obtener un tratamiento.

El tratamiento as! obtenido era excelente en el efecto de proteger el cabello de los danos por la luz ultravioleta y era capaz de mantener una apariencia lustrosa del cabello, inhibiendo el secado del cabello danado y dando una sensacion humeda y suave.

Ejemplo 16: crema para peinar el cabello

Se preparo una crema para peinar el cabello, de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

Composicion: (%)

(1) Isoparafina: 7.9

(2) Dimetilpolisiloxano (500 cs): 7.0

(3) Copollmero de polioxietilen-metilpolisiloxano (HLB = 4.5) 1.5

(4) Isotridecil isononanoato: 1.0

(5) Resina acrllica de alcanolamina llquida: 3.0

(6) Acido isoestearico: 0.1

(7) Agua purificada: Balance

(8) Glicerol: 3.0

(9) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 4: 5.0

(10) Etanol: 6.0

(11) Sulfato de magnesio: 1.0

5

10

15

20

25

30

35

(12) Polietilen glicol (peso molecular 10000)

2.0

(13) Agente conservante

q.s.

Preparacion

Se calientan (1) a (6) y se dispersan uniformemente. Se calientan (7) a (13) y se disuelven en otro contenedor. Se anadieron los (7) a (13) a los (1) a (6) y se formo la emulsion seguida por enfriamiento a temperatura ambiente para obtener una crema para peinado del cabello.

La crema para peinado del cabello as! obtenida era una excelente crema para peinado del cabello en el efecto de proteger al cabello de los danos por la luz ultravioleta, y cuando se aplico sobre el cabello dio textura humeda, se esparcla facilmente y no era pegajosa, y era excelente en el mantenimiento del peinado.

Ejemplo 17: Rocfo para el cabello

Se preparo un roclo para el cabello de la composicion de abajo, en la preparacion de abajo.

Composicion (%)

(1) Agua purificada Balance

(2) Glicosil trehalosa 0.1

(3) Glicerol 1.5

(4) 1,3-Butilen glicol 1.0

(5) Agente conservante q.s.

(6) Seda hidrolizada 0.1

(7) Acido hialuronico hidrolizado 0.3

(8) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 1 0.5

(9) Etanol 10.0

Preparacion:

Se calientan (1) a (9) y se dispersan de manera uniforme. Se enfrio la dispersion hasta temperatura ambiente para obtener un roclo para el cabello.

El roclo para el cabello as! obtenido era un excelente roclo para el cabello, en el efecto de proteger el cabello de los danos por la luz ultravioleta y no era pegajoso.

Ejemplo 18: Sombra para ojos en emulsion

Se preparo una sombra para ojos, de la composicion de abajo en la preparacion de abajo.

Composicion (%)

(1) Talco 10.0

(2) Lauroil lisina 2.0

(3) Agente colorante 5.0

(4) Mica tratada con titanio 15.0

(5) Acido estearico 3.0

(6) Octildodecil isoestearato 8.0

(7) Escualeno 2.0

(8) Octil metoxicinamato 2.0

5

10

15

20

25

30

35

Composicion: (%)

(9) Propilen glicol monolaurato: 3.0

(10) Agua purificada: Balance

(11) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 1: 5.0

(12) 1,3-Butilen glicol: 6.0

(13) Trietanolamina: 1.2

(14) Agente conservante: qs.

(15) Quelante: qs.

Preparacion:

Se anaden los componentes en polvo (5) a (9), agitados y mezclados de antemano mediante un mezclador Henschel, a los componentes de fase acuosa (1) a (4) hasta que estan dispersos de manera uniforme, mediante un mezclador. Se calientan (10) a (15) y se disuelven en otro contenedor. Se anadieron las dispersiones de (1) a (4) y (5) a (9) a la mezcla de (10) a (15) y se formo la emulsion, seguida por enfriamiento a temperatura ambiente para obtener una sombra para ojos en emulsion.

La sombra para ojos en emulsion as! obtenida era excelente en el efecto de prevencion contra la luz ultravioleta y estabilidad del producto .

Ejemplo 19: Gel acuoso

Se preparo un gel acuoso de la composicion de abajo en la preparacion de abajo:

Composicion: (%)

(1) Pollmero de carboxivinilo: 0.2

(2) Goma xantan: 0.1

(3) Agua purificada: Balance

(4) Trietanolamina: 0.1

(5) Isoestearato de aceite de ricino hidrogenado POE (50) 0.3

(6) Fragrancia: qs.

(7) Etanol: 10.0

(8) Glicerol: 5.0

(9) Dipropilen glicol: 5.0

(10) Polioxietilen metil glucosido: 5.0

(11) Oxido de zinc: 2.0

(12) Oxido de titanio: 2.0

(13) Fosfato de polioxietilen lauril eter: 2.0

(14) Composicion dispersa en agua de Ejemplo 1: 8.0

Preparacion

Se mezclan de manera uniforme (1) a (4) y se dejan hinchar. Se mezclan de manera uniforme (5) a (7) en otro contenedor. Se dispersan de manera uniforme (8) a (13) mediante un homogeneizador. Se anadieron los (5) a (7) y (8) a (13) y (14) a los (1) a (4) y se dispersaron de manera uniforme para obtener un gel acuoso.

El gel acuoso as! obtenido era un gel acuoso que, cuando se aplico sobre la piel, se esparcio facilmente y no era pegajoso, con sensacion refrescante.

Puesto que la composicion dispersa en agua de la presente invencion puede, incluso en la presencia de sales, inhibir la aglomeracion de las sustancias del tipo benzotriazol que absorben la luz ultravioleta y mantener el estado disperso de manera estable, la combinacion en cosmeticos la habilita para exhibir la accion de absorcion de la luz ultravioleta y adicionalmente, prevenir la degradacion del color de los pigmentos contenidos debida a la luz, para 5 mantener buen tono de color. Esta es, de acuerdo con ello, extremadamente util como una composicion para cosmeticos.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Una composicion dispersa en agua que absorbe la luz ultravioleta, que comprende los siguientes componentes (A) y (B);

(A) una sustancia del tipo benzotriazol que absorbe la luz ultravioleta, representada por una formula general (1) 5 abajo

imagen1

en la que R1 y R2 denotan grupos alquilo que tienen un numero de carbonos de 1 a 18, pueden ser identicos o diferentes, y pueden estar sustituidos por uno o dos o mas grupos seleccionados de entre el grupo que consiste en grupos alquilo que tienen un numero de carbonos de 1 a 4, y grupos cicloalquilo y grupos arilo, donde ambos tienen 10 un numero de carbonos de 5 a 12]; y (B) monoalquil ester de poliglicerol con un grado promedio de polimerizacion de glicerol de 5 o mas, seleccionado de decagliceril caprato y decagliceril laurato.
2. La composicion dispersa en agua de la reivindicacion 1 que absorbe la luz ultravioleta, en la que el componente (A) tiene un diametro promedio de partlcula de 10 nm a 2000 nm.
3. La composicion dispersa en agua de las reivindicaciones 1 o 2 que absorbe la luz ultravioleta, en la que cada uno 15 de R1 y R2 en la formula general (1) del componente (A) es un grupo 1,1,3,3-tetrametil butilo.
4. La composicion dispersa en agua de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 que absorbe la luz ultravioleta, en la que el componente (A) esta presente en 10 % en masa a 50 % en masa.
5. La composicion dispersa en agua de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 que absorbe la luz ultravioleta, en la que una relacion de masa de un contenido de componente (B) a un contenido de componente (A) es de 0.05 a 0.5.

20 6. Un cosmetico que comprende la composicion dispersa en agua que absorbe la luz ultravioleta de cualquiera de

las reivindicaciones 1 a 5.
7. El cosmetico de la reivindicacion 6, que comprende ademas octil metoxicinamato.