DE894422C

DE894422C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE894422C
Application number: DEC2369D
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Dr Kunze; Heinrich Dr Ritter; Werner Dr Zerweck
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1941-09-07
Filing date: 1941-09-07
Publication date: 1953-10-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Gegenstand des Patents 888 29o ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazoverbindungen, welche keine wasserlöslich machenden Substituenten enthalten, mit tertiären Aminen der folgenden Formel: kuppelt, wobei P, = Alkyl, Oxalkyl, Alkyloxalkyl, Cyanalkyl und X = Wasserstoff oder einen beliebigen, nicht wasserlöslich machenden Substituenten bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle, zum Färben von Acetatkunstseide geeignete Farbstoffe erhält, wenn man an Stelle der ün Hauptpateht erwähnten Azokomponenten tertiäre Amine der Formel verwendet, wobei P, und X die oben angegebene Bedeutung haben. Sie unterscheiden sich also lediglich von den Aminen des Hauptpatentes dadurch, daß sie an Stelle des a)-Oxyamyl- einen a)-Oxybutylrest tragen.
Man erhält die genannten Azokomponenten z. B. durch Umsetzung eines sekundären Anilinderivates mit 4-Chlorbutylacetat und Abspalten des Acetylrestes in der entstandenen Acetoxybutylverbindung.
Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zur Acetatkunstseide. Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch besondere Klarheit des Farbtones und gute Licht- und Naßechtheiten aus.
Sie sind Färbungen analoger Farbstoffe der französischen Patentschriften 786 053 und 786 755, bei denen ün Mol der Azokomponente ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine -CH,-CH,-O-CH2-CH2-OH-Gruppe oder eine -CH,-CH2-0-CH2-CH2-0-CH,-CH2-OH-Gruppe ersetzt ist, in der neutralen und sauren Überfärbeechtheit überlegen. Beispiel i Eine aus 138 Teilen i-Amino-4-p-nitrobenzol bereitete Diazolösung läßt man in eine Lösung von 2oo Teilen N-Äthyl-N-co-oxybutyl-aminobenzol (Kp, 148 bis 152') einfließen. -Nachdem sich der Farbstoff durch Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetat und Natronlauge vollständig gebildet hat, wird er abgesaugt, gewaschen und dispergiert. Auf Acetatkunstseide erhält man ein lebhaftes Rot. Die Färbungen besitzen gute Naßechtheiten und Lichtechtheit.
Wertvolle Farbstoffe mit ähnlichen Farbtönen und Eigenschaften erhält man unter Verwendung von N-Methyl-N-o)-oxybutyl-aminobenzol oder N-Äthyl-N-o,)-oxybutylanün0-3-methylbenzol sowie unter Verwendung von i-Diazo-4-5-nitro-6-methylbenzol als Diazokomponente und den genannten Azokomponenten.
Lebhafte orange Farbstoffe entstehen aus der Diazoverbindung von 3-Chlor-4-aminoacetophenon und 3-Chlor-4-aminophenylmethylsulfon, während man mit der Diazoverbindung von i-Amino-2, 4-dichlorbenzol einen gelborange färbenden Farbstoff erhält. Beispiel 2 172,5 Teile i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden diazotiert und mit einer Lösung von 185 Teilen N-Methyl-N-w-oxybutylaminobenzol (KP1,5 136 bis 139') vereinigt. Der aus der schwach essigsauer gestellten Reaktionsmischung abgeschiedene Farbstoff liefert nach der Dispergierung auf Acetatkunstseide lebhafte rubinrote Färbungen mit guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
Die an Stelle der genannten Azokomponente verwendeten Amine: N-Äthyl-N-o)-oxybutyl-aminobenzol, N-Methyl-N-co-oxybutyl-amino-3-methylbenzol (Kp", 162') und N-Äthyl-N-o)-oxybutylanüno-3-methylbenzol (Kp" 153 bis 155') führen zu Farbstoffen nüt ähnlichen rubü-lroten bis rotvioletten Tönen.
Bei Ersatz der Diazokomponente durch die Diazoverbindung von i-Amino-4-nitro-6-methoxybenzolentsteht mit den erwähnten Azokomponenten ebenfalls ein Rubinrot, mit der Diazoverbindung von 6-Methoxy-2-aminobenzothiazol ein Rosa, mit der Diazoverbindung von i-Amino-2,4-dinitrobenzol ein Rotviolett und mit der Diazoverbindung aus i-Amino-6-brom-?"4-dinitrobenzol ein Violett.-Beispiel 3 Die aus 207 Teilen i-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol hergestellte Diazolösung läßt man in eine salzsaure Lösung von -N-Methyl-N-co-oxybutylaminobenzol ein-Hießen und stellt die Reaktionsmischung schwach essigsauer. Der entstandene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und mit einem Dispergierungsmittel verarbeitet. Man erhält damit auf Ac#tatkunstseide lebhafte gelbstichigbraune Färbungen, welche sehr gute Naßechtheiten und Lichtechtheit besitzen.
Die mit N-Äthyl-a)-oxybutylamin0-3-methylbenzol und N-Oxäthyl-a)-oxybutylaminobenzol hergestellten Farbstoffe ziehen rotstichigerbraun auf die Faser.

Claims

PATENTANSPRUCH- Abänderung des Verfahrens des Patents 8882go zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen, welche keine wasserlöslich machenden Substituenten enthalten, hier mit tertiären Aminen der Formel worin R = Alkyl, Oxalkyl, Alkyloxalkyl, Cyanalkyl und X = Wasserstoff oder einen beliebigen, nicht wasserlöslich machenden Substituenten bedeuten, kuppelt.