DE744017C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden"daB man gelbe Monoazofarbstoffe mit wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbirndungen aus Aminobenzolcarbonsäureestern mehrwertiger Alkohole mit mindestens zwei freien aliphatischen Hydroxyl:gruppen im Gesamtmolekül und gegebenenfalls weiteren Substituenten mit Phenylpyrazolonabkömmlingen kuppelt. Diazokomponenten der genannten Art sind beispielsweise Aminobenzolcarbonsäureglycerinester oder Aminobenzoldicarbonsäuredioxäthylester.
• Die so erhaltenen Farbstoffe haben nach dem Vermischen mit einem Dispergiermittel die wertvolle Eigenschaft, daB sie ohne Zusatz von Seife oder seifenähnlichen Mitteln zum Färbebad auf Acetatkunstseide ziehen. Sie weisen ein gutes Durchfärbevermögen selbst bei stark gezwirnter Ware auf und liefern Färbungen mit guten Naßechtheiten, besitzen also eine Summe von guten Eigenschaften, die bei den meisten Acetatkunstseidenfarbstoffen nicht gleichzeitig anzutreffen ist. Sie übertreffen den aus der amerikanischen Patentschrift 2 173 056 bekannten Monoazofarbstoff aus diazotiertem i-Amino-4-sorbitviaminobenzol und i-Phenyl-3-methyl-5-pYrazolon wesentlich in der Lichtechtheit. Beispiel i 21 Teile i-Aminobenzol-4-carbonsäureglycerinester von der Formel werden in üblicher Weise diazotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 17,5 Teilen -i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in der berechneten Menge I@Tatronlauge vereinigt, -,vobei durch Zugabe von Natriumcarbonat die Lösung schwach alkalisch gehalten wird. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und mit einem Dispergierungsmittel verarbeitet. Die aus natriumsulfathaltigem Bade erhaltene rotstichtiggelbe Färbung auf Acetatkunstseide besitzt gute '--l#7aßechtheiten; Acetatkunstseidenzwirn wird gut durchgefärbt.
• Beispiel 2 Die aus 21 Teilen i-Aminobenzol-d.-carbonsäureglycerinester bereitete Diazolösung wird gemäß Beispiel i mit 21 Teilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon zum Azofarbstoff vereinigt. Im Gemisch mit einem Dispergierüngsmittel färbt er Acetatkunstseide lebhaft grünstichiggelb. Die Färbung ist sehr lichtecht und besitzt gute Naßechtheiten, wobei Acetatkunstseidenzwirn gut durchgefärbt wird. , Der durch Verwendung von i-Aminol-wnzol-3-carbonsäureglycerinester an Stelle der obengenannten Diazokomponente hergestellte Farbstoff besitzt den gleichen Farbton und wertvolle Eigenschaften.
• Beispiel 3 21 Teile i-Aminobenzol-2-carbonsäureglycerinester von der Formel werden diazotiert, und die Diazolösung wird in üblicher Weise mit einer Lösung von 22 Tei len i - Phenyl - 5 -pyrazolon - 3 - carbonsäureaniid vereinigt. Der dispergierte Farbstoff liefert aus natriumsulfathaltigem Bade lebhafte rotstichiggelbe Färbungen mit guten Naßechtheiten. Bei Verwendung von i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhält man einen griinstichiggelben Farbstoff. Beispiel.
• 24,5 Teile i-Amino-2-chlorbenzol-d-carbonsäureglycerinester von der Formel werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit 2i Teilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-metliyl-5-pyrazolon zu einem Farbstoff vereinigt, der im Gemisch mit einem Dispergiermittel auf Acetatkunstseide lebhafte grünstichiggelbe Färbungen liefert, die neben sehr guter Lichtechtheit gute Naßechtheiten besitzen.
• Beispiel 5 :27 Teile i-Aininobenzol-2, q.-dicarbonsäuredioxätlivlester von der Formel werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit2iTeilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-;-pyrazolon vereinigt. Der entstandene Farb-:toff 'gibt auf Acetatkunstseide aus natriunisulfatlialtigem Bade grünstichiggelbe Färbungen mit wertvollen Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, .dadurch gekennzeichnet. daß man die Diazoverbindungen aus Aininobenzolcarbonsäureestern inehrwertiger Alkohole mit mindestens zwei freien aliphatischen Hydroxylgruppen im Gesamtmolekül und gegebenenfalls weiteren Substituenten mit Phenylpyrazolona.bkömmlin,-en kuppelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: USA.-Patentschrift ...... N r. 2 173 o56.