DE1544400C - Verfahren zur Herstellung von Disper sionsfarbstoffen und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Disper sionsfarbstoffen und deren VerwendungInfo
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Description
Aus vielen Veröffentlichungen, beispielsweise der belgischen (610 756), deutschen (1 005 926) und französischen
Patentschrift (1 255 348) ist bekannt, daß Azofarbstoffe mit Pyrazolonderivaten als Kupplungskomponenten
in vielen Fällen als Dispersionsfarbstoffe verwendbar sind. Es ist jedoch sehr schwierig,
aus der Fülle der bekannten und denkbaren Farbstoffe dieses Prinzips solche Individuen herauszufinden,
die auf Polyestermaterialien Färbungen mit einem den heutigen Ansprüchen genügenden Echtheitsniveau
ergeben. Sehr oft findet man nämlich, daß sich gewisse Eigenschaften gegenläufig verändern;
insbesondere trifft dies für das Ziehvermögen und die Thermofixierechtheit zu, denn weitgehend gilt
die Regel, daß thermofixierechte Polyesterfarbstoffe '5
der Azo-Pyrazolonreihe wenig ausgiebig sind, gut ziehende Farbstoffe dagegen ungenügende Thermofixierechtheit
haben.
Es wurde nun gefunden, daß man neue, insbesondere zum Färben von Polyestermaterial geeignete, gleichermaßen
ausgiebige und thermofixierechte Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
Ar— HN-C
Jl
ο
m,p
HO
COOR
erhält, in der Ar einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Benzolring
und R einen niederen Aikylrest bedeutet und wobei die Arylamidgruppe in meta- oder para-Stellung zur
Azobrücke steht, wenn man Aminobenzoesäureani-Iide der allgemeinen Formel
40
Ar—NH-C
Il
ο
NH2
45
in der Ar die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf 1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäureester-(3)
kuppelt.
Im einzelnen seien als Substituenten für Ar beispielsweise Chlor- oder Bromatome sowie Methyl-,
Äthyl-, Propyl-, Methoxy- und Äthoxygruppen genannt. Für R kommt insbesondere eine Methyl-,
Äthyl- oder Propylgruppe in Betracht.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe sind vorzugsweise nach dem sogenannten HT-Verfahren
zum Färben von Polyestermaterial, wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben und Gewirken, geeignet.
Die Färbungen haben ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere Thermofixierechtheiten.
In vielen Fällen erreicht man ein gutes Ziehvermögen der erfindungsgemäßen Farbstoffe auch nach
der Carriermethode, wenn man an Stelle von Einzelfarbstoffen ein Farbstoffgemisch zum Färben verwendet.
Nächstvergleichbare Farbstoffe sind aus der USA.-Patentschrift 3 246 945 bekannt; gegenüber diesen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch
60 bessere Lichtechtheit auf Polyestergewebe aus. Es war dabei überraschend und nicht vorherzusehen,
daß die Umkehr der in beiden Farbstofftypen vorhandenen Gruppierung — NH — CO — eine Steigerung
der Lichtechtheit bewirkt.
Weitere ähnliche Farbstoffe mit Sulfonsäureestern und -amidgruppen sind aus den französischen Patentschriften
1 296 992 und 1 304 791 bekannt.
Im folgenden beziehen sich Angaben, über Teile und Prozente auf das Gewicht.
24,2 Teile 3-Amino-benzoesäure-m-anisidid werden in 100 Teilen 20%iger Salzsäure mit der Lösung
von 7,1 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert. Die klare Diazoniumsalzlösung gibt man
bei 0 bis 5° C zu der Lösung von 23,5 Teilen 1-Phenylpyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-äthylester
in einer Natronlauge aus 150 Teilen Wasser und 4 Teilen
Natriumhydroxyd. Anschließend versetzt man mit 100 Teilen Natriumcarbonat-deka-hydrat. Man saugt
das abgeschiedene Kupplungsprodukt ab, suspendiert es in Wasser und säuert unter Kühlung mit Salzsäure
an. Danach wird Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 41,8 Teile, das
sind 86,2% der Theorie, eines gelben Farbstoffs, der auf Polyesterfasern nach dem HT-Verfahren eine
tiefe Färbung mit sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Die in den folgenden Tabellen angeführten Farbstoffe der Beispiele 2 bis 7 werden analog Beispiel 1
hergestellt.
NH-CO.-f V-N=N
HO
HO
COOC2H5
| Beispiel | P-CH3 In-CH3 P-OCH3 m-0CH3 m-CI |
Farbton auf Polyesterfasern |
| 2 3 4 ■5 6 |
Gelb Gelb Gelb Gelb Gelb |
|
<^yN=N
NH-CO
HO
COOC2H5
m-CH3
I'arbton auf
Polyesterfasern
Polyesterfasern
Gelb
21,2 Teile 4-Aminobenzoesäure-anilid werden bei 10 bis 15° C in 110 Teilen konzentrierter Schwefelsäure
gelöst und bei +50C allmählich mit einer aus 7,1 Teilen Natriumnitrit und 23 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure hergestellten Nitrosylschwefelsäure versetzt. Man rührt 1 Stunde bei +5° C, verdünnt die
Lösung mit einem Gemisch aus 20,4 Teilen Eisessig und 18,4 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und
gibt nach einer weiteren 1I2 Stunde alles auf 500 Teile
Eis. Man erhält eine klare Diazolösung, die bei 0 bis 5° C mit der Lösung von 23,5 Teilen 1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)-äthylester
in 135 Teilen Eisessig versetzt wird. Unter Zusatz von Eis stumpft man das Mineralsäure enthaltende Gemisch mit
40%iger Natronlauge ab, bis keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist. Der abgeschiedene Farbstoff
wird · abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 32,5 Teile, das sind 71,5% der Theorie. -20
Der Farbstoff liefert auf Polyester eine farbstarke Gelbfärbung mit sehr guter Licht-, Thermofixier- und
Waschechtheit.
■ Beispiel 9
Mischt man jeweils zwei in der folgenden Tabelle angegebene und analog den Beispielen hergestellte
Farbstoffe, beispielsweise im Verhältnis 1:1, durch gemeinsames Auflösen in N-Methylpyrrolidon und
Wiederausfällen mit Wasser, so erhält man mit diesem Farbstoffgemisch beim Färben von Polyester
nach der Carriermethode deutlich tiefere Färbungen als bei der Verwendung der Einzelfarbstoffe.
40
45
| Beispiel | Farbstoffmischung aus den Farbstoffen der Beispiele |
| a) b) c) d) |
3 + 4 9 + 4 2 + 3 2 + 7 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
NH,
Ar-N-C=O
H
H
in der Ar einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Benzolring
bedeutet und wobei die Arylamidgruppe in meta- oder para-Stellung zur Azobrücke steht, mit
Verbindungen der allgemeinen Formel
COOR
in der R einen niederen Alkylrest bedeutet, zu Farbstoffen der allgemeinen Formel
COOR
N=N
HO
H
Ar-N-C=O
Ar-N-C=O
kuppelt.
2. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß der Formel in Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial
aus Polyestern.
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