DE742940C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Gegenstand des Patents 727286 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, das darin besteht, daß* man Diazoverbindungen aus Alkylestern von Carbonsäuren von der allgemeinen Formel H.INT-Aryl- S 02-Alkyl-C O O H, worin der Arylrest -der Benzolreihe angehört, mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, Alkyl oder Oxalkyl und R2 Alkyl oder Oxalkyl bedeuten und der Benzolkern in o- und m-Stellung zur Aminogruppe noch weitere Substituenten mit Ausnahme von löslich machenden Gruppen enthalten kann, vereinigt. Die so erhaltenen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Acetatkunstseidegeeignet.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu ähnlichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man hier Dia.zoverbindungen aus Amiden von Carbonsäuren von der allgemeinen Formel H2 N-Aryl- S 02-Alkyl- C O OH, worin der Arylrest der Benzolreihe angehört und die Wasserstoffatome der Carbonsäureamidgruppe ganz oder teilweise durch Alkyl-oder Oxalkylreste ersetzt sein können, mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel vereinigt, worin R1 ein Wasserstoffatom, einen Allyl- oder Oxalkylrest, R" einen Alkyl- oder Oxalkylrest bedeuten und der Denzolkern in o- oder in-Stellung zur Aminogruppe noch weitere Substituenten mit Ausnahme von löslich machenden Gruppen enthalten kann.
• Die so erhaltenen Farbstoffe besitzen die wertvolle Eigenschaft, daß sie infolge ihres guten Zieliv ermögens in sehr vielen Fällen ohne Zusatz von Seife oder seifenähnlichen Mitteln zum Färbebade auf- die Aceta-tkunstseidenfaser ziehen.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich weiterhin dadurch aus, daß sie auch dichtgeschlagenes Gewebe oder stark gezwirntes Garn gut durchfärben. In dieser wichtigen Eigenschaft sind sie den aus der französischen Patentschrift 80d.365 bekannten Farbstoffen aus den gleichen Azokomponenten und diazotierten Aminophenyloxalliylsulfonenweitgehend überlegen. Sie sind farbstärker als analoge Farbstoffe, die sich von den entsprechenden Carbonsäuren ableiten. Beispiel i 21,4 Teile 4 Aminopheiiylsulfoylessigsäureamid von der Formel werden in üblicher «eise diazotiert und mit einer Lösung von 2o Teilen i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol vereinigt. Der nach Zugabe von Natriumacetat gebildete Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und mit einem Dispergiermittel vermischt. Acetatkunstseide wird aus einem Bade, das nur -Natriumsulfat, aber keine Seife als Zusatz enthält, kräftig und lebhaft orange. gefärbt, wobei auch dichtgeschlagenes Gewebe gut durchgefärbt wird. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
• Ähnliche Farbstoffe werden bei Verwendung von i-N-Oxäthyl-N-methylamino-3-methylbenzol oder i-Dioxäthylamino-3-chlorbenzol als Azokömponenten erhalten. Beispiel e Die aus 24,5 Teilen 4 .4minophenylsulfoylessigsäuredimethylamid.von der Formel bereitete Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von -2o Teilen r-Dioxätliylamino-3-methylbenzol vereinigt. Nach Zugabe von -Tatriumacetat saugt man den entstandenen Farbstoff ab und mischt ihn mit einem Dispergiermittel. Auf Acetatkunstseide erhält man bei gleicher Färbeweise wie in Beispiel i angegeben lebhaft orange Färbungen, wobei stark gezwirnte Ware gut durchgefärbt wird.
• Farbstoffe, die ähnliche Färbungen mit wertvollen Echtheitseigenschaften liefern, werden bei Verwendung von i-Dioxäthylamino-3-chlorbenzol, r-N-Oxäthyl-N-inetliylamino-3-methy lbenzol oder -T-Oxäthy 1-\-inethylaminobenzol als Azolzomponente erhalten. Beispiel 3 Die aus 24,5 Teilen 4-Aminoplienylsulfoylessigsäuredimethylamid hergestellte Diazolösung liefert bei Vereinigung finit einer salzsauren Lösung von 15,5 Teilen Diäthylaminobenzol nach Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetat einen orangen Farbstoff, der nach dem Absaugen und Waschen mit einem Dispergiertnittel verarbeitet wird. Beim Färben unter Zusatz von Seife erhält man auf Acetatkunstseide eine orange Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
• Geht man an Stelle der genannten Diazokomponente von 3-Aminophenylsulfoylessigsäuredimethylamid aus, so erhält man Farbstoffe, die Acetatkunstseide rotstichiggelb färben. Beispiel .4 25,7 Teile 4-Aminophenylsulfoylessigsäureoxäthylamid werden in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 15,5 Teilen Diätliylaminobenzol vereinigt. Nach Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetat wird der entstandene Farbstoff abgetrennt, gewaschen und mit einem Dispergierrnittel verarbeitet. Beim Färben aus neutralem 1 atriumsulfatbade liefert der so zubereitete Farbstoff auf Acetatkunstseide kräftige rotstichigorange Färbungen, die gute Naßechtheiten besitzen. Auch stark gezwirnte Ware wird gut durchgefärbt.
• Einen ähnlichen Farbstoff mit ebenfalls wertvollen: Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man an Stelle der obengenannten Diazokomponente die Diazoverbindung aus 3o Teilen 4-Aminophenylsulfoylessigsäuredioxäthylainid verwendet. Beispiel 5 Die aus 2c9,2 Teilen 3-Chlor-4-aminophenylsulfoylessigsäureoxäthylainid wie üblich hergestellte Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 16,5 Teilen i-\-Oxätliyl-N-methylainino-3-methylbenzol vereinigt. Der entstandene Farbstoff wird nach Zugabe von Natriumacetat abgeschieden. In Mischung mit einem Dispergiermittel färbt er Acetatkunstseide aus neutralem Natriumsulfatbade lebhaft scharlachrot. Die Färbungen besitzen gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheit.
• Wertvolle Farbstoffe mit ähnlichen Farbtönen werden erhalten, wenn als Azokomponente Diäthylaminobenzal oder als Diazokomponente die Diazpverbindungen aus 3-Chlor-4-aminophenyls:ulfoylessigsäuredioxäthylamid oder aus 2-Chlor-q.-aminophenylsulfoylessigsäureoxäthylatnid verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Monoazofarbstoffen nach Patent 7:27:286, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoverbindungen aus Amiden von Carbonsäuren von der allgemeinen Formel H2 N-Aryl-S 02-Alkyl-C O O H, worin der Arylrest der Benzolreihe angehört und die Wasserstoffatome der Carbonsäureamidgruppe ganz oder teilweise durch Alkyl- oder Oxalkylreste ersetzt sein können, mit Azokomponenten von .der allgemeinen Formel vereinigt, worin R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Oxalkylrest, R2 einen Alkyl- oder Oxalkylrest bedeuten und der Benzolkern in o- oder m-Stellung zur Aminogruppe noch weitere Substituenten mit Ausnahme von löslich machenden Gruppen enthalten kann. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: französiche Patentschriften , . Nr. 804 365, 828 6x7.