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DE704456C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number
DE704456C
DE704456C DEI61228D DEI0061228D DE704456C DE 704456 C DE704456 C DE 704456C DE I61228 D DEI61228 D DE I61228D DE I0061228 D DEI0061228 D DE I0061228D DE 704456 C DE704456 C DE 704456C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
diphenylamine
disulfonic acid
preparation
trisazo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI61228D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Eugen Glietenberg
Dr Willy Hartmann
Dr Josef Hilger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI61228D priority Critical patent/DE704456C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE704456C publication Critical patent/DE704456C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/463D being derived from diaminodiphenyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Wertvolle Trisazofarbstoffe sind, wie gefunden wurde, erhältlich, wenn man Diazodisazoverbindungen, die durch saures Kuppeln von i Mol eines q., q.'-Tetrazodiphenyls mit z Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure bzw. -q., 6-disulfonsäure und Weiterkuppeln mit einer Monodiazoverbindung in alkalischem Mittel erhältlich sind, mit gegebenenfalls kernsubstituierten Abkömmlingen des Diphenylamins vereinigt, die in 3-Stellung einen Alkylsulfoylamino-, Arylsulfoylamino- oder Aralkylsulfoylaminorestenthalten.
  • Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen aus neutralem oder schwach alkalischem Bad in schwarzen Tönen auf die pflanzliche Faser und färben Leder in schwarzen blumigen Tönen. Sie besitzen eine gute Säureechtheit und ferner die Eigenschaft, Mischgewebe aus den verschiedensten Fasern, z. B. Baumwolle, Wolle, - Zellwolle, Seide, Kunstseide, fasergleich anzufärben. Die neuen' Farbstoffe zeichnen sich vor bekannten Farbstoffen, die unter Verwendung von 3-Oxy-1, i'-diphenylamin an Stelle von 3-Alkylsulfoylaminoi, i'-diphenylamin aufgebaut sind, durch eine verbesserte Lichtechtheit und vor bekannten Farbstoffen, die an Stelle von 3A1kylsulfoylamino-i, i'-diphenylamin 3-Alkylsulfoylamino-i-aminobenzolenthalten, durch einen reinen schwarzen Farbton und durch bessere Avivierechtheit aus. Beispiel i 184 Teile q., 4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird mit 341 Teilen i Amino-8-oxynaphthaHn-3, 6-disulfonsäure in mineralsaurem Mittel gekuppelt. Dieses Zwischenprodukt wird soloalkalisch mit der Diazoverbindung aus 2oc) Teilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure (2 H,0 ) vereinigt. Wenn keine freie Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist, fügt man eine natronlaugealkalische Lösung vorl 262 Teilen 3 - Methylsulfoylamino - i, i'- diphenylamin zu. lach einiger. Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Durch Zusatz von Natriumchlorid und Abstumpfen mit Mineralsäure wird der Trisazofarbstoff abgeschieden. Er färbt Leder in vollen blumigen schwarzen Tönen von hervorragender Säurebeständigkeit.
  • Verwendet man an Stelle der i Amino-8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure die i -Amino- 8- oxy naphthalin- 4, 6- disulfonsäure oder Gemische der beiden Säuren, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften, aber etwas blaustichigerem Farbton.
  • Beispiel 2 184 Teile 4, 4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird mit 341 Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in mineralsaurem Mittel gekuppelt. Dieses Zwischenprodukt wird sodaalkalisch mit einer aus 93 Teilen Anilin hergestellten Diazobenzollösung vereinigt. Wenn keine freie Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist, fügt man eine natronlaugealkalische Lösung von 321 Teilen 3-Phenylsulfoylamino-i, i'-diphenylamin zu. Nach kurzer Zeit ist die Kupplung beendet. Der Trisazofarbstoff wird in der üblichen Form abgeschieden. Er färbt Baumwolle aus neutralem oder sodaalkalischem Bad in grünschwarzen Tönen von guter Wasserechtheit. Bemerkenswert ist seine Eigenschaft, Mischgewebe aus verschiedenen Fasern gleichmäßig zu färben.
  • Verwendet man an Stelle des 3-Phenyl-.sulfoylamino-i, i'-diphenylamins 3-(3'Chlorphenyl)-sulfoylamino-i, i'-diphenylamin, so erhält man ganz ähnliche Farbstoffe.
  • Ersetzt man das 3-Phenylsulfoylaminoi, i'-d'ph2nylamin durch das 3-l@2ethylsulfoylamino-diphenylamin, so erhält man einen Farbstoff, der sich durch eine etwas erhöhte Löslichkeit unterscheidet. Nimmt man an Stelle des 3-Methylsulfoylamino-i, i'-diphenylarrins eas 3-B_nzylsul`cylan ino-i, i'-diphznylamin, so erhält man Farbstoffe von ähnlichem Farbton und ähnlichen Eigenschaften.
  • Ersetzt man das 3-Phenylsulfoylaminoi, i'-diphenylamin durch das 3-n-Zethylsu@foylamino-2'-methyl-i, i'-diplienylamin, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazodisazoverbindungen, die durch saures Kuppeln von i Mol eines 4, 4'-Tetrazodipheiryls mit i Mol i-Amino-8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure bzw. --., 6-disulfonsäure und Weiterkuppeln mit einer Monodiazoverbindung in alkalischem Mittel erhält.ich sind, mit gegebenenfalls kernsubstituierten Abkömmlingen des Diphenylamins vereinigt, die in 3-Stellung einen Alkylsulfoylamino-, Arylsulfoylamino- oder Aralkylsulfoyian:inorest enthalten.
DEI61228D 1938-05-03 1938-05-03 Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Expired DE704456C (de)

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DE (1) DE704456C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3766516A (en) * 1972-04-03 1973-10-16 Appleton Electric Co Electrical terminal with improved resilient biasing means

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3766516A (en) * 1972-04-03 1973-10-16 Appleton Electric Co Electrical terminal with improved resilient biasing means

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