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DE541194C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE541194C
DE541194C DE1930541194D DE541194DD DE541194C DE 541194 C DE541194 C DE 541194C DE 1930541194 D DE1930541194 D DE 1930541194D DE 541194D D DE541194D D DE 541194DD DE 541194 C DE541194 C DE 541194C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
acid
amino
acids
azo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930541194D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Anton Ossenbeck
Dr Ernst Tietze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE541194C publication Critical patent/DE541194C/de
Expired legal-status Critical Current

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen _ gelangt, die neben hervorragender Lichtechtheit eine gute W alkechtheit bei gutem Egalisierungsvermögen zeigen und deshalb als saure Wollfarbstoffe von großem Wert sind, wenn man Abkömmlinge der 2-Aminodiarylsulfone, die im Molekül eine Sulfonsäureamidgruppe oder durch Alkylreste substituierte Sulfonsäureamidgruppen enthalten, mit 2-Aminonaphthalinsulfonsäuren oder 2-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren bzw. ihren Abkömmlingen kuppelt. Befinden sich in den als Diazokomponenten verwendeten 2 - Aminodiarylsulfon - sulfonsäureamiden in dem nicht die Aminogruppe tragenden Arylrest Hydroxyl- und Carboxylgruppen in ortho-Stellung zueinander, so gelangt man zu wertvollen Chromierungsfarbstoffen.
  • Vor vergleichbaren bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe besonders durch ihr bedeutend besseres Egalisierungsvermögen unter Erhaltung der übrigen Echtheitseigenschaften, wie Wasch-, Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit, aus.
  • Beispiel i 386 Gewichtsteile 2-Amino-4`-oxydiphenylsulfOn-4-sulfonsäure-N-monomethylamid-3'-carbonsäure, die man durch Kondensieren von Salicylsulfinsäure mit 2-Nitro-i-chlorbenzol-4-sulfonsäure-N-monomethylamid und darauf folgende Reduktion erhält, werden in üblicher Weise dianotiert. Man kuppelt die Diazoverbindung schwach mineralsauer mit 238 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. Nach beendeter Farbstoffbildung macht man alkalisch und salzt den Farbstoff mit Natriumchlorid aus. Auf Wolle erhält man mit diesem Farbstoff gleichmäßige Färbungen, die beim Nachchromieren licht-und walkecht werden.
  • Beispiel e 34o Gewichtsteile 2 - Amino - q.' - methyldipheny lsulfon-4-sulfonsäure-N-monomethylamid werden dianotiert und mit 237 Gewichtsteilen 2-Methylaminonaphthalin-7-sulfonsäure in saurer Lösung gekuppelt. Die Aufarbeitung des Farbstoffes erfolgt in üblicher Weise.
  • Er färbt Wolle in saurem Bad in lebhaft roten, sehr licht- und walkechten Tönen und besitzt ein ausgezeichnetes Egalisierungsvermögen.
  • Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man als Diazokomponente das 2-Amino-4'-methyldiphenylsulfon-4-sulfonsäureamid, das - 2-Amino-4'-chlordiphenylsulfon-4-sulfonsäureamid und andere 2-Aminodiarylsulfon-sulfonsäureamide verwendet. Die 2-Methylaminonaphthalin-, 7-sulfönsäure läßt sich durch andere Sulfonsäuren des 2-Aminonaphthalins ersetzen.
  • Beispiel 3 Ersetzt man in Beispiel z die Salicylsulfinsäure durch die o-Kresotinsulfinsäure und verfährt in ähnlicher Weise, so erhält man einen Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften.
  • Auch andere Sulfinsäuren, welche die Salicylsäuregruppe enthalte_n,__sind __für__diesen n Zweck geeignet.
  • Beispiel q.-Der aus diazotierter 2-Anftino-4.'=oxydiphenylsulfon-q.-sulfonsäureamid-3'-carbon.-säure und z-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfönsäure durch saure Kupplung erhältliche Farbstoff liefert Färbungen auf Wolle, die, nachchromiert, in Ton und Echtheitseigenschaften den mit dem Farbstoff nach Beispiel z erhältlichen Färbungen gleichen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man o - Aminodiarylsulfone, die eine _Sulfonsäureamidgruppe oder eine alkylierte Sulfonsäureamidgruppe enthalten und in den Kernen weitere Substituenten enthalten können, diazotiert und mit 2-Aminonaphthalinsulfonsäuren oder 2-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren bzw: ihren Abkömmlingen kuppelt.
DE1930541194D 1930-05-25 1930-05-25 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE541194C (de)

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DE541194C true DE541194C (de) 1932-01-07

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ID=6559189

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DE1930541194D Expired DE541194C (de) 1930-05-25 1930-05-25 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Country Status (1)

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DE (1) DE541194C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748912C (de) * 1935-09-07 1944-11-13 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE921096C (de) * 1952-01-09 1954-12-09 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung saurer, metallisierbarer Monoazofarbstoffe
DE954720C (de) * 1953-11-19 1956-12-20 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung saurer metallisierbarer Monoazofarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748912C (de) * 1935-09-07 1944-11-13 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE921096C (de) * 1952-01-09 1954-12-09 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung saurer, metallisierbarer Monoazofarbstoffe
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