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DE762085C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE762085C
DE762085C DEG104963D DEG0104963D DE762085C DE 762085 C DE762085 C DE 762085C DE G104963 D DEG104963 D DE G104963D DE G0104963 D DEG0104963 D DE G0104963D DE 762085 C DE762085 C DE 762085C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
preparation
amino
red
monoazo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG104963D
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Dr Bossard
Adolf Dr Krebser
Werner Dr Kuster
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Application granted granted Critical
Publication of DE762085C publication Critical patent/DE762085C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Erteilt auf Grund der VO. vom 12. 5.1945 - RGB!. Il S. 150
AUSGEGEBENAM 4. MAI 1953
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a GRUPPE 1
G 104963 IVd 122 a
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Dr. Adolf Krebser, Riehen bei Basel, Dr. Werner Bossard, Basel und Dr. Werner Küster, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe]!·
Patentiert im Deutschen Reich vom 11. Juni1940 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 14. Dezember 1944
Die Priorität der Anmeldung in. der Schweiz vom 216. April 1Θ40 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte, nitrogruppenfreie Amine der allgemeinen Formel
-NH -Acyl
SO8H
worin die beiden Benzolkerne noch weitere Substituenten enthalten können und worin X eine Sulfon- oder Sulfonsäureamidgruppe bedeutet, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6isulfonsäure in saurem Mittel kuppelt.
Gegenüber bekannten ähnlichen Farbstoffen, welche die Sulfonsäuregruppe in einem N-Oxalkylrest statt in der Phenylamidgruppe besitzen, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch besseres Egalisierungsvermögen aus.
Den Farbstoffen, welche sich von diazotierten 2 -Amino - 5 - acylaminodiphenylsulf onen oder ι -Amino-4-acylaminobenzol-2-sulfonsäurephenylamiden ableiten, sind die analogen
neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit überlegen. _ . ,
Beispiel ι
38,4 Teile 2 -Amino -4-acetyl ami no -4'-methyI-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden in wässeriger Lösung nach bekannten Arbeitsweisen diazotiert. Die Diazoniumverbindung vereinigt man mit einer sauren Suspension von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. Die sofort einsetzende Kupplung wird durch langsames Abstumpfen der überschüssigen Mineralsäure beschleunigt. Nach beendeter Farbstoff bildung wird der rote Farbstoff ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Man erhält ein violettes Pulver, das Wolle aus saurem Bade in gleichmäßigen roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
Be i sp iel 2
j 41,3 Teile i-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure-X-äthyl-N-ρhenylamid-3'-sul- fonsäure werden nach bekannten Arbeits- ! weisen indirekt diazotiert. Die Diazoniumverbindung gibt man zu einer kongosauren Suspension von 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und stumpft darauf die Mineralsäure in üblicher Weise langsam bis zur schwach kongosauren Reaktion ab. Die Kupplung ist in kurzer Zeit beendet. Man erhält einen blauroten Farbstoff, der nach dem Filtrieren und Trocknen ein dunkelrotes Pulver bildet und auf Wolle aus saurem Bade gleichmäßige, blaustichigrote Färbungen liefert, die sich durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Weitere Beispiele finden sich in der folgenden Zusammenstellung
Diazokomponente \ Kupplungs
komponente		 Farbe des
Farbstoffpulvers		 Farbton der
sauren Wollfärbung
NH2
SO3H 2-Amino-
S-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure		 Violett
I. V-SO2-;' blaustichiges Rot
V-CH3
—/
NH-CO-CH3 SO3H dgl. Violett
NH2
2. '' --so2-( /-CH3 blaustichiges Rot
NH-CO-CH3 SO3H dgl. dunkelblau-
stichiges Rot
NH2
3- ( :_so2-:; blaustichiges Rot
NHCOC6H3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Mono- daß man diazotierte, nitrogruppenfreie
    50 azofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, : Amine der allgemeinen Formel
    — NH-Acyl
    — SO.H
    worin die beiden Benzolkerne noch weitere Substituenten enthalten können und X eine Sulfon- oder Sulfonsäureamidgruppe bedeutet, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurem Mittel kuppelt.
    Zur Abgrenzung des Ernndungsgiegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:
    Deutsche Patentschriften Nr. 365 617,
    551 953, 608 860.
    © 5091 4.53
DEG104963D 1940-04-26 1940-06-11 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE762085C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH762085X 1940-04-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE762085C true DE762085C (de) 1953-05-04

Family

ID=4534761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG104963D Expired DE762085C (de) 1940-04-26 1940-06-11 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE762085C (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE365617C (de) * 1918-12-14 1922-12-19 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe
DE551953C (de) * 1930-06-08 1932-06-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE608860C (de) * 1929-06-15 1935-02-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE365617C (de) * 1918-12-14 1922-12-19 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe
DE608860C (de) * 1929-06-15 1935-02-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE551953C (de) * 1930-06-08 1932-06-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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