DE365617C - Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe. Monoacidylderivate der P'henyliendiaminarylsulfone sind noch nicht beschrieben worden.
• Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen sich durch Einwirkung von Acidylierungsmitteln auf die fraglichen Diaminodiarylsulfone leicht herstellen lassen.
• Es wurde weiter gefunden, daßdiese neuen Monoacidyld'iaminodiarylsulfone sehr Wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen sind, indem sie, diazotiert und mit 2-A1nino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure und deren N-substituierten Derivaten in sturem Medium gekuppelt, blaustichig rote bis rotviolette Farbstoffe liefern, welche eine außerordentliche Lichtechtheit und ein hervorragendes Egalisnerungsvermögen mit einer vorzüglichen Waschechtheit verbinden.
• Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den Farbstoffen der amerikanischen Patentschriften 1123430 und 1201544 dadurch, daß sie anstatt einer S.03 H=Gruppe in o-Stellung zur Azogruppe den Arylsulfonrost enthalten. Die technischen Vorteile, die dadurch erzielt werden, sind die ganz wesentliche Verschiebung der Nuance nach blau und die vorzügliche Waschechtheit ahne Verminderung des Egalisierungsvermögens (auch in schwefelsaurer Flotte). Sie waren nicht vorauszusehen. Beispiel i.
• 303 Teile Monoacetyl-2 : 5-diaminobenzoli-p-toluolsulfon (farblose Kristalle Fp 182 bis 183, erhalten durch Einwirkung von Essigsäure oder Essigsäureanhydrid auf 2:5-Diaminobenzol-i-p-toluolsulfon) werden durch Verrühren .mit 25o Teilen Salzsäure und 69 Teilen Nitrit diazotiert. Sobald alles Nitrit verschwunden ist, wird die .entstandene schwerlösliche Diazoverbindung in eine saure Suspension der 2 # 8 # 6-Aminonaphtholsulfonsäure eingetragen. Es bildet sich ein blauroter Farbstoff, welcher, als Natriumsalz isoliert -und getrocknet, einbraunrotes Pulver bildet. Er färbt die Wolle sowohl in essigsaurem als in schwefelsaurem Bade in sehr egalen, klaren, sehr ,blaustichig roten Tönen, welche sich durch gute Waschechtheit und ganz hervorragende Lichtechtheit auszeichnen.
• Wird in diesem Beispiel das Monoacetyl-2 : 5-diaminobenzol-i-p-toluolsulfon durch das Mono,acetyl-2 : 5 --diaminobenzol- i -p-chlorbenzolsulfon (Fp= i98° bis i99°, erhalten durch Einwirkung von Essi@gsäureanhydrid auf 22: 5-Dianninobenzol-i-p-chlorbenzols,ulfon) ersetzt, so wird ein sehr ähnlicher Farbstoff erhalten, dagegen gibt das Monobenzoyl-2 : 5-diaminobenizol-i-p-toluolsulfon (Fp. 186°) aus Benzoylchlorid und 2:5-Diaminobenzol-i-ptoluolsulfon ein blaueres und das Monoacetyl-2 : d.-Diaminobenzol-i-p-toluolsulfon (Fp. i62° aus 2 : d.-Diaminobenzol-i-p-toluolsulfon und Essigsäureanhydrid) ein gelberes Produkt.
• Beispiel e.
• q.io Teile der Phthalaminsäure des 2 : 5-Diaminobenzol-i-p-toluolsulfon (erhalten aus Phthalsäureanhydrid und 2:5-Diaminobenzol-i-p-toluolsulfon in Essigester, Fp. des Anils = z32°) werden dianotiert und in saurem Medium mit 238 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure vereinigt. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in sehr egalen, licht- und waschechten rotvioletten Tönen färbt. Beispiel 3.
• Die Diazoverbindung aus 303 Teilen Monoacetyl-2 : 5-diaminobenzol-i -p-toluolsulfon wird in saurem Medium mit 316 Teilen 2- Phenv lamino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure gekuppelt. Die Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Man bekommt einen Farbstoff, der Wolle in sehr egalen, licht- und waschechten braunvioletten Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß die Monoaaidylphenylendiaminarylsulfone, welche durch Acidylieren von Phenylendiaminarylsulfonen erhalten werden, diazotiert und mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure oder deren N-substituierten Derivaten gekuppelt werden.