CH349356A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren  zur Herstellung saurer     Monoazofarbstoffe,-    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     diazotierte,        in     der     Hydroxygruppe    substituierte     1-Amino-4-hydroxy-          benzol-2-sulfonsäuren    der Formel  
EMI0001.0009     
    worin     R1    einen gegebenenfalls weitersubstituierten       Phenylrest    oder einen     5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl(1     bzw.

       2)-Rest    bedeutet, in saurem Medium kuppelt  mit     2-Phenylamino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfon-          säuren    der Formel  
EMI0001.0016     
    worin R2 einen in den beiden     ortho-Stellungen    zur       NH-Brücke    durch     Methyl    oder Äthyl und gege  benenfalls noch weiter substituierten     Phenylrest    be  deutet.  



  Es wurde nun gefunden, dass man ebenfalls wert  volle saure     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man die       Azokomponente    des Hauptpatentes durch eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0023     
    ersetzt, worin     R3    Wasserstoff oder     Methyl,    R4 Was  serstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-         rest    und     RS    einen gegebenenfalls substituierten     Alkyl-,          Cycloalkyl-,        Aralkyl-    oder     Arylrest    bedeuten.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung  der neuen sauren     Monoazofarbstoffe    ist dadurch  gekennzeichnet, dass man eine     diazotierte,    in der       Hydroxygruppe    substituierte     1-Amino-4-hydroxy-          benzol-2-sulfonsäure    der Formel (1) in saurem Me  dium mit einem     2-Amino-    oder     2-Methylamino-8-          hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäureamid    der Formel       (11I)    kuppelt.  



  . Die neuen sauren     Monoazofarbstoffe    entsprechen  der Formel  
EMI0001.0042     
    Sie sind rote Pulver, die sich in Wasser mit  gelbroter bis blauroter Farbe lösen und Wolle, Seide  und synthetische     Polyamidfasern,    wie z. B. Nylon,  aus neutralem bis schwach saurem Bad     in    lebhaften  gelb- bis blaustichig roten Tönen färben. Die Fär  bungen besitzen sehr gute Licht- und     Nassechtheiten.     



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind     in    Celsiusgraden ange  geben.  



  <I>Beispiel 1</I>  26,5 Teile     1-Amino-4-phenoxy-benzol-2-sulfon-          säure    werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz      von     Natriumhydroxyd    als     Natriumsalz    gelöst. Man  fügt 40 Teile     20o/aige        Nitritlösung    und dann bei  0-5  40 Teile konzentrierte Salzsäure zu und rührt  bei 10-20  während 1 Stunde. Nach dem Zerstören  der salpetrigen Säure gibt man die feine Suspension  von 34 Teilen     2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sul-          fonsäure-N-äthyl-N-phenylamid    in 200 Teilen Wasser  zu.

   Durch     Zutropfen    von     Natriumacetatlösung    stellt  man die Reaktionsmasse kongoneutral und rührt sie  bei 20-30 , bis die     Diazoverbindung    verschwun  den ist.  



  Der ausgeschiedene     Monoazofarbstoff    wird     abfil-          triert,    nötigenfalls aus Wasser umgelöst und ge  trocknet.  



  Er ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Was  ser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und syn  thetische     Polyamidfasern    in reinen roten Tönen von  sehr guter Lichtechtheit und sehr guten     Nassecht-          heiten    färbt.    <I>Beispiel 2</I>  33,4 Teile     1-Amino-4-(2',4'-dichlor)-phenoxy-ben-          zol-2-sulfonsäure    werden wie im Beispiel 1     diazotiert.     Zur feinen Suspension der     Diazoverbindung    gibt man  die feine Suspension von 25 Teilen     2-Amino-8-          hydroxy-naphthaa-6-sulfonsäuremethylamid    in 200  Teilen Wasser.

   Man stellt die Kupplungsmasse mit       Natriumacetat    kongoneutral und rührt sie, bis die       Diazoverbindung    verschwunden ist. Der ausgeschie  dene     Monoazofarbstoff    wird wie in Beispiel 1 auf  gearbeitet.  



  Er ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Was  ser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und synthe  tische     Polyamidfasern    aus neutralem bis schwach  saurem Bad in reinen roten Tönen von sehr guten       Echtheiten    färbt.  



  In der folgenden Tabelle sind weitere     Monoazo-          farbstoffe    aufgeführt, welche durch die     Diazo-    und       Azokomponente    sowie durch den Farbton ihrer Fär  bungen auf Wolle charakterisiert sind.  
EMI0002.0031     
  
    <I><U>Tabelle</U></I>
<tb>  Beispiel <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb>  Farbton <SEP> der <SEP> Färbung
<tb>  auf <SEP> Wolle
<tb>  3 <SEP> 1-Amino-4-(4'-cyclohexyl)-phenoxy- <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6- <SEP> rot
<tb>  benzol-2-sulfonsäure <SEP> sulfonsäuremethylamid
<tb>  4 <SEP> 1-Amino-4-(4'-isooctyl)-phenoxy- <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> blaurot
<tb>  benzol-2-sulfonsäure <SEP> 6-sulfonsäuremethylamid       Das Färben kann z.

   B. wie folgt geschehen:  In eine aus 600 Teilen Wasser, 1 Teil Farbstoff,  1 Teil     kalziniertem        Glaubersalz    und 1 Teil     10a/oiger     wässeriger     Essigsäurelösung    bestehende Färbeflotte  bringt man bei 20-30  C 10 Teile Wolle ein. Man  erhitzt das Färbebad innerhalb von 30 Minuten auf       100     C und hält es     während    insgesamt 60 Minuten  bei dieser Temperatur unter Ersatz des verdampfen  den Wassers. Nach 30 Minuten Färbedauer gibt man    noch zusätzlich 1 Teil 10      /oige    wässerige     Essigsäure-          lösung    zu, um das Bad völlig zu erschöpfen.

   Die  gefärbte Wolle wird aus der Flotte herausgenommen,  mit Wasser gespült und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine diazo- tierte, in der Hydroxygruppe substituierte 1-Amino- 4-hydroxy-benzol-2-sulfonsäure der Formel EMI0002.0049 worin R1 einen gegebenenfalls weitersubstituierten Phenylrest oder einen 5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl(1 bzw.

   2)-Rest bedeutet, in saurem Medium mit einem 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäureamid der Formel EMI0002.0056 kuppelt, worin R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Was serstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- rest und R5 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten.