DE767792C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Paientdauer nicht angerechnet (Ges. v. 15. 7. 51)

Erteilt auf Grund der VO. vom 12. 5.1P43 - RGBl. II S. 150

AUSGEGEBENAM 20. JULI 1953

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22a GRUPPE 2

163866 IVd/22 a

Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München

(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)

Dr. Richard Fleischhauer und Dr. Adolf Müller, Frankfurt/M.-Fechenheim

sind als Erfinder genannt worden

I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/M.

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Zusatz zum Patent 696 5β9

Patentiert im Deutschen Reich vom 19. Februar 193Θ' an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht" angerechnet

(Ges. v. 15. 7. 51)

Das Hauptpatent hat angefangen am 3, April 1968 Patenterteilung bekanntgemacht am 16. April 1953

Im Patent 696 5891 ist ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen o-Dioxyazofarbstoffen beansprucht/ welches dadurch gekeninzeichnet ist, daß·, man o-Diazophenole mit Kuppelungskomponenten der folgenden allgemeinen; Formel

.NH-CO-OX V.

HO

worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe, das andere Y Wasserstoff bedeuten, in alkalischem Medium vereinigt.

In' dem ersten Zusatzpatent 726153 ist dann die Herstellung von solchen Farbstoffen beansprucht, bei denen der Rest X in der obigem Formel einen Aralkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest bedeutet.

Es wurde in weiterer Verfolgung dieses Erfindlungsgedankens gefunden, daß man zu Chromieruingsfarbstoffeni mit ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man Kuppektngskomponenten der allgemeinen Formel

HO —

NH-CO —NHX

ίο verwendet, worin X einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet und die Y die oben angegebene Bedeutung haben, die sich also von den Kuppelungskomponenten des Hauptpatents und des ersten Zusatzpatents dadurch unterscheiden, daß der in obigen Formeln durch X bezeichnete Rest nicht durch eine Sauerstoff-, sondern -durch eine X H-Brücke mit der -CO-Gruppe verbunden ist.

Die vorliegenden Farbstoffe liefern beim Chromieren auf der Faser echte Färbungen von meist besonders grünstichigem Farbton und besitzen in den meisten Fällen eine sehr gute Abendfarbe, wodurch sie sich analogen Farbstoffen, z. B. der britischen Patentschrift 498241, überlegen zeigen.

Die bei vorliegendem Verfahren zur Anwendung kommenden Kuppelungskomponenten werden beispielsweise durch Umsetzen der fraglichen Aminonaphtholsulfonsäure mit N-Alkyl-, -Cycloalkyl-, -Aralkyl- bzw. -Arylcarbaminsäurehalogeniden bzw. den, entsprechenden Isocyanaten erhalten.

₃c Beispieli

i7,STeile 4, 6-Dichlor-2-amino!-i-oxybenzol werden diazotiert und die Diazoverbindung abgeschieden. Die so erhaltene Paste trägt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 35,S Teilen X-Phenylharnstoff der i-Amino-7-oxynaphthaiin-3-sulfonsäure ein und rührt bis die Kuppelung beendet ist. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in Xatriumcarbonatlösung mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bad im violetten Tönen, die beim Chromieren in ein grünstichiges Blaugrau von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften und schoner Abendfarbe übergehen.

Beispiel 2

Eine Lösung der Diazoverbindung von 14,4 Teilen 6-Chlor-2-amino-i-oxybenzoI läßt man zu einer mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzten Lösung von 35,8 Teilen X-Phenylharnstoff der i-Amino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure laufen und rührt bis zur Beendigung der Kuppelung. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnten Mineralsäuren und konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Er färbt Wolle in Bordotönen, die beim Nachchromieren in ein neutrales Grau übergehen, das sehr gute Echtheitseigenschaften besitzt.

Zu Farbstoffen mit ganz ähnlichen Farbtönen und den gleichen guten Echtheitseigenschäften gelangt man, wenn man als Kuppelungskomponenten beispielsweise den X-Butylharnstoff, den Cyclohexy !harnstoff oder den Benzylharnstoff der 1-Amino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure verwendet, während die Verwendung der entsprechenden Harnstoffe der i-Amino-7-oxynaphthaIin-4-sulfonsäure zu etwas gedeckteren Farbtönen beim Chromieren auf der Faser führt.

Die Diazokomponenten lassen sich weitgehend variieren, wobei insbesondere die im Rahmen des Hauptpatents 696 589 und des ersten Zusatzpatents 726 153 genannten Aminophenole verwendet werden können.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 696 589, dadurch gekennzeichnet, daß man hler Kuppelungskomponenten der allgemeinen Formel

   HO-

   NH-CO —NHX

   I γ

   verwendet, worin X einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe, das andere Wasserstoff bedeuten.

   Zur xA-bgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:

   Britische Patentschrift Xr. 498 241.

   Ö5271 7.53