DE223558C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Jfe 223558 KLASSE 22a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 221214 vom 6. Oktober 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. April 1909 ab.
Längste Dauer: 5. Oktober 1923.
Gegenstand des Hauptpatents 221214 ist
ein Verfahren zur Darstellung schwarzer walk- und lichtechter Wollfarbstoffe durch die Vereinigung
diazotierter 5 - Nitro - 2 - aminophenoläther mit Aryl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
in saurer Lösung.
Es hat sich nun herausgestellt, daß man zu Farbstoffen mit ganz ähnlichen Eigenschaften
gelangt, wenn man die 5-Nitroaminophenoläther durch andere unsulfierte Nitroaminoverbindungen
der Benzolreihe, z. B. die Nitraniline ersetzt. Man erhält so rote bis schwarze Farbstoffe, welche sauer gefärbt eine
vorzügliche Walkechtheit und große Lichtechtheit besitzen.
Das Verfahren verläuft in gleicher Weise, wenn man an Stelle des o-, m- oder p-Nitranilins
deren Derivate, wie 2-Nitro-4-acetphenylendiamin, 4-Nitro-2-anisidin, 5-Nitro-2-toluidin,
2-Chlor-4-nitranilin, Nitroanthranilsäuren, 2 · 6-Dibrom-4-nitranilin verwendet.
138 Teile o-Nitranilin werden wie üblich
diazotiert. Die überschüssige Säure wird bis zur schwach kongosauren Reaktion abgestumpft
und zu der Diazolösung bei 50 allmählich eine
Lösung von 315 Teilen 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
in 130 Teilen kristallisiertem Natriumacetat gegeben. Nach beendeter Kupplung
wird alkalisch gemacht, aufgewärmt, ausgesalzen und abfiltriert. Der Farbstoff gibt
auf Wolle ein walkechtes Rotviolett von hoher Lichtechtheit.
Ersetzt man das o-Nitranilin durch ein Derivat, wie 2-Nitro-4-acetphenylendiamin und
die Phenyl - 2 · 8 - aminonaphtol - 6 - sulfosäure durch die Tolyl- oder Anisidyl-2 · 8 · 6-Aminonaphtolsulfosäure
usw., so bleiben die Eigenschaften im wesentlichen dieselben.
Ersetzt man das o-Nitranilin in Beispiel 1 durch 168 Teile 4-Nitro-2-anisidin, so erhält
man einen Farbstoff von ähnlicher Nuance bei ähnlichen Eigenschaften.
138 Teile p-Nitranilin werden wie üblich
diazotiert. Die Diazo verbindung wird mit Soda bis zur schwach kongosauren Reaktion
abgestumpft und zu einer kongosauren Suspension von 345 Teilen p-Anisidyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
gegeben. Der Farbstoff wird wie in Beispiel 1 isoliert. Er färbt Wolle
schwarzblau an.
Ohne die wesentlichen Eigenschaften der Farbstoffe zu ändern, kann man das p-Nitranilin
durch seine Derivate, wie 5-Nitro-2-toluidin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2 · 6-Dibrom-4-ni-
tranilin, die p-Anisidyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
durch das Phenyl-, Tolyl-, Xylyl,
o-Anisidylderivat ersetzen.
- Beispiel 4.
192 Teile 5-Nitro-2-aminobenzoesäure werden
diazotiert. Die überschüssige Säure wird bis zur schwach kongosauren Reaktion abgestumpft
und die Diazoverbindung zu einer schwach kongosauren Suspension von 315 Teilen 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
gegeben. Zur Beschleunigung der Kupplung kann man durch allmählichen Zusatz von Natriumacetat die
kongosaure Reaktion abstumpfen.
An Stelle der genannten Arylderivate der 2 - Amino - 8 - naphtol - 6 - sulfosäure können mit
ähnlichem Erfolge andere verwendet werden.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe
angegeben:
Farbstoff aus ' färbt Wolle
o-Nitranilin -f 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
3"Nitro-4-toluidin -j- m-Carboxyphenyl^-amino-S-naphtol-ö-sulfosäure . .
2 - Nitro - 4 - acetylphenylendiamin -\- 2 - ρ - Anisidylamino - 8 - naphtol - 6-
sulfosäure
m-Nitranilin -f- 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
4-Nitro-2-toluidin -\- 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
4-Nitro-2-anisidin + 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
p-Nitranilin + 2-o-Anisidylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
2-Chlor-4-nitranilin + 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
p-Nitranilin -f- 2-p-Anisidylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
5-Nitro-2-aminobenzoesäure -|- 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure . . .
m-Nitrobenzidinoxaminsäure -j- 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure. . .
2 · 4-Dinitranilin -f- 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
rotstichig violett braunstichig violett
schwarz bordeaux bordeaux
braunstichig violett
blauschwarz
blauschwarz
blauschwarz
braunstichig violett
braunstichig rot grünstichig schwarz
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Abänderung des durch Patent 221214 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Monoazofarbstoffen für Wolle, darin bestehend, daß man an Stelle der 5-Nitroo-aminophenoläther hier andere unsulfierte Nitroaminoverbindungen der Benzolreihe verwendet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE223558C true DE223558C (de) |
Family
ID=484369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223558D Active DE223558C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE223558C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE870301C (de) * | 1945-10-04 | 1953-03-12 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE1083457B (de) * | 1957-04-09 | 1960-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
-
0
- DE DENDAT223558D patent/DE223558C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE870301C (de) * | 1945-10-04 | 1953-03-12 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE1083457B (de) * | 1957-04-09 | 1960-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
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