DE767792C

DE767792C - Process for the production of azo dyes

Info

Publication number: DE767792C
Application number: DEI63866D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Fleischhauer; Adolf Dr Mueller
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-02-19
Filing date: 1939-02-19
Publication date: 1953-07-20

Description

Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Paientdauer nicht angerechnet (Ges. v. 15. 7. 51)The period from May 8, 1945 up to and including May 7, 1950 is not counted towards the duration of the patient's stay (Ges. V. July 15, 51)

Erteilt auf Grund der VO. vom 12. 5.1P43 - RGBl. II S. 150Issued on the basis of the VO. from 12th January P43 - RGBl. II p. 150

AUSGEGEBENAM 20. JULI 1953ISSUE JULY 20, 1953

REICHSPATENTAMTREICH PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

KLASSE 22a GRUPPE 2CLASS 22a GROUP 2

163866 IVd/22 a163866 IVd / 22 a

Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in MünchenSubsequently printed by the German Patent Office in Munich

(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)(Section 20 of the First Act on the Amendment and Transition of Regulations in the field of industrial property protection from July 8, 1949)

Dr. Richard Fleischhauer und Dr. Adolf Müller, Frankfurt/M.-FechenheimDr. Richard Fleischhauer and Dr. Adolf Müller, Frankfurt / M.-Fechenheim

sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors

I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/M.I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt / M.

Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenProcess for the production of azo dyes

Zusatz zum Patent 696 5β9Addition to patent 696 5β9

Patentiert im Deutschen Reich vom 19. Februar 193Θ' an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht" angerechnetPatented in the German Reich on February 19, 193 ' The period from May 8, 1945 up to and including May 7, 1950 is not counted towards the term of the patent

(Ges. v. 15. 7. 51)(Ges. V. July 15, 51)

Das Hauptpatent hat angefangen am 3, April 1968 Patenterteilung bekanntgemacht am 16. April 1953The main patent started on April 3, 1968 Patent issued April 16, 1953

Im Patent 696 5891 ist ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen o-Dioxyazofarbstoffen beansprucht/ welches dadurch gekeninzeichnet ist, daß·, man o-Diazophenole mit Kuppelungskomponenten der folgenden allgemeinen; FormelIn patent 696 5891 is a method for Manufacture of valuable o-dioxyazo dyes claimed / which is characterized in that ·, one o-diazophenols with Coupling components of the following general; formula

.NH-CO-OX V..NH-CO-OX V.

HOHO

worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe, das andere Y Wasserstoff bedeuten, in alkalischem Medium vereinigt.wherein X is an alkyl radical, Y is a sulfonic acid group, the other Y signify hydrogen, combined in an alkaline medium.

In' dem ersten Zusatzpatent 726153 ist dann die Herstellung von solchen Farbstoffen beansprucht, bei denen der Rest X in der obigem Formel einen Aralkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest bedeutet.In 'the first additional patent 726153 is then claimed the production of such dyes in which the radical X in the in the above formula denotes an aralkyl, aryl or cycloalkyl radical.

Es wurde in weiterer Verfolgung dieses Erfindlungsgedankens gefunden, daß man zu Chromieruingsfarbstoffeni mit ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man Kuppektngskomponenten der allgemeinen FormelIt was in pursuit of this Idea of the invention found that one to Chromieruingsfarbstoffeni with similar valuable Properties obtained when one coupling components of the general formula

HO —HO -

NH-CO —NHXNH-CO -NHX

ίο verwendet, worin X einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet und die Y die oben angegebene Bedeutung haben, die sich also von den Kuppelungskomponenten des Hauptpatents und des ersten Zusatzpatents dadurch unterscheiden, daß der in obigen Formeln durch X bezeichnete Rest nicht durch eine Sauerstoff-, sondern -durch eine X H-Brücke mit der -CO-Gruppe verbunden ist.ίο used, where X is an alkyl, aralkyl, Cycloalkyl or aryl radical and the Y have the meaning given above, the So different from the coupling components of the main patent and the first additional patent distinguished by the fact that the remainder denoted by X in the above formulas connected to the -CO group not through an oxygen but rather through an X H bridge is.

Die vorliegenden Farbstoffe liefern beim Chromieren auf der Faser echte Färbungen von meist besonders grünstichigem Farbton und besitzen in den meisten Fällen eine sehr gute Abendfarbe, wodurch sie sich analogen Farbstoffen, z. B. der britischen Patentschrift 498241, überlegen zeigen.The present dyes provide at Chromating on the fiber is a real coloration, usually with a particularly greenish hue and in most cases they have a very good evening color, which makes them look analogous Dyes, e.g. B. British Patent 498241, show superior.

Die bei vorliegendem Verfahren zur Anwendung kommenden Kuppelungskomponenten werden beispielsweise durch Umsetzen der fraglichen Aminonaphtholsulfonsäure mit N-Alkyl-, -Cycloalkyl-, -Aralkyl- bzw. -Arylcarbaminsäurehalogeniden bzw. den, entsprechenden Isocyanaten erhalten.The coupling components used in the present process are for example by reacting the aminonaphtholsulfonic acid in question with N-alkyl, cycloalkyl, aralkyl or arylcarbamic acid halides or the corresponding isocyanates.

₃c Beispieli ₃ c example i

i7,STeile 4, 6-Dichlor-2-amino!-i-oxybenzol werden diazotiert und die Diazoverbindung abgeschieden. Die so erhaltene Paste trägt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 35,S Teilen X-Phenylharnstoff der i-Amino-7-oxynaphthaiin-3-sulfonsäure ein und rührt bis die Kuppelung beendet ist. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in Xatriumcarbonatlösung mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bad im violetten Tönen, die beim Chromieren in ein grünstichiges Blaugrau von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften und schoner Abendfarbe übergehen.i7, parts 4, 6-dichloro-2-amino! -i-oxybenzene are diazotized and deposited the diazo compound. The paste thus obtained bears one in a mixed with excess sodium carbonate solution of 35.5 parts X-phenylurea of i-amino-7-oxynaphthalene-3-sulfonic acid and stir until the coupling is finished. The deposited and dried dye is a dark blue Powder that is in sodium carbonate solution with blue, in concentrated sulfuric acid dissolves with a bluish-tinged red color. He dyes wool from an acid bath in purple tones, the when chroming to a greenish blue-gray of excellent fastness properties and go over to the more beautiful evening color.

Example 2

Eine Lösung der Diazoverbindung von 14,4 Teilen 6-Chlor-2-amino-i-oxybenzoI läßt man zu einer mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzten Lösung von 35,8 Teilen X-Phenylharnstoff der i-Amino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure laufen und rührt bis zur Beendigung der Kuppelung. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnten Mineralsäuren und konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Er färbt Wolle in Bordotönen, die beim Nachchromieren in ein neutrales Grau übergehen, das sehr gute Echtheitseigenschaften besitzt.A solution of the diazo compound of 14.4 parts of 6-chloro-2-amino-i-oxybenzoI leaves to a solution of 35.8 parts mixed with excess sodium carbonate X-phenylurea of i-amino-7-oxynaphthalene-3-sulfonic acid run and stir until the coupling is finished. The deposited and dried dye sets dark blue powder that dissolves in water with purple, in dilute mineral acids and concentrated sulfuric acid dissolves with red color. He dyes wool in Bordo tones, the change to a neutral gray when chromium plating, which has very good fastness properties owns.

Zu Farbstoffen mit ganz ähnlichen Farbtönen und den gleichen guten Echtheitseigenschäften gelangt man, wenn man als Kuppelungskomponenten beispielsweise den X-Butylharnstoff, den Cyclohexy !harnstoff oder den Benzylharnstoff der 1-Amino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure verwendet, während die Verwendung der entsprechenden Harnstoffe der i-Amino-7-oxynaphthaIin-4-sulfonsäure zu etwas gedeckteren Farbtönen beim Chromieren auf der Faser führt.For dyes with very similar shades and the same good fastness properties one arrives if one uses, for example, the X-butylurea as coupling components, the cyclohexyl urea or the benzyl urea of 1-amino-7-oxynaphthalene-3-sulfonic acid used while the use of the corresponding ureas of i-amino-7-oxynaphthaIin-4-sulfonic acid leads to somewhat more muted color tones when chroming on the fiber.

Die Diazokomponenten lassen sich weitgehend variieren, wobei insbesondere die im Rahmen des Hauptpatents 696 589 und des ersten Zusatzpatents 726 153 genannten Aminophenole verwendet werden können.The diazo components can be varied widely, in particular the in the context of the main patent 696 589 and the first additional patent 726 153 mentioned Aminophenols can be used.

Claims

Claim:

Modification of the process of the main patent 696 589, characterized in that that one hler coupling components of the general formula

HO-

NH-CO -NHX

I γI γ

used, in which X is an alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radical, Y is a Sulphonic acid group, the other hydrogen.

For the xA limitation of the subject matter of the invention From the state of the art, the following publication is to be considered in the granting procedure been drawn:

British Patent Xr. 498 241.

Ö5271 7.53Ö5271 7.53