Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle chromierbare Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte i
Amino-2-oxybenzo1-3=sulfonsäuren, die in 5-Stellung einen Cycloalkylres-t oder einen
Alkylrest vom. 3 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten, mit Pyrazolonen ohne freie Sulfonsäure
und Carbonsäuregruppen kuppelt.Process for the preparation of o-oxyazo dyes It has been found
that valuable chromable monoazo dyes are obtained if diazotized i
Amino-2-oxybenzo1-3 = sulfonic acids that have a cycloalkyl radical or a
Alkyl radical from. Contains 3 to 8 carbon atoms, with pyrazolones without free sulfonic acid
and carboxylic acid groups.
Als Di.azokrnnponenten, welche in bekannter Weise aus den entsprechenden
Alkylphenolen durch Sulfoni.erung, Nitrierung und Reduktion hergestellt werden,
lassen sich beispielsweise verwenden: i-Amino-2-oxy-5-isopropy lbenzol-3-sulfonsäure,
i-Amino-2-oxy-5-tert. butylbenzol-3-sulfonsäure, i-Amino-2-oxy-4-n-butyl#benzo1-3-sulfonsäure,
i-Amino= 2-oxy-5-tert. amylbenzol-3-sulfonsäure, i-A-tnino -.2 - oxy-5-!di:isobutylibenzol-3-sulfonsäure
und i-Amino-2-oxy-5-cyclohexylphenol-3-sulfonsäure.As di.azo components, which are derived in a known manner from the corresponding
Alkylphenols are produced by sulfonation, nitration and reduction,
can be used, for example: i-amino-2-oxy-5-isopropylbenzene-3-sulfonic acid,
i-amino-2-oxy-5-tert. butylbenzene-3-sulfonic acid, i-amino-2-oxy-4-n-butyl # benzo1-3-sulfonic acid,
i-amino = 2-oxy-5-tert. amylbenzene-3-sulfonic acid, i-A-tnino -.2-oxy-5-! di: isobutylibenzene-3-sulfonic acid
and i-amino-2-oxy-5-cyclohexylphenol-3-sulfonic acid.
Als Kupplungsk omponenten kommen z. B. folgende Pyrazolone in Frage:
3-Methyl-5-pyrazolon, i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, i - (2'- Methylphenyl) - 3-
methyl - 5-pyr.azolon, i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'- oder -q.'-sulfonsäureami.d,
i - (2'- Chlorphenyl) - 3 -methyl-5-pyrazolon, i-(3"*- oder q.'-Chlo,rphenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester,
i-(3'-Chlorphenyl)-5-py razolon-3-carbonsäureamid und i-(3'-ChlorPhenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäurebutylamid.As coupling components come z. B. the following pyrazolones are in question:
3-methyl-5-pyrazolone, i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, i - (2'-methylphenyl) - 3-
methyl - 5-pyr.azolon, i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-3'- or -q .'- sulfonic acid ami.d,
i - (2'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, i- (3 "* - or q .'-chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid ethyl ester,
i- (3'-Chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxamide and i- (3'-chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxamide.
Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen,
:die durch 1"Tachchromi.eren in rote Töne übergehen, welche auch nach dem Einbadchromierverfahren
erhalten werden können. Die chromiertenFärbungen besitzen sehr gute Pottingechtheit,
in der sie den bekannten Farbstoffen, die sich von diazotierter i-Amino-2-oxy-5-methylbenzol-3-sulfonsäure
ableiten, überlegen sind. Beispiel i 23,1 Teile i-Amino-2-oxy-5-isopropylbenzol-3-sulfonsäure
.(aus 4-Isopropylphenol durch Sulfonierung, Nitrierung und Reduktion hergestellt;
die freie Säure wird als graues, in heißem Wasser gut lösliches Kristallpulver erhalten)
«=erden in üblicher Weise indirekt diazotiert. Die Diazoniumverb,indung kuppelt
man mit 17,9 Teilen i-Pheny1-3-methyl-5-pyrazolon in sodaalkalischer Lösung.
Nach Beendigung der Farbstoffbildung wird der Farbstoff aasgesalzen,
abhltriert und getrocl.net. Er wird als "elb-
braunes Pulver erhalten, das :ich in y@'<tsser
mit gell)oranger, in konzentrierter Schwefel-
säure mit oranger Farbe löst. Ans saurein
l=ade zli'llt er auf Wolle I11 gelben 'I'OIleil, die
durch \achchromieren in ein gelbstickiges
Rot finit guten 2,#al3- und L ichtechtlleiten
Färbungen mit den -leiclieii Ei-en-
schaften werden auch nach dein Einbad-.
cllroinierverfahren erhalten.
Beispiele
24.5 Teile i-@imino-2-o@y--;-n-butvlbenzcil-
3-stilfoilsiiure (aus d.-n-Ilutvlphenol in ällii-
licher Weise, wie in Beispiel i angegelml,
erhalten) werden wie üblich iii(lirekt (liazo-
tiert. Die Diazonitiinverl)iilcluii" wird mit
2(.6 Teilen 1-( 3'-Ch@orphen@"I)-@-1>y-ra.zolon-
3-carl)oilsättreiitllvlester in sodaalkalischer
Löstnig gekuppelt. lach beendigter Farb-
aoiflülilung wird rh@r Farbstoff mit Kochsalz
gt-f;illt, al)getrennt und getrocknet. -Nach deal
Einba(Ichrom- oder 1 arhrhromierungsverfah-
1-e11 färbt er "'rille in gleichmäßigen. Hall-
von gtltei'`@-alli-, 1)ottlllg-,
Alkali- und Lichteclltheit.
Beispiel 3
,% 3o,i Teile aus @.-I3:isolrutvlphen@il durch
Yll@tlliolllel"ttllg. NItrieruIlg t1I1(1 Reduktion her-
gest;llte 1-@llnino-@-ow-@-düsnt@tttvll)enzol-
3-sttlf,)iisätire werden indirekt (üazotiert. Die
Diazoniiiiliverbinriutlg wird ni:t Teilen
3-\lethvl-;-liy-razolon sodaalkalach gekup-
pult. 'Sobald die Farbstoffbildun- 1)eeilrligt
ist, wird der Farbstoff in üblicher Weise
j@1111)ad-
auf-earbeltet. Er färbt nach du m
chroin- oder -Nachchroinierungsverfahren
Wolle in gelbstickig roten Tönen voll guten
Näfl- und Lichteclltheiten.
Farbton der
hia zol>onillonente K upplungshoniponente cliroinierten
Färbung
Z-Ainiilo-2-o.x@--j-tert.butylbeilzol- i-Pheny'1-3-nlet11@-1-5-py-razr)lon
gelbstichigriit
3-sulfonsäiire
desgl. i-Pheny-I-3-metl)v1-5-1.y"razolon- gelbstichigrot
4' -sulfoiisätireanlid
deal. i-(2'-Chlorpheny'1)-3-methy-l-5-py'razo- gelbstichigrot
Ion
desgl. i-(3'-Chlorphenl,-1)-5-py-razolon-3-car- blaustichigrot
bonsäureäthvlester
i-Amiilo-2-0.XV-5-il-buty'll>enzol- i-Plleny-1-3- methy'1-5-pyrazolon
gelbstichigrot
3-stllfollsälli"e
desgl. i-(3'-Chlorpheny-1)-3-methvl-5-py-razo- gelbstichigrot
Ion
desgl. 3-Methy°1-5-pyrazolon gelbstichigrot
i-Amino-2-osy-5-tert. amylbenzol- i-Phenvl-3-methy-1-5-pyrazolon
gelbstichigrot
3-stllfonsäure -
desgl. 1-(3'-Chlorphenvl)-3-methy-1-5-py-razn- gelbsticlligi-(it
Ion
desgl. i-(a'-3lethy-1l)heily-1)-3-methy-l- gelbstichigrot
5-1)y'razolon
i-Amino-2-ozy--5-cy'cl,)lieey-11)eiizol- i-Plieny-1-3-iretli_t'1-5-pyrazolon
gell,stichierot
3-sulfi-uIsäur e
desg-1. @ #-1lethy-I- 5 - 1, >@'razolc@n gelbstichigrot
desgl. 1-(3'-ChlorphenvI)-5-pyrazolon-3-car- gelbstichigrot
. bonsäureami(i
i-Anlino-2-oty--5-diisobtity'll)enz(il- i-Phenvl-3-methy'1-5-py-razolorl
gelbstichigrot
3-sulfonsäure
desgl. i-(3'-Clllorpheily-1)-3-methvl-5-pYrazo- relbstichigrot
Ion
. desgl. i-Phenyl-3-inetliy-1-5-py-razolon- #tlbstichinrut
ge r
4'- sulfonsäureanlid
desgl. i-(3'-CIilorpliei)v1)-5-1)y-razoIon-;-car- gelbstichigrot
1)olisäui-ebutylamid
The new dyes dye wool from an acid bath in yellow tones, which are transformed into red tones by 1 "Tachchromi.eren, which can also be obtained by the single bath chroming process derived from diazotized i-amino-2-oxy-5-methylbenzene-3-sulfonic acid are superior. Example i 23.1 parts of i-amino-2-oxy-5-isopropylbenzene-3-sulfonic acid. (from 4-isopropylphenol by Sulfonation, nitration and reduction; the free acid is obtained as a gray crystal powder that is readily soluble in hot water) "= earths are indirectly diazotized in the usual way. The diazonium compound is coupled with 17.9 parts of i-pheny1-3-methyl- 5-pyrazolone in a soda-alkaline solution. After the dye formation is complete, the dye is carrion-salted, abhltriert and getrocl.net. He is called "elf
get brown powder that: i in y @ '<tsser
with light) orange, in concentrated sulfur
acid with orange color dissolves. Acidic
l = ade zli'llt he on wool I11 yellow 'I'OIleil, the
by \ achromieren into a yellowish
Red finite good 2, # al3 and light fast conductors
Coloring with the -leiclieii egg-en-
after your one-bath.
Cllroinierverfahren obtained.
Examples
24.5 parts i- @ imino-2-o @ y -; - n-butvlbenzcil-
3-stilfoil acid (from d.-n-Ilutvlphenol in ällii-
in a way, as in example 1,
obtained) are as usual iii (lirekt (liazo-
animals. The Diazonitiinverl) iilcluii "is with
2 (.6 parts 1- (3'-Ch @ orphen @ "I) - @ - 1> y-ra.zolon-
3-carl) oilsättreiitllvlester in soda-alkaline
Loosely coupled. laughing finished color
aoiflülilung becomes rh @ r dye with table salt
gt-f; illt, al) separated and dried. -After deal
Installation (chromium or 1 chromium process
1-e11 he dyes "'groove in uniform. Hall-
from gtltei'` @ -alli-, 1) ottlllg-,
Alkali and light darkness.
Example 3
,% 3o, i parts from @ .- I3: isolrutvlphen @ il through
Yll @ tlliolllel "ttllg. NItrieruIlg t1I1 (1 reduction produced
gest; llte 1- @ llnino - @ - ow - @ - düsnt @ tttvll) enzol-
3-sttlf,) iisätire are indirectly (overazed. The
Diazoniiiiliverbinriutlg will not divide
3- \ lethvl -; - liy-razolon sodaalkalach kup-
teacher's desk. As soon as the dye formation occurs
the dye is used in the usual manner
j @ 1111) ad-
on-earbeltet. He colors according to you m
chroin or postchroin process
Wool in yellowish red tones full of good
Necessities and lights.
Hue of
hia zol> onillonente coupling honiponents cliroiniert
coloring
Z-Ainiilo-2-ox@--j-tert.butylbeilzol- i-Pheny'1-3-nlet11 @ -1-5-py-razr) lon yellowish tint
3-sulfonic acids
i-Pheny-I-3-metl) v1-5-1.y "razolon- yellowish tinge
4 '-sulfoiisätireanlid
deal. i- (2'-chloropheny'1) -3-methy-1-5-py'razo- yellowish tinge
ion
i- (3'-chlorophenl, -1) -5-py-razolone-3-car- bluish-tinted red
Ethyl acid ester
i-Amiilo-2-0.XV-5-il-buty'll> enzol- i-Plleny-1-3- methy'1-5-pyrazolone yellowish red
3-stllfollsälli "e
the same. i- (3'-chloropheny-1) -3-methvl-5-py-razo-yellow tinge
ion
the same. 3-Methy ° 1-5-pyrazolone yellowish-tinged red
i-amino-2-osy-5-tert. amylbenzene-i-phenyl-3-methy-1-5-pyrazolone yellowish red
3-stylfonic acid -
the same. 1- (3'-chlorophenvl) -3-methy-1-5-py-razn- gelbsticlligi- (it
ion
the same. i- (a'-3lethy-1l) Heily-1) -3-methy-l- yellowish tinge
5-1) y'razolone
i-Amino-2-ozy - 5-cy'cl,) lieey-11) eiizol- i-Plieny-1-3-iretli_t'1-5-pyrazolon yellow, pale red
3-sulphonic acid e
desg-1. @ # -1lethy-I- 5 - 1,> @ 'razolc @ n yellowish red
likewise. 1- (3'-chlorophenvI) -5-pyrazolone-3-car- yellowish tinge
. bonsäureami (i
i-Anlino-2-oty - 5-diisobtity'll) enz (il- i-Phenvl-3-methy'1-5-py-razolorl yellowish red
3-sulfonic acid
i- (3'-Clllorpheily-1) -3-methvl-5-pYrazo-relbstichigrot
ion
. i-Phenyl-3-inetliy-1-5-py-razolon- #tlbstichinrut ge r
4'-sulfonic acid anlide
the same. i- (3'-CIilorpliei) v1) -5-1) y-razoIon -; - car- yellow-tinged red
1) olisäui-ebutylamide