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DE753626C - Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden

Info

Publication number
DE753626C
DE753626C DEI63403D DEI0063403D DE753626C DE 753626 C DE753626 C DE 753626C DE I63403 D DEI63403 D DE I63403D DE I0063403 D DEI0063403 D DE I0063403D DE 753626 C DE753626 C DE 753626C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
improving
antioxidant effect
alkylphenol sulfides
treated
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI63403D
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Haag
Hermann Dr Metzger
Hermann Dr Zorn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI63403D priority Critical patent/DE753626C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE753626C publication Critical patent/DE753626C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
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Description

In der französischen Patentschrift 824 600 ist gezeigt, daß man die Oxydationsbeständigkeit von Schmierölen in sehr bekannter Weise verbessern kann, wenn man ihnen Umsetzungsprodukte von alkylierten Phenolen mit Schwefelhalogeniden zusetzt. Diese Umsetzungsprodukte können aus ein- oder mehrkernigen Phenolen mit beliebiger Alkylgruppe im Kern hergestellt werden. Vorzugsweise verwendet man Phenole, deren ■ Alkylgruppen 4 bis 8Kohlenstoffatome enthalten, also z.B. Butyl-, Isobutyl-, Amyl- oder Diisobutylphenol. Die Umsetzung dieser alkylierten Phenole kann mit beliebigen Schwefelhalogeniden vorgenommen werden. Je nach deren Art und je
nach den Reaktionsbedingungen erhält man entwederDialkylphenolmono-oder -polysulfide oder auch Verbindungen, in denen eine größere Anzahl von Alkylphenolresten durch Schwefelatome miteinander verbunden sind. Es wurde nun gefunden, daß man die Eigenschaften von Oxydationsverhinderern der genannten Art noch erheblich verbessern kann, wenn man sie mit Metallen der zweiten bis vierten Gruppe des Periodischen Systems oder deren Oxyden oder Hydroxyderii bzw. Oxydhydraten längere Zeit erhitzt. Geeignete Metalle sind beispielsweise die Erdalkalimetalle und Blei und insbesondere Aluminium und Zinn.
Zweckmäßig führt man die Behandlung in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, vorzugsweise von Kohlenwasserstoffen, wie Toluol, Xylol, Schwerbenzin oder Schmierölen, aus. Es empfiehlt sich, die Metalle oder ihre Verbindungen in möglichst feinverteilter Form anzuwenden und die Masse während der Behandlung zu rühren. Zweckmäßig arbeitet man unter Ausschluß von Luft oder anderen
ίο oxydierenden Gasen. Für die Erhitzung ■ kommen Temperaturen zwischen etwa ioo und 200°, vorzugsweise solche zwischen 120 und 1500, in Frage. Die Erhitzung muß längere Zeit dauern, beispielsweise 4 bis 8 Stunden.
Unter Umständen, insbesondere bei der Verwendung von Metallhydroxyden oder -oxydhydraten, wird bei der Behandlung Wasser gebildet, und man erhitzt dann so lange, bis diese Wasserbildung aufgehört hat. Nach Beendigung der Behandlung wird die flüssige Masse durch Filtrieren von dem überschüssigen Metall oder der Metallverbindung getrennt und erforderlichenfalls durch Destillation von dem Lösungsmittel befreit. Die abfiltrierten Metalle oder Metallverbindungen können erneut für die Behandlung verwendet
werden. π .
Beispiel 1
Man löst 100 Teile Diisobutylphenolsulfid in 50 Teilen Xylol und erhitzt die Masse mit 5 Teilen feingepulvertem Zinn 5 Stunden zum Sieden. Nach dem Erkalten wird die Flüssigkeit vom überschüssigen Zinn abfiltriert und das Xylol abdestilliert.
Setzt man 0,2% des so erhaltenen Produktes einem Schmieröl mit einer Viskosität von 30 E bei ioo° zu, so liefert die Mischung folgende Werte im British Air Ministry Test:
40 Säurezal 1 Mit Stickstoff
behandelt		 Mit Luft
behandelt
Verseifungszahl
Viskosität bei 380C..
Verdickung 		0,03
0,55
74,0° E		 2,42
8,8
122,2° E
45
Setzt man dagegen dem gleichen Öl nichtbehandeltes Diisobutylphenolsulfid in einer Menge von 0,2% zu, so erhält man folgende Werte:
Säurezahl
Verseifungszahl
Viskosität bei 38 ° C ..
Verdickung
Mit Stickstoff behandelt
0,02 0,50
74>9°
Mit Luft behandelt
4.69
10,90
140,I0E
Beispiel 2
Säurezahl
Verseifungszahl
Viskosität bei 38 ° C
Verdickung
Mit Stickstoff behandelt
0,02 0,38
Mit Luft behandelt
Beispiel 3
Eine Lösung von 300 Teilen Diisooctylphenolsulfid in 300 Teilen Xylol wird mit 25 Teilen frisch gefälltem, noch etwas Chlor enthaltendem Aluminiumhydroxyd so lange gekocht, bis kein Wasser mehr gebildet wird. Nach dem Erkalten nitriert man vom überschüssigen Aiuminiumhydroxyd ab und entfernt das Xylol durch Destillation. Setzt man ο, ι % des so erhaltenen Produktes dem im Beispiel 1 genannten Schmieröl zu, so ergeben sich nach dem British Air Ministry Test folgende Werte:
Säurezahl
Verseifungszahl
Viskosität bei 38 ° C
Verdickung
Mit Stickstoff behandelt
0,08 0,08
Mit Luft behandelt
Eine Lösung von 500 Teilen Diisobutylphenolsulfid in 500 Teilen Xylol wird mit 115 g frisch gefälltem, zweckmäßig etwas Stannooxychlorid enthaltendem Stannohydroxyd so lange gekocht, bis kein Wasser mehr gebildet wird. Nach dem Erkalten filtriert man die Lösung und entfernt, das Xylol durch Destillation.
Setzt man 0,2% des so erhaltenen Produktes dem im Beispiel 1 genannten Schmieröl zu, so ergeben sich beim British Air Ministry Test folgende Werte:
4.09
5 5o%

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    2,35
    7,70
    106,80E
    + 37%
    Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden, dadurch gekennzeichnet, daß man die in bekannter Weise her- »o gestellten Umsetzungsprodukte von alkylierten Phenolen und Schwefelhalogeniden zusammen mit Metallen der zweiten bis vierten Gruppe des Periodischen Systems oder deren Oxyden oder Hydroxyden bzw. "5 Oxydhydraten längere Zeit erhitzt.
    © 5820 3.53
DEI63403D 1939-01-04 1939-01-05 Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden Expired DE753626C (de)

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DEI63403D DE753626C (de) 1939-01-04 1939-01-05 Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden

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DE894405X 1939-01-04
DEI63403D DE753626C (de) 1939-01-04 1939-01-05 Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden

Publications (1)

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DE753626C true DE753626C (de) 1953-04-09

Family

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Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI63403D Expired DE753626C (de) 1939-01-04 1939-01-05 Verfahren zur Verbesserung der oxydationsverhindernden Wirkung von Alkylphenolsulfiden

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DE (1) DE753626C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1145630B (de) * 1958-03-12 1963-03-21 Ethyl Corp Verfahren zur Herstellung von antioxydierend wirkenden, alkylsubstituierten Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfiden
DE1275067B (de) * 1959-01-29 1968-08-14 Ferro Corp Verfahren zur Herstellung von kristallinem Bis-[3-(1', 1', 3', 3'-tetramethylbutyl)-6-hydroxyphenyl]-monosulfid

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1145630B (de) * 1958-03-12 1963-03-21 Ethyl Corp Verfahren zur Herstellung von antioxydierend wirkenden, alkylsubstituierten Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfiden
DE1275067B (de) * 1959-01-29 1968-08-14 Ferro Corp Verfahren zur Herstellung von kristallinem Bis-[3-(1', 1', 3', 3'-tetramethylbutyl)-6-hydroxyphenyl]-monosulfid

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