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DE69907331T2 - Fungizide Zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3-Thiadiazolderivat sowie deren Verwendung - Google Patents

Fungizide Zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3-Thiadiazolderivat sowie deren Verwendung

Info

Publication number
DE69907331T2
DE69907331T2 DE69907331T DE69907331T DE69907331T2 DE 69907331 T2 DE69907331 T2 DE 69907331T2 DE 69907331 T DE69907331 T DE 69907331T DE 69907331 T DE69907331 T DE 69907331T DE 69907331 T2 DE69907331 T2 DE 69907331T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
alkyl group
halo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69907331T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69907331D1 (de
Inventor
Tsutomu Nishiguchi
Sohkichi Tajima
Tsuyoshi Takemoto
Yoshinobu Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69907331D1 publication Critical patent/DE69907331D1/de
Publication of DE69907331T2 publication Critical patent/DE69907331T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine fungizide Zusammensetzung, erhalten durch Vermischen eines durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats, das als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten mit wenigstens einem Fungizid verwendbar ist, ausgewählt aus Verbindungen mit einer fungiziden Wirkung gegen Pflanzenkrankheiten, und auf ein Verfahren zur Anwendung desselben.
  • Obwohl einige der durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivate neue Verbindungen sind, sind zahlreiche solcher Derivate in JP-A-8-325110 beschrieben, wobei diese Veröffentlichung die Verwendbarkeit dieser Verbindungen als Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erwähnt.
  • EP 098 486 beschreibt Chinolinderivate, die einen Thiadiazolteil enthalten können, und die als aktive Substanzen in Mikrobiziden mit einer fungiziden Aktivität verwendbar sind.
  • Andererseits sind die Verbindungen, welche den anderen Bestandteil der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung darstellen, Verbindungen, die eine fungizide Wirkung gegen Pflanzenkrankheiten haben, bekannte Fungizide, die in der Literatur beschrieben sind.
  • Mit dem Ziel einer weiteren Abnahme der Dosierung von 1,2,3-Thiadiazolderivaten, haben die Erfinder der vorliegenden Patentanmeldung eine kombinierte Verwendung der 1,2,3-Thiadiazolderivate mit einer Vielzahl von bekannten Fungiziden versucht. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass eine unerwartete Wirkung gegenüber ihrer einzelnen Verwendung durch eine solche kombinierte Verwendung gezeigt werden konnte. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Feststellung fertig gestellt.
  • Es wurde weiter festgestellt, dass eine von der Blattbehandlung unerwartete Wirkung durch Behandlung der Samen oder des für das Aussäen verwendeten Kultivierungsträgers durch eine Kombination eines 1,2,3-Thiadiazolderivats mit anderen Fungiziden ge zeigt werden konnte. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Grundlage dieser Feststellung fertig gestellt.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine fungizide Zusammensetzung, die als ihre aktiven Bestandteile ein durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat und wenigstens eine Verbindung mit einer fungiziden Wirkung gegen Pflanzenkrankheiten umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Melanin-Synthese-Inhibitoren, Fungiziden vom Strobilurin-Typ, Ergosterin-Biosynthese- Inhibitoren, Metall enthaltenden Fungiziden, Isoprothiolan, Oxolinsäure und Fungiziden vom Benzimidazol-Typ, worin die Verbindung mit einer fungiziden Aktivität in der fungiziden Zusammensetzung in einer Menge von 0,1 bis 100 Gewichtsteile pro Gewichtsteil einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten ist, und auf ein Verfahren zur Verwendung derselben:
  • worin R¹ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe oder eine (C&sub3;&submin;&sub7;)-Cycloalkylgruppe, und
  • R² bedeutet eine Gruppe der Formel:
  • CO-Y-R³
  • worin R³ bedeutet ein Wasserstoffatom,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkylgruppe,
  • eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-alkylgruppe,
  • eine (C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkenylgruppe,
  • eine Halo-(C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-alkenylgruppe,
  • eine (C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkinylgruppe,
  • eine Halo-(C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-alkinylgruppe,
  • eine (C&sub3;&submin;&sub1;&sub2;)-Cycloalkylgruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine Carboxyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkoxycarbonyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine Carbamoyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine substituierte Carbamoyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit 1 oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Halogenatom oder einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe substituiert ist,
  • eine Cyan-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylcarbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine(C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylcarbonylamino-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine Phenylgruppe,
  • eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
  • eine Phenyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine substituierte Phenyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)- Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)- alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen substituiert ist,
  • eine Phenylcarbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine substituierte Phenylcarbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen substituiert ist,
  • eine Phenylcarbonyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-aminoalkylgruppe,
  • eine substituierte Phenylcarbonyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-aminoalkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
  • einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatom, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
  • einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)- alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
  • eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
  • eine substituierte 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo- (C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
  • eine 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
  • eine substituierte 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
  • eine 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonylamino-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
  • eine substituierte 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonylamino-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, substituiert mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen, oder
  • eine Gruppe der Formel:
  • -N=C(R&sup5;)R&sup6;
  • worin R&sup5; und R&sup6;, gleich oder verschieden voneinander, bedeuten
  • ein Wasserstoffatom,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe,
  • eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine (C&sub3;&submin;&sub6;)-Cycloalkylgruppe,
  • eine Phenylgruppe oder
  • eine substituierte Phenylgruppe, substituiert mit den gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe und einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe oder
  • R&sup5; und R&sup6; zusammen genommen werden können und bedeuten eine (C&sub2;&submin;&sub6;)-Alkylengruppe, die durch O, S oder NR&sup4; unterbrochen sein kann, worin R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe ist; und
  • Y bedeutet O, S oder NR&sup4;, worin NR&sup4; wie vorstehend definiert ist,
  • oder eine Gruppe der Formel:
  • worin X, gleich oder verschieden, bedeutet
  • ein Halogenatom,
  • eine Hydroxylgruppe,
  • eine Cyangruppe,
  • eine Nitrogruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe,
  • eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe,
  • eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylcarbonylgruppe,
  • eine Carboxylgruppe,
  • eine (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe,
  • eine Carbamoylgruppe und
  • eine substituierte Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)- Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen; und
  • n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
  • Die vorliegende Erfindung stellt fungizide Zusammensetzungen bereit, die in einer niedrigen Dosierung des durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivats verwendet werden können. Diese Zusammensetzungen haben eine ausgezeichnete Wirkung als Fungizid. Die vorliegende Erfindung stellt weiter ein wirksames Verfahren zur Verwendung der fungiziden Zusammensetzung bereit, welches das Aufbringen des aktiven Bestandteils oder des denselben enthaltenden Fungizids auf Samen oder Pflanzen in der Sämlingszeit umfasst. Die Verwendung der Zusammenset zung oder des Verfahrens zur Verwendung der Zusammensetzung macht es möglich, die fungizide Wirkung zu stabilisieren und die Bildung von gegen das Mittel resistenten Pilzen zu hemmen.
  • Die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivate bilden den anderen aktiven Bestandteil der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, von welchem typische Beispiele in den Tabellen 1 und 3 aufgeführt sind. Die vorliegende Erfindung wird durch diese Beispiele keinesfalls beschränkt. Allgemeine Formel (I-1) Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung) Tabelle 1 (Fortsetzung)
  • In der Tabelle 1 bedeutet "Ph" eine Phenylgruppe, "c-" bedeutet eine alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe, und Q¹ und Q² bedeuten die folgenden Gruppen: Q¹
  • Einige der in der Tabelle 1 gezeigten Verbindungen liegen in Form einer Paste vor, von welcher die NMR-Werte in der Tabelle 2 gezeigt sind. Tabelle 2 Allgemeine Formel (I-2) Tabelle 3
  • Als nächstes sind nachstehend typische Beispiele der Verbindungen gezeigt, welche eine fungizide Aktivität gegen Pflanzenkrankheiten aufweisen, und die in Form einer Mischung mit den durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3-Thiadiazolderivaten verwendet werden können (nachstehend werden diese Verbindungen als "Verbindungsgruppe I" bezeichnet). Die vorliegende Erfindung wird dadurch keinesfalls beschränkt.
  • Als eine fungizide Aktivität aufweisende Verbindungen können z. B. die folgenden genannt werden: Inhibitoren der Melaninsynthese (z. B. die folgenden Verbindungen (2), (8), (7) und (10)), Fungizide vom Strobilurin-Typ (z. B. die folgenden Verbindungen (3) und (6)), Inhibitoren der Ergosterin-Biosynthese (z. B. die folgenden Verbindungen (4), (22), (23), (24), (25), (26) und (36)), Fungizide vom Säureamid-Typ (z. B. die folgenden Verbindungen (13), (14), (15), (16) und (17)), Fungizide vom Bernsteinsäure- Synthetase-Inhibitor-Typ, Fungizide vom Acylalanin-Typ (z. B. die folgende Verbindung (27)), Fungizide vom Dicarboxyimid-Typ (z. B. die folgenden Verbindungen (39) und (40)), Fungizide vom Benzimidazol-Typ (z. B. die folgenden Verbindungen (41), (42) und (43)), Fungizide vom Dithiocarbamat-Typ (z. B. die folgenden Verbindungen (30), (31), (32) und (33)), Metall enthaltende Fungizide (z. B. die folgenden Verbindungen (5), (28) und (29)), Antibiotika (z. B. die folgenden Verbindungen (9), (18) und (38)) usw.
  • Spezielle Beispiele der eine fungizide Aktivität gegen Pflanzenkrankheiten aufweisenden Verbindungen, die als ein Mischungsbestandteil in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind nachstehend aufgeführt:
  • (1) Diisopropyl-1,3-dithiolan-2-ylidenmalonat (Allgemeinbezeichnung: Isoprothiolan)
  • (2) 5-Methyl-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzothiazol (Allgemeinbezeichnung: Tricyclazol)
  • (3) Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat (Allgemeinbezeichnung: Azoxystrobin)
  • (4) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol (Allgemeinbezeichnung: Propiconazol)
  • (5) 8-Hydroxychinolin-Kupfer (Allgemeinbezeichnung: Oxin-Kupfer)
  • (6) 2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxy)phenyl-acetamid (Schlüsselbezeichnung: SSF-126)
  • (7) N-[1-(4-Chlorphenyl(ethyl)-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methylcyclopropancarboxamid (Allgemeinbezeichnung: Carpropamid)
  • (8) 4,5,6,7-Tetrachlorphthalid (Allgemeinbezeichnung: Fthalid)
  • (9) Kasugamycin (Allgemeinbezeichnung: Kasugamycin)
  • (10) 1,2,5,6-Tetrahydropyrrolo(3,2,1-i,j)chinolin-4-on (Allgemeinbezeichnung: Pyroquilon)
  • (11) 3-Allyloxy-1,2-benzothiazol-1,1-dioxid (Allgemeinbezeichnung: Probenazol)
  • (12) S-Methylbenzo-1,2,3-thiadiazol-7-carbothiolat (Schlüsselbezeichnung: CGA-245704)
  • (13) α,α,α-Trifluor-3'-isopropoxy-o-toluanilid (Allgemeinbezeichnung: Flutolanil)
  • (14) 3'-Isopropoxy-2-methylbenzanilid (Allgemeinbezeichnung: Mepronil)
  • (15) 5-Chlor-1,3-dimethyl-N-(1,1-dimethyl-2-oxa-4-indanyl)pyrazol-4-carboxamid (Allgemeinbezeichnung: Furametpyr)
  • (16) 1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylharnstoff (Allgemeinbezeichnung: Pencycuron)
  • (17) N-(2,6-Dibrom-4-trifluormethoxyphenyl)-2-methyl-4-trifluormethylthiazol-5- carboxamid (Allgemeinbezeichnung: Thifluzamid)
  • (18) Validamycin (Allgemeinbezeichnung: Validamycin)
  • (19) 6-(3,5-Dichlor-4-methylphenyl)-3(2H)pyridazinon (Allgemeinbezeichnung: Diclomezin)
  • (20) (Z)-2'-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon (Allgemeinbezeichnung: Ferimzon)
  • (21) 1,1'-Iminiodi(octamethylen)diguanidiumtriacetat (Allgemeinbezeichnung: Guazatin)
  • (22) 2-p-Chlorphenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril (Allgemeinbezeichnung: Myclobutanil)
  • (23) (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol (Allgemeinbezeichnung: Hexaconazol)
  • (24) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon (Allgemeinbezeichnung: Triadimefon)
  • (25) N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl]-imidazol-1-carboxamid (Allgemeinbezeichnung: Prochloraz)
  • (26) cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (Allgemeinbezeichnung: Fenpropimorph)
  • (27) Methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (Allgemeinbezeichnung: Methalaxyl)
  • (28) Basisches Kupferchlorid (Kupferoxychlorid)
  • (29) Basisches Kupfersulfat (basisches Kupfersulfat)
  • (30) Zinkion-koordinierter Manganethylenbisdithiocarbamat (Allgemeinbezeichnung: Mancozeb)
  • (31) Zinkpropylenbisdithiocarbamat (Allgemeinbezeichnung: Propineb)
  • (32) Zinkdimethyldithiocarbamat (Allgemeinbezeichnung: Ziram)
  • (33) Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid (Allgemeinbezeichnung: Thiram)
  • (34) 1-(2-Cyan-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff (Allgemeinbezeichnung: Cymoxanil)
  • (35) Tetrachlorisophthalonitril (Allgemeinbezeichnung: Chlorthalonil)
  • (36) cis-trans-3-Chlor-4-[4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2- yl]phenyl-4-chlorphenylether (Allgemeinbezeichnung: Difenoconazol)
  • (37) N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid (Allgemeinbezeichnung: Captan)
  • (38) Polyoxin (Allgemeinbezeichnung: Polyoxin)
  • (39) 3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-carboxamid (Allgemeinbezeichnung: Iprodion)
  • (40) N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid (Allgemeinbezeichnung: Procymidon)
  • (41) Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat (Allgemeinbezeichnung: Benomyl)
  • (42) 1,2-Bis(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzol (Allgemeinbezeichnung: Thiophanatmethyl)
  • (43) 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol (Allgemeinbezeichnung: Carbendazin)
  • (44) Aluminiumtris(ethylphosphonat) (Allgemeinbezeichnung: Fosetyl)
  • (45) 3-Hydroxy-5-methylisoxazol (Allgemeinbezeichnung: Hymexazol)
  • (46) 5-Ethyl-5,8-dihydro-8-oxo[1,3]dioxolo[4,5-g]chinolin-7-carbonsäure (Allgemeinbezeichnung: Oxolinsäure)
  • (47) 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)pyrrol-3-carbonitril (Allgemeinbezeichnung: Fludioxonil)
  • (48) N-(4-Methylpropa-1-ynylpyrimidin-2-yl)anilin (Allgemeinbezeichnung: Mepanipyrim)
  • (49) 4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin (Allgemeinbezeichnung: Cyprodinil)
  • (50) N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin (Allgemeinbezeichnung: Pyrimethanil)
  • (51) O-2,6-Dichlor-p-tolyl-O,O-dimethyl-phosphorthioat (Allgemeinbezeichnung: Tolclofosmethyl)
  • (52) Mischung von beliebigen Anteilen von N-(1-Cyan-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4- dichlorphenoxy)propanamid oder optisch aktive Verbindungen davon oder Isomere davon (die in JP-A-63-132867 beschriebenen Verbindungen) und Ähnliche. Diese Verbindungen können entweder allein oder in Form einer Mischung von zwei oder mehreren Verbindungen verwendet werden.
  • Die Pflanzenkrankheiten bekämpfende Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die durch Kombinieren eines durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen 1,2,3- Thiadiazolderivats oder eines Salzes davon mit wenigstens einer aus der Verbindungsgruppe (I) ausgewählten Verbindung weist eine ausgezeichnete Bekämpfungswirkung gegen die nachstehend beispielhaft genannten Pflanzenkrankheiten auf. Weiter übt die Zusammensetzung der Erfindung auch eine Wirkung gegen Pilze aus, die gegen die existierenden fungiziden Mittel resistent sind.
  • Grob ausgedrückt, werden die Pflanzenkrankheiten, auf welche die Zusammensetzung eine Wirkung ausübt, in Schimmelpilzkrankheiten, bakterielle Krankheiten und virale Krankheiten klassifiziert. So sind z. B. umfasst die Krankheiten aufgrund von Deuteromyceten, wie Genus Botrytis, Genus Helminthosporium, Genus Fusarium, Genus Septoria, Genus Cercospora, Genus Pyricularia und Genus Alternaria, die Krankheiten aufgrund von Basidiomyceten, wie Genus Hemileia, Genus Rhizoctonia und Genus Puccinia, die Krankheiten aufgrund von Ascomyceten, wie Genus Venturia, Genus Podosphaera, Genus Erysiphe, Genus Monilinia und Genus Unsinula, die Krankheiten aufgrund von anderen Pilzen, wie Genus Ascochyta, Genus Phoma, Genus Pythium, Genus Corticium und Genus Pyrenophora, die Krankheiten aufgrund von Bakterien, wie Genus Pseudomonas, Genus Xanthomonas und Genus Erwinia, und die Krankheiten aufgrund von Viren, wie Tabakmosaikvirus.
  • Spezielle Beispiele der Krankheiten, gegen welche die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine ausgeprägte Wirkung zeigt, umfassen Reisbrand (Pyricularia oryzae), Reisscheidenfäule (Rhizoctonia solani), Reis-Helminthosporium-Blattfleckenkrankheit (Cochliobolus miyabeanus), Reis-Nassfäule (Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium graminicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Tricoderma sp.), Reis-Bakanae-Krankheit (Gibberella fujikuroi), echter Mehltau von Gerste und Weizen (Ervsiphe graminis), Gurkenmehltau (Sphaerotheca fuliginea), Mehltau von anderen Wirtspflanzen, Augenflecken bei Gerste und Weizen (Pseudocercosporella herpotrichoides), Brand von Weizen usw. (Urocystis tritici), Schneeschimmel von Gerste und Weizen, (Fusarium nivale, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia boreasis), Kronenrost von Hafer (Puccinia coronata), Stängelrost von anderen Pflanzen, Grauschimmel von Gurke und Erdbeere (Botrytis cinerea), Stängelfäule von Tomate und Kohl (Sclerotinia sclerotiorum), Kraut-Knollenfäule von Kartoffel und Tomate (Phytophthora infestans), Phytophthora-Fäule von anderen Pflanzen, falscher Mehltau von verschiedenen Pflanzen, wie falscher Gurkenmehltau (Pseudoperonospora cubensis), Rebenmehltau (Plasmopara viticola) usw., Apfelschorf (Venturia inaequalis), Apfel- Blattflecken (Alternaria mali), schwarze Birnenflecken (Alternaria kikuchiana), Citrusmelanose (Diaporthe citri), Citrusschorf (Elsinoe fawcetti), Zuckerrüben-Cercospora-Blattflecken (Cercospora beticola), braune Erdnuss-Blattflecken (Cercospora arachidicola), Erdnuss-Blattflecken (Cercospora personata), Septoria-Blattflecken von Weizen (Septona tritici), Spelzenbräune von Weizen (Septoria nodorum), Blattfleckenkrankheit von Gerste (Rhynchosporium secalis), Weizensteinbrand (Tilletia caries), Rasengrasbräune (Rhizoctonia solani), Rasengras-Flecken (Sclerotinia homoeocarpe); bakterielle Krankheiten aufgrund des Genus Pseudomonas, wie Blattflecken der Gurke (Pseudomonas Syringae pv. lachrymans), Bakterienwelken der Tomate (Pseudomonas solanacearum) und Spelzenfäule von Reis (Pseudomonas flumae), bakterielle Krankheiten aufgrund des Genus Xanthomonas, wie Adernschwärze von Kohl (Xanthomonas campestris), Weißblättrigkeit von Reis (Xanthomonas oryzae) und Citruscanker (Xanthomonas citri), und bakterielle Krankheiten aufgrund des Genus Erwinia, wie bakterielle Weichfäule von Kohl (Erwinia carotovora), und virale Erkrankungen, wie Tabakmosaikvirus (tobacco mosaic virus) usw.
  • Die Pflanzen, auf welche die fungizide Zusammensetzung der folgenden Erfindung angewandt werden können, unterliegen keiner besonderen Beschränkung, und die folgenden Pflanzen können als Beispiele davon genannt werden.
  • Getreidearten, wie Reis, Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, chinesisches Zuckerrohr usw., Bohnen und Erbsen, wie Sojabohne, rote Bohne, Breitbohne, Erbse, Erdnuss usw., Fruchtbäume und Früchte, wie Apfel, Citrusbäume und -fruchte, Birne, Traube, Pfirsich, Pflaume, Kirsche, Walnuss, Mandel, Banane, Erdbeere usw., Gemüse, wie Kohl, Tomate, Spinat, Brokkoli, Lattich, Zwiebel, Winterzwiebel, spanischer Paprika usw., Wurzelfrüchte, wie Karotte, Kartoffel, Süßkartoffel, Rettich, Lotosrhizom, Rübe usw., Veredelungsfrüchte, wie Baumwolle, Flachs, Papiermaulbeerbaum, Mitsumata, Rapssamen, Beete, Hopfen, Zuckerrohr, Zuckerrübe, Olive, Gummi, Kaffee, Tabak, Tee usw., Kürbisgewächse, wie Gartenkürbis, Gurke, Wassermelone, Melone usw., Graspflanzen, wie Bandgras, Sorghum, Timotheusgras, Klee, Luzerne usw., Rasengräser, wie Maskarenegras, Straußgras usw., Duftfrüchte, wie Lavendel, Rosmann, Thymian, Petersilie, Pfeffer, Ingwer usw., und Blumenpflanzen, wie Chrysanthemum, Rose, Orchidee usw.
  • Um zahlreiche Krankheiten zu bekämpfen, wird die fungizide Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zur Verwendung gebracht entweder wie sie ist oder in Form einer Verdünnung oder einer Suspension in einer geeigneten Wassermenge oder Ähnlichem durch Aufbringen einer zur wirksamen Ausübung der Pflanzen bekämpfenden Wirkung ausreichenden Menge auf die Pflanze, auf welcher das Auftreten der Krankheit erwartet wird, oder auf eine Stelle, auf welcher das Auftreten der Krankheit zu verhindern ist. Zur Bekämpfung der Krankheit von Reispflanzen kann sie z. B. auf Reispflanzenwasser oder Kästen zum Ziehen von Reissämlingen oder durch das Verfahren der Samenbeschichtung, Samentränkung oder Ähnliches angewandt werden. Gegen die Krankheiten, die in Hochlandfeldern von Fruchtpflanzen, Getreidearten, Gemüsen usw. auftreten, kann nicht nur die Behandlung von Blättern und Stängeln, sondern auch das Eintauchen von Samen in die Lösung des Mittels, die Behandlung von Samen mit dem pulverisierten Mittel oder die Behandlung des Bodens mit dem Ziel der Absorption durch die Wurzeln angewandt werden. Es kann auch zur Behandlung einer Wasserkulturlösung zur Verwendung in Wasserkulturen verwendet werden.
  • Als Verfahren zur Behandlung von Samen kann genannt werden ein Verfahren zum Eintauchen von Samen in eine verdünnte oder unverdünnte, flüssige Präparation, wodurch das Mittel in die Samen eindringt, ein Verfahren des Vermischens einer festen oder flüssigen Präparation mit Samen zur Pulverbeschichtung, wodurch das Mittel an die Sa menoberfläche anhaftet, ein Verfahren des Vermischens der Präparation mit einem klebenden Träger, wie ein Harz, Polymer oder Ähnliches, und das Beschichten von Samen mit einer solchen klebenden Mischung, ein Verfahren zum Sprühen der Präparation auf die Nachbarschaft von Samen gleichzeitig mit dem Pflanzen usw.
  • Der Ausdruck "Samen", der mit der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu behandeln ist, bedeutet einen Pflanzenkörper im Anfangsstadium der Kultivierung, der zur Reproduktion von Pflanzen verwendet wird, und beinhaltet nicht nur die sogenannten Samen, sondern auch Pflanzenkörper für die Nahrungserzeugung, wie Zwiebel, Knolle, Samenknolle, Luftwurzel, schuppige Zwiebel, Stängel zur Stecklingsvermehrung und Ähnliches.
  • Der Ausdruck "Boden" oder "Kultivierungsträger" für Pflanzen in der Praxis des Anwendungsverfahrens der vorliegenden Erfindung bedeutet einen Träger zur Verwendung beim Ziehen einer Pflanze und insbesondere einen Träger, in welchem Wurzeln wachsen gelassen werden. Sie sind hinsichtlich der Qualität des Materials nicht beschränkt, sondern es kann jedes Material verwendet werden, sofern eine Pflanze darin wachsen gelassen werden kann. So können z. B. auch sogenannte zahlreiche Erden, Sämlingsmatten, Wasser und Ähnliches verwendet werden. Spezielle Beispiele des Materials, welches den Boden oder Kultivierungsträger bildet, umfassen Sand, Vermiculit, Baumwolle, Papier, Diatomeenerde, Agar, gelatineartige Materialien, polymere Materialien, Steinwolle, Glaswolle, Holzschnipsel, Rinde, Bims und Ähnliches.
  • Als Verfahren zum Sprühen der Zusammensetzung auf die Stängel und Blätter kann genannt werden ein Verfahren der Verdünnung einer flüssigen Präparation, wie ein emulgierbares Konzentrat, ein fließfähiges Mittel oder eine feste Präparation, wie ein benetzbares Pulver oder eine benetzbare, körnige Zusammensetzung mit einer geeigneten Wassermenge und das anschließende Sprühen der Verdünnung auf Blätter und Stängel und ein Verfahren des Sprühens der pulverförmigen Zusammensetzung.
  • Als Verfahren zum Aufbringen der Zusammensetzung auf den Boden kann genannt werden ein Verfahren zum Aufbringen einer flüssigen Präparation, entweder verdünnt oder unverdünnt, mit Wasser auf die Basis von Stängeln, auf das Sämlingsbett zum Ziehen von Sämlingen oder Ähnliches, ein Verfahren des Sprühens eines körnigen Mit tels auf die Basis des Stängels oder auf das Sämlingsbett, ein Verfahren des Sprühens eines Staubes, eines benetzbaren Pulvers, eines benetzbaren Korns oder eines körnigen Mittels auf den Boden und das Vermischen des Mittels mit dem ganzen Boden entweder vor dem Säen oder vor der Verpflanzung, ein Verfahren des Sprühens eines Staubes, eines benetzbaren Pulvers, eines benetzbaren Korns, eines körnigen Mittels oder Ähnlichem auf Pflanzlöcher, Pflanzreihen usw.
  • Zum Aufbringen des Fungizids der vorliegenden Erfindung auf einen Sämlingskasten einer Reispflanze kann das Fungizid in Form eines Staubes, einer benetzbaren, körnigen Zusammensetzung oder einer körnigen Zusammensetzung aufgebracht werden, obwohl die Präparationsform abhängig sein kann von der Zeit der Anwendung oder ob sie zur Aussaatzeit, in der Grünungsperiode oder der Verpflanzungszeit angewandt wird. Andererseits kann das Fungizid auch aufgebracht werden, indem es in einen Formkörper eingemischt wird. Ein Formkörper kann mit einem Staub, einem benetzbaren Korn oder einer körnigen Zusammensetzung durch das Verfahren des Bettbodenvermischens, des Bedeckungsbodenvermischens oder des Mischens in die gesamte Form vermischt werden. Es ist auch möglich, alternierende Schichten des Formkörpers und der fungiziden Zusammensetzung zu bilden. Wenn das Fungizid zur Aussaatzeit angewandt wird, kann die Zeit der Anwendung des Fungizids jede Zeit vor der Aussaat, gleichzeitig mit der Aussaat oder nach der Aussaat sein, oder sie kann auch nach der Bedeckung mit Boden liegen.
  • Zur Anwendung des Fungizids auf ein Reisfeld wird eine feste Präparation, wie eine Großpackung, ein Korn, ein benetzbares Korn und Ähnliches, oder eine flüssige Präparation, wie ein fließfähiges, emulgierbares Konzentrat und Ähnliches, auf ein Reisfeld gewöhnlich im Submerszustand verteilt. Andererseits ist es auch möglich, ein geeignetes Mittel, so wie es ist, oder seine Mischung mit Düngemitteln in den Boden zur Zeit der Verpflanzung von Reissämlingen zu verteilen oder einzubringen. Es ist ferner möglich, ein emulgierbares Konzentrat, ein benetzbares Pulver oder eine fließfähige Präparation in den Wassereinlass oder in die Wasserflussquelle einer Bewässerungsvorrichtung einzubringen, durch welche das Fungizid zusammen mit Wasser auf das Reisfeld in arbeitssparender Weise aufgebracht werden kann.
  • Im Falle von Hochland-Feldfrüchten, wie Weizen, kann eine fungizide Zusammensetzung auf den Kultivierungsträger, welcher die Samen oder Pflanzenkörper in der Zeit von der Aussaat bis zum Aufwachsen des Sämlings umgibt, aufgebracht werden. In Fällen, wo Pflanzensamen direkt auf das Feld gesät werden, kann das Fungizid direkt auf die Samen aufgebracht werden, um die Samen zu überziehen, oder es kann auch auf den unteren Teil von Aufhäufelungen aufgebracht werden, um ein erfolgreiches Ergebnis zu erzielen. Es ist auch möglich, eine körnige Präparation zu verteilen oder eine flüssige Präparation, nachdem sie mit Wasser verdünnt wurde oder unverdünnt, aufzubringen.
  • In Fällen, wo zu verpflanzende kultivierte Pflanzen zur Aussaatzeit oder zur Zeit des Aufwachsens des Sämlings behandelt werden, sind bevorzugt eine direkte Behandlung von Samen, eine Bewässerungsbehandlung unter Verwendung eines verflüssigten Mittels oder eine Pulverbehandlung mit körnigem Mittel auf das Bett zum Aufwachsen des Sämlings. Ferner sind auch das Aufbringen von körnigem Mittel auf die Pflanzlöcher zur Zeit des Einpflanzens und das Einmischen eines Fungizids in den Kultivierungsträger in der Nachbarschaft der Verpflanzungsstellen bevorzugt.
  • Was die Dosierung des aktiven Bestandteils der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten betrifft, so wird gewöhnlich wenigstens eine geeignet ausgewählte Verbindung aus der Verbindungsgruppe I in einer Menge von 0,01 bis 1000 Gewichtsteilen und vorzugsweise von 0,1 bis 100 Gewichtsteilen, pro Gewichtsteil des 1,2,3-Thiadiazolderivats der allgemeinen Formel (I) oder eines Salzes davon verwendet.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten kann z. B. in einer Präparationsform eines emulgierbaren Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, einer Suspension, einer Lösung, eines Korns, eines Staubes oder Ähnlichem aufgebracht werden. Obwohl ihre Dosierung in Abhängigkeit von dem Gehalt des aktiven Bestandteils in der Zusammensetzung, den Klimabedingungen, der Präparationsform, der Anwendungszeit, des Anwendungsverfahrens, der Anwendungsstelle, der zu bekämpfenden Krankheit und der jeweiligen Fruchtpflanze variiert, wird die Dosierung in geeigneter Weise gewöhnlich ausgewählt aus einem Bereich von 0,1 bis 1000 g und vorzugsweise 1 bis 50 g, ausgedrückt als Gewicht des aktiven Bestandteils pro Ar des Feldes. Im Falle der Samenbehandlung kann das Gewicht des aktiven Bestandteils im Bereich von 0,01 bis 40%, bezogen auf den Samen, geändert werden. Wenn ein emulgierbares Konzentrat, ein benetzbares Pulver, eine Suspension oder eine Lösung mit Wasser verdünnt und dann verwendet wird, beträgt die Konzentration zur Zeit der Anwendung 0,0001 bis 0,1%. In den Fällen einer körnigen Zusammensetzung, einer Staubzusammensetzung und einer flüssigen Zusammensetzung zur Verwendung für die Samenbehandlung können die Zusammensetzungen direkt ohne Verdünnung verwendet werden.
  • Als nächstes werden nachstehend typische Beispiele und Prüfbeispiele der vorliegenden Erfindung vorgelegt. Die Erfindung wird keinesfalls durch diese Beispiele beschränkt. In den Beispielen bedeutet der Ausdruck "Teil" Gewichtsteil.
  • Beispiel 1
  • die Verbindung von Tabelle 1 oder 3 10 Teile
  • eine Verbindung der Verbindungsgruppe I 10 Teile
  • kalzinierte Diatomeenerde 63 Teile
  • Polyoxyethylennonylphenylether 5 Teile
  • Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat 4 Teile
  • Kieselsäurehydrat 8 Teile
  • Ein benetzbares Pulver wird hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der vorstehend genannten Bestandteile.
  • Beispiel 2
  • Verbindung von Tabelle 1 oder 3 10 Teile
  • eine Verbindung der Verbindungsgruppe I 35 Teile
  • kalzinierte Diatomeenerde 28 Teile
  • Polyoxyethylennonylphenylether 5 Teile
  • Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat 4 Teile
  • Kieselsäurehydrat 8 Teile
  • Ein benetzbares Pulver wird hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der vorstehend genannten Bestandteile.
  • Beispiel 3
  • Verbindung von Tabelle 1 oder 3 40 Teile
  • eine Verbindung der Verbindungsgruppe I 10 Teile
  • kalzinierte Diatomeenerde 33 Teile
  • Polyoxyethylennonylphenylether 5 Teile
  • Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat 4 Teile
  • Kieselsäurehydrat 8 Teile
  • Ein benetzbares Pulver wird hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der vorstehend genannten Bestandteile.
  • Beispiel 4
  • Verbindung von Tabelle 1 oder 2 5 Teile
  • eine Verbindung der Verbindungsgruppe I 7 Teile
  • synthetisches Kieselsäurehydrat 1 Teil
  • Calciumligninsulfonat 2 Teile
  • Bentonit 30 Teile
  • Kaolinton 55 Teile
  • Eine körnige Zusammensetzung wird hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der vorstehend genannten Bestandteile, Zugabe einer geeigneten Wassermenge und Verkneten und Trocknen der erhaltenen Mischung.
  • Beispiel 5
  • Verbindung von Tabelle 1 oder 3 20 Teile
  • eine Verbindung der Verbindungsgruppe I 20 Teile
  • Natriumalkylnaphthalinsulfonat 3 Teile
  • Propylenglycol 5 Teile
  • Dimethylpolysiloxan 0,25 Teile
  • p-Chlor-m-xylenol 0,10 Teile
  • Xanthangummi 0,30 Teile
  • Wasser 51,35 Teile
  • Ein benetzbares Pulver oder eine wässrige Suspension wird hergestellt durch gleichmäßiges Vermischen und Vermahlen der vorstehend genannten Bestandteile.
  • Prüfbeispiel 1 Verhinderungswirkung auf Reisbrand durch Sprühen
  • Ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehend genannten Beispielen hergestellt und mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt war, wurde auf Stängel und Blätter von Reispflanzen (Varietät: Kimmaze) im 6-blättrigen Stadium, kultiviert in Töpfen, gesprüht. Nach dem Sprühen wurden die Töpfe in einem Gewächshaus kultiviert. Sieben Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Reisbrandpilz (Pyricularia oryzae) durch das Sprühverfahren inokuliert.
  • Nach der Inokulation wurden die Pflanzen 7 Tage bei 20ºC unter hoher Feuchtigkeit stehen gelassen, und dann wurde die Anzahl von Läsionen gezählt, aus welcher der Bekämpfungsgrad gemäß der nachstehend genannten Gleichung berechnet wurde. In dem unbehandelten Stück betrug die Anzahl von Läsionen 23,0 pro Blatt.
  • Weiter wurde der theoretisch erwartete Bekämpfungsgrad gemäß der folgenden Formel berechnet:
  • Theoretisch erwarteter Bekämpfungsgrad (%) = X + (100 - X) · Y/100,
  • worin X der Bekämpfungsgrad (%) des Mittels A bei 12,5 ppm ist, und Y der Bekämpfungsgrad (%) des Mittels B bei 12,5 ppm ist (der Teil, der nicht mit dem Mittel A bekämpft werden konnte, entsprach (100 - X)%, wovon Y%, nämlich (100 - X) · Y/100, durch das Mittel B bekämpft wurden.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
  • Prüfbeispiel 2 Verhinderungswirkung auf echten Mehltau von Gerste durch Sprühen
  • Ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehend genannten Beispielen hergestellt und auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt war, wurde auf Stängel und Blätter von Gerstenpflanzen (Varietät: Kanto Nr. 6) im 2-blättrigen Stadium, kultiviert in Töpfen, aufgebracht. Nach dem Sprühen wurden die Töpfe in einem Gewächshaus kultiviert. Sieben Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit Sporen von echtem Mehltau (Erysiphe graminis) durch das Pulververfahren inokuliert. Sieben Tage nach der Inokulation wurde die Anzahl von Läsionen gezählt, aus welcher der Bekämpfungsgrad gemäß dem Prüfbeispiel 1 berechnet wurde. In dem unbehandelten Stück betrug die Zahl von Läsionen 17,7 pro Blatt. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in dergleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
  • Prüfbeispiel 3 Verhinderungswirkung auf falschen Mehltau von Gurken durch Sprühen
  • Ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehend genannten Beispielen hergestellt war, wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt und auf Stängel und Blätter von Gurken (Varietät: Suyo) im 2,5-blättrigen Stadium, kultiviert in Töpfen, gesprüht. Nach dem Sprühen wurden die Töpfe in einem Gewächshaus kultiviert. Sieben Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit Zoosporen von falschem Mehltau (Pseudoperonospora cubensis) inokuliert. Sieben Tage nach der Inokulation wurden die Pflanzen untersucht, und der Index des Krankheitsauftretens wurde gemäß dem nachstehend gezeigten Kriterium bestimmt, aus welchem der Bekämpfungsgrad gemäß der folgenden Gleichung berechnet wurde. In dem unbehandelten Stück betrug der Index des Krankheitsauftretens 7,8. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Index des Krankheitsauftretens
  • 0: kein Auftreten von Krankheit
  • 1: Flächenrate von Läsionen: 1-10%
  • 2: Flächenrate von Läsionen: 11-20%
  • 3: Flächenrate von Läsionen: 21-30%
  • 4: Flächenrate von Läsionen: 31-40%
  • 5: Flächenrate von Läsionen: 41-50%
  • 6: Flächenrate von Läsionen: 51-60%
  • 7: Flächenrate von Läsionen: 61-70%
  • 8: Flächenrate von Läsionen: 71-80%
  • 9: Flächenrate von Läsionen: 81-90%
  • 10: Flächenrate von Läsionen: 91-100%
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6
  • Prüfbeispiel 4 Kontrollprüfung auf Adernschwärze bei Kohl
  • Eine benetzbare Pulverzusammensetzung, die gemäß den vorstehenden Beispielen hergestellt war, wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt und auf Kohl (Varietät: Kinkel Nr. 201) der frühen Kopfbildungszeit viermal in Intervallen von 7 Tagen mit 280 Liter pro 10 Ar besprüht. Zwei Tage nach dem zweiten Sprühen wurde der Kohl mit einer wässrigen Lösung des Adernschwärzebakteriums von Kohl (Xanthomonas campestris) durch das Sprühverfahren inokuliert. Zwei Wochen nach dem letzten Sprühen wurde der Kohl untersucht, um den Grad des Krankheitsauftretens gemäß dem folgenden Kriterium zu berechnen. In dem nicht behandelten Stück betrug der Grad des Krankheitsauftretens 44,7. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie in dem Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Grad des Krankheitsauftretens = Σ(Anzahl von Aufhäufelungen bei jedem Grad des Auftretens) · 100 ÷ (Anzahl von untersuchten Aufhäufelungen · 3)
  • Index Zustand des Krankheitsauftretens
  • 0: kein Krankheitsauftreten oder nur eine sehr niedrige Anzahl von Läsionen
  • 1: Läsionen werden sporadisch auf einigen äußeren Blättern festgestellt.
  • 2: ziemlich viele Läsionen werden auf allen äußeren Blättern festgestellt.
  • 3: viele Läsionen werden auf allen äußeren Blättern festgestellt, und einige Köpfe sind erkrankt.
  • Aus dem Grad des Krankheitsauftretens wurde der Bekämpfungsgrad gemäß der folgenden Gleichung berechnet. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7
  • Prüfbeispiel 5 Bekämpfungsprüfung auf Blattflecken der Gurke
  • Eine benetzbare Pulverzusammensetzung, die gemäß den vorstehenden Beispielen hergestellt war, wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt und auf Gurken (Varietät: Topgreen) in der Wachstumszeit dreimal in Intervallen von 7 Tagen mit 280 Liter pro 10 Ar gesprüht. Sechs Stunden nach dem ersten Sprühen wurden die Gurken mit einer wässrigen Lösung des Blattflecken verursachenden Bakteriums bei Gurken (Pseudomonas syringae pv. lachrymans) durch das Sprühverfahren inokuliert. Eine Woche nach dem letzten Sprühen wurden die Gurken untersucht, um den Grad des Krankheitsauftretens gemäß dem folgenden Kriterium zu berechnen. In dem unbehandelten Stück betrug der Grad des Krankheitsauftretens 63,9. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Grad des Krankheitsauftretens = Σ(Anzahl von erkrankten Blättern bei jedem Grad des Krankheitsauftretens · Index) · 100 ÷ (Anzahl von untersuchten Aufhäufelungen · 4)
  • Index Zustand des Krankheitsauftretens
  • 0: kein Krankheitsauftreten
  • 1: Flächenrate des Krankheitsauftretens: weniger als 5%
  • 2: Flächenrate des Krankheitsauftretens: nicht weniger als 5% und weniger als 25%
  • 3: Flächenrate des Krankheitsauftretens: nicht weniger als 25% und weniger als 50%
  • 4: Flächenrate des Krankheitsauftretens: nicht weniger als 50%.
  • Aus dem Grad des Krankheitsauftretens wurde der Bekämpfungsgrad gemäß dem Prüfbeispiel 4 berechnet. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8
  • Prüfbeispiel 6 Bekämpfungsprüfung auf echten Weizenmehltau
  • Ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehend beschriebenen Beispielen hergestellt war, wurde auf Weizen in der Internodium-Verlängerungszeit von 100 Liter pro 10 Ar aufgebracht. Zwei Monate nach der chemischen Behandlung wurde die Flächenrate von Läsionen auf den langen, schwertförmigen Blättern gemessen, aus welchen der Bekämpfungsgrad gemäß der folgenden Gleichung berechnet wurde. In dem unbehandelten Stück betrug die Flächenrate von Läsionen 15%. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9
  • Prüfbeispiel 7 Bekämpfungsprüfung auf die Takabmosaikvirus-Krankheit
  • Ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehenden Beispielen hergestellt wurde, wurde mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration verdünnt und auf Tabakpflanzen im 5-blättrigen Stadium (Varietät: Samson NN) gesprüht. Sieben Tage nach der chemischen Behandlung wurden die Tabakblätter, die vorher mit Carborundum (Maschenzahl: 60) bestäubt worden waren, durch leichtes Beklopfen der Blattoberfläche mit einem Baumwollapplikator, der in eine Lösung von 10 ug/ml Tabakmosaikvirus in Phosphatpuffer (pH 6,8) eingetaucht war, inokuliert. Unmittelbar nach der Inokulierung wurde das Carborundum mit fließendem Wasser abgewaschen, und die Pflanze wurde in einem Gewächshaus stehen gelassen, bis sich örtliche Läsionen gebildet hatten. Dann wurden die Durchmesser von Läsionen gemessen, aus welchen der Bekämpfungsgrad gemäß der folgenden Gleichung berechnet wurde. In dem unbehandelten Stück betrug der Durchmesser der Läsionen 2,2 mm. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 10 gezeigt. Tabelle 10
  • Prüfbeispiel 8 Bekämpfungswirkung auf Reis-Bakanae-Krankheit durch Samenbeschichtungsbehandlung
  • Nicht umhüllte Reiskörner (Varietät: Kimmaze), die mit dem Reispilz der Bakanae- Krankheit (Gibberella fujikuroi) infiziert waren, wurden einer Beschichtungsbehandlung mit Pulver durch Einbringen der Reiskörner in eine Vinyltasche zusammen mit einem benetzbaren Pulver, das gemäß den vorstehend genannten Beispielen hergestellt war, und gründliches Vermischen zusammen mit einer kleinen Wassermenge unterworfen. Nach der Behandlung wurde der nicht umhüllte Reis über Nacht an der Luft getrocknet, eine Woche in Wasser bei 15ºC eingetaucht und dann bei 30ºC gehalten, um die Keimbildung zu fördern, wonach die nicht umhüllten Reiskörner in einen Sämlings-Aufzuchtskasten gesät wurden, wobei die Keimbildung 3 Tage bei 30ºC beschleunigt wurde, und die Pflanzen wurden in einem Gewächshaus etwa einen Monat kultiviert. Dann wurde die erkrankte Sämlingsrate untersucht, aus welcher der Bekämpfungsgrad gemäß der folgenden Gleichung berechnet wurde. In der unbehandelten Stelle betrug die erkrankte Sämlingsrate 78%. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 11 gezeigt.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11
  • Prüfbeispiel 9 Bekämpfungswirkung auf falschen Mehltau der Gurke durch Vermischungsbehandlung mit Boden
  • Ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehend beschriebenen Beispielen hergestellt war, wurde in Erde eingemischt, und die so erhaltene Erde wurde in Töpfe gefüllt, so dass ein Topf 5 g des benetzbaren Pulvers enthielt. Dann wurden Gurkensämlinge (Varietät: Suyo) der Keimblatt entwickelnden Zeit in die Töpfe verpflanzt. Nach dem Kultivieren der Töpfe in einem Gewächshaus für 2 Wochen wurden die Pflanzen mit Zoosporen von falschem Mehltau (Pseudoperonospora cubensis) inokuliert. Sieben Tage nach der Inokulation wurden die Pflanzen untersucht und gemäß dem Prüfbeispiel 3 bewertet, woraus der Bekämpfungsgrad bestimmt wurde. In dem unbehandelten Stück betrug der Index des Krankheitsauftretens 6,5. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Die Ergebnisse sind in der Tabelle 12 gezeigt. Tabelle 12
  • Prüfbeispiel 10 Bekämpfungswirkung auf Weizenmehltau durch Beschichtungsbehandlung von Samen
  • Weizenkörner (Varietät: Chihoku) und ein benetzbares Pulver, das gemäß den vorstehend genannten Beispielen hergestellt war, wurden in eine Vinyltasche eingebracht. Eine geringe Wassermenge wurde dazu zugesetzt und gründlich miteinander vermischt, um eine Samenbeschichtungsbehandlung durchzuführen. Nach der Behandlung wurden die Samen über Nacht an der Luft getrocknet, in Töpfe eingesät und in einem Gewächshaus kultiviert. Einen Monat nach dem Einsäen wurden die Pflanzen mit Sporen von Mehltau (Ervsiphe graminis) durch das Bestäubungsverfahren inokuliert. Sieben Tage nach der Inokulation wurde die Anzahl von Läsionen gezählt, aus welcher der Bekämpfungsgrad entsprechend dem Prüfbeispiel 1 berechnet wurde. In dem unbehandelten Stück betrug die Anzahl von Läsionen pro Blatt 25. Der theoretische Bekämpfungsgrad wurde in der gleichen Weise wie im Prüfbeispiel 1 berechnet.
  • Wenn nur die Verbindung der Formel (I) verwendet wird, ist das Ergebnis der Samenbehandlung dem Ergebnis des Besprühens von Stängeln und Blättern im Verlauf der Kultivierung (z. B. im Prüfbeispiel 1 und im Prüfbeispiel 6), ausgedrückt als Dosierung pro Kultivierungsfläche, überlegen. Wenn ferner das gemischte Mittel gemäß der vorliegenden Erfindung für die Samenbehandlung verwendet wird, ist die Aktivität erhöhter, und die ausgeübte Wirkung ist weit besser als diejenige, die durch Sprühen eines einzelnen Mittels erreicht wird. Tabelle 13

Claims (4)

1. Fungizide Zusammensetzung, die als ihre aktiven Bestandteile ein durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenes 1,2,3-Thiadiazolderivat und wenigstens eine Verbindung mit einer fungiziden Aktivität gegen Pflanzenkrankheiten umfasst, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Melanin-Synthese-Inhibitoren, Fungiziden vom Strobilurin-Typ, Ergosterin-Biosynthese-Inhibitoren, Metall enthaltenden Fungiziden, Isoprothiolan, Oxolinsäure und Fungiziden vom Benzimidazol-Typ, worin die Verbindung mit einer fungiziden Aktivität in der fungiziden Zusammensetzung in einer Menge von 0,1 bis 100 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil der Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten ist:
worin R¹ bedeutet ein Wasserstoffatom, eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe oder eine (C&sub3;&submin;&sub7;)-Cycloalkylgruppe; und
R² bedeutet eine Gruppe der Formel:
CO-Y-R³
[worin R³ bedeutet ein Wasserstoffatom,
eine (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkylgruppe,
eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-alkylgruppe,
eine (C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkenylgruppe,
eine Halo-(C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-alkenylgruppe,
eine (C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkinylgruppe,
eine Halo-(C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;)-alkinylgruppe,
eine (C&sub3;&submin;&sub1;&sub2;)-Cycloalkylgruppe,
eine(C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine Carboxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-Alkoxycarbonyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine Carbamoyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine substituierte Carbamoyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit 1 oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Halogenatom oder einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe substituiert ist,
eine Cyan-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylcarbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylcarbonylamino-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine Phenylgruppe,
eine substituierte Phenylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
eine Phenyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine substituierte Phenyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen substituiert ist,
eine Phenylcarbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine substituierte Phenylcarbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)- Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)- Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, die mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen substituiert ist,
eine Phenylcarbonyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-aminoalkylgruppe,
eine substituierte Phenylcarbonyl-(C&sub1;&submin;&sub6;)-aminoalkylgruppe, die an ihrem Ring 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)- Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe, die 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten hat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
einen 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
einen substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterozyklus mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
eine substituierte 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)- Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)- Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
eine 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit wenigstens einem gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
eine substituierte 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonyloxy-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)- Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen,
eine 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonylamino-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit wenigstens einem oder verschiedenen Heteroatomen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom und einem Stickstoffatom,
eine substituierte 5- oder 6-gliedrige, heterocyclische Carbonylamino-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Cyangruppe, einer Nitrogruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe, einer Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe, einer Carbamoylgruppe und einer substituierten Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Hallogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)- Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen, oder
eine Gruppe der Formel:
-N=C(R&sup5;)R&sup6;
(worin R&sup5; und R&sup6;, gleich oder verschieden voneinander, bedeuten ein Wasserstoffatom,
eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe,
eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine (C&sub3;&submin;&sub6;)-Cycloalkylgruppe,
eine Phenylgruppe oder
eine substituierte Phenylgruppe, substituiert mit gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe und einer (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe oder
R&sup5; und R&sup6; zusammen genommen werden können und bedeuten eine (C&sub2;&submin;&sub6;)-Alkylengruppe, die durch O, S oder NR&sup4; unterbrochen sein kann, worin R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe ist); und
Y bedeutet O, S oder NR&sup4;, worin NR&sup4; vorstehend definiert ist],
oder eine Gruppe der Formel:
(worin X, gleich oder verschieden, bedeutet
ein Halogenatom,
eine Hydroxylgruppe,
eine Cyangruppe,
eine Nitrogruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppe,
eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkylgruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxygruppe,
eine Halo-(C&sub1;&submin;&sub6;)-alkoxygruppe,
eine Carboxylgruppe,
eine (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkoxycarbonylgruppe,
eine Carbamoylgruppe und
eine substituierte Carbamoylgruppe mit 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer (C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;)-Alkylgruppe, einer Phenylgruppe und einer substituierten Phenylgruppe, substituiert mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen (C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkylgruppen; und
n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet).
2. Verfahren zur Anwendung einer fungiziden Zusammensetzung welche das Aufbringen einer wirksamen Menge der fungiziden Zusammensetzung gemäß An spruch 1 auf eine Zielpflanze zum Zweck der Bekämpfung einer unerwünschten Pflanzenkrankheit umfasst.
3. Verfahren zur Anwendung einer fungiziden Zusammensetzung, welche das Aufbringen einer wirksamen Menge der fungiziden Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 auf Samen einer Zielpflanze oder auf den Kultivierungsträger, der mit dem Samen einer Zielpflanze auszusäen ist, zum Zweck der Bekämpfung einer unerwünschten Pflanzenkrankheit.
4. Verfahren zur Anwendung der fungiziden Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin die Zielpflanze ein Getreide, eine Fruchtpflanze oder ein Gemüse ist.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000065914A1 (fr) * 1999-04-30 2000-11-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Procede d'utilisation de composition bactericide
ES2567135T3 (es) 2003-08-29 2016-04-20 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Derivados de hidantoína como inhibidores de necrosis celular
US7646682B2 (en) * 2003-11-17 2010-01-12 Keng-Lon Lei Focusing controller and method thereof for an optical disk drive
TWI376372B (en) * 2005-02-24 2012-11-11 Nihon Nohyaku Co Ltd 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole derivatives, agro-horticultural phytopesticides and the use methods thereof
US20070015806A1 (en) * 2005-07-18 2007-01-18 Syngenta Crop Protection, Inc. Novel formulation
TWI384949B (zh) * 2006-12-01 2013-02-11 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
EP3034494A1 (de) 2007-08-15 2016-06-22 President and Fellows of Harvard College Heterocyclische inhibitoren von necroptose
WO2010025870A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Bayer Cropscience Ag Synergistic combinations of thiadiazol carbonic acid derivatives
BRPI0920845A2 (pt) * 2008-10-02 2018-05-22 Bayer Cropscience Ag uso de análogos de ácido heteroaromáticos contendo enxofre
ES2431338T3 (es) * 2008-11-25 2013-11-26 Indena S.P.A. Extractos vegetales para su uso como fitoquímicos
US20120122889A1 (en) 2008-12-23 2012-05-17 President And Fellows Of Harvard College Small molecule inhibitors of necroptosis
JP6121649B2 (ja) * 2009-02-03 2017-04-26 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH 殺細菌剤としての硫黄含有複素芳香族酸類似体の使用
TWI548343B (zh) * 2010-07-23 2016-09-11 石原產業股份有限公司 軟腐病之防除劑及防除方法
CN103380777B (zh) * 2012-05-04 2016-06-08 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含噻酰菌胺的杀菌组合物
CN105766943A (zh) * 2012-05-04 2016-07-20 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含噻酰菌胺的杀菌组合物
CN103416416B (zh) * 2012-05-17 2016-05-18 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含噻酰菌胺的杀菌组合物
CN103030606B (zh) * 2012-11-29 2014-12-03 浙江工业大学 一种含噻二唑的酰胺类衍生物及其制备和应用
CN103030607B (zh) * 2012-11-29 2014-12-03 浙江工业大学 一类含噻二唑的酰胺衍生物及其制备和作为植物生长调节剂的应用
WO2014145022A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 President And Fellows Of Harvard College Hybrid necroptosis inhibitors
US10109024B2 (en) 2014-09-05 2018-10-23 The Climate Corporation Collecting data to generate an agricultural prescription
JP2017538712A (ja) 2014-12-11 2017-12-28 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ 細胞壊死の抑制剤及びそれに関連する方法
CN104996436B (zh) * 2015-06-28 2018-01-23 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含氟啶胺和噻酰菌胺的杀菌组合物
CN105557745A (zh) * 2015-12-28 2016-05-11 南京华洲药业有限公司 一种含硅噻菌胺和噻酰菌胺的杀菌组合物及其应用
PH12018502636B1 (en) * 2016-06-17 2024-02-02 Indofil Industries Ltd A synergistic fungicidal composition
CA3054406C (en) 2017-02-28 2022-05-03 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Composition for controlling plant diseases and method for controlling plant diseases applying the same
CN109456283B (zh) * 2018-12-13 2023-03-28 贵州大学 含1,3,4-噻二唑硫醚(砜)的2-(三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2728523C2 (de) * 1977-06-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
DE2913977A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
DE3225125C1 (de) * 1982-07-06 1988-05-05 M.A.N. Maschinenfabrik Augsburg-Nürnberg AG, 4200 Oberhausen Verfahren zum Schweissplattieren von senkrechten Waenden
DE3225169A1 (de) 1982-07-06 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mikrobizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
US4753954A (en) * 1986-02-14 1988-06-28 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions and methods of combatting fungi employing a synergistic combination of propiconazol and fenpropidin
GB9210830D0 (en) * 1992-05-21 1992-07-08 Ici Plc Fungicidial composition
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
JP3461643B2 (ja) * 1995-11-29 2003-10-27 松下電器産業株式会社 電子部品実装装置及び電子部品実装方法
EP0930305B1 (de) * 1996-09-30 2003-05-14 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1,2,3-thiadiazol-derivate und ihre salze, mittel zur kontrolle von krankheiten in landwirtschaft und gartenbau und eine methode zu ihrer anwendung
AU720199B2 (en) * 1996-09-30 2000-05-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same

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Publication number Publication date
CA2279088C (en) 2003-04-01
RU2165144C1 (ru) 2001-04-20
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