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TWI384949B - 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法 - Google Patents

含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法 Download PDF

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TWI384949B
TWI384949B TW096145289A TW96145289A TWI384949B TW I384949 B TWI384949 B TW I384949B TW 096145289 A TW096145289 A TW 096145289A TW 96145289 A TW96145289 A TW 96145289A TW I384949 B TWI384949 B TW I384949B
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dihydroisoquinolin
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dimethyl
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TW096145289A
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TW200830999A (en
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Hiroyuki Ito
Yasushi Tamagawa
Harukazu Tanaka
Toshiaki Ohara
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    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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Description

含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
本發明為有關含有1種以上3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑(以處理土壤為特徵之植物病害之防治組成物)或種子處理劑(以處理種子為特徵之植物病害之防治組成物)。
又本發明為有關使用含有1種以上3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑(以處理土壤為特徵之植物病害之防治組成物)或種子處理劑(以處理種子為特徵之植物病害之防治組成物)之植物病害之防治方法。
3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物為公知化合物已知作為農園藝用殺菌劑有用(專利文獻1)。於同文獻、尤其明瞭說明對稻熱病(Pyricularia oryzae)及蕃茄灰黴病(Botrytis cinerea)之殺菌效果。
但無記載播種時至移植時之育苗箱之土壤處理之對稻熱病之殺菌效果、3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化物於土壤處理對稻熱病具有殺菌效果從不知悉。
又也無記載由於土壤灌注處理而對土壤病害具有殺菌效果、3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物可作為土壤病害防治劑使用也從不知悉。
又也無記載作為種子處理劑之使用、3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物可作為種子處理劑使用也從不知悉。
【專利文獻1】國際公開(WO)第2005/70917號小冊
本發明者就3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物、長年反復致力研究之結果、新找出本化合物作為土壤處理劑或種子處理劑有用、終於完成本發明。
本發明為提供含有1種以上之3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑(以處理土壤為特徵之植物病害之防治組成物)或種子處理劑(以處理種子為特徵之植物病害之防治組成物)。
又本發明為提供使用含有1種以上之3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑(以處理土壤為特徵之植物病害之防治組成物)或種子處理劑(以處理種子為特徵之植物病害之防治組成物)之植物病害之防治方法。
本發明中、「防治效果」為乃指預防效果及/治療效果。
本發明為有關一種土壤處理劑或種子處理劑、內含1種以上有效成分為如下式(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物或其鹽： (式中R1 及R2 可相同或相異為：可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷硫基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基、硝基、氰基、羥基、氫硫基及C1 ~C6 烷硫基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之雜芳基；或可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基、硝基、氰基、羥基、氫硫基及C1 ~C6 烷硫基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳烷基，或R1 和R2 與彼等結合之碳素原子一起形成可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C3 ~C10 環烷環、R3 及R4 可相同或相異為：氫原子；可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷硫基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基；鹵素原子；C1 ~C6 烷氧基；或 羥基，或R3 及R4 為彼等一起形成C1 ~C6 亞烷基或氧基；或與彼等結合之碳素原子一起形成可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C3 ~C10 環烷環；X為(n為2~4時、可相同或相異)：鹵素原子；可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、羥基、C2 ~C7 烷氧羰基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基；可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C7 烷氧羰基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C2 ~C6 烯基；可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C2 ~C6 炔基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基、硝基、氰基、羥基、氫硫基及C1 ~C6 烷硫基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之雜芳基；C1 ~C6 烷氧基； 可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基；醯基；氰基；或可有由C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、芳烷基、芳基及雜芳基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子之N-羥基烷醯亞胺基、Y為(m為2~6時、可相同或相異)：鹵素原子；C1 ~C6 烷基；C1 ~C6 烷氧基；或羥基、n為0~4之整數，m為0~6之整數)。
又化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中，n為0時，X為氫原子，m為0時，Y為氫原子。
本發明之3-(二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)可作為土壤處理劑或種子處理劑使用，對宿主植物無被害，對種種植物病原菌，尤其對稻熱病有卓效，作為土壤處理劑或種子處理劑具有優異之植物病害之防治效果。
 (實施發明之最佳形態)
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中、「C1 ~C6 烷基」可為例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1- 二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等碳數1至6個直鏈或分枝鏈烷基，宜碳數1至5個直鏈或分枝鏈烷基(C1 ~C5 烷基)，較宜碳數1至4個直鏈或分枝鏈烷基(C1 ~C4 烷基)，更宜碳數1至3個直鏈或分枝鏈烷基(C1 ~C3 烷基)，尤宜甲基、乙基或丙基，最宜甲基或乙基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「C2 ~C6 烯基」可為直鏈或分枝鏈狀，可含1以上任意個數之雙鍵，例如乙烯基、丙-1-烯-1-基、烯丙基、異丙烯基、丁-1-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、戊-1-烯-1-基、戊-2-烯-1-基、戊-3-烯-1-基、戊-4-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、己-1-烯-1-基、己-2-烯-1-基、己-3-烯-1-基、己-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基或4-甲基戊-3-烯-1-基，宜乙烯基、烯丙基、異丙烯基或丁-1-烯-1-基，較宜烯丙基或異丙烯基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「C2 ~C6 炔基」可為直鏈或分枝鏈狀，可含1以上任意個數之三鍵，例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、丁-1-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、戊-1-炔-1-基、戊-4-炔-1-基、己-1-炔-1-基或己-5-炔-1-基，宜乙炔基或丙-1-炔-1-基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「芳基」可為例如苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、苊基等C6 ~C16 (碳數6~16個)之芳香族烴基，宜苯基、1-萘基或2-萘基，較 宜苯基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「雜芳基」可為單環性或多環性、可含有1個或2個以上可相同或相異之環構成雜原子，該雜原子之種類無特限，可為例如氮原子、氧原子或硫原子。雜芳基可為例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、唑基、異唑基、二氫異唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、吖庚因基、吖庚因基等5至7員之單環式雜芳基，又構成雜芳基之多環性雜芳基可為苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并唑基、苯并異唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、啈喏啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、呔基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、咔啉基、吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、啡 基、啡噻基、啡基等8至14員之多環性雜芳基，宜呋喃基、噻吩基、唑基、吡啶基、苯并呋喃基或異苯并呋喃基，較宜呋喃基、噻吩基、唑基或吡啶基，尤宜呋喃基或噻吩基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「芳烷基」可為前述「C1 ~C6 烷基」之1或2以上氫原子(宜1~3氫原子，尤宜1~2氫原子)被前述「芳基」取代之基，例如苄基、1-萘甲基、2-萘甲基、蒽甲基、菲甲基、苊甲基、二苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-(1-萘基)乙基、1-(2-萘基)乙 基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-苯基丙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)丙基、4-苯基丁基、4-(1-萘基)丁基、4-(2-萘基)丁基、5-苯基戊基、5-(1-萘基)戊基、5-(2-萘基)戊基、6-苯己基、6-(1-萘基)己基或6-(2-萘基)己基，宜苄基、二苯甲基、1-苯乙基或2-苯乙基，較宜苄基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「C3 ~C10 環烷環」可為例如於1碳原子結合伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基等碳數2~9個伸烷基而形成之環狀烴基，宜結合三亞甲基、四亞甲基或五亞甲基而形成之環狀烴基(環丁環、環戊環或環己環)，較宜結合五亞甲基而形成之環狀烴基(環己環)。
本發明化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「鹵素原子」為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，宜氟原子、氯原子或溴原子，較宜氟原子或氯原子，最宜氟原子。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「C1 ~C6 烷氧基」可為例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、異戊氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、(4-甲基戊基)氧基、(3-甲基戊基)氧基、(2-甲基戊基)氧基、(1-甲基戊基)氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基等碳數1至6個直鏈或分枝鏈烷氧基，宜碳數1至4個直鏈或分枝鏈烷氧基(C1 ~C4 烷氧基)，較宜甲氧基、乙氧基或異丙氧基，更宜 甲氧基或乙氧基，最宜甲氧基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「C1 ~C6 烷硫基」為例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異戊硫基、新戊硫基、3,3-二甲基丁硫基、2-乙基丁硫基等碳數1至6個直鏈或分枝鏈烷硫基，宜碳數1至4個直鏈或分枝鏈烷硫基，較宜甲硫基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「醯基」可為例如甲醯基、前述「C1 ~C6 烷基」結合之羰基(C2 ~C7 烷羰基)、前述「C2 ~C6 烯基」結合之羰基(C3 ~C7 烯羰基)、前述「芳基」結合之羰基(「芳基羰基」)、前述「C1 ~C6 烷氧基」結合之羰基(C2 ~C7 烷氧羰基)或前述「C1 ~C6 烷硫基」結合之羰基(C2 ~C7 烷硫羰基)，宜甲醯基、C2 ~C5 烷羰基、C3 ~C5 烯羰基、苄醯基、萘甲醯基、C2 ~C5 烷氧羰基或C2 ~C5 烷硫羰基，較宜甲醯基、C2 ~C5 烷羰基、苄醯基或C2 ~C5 烷氧羰基，尤宜乙醯基、甲氧羰基、乙氧羰基或苄醯基，最宜乙醯基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「C2 ~C7 烷氧羰基」為例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等碳數2至7個烷氧羰基、其烷氧基部分可為直鏈或分枝鏈狀，宜碳數2至4個烷氧羰基，較宜甲氧羰基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」為前述「C1 ~C6 烷基」之外，可為例如三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、 2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2-溴乙基、2-氯乙基、2-氟乙基、3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、3-氟-2-甲基丙基、3,3,3-三氟-2-甲基丙基、6,6,6-三氯己基等可相同或相異之1~3個前述「鹵素原子」取代之前述「C1 ~C6 烷基」，宜可有相同或相異之1~3個前述「鹵素原子」取代之前述「C1 ~C4 烷基」，較宜可有相同或相異之1~3個「氟原子或氯原子」取代之前述「C1 ~C3 烷基」，更宜甲基、乙基、丙基、氯甲基或三氟甲基，尤宜甲基、乙基或三氟甲基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，「可有C1 ~C6 烷基、C2 ~C6 烯基、C2 ~C6 炔基、芳烷基、芳基及雜芳基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子之N-羥基烷醯亞胺基」可為例如羥亞胺甲基、N-羥乙醯亞胺基、N-羥丙醯亞胺基、N-羥丁醯亞胺基等碳數1~6個N-羥基烷醯亞胺基之外，其羥基有前述「C1 ~C6 烷基」、前述「C2 ~C6 烯基」、前述「C2 ~C6 炔基」、前述「芳烷基」、前述「芳基」或前述「雜芳基」取代之基，例如甲氧亞胺甲基、N-甲氧乙醯亞胺基、N-乙氧乙醯亞胺基、N-丁氧乙醯亞胺基、N-烯丙氧乙醯亞胺基、N-炔丙氧乙醯亞胺基、N-苄氧乙醯亞胺基、N-苯氧乙醯亞胺基、N-吡啶氧乙醯亞胺基、N-甲氧丙醯亞胺基、N-甲氧丁醯亞胺基或N-甲氧己醯亞胺基，宜可有由C1 ~C6 烷基及苯基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子、碳數1~4個之N-羥基烷醯亞胺基，較宜羥亞胺甲基、N-羥乙醯亞胺基、甲氧亞胺甲基、N-甲氧乙醯亞 胺基或N-乙氧乙醯亞胺基，尤宜甲氧亞胺甲基或N-甲氧乙醯亞胺基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，R1 等「可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、C1 ~C6 烷硫基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基」為前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」之外，例如甲氧甲基、乙氧甲基、乙氧乙基、丙氧甲基等可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「C1 ~C6 烷基」、甲硫甲基、乙硫甲基、乙硫乙基等可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷硫基」取代之前述「C1 ~C6 烷基」或苯氧甲基、苯氧乙基等苯氧基取代之前述「C1 ~C6 烷基」，更包含2-甲氧基-1-氯乙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧基丙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲硫丙基等可有由前述鹵素原子、前述C1 ~C6 烷氧基、前述C1 ~C6 烷硫基及苯氧基而成之群選擇之2~3種取代基取代之前述「C1 ~C6 烷基」，宜甲基、乙基、丙基、甲氧甲基、乙氧甲基、苯氧甲基或甲硫甲基，較宜甲基或乙基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，X等「可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、羥基、C2 ~C7 烷氧羰基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基」為前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」之外，可為例如甲氧甲基、乙氧甲基、乙氧乙基、丙氧甲基等可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「C1 ~C6 烷基」、羥甲基、2-羥乙基 、3-羥丙基等1~3個羥基取代之前述「C1 ~C6 烷基」、甲氧羰甲基、乙氧羰甲基、2-(甲氧羰基)乙基等可相同或相異之1~3個前述「C2 ~C7 烷氧羰基」取代之前述「C1 ~C6 烷基」或苯氧甲基、苯氧乙基等苯氧基取代之前述「C1 ~C6 烷基」，更含有2-甲氧基-1-氯乙基、2-羥基-1-氯乙基、3-苯氧基-2-溴-2-甲氧羰丙基等可有由前述鹵素原子、前述C1 ~C6 烷氧基、羥基、前述C2 ~C7 烷氧羰基及苯氧基而成之群選擇之2~3種之取代基取代之前述「C1 ~C6 烷基」，宜甲基、乙基、丙基、甲氧甲基、乙氧甲基、苯氧甲基、甲硫甲基、甲氧羰甲基或乙氧羰甲基，較宜甲基或乙基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，X等「可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基、C2 ~C7 烷氧羰基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C2 ~C6 烯基」為前述「C2 ~C6 烯基」之外，可為例如3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基等可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之前述「C2 ~C6 烯基」、3-甲氧基-2-丙烯基、4-乙氧基-3-丁烯基等可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「C2 ~C6 烯基」、甲氧羰基乙烯基、3-(乙氧羰基)-2-丙烯基、4-(甲氧羰基)-2-丁烯基等可相同或相異之1~3個前述「C2 ~C7 烷氧羰基」取代之前述「C2 ~C6 烯基」或3-苯氧基-2-丁烯基等苯氧基取代之前述「C2 ~C6 烯基」，更可為4-甲氧基-3-氯-2-丁烯基、4-甲氧羰基-3-氯-2-丁烯基、4-苯氧基-3-氯-2-丁烯基等可有由前述鹵素原子、前述C1 ~C6 烷氧基、前述C2 ~C7 烷氧羰基及苯氧基而成之群選擇之2~3種取代基取代之前述「C2 ~C6 烯基」，宜乙烯基、烯丙基、異丙烯基、丁-1-烯-1-基、3-氯烯丙基、4-溴-2-丁烯基、甲氧羰基乙烯基或4-甲氧羰基丁烯基，較宜烯丙基或異丙烯基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，X等「可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C2 ~C6 炔基」為前述「C2 ~C6 炔基」之外，可為例如3-氯-2-丙炔基、4-溴-2-丁炔基等可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之前述「C2 ~C6 炔基」、3-甲氧基-2-丙炔基、4-乙氧基-3-丁炔基等可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「C2 ~C6 炔基」或3-苯氧基-2-丁炔基等苯氧基取代之前述「C2 ~C6 炔基」，更含有4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基、4-苯氧基-4-氯-2-丁炔基等可有由前述鹵素原子、前述C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之2~3種之取代基取代之前述「C2 ~C6 炔基」，宜乙炔基、丙-1-炔-1-基、3-氯-2-丙炔基、3-甲氧基-2-丙炔基、4-甲氧基-4-氯-2-丁炔基或4-苯氧基-4-氯-2-丁炔基，宜乙炔基或丙-1-炔-1-基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，X等「可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基」為胺基之外、可相同或相異之1~2個前述「C1 ~C6 烷基」或可有相同或相異之1~2個前述「醯基」取代之胺基，宜可有相同或相異之1~2個前述「C1 ~C4 烷基」或可有相同或相 異之1~2個前述「醯基」取代之胺基，較宜二甲胺基、二乙胺基或乙醯胺基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，R3 及R4 一起形成等「C1 ~C6 亞烷基」可為例如亞甲基、亞乙基、亞丙基、異亞丙基等碳數1至6個直鏈或分枝鏈亞烷基，宜碳數1至4個直鏈或分枝鏈亞烷基，尤宜亞甲基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，R1 等「可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基、硝基、氰基、羥基、氫硫基及C1 ~C6 烷硫基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基」為前述「芳基」之外，可相同或相異之1~6個前述鹵素原子取代之前述「芳基」、可相同或相異之1~6個前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」取代之前述「芳基」、可相同或相異之1~6個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「芳基」、可相同或相異之1~6個前述「可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基、醯基取代之胺基」取代之前述「芳基」、1~6個硝基取代之前述「芳基」、1~6個氰基取代之前述「芳基」或1~6個羥基取代之前述「芳基」、1~6個氫硫基取代之前述「芳基」或可有相同或相異之1~6個前述「C1 ~C6 烷硫基」取代之前述「芳基」，更含可有由前述鹵素原子、前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」、前述「C1 ~C6 烷氧基」、前述「可相同或相異之1~2 個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基」、硝基、氰基、羥基、氫硫基及前述「C1 ~C6 烷硫基」而成之群選擇之2~6種之取代基取代之前述「芳基」，宜苯基、1-萘基、2-萘基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-甲氧基苯基、3-氰苯基、2-甲硫苯基或2-三氟甲基苯基，較宜苯基、4-氟苯基或4-氯苯基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，R1 等「可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之雜芳基」為前述「雜芳基」之外，可為例如可相同或相異之1~6個鹵素原子取代之前述「雜芳基」、可相同或相異之1~6個前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」取代之前述「雜芳基」或可有相同或相異之1~6個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「雜芳基」，更含可有由前述鹵素原子、前述「C1 ~C6 烷基」及前述「C1 ~C6 烷氧基」而成之群選擇之2~6種之取代基取代之前述「雜芳基」，宜呋喃基、噻吩基、唑基、吡啶基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、5-溴呋喃基、6-氯吡啶基、4-三氟甲基吡啶基、3-氟噻吩基或3-甲氧基噻吩基，較宜呋喃基或噻吩基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，R1 等「可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基、可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基、硝基、氰基、羥基、氫硫基及C1 ~C6 烷硫基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳烷基」為前述「芳烷基」之外，可含有相同或相異之1~6個鹵素原子取代之前述「芳烷基」、可相同或相異之1~6個前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」取代之前述「芳烷基」、可相同或相異之1~6個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「芳烷基」、可相同或相異之1~6個前述「可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基」取代之前述「芳烷基」、1~6個硝基取代之前述「芳烷基」、1~6個氰基取代之前述「芳烷基」、1~6個羥基取代之前述「芳烷基」、1~6個氫硫基取代之前述「芳烷基」或可有相同或相異之1~6個前述「C1 ~C6 烷硫基」取代之前述「芳烷基」，更含有可有由前述鹵素原子、前述「可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基」、前述「C1 ~C6 烷氧基」、前述「可相同或相異之1~2個C1 ~C6 烷基或醯基取代之胺基」、硝基、氰基、羥基、氫硫基及前述「C1 ~C6 烷硫基」而成之群選擇之2種以上之取代基取代之前述「芳烷基」、芳烷基含有取代基時，該取代基可於構成芳烷基之芳環上或烷基上之任一或兩方取代，宜苄基、二苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、4-氯苄基、3-氰苄基或4-甲硫基-2-苯乙基，較宜苄基。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，R1 及R2 等「與彼等結合之碳原子一起形成之可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3 個取代基取代之C3 ~C10 環烷環」為前述「C3 ~C10 環烷環」之外，例如可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之前述「C3 ~C10 環烷環」、可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷基」取代之前述「C3 ~C10 環烷環」、可相同或相異之1~3個前述「C1 ~C6 烷氧基」取代之前述「C3 ~C10 環烷環」或可有相同或相異之1~3個苯氧基取代之前述「C3 ~C10 環烷環」，更包含可有由前述鹵素原子、前述「C1 ~C6 烷基」、前述「C1 ~C6 烷氧基」及苯氧基而成之群選擇之2~3種取代基取代之前述「C3 ~C10 環烷環」，宜環丁環、環戊環、環己環、2-氯環戊環、4-甲環己環、3-甲氧環己環或3-苯氧環己環，較宜環己環。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，X可於異喹啉環上之取代可能之任意位置取代1個～4個，X有2個～4個存在時(n為2以上時)，彼等可相同或相異。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)中，Y可於喹啉環上之取代可能之任意位置取代1個～6個，Y有2個～6個存在時(m為2以上時)，彼等可相同或相異。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)可作成例如鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等礦鹽：磷酸鹽；甲磺酸鹽、乙磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽等磺酸鹽；或乙酸鹽、苯甲酸、草酸鹽、富馬酸鹽、柳酸鹽等有機羧酸鹽等鹽(宜鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、甲磺酸鹽、草酸鹽、富馬酸鹽或柳酸)。彼等鹽只要可作為土壤處理劑或種子處理劑使用，則包含於本發明。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)及彼等鹽可作成溶劑合物、彼等溶劑合物也包含於本發明。此等溶劑合物宜水合物。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中，也有不對稱碳之化合物，於其場合，本願發明也包含一種光學活性體及數種光學活性體之任意比例之混合物。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)中，R1 及R2 為：(1a)宜可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基或可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基及羥基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基，(1b)較宜可有相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基或可有相同或相異之1~5個鹵素原子取代之苯基，(1c)更宜甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基，R3 及R4 為：(2a)宜氫原子、C1 ~C4 烷基、鹵素原子、甲氧基、乙氧基或羥基，(2b)較宜氫原子、甲基、乙基、氟原子或氯原子，(2c)更宜氫原子、甲基或氟原子，Xn為：(3a)宜X為鹵素原子；C1 ~C6 烷基；C2 ~C6 炔基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~ C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之雜芳基；氰基；或可有由C1 ~C6 烷基及苯基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子之N-羥基-C1 ~C6 烷醯亞胺基，n為0~2之整數，(3b)較宜X為鹵素原子；C1 ~C4 烷基；C2 ~C3 炔基；可有由氟原子、氯原子、1~3個氟原子取代之C1 ~C2 烷基及C1 ~C2 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~2個取代基取代之苯基；可有由氟原子、氯原子、1~3個氟原子取代之C1 ~C2 烷基及C1 ~C2 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之呋喃基、噻吩基、唑基或吡啶基；氰基；或可有由C1 ~C2 烷基及苯基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子N-羥基-C1 ~C2 烷醯亞胺基，n為0~2之整數，(3c)更宜X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、甲氧乙醯亞胺基、乙氧乙醯亞胺基或苯氧乙醯亞胺基，n為0或1，Ym為：(4a)宜Y為氟原子、氯原子、溴原子、C1 ~C3 烷基、甲氧基、乙氧基或羥基，m為0~2，(4b)較宜Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1，(4c)更較宜Y為甲基，m為0或1。
又將R1 及R2 由(1a)~(1c)選擇，將R3 及R4 由(2a)~(2c)選擇，將Xn由(3a)~(3c)選擇，將Ym由(4a)~(4c)選擇，將這些組合所得化合物也適宜，例如：(A1)R1 及R2 為可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷氧基及苯氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之C1 ~C6 烷基；或可有由鹵素原子、C1 ~C6 烷基、C1 ~C6 烷氧基及羥基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基，R3 及R4 為氫原子、C1 ~C4 烷基、鹵素原子、甲氧基、乙氧基或羥基，X為鹵素原子；C1 ~C6 烷基；；C2 ~C6 炔基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之芳基；可有由鹵素原子、可相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基及C1 ~C6 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~6個取代基取代之雜芳基；氰基；或可有由C1 ~C6 烷基及苯基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子之N-羥基-C1 ~C6 烷醯亞胺基，n為0~2之整數，Y為氟原子、氯原子、溴原子、C1 ~C3 烷基、甲氧基、乙氧基或羥基，m為0~2之化合物，(A2)R1 及R2 為可有相同或相異之1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基；或可有相同或相異之1~5個鹵素原子取代之苯基， R3 及R4 為氫原子、甲基、乙基、氟原子或氯原子，X為鹵素原子；C1 ~C4 烷基；C2 ~C3 炔基；可有由氟原子、氯原子、1~3個氟原子取代之C1 ~C2 烷基及C1 ~C2 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~2個取代基取代之苯基；可有由氟原子、氯原子、1~3個氟原子取代之C1 ~C2 烷基及C1 ~C2 烷氧基而成之群選擇之相同或相異之1~3個取代基取代之呋喃基、噻吩基、唑基或吡啶基；氰基；或可有由C1 ~C2 烷基及苯基而成之群選擇之取代基取代羥基之氫原子之N-羥基-C1 ~C2 烷醯亞胺基，n為0~2之整數，Y為氟原子、氯原子或甲基，m為0或1之化合物，或(A3)R1 及R2 為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基，R3 及R4 為氫原子、甲基或氟原子，X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙炔基、呋喃基、噻吩基、氰基、甲氧乙醯亞胺基、乙氧乙醯亞胺基或苯氧乙醯亞胺基，n為0或1，Y為甲基，m為0或1之化合物。
就本發明之化合物(Ia)、(Ib)或(Ic)，將代表化合物例示如下表，但本發明不限定於這些化合物。
以下分別「Me」為甲基、「Et」為乙基、「Pr」為丙基、「iPr」為異丙基、「iBu」為異丁基、「tBu」為t丁基、「iPen」為異戊基、「Vinyl」為乙烯基、「Allyl」為烯丙基、「Ethynyl」為乙炔基、「Ph」為苯基、「4FPh」為 4-氟苯基、「FUR」為呋喃基、「2THI」為2-噻吩基、「OXA」為唑基、「Ac」為乙醯基、「HEtIMD」為N-羥乙醯亞胺基、「MeEtIMD」為N-甲氧乙醯亞胺基、「3PYD」為3-吡啶基、「Bn」為苄基、「Ms」為甲磺醯基、「cBu」為R1 及R2 或R3 及R4 與彼等結合之碳原子一起形成之環丁環、「cPen」為R1 及R2 或R3 及R4 與彼等結合之碳原子一起形成之環戊環、「3-MecPen」為R1 及R2 或R3 及R4 與彼等結合之碳原子一起形成之3-甲環戊環、「cHex」為R1 及R2 或R3 及R4 與彼等結合之碳原子一起形成之環己環、「cHep」為R1 及R2 或R3 及R4 與彼等結合之碳原子一起形成之環庚環、「O=」為R3 及R4 一起形成之氧基、「CH2 =」為R3 及R4 一起形成之亞甲基，「Xn」及「Ym」中「H」乃示n為0，或m為0，「鹽之種類」之空欄乃示自由體。
以上例示之化合物中，適宜之化合物為化合物編號1-32之化合物：3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-44之化合物：3-(5-氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-56之化合物：3-(5-溴-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-117之化合物：3-(5,6-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-185之化合物：3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-387之化合物：3-(3-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉化合物編號1-425之化合物：3-[3-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基)-3,4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、化合物編號1-502之化合物：3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3,4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、化合物編號1-865之化合物：3-(3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-866之化合物：3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-918之化合物：8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-919之化合物：3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4- 二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、化合物編號1-929之化合物：3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號1-930之化合物：3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號2-91之化合物：3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、化合物編號2-100之化合物：5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、化合物編號2-134之化合物：4,4-二氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、化合物編號2-135之化合物：4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、化合物編號3-100之化合物：3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號3-109之化合物：3-(6-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、化合物編號3-134之化合物：3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、或化合物編號3-135編號之化合物：3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)為公知化合物，可依例如國際公開(WO)第2005/070917號小冊記載之方法或仿彼等方法製造。
本發明之化合物(Ia)、(Ib)及(Ic)對各種之農園藝之植物病原菌作為土壤處理劑或種子處理劑有用。例如作為土壤處理劑或種子處理劑，對各種農園藝植物病原菌引起之病害呈示優異之預防及/或防治效果。例如稻熱病、痴苗病、麥類紅黴病(Fusarium blight and seedling blight)、胡瓜立枯病(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off)、胡瓜萎凋病(Fusarium wilt)、苗立枯病(damping-off)、蕃茄萎凋病(Fusarium wilt)等各種病害等呈示優異之防治(預防及/或治療)效果。因本發明之化合物呈示優異之預防效果，故可以感染前之處理而防治病害。
本發明中，土壤處理乃指將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物散布於土壤表面、注入土壤中、灌注於土壤或混和於土壤。如此將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物予以土壤處理，則可由土壤傳染性及空氣傳染性之病原菌保護植物。散布於土壤表面、灌注於土壤及混和於土壤，可於植物種子之播種前及播種時至植物之生育期皆實施可能。
本發明中，種子處理乃指將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物予以向植物種子吹著處理，將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物予以向植物種子塗抹處理，將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物予以向植物種子浸漬處理或將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物予以向植物種子粉衣處理等。如此將以本發明之化合物為有效成分含有之組成物予以種子處理，則可期待得 到對附著種子表面之病原菌及種子內潛在感染之病原菌之種子消毒效果，對播種後發病之病原菌(土壤病原菌等)之抑制發病之效果等。
施用量及施用濃度依對象作物、對象病害、病害之發生程度、化合物之劑型、施用方法及各種環境條件等而變動，於消毒種子之場合，本發明之化合物之使用量通常種子每公斤用0.001~50g，宜0.01~10g，於土壤處理時，本發明之化合物之使用量為土壤每公頃通常用20~20,000g，宜100~10,000g。於土壤表面散布而處理之場合、注入土壤中來處理之場合或灌注土壤來處理之場合，可將含有本發明化合物之組成物就此或稀釋為適當濃度後，施行處理。將含有本發明化合物之組成物於植物種子接觸之場合，也可就此將植物種子浸漬於藥劑。又將含有本發明化合物之組成物就此或稀釋為適當濃度後，於植物種子浸漬、粉衣、吹附或塗抹處理來使用。粉衣、吹附或塗抹來處理之場合，組成物之使用量(本發明之化合物之含有量為10重量%~70重量%)通常為乾燥植物之種子重量之約0.05～約50%，宜0.1~30%，此等使用量不限定於這些範圍，可依製劑之形態和處理對象之植物種子之種類而變化。
本發明中，植物種子乃指貯蓄幼植物發芽之營養分而用於農業上繁殖者，具體而言，包括玉米、大豆、棉、稻、甜菜、小麥、大麥、向日葵、蕃茄、胡瓜、茄、菠菜、菜豆、南瓜、甘蔗、菸、甜椒、洋油菜等種子；芋頭、馬鈴薯、甘薯、蒟蒻等種芋；食用百合、鬱金香等球根；或茴 香等種球等，更將基因等以人工操作產生之植物、自然界元來不存在之賦予除草劑耐性之大豆、玉米、棉等；適應寒冷地之稻、菸等；或賦予殺蟲物質生産能之玉米、棉、馬鈴薯等接受轉形之種子等，但不受這些限定。
使用本發明之化合物時，與從來之農藥製劑之場合同樣，可與輔助劑(包括載體)一起製劑為乳劑、粉劑、水和劑、液劑、粒劑、懸浮製劑等種種形態(組成物)。這些製劑之實際使用時，可就此使用，或以水等稀釋劑稀釋為所定濃度來使用。
所用輔助劑可為載體、乳化劑、懸浮劑、分散劑、展著劑、浸透劑、濕潤劑、增黏劑、安定劑等，必要時可適宜添加。
所用載體分為固體載體和液體載體，固體載體為澱粉、砂糖、纖維素粉、環糊精、活性碳、大豆粉、小麥粉、穀殼粉、木粉、魚粉、粉乳等動植物性粉末；或滑石、高嶺土、膨土、有機膨土、碳酸鈣、硫酸鈣、重碳酸鈉、沸石、矽藻土、白碳、黏土、氧化鋁、矽石、硫粉末等礦物性粉末等、液體載體為水；大豆油、棉實油、玉米油等動植物油；乙醇、乙二醇等醇類；丙酮、丁酮等酮類；二烷、四氫呋喃等醚類；煤油、灯油、液態石蠟、二甲苯、三甲基苯、四甲基苯、環己烷、溶劑油等脂肪族/芳香族烴類；氯仿、氯苯等鹵化烴類；二甲基甲醯胺等酸醯胺類；乙酸乙酯、脂肪酸之甘油酯等酯類；乙腈等腈類；二甲亞碸等含硫化合物類；或N-甲基吡咯啶酮等。
本發明之化合物與輔助劑之配合質量比通常為0.05:99.95~90:10，宜0.2:99.8~80:20。
本發明之化合物必要時可與其他農藥，例如殺菌劑、抗病毒劑等混用或併用。
所用殺菌劑可為例如2-苯胺基-4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶(俗名：滅派林(mepanipyrim))、4,6-二甲基-N-苯基-2-嘧啶胺(俗名：派林滅沙(pyrimesanyl))等嘧啶胺系化合物；1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁酮(俗名：三亞美芬(triadimefon))、1-(聯苯基-4-基氧基)-3,3-二甲基-1-(1H,1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(俗名：比多農(bitertanol))、1-{N-(4-氯-2-三氟甲基苯基)-2-丙氧基乙醯亞胺}咪唑(俗名：賽福座(triflumizole))、1-{2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二戊環-2-基甲基}-1H-1,2,4-三唑(俗名：乙克座(ethaconazole))、1-{2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二戊環-2-基甲基}-1H-1,2,4-三唑(俗名：丙克座(propiconazole))、1-{2-(2,4-二氯苯基)戊基}-1H-1,2,4-三唑(俗名：戊克座(penconazole))、雙(4-氟苯基)(甲基)(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)矽烷(俗名：氟矽座(flusilazole))、2-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈(俗名：microbutanil)、(2RS,3RS)-2-(4-氯苯基)-3-環丙基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇(俗名：環丙克座(cyproconazole))、(RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇(俗名：大不克座(tarbconazole))、(RS)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)己-2-醇(俗名：菲己克座 (hexaconazole))、(2RS,5RS)-5-(2,4-二氯苯基)四氫-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-呋喃基2,2,2-三氟乙基醚(俗名：法克座西(pharconazolecis))、N-丙基-N-{2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基}咪唑-1-羧醯胺(俗名：撲克拉(prochloraz))、2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4三唑-1-基)-3-三甲基矽烷基丙-2-醇(俗名：西美克座(simeconazole))等唑系化合物；6-甲基-1,3-二噻茂并[4,5-b]喹喏啉-2-酮(俗名：Chinomethionat)等喹喏啉系化合物；乙烯錳雙(二硫胺甲酸酯)之重合物(俗名：Maneb)、乙烯鋅雙(二硫胺甲酸酯)之聚合物(俗名：Zineb)、鋅與乙烯錳雙(二硫胺甲酸酯)(Maneb)之錯化合物(俗名：Manzeb)、二鋅雙(二甲基二硫胺甲酸酯)乙烯雙(二硫胺甲酸酯)(俗名：代森福美鋅(Polycarbamate)、丙烯鋅雙(二硫胺甲酸酯)之聚合物(俗名：甲基鋅乃浦(Propineb)等二硫胺甲酸酯系化合物；4,5,6,7-四氯酞(俗名：熱必斯粉劑(fthalide)、四氯異酞腈(俗名：四氯異苯(Chlorothalonil)、五氯硝基苯(俗名：五氯硝苯(quintozene)等有機氯系化合物；甲基1-(丁基胺甲醯基)苯并咪唑-2-基胺甲酸酯(俗名：免賴得(Benomyl)、二甲基4,4'-(鄰伸苯基)雙(3-硫脲基羧酸酯)(俗名：甲基多保淨(THIOPHANATE-METHYL)、甲基苯并咪唑-2-基胺甲酸酯(俗名：貝芬替(Carbendazim)等苯并咪唑系化合物；3-氯-N-(3-氯-2,6-二硝基-4-α,α,α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(俗名：扶吉胺(fluazinam)等吡啶胺系化合物；1-(2-氰基-2-甲氧亞胺乙醯基)-3-乙基脲(俗名：克 絕(Cymoxanil)等氰基乙醯胺系化合物；甲基N-(2-甲氧乙醯基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙胺酸酯(俗名：滅達樂(metalaxyl)、2-甲氧基-N-(2-氧-1,3-唑啶-3-基)乙醯基-2',6'-二甲苯胺(俗名：毆殺斯(Oxadixyl)、(±)-α-2-氯-N-(2,6-二甲苯基乙醯胺)-γ-丁內酯(俗名：Ofurace)、甲基N-苯基乙醯基-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙胺酸酯(俗名：本達樂(benalaxyl)、甲基N-(2-呋喃甲醯基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙胺酸酯(俗名：霜靈(Furalaxyl)、(±)-α-[N-(3-氯苯基)環丙烷羧醯胺]-γ-丁內酯(俗名：cyprofuran)等苯基醯胺系化合物；N-二氯氟甲硫基-N',N'-二甲基-N-苯基磺醯胺(俗名：益發靈(Dichlofluanid)等次磺酸系化合物；氫氧化銅(俗名：氫氧化銅)、8-喹啉甲酸銅(俗名：有機銅)等銅系化合物；5-甲基異唑-3-醇(俗名：羥基異唑)等異唑系化合物；參(膦酸乙酯)鋁(俗名：膦醯鋁)、O-2,6-二氯-對甲苯基-O,O-二甲基磷醯硫代酸酯(俗名：tolclofos-methyl)、S-苄基O,O-二異丙基磷醯硫代酸酯、O-乙基S,S-二苯基磷醯二硫代酸酯、磷酸氫乙酯鋁等有機磷系化合物；N-(三氯甲硫基)環己-4-烯-1,2-二羧醯胺(俗名：克菌丹(Captan)、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)環己-4-烯-1,2-二羧醯胺(俗名：四氯丹(Captafol)、N-(三氯甲硫基)酞醯亞胺(俗名：滅菌丹(Folpet)等N-鹵硫烷基系化合物；N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲環丙烷-1,2-二羧醯胺(俗名：撲滅寧(procymidone)、3-(3,5-二氯苯基)-N-異丙基-2,4-二氧咪唑啶-1-羧醯胺(俗名：依普同(Iprodione)、(RS)-3- (3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1,3-唑啶-2,4-二酮(俗名：免克寧(Vinclozolin)等二羧醯亞胺系化合物；α,α,α-三氟-3'-異丙氧基-鄰甲苯基苯胺(俗名：福多寧(FLUTOLANIL)、3'-異丙氧基-鄰甲苯基苯胺(俗名：滅普寧(MEPRONIL)等苄基苯胺系化合物；N,N'-[哌-1,4-二基雙{(三氯甲基)亞甲基}]二甲醯胺(俗名：賽福寧(Triforine)等哌系化合物；2',4'-二氯-2-(3-吡啶基)乙醯苯O-甲肟(俗名：比芬諾(PYRIFENOX)等吡啶系化合物；(±)-2,4'-二氯-α-(嘧啶-5-基)二苯甲醇(俗名：氯苯密醇(Fenarimol)、(±)-2,4'-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)二苯甲醇(俗名：粉唑醇(Flutriafol)等卡醇系化合物；(RS)-1-{3-(4-第三丁基苯基)-2-甲基丙基}哌啶(俗名：苯銹啶(Fenpropidine)等哌啶系化合物；(±)-順-4-{3-(4-第三丁基苯基)-2-甲基丙基}-2,6-二甲基嗎啉(俗名：粉銹啉(Fenpropimorph)等嗎啉系化合物；三苯基氫氧化錫(俗名：Fentin hydroxide)、三苯基乙酸錫(俗名：Fentin Acetate)等有機錫系化合物；1-(4-氯苄基)-1-環戊基-3-苯基脲(俗名：Pencycuron)等脲系化合物；(E,Z)4-{3-(4-氯苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯醯基}嗎啉(俗名：烯醯嗎啉(dimethomorph)等苯丙烯酸系化合物；異丙基3,4-二乙氧基苯胺甲酸酯(俗名：乙霉威(Diethofencarb)等苯胺甲酸酯系化合物；3-氰基-4-(2,2-二氟-1,3-苯并二茂-4-基)吡咯(俗名：咯菌腈(FLUDIOXONIL.)、3-(2',3'-二氯苯基)-4-氰基-吡咯(俗名：Fenpiclonil)等氰基吡咯系化合物，所用 抗病毒劑可為BT劑或昆蟲病原病毒劑。
(實施例)
以下舉實施例具體說明本發明，但本發明不受這些限定。
實施例所用化合物編號1-32、1-44、1-56、1-117、1-185、1-387、1-425、1-502、1-865、1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-91、2-100、2-134、2-135、3-100、3-109、3-134及3-135編號之各化合物各記載於國際公開(WO)第2005/070917號中，實施例2、18、22、52、58、68、69、72、122、114、164、165、177、178、196、193、237、203、204、209、218及219。
實施例1
播種時或移植時處理試驗(稻熱病) 供試植物(幸風)之播種時或移植時，令含有本發明化合物之水和劑以水稀釋，處理於育苗箱之土壤成400ga.i./10a。於依以上之方法栽培1週之供試植物噴霧接種稻熱病原菌胞子懸浮液，於室溫為20~23℃之接種室放入當該盆來促發病。調查接種7日後之發病程度。試驗以2連制施行。
試驗植物之發病程度乃依肉眼觀察，依下述基準(0~3之4階段，無處理之發病程度為3)判定。
發病程度：0(全無發病) 1(發病程度為未滿無處理區之40%) 2(發病程度為40%以上而未滿80%) 3(發病程度為80%以上)
本試驗之結果，使用化合物編號1-32、1-44、1-56、1-117、1-185、1-387、1-425、1-502、1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-91、3-100、3-109、3-134或3-135之化合物時之發病程度為0。
實施例2 土壤病害防治試驗(胡瓜萎凋病)
於調製成每克土壤之胡瓜萎凋病原菌胞子為1×105 之污染土壤，播種盆栽培供試植物(相模半白)之種子。播種時，令含有本發明化合物之水和劑以水稀釋，於土壤灌注依有效成分量每公頃為10,000克。處理3週後調査發病程度。試驗以2連制施行。
試驗植物之發病程度依肉眼觀察，依下述基準(0~3之4階段，無處理之發病程度為3)判定。
發病程度：0(全無發病)
1(供試植物黃化)
2(供試植物萎凋)
3(供試植物枯死)
本試驗之結果，使用化合物編號1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100或3-135之化合物時之發病程度為0。
實施例3 種子消毒試驗(稻熱病、稻痴苗病)
對20克供試植物(幸風或短銀坊主)之污染種子，用含有 本發明之化合物之水和劑予以粉衣處理成0.02%a.i.後，加20ml蒸餾水，於25℃處理1日。將依以上之方法處理之供試植物於盆栽培3週，而調查發病。試驗以2連制施行。病害防治效果依下述基準判定。
就感染稻熱病之種子，調查對發芽苗數之發病病斑數，算出發病率。以無處理區之發病率為100，算出防治價。
本試驗之結果，使用化合物編號1-32、1-866、1-929、1-930、2-100、2-134、2-135、3-100、3-134或3-135之化合物時之防治價為80以上。
就感染稻痴苗病之種子，調查發芽苗數和發病苗數，算出發病率。以無處理區之發病率為100，算出防治價。
本試驗之結果，使用化合物編號1-32、1-865、1-866、1-929、1-930、3-100、3-134、或3-135之化合物時之防治價為80以上。
實施例4
種子處理試驗(麥類紅黴病) 對20克供試植物(農林61號)之污染種子(麥類紅黴病污染種子)，用含有本發明之化合物之水和劑予以種子粉衣處理成0.1% a.i.。將依以上方法處理之種子(30粒)播種，2週後調查發病。試驗以2連制施行。
試驗植物之發病程度為依肉眼觀察，依下述基準(0~3之4階段，無處理之發病程度為3)判定。
發病程度為0：全無發病 1：供試植物黃化。 2：供試植物萎凋。 3：供試植物枯死。
本試驗之結果，使用化合物編號1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100、或3-135編號之化合物之發病程度為0。
實施例5
種子處理試驗(胡瓜萎凋病) 對10克供試植物(相模半白)之污染種子(胡瓜萎凋病污染種子)，用含有本發明之化合物之水和劑予以種子粉衣處理成0.1% a.i.。播種依以上方法處理之種子(10粒)，3週後調査發病。試驗以2連制施行。
試驗植物之發病程度依肉眼觀察，依下述基準(0~3之4階段，無處理之發病程度為3)判定。
發病程度為0：全無發病 1：供試植物黃化。 2：供試植物萎凋。 3：供試植物枯死。
本試驗之結果，使用化合物編號1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100、或3-135編號之化合物其發病程度為0。
實施例6
種子處理試驗(胡瓜萎凋病) 對10克供試植物(胡瓜品種；相模半白)之種子，用含有本發明之化合物之水和劑予以種子粉衣處理成0.1% a.i.。 依以上方法處理之種子(10粒)播種於胡瓜萎凋病污染土壤(胞子1×105 )，3週後調查發病。試驗以2連制施行。
試驗植物之發病程度依肉眼觀察，依下述基準(0~3之4階段，無處理之發病程度為3)判定。
發病程度為0：全無發病 1：供試植物黃化。 2：供試植物萎凋。 3：供試植物枯死。
本試驗之結果，使用化合物編號1-866、1-918、1-919、1-929、1-930、2-100、2-135、3-100、或3-135編號之化合物其發病程度為0。
實施例7
種子處理試驗(胡瓜苗立枯病) 對10克供試植物(相模半白)之種子，用含有本發明之化合物之水和劑予以種子粉衣處理成0.1% a.i.。依以上方法處理之種子(10粒)播種於胡瓜苗立枯病菌(Pythium aphanidermatum、Pythium megalocantham)污染土壤，2週後調查發病。試驗以2連制施行。
實施例8
種子處理試驗2(胡瓜苗立枯病) 對10克供試植物(相模半白)之種子，用含有本發明之化合物之水和劑予以種子粉衣處理成0.1% a.i.。依以上方法處理之種子(10粒)播種於胡瓜苗立枯病菌(Rhizoctonia solani)污染土壤，2週後調查發病。試驗以2連制施行。
(産業上之利用可能性)
本發明之化合物可作為土壤處理劑或種子處理劑，對宿主植物無被害，對種種植物病原菌，尤其稻熱病呈示卓效，故作為土壤處理劑或種子處理劑極優異。
本發明之化合物發揮優異之效力之植物病害為例如稻熱病、痴苗病、麥類紅黴病(Fusarium blight and seedling blight)、胡瓜立枯病(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off)、胡瓜萎凋病(Fusarium wilt)、苗立枯病(damping-off)、蕃茄萎凋病(Fusarium wilt)等，本發明之化合物之殺菌譜不受這些限定。

Claims (22)

  1. 一種土壤處理劑(以處理土壤為特徵之植物病害之防治組成物)，其係內含一種以上如下式(Ia)、(Ib)或(Ic)化合物或其鹽作為有效成分： (式中R1 及R2 可相同或相異為：可有經1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基、可有經1~6個鹵素原子取代之芳基，或R1 及R2 為與該等結合之碳原子一起形成C3 ~C10 環烷環；R3 及R4 可相同或相異為：氫原子、C1 ~C6 烷基、鹵素原子、或羥基，或R3 及R4 為該等一起形成側氧基，或 與該等結合之碳原子一起形成C3 ~C10 環烷環；X於n為2~4時，可相同或相異為：鹵素原子、C1 ~C6 烷基、或氰基；Y於m為2~6時，可相同或相異為：鹵素原子、C1 ~C6 烷基、或羥基；n為0~4之整數；m為0~6之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項之土壤處理劑，其中R1 及R2 為可有經1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基，或可有經1~6個鹵素原子取代之芳基；R3 及R4 為氫原子、C1 ~C4 烷基、鹵素原子或羥基；X為鹵素原子、C1 ~C6 烷基、或氰基；n為0~2之整數；Y為氟原子、C1 ~C3 烷基或羥基；m為0~2。
  3. 如申請專利範圍第1項之土壤處理劑，其中R1 及R2 為可有經1~3個鹵素原子取代之C1 ~C6 烷基，或可有經1~5個鹵素原子取代之苯基；R3 及R4 為氫原子、甲基、乙基、氟原子或氯原子；X為鹵素原子、C1 ~C4 烷基、或氰基；n為0~2之 整數；Y為氟原子或甲基；m為0或1。
  4. 如申請專利範圍第1項之土壤處理劑，其中R1 及R2 為甲基、乙基、丙基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、氟苯基或氯苯基；R3 及R4 為氫原子、甲基或氟原子；X為氟原子、氯原子、溴原子、甲基或氰基；n為0或1；Y為甲基；m為0或1。
  5. 如申請專利範圍第1項之土壤處理劑，其中式(Ia)、(Ib)或(Ic)所示之化合物為選自下述：3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氯-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-溴-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5,6-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3-甲基-3-丙基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3-甲基-3-三氟甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉3-[3-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基)-3,4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、3-[3-甲基-3-(4-氟苯基)-3,4-二氫異喹啉-1-基]喹啉、 3-(3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(6-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、及 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
  6. 一種植物病害之防治方法，其係使用如申請專利範圍第1至5項中任一項之土壤處理劑(以處理土壤為特徵之植物病害之防治組成物)。
  7. 如申請專利範圍第6項之植物病害之防治方法，其中土壤處理係將如申請專利範圍第1至5項中任一項之土壤處理劑散布於土壤表面、注入土壤中、灌注於土壤或混和於土壤。
  8. 如申請專利範圍第6項之植物病害之防治方法，其中化合物之使用量為土壤每公頃用20至20,000g。
  9. 如申請專利範圍第6項之植物病害之防治方法，其中化合物之使用量為土壤每公頃用100至10,000g。
  10. 如申請專利範圍第6項之植物病害之防治方法，其中化合物係選自下述：3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、 3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、及3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉。
  11. 如申請專利範圍第6項之植物病害之防治方法，其中土壤處理劑係用以稻熱病、痴苗病、麥類紅黴病(Fusarium blight and seedling blight)、胡瓜立枯病(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off)、胡瓜萎凋病(Fusarium wilt)、苗立枯病(damping-off)或蕃茄萎凋病(Fusarium wilt)之防治。
  12. 一種種子處理劑(以處理種子為特徵之植物病害之防治組成物)，其係內含有效成分為一種以上如下式(Ia)、(Ib)或(Ic)所示之化合物或其鹽： (式中R1 及R2 可相同或相異為：C1 ~C6 烷基；R3 及R4 可相同或相異為：氫原子、 C1 ~C6 烷基、或鹵素原子；X於n為2~4時，可相同或相異為：鹵素原子；Y於m為2~6時，可相同或相異為：鹵素原子、或C1 ~C6 烷基；n為0~4之整數，m為0~6之整數)。
  13. 如申請專利範圍第12項之種子處理劑，其中R1 及R2 為C1 ~C6 烷基；R3 及R4 為氫原子、C1 ~C4 烷基、或鹵素原子；X為鹵素原子；n為0~2之整數；Y為氟原子、或C1 ~C3 烷基；m為0~2。
  14. 如申請專利範圍第12項之種子處理劑，其中R1 及R2 為C1 ~C6 烷基；R3 及R4 為甲基或氟原子；X為鹵素原子；n為0~2之整數；Y為氟原子或甲基；m為0或1。
  15. 如申請專利範圍第12項之種子處理劑，其中R1 及R2 為甲基；R3 及R4 為甲基或氟原子；X為氟原子；n為0或1； Y為甲基；m為0或1。
  16. 如申請專利範圍第12項之種子處理劑，其中式(Ia)、(Ib)或(Ic)所示之化合物為選自下述：3-(5-氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、8-氟-3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)-8-甲基喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、4,4-二氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、 3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、及3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
  17. 一種植物病害之防治方法，其係使用如申請專利範圍第12至16項中任一項之種子處理劑(以處理種子為特徵之植物病害之防治組成物)。
  18. 如申請專利範圍第17項之植物病害之防治方法，其中種子處理係將如申請專利範圍第12至16項中任一項之種子處理劑予以向植物種子吹著處理、予以向植物種子塗抹處理、予以向植物種子浸漬處理、或予以向植物種子粉衣處理。
  19. 如申請專利範圍第17項之植物病害之防治方法，其中化合物之使用量為種子每公斤用0.001至50g。
  20. 如申請專利範圍第17項之植物病害之防治方法，其中化合物之使用量為種子每公斤用0.01至10g。
  21. 如申請專利範圍第17項之植物病害之防治方法，其中化合物係選自下述：3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹 啉、3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、5-氟-3,3,4,4-四甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、4,4,5-三氟-3,3-二甲基-8b-喹啉-3-基-4,8b-二氫-3H-丙環并[3,2-a]異喹啉、及3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-2-氧化物-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
  22. 如申請專利範圍第17項之植物病害之防治方法，其中種子處理劑係用以稻熱病、痴苗病、麥類紅黴病(Fusarium blight and seedling blight)、胡瓜立枯病(Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off)、胡瓜萎凋病(Fusarium wilt)、苗立枯病(damping-off)或蕃茄萎凋病(Fusarium wilt)之防治。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3150550B2 (ja) 1994-10-31 2001-03-26 明 岩谷 コイ全魚体抽出油液を含有する健康用飲食品
JP5208966B2 (ja) * 2007-12-26 2013-06-12 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および農園芸用殺菌剤
JP5132446B2 (ja) * 2008-06-27 2013-01-30 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法
JP5466893B2 (ja) * 2009-07-01 2014-04-09 三井化学アグロ株式会社 キノリン系化合物を含有する植物病虫害防除剤および防除方法
CN105475283A (zh) * 2009-12-22 2016-04-13 三井化学Agro株式会社 植物病害防除组合物及施用其的植物病害的防除方法
AU2014218412B2 (en) * 2009-12-22 2015-10-22 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
PH12012501288A1 (en) * 2009-12-22 2013-01-07 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions Inc Plant disease control composition and method for controlling plant diseases by applying the same
GEAP201813585A (en) 2012-02-29 2018-12-25 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
BR112016019955B1 (pt) 2014-03-04 2021-06-08 Syngenta Participations Ag composto de derivado heterobicíclico microbicida, composição e método de combate, prevenção ou controle de microrganismos fitopatogênicos
KR102324523B1 (ko) * 2014-03-20 2021-11-09 미쓰이가가쿠 아그로 가부시키가이샤 식물 병해 방제 조성물 및 그것을 시용하는 식물 병해의 방제 방법
GEP20197032B (en) * 2015-03-27 2019-10-25 Participations Ag Syngenta Microbiocidal heterobicyclic derivatives
WO2016156129A1 (en) * 2015-04-02 2016-10-06 Basf Se Quinoline compounds
EP3325464B1 (en) * 2015-07-24 2022-04-20 Basf Se Pyridine compounds useful for combating phytopathogenic fungi
UA121417C2 (uk) 2015-09-03 2020-05-25 Басф Агро Б.В. Композиція мікрочастинок, яка містить сафлуфенацил
JP6590226B2 (ja) * 2016-05-11 2019-10-16 株式会社シード探索研究所 オキサアジリジン化合物およびその製造方法
CN109890208B (zh) * 2016-09-28 2021-10-22 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
JP7016471B2 (ja) 2016-12-16 2022-02-07 ヴァンダービルト ユニヴァーシティ ムスカリン性アセチルコリンレセプターｍ４のポジティブアロステリック調節因子
JP2020121925A (ja) * 2017-04-10 2020-08-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物とキノリン系化合物を含有する有害生物防除組成物および有害生物の防除方法、ならびに新規キノリン系化合物
TW202124370A (zh) * 2019-10-16 2021-07-01 瑞士商先正達農作物保護公司 殺微生物二氫異喹啉衍生物
EP4117436A1 (en) * 2020-03-13 2023-01-18 Syngenta Crop Protection AG Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
CN117281124A (zh) * 2023-10-12 2023-12-26 兰州大学 一种3位取代的喹啉衍生物在防治农业真菌病害上的用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200528025A (en) * 2004-01-23 2005-09-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(dihydro(tetrahydro(isoquinoline-1-yl)quinoline compounds
TW200740788A (en) * 2005-07-22 2007-11-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169855A (en) * 1990-03-28 1992-12-08 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Piperidine ether derivatives as psychotropic drugs or plant fungicides
IL136282A (en) * 1997-12-10 2005-08-31 Dainippon Ink & Chemicals Oxime derivatives and pesticidal compositions containing the same
ATE238661T1 (de) * 1998-07-30 2003-05-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0227555D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0307268D0 (en) * 2003-03-28 2003-05-07 Syngenta Ltd Organic compounds
JP2005232081A (ja) * 2004-02-19 2005-09-02 Bayer Cropscience Ag ベンジルピリミジン誘導体の農園芸用殺菌剤としての利用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200528025A (en) * 2004-01-23 2005-09-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(dihydro(tetrahydro(isoquinoline-1-yl)quinoline compounds
TW200740788A (en) * 2005-07-22 2007-11-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives

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