JP2005232081A - ベンジルピリミジン誘導体の農園芸用殺菌剤としての利用 - Google Patents

Abstract

【課題】 農園芸用殺菌剤の有効成分として優れた活性を示すベンジルピリミジン誘導体を提供すること。
【解決手段】 式
【化１】

式中、Ｒ^１及びＲ^２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい複素環式基を形成し；Ｒ³は水素、ハロゲン、アミノ、アルキル、置換されていてもよいフェニル、又は置換されていてもよい複素環式基等を示し；Ｒ^４は水素原子、ハロゲン、アルキル、アルコキシ等を示し；Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立して水素原子、アルキル等を示し；Ｑは置換されていてもよいアリール又は置換されていてもよい複素環式基を示す、
で表されるベンジルピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、ベンジルピリミジン誘導体の農園芸用殺菌剤としての用途、ならびに新規なベンジルピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。

ある種のピリミジン誘導体が殺菌剤としての作用を示すことは既に知られている（例えば、特許文献１〜６参照）。

また、ある種のピリミジン誘導体が各種生理活性を有することは知られている（例えば、特許文献７〜１０参照）。

さらに、有機化学の分野において、各種のピリミジン誘導体が合成され、報告されている（例えば、非特許文献１〜５参照）。
ドイツ国特許第４０２９６４９号明細書、 ＰＣＴ国際公開ＷＯ０２／７４７５３パンフレット、 ＰＣＴ国際公開ＷＯ０３／４３９９３パンフレット、 ヨーロッパ特許第４０３４７６２号明細書、 ヨーロッパ特許第４０７８９９号明細書、 特開平８−２８３２４６号公報、 ＰＣＴ国際公開ＷＯ９２／１８４９８パンフレット：抗腫瘍活性の増強、 ＰＣＴ国際公開ＷＯ９９／１９３０５パンフレット：中枢神経系に対する作用、 ＰＣＴ国際公開ＷＯ００／６１５６２パンフレット：神経系に対する作用、 スイス特許第４７９５９１号明細書：薬理作用、 Journal of Organic Chemistry, Vol.65, p.9261-9264, 2000年、 Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.22, No.5, p.401-405, 1969年、 Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.23, No.5, p.462-468, 1970年、 Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.24, No.1, p.45-50, 1971年、 Armyanskii Khimicheskii Zhurnal, Vol.24, No.8, p.721-726, 1971年。

本発明者らは、各種のベンジルピリミジン誘導体について、それらの有害生物防除活性につき鋭意研究を行った結果、今回、一部公知の化合物を包含する下記式（Ｉ）で表されるベンジルピリミジン誘導体が優れた農園芸用殺菌活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。

かくして、本発明は、式（Ｉ）

式中、
R¹及びR²は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR¹及びR²が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
ｎは０、１又は２を示し、
R³は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは
R³は次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、

ここで、
Ｒ^７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
Ｒ^８はアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ^９はアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ^１０は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^１１はアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ^１２はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１３はアルキル又はベンジルを示し、
Ｒ^１４は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^１５は水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１６は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^１７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
Ｒ^１８はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１９は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^２０はアルキルを示し、
Ｒ^２１はアルキルを示し、
Ｒ^２２はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
Ｒ^２３はアルキルを示し、
Ｒ^２４は水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^２５はアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^２４及びＲ^２５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR^２４及びR^２５が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ^４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示し、
Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｑは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
で表されるベンジルピリミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供するものである。

本発明の前記式（Ｉ）に包含される下記式（ＩＡ）で表されるベンジルピリミジン誘導体は、従来の刊行物に記載されていない新規な化合物である。
式

式中、
R^1Ａ及びR^2Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR^1Ａ及びR^2Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)_ｍよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
ｍは０、１又は２を示し、
R^3Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、
R^3Ａは次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍからなる群より選ばれる基を示し、

ここで、
Ｒ^７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
Ｒ^８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、クロアルキリデンを形成し、
Ｒ^９Ａはアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ^１０Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ^１２Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１３Ａはアルキル又はベンジルを示し、
Ｒ^１４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^１５Ａは水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１６Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^１７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
Ｒ^１８Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１９Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^２０Ａはアルキルを示し、
Ｒ^２１Ａはアルキルを示し、
Ｒ^２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
Ｒ^２３Ａはアルキルを示し、
Ｒ^２４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
Ｒ^２５Ａはアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^２４Ａ及びＲ^２５Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR^２４Ａ及びR^２５Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Ｒ^４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示し、
Ｒ^５Ａ及びＲ^６Ａはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
Ｑ^Ａは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１） 基

が１−インドリル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R^3Ａが水素原子を示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが１−ナフチル又は場合によりクロロ、ブロモ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群より選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２） 基

が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがアミノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ及び４−クロロベンジルオキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３） 基

がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル又は６，７−ジメトキシ−１―（３，４−ジメトキシベンジル）―１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルを示し、R^3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４） 基

が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R^3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５） 基

が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがメチルチオを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６） 基

が１−アジリジニルを示し、R^3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ、エトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合。

前記式（ＩＡ）で表される化合物は、例えば、下記の製法（ａ）〜（ｍ）のいずれかによって合成することができる：
製法（ａ）： R^3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
Ｒ^４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルケニルを示す場合：
式

式中、
Ｘａはハロゲン、好ましくはクロロ又はブロモを示し、
R^3Ａａは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
R^４Ａａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルケニルを示し、
R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式

式中、
R^１Ａ及びR^２Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｂ）： R^3Ａがアルキルスフィニル又はアルキルスルホニルを示し、そしてＲ^４Ａが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又は基

を示すか、或いは
R^3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そしてＲ^４Ａがアルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す場合：
式

式中、
R^3Ａｂがアルキルチオを示し、そしてＲ^４Ａｂが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又は基

を示すか、或いは
R^3Ａｂが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そしてＲ^４Ａｂがアルキルチオを示し、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を酸化する方法。
製法（ｃ）： R^3Ａがシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A、基Ｂ、基Ｃ、基Ｆ、基Ｇ又は基Ｈを示し、そして
Ｒ^４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又は基

を示す場合：
式

式中、
Ｘｃはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨード、又はメチルスルホニルを示し、
Ｒ^４Ａｃは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ又は基

を示し、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｙ−R^３Ａｃ （ＩＶ）
式中、
Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリル又はテトラアルキルアンモニウムを示し、
R^３Ａｃはシアノ、ヒドロキシ、アジド、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A、基Ｂ、基Ｃ、基Ｆ、基Ｇ又は基Ｈを示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｄ）： R^3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
Ｒ^４Ａがシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ又は基

を示す場合：
式

式中、
Ｘｄはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨード、又はメチルスルホニルを示し、
R^３Ａｄは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｙ−Ｒ^４Ａｄ （Ｖ）
式中、
Ｙは水素、ナトリウム、カリウム、銅、トリメチルシリル又はテトラアルキルアンモニウムを示し、
R^４Ａｄはシアノ、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ又は基

を示す、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｅ）： R^3Ａが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、そして
Ｒ^４Ａが水素を示す場合：
式

式中、
Ｘｅはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨードを示し、
R^３Ａｅは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を接触水素添加にて還元する方法。
製法（ｆ）： R^3Ａが水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルからなる群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A〜Ｈもしくは基Ｊ〜Ｍを示し、
Ｒ^４Ａが水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示す場合：
式

式中、
R^３Ａｆは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは前述の基A〜Ｈもしくは基Ｊ〜Ｍを示し、
R^４Ａｆは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示し、
R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義であり、
R^２６Ａはアルキルを示し、ｐは１又は２を示し、ｑは０、１又は２を示す、
で表される化合物を、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩から誘導されるジフルオロカルベン又はクロロホルムから誘導されるジクロロカルベンと付加反応させる方法。
製法（ｇ）： R^３Ａがアミノを示す場合：
式

式中、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^４Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を接触水素添加にて還元するか、或いは金属水素化物にて還元する方法。
製法（ｈ）： R^３Ａがハロゲンを示す場合：
第１段階：
式

式中、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^４Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を亜硝酸エステル又は亜硝酸と反応させてジアゾニウム塩を生成せしめる。
第２段階：
上記第１段階で得られるジアゾニウム塩を、ハロゲン化銅、ハロゲン化カリウム又は銅紛存在下で、ザンドマイヤー法又はガッターマン法に従い反応させる。
製法（ｉ）： R^３Ａが前述の基Ｅを示す場合：
第１段階：
前述の式（ＩＡｈ）で表される化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させる。
第２段階：
上記第１段階で得られる式

式中、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^４Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式

式中、
R^１３Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｊ）： R^３Ａが前述の基Ｄを示す場合：
式（ＩＡｈ）で表される化合物を式

式中、
R^２６Ａはクロロ又は基

を示し、
R^１２Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｋ）： R^３Ａが前述の基Ｋを示し、そして
R^４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示す場合：
式

式中、
R^４Ａは水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示し、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
R^２０Ａ−Ｍｇ−Ｘｋ （ＩＸ）
式中、
Ｘｋはハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモもしくはヨードを示し、
R^２０Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｌ）： R^３Ａが前述の基Ｌ又は基Ｍを示し、そして
R^４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示す場合：
式

式中、
R^２７Ａはアルキルを示し、
R^４Ａｌが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示し、
R^１Ａ、R^２Ａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式
Ｈ_２Ｎ−R^２８Ａ （Ｘ）
式中、
R^２８Ａは基
−Ｏ−Ｒ^２２Ａ
又は基

を示し、ここでR^２２Ａ、R^２４Ａ及びR^２５Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。
製法（ｍ）： R^３Ａが前述の基Ｊを示し、そして
Ｒ^４Ａが水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基

を示す場合：
式（ＩＡｋ）で表される化合物を式
Ｈ_２ＮＯ−R^１９Ａ （ＸＩ）
式中、
R^１９Ａは前記と同義である、
で表される化合物と反応させる方法。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強力な植物病害防除作用を示す。

本明細書において、
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロム又はヨードを示し、好ましくはフルオロ、クロロ、ブロムを示す。

「アルキル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ_１−６アルキルを示すことができ、具体的には、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−もしくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘプチル等を例示することができる。

「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等を例示することができる。

「シクロアルキリデン」は、例えば、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン等を例示することができる。

「アルケニル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ_２−７アルケニルを示すことができ、具体的には、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル―１−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル等を例示することができる。

「アルキニル」は、直鎖状又は分岐鎖状であることができ、例えば、Ｃ_２−７アルキニルを示すことができ、具体的には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−ヘキチニル、２−ヘキチニル、１−ヘプチニル、２−ヘプチニル等を例示することができる。

「アルコキシ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｏ−基を示し、例えば、Ｃ_１−６アルコキシであることができ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ等が挙げられる。

「アルケニルオキシ」は、アルケニル部分が上記の意味を有するアルケニル−Ｏ−基を示し、例えば、アリルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ等が挙げられる。

「アルキルチオ」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ−基を示し、例えば、Ｃ_１−６アルキルチオであることができ、具体的には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘプチルチオ等が挙げられる。

「アルケニルチオ」は、アルケニル部分が上記の意味を有するアルケニル−Ｓ−基を示し、例えば、アリルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオ等が挙げられる。

「アルキルスルフィニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を示し、例えば、Ｃ_１−６アルキルスルフィニルであることができ、具体的には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘプチルスルフィニル等が挙げられる。

「アルキルスルホニル」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル−ＳＯ_２−基を示し、例えば、Ｃ_１−６アルキルスルホニルであることができ、具体的には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘプチルスルホニル等が挙げられる。

「アルキルカルボニル」は、例えば、メチルカルボニル（アセチル）、エチルカルボニル（プロピオニル）等を挙げることができる。

「アルキルカルボニルアミノ」は、例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ等を挙げることができる。

「アルコキシカルボニル」は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等を挙げることができる。

「ハロアルキル」は、少なくとも1つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキルを示し、例えば、1〜６個のフルオロ、クロロ及び／又はブロムにより置換されたＣ_１−６アルキルを例示することができ、その具体例としては、フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル、１,２,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロピル等を挙げることができる。

「ハロアルキレン」は、例えば、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン等を挙げることができる。

「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルカルボニル」及び「ハロアルキルカルボニルアミノ」におけるハロアルキル部分は、前記「ハロアルキル」と同義であることができ、具体的に、「ハロアルコキシ」としては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、３−クロロプロポキシ等が挙げられ、「ハロアルキルチオ」としては、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、２,２,２−トリフルオロエチルチオ、３−フルオロプロピルチオ等が挙げられ、「ハロアルキルカルボニル」としては、例えば、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル、パーフルオロエチルカルボニル、パ−フルオロヘプチルカルボニル等が挙げられ、また「ハロアルキルカルボニルアミノ」としては、例えば、トリフルオロカルボニルアミノ等を挙げることができる。

「ハロアルケニル」は、少なくとも1つの水素がハロゲンで置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルケニルを示し、例えば、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル等を挙げることができる。

「ハロアルケニルオキシ」及び「ハロアルケニルチオ」におけるハロアルケニル部分は、前記「ハロアルケニル」と同義であることができ、具体的に「ハロアルケニル」としては、例えば、２−クロロ−２−プロペニルオキシ、３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ等が挙げられ、また「ハロアルケニルチオ」としては、例えば、２−クロロ−２−プロペニルチオ、３−クロロ−２−プロペニルチオ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルチオ等を挙げることができる。

「フェニルアルキル」は、例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル等を挙げることができる。

「フェノキシアルキル」は、例えば、フェノキシメチル、１−フェノキシエチル、２−フェノキシエチル、１−フェノキシプロピル、２−フェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル等を挙げることができる。

「アルコキシアルキル」は、例えば、メトキシメチル、２−メトキシエチル、１−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、エトキシメチル、２−エトキシエチル等を挙げることができる。

「ジアルキルアミノアルキル」は、例えば、ジメチルアミノメチル、２−ジメチルアミノエチル、１−ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノメチル、２−ジエチルアミノメチル等を挙げることができる。

「アルコキシカルボニルアルキル」は、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、（ｎ−もしくはｉｓｏ−）プロピルオキシカルボニルメチル、（ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−）ブチルオキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル等を挙げることができる。

「ヒドロキシアルキル」は、例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル等を挙げることができる。

「アニリノアルキル」は、例えば、アニリノメチル、２−アニリノエチル等を挙げることができる。

「アリール」は、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等を挙げることができる。

基

において定義されている「R¹及びR²は、それらが結合している窒素原子と一緒になって３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR¹及びR²が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく」、「窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜１０員の複素環式基」、及び
基

において定義されている「Ｒ^２４及びＲ^２５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR^２４及びR^２５が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく」における複素環式基には、飽和複素環式基、不飽和複素環式基及び芳香族複素環式基が包含される。

しかして、「飽和複素環式基」としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、パーヒドロインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン等から誘導される１価の基が挙げられる。

「不飽和複素環式基」としては、例えば、３−ピロリン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、２，３−ジヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン等から誘導される１価の基が挙げられる。

「芳香族複素環式基」としては、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、１Ｈ−インダゾール、キノリン、イソキノリン等から誘導される１価の基が挙げられる。

前記式（Ｉ）の植物病害防除活性化合物において、好ましくは、
R¹とR²が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成し、ここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール又は１Ｈ−インダゾールから選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシＣ_１−４アルキル、アニリノＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキレン、Ｃ_１−４アルコキシ‐カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ_１−４アルキル‐カルボニル、Ｃ_１−７ハロアルキル‐カルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ_１−４アルコキシ‐カルボニルＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル‐カルボニルアミノ及びＣ_１−４ハロアルキル‐カルボニルアミノよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
R³が水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−７アルケニル、Ｃ_２−７アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_２−７アルケニルオキシ、Ｃ_２−７ハロアルケニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_２−７アルケニルチオ、Ｃ_２−７ハロアルケニルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ及びＣ_１−６ハロアルキルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいフェニルＣ_１−４アルキル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシＣ_１−４アルキルを示し、或いは
R³が複素環式基を示し、ここで、該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール、２，３−ジヒドロインドールから選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、Ｃ_１−６アルキル及びＣ_１−６ハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、或いは
R³が次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍからなる群より選ばれる基を示し、

ここで、
Ｒ^７が水素原子、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ^８がＣ_１−６アルキル、フェニル、Ｃ_１−６アルコキシ又はシアノを示し、
Ｒ^７及びＲ^８が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_５−８シクロアルキリデンを形成し、
Ｒ^９がＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−７ハロアルケニル又はベンジルを示し、
Ｒ^１０が水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^１１がＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノＣ_１−６アルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ^１２がＣ_１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１３がＣ_１−６アルキル又はベンジルを示し、
Ｒ^１４が水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^１５が水素原子、Ｃ_１−６ハロアルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１６が水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^１７が水素原子、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
Ｒ^１８がＣ_１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^１９が水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^２０がＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^２１がＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^２２がＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−７アルケニル、Ｃ_２−７ハロアルケニル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、フェノキシＣ_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシカルボニルＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^２３がＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^２４が水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
Ｒ^２５がＣ_１−６アルキル又はフェニルを示し、
Ｒ^２４及びＲ^２５が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンよりなる群から選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりＣ_１−４アルキルで置換されていてもよく、
Ｒ^４が水素原子、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−７アルケニル、Ｃ_２−７アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、又は場合によりＣ_１−６アルキル-置換もしくはＣ_１−６ハロアルキル-置換されていてもよいピラゾールを示し、
Ｒ^５とＲ^６がそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル又はフェニルを示し、そして
Ｑがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフエニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
化合物を挙げることができる。

前記式（Ｉ）の植物病害防除活性化合物において、特に好ましくは、
R¹とR²が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成し、ここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール及び１Ｈ−インダゾールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、メチルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、アニリノメチル、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル、パーフルオロエチルカルボニル、パ−フルオロヘプチルカルボニル、フェニル、ベンジル、２−ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノ及びトリフルオロメチルカルボニルアミノよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
R³が水素、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、アリルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、アリルチオ、３，３−ジクロロアリルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいベンジル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、或いは
R³が複素環式基を示し、ここで該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール及び２，３−ジヒドロインドールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよく、
R³が次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍからなる群より選ばれる基を示し、

ここで、
Ｒ^７が水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ^８がメチル、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、フェニル、エトキシ又はシアノを示し、
Ｒ^７及びＲ^８が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチリデン又はシクロヘキシリデンを形成し、
Ｒ^９がメチル、３，３−ジクロロアリル又はベンジルを示し、
Ｒ^１０が水素原子、メチル又はエチルを示し、
Ｒ^１１がメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
Ｒ^１２がメチル又はフェニルを示し、
Ｒ^１３がメチル又はベンジルを示し、
Ｒ^１４が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ^１５が水素原子、２，２，２−トリフルオロエチル又はフェニルを示し、
Ｒ^１６が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ^１７が水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
Ｒ^１８がメチル又はフェニルを示し、
Ｒ^１９が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ^２０がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルを示し、
Ｒ^２１がメチル又はエチルを示し、
Ｒ^２２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２−メトキシエチル、２−フェノキシプロピル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルを示し、
Ｒ^２３がメチルを示し、
Ｒ^２４が水素原子又はメチルを示し、
Ｒ^２５がｉｓｏ−プロピル又はフェニルを示し、
Ｒ^２４及びＲ^２５が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで、該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンよりなる群から選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりメチルで置換されていてもよく、
Ｒ^４が水素原子、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、又は場合によりメチル‐置換もしくはトリフルオロメチル‐置換されていてもよいピラゾールを示し、
Ｒ^５及びＲ^６がそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、そして
Ｑがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフエニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
化合物を挙げることができる。

同様に、前記式（ＩＡ）の化合物において、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ、Ｒ^８Ａ、Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^１４Ａ、Ｒ^１５Ａ、Ｒ^１６Ａ、Ｒ^１７Ａ、Ｒ^１８Ａ、Ｒ^１９Ａ、Ｒ^２０Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ、Ｒ^２４Ａ、Ｒ^２５Ａ及びＱ^Ａが、それぞれ、前記式（Ｉ）の好ましい化合物の定義で示したＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＱの定義と同義であり、
ただし、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１） 基

が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R^3Ａが水素原子を示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２） 基

が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがアミノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３） 基

がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合
（Ｔ−４） 基

が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R^3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５） 基

が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがメチルチオを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ又はｉｓｏ−ブトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６） 基

が１−アジリジニルを示し、R^3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ又はエトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
の化合物を好適なものとして挙げることができる。

また、前記式（ＩＡ）の化合物において、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ、Ｒ^８Ａ、Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ、Ｒ^１２Ａ、Ｒ^１３Ａ、Ｒ^１４Ａ、Ｒ^１５Ａ、Ｒ^１６Ａ、Ｒ^１７Ａ、Ｒ^１８Ａ、Ｒ^１９Ａ、Ｒ^２０Ａ、Ｒ^２１Ａ、Ｒ^２２Ａ、Ｒ^２３Ａ、Ｒ^２４Ａ、Ｒ^２５Ａ及びＱ^Ａが、それぞれ、前記式（Ｉ）の特に好ましい化合物の定義で示したＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５及びＱの定義と同義であり、
ただし、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
（Ｔ−１） 基

が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R^3Ａが水素原子を示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−２） 基

が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがアミノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−３） 基

がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
（Ｔ−４） 基

が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R^3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
（Ｔ−５） 基

が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがメチルチオを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
（Ｔ−６） 基

が１−アジリジニルを示し、R^3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
の化合物が特に好適である。

前記製法（ａ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジンとピロリジンとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｂ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジンと酸化剤として、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸とを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｃ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−２−メタンスルホニル−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジンとピラゾ−ルとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｄ）は、原料として、例えば、4−クロロ−5−(3−フルオロベンジル）−6−ピロリジン−1−イル−ピリミジンとナトリウムメトキサイドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｅ）は、原料として、例えば、4−クロロ−5−(3−フルオロベンジル）−6−ピロリジン−1−イル−ピリミジンを接触水素添加する場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｆ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（２，５―ジヒドロピロール−１−イル）ピリミジンとクロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩とを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｇ）は、原料として、例えば、２−アジド−５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジンとソジウム ボロハイドライドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｈ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミンと亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルと塩化銅（ＩＩ）とを用いる場合（ザンドマイヤー法）、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｉ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミンと、ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとＯ−メチルヒドロキシルアンンモニウムクロリドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｊ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミンと無水酢酸とを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｋ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−カルボニトリルとメチルマグネシウムブロミドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｌ）は、原料として、例えば、１−（５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）エタノンとＯ−エチルヒドロキシルアンモニウムクロリドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

前記製法（ｍ）は、原料として、例えば、５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジンー２−カルボニトリルとヒドロキシルアンモニウムクロリドとを用いる場合、下記の反応式で表すことができる。

上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式

式中、
R^４Ａａ２は水素原子、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル又はアルケニルを示し、
R^3Ａａ、R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物をハロゲン化剤、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等と、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．２９， ｐ．１３６９−１３７０（１９９２）；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３２， Ｎｏ．２， ｐ．１５９１−１５９６（１９６７）等
に記載の方法に従って反応させることにより、容易に製造することができる。

上記式（ＸＩＩ）の化合物は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式

式中、
R^４Ａａ３は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルケニル又はＣ_１−４アルコキシを示し、
R^２６ＡはＣ_１−４アルキルを示し、
R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式

式中、
R^3Ａａは前記と同義である、
で表される化合物と、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．７７，ｐ．７４５−７４９，１９５５年；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．６９，ｐ．２９４１−２９４２，１９３８年等に記載される方法に従って反応させることにより容易に製造することができる。

上記式（ＸＩＩＩ）もまた、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式

式中、
R^４Ａａ３及びR^２６Ａは前記と同義である、
で表される化合物を式

式中、
Ｘ^１はハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ又はヨードを示し、
R^５Ａ、R^６Ａ及びＱ^Ａは前記と同義である、
で表される化合物と、例えば、特開平１１−２２８５００号公報等に記載される方法に従って反応させることにより容易に製造することができる。

上記式（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）の化合物はそれ自体既知の化合物である。

上記式（ＸＩＶ）は、その一部は従来の文献に未記載の新規化合物であり、例えば、式
R^3Ａａ−ＣＮ （ＸＶＩＩ）
式中、
R^3Ａａは前記と同義である、
で表される化合物から、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２６，ｐ．４１２−４１８，１９６１年；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，ｐ．２９２−２９６，１９６９年；Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．，Ｖｏｌ．３５，ｐ．３５１−４２５，１９４４年等に記載される方法に従って処理することにより容易に製造することができる。

上記式（ＸＶＩＩ）の化合物はそれ自体既知の化合物である。

上記製法（ａ）において、原料である式（ＩＩＩ）の化合物はそれ自体既知の化合物である。

上記製法（ａ）において出発原料として用いられる式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（３−フルオロベンジル）ピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（３−クロロベンジル）ピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（２，６−ジフルオロベンジル）ピリミジン、
４，６−ジクロロ−５−（３，５−ジフルオロベンジル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−メチルピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピリジン−３−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピリジン−４−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−（ピラジン−２−イル）ピリミジン、等。

前記式（ＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
５−ベンジルピリミジン−４，６−ジオール、
５−（３−フルオロベンジル）ピリミジン−４，６−ジオール、
５−（３−クロロベンジル）ピリミジン−４，６−ジオール、
５−ベンジル−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−４，６−ジオール、
５−ベンジル−２−メチルピリミジン−４，６−ジオール、
５−ベンジル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオール、等。

前記式（ＸＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ベンジルマロン酸ジエチル、
２−ベンジルアセト酢酸エチル、
２−（３−フルオロベンジル）マロン酸ジエチル、
２−（３−クロロベンジル）マロン酸ジエチル、等。

前記式（ＸＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＩＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ホルムアミジン塩酸塩、
アセトアミジン塩酸塩、
ｔ−ブチルカルバミジン塩酸塩、
トリフルオロアセトアミジン、
シクロプロピルカルバミジン塩酸塩、
ベンズアミジン塩酸塩、
２−（４−クロロフェノキシ）−アセトアミジン塩酸塩、
ピロリジノホルムアミジン臭化水素酸塩、
モルホリノホルムアミジン臭化水素酸塩、
２−アミジノチオフェン塩酸塩、
３−アミジノピリジン塩酸塩、
２−メチルチアゾール−４−カルボキシアミジン塩酸塩、等。

前記式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＶ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
マロン酸ジエチル、
アセト酢酸メチル、
ブチリル酢酸エチル、
４，４，４ートリフルオロアセト酢酸エチル、
メチル３−オキソ−６−オクテノエート、等。

前記式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＶＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ベンジルブロミド、
１−フェニルエチルブロミド、
３−メチルベンジルブロミド、
２−ニトロベンジルブロミド、
３−フルオロベンジルブロミド、
３−クロロベンジルブロミド、
３−（ブロモメチル）ベンゾニトリル、
４−tert−ブチルベンジルブロミド、
４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド、
２−（ブロモメチル）ナフタレン、
３−クロロ−２−（クロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン、
２−クロロ−５−（クロロメチ）ピリジン、２−クロロ−５−（クロロメチル）チオフェン、
２−（ブロモメチル）−５−ニトロフラン、等。

前記式（ＸＩＶ）の化合物の製造において、原料として用いられる式（ＸＶＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
ベンゾニトリル、
２−シアノピリジン、
２−キノリンカルボニトリル、
１−イソキノリンカルボニトリル、
３−イソキノリンカルボニトリル、
シアノピラジン、等。

上記製法（ａ）において出発原料として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の代表例としては下記のものを例示することができる。
２−メチルアジリジン、
アゼチジン、
ピロリジン、
２−ピロリドン、
２−メチルピロリジン、
３−ピロリン、
チアゾリジン、
ピロール、
２−ピラゾリン、
ピラゾール、
イミダゾール、
１Ｈ−１,２,３−トリアゾール、
１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１Ｈ−テトラゾール、
インドリン、
ピペリジン、
４−メチルピペリジン、
モルホリン、
チオモルホリン、
ピペラジン、
ヘキサメチレンイミン、
ヘプタメチレンイミン、
オクタヒドロインドール、等。

上記製法（ｂ）において、原料である式（ＩＡｂ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｄ）、（ｅ）又は（ｆ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）−２−メチルチオピリミジン、
４−（５−ベンジル−６−クロロ−２−メチルチオピリミジン−４−イル）モルホリン、
２−アリルチオ−５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−（３，３−ジクロロアリルチオ）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、等。

上記製法（ｂ）において用いられる酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等が挙げられる。

上記製法（ｃ）において、原料である式（ＩＡｃ）の化合物は、前記製法（ｂ）又は（ｈ）により製造することができる化合物であり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルスルホニル−６−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリミジン、
４−（５−ベンジル−６−クロロ−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）モルホリン、
５−ベンジル−２，４−ジクロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
等。

上記製法（ｃ）において、原料である式（ＩＶ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、例えば、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，Ｖｏｌ．６４，ｐ．２９４８−２９５３，１９９１年；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３１，ｐ．６７７−６８１，１９６６年；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．７５，ｐ．４０５３−４０５４，１９５３年等に記載の方法に従って製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
シアン化ナトリウム、シアン化銅、テトラブチルアンモニウムシアニド、アジ化ナトリウム、１−ヘキシン、エチニルトリメチルシラン、ナトリウムメトキシド、２，２，２−トリフルオロエタノール、アリルアルコール、３−クロロ‐４，４，４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オール、ナトリウムチオメトキシド、フェノール、ベンジルアルコール、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール、シクロペンタンオキシム、２−（ヒドロキシイミノ）プロパンニトリル、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、アニリン、ヒドラジン水和物、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−フェニルエチリデン）ヒドラジン、Ｎ−フェニルグアニジン、等。

上記製法（ｄ）において、原料である式（ＩＡｄ）の化合物は、前記製法（ａ）又は（ｆ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−（ピラゾール−１−イル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン、
３−（５−ベンジル−６−クロロピリミジン−４−イル）−６，６−ジフルオロ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン、等。

上記製法（ｄ）において、原料である式（Ｖ）の化合物は、それ自体既知の化合物であり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅（Ｉ）、ナトリウムメトキシド、２，２，２−トリフルオロエタノール、ナトリウムチオメトキシド、２，２，２−トリフルオロエタンチオール、１−ヘキシン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，４−トリアゾール等。

上記製法（ｅ）において、原料である式（ＩＡｅ）の化合物は、上記製法（ａ）及び（ｆ）により製造することができる化合物であり、代表例としては下記のものを例示することができる。
４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−２−（ピラゾール−１−イル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）−２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン、
３−（５−ベンジル−６−クロロピリミジン−４−イル）−６，６−ジフルオロ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン等。

上記製法（ｅ）において用いられる触媒には、例えば、パラジウム−カーボン等が挙げられる。

上記製法（ｆ）において、原料である式（ＩＡｆ）の化合物は、前記製法（ａ）、（ｃ）又は（ｄ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−６−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）ピリミジン、
５−ベンジル−４−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）−６−メトキシピリミジン、
４−クロロ−６−（３，６−ジヒドロ−２H−ピリジン−１−イル）−５−（３−フルオロベンジル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリミジン、等。

上記製法（ｇ）において、原料である式（ＩＡｇ）の化合物は、前記製法（ｃ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
２−アジド−４−クロロ−５−（３−クロロベンジル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
２−アジド−５−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−４−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン、
２−アジド−４−クロロ−６−（２，５−ジヒドロピロール−１−イル）−５−（ナフタレン−２−イルメチル）ピリミジン、等。

上記製法（ｇ）において用いられる触媒としては、例えば、パラジウム−カーボン等が挙げられる。

上記製法（ｇ）において用いられる金属水素化物としては、例えば、ソジウムボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド等が挙げられる。

上記製法（ｈ）の第１段階、上記製法（ｉ）の第１段階及び上記製法（ｊ）において、原料である式（ＩＡｈ）の化合物は、前記製法（ｃ）又は（ｇ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）−５−（３，４，５−トリフルオロベンジル）ピリミジン−２−イルアミン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イルアミン、
５−ベンジル−４−クロロ−６−（４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）ピリミジン−２−イルアミン、等。

上記製法（ｈ）の第１段階において用いられる亜硝酸エステルとしては、例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられ、また、亜硝酸は、例えば、亜硝酸ナトリウムを酸性条件にさらすことによりその場で生じさせることができる。

上記製法（ｈ）の第２段階において用いられるハロゲン化銅又はハロゲン化カリウムとしては、例えば、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化カリウム等が挙げられる。

上記製法（ｉ）の第２段階において、原料である式（ＶＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを例示することができる。
Ｎ‘−（５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン、
Ｎ‘−（４−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）−５−（ピリジン−２−イルメチル）−ピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン、
Ｎ‘−（４−クロロ−５−（５−ニトロフラン−２−イルメチル）−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン、等。

上記製法（ｉ）において、原料である式（ＶＩＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−イソプロピルヒドロキシルアミン、
Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、等。

上記製法（ｊ）において、原料である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
無水酢酸、プロピオン酸無水物、塩化アセチル、塩化ｎ−ブチリル、塩化ベンゾイル、等。

上記製法（ｋ）及び上記製法（ｍ）において、原料である式（ＩＡｋ）の化合物は、前記製法（ｃ）又は（ｄ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−カルボニトリル、
５−（３−フルオロベンジル）−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリミジン−２−カルボニトリル、
４−（２，３−ジヒドロインドール−１−イル）−５−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンジル）−ピリミジン−２−カルボニトリル、等。

上記製法（ｋ）において、原料である式（ＩＸ）の化合物は、それ自体既知のものであり、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．９４，ｐ．５４２１−５４３４，１９７２年等に記載の方法に従って製造することもでき、その代表例としては下記のものを例示することができる。
メチルマグネシウムブロマイド、
イソプロピルマグネシウムブロマイド、
ペンチルマグネシウムブロマイド、等。

上記製法（ｌ）において、原料である式（ＩＡｌ）の化合物は、前記製法（ｋ）により製造することができ、その代表例としては下記のものを例示することができる。
１−（５−ベンジル−４−クロロ−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−エタノン、
１−（５−ベンジル−４−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−エタノン、
１−（５−ベンジル−４−メトキシ−６−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン−２−イル）−プロパン−１−オン、等。

上記製法（ｌ）において、原料である式（Ｘ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−（３−クロロアリル）ヒドロキシルアミン、
Ｏ−（２−メトキシエチル）ヒドロキシルアミン、
フェニルヒドラジン、
１−メチル−１−フェニルヒドラジン、等。

上記製法（ｍ）において、原料である式（ＸＩ）の化合物は、それ自体既知のものであり、その代表例としては下記のものを例示することができる。
ヒドロキシルアミン、
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン、
Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、等。

上記製法（ｃ）における原料である式（ＩＡｃ）の化合物において、Ｘｃがヨードを示す化合物は、Ｘｃがクロロである化合物から、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２３，ｐ．１０７９−１０８４，１９８６年；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，（ｃ），ｐ．１２０４−１２０９，１９６７年等に記載される方法に従って容易に製造することができ、また、上記製法（ｄ）における原料である式（ＩＡｄ）の化合物において、Ｘｄがヨードを示す化合物は、Ｘｄがクロロである化合物から、同様の方法に従って容易に製造することができる。

上記製法（ａ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。

製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。

製法（ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエチルアミンの存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；カルボン酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。

製法（ｂ）は触媒の存在下で行うことができ、該触媒の例としては、例えば、タングステン酸塩等を挙げることができる。

製法（ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジクロロメタン中、式（ＩＡｂ）の化合物１モルに対し、２．０〜２．４モル量のｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）を反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｃ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。

製法（ｃ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDA等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。

製法（ｃ）は触媒の存在下で行うことができ、該触媒の例としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど等のパラジウム触媒等、ヨウ化銅（Ｉ）等の金属触媒を挙げることができる。

製法（ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１５０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＤＭＦ中、式（ＩＡｃ）の化合物１モルに対し、１．５〜２．５モル量の式（ＩＶ）の化合物を、炭酸カリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（d）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。

製法（ｄ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等；有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、n-ブチルリチウム・DABCO、n-ブチルリチウム・DBU、n-ブチルリチウム・TMEDA等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。

製法（ｄ）は触媒の存在下で行うことができ、該触媒の例としては、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなど等のパラジウム触媒等又はヨウ化銅（Ｉ）等の金属触媒を挙げることができる。

製法（ｄ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは、約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＴＨＦ中、式（ＩＡｄ）の化合物１モルに対し、１．５〜２．５モル量の式（Ｖ）の化合物を、トルエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（e）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；カルボン酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。

製法（ｅ）は適当な触媒の存在下で行うことができ、該触媒としては、例えばパラジウム−カーボン等を挙げることができる。

製法（ｅ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。

製法（e）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが一般には、約-４０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１４０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばトルエン-エタノール中、式（ＩＡｅ）の化合物１モルに対し、触媒量のパラジウムカーボンを、炭酸ナトリウム水溶液存在下且つ水素雰囲気下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｆ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等を挙げることができる。

上記製法（ｆ）は相間移動触媒の存在下で行うことができ、該相間移動触媒の例としては、４級イオン類、例えば、テトラメチルアンモニウム ブロマイド、テトラプロピルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ブロマイド、テトラブチルアンモニウム ビススルフェイト、テトラブチルアンモニウム ヨーダイド、トリオクチルメチルアンモニウム クロライド、ベンジルトリエチルアンモニウム ブロマイド、ブチルピリジニウム ブロマイド、ヘプチルピリジニウム ブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロライド等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば、〔2.2.2〕−クリプテート、〔2.1.1〕−クリプテート、〔2.2.1〕−クリプテート、〔2.2.B〕−クリプテート、〔2O2O2S〕−クリプテート、〔3.2.2〕−クリプテート等を挙げることができる。

製法（ｆ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−４０〜約２００℃、好ましくは約０〜約１８０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばジグライム中、式（ＩＡｆ）の化合物１モルに対し、５〜２０モル量のクロロジフルオロ酢酸ナトリウム塩を、約１８０℃で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｇ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；カルボン酸類、例えば、酢酸等を挙げることができる。

製法（ｇ）は適当な触媒の存在下で行うことができ、該触媒としては、例えば、パラジウム−カーボン等を挙げることができる。

製法（ｇ）はまた適当な金属水素化物を用いて行うことができ、該金属水素化物としては、例えば、ソジウムボロハイドライド、リチウムアルミニウムハイドライド等を挙げることができる。

製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばエタノール中、式（ＩＡｇ）の化合物１モルに対し、触媒量のパラジウムカーボンを、水素雰囲気下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｈ）の第１段階及び第２段階の反応は、連続してワンポットにて、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン(MIBK)等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等；スルホン、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルホラン等；カルボン酸類、例えば、酢酸、塩酸、硫酸等を挙げることができる。

製法（h）は酸触媒の存在下で行うことができ、該酸触媒の例としては、鉱酸類、例えば、硝酸、臭化水素酸等を挙げることができる。

製法（h）は、触媒の存在下で行うことができ、斯かる触媒の例としては、ハロゲン化銅化合物類、例えば、塩化銅(I)、塩化銅(II)等を挙げることができる。

製法（h）の第１段階及び第２段階の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-４０〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（h）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばアセトニトリル中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、１．２〜２．５モル量の亜硝酸tert-ブチルを、塩化銅(II)存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｉ）の第１段階の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、芳香族炭化水素類、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等；酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド(HMPA)等等を挙げることができる。

製法（ｉ）の第１段階は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約−４０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１４０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｉ）の第１段階を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばＤＭＦ中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、１．１〜２．０モル量のジメチルホルムアミドジメチルアセタールを反応させることによって式（ＶＩ）の化合物を得ることができる。

上記製法（ｉ）の第２段階の反応もまた適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等が挙げられる。

製法（ｉ）の第２段階は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。

製法（ｉ）の第２段階は酸触媒の存在下で行うこともでき、該酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。

製法（ｉ）の第２段階は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-４０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１４０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｉ）の第２段階を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばトルエン中、式（ＶＩ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（ＶＩＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

製法（ｉ）の第２段階を実施するに際して、式（ＩＡｈ）の化合物から出発し、中間で式（ＶＩ）の化合物を単離精製することなく連続して反応を行い、式（ＩＡ）の化合物を得ることもできる。

上記製法（ｊ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；塩基、例えば、ピリジン等を挙げることができる。

製法（ｊ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。

製法（ｊ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｊ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばピリジン中、式（ＩＡｈ）の化合物１モルに対し、０．８〜１．５モル量の式（ＶＩＩＩ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｋ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等が挙げられる。

製法（ｋ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｋ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばエチルエーテル中、式（ＩＡｋ）の化合物１モルに対し、１．１〜３．３モル量の式（ＩＸ）の化合物を反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｌ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等が挙げられる。

製法（ｌ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。

製法（ｌ）は酸触媒の存在下で行うこともでき、該酸触媒の例としては、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。

製法（ｌ）は実質的に広い温度範囲内において実施することができるが、一般には、約-７８〜約１８０℃、好ましくは約-２０〜約１２０℃の間の温度を使用することができる。また、該反応は常圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧または減圧下で操作することもできる。

製法（ｌ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばエタノール中、式（ＩＡｌ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（Ｘ）の化合物を炭酸水素ナトリウム存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

上記製法（ｍ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用しうる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等；エ−テル類、例えば、エチルエ−テル、メチルエチルエ−テル、イソプロピルエ−テル、ブチルエ−テル、ジオキサン、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル(DGM)等；アルコ−ル類、例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル、エチレングリコ−ル等が挙げられる。

製法（ｍ）は酸結合剤の存在下で行うことができ、該酸結合剤としては、例えば、無機塩基として、アルカリ金属並びにアルカリ土類金属の、水素化物、水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；有機塩基として、アルコラート、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク-7-エン(DBU)等が挙げられる。

製法（ｍ）は酸触媒の存在下で行うこともでき、該酸触媒の例としては、有機酸類、例えば、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えば、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；アミンスルホン酸塩、例えば、ピリジンｐ−トルエンスルホン酸塩、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホン酸塩等を挙げることができる。

製法（ｍ）を実施するにあたっては、例えば、希釈剤例えばトルエン中、式（ＩＡｋ）の化合物１モルに対し、１．１〜８．０モル量の式（ＸＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在下で反応させることによって目的化合物を得ることができる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は強力な殺菌・殺カビ作用を示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用することができる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、一般には、殺菌・殺カビ剤として、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対して使用することができる。

本発明によれば、式（Ｉ）の有効成分化合物は、特に、
キュウリうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
イネバカ苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、
イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、
トマト疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、等
の植物病原菌に対し優れた防除効果を示す。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し良好な和合性を示し、使用に際して、植物体の地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理が可能である。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、更に、各種材料、素材類の保護において、望ましからざる微生物による感染及び破壊から、それらを保護するために使用することができる。

本明細書における材料、素材類は、広くそれらを使用するために製造された無生物材料を意味するものとして解される。

微生物類の侵襲による変化又は破壊に対して本発明の活性化合物により保護され得る材料、素材類としては、例えば、接着剤、サイズ（糊）、紙及び厚紙、織物、革、木材、（合成）塗料、冷却潤滑剤、熱交換液、並びに微生物による感染及び破壊され得るその他の材料であることができ、特に好ましくは木材である。保護される材料、素材類の領域には、また、製造プラントの一部、例えば、微生物の繁殖により害され得る冷却水回路も包含され得る。

材料、素材類の劣化又は変化を引き起こす微生物の例としては、細菌、カビ、酵母、藻類、スライム生物等が挙げられる。本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、好ましくはカビ、木材を変色させるか及び／又は木材を破壊するカビ（担子菌亜門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して作用を示す。

防除対象として、以下の属の微生物を例として述べることができる：
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）；
コウジカビ属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）；
ケダマカビ属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、ケトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；
イドタケ属（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオフオラ・プテアナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）；
マツオウジ属（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンティヌス・チグリナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；
ペニシリウム属（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）；
タマチョレイタケ属（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；
アウレオバシジウム属（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；
スクレロフオマ属（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；
トリコデルマ属（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）。

また、本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は温血動物に対して低毒性であって、安全に使用することができる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、農薬として使用する場合、通常の製剤形態に製剤化することができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。

これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体と、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することにより製造することができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等、パセフィン類（例えば鉱油留分等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール等）及びそれらのエーテル、エステル等、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。

固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。

粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体等を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）など］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロース等が包含される。

固着剤も、製造（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、その際に使用しうる固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛及びそれら金属の塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物を０.１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲内で含有することができる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、上記製剤又はさまざまな使用形態において、他の既知の活性化合物、例えば、殺菌剤（フアンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤と共存させることもできる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物を実際に使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠剤、ペースト、マイクロカプセル、粒剤等の形態で使用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用することができる。本発明の式（Ｉ）の有効成分化合物は、通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉｎｇ、ｍｉｓｔｉｎｇ）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆、羽衣被覆等の方法で施用することができる。

植物体の各部分への処理に際して、実際の使用形態における有効成分化合物の濃度は実質的範囲内で変えることができるが、一般的に、０.０００１〜１重量％、好ましくは０.００１〜０.５重量％の範囲内とすることができる。

種子処理に際しては、有効成分化合物を種子１ｋｇ当たり、一般に、０.００１〜５０ｇ、好ましくは０.０１〜１０ｇの範囲内で使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、一般に、０.００００１〜０．１重量％、特に０.０００１〜０．０２重量％の範囲内の濃度の有効成分化合物を使用することができる。

次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成例１

５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジン（９６０ｍｇ、４．０ｍｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、次いでピロリジン（６６０μｌ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、沈殿物を除去し、濾液を減圧下濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（１．０５ｇ）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）δ １．８０−１．８５（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｓ），７．０８２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２１−７．３１（３Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
合成例２

５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−メチルチオピリミジン（１．１４ｇ、４．０ｍｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、次いでピロリジン（６６０μｌ、８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．６ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。反応終了後、沈殿物を除去し、濾液を減圧下濃縮し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（１．１ｇ）を得た。
ｍｐ ９７−９９℃
合成例３

５−ベンジル−４−クロロ−２−メチルチオ−６−ピロリジン−イル−ピリミジン（１．９ｇ、６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下ｍ−クロロ過安息香酸（３ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え結晶を濾去した。ついで反応溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、減圧下溶媒を除去した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−２−メタンスルホニル−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン２．０ｇを得た。
ｍｐ １３６−１３８℃
合成例４

４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（３７０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、これに室温にて２８％ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液（３７０ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて２時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷水に注ぎ酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（３−フルオロベンジル）４−メトキシ−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（０．３ｇ）を得た。
ｍｐ ７４−７６℃
合成例５

５−ベンジル−４−クロロ−２−メタンスルホニル−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（５００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３９０ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ピラゾ−ル（１４５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、５０コＣで３時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、５−ベンジル−４−クロロ−２−ピラゾール−１−イル−ピリミジン（４００ｍｇ）を得た。
ｍｐ １４９−１５１℃
合成例６

４−クロロ−５−（３−フルオロベンジル）−６−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（５００ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）をトルエン（７ｍｌ）およびエタノール（５ｍｌ）に溶解し、これに炭酸ナトリウム（０．１ｇ）を水（１ｍｌ）に溶解した水溶液を加えた。さらに５％パラジウムカーボン（０．１５ｇ）を加え室温に１時間水素ガスと接触させた。反応終了後、触媒をろ去し、クロロホルム、水を加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（ｖ／ｖ））で精製して、５−（３−フルオロベンジル）−４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン（０．３５ｇ）を得た。
ｍｐ ５１−５４℃
上記合成例１〜６と同様にして得られる化合物の代表例を、合成例１〜６で合成した化合物と共に、下記第１〜３表に示し、また、それらの化合物の物理化学的性質を第４表に示す。

本発明の式（ＩＡ）の化合物において、式

を示す場合の化合物例を第１表に、また、式

を示す場合の化合物例を第２表に、そして、式

を示す場合の化合物例を第３表に示す。

第１表、第２表及び第３表において、Ｐｈはフェニルを示し、そしてＮａｐｈはナフチルを示す。

合成例７（中間体の合成）
第１段階

ホルムアミジン酢酸塩（４６ｇ、０．４４ｍｏｌ）及びエタノール（３００ｍｌ）の縣濁液に氷冷下、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２５０ｇ、１．３ｍｏｌ）を加え、氷冷下のまま１時間攪拌した後、ベンジルマロン酸ジエチルエステル（１００ｇ、０．４ｍｏｌ）を加えた。氷冷下のまま２時間攪拌し、室温で１９時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、濃塩酸（１３０ｇ）を加えて生成した沈殿を瀘別し、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン（１４５ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
第２段階

５−ベンジル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン（１４５ｇ）にオキシ塩化リン（３００ｍｌ）、ジクロロエタン（２００ｍｌ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、減圧下、溶媒、過剰のオキシ塩化リンを除去し、氷水、ジクロロメタンを加え、沈殿物を除去後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを詰めたグラスフィルターにて酢酸エチルを用いて濾過した。瀘液を減圧下濃縮し得られた粗製生成物をエタノールに溶解し、氷水を加え、生成した沈殿を瀘別し、水、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−４，６−ジクロロピリミジン（５１．８ｇ）を得た。
ｍｐ ９１−９２℃
合成例８（中間体の合成）
第１段階

２−ピリジルイミド酸エチル（４５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１９．３ｇ、０．３６ｍｏｌ）をエタノール（１５０ｍｌ）に縣濁し、４時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液が約１／３程度になるまで減圧下濃縮し、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を加え、生成した沈殿を瀘別し、ジエチルエーテル、次いでアセトンで洗浄後、デシケーターで乾燥し、２−アミジノピリジン塩酸塩（４２．１５ｇ）を得た。
第２段階

２−アミジノピリジン塩酸塩（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）、エタノール（１００ｍｌ）の縣濁液に氷冷下、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（６０ｇ、０．３１ｍｏｌ）を加え、氷冷下のまま１５分攪拌した後、ベンジルマロン酸ジエチルエステル（１００ｇ、０．４ｍｏｌ）を加えた。氷冷下のまま１時間半攪拌し、室温で１時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、濃塩酸（３２ｇ）を加えて生成した沈殿を瀘別し、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン塩酸塩（３８．７ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
第３段階

５−ベンジル−２−ピリジン−２−イル−１Ｈ−ピリミジン−４，６−ジオン塩酸塩（３８．７ｇ）にオキシ塩化リン（２００ｍｌ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、減圧下、過剰のオキシ塩化リンを除去し、氷水、ジクロロメタンを加え、沈殿物を除去後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを詰めたグラスフィルターにて酢酸エチルを用いて濾過した。瀘液を減圧下濃縮し得られた生成物をデシケーターで乾燥し、５−ベンジル−４，６−ジクロロ−２−ピリジン−２−イル−ピリミジン（１５．８ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
ｍｐ ９６−９７℃
合成例９（中間体の合成）
第１段階

チオウレア（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）及びエタノール（３００ｍｌ）の縣濁液に氷冷下、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（５８ｇ、０．３ｍｏｌ）及びベンジルマロン酸ジエチルエステル（２５ｇ、０．１ｍｏｌ）を加えた。室温で１時間攪拌した後、４時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、濃塩酸を加えて酸性とし生成した沈殿を瀘別し、エタノール、次いでジエチルエーテルで洗浄後、デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−２−メルカプトピリミジン−４，６−ジオン（２３ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
第２段階

５−ベンジル−２−メルカプトピリミジン−４，６−ジオン（２３ｇ、０．１ｍｏｌ）のメタノール（３００ｍｌ）溶液に氷冷下ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２９ｇ、０．１５ｍｏｌ）を滴下した。ついでヨウ化メチル（７．５ｍｌ、０．１２ｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷水にあけ塩酸で酸性とし生成した結晶をろ別した。デシケーターで乾燥し、５−ベンジル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオン２（４．８ｇ）を得た。
第３段階

５−ベンジル−２−メチルチオピリミジン−４，６−ジオン（２４．８ｇ）にオキシ塩化リン（２００ｍｌ）を加え３時間加熱還流した。反応終了後、減圧下、過剰のオキシ塩化リンを除去し、氷水、ジクロロメタンを加え、沈殿物を除去後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを詰めたグラスフィルターにて酢酸エチルを用いて濾過した。瀘液を減圧下濃縮し得られた生成物をデシケーターで乾燥し、５−ベンジル−４，６−ジクロ−２−メチルチオピリミジン（２０．２ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
合成例１０（中間体の合成）

ピラジンカルボニトリル（１１．７ｇ、０．１１ｍｏｌ）にナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した後、塩化アンモニウム（６．４ｇ、０．１２ｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。反応終了後、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、生成した沈殿を瀘別し、ジエチルエーテル、次いでアセトンで洗浄後、デシケーターで乾燥し、アミジノピラジン塩酸塩（１７．２ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。
合成例１１（中間体の合成）

３−フルオロベンジルブロマイド（１８．９ｇ、０．１ｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（１２０ｍｌ、０．８ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３０ｇ、０．２２ｍｏｌ）をアセトン（６０ｍｌ）に縣濁し室温で１０時間攪拌した。反応終了後、沈殿物を濾過、アセトン洗浄した。減圧下、溶媒、過剰のマロン酸ジエチルを除去し、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒 ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、３−フルオロベンジルマロン酸ジエチルエステル（２３．６ｇ）を得た。
そのまま精製することなく、次の反応に用いた。

試験例１： イネいもち病に対する茎葉散布効力試験
供試化合物の調製
活性化合物：５重量部
有機溶媒：アセトン １４２．５重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ７．５重量部
上述した活性化合物、アセトン及び乳化剤を混合し、所定濃度となるように水で希釈して試験に供する。
試験方法
水稲（品種：コシヒカリ）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、その１．５〜２葉期に、予め調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養したイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種（１回）し、２５℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。

罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．５ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−１１、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−２２、１−３３、１−３６、１−３７、１−４５、１−５６、１−５７、１−６８、１−８６、１−８７、１−１０２及び１−２３８の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において80％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。

試験例２： キュウリうどんこ病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
キュウリ（品種：相模半白）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、子葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ｍｌ散布した。散布1日後、予めキュウリに感染発病させたキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎａｅ）胞子を蒸留水中に洗い落として懸濁液とした。この懸濁液を接種源として処理植物に噴霧接種（１回）し、温室で感染させた。接種７日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。

罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．６ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−６、１−１１、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−４６、１−５６、１−５７、１−６８、１−８６及び１−８７の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。

試験例３： トマト疫病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
トマト（品種：レジナ）を直径４ｃｍのプラスチックポットに栽培し、２〜３葉に達した小苗に、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３ポット当り６ｍｌ散布した。散布1日後、予めトマトに感染発病させたトマト疫病(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ)病斑上に形成された遊走子のうを筆で蒸留水中に洗い落とし、浮遊液とした。この浮遊液を接種源として処理植物に噴霧接種（１回）し、２０℃、相対湿度１００％に保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３ポットの結果の平均である。
罹病度の評価、防除価の算出方法は以下の通りである。

罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．７ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上

防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−１６５及び１−２３８の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。

試験例４： リンゴ斑点落葉病に対する茎葉散布効力試験
試験方法
リンゴ苗木（品種：オレゴンスパーデリシャス）を直径３０ｃｍのプラスチックポットに栽培し、その完全展開葉を葉柄から切り取り、保水担体を用いて水耕状態とした後、上記試験例１と同様にして調製した活性化合物の所定濃度希釈液を３葉当り６ｍｌ散布した。散布１日後、人工培養したリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）胞子の懸濁液を接種源として噴霧接種(１回)し、湿式箱に移し入れて２０℃に保ち感染させた。接種４日後、ポット当りの罹病度を下記基準により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また、薬害も同時に調査した。本試験は１区３葉の結果の平均である。

罹病度 病斑面積歩合（％）
０ ０
０．８ ２未満
１ ２〜５未満
２ ５〜１０未満
３ １０〜２０未満
４ ２０〜４０未満
５ ４０以上
防除価（％）＝（１−｛処理区の罹病度÷無処理区の罹病度｝）×１００
試験結果
化合物番号１−５、１−１４、１−３３、１−３６、１−４１、１−４２、１−４６、１−５６、１−１０２、１−１２１、１−３０４、１−３１１、１−４３５、１−５２０及び１−５２３の化合物はいずれも薬剤濃度（５００ｐｐｍ）において８０％以上の防除価を示した。なお、薬害は見られなかった。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物番号１−５（１０部）、ベントナイト（モンモリロナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に水（２５部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物番号１−５６（５部）を噴霧し均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物番号１−５７（３０部）、キシレン（５５部）、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物番号１−２３８（１５部）、ホワイトカーボン（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物番号１−１４（２０部）、リグニンスルホン酸ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。

本発明のベンジルピリミジン誘導体は、上記生物試験例に示したように、農園芸用殺菌剤として優れた性質を有している。

Claims (4)

1. 式
   

   

   式中、
   R¹及びR²は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR¹及びR²が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
   ｎは０、１又は２を示し、
   R³は水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群からばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは、
   R³は次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
   

   

   ここで、
   Ｒ^７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
   Ｒ^８はアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
   Ｒ^７及びＲ^８は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキリデンを形成し、
   Ｒ^９はアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１０は水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^１１はアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
   Ｒ^１２はアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１３はアルキル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１４は水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^１５は水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１６は水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^１７は水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
   Ｒ^１８はアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１９は水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^２０はアルキルを示し、
   Ｒ^２１はアルキルを示し、
   Ｒ^２２はアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
   Ｒ^２３はアルキルを示し、
   Ｒ^２４は水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^２５はアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^２４及びＲ^２５は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR^２４及びR^２５が結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
   Ｒ^４は水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
   

   

   を示し、
   Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
   Ｑは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
   で表されるベンジルピリミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
2. 式
   

   

   式中、
   R^1Ａ及びR^2Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい３〜１０員の複素環式基を形成し、該複素環式基はR^1Ａ及びR^2Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)_ｍよりなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
   ｍは０、１又は２を示し、
   R^3Ａは水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキルスフィニル、アルキルスルホニル、場合により置換されていてもよいフェノキシ、場合により置換されていてもよいベンジルオキシ、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいフェニルアルキル、場合により置換されていてもよいフェノキシアルキル、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含み且つ場合によりハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる基で置換されていてもよい５〜１０員の複素環式基を示し、或いは
   R^3Ａは次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
   

   

   ここで
   Ｒ^７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、そして
   Ｒ^８Ａはアルキル、フェニル、アルコキシ又はシアノを示すか、或いは
   Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキリデンを形成し、
   Ｒ^９Ａはアルキル、ハロアルケニル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１０Ａは水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^１１Ａはアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
   Ｒ^１２Ａはアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１３Ａはアルキル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^１５Ａは水素原子、ハロアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１６Ａは水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^１７Ａは水素原子、アルキル又はハロアルキルを示し、
   Ｒ^１８Ａはアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１９Ａは水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^２０Ａはアルキルを示し、
   Ｒ^２１Ａはアルキルを示し、
   Ｒ^２２Ａはアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルキル、フェノキシアルキル又はアルコキシカルボニルアルキルを示し、
   Ｒ^２３Ａはアルキルを示し、
   Ｒ^２４Ａは水素原子又はアルキルを示し、
   Ｒ^２５Ａはアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^２４Ａ及びＲ^２５Ａは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜８員の飽和単環複素環式基を形成し、該複素環式基はR^２４ＡとR^２５Ａが結合している窒素原子以外に更に窒素原子、酸素原子及びＳ(O)nよりなる群から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
   Ｒ^４Ａは水素原子、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又は基
   

   

   を示し、
   Ｒ^５Ａ及びＲ^６Ａはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又は場合により置換されていてもよいフェニルを示し、そして
   Ｑ^Ａは場合により置換されていてもよいアリール、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる１個のヘテロ原子を含み且つ場合により置換されていてもよい５員又は６員の複素環式基を示す、
   但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
   （Ｔ−１） 基
   

   

   が１−インドリル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R^3Ａが水素原子を示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが１−ナフチル又は場合によりクロロ、ブロモ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−２） 基
   

   

   が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがアミノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ及び４−クロロベンジルオキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−３） 基
   

   

   がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ、モルホリノ、６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル又は６，７−ジメトキシ−１―（３，４−ジメトキシベンジル）―１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルを示し、R^3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルアミノ、ピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−４） 基
   

   

   が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R^3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
   （Ｔ−５） 基
   

   

   が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがメチルチオを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−６） 基
   

   

   が１−アジリジニルを示し、R^3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ、エトキシ又はアリルオキシで置換されたフェニル基を示す場合、
   で表されるベンジルピリミジン誘導体。
3. R^1ＡとR^2Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成し、ここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール及び１Ｈ−インダゾールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシＣ_１−４アルキル、アニリノＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキレン、Ｃ_１−４アルコキシ‐カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ_１−４アルキル‐カルボニル、Ｃ_１−７ハロアルキル‐カルボニル、フェニル、ベンジル、ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ_１−４アルコキシ‐カルボニルＣ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル‐カルボニルアミノ及びＣ_１−４ハロアルキル‐カルボニルアミノよりなる群より選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
   R^3Ａが水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−７アルケニル、Ｃ_２−７アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_２−７アルケニルオキシ、Ｃ_２−７ハロアルケニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_２−７アルケニルチオ、Ｃ_２−７ハロアルケニルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ及びＣ_１−６ハロアルキルよりなる群より選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいフェニルＣ_１−４アルキル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシＣ_１−４アルキルを示し、或いは
   R^3Ａが複素環式基を示し、ここで、該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール及び２，３−ジヒドロインドールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、Ｃ_１−６アルキル及びＣ_１−６ハロアルキルよりなる群より選ばれる基で置換されていてもよく、或いは
   R^3Ａが次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
   

   

   ここで、
   Ｒ^７Ａが水素原子、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
   Ｒ^８ＡがＣ_１−６アルキル、フェニル、Ｃ_１−６アルコキシ又はシアノを示し、
   Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ_５−８シクロアルキリデンを形成し、
   Ｒ^９ＡがＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−７ハロアルケニル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１０Ａが水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^１１ＡがＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノＣ_１−６アルキル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
   Ｒ^１２ＡがＣ_１−６アルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１３ＡがＣ_１−６アルキル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１４Ａが水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^１５Ａが水素原子、Ｃ_１−６ハロアルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１６Ａが水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^１７Ａが水素原子、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
   Ｒ^１８ＡがＣ_１−６アルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１９Ａが水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^２０ＡがＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^２１ＡがＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^２２ＡがＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−７アルケニル、Ｃ_２−７ハロアルケニル、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル、フェノキシＣ_１−６アルキル又はＣ_１−６アルコキシカルボニルＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^２３ＡがＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^２４Ａが水素原子又はＣ_１−６アルキルを示し、
   Ｒ^２５ＡがＣ_１−６アルキル又はフェニルを示し、
   Ｒ^２４Ａ及びＲ^２５Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンよりなる群から選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりＣ_１−４アルキルで置換されていてもよく
   Ｒ^４Ａが水素原子、フルオロ、クロロ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、Ｃ_２−７アルケニル、Ｃ_２−７アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、又は場合によりＣ_１−６アルキル-置換もしくはＣ_１−６ハロアルキル-置換されていてもよいピラゾールを示し、
   Ｒ^５ＡとＲ^６Ａがそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル又はフェニルを示し、そして
   Ｑ^Ａがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフェニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
   但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
   （Ｔ−１） 基
   

   

   が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R^3Ａが水素原子を示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル、エチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−２） 基
   

   

   が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがアミノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−３） 基
   

   

   がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−４） 基
   

   

   が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R^3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
   （Ｔ−５） 基
   

   

   が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがメチルチオを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ又はｉｓｏ−ブトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−６） 基
   

   

   が１−アジリジニルを示し、R^3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシ又はエトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
   請求項２に記載の化合物。
4. R^1ＡとR^2Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、複素環式基を形成しここで、該複素環式基はアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、３−ピロリン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロアゾシン、パーヒドロ−１，２−ジアゼピン、パーヒドロ−１，２，５−オキサジアゼピン、２−ピラゾリン、チアゾリジン、パーヒドロインドール、１，２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘプタヒドロイソインドール、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ピペラジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール及び１Ｈ−インダゾールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、メトキシ、メチルチオ、ベンジルチオ、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、アニリノメチル、ジフルオロメチレン、ジクロロメチレン、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アセチル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルカルボニル、パーフルオロエチルカルボニル、パ−フルオロヘプチルカルボニル、フェニル、ベンジル、２−ピリジル、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、エトキシカルボニルメチル、メチルカルボニルアミノ及びトリフルオロメチルカルボニルアミノよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよく、
   R^3Ａが水素、クロロ、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、アジド、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、シクロプロピル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、アリルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ、アリルチオ、３，３−ジクロロアリルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、場合によりクロロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル、場合によりクロロ-置換されていてもよいベンジル、又は場合によりクロロ-置換されていてもよいフェノキシメチルを示し、或いは
   R^3Ａが複素環式基を示し、ここで該複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、チオフェン、チアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、テトラゾール、１，２，４−トリアゾール及び２，３−ジヒドロインドールよりなる群から選ばれる複素環から誘導される１価の基であり、且つ該複素環式基は場合によりクロロ、ブロモ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる基で、置換されていてもよく、或いは
   R^3Ａが次の基A〜Ｈ及びＪ〜Ｍよりなる群から選ばれる基を示し、
   

   

   ここで、
   Ｒ^７Ａが水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
   Ｒ^８Ａがメチル、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎｅｏ−ペンチル、フェニル、エトキシ又はシアノを示し、
   Ｒ^７ＡとＲ^８Ａが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチリデン又はシクロヘキシリデンを形成し、
   Ｒ^９Ａがメチル、３，３−ジクロロアリル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１０Ａが水素原子、メチル又はエチルを示し、
   Ｒ^１１Ａがメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシエチル、ジメチルアミノエチル、フェニル、ベンジル又はシアノを示し、
   Ｒ^１２Ａがメチル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１３Ａがメチル又はベンジルを示し、
   Ｒ^１４Ａが水素原子又はメチルを示し、
   Ｒ^１５Ａが水素原子、２，２，２−トリフルオロエチル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１６Ａが水素原子又はメチルを示し、
   Ｒ^１７Ａが水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを示し、
   Ｒ^１８Ａがメチル又はフェニルを示し、
   Ｒ^１９Ａが水素原子又はメチルを示し、
   Ｒ^２０Ａがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルを示し、
   Ｒ^２１Ａがメチル又はエチルを示し、
   Ｒ^２２Ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、アリル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２−メトキシエチル、２−フェノキシプロピル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルを示し、
   Ｒ^２３Ａがメチルを示し、
   Ｒ^２４Ａが水素原子又はメチルを示し、
   Ｒ^２５Ａがｉｓｏ−プロピル又はフェニルを示し、
   Ｒ^２４ＡとＲ^２５Ａが、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和単環複素環式基を形成し、ここで該単環複素環式基はピロリジン、ピペリジン、モルホリン及びピペラジンからなる群より選ばれる単環複素環から誘導される１価の基であり、且つ該飽和単環複素環式基は場合によりメチルで置換されていてもよく、
   Ｒ^４Ａが水素原子、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、アリル、エチニル、１−プロピニル、メトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、又は場合によりメチル‐置換もしくはトリフルオロメチル‐置換されていてもよいピラゾールを示し、
   Ｒ^５ＡとＲ^６Ａがそれぞれ独立して水素原子、フルオロ、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、トリフルオロメチル又はフェニルを示し、そして
   Ｑ^Ａがナフチル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいピリジル、場合により置換されていてもよいチエニル、又は場合により置換されていてもよいフリルを示し、ここでフェニル、ピリジル、チエニル及びフリルにおける置換基はフルオロ、クロロ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロ、アミノ及びフェニルよりなる群から選ばれる１〜５個の基である、
   但し、下記（Ｔ−１）〜（Ｔ−６）の場合は除く：
   （Ｔ−１） 基
   

   

   が１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−オキソピペリジノ又は４−オキソピペリジノを示し、R^3Ａが水素原子を示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが１−ナフチル又は場合によりクロロ、メチル及びトリフルオロメチルよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−２） 基
   

   

   が３−オキソピペリジノ、４−オキソピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−カルバモイルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、４−エチルピペラジノ、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがアミノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが３−ピリジル又は場合によりフルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−３） 基
   

   

   がピペリジノ、４−ヒドロキシピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがクロロ、ジメチルアミノ、アニリノ、ピペリジノ、４−メチルピペラジノ又はモルホリノを示し、Ｒ^４Ａが水素原子を示し、そしてＱ^Ａが場合によりメチル及びメトキシよりなる群から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−４） 基
   

   

   が１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ又は１−ピロリルを示し、R^3Ａがメチル又はメトキシメチルを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがフェニル又は１−ナフチルを示す場合、
   （Ｔ−５） 基
   

   

   が１−アジリジニル、ピペリジノ又はモルホリノを示し、R^3Ａがメチルチオを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
   （Ｔ−６） 基
   

   

   が１−アジリジニルを示し、R^3Ａが水素原子又はアミノを示し、Ｒ^４Ａがクロロを示し、Ｑ^Ａがメトキシで置換されたフェニル基を示す場合、
   請求項２に記載の化合物。